JPS63258840A - シクロプロパンカルボキシアミド、その製造法および該化合物を含有する殺虫剤、ならびに害虫を防除する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 〔式中、 凡はＣ１〜Ｃ１２−アルキル基、０２〜Ｃ１２−アルケ
ニル基、Ｃ２〜Ｃ１□−アルキニル基、Ｃ９〜Ｃ１２−
ハロゲン化アルキルｇ、ｃ、〜Ｃ４２−ハロゲン化アル
ケニル基、Ｃ２〜Ｃ１２−ハロゲン化アルキニル基、Ｃ
３〜Ｃ１２−アルコキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８−シク
＝ア／−々５基、０４〜Ｃ１２−シクロアルキル−アル
キル基、Ｃ，〜Ｃ８−ハロゲン化シクロアルキル基、０
４〜Ｃ１２−ハロゲン化シクロアルキル−アルキル基、
Ｃ４〜Ｃ，２−シクロアルキル−ハロゲン化アルキル基
またはＣ４〜Ｃ１，−ハロゲン化シクロアルキル−ハロ
ゲン化アルキル基を表わし、ＸはｒＲ素原子または硫黄
原子を表わす〕で示される新規シクロブーパンカルボキ
シアミドに関する０ 更に１本発明は、化合物（１）の製造、化合物（１）を
る。

従来の技術 ドイツ連邦共和国特許出願公開第２６３３０６９号明細
書から、シクロプロパンカルボン酸エステル（１’）：
が殺虫剤として公知であり、欧州特許出願公開第４３３
４号明細書から、化合物（１’）　：が殺虫剤として公
知である。更に、欧州特許出願公開第１６９１６９号明
細書から、化合物（■“′）：が殺虫剤として公知であ
り、ドイツ連邦共和国特許出願公開第２６３７３９５号
明細書から、化合物（ＩＩｖ）？ｃｍｃ−ア７ＬＪ？Ａ
／−ＨＮ−Ｃ−０＄　　　（Ｉｌｖ。

が殺虫剤としておよび植物成長を調整するために知られ
ている。

しかし、記載した化合物の作用は、所望のものには程速
い。

ｙ　／Ｉ７７　／Ｉ／　−（几、　Ｚｕｒｆｌｕｂ　）
およびドルｙ（Ｓ。

Ｄｏｒｎ　）により、カナダで１９８６年８月に開催さ
れた’＠６回殺虫剤化学国際会議（Ｔｈｅ　５ｉｘｔｈ
　Ｉｎｔｅｒ−ｎａｔｉｏｎａｌ　Ｃｏｎｇｒｅｓｓ　
ｏｆ　Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　）　
’（ＪＵＰＡＣ）での摘要２Ａ−０１には、構造式（１
’）　：　　′で示される化合物が記載されている。殺
虫作用の本質は、芳香族フェノキシフェニル単位にある
。

このような化合物は、欧州特許出願第８７１１１９３４
．３号明細書からも公知である。

発明が解決しようとする課題 ところで、本発明の課題は、改善された作用を有スる新
規シクロプロパンカルボキシアミド（１）および／また
は他の害虫に対して有効な化合物（１）を供給すること
であった。

課題を解決するための手段 それに応じて、首記に定義した新規シクロプロパンカル
ボキシアミド（１）およびその製造法か見い出された。

更に、化合物（１）は有利に殺虫剤として適当であるこ
とが見い出された。

化合物（１）は、２−フェノキシ−エチルアミン（Ｉｔ
）おヨヒシクロプロパンカルＸン醒ハロゲン化物（ＭＯ
から得ることができる。

２−フェノキシ−エチルアミン（ＩＩ）と、シクロプロ
パンカルボン酸ハロゲン化物（■）、有利に（［）［塩
化物との反応は、酸結合剤の存在で一３０℃〜１２０℃
、有利に一１０℃〜８０℃、特に有利に０℃〜５０℃の
温度および１〜１０バールの圧力でシクロプロパンカル
ボキシアミド（１）を生じる：酸結合剤としては、２−
７二ノキシーエチルアミンを使用することができるが、
通常ζ例えばトリエチルアミン、ジメチルアミン、ピペ
リジン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、
ピリジンおよび４−ジメチルアミノピリジンのような常
用の塩基性薬剤、殊に脂肪族、芳香族または複素環式ア
ミンが使用される。酸結合剤対化合物（１）の比は、０
．５：１〜２０：１、有利ＫＯ，７：１〜５：１、特に
有利に０．９：１〜１．５：１である。

通常、出発物’Ｊｊ（ＩＩ）および（１）は、化学ｆ論
的割合で使用される。しかし、１つまたは他の成分が過
剰量であることは、詳細な場合には完全に有利である。

反応は、一般に一３０℃よりも高い温度で十分な速度で
進行する。一般には、１００℃を越えてはならない。反
応は若干の場合に熱の発生下に進行するので、冷却手段
を設けることは有利である。

２−フェノキジエチルアミン（ｎ）は、一部が公知であ
るかまたは公知方法（欧州特許出願公開第４３３４号明
細書）により得ることができる。シクログロパンカルボ
ン酸ハロゲン化物（ＩＩＩ）　、例エバ弗化物、塩化物
または臭化物の中でＶ塩化物は、市場で入手することが
できる。

反応は、溶剤または希釈剤中で実施するのが有利である
。このためには、例えは次のものが個当である：脂肪族
および芳香族の、場合によっては塩素化された炭化水素
、例えば石油エーテル、ペンゾール、ドルオール、キジ
ロール、ベンジン、ジクロルメタン、クロロホルム、テ
トラクロルメタン、１ｓ２−’）クロルメタンおよびク
ロルベンゾール、エーテルまたはエステル、例えばジエ
チルエーテルおよびジ−ｎ−ブチルエーテル、メチル−
第三ブチルエーテル、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン
および酢酸エチルエステル；ケトン、例えばアセトン、
メチルエチルケトンおよびメチルイソプロピルケトン；
さらに、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピ
オニトリル；中性の双極性溶剤、例えばジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドまたはピリジン。また、
これらの物質の混合物も溶剤または希釈剤として使用す
ることができ“る。

式（１）の新規化合物は、部分的に無色の油の形または
淡褐色に呈色した油の形で生じ、この油は、減圧下で適
度に高められた温度に長時間加熱すること（″Ｉ蒸留′
）によって最後の挑発性成分が除去され、こうして精製
することができる。式（１）の化合物が結晶形で得られ
た場合には、この化合物の精製は、再結晶によって行な
うことができる。

更に、式（１）の本発明による化合物は、カルボキシア
ミド合成の実際に全ての公知方法により、例えば２−フ
ェノキジエチルアミンを相当てろカルボン酸エステル、
カルボン酸もしくはその塩、カルボン酸無水物またはケ
テン誘導体と反応させることによりて得ることができる
〔フェリ（Ｃ０Ｆｅｒｒす、レアクツィオーン・デア・
オルガニツシェン・ズインテーゼ（几ｅａｋｔｉｏｎ　
ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎ−ｉｓｃｈｅｎ　５ｙｎｔｈｅｓｅ
）、ゲオルク−ｆ　４−メ社（Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈｉｅｍ
ｅ　）、シエツットガルト在、１９７８年、第５４２頁
およびそこで引用された文献参照〕。

化合物（１１中で、Ｒ基は、゛詳細には次の置換分を表
わすニ ー　非分枝鐘状または分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル
基、有利にＣ１〜Ｃ６−アルキル基、特に有利に分枝鎖
状Ｃ３〜Ｃ６−アルキル基、例えばイソプロピル基、イ
ソブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、イソペンチ
ル基、１−メチルアブチル基、イソヘキシル基、１−メ
チル−ペンチル基、イソヘプチル基、ｌ−メチル−ヘキ
シル基、１−メチル−へブチル基、１，３−ジメチル−
ブチル基、１，２−ジメチル−ブチル基、３−メチル−
ペン）−１−イル基、４−メチル−ブドー１−イル基、
１−エチル−プロー１−イル基およびｌ−エチル−ブド
ー１−イル基、−非分枝鎖状または分枝鎖状、Ｃ２〜Ｃ
ｌ２−アルケニル基、有利にＣ２〜Ｃ６−アルケニル基
、特に有利にＣ３〜Ｃ６−アルケニル基、例えばアリル
基、ｌ−メチル−アリル基、１．３−ジメチル−ブドー
２−エニル基、１−メチルーフ）−２−エニル基および
ブドー３−エン−１−イル基、−非分枝鎖状または分枝
鎖状Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニル基、有利にＣ２〜Ｃ１−
アルキニル基、特に有利に０２〜Ｃ４−アルキニル基、
例えばエチニル基、プロプ−１−イン−１−イル基、プ
ロプ−２−イ：／−１−イル基、１−メチル−プロプ−
２−イニル基、ブドー２−イン−１−イｙＭおよびブド
ー３−イン−１−イ／Ｌ／基、−非分枝鎖状または分枝
鎖状Ｃ１〜Ｃ，２−ハロゲンアルキル基、有利にＣ４〜
Ｃ４−ハロゲン化アルキル基、特に有利にＣ４〜Ｃ４−
フルオルアルキル基およびＣ１〜Ｃ４−クロルアルキル
基、例えばトリフルオノノメチル基、ジフルオルメチル
基、フルオルメチル基、トリクロルメチル基、ペンタフ
ルオルエチル＆、２９２ｔ　２−）リアルオルエト−１
−イル基、２．２．２−）リクロルエ）−１−４ル基、
１−フルオルメチル−（２−フルオル）−エチル基およ
び１−クロルメチル−（２−クロル）−エチル基、 −非分枝鎮状または分枝鎖状Ｃ２〜Ｃ＋２−ハロゲン化
アルケニル基、有利に０２〜Ｃ４−ハロゲン化アルケニ
ル基、特に有利にＣ２〜Ｃ４−フルオルアルケニル基お
よびＣ２〜Ｃ４−クロルアルケニル基、例えばｌ、２１
２−）リフルオルエテンー１−イル＆、ｘｅ２ｅ２−）
！クロルエテノ−１−イル基、３，３−ジフルオルプロ
フー２−エンー１−イル＆：ｔｃ；ヨＵ’３　、３−シ
／ロルブロブー２−エンー１−イル基、 −非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ２〜Ｃ１２−ハロゲン化
アルキニルｆｂ　、有利Ｋ　Ｃ，〜Ｃ４−ハロケン化ア
ルキニル基、特に有利にＣ２〜Ｃ４−フルオルアルキニ
ル基および０２〜Ｃ４−クロルアルキニル基、例エバフ
ルオルエチニル基、クロルエチニル基、３−フルオルプ
ロプ−２−イン−１−イル基および３−クロルプロプ−
２−イル−メチル基、 −非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ＋２−アルコキシ
アルキル基、有利にＣ３〜Ｃ９−アルコキシアルキル基
、特に有利にＣ１〜Ｃ４−アルコギシ置換Ｃ１〜Ｃ３−
アルコキシアルキル基、例えば２−メトキシエチル基、
２−メトキシプロプ−１−イル基、３−メトキシプロブ
−２−イル基、３−メトキシブドー１−イル基、４−メ
トキシブドー２−イル基、４−メトキシブドー３−イル
基、５−メトキシペン）−３−イルｉ、２−エトキシエ
チル基、２−エトキシプロプ−１−イル基、３−エトキ
シプロプ−１−イル基、３−エトキシブト−１−イル基
、３−エトキシプ）−２−イル基、５−エトキシベント
−２−イル基、２−プロポキシエチル基、２−プロポキ
シプログ−１−イル基、３−プロポキシブト−１−イル
基、ブトキシメチル基または２−ブトキシプロプ−２−
イル基、 一〇、〜Ｃ３−シクロアルキル基、有利にＣ１〜Ｃ６−
シクロアルキル基、例えばシクロプロピ、ル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基、 一〇４〜Ｃ１２−シクロアルキルーアルキル基、有利に
０４〜Ｃ８−シクロアルキル−アルキル基、例工ばシク
ロプロピル−メチル基、シクロプロピル−エチル基、シ
クロブチル−メチル基、シクロペンチル−メチル基、シ
クロへキシル−メチル基およびシクロヘキシル−エチル
基、−Ｃ５〜Ｃ８−ハロゲン化シクロアルキル基、有利
ニＣｓ〜Ｃ６−ハロゲン化シクロアルキル基、特に有利
にＣ３〜Ｃ６−フルオルシクロアルキル基およびＣ１〜
Ｃ４−クロルシクロアル中ル基、９１、ｔハ２　、２−
ジフルメルシクロプロプー１−イル基、２．２−ジクロ
ルシクロプロプ−１−・１ル基、 一０４〜Ｃ１２−ハロゲン化シクロアルキル−アルキル
基、有利にＣ４〜Ｃ８−ハロゲン化シクロアル千ルーア
ルキル基、特に有利にＣ４〜Ｃ８−フルオルシフＬ】ア
ルキル−アルキル基およびＣ４〜Ｃ８−クロルシクロア
ルキル−アルキル基、例えば２．２−ジフルオルシクロ
ブロプー１−イル−メチル基、２．２−ジクロルシクロ
プロプ−１−イル−メチル基、 −〇　ＮＣ１２−シクロアルキル−ハロゲン化アルキル
基、有＊ｕｃｃ、〜Ｃ８−シクロアルキル−ハロゲン化
アルキル基、特に有利にＣ４〜Ｃ６−シクロアル手ルー
フルオルアルキル基またはＣ４〜Ｃ，−シクロアルキル
−クロルアルキル基、例えば２−シクロプロピル−２−
クロルエチル基および２−シクロプロピル−１，１−ジ
フルオルエチル基、 一〇４〜Ｃ１２−ハロゲン化シクロアルキル−ハロゲン
化アルキル基、有利ＫＣ４〜Ｃ６−ハロゲン化シクロア
ルキル−ハロゲン化アルキル基、特に有利にＣ４〜Ｃ，
−フルオルシクロアルキル−フルオルアルキル基および
Ｃ４〜Ｃ６−クロルシクロアルキル−クロルアルキル基
、例工ば２゜２−ジクロルシクロプロプ−１−イル−２
−クロルエチル基。

Ｘ基は、酸素原子が有利である。

本発明による化合物は、置換分Ｒ中に１個またはそれ以
上の不斉中心を有することができる。不発明は、全部の
可能な立体異性体、ジアステレオマー、光学的対掌体、
ジアステレオマー混合物および光学的対掌体混合物を包
含する。実施例の化合物の表に関係する化合物は、それ
ぞれのラセミ混合物である。

接触毒または食物形として動物を殺すか、麻痺させるか
、または駆述する、多くの場合のこれまで公知の殺虫剤
とは異なり、式（１）の化合物は、動物性有機体のホル
モン系に侵入する。昆虫の場合には、例えば成虫への変
態、成長可能な卵の貯蔵および貯蔵された標準の卵の成
長は妨害され、それＫよりて世代系列は中断される。本
発明忙よる薬剤は、を椎動物に対しては実際に無毒であ
る。

更に１式（１）の化合物は、自然環境中に存在する物質
に容易に分解され、かつ微生物によってさらに分解され
る。従って、蓄積の危険は排除される。

それに応じて、式（１）の化合物は、動物、植物および
食品の場合ならびに水中での場合に懸念することなく害
虫を防除するために使用することができる。

Ｒ基が１位にメチル基を有する分枝鎮状アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基またはアルコキシアルキル基
を表わしかつＸ基が酸素原子を表わすようなシクロプロ
パンカルボキシアミド（１）は、特に有効であることが
判明した。

一般式（１）のシクロプロパンカルボキシアミドは、昆
虫類、蜘形類および線虫類からの害虫を有効に防除する
のに適当である。この化合物は、植物保護の場合ならび
に衛生分野、食品保護分野および獣医分野に殺虫剤とし
て使用することができる。

鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）の害虫には例えば
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ
　）　、　：ｌ−ヒ−％　ｙ　シロモリガ（Ｌｅｕｃｏ
ｐｔｅｒａ　ｃｏｆｆｅｅｌｌａ　）　、リンゴスガ（
Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ　）　
、リンゴヒメシンク（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎ
ｊｕｇｅｌｌａ　）　、バクガ（Ｓｉｔｏ−１ｒｏｇａ
　ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ　）　、　７トリＹ　ｘ　７　
　オベルキ島しラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒ
ｃｕｌｅｌｌａ　）　、アミメナミシ’ｒ　（Ｃａｐｕ
ａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ　）　、テング／Ｎ　’？キ
（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ　ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ　
）　、　カニ７　ｘイアムリナーナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ
　ｍｕｒｉｎａｎａ　）　＋　）　ルトリックス　ビリ
ナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ　）　、ブドウ
ホソハマキ（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ　）
　、　ｘ　＊トリア　ブオリ７　（Ｅｖｅｔｒｉａ　ｂ
ｕｏｌｉａｎａ　）　、ポリクロシスボトラ（Ｐｏ１ｙ
ｃｈｒｏｓｉｓ　ｂｏｔｒａｎａ　）　、シイディアボ
モネーラ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）　ｅラ
スペイレシア　モレスタ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓｉａ　ｍ
ｏｌｅｓｔａ　）　、ラスペイレシアフネプラネ（Ｌａ
５ｐｅｙｒｅｓｉａ　ｆｕｎｅｂｒａｎａ　）　。

アワツメイガ（０ａｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ
　）　、　ｏクソステゲ　スティクティカリス（Ｌｏｘ
ｏｓｔｅｇｅ　５ｔｉｃ−ｔｉｃａｌｉｓ　）　、エフ
エステイカ　ヒエーニエラ（珈り−ｅｓｔｉａ　ｋｕｅ
ｈｎｉｅｌｌａ　）　、　＝　力１イ）２　（Ｃｈｉｌ
ｏ　５ｕｐｐ−ｒｅｓｓａｌｉｓ　）　、　ハチ／　ス
ツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌ−ｏｎｅｌｌａ　
）　＊オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔ
ｒｉａ）。

デンドロリムス　　ピ＝　（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ　
ｐｉｎｉ　）　。

サマトボニア　ピティオカンパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏ
ｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ　）　ｅ　７トモンヒロズ：
ｒ　ｌｊ　（Ｐｈａｌｅｒａｂｕｃｅｐｈａｌａ　）　
、ナミスジ７３ナミシャク（Ｃｈｅｉ−ｍａｔｏｂｉａ
　ｂｒｕｍａｔａ　）　、　ヒベルニア　デホリアリア
（Ｈｉｂｅｒｎｉａ　ｄｅｆｏｌｉａｒａ　）　、プパ
Ａ’ス　　ビニ７ラス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒ
ｕｓ　）　、アメリカシロヒドリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉ
ａ　ｃｕｎｅａ　）　、カブ２ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｓ
ｅｇｅｔｕｍ　）　、ヒトテンケンモン（Ａｇｒｏｔｉ
ｓ　ｙｐｓｉｌｏｎ　）　。

ヨトウガ（Ｂａｒａｔｈｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）
　、　Ａラサ−ｗミツボシキリガ（Ｃ１ｒｐｈｉｓ　ｕ
ｎｉｐｕｎｃｔａ　）　、　ハｙ、　％　ｙつ（Ｌａｐ
ｈｙｇｒｎａ　ｅｘｉｇｕａ　）　、　ハ／　ｌＪスフ
５ンｉ　−７（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｒｎｍｅａ　）
　、ベニモンアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａ
ｎａ　）　、　キｙウワバ（Ｐｌｕｓｉａｇａｍｍａ　
）　、アラバマ　アルギラセ７　（Ａｌａｂａｍａａｒ
ｇｉｌｌａｃｅａ　）　＃カシ’７マイマイガ（Ｌｙｔ
ｎａｎ　ｔ　ｒ　ｉ　ａｄｉｓｐａｒ　）　、−ｒイマ
イガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｍｏｎａｃｈａ　）　ｅモ
ンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）
　、　ｘ、ゾシロテｌつ（Ａｐｏｒｉａ　ｃｒａｔａｅ
ｇｉ　）が属する。

鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）の目にはセマダラフ
ガネ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ　ｕｎｄａｔａ　）　、メ
ラノタス　コムニス（八４ｅｌａｎｏｔｕｓ　ｃｏｍｍ
ｕｎｉｓ　）　ｅ　Ａ／モニウム　力ルフォルニ力、Ｘ
　（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ　）
　、　：Ｉメッキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　１ｉｎｅａｔｕ
ｓ　）　、カバイロコメッキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｂ
ｓｃｕｒｕｓ　）　、ナガタムシ（Ａｇｒｉｌｕｓｓｉ
ｎｕａｔｐｓ　）　、−ｒリゲテス　アネメース（Ｍａ
ｌ　ｉｇ−ｅｔｈｅｓ　ａｎｅｎｅｕｓ　）　、アトマ
リア　リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ　１ｉｎｅａｒｉ
ｓ　）　、　ニジェウヤホシテントク（Ｅｐ目ａｃｈｎ
ａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｒｉｓ　）　、ウスチャコガネ（
Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ　）　
、　マメコガネ（Ｐｂｐｉ−ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　）
　、　メｏ　ｏ　ｙタ　ヒポカスｐ　二（Ｍｅｌｏ−１
ｏｎｔｈａ　ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ　）　、アミフ
ィマラス　ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌ
ｕｓ　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）。

クビナガハムシ（Ｃｒ１ｏｃｅｒｉｓ　ａｓｐａｒｇｉ
　）　、クビホソハムシ（Ｌａｍａ　ｍａｌａｎｏｐｕ
ｓ　）　、　ｖプティオナルサ　デセンリネアータ（Ｌ
ｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍ−１ｉｎｅａｔａ
　）　＊ダイフｙ　ハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈ
ｌｅ−ａｒｉａｅ　）　、　ｙ　ミハムシ（Ｐｈｙｌｌ
ｏｔｒｅｔａ　ｍｅｍｏｒｕｍ　）　。

トビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｍａ　ｔｉｂｉａｌｉｓ
　）　、す、Ｘ／ミハムシ（Ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ　ｃ
ｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ　）　、ディアプロチカ１２
−パンクラタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　１２−　ｐｕｎ
ｃ−ｔａｔａ　）　、ヒメジンガサ（Ｃａ５ｓｉｄａ　
ｎｅｂｕｌｏｓａ　）　。

ダイズゾウムシ（Ｈｒｕｃｈｕｓ　Ｉｅｎｔｉｓ　）　
、ソラマメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ　ｒｕｆｉｍａｎ
ｕｓ　）　、　工ｙドウゾウムシ（Ｂｒｕｃｂｕｓ　ｐ
ｉｓｏｒｕｍ　）　、チビコフキゾウムシ（５ｉｔｏｎ
ａ　１ｉｎｅａｔｕｓ　）　、　オチオリン力ス　サル
タｙ、　（０１ｉｏｒｒｔｙｎｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔ
ｕｓ　）　、オティオリン力ス　オバタス（０ｔｉｏｒ
ｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｏｖａｔｕｓ　）　、ヒロビエス　
アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｅｓ　ａｂｉｅｔｉｓ　）
　。

ビイクチイスカス　ベチェラエ（Ｂｙｃｔｉｓｃｕｓｂ
ｅｔｕｌａｅ　）　、アンソノニス　　ホモラム（Ａｎ
ｔｈｏｎｏ−ｍｕｓ　ｐｏｍｏｒｕｍ　）　、オオフタ
オビキヨウト（ＡｎｔｈＯ−ｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉ
ａ　）　、アオキノコＥトウ（Ｃｅｕｔｈｏ−ｒｒｈｙ
ｎｃｈｕｓ　ａ３ｓｉｍｉｌｉｓ　）　、　Ｖイソリー
ヌカスナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｎａｐ
ｉ　）　、　シトフィラスグラナリア（５ｉｔｏｐｈｉ
ｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉａ　）　、　Ｙイマイガ（Ａｎ
ｉｓａｎｄｒｕｓ　ｄｉｓｐａｒ　）　、イブステイホ
クラファス（Ｉｐｓ　ｔｙｐｏｇｒｉｐｈｕｓ　）　、
プラストファガスビニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕ
ｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ　）が属するＯ 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）の目にはりコリア　ペクト
ラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ　ｐｅｃ、ｔｏｒａｌｉｓ　）
　、−ｒイエテイオラ　デストラクター（Ｍａｙｅｔｉ
ｏｌａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ　）　。

カラマツメタラバｘ　（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ　）　。

ミバエ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ　）　
、イネクダアザミウ−ｒ　（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉ
ｓ　ｅｑｕｓｔｒｉｅ　）　、テイブラパルドサ（Ｔｉ
ｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ　）　、　ｆ　イプラ　オ
レラセア（Ｔｉｐｕｌａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）　、ウ
リミバエ（Ｄａｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ　）　、ミ
カンバｘ、　（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ　）　。

セラティティス　　カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃ
ａｐｉｔａｔａ）。

ラゴレティス　セラシー（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｃｅ
ｒａｓｉ　）。

ラコレティスホマネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｐｏｍ
ａｎｅｌｌａ）。

アナトレファルーデｙ　ス（Ａｎａｔｒｅｐｈａ　１ｕ
ｄｅｎｓ　）　。

オツシネラフリット（０ｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ　
）　ｅ　７オルビア　ファラクタｐ　（Ｐｈｏｒｂｉａ
　ｃｏａｒａｃｔａｔａ　）　ｅフｙｔｋビア　アンチ
イカ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ　）　。

ハコベモグリハナバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｂｒａｓｓｔ
ｉ　）　、アカサモグリハナバｘ　（Ｐｅｇｏｍｙａ　
ｈｙｏｓｃｙａｍｉ　）　、アノフェレスマクリペニス
（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｍａｃｕｌ　ｔ−ｐｅｎｎｉｓ
　）　＊キュレックス　ビピエンス（Ｃｕ１ｅｘｐｉｐ
ｉｅｎｓ　）　＊アエデス　イジプテイ−（Ａｅｄｅ８
ａｅｇｙｐｔｉ　）　ｅアエデス　ベクサｙ　ス（Ａｅ
ｄｅｓｖｅｘａｎｓ　）　、タバナス　ボビヌス（Ｔａ
ｂａｎｕｓ　ｂｏｖｉ−ｎｕｓ　）　、　ｆ４プラ　パ
ルド＋　（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏａａ）。

イエバｘ　（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｆｉｃａ　）　ｅ
　７７　＝ア　カリ”？＝ニーラリｘ、　（Ｆａｎｎｉ
ａ　ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ　）　、ムツシナスタピエ
ランス（Ｍｕｓｃｉｎａ　５ｔａｂｕｌａｎｓ　）　、
グロシナ　％　Ａ／　シｐ　ｙ　ス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ
　ｍｏｒｓｉｔａｎｓ　）　、ニストラス　オシメ（０
ｅｓｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ　）　、クリソミャ　ｖセラリ
フ　（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　ｍａｃｅｌｌａｒｉａ　）
　、クリソミャホミニボラック２　（Ｃｈｒｙｓｏｍｙ
ａ　ｈｏｍｉ−ｎｉｖｏｒａｘ　）　ｅルシリア°キエ
プリナ（Ｌｕｃｉｌｉａｃｕｐｒｉｎａ　）　、　ｐｙ
シリア　セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｅｒｉｃａｔａ
　）及びヒボデＡ／Ｙ　　リネアータ（Ｈｙｐｏ−ｄｅ
ｒｍａ　１ｉｎｅａｔａ　）が属する。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）の目にはカブラバ
バチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　）　、　ハプロカ
ンパ　ｉ　Ｘ　ｐ（Ｈａｐｌｏｃａｍｐａ　ｍ１ｎｕｔ
ａ　）　、ヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａ
ｏｎｉｓ　）　、ツレノブシス　ジエミナータ（５ｏｌ
ｅｎｏｐｓｉｓ　ｇｅｍｉｎａｔａ　）　、アタ　アテ
クスデンス（Ａｔｔａ　５ｅｘｄｅｎｓ　）が属する。

異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）の目にはミナミ
アオカｙｔ　ムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ　
）　、　チーｙイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　
ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ　）　、ビリソウス。

イコプテラス（Ｂ１１５ｓｕｓ　１ｅｕｃｏｐｔｅｒｕ
ｓ　）　、７カホシカメムシ（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕａ　ｃ
ｉｎｇｕｌａｔｕｓ　）　、ディスゲ／Ｉ／　、／Ｊ　
ス　　インターメデアス（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔ
ｅｒ−ｍｅｄｉｕｓ　）　、ビエズマ　力ドラ−ｐ　（
Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ　）　、メクラガメ（Ｌ
ｙｇｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　）が属する。

同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）の目にはウシウンカ
（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　５ａｃｃａｒｉｃｉｄａ
　）　、　トビイロウンカ（Ｈｉｌａｐａｒｖａｔａ　
Ｉｕｇｅｎｓ　）　、　Ｔ　ツヒメＷ　ｓ）＜４（＆ｘ
ｐｏａｓｃａ　ｆａｂａｅ　）　、リンゴキジラミ（Ｐ
ｓｙｌｌａｍａｌｉ　　）　、ナシ・キジラミ　（Ｐａ
ｙｌｌａ　ｐｉｒｉ　　）　、　　）リアロイロデス　
バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒ
ａｒｉｏｒｕｍ　）　ｅ　７７　イＡ　　７　アベｘ　
（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ　）　、リンゴアプラＡ　シ（
Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍｉ　）　。

ニワトコアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓａｍｂｕｃｉ　）
　＃　７７　イジュラ　マスティユルラウｙ、　（Ａｐ
ｈｉｄｕｌａ　ｎａｓｔｕｒ−１ａｕｓ　）　＊七ロシ
ア　ゴシイビア（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａｇｏｓｓｙｐｉｉ
　）　、−４ｊ−パフ（ス　マリ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ
ｍａｌｉ　）　、サパフィスマラ（５ａｐｐａｐｈｉｓ
　ｍａｌａ　）　。

ネアブラＡ　シ（Ｄｙ５ａｐｈｉｓ　ｒａｄｉｃｏｌａ
　）　、ブラキカンダス　カルトイ（Ｂｒａｃｈｙｃａ
ｕｄｕｓ　ｃａｒｄｕｉ　）　、ダイコンアプラＡ　シ
（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　
。

ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌ
ｉ　）　、　ムギクビレアプラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｍ
ｙｚｕｓ　ａｓｃａｌｏｎｉｃ−ｕｓ　）　、ミゾデス
　ペルシサｘ、　（Ｍｙｚｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ
　）　。

ミズスセラシ−（Ｍｙｚｕｓ　ｃｅｒａｓｉ　）　、シ
サクラコルサム　プソイドソラミ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏ
ｒｔｈｕｍｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｍｉ　）　、ヒゲナガ
アブラムシ（Ａｃｙｒｔｈ−ｏｓｉｐｏｎ　ｏｎｏｂｒ
ｙｃｈｉｓ　）　、　？クロシフオンロザエ（Ｍａｃｒ
ｏｓｉｐｈｏｎ　ｒｏｓａｅ　）　、　ｖラマメヒケナ
カアブラムシ（Ｍｅｇｏｕｒａ　ｖｉｃｉａｅ　）　、
　シゾネクラ　ラヌギノサ（８ｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ　
ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ　）　、ペンフイグス　プルサリ
ダス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　ｂｕｒｓａｒｉｕｓ　）　
。

ドレイフシア　ノルドマニアネア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ
ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ　）　、ドレイフシア　ピ
セ７（Ｄｒｅｙ−ｆｕｓｉａ　ｐｉｃｅａｅ　）　、ミ
キカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓｌａｒｉｃｉｓ　）
　、プドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ　Ｖｉｔｉ−ｆ
ｏｌｉｉ　）が属する。

等翅目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ　）の目には例えばレテイキ
ュテ、ｎ１ｙｔス　ｖシフガス（Ｒ＋ｅｔｉｃｕｌｉｔ
ｅｒｍｅｓ　Ｉｕｃｉｆｕｇｕｓ）。

カロテルメス　７ラビコリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅｓ　
ｆｌａｖ−ｉｃｏｌｌｉｓ　）　、ロイコチルミス　フ
ラビベス（Ｌｅｕ−ｃｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｐｅ
ｓ　）及びチルメス　ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ　ｎ
ａｔａｌｅｎｓｉｓ　）が属する。

直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）の目には例えばフオ
ルフイキあ一う　オウリキ具うリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌ
ａａｕｒｉｃｕｌａｒｔａ　）　、　７チタ　トメステ
：ｂ　（Ａｃｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）　、グリ
ーロタプラ　グリーロタプラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ
　ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　）　、タッキシネスアシナ
モラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ　ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ
　）　、　ｏカスタミグラドリア　（Ｌｏｃｕｓｔａ　
ｔｎｉｇｒａｔｏｒｉａ　）　。

ス゛タウロノタス　マロツカナス（ｓｔａｕｒｏｎｏｔ
ｕｓｍａｒｏｃｃａｎｕｓ　）　、　シストセル力　ペ
レグリナ（８ｃｈｉｓｔ−ｏｃｅｒｃａ　ｐｅｒｅｇｒ
ｉｎａ　）　、　／−ｖダクリスセプテン７７ッシアー
：ｆｉ　（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ　ｓｅｐｔｅｍｆａｓ
ｃｉａｔａ　）　。

メラノブラススブｖ　ｐ　ス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　
５ｐｒｅｔｕｓ）。

メジノブ２ス　フエムールールプラム（Ｍｅｌａｎｏ−
ｐＩｕｓ　ｆｅｍｕｒ−ｒｕｂｒｕｍ　）　、ブラタオ
リエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ　
）　、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒ
ｍａｎｉｃａ　）　、ペリプラネタ　アメリカーナ（Ｐ
ｅｒｉｐ！ａｎｅｔａ　ａ＋ｎｅｒｉｃａｎａ　）　、
プラベラジガンテ７　（Ｂｌａｂｅｒａ　ｇｉｇ３ｎｔ
ｅａ　）が属する。

ダニ類例えばマダ＝　（Ｉｘｏｄｅｓ　ｒｉｃｉｎｕｓ
　）　、オルニソドラス　ムバータ（０ｒｎｉｔｈｏｄ
ｏｒｕｓ　ｍｏｕｂａｔａ）。

アンムリオンマ　アメリカーナ（Ａｍｈｌｙｏｍｍａａ
ｍｅｒｉｃａｎｕｍ　）、デルマセントーＡ／−、／Ａ
／バラム（Ｄｅｒｎａｃｅｎｔｏｒ　ｓｉｌｖａｒｕｍ
　）　、ブーフィラス　ミクロブｐｙス（Ｂｏｏｐｈｉ
ｌｕｓ　ｍ１ｃｒｅｐｌｕｓ　）　、テトラニイー力ス
　テラリウム（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｔｅｌａｒｉ
ｕｓ　）　。

大西洋ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ａｔｌａｎｔ
ｉｃｕｓ　）　、太平洋ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ　）　、パラテトラニイ力ス　
ピロサｙ、　（Ｐａｒａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｐｉ
ｌｏ−ａｕｓ　）　、　＝＊クローバーハダニ（Ｈｒｙ
ｏｂｉａ　ｐｒａｅ−ｔｉｏｓａ　）が槁する。

円虫類としては例えば根状虫　線虫すなわちメロイドギ
ネ　インコグニイタ（Ｍｅｌｏｊｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏ
ｇｎｉｔａ　）　、メロイドギネ　バブラ（Ｍｅｌｏｉ
ｄｏｇｙｎｅｈａｐｌａ　）　、　ｙｌ　ロイドギネ　
ジャバニ力（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｊａｖａｎｉｃａ
　）　ｅ包嚢形成線虫すなわちヘテロデラＣＩスト中エ
ンシ、ｘ、　（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈ
ｉｅｎｓｉｓ　）。

ヘテロデラ　サッチ４−　（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　５
ｃｈａｃｈｔｉｉ　）。

ヘテロデラ　アペナ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ａｖｅｎ
ａｅ　）　、　ヘテロデラ　グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏ
ｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ　）。

ヘテロデラ　トリ７オリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｔ
ｒｉｆｏｌｉｉ）。

幹及び葉線虫すなわちジチレンカス　ディグサシ（Ｄｉ
ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｉｐｓａｃｉ　）　、ジチレン
カス　デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｅ
ｓｔｒｕｃｔｏｒ　）　、プラチレンカス　　ネグレク
ｐ　、ｘ、　（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇ−１
ｅｃｔｕｓ　）　＋ブラチレンカス　ペネトランス（Ｐ
ｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ　）　、
ブラチレン力スグッデ４−　（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕ
ｓ　ｇｏｏｄｅｙｉ　）　、プラチレン力ス　　クルビ
ｐ　ｐ　ス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｕｒｖｉ−
ｔａｔｕｓ　）又はチレンコーリン力ス　トビウス（Ｔ
ｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｄｕｂｉｕｓ　）　
、チレンコーリンカス　クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏ
ｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｃｌａｙｔｏｎｉ）。

ｏ　ｆｖンカスｏ　フスｐス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
　ｒｏｂｕｓ−ｔｕｓ　）　、ヘリロフチレン力ス　ム
ルチシンタス（Ｈｅ１ｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｍ
ｕｌＮｃｉｎｃｔｕｓ　）　、　、Ｆド７オラス　シミ
リ／（（Ｒｏｄｏｐｈｏｌｕｓ　５１ｍ１ｌｉｓ　）　
、ベロノライニス　ロンジ力ウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌ
ａｉｍｕｓｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ　）　、ロンジ
トラス　エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｅｌｏ
ｎｇａｔｕｓ　）　、　）リコドラス　プリミティブス
（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ　）
が属する。

有効物質は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸
濁液、更にまた高震度の水性、油性又はその池のり１′
１４欣又は分散液、エマルジ讐ン、油性分散液、ペース
ト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の杉で噴釣、ミスト法、
ダスト法、散布法又は注入法によって適用することがで
きる。適用形式は、完全に′ｆ」目的に基いて決定され
る；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限り
の微細分が保証されるべきである。

直Ｗ：飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液
を製造するたｙ、に、中位乃至１県位のと点の鉱油留分
例えば燈沖又はディーゼル油、更にフールター油等、並
び（Ｃ植物性又は動物性産出源の油、脂ｆｆ／ｉ族、環
状及び芳香族炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、
キジロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ル中ル誼挽ナフタリン又は−’ｔの誘導体、例えばメタ
ノール、エタノール、プロパツール、ブタノール、クロ
ロフォルム、画境化炭素、シクロヘキサノール、シクロ
ヘキサノン、クロルベンゾール、イソフォロン等、Ｓ極
！溶剤例えばＮ、Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチ
ルスルフオキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用
される。

水性使用形は乳濁液＃細物、ペースト又はａＩ鰐可能の
粉末（ｇＪ！射粉末）、油分散液より水の添加により製
造されることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液
を製造するためには、物質はそのｄｆま又は油又は溶剤
中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤によ
り水中に均質に混合されることができる。しかも有効物
質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により
溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これ
は水にて希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スル７オン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウ
ム塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスル
７アート、アルキルスル７ア−ト、ジプチルナフタリン
スルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリ
ルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフアート
、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサ
デカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール（１
）塩、硫酸化＆肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸と７エノール及びフォルムアルデヒドと
の縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノー
ルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オ
クチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノ
ールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリ
グリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルア
ルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール
エチレンオキシド−縮合物、エト中シル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリ
オキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセタール、ソルビットエステル、リグニン、
亜硫酸廃液及びメチル繊維素。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにょう製造されること
ができる。

製剤例は以下の通りである。

１．５重量部の化合物２を、細粒状カオリン９５重量部
と密に混和する。かくして有効物質５重量％を含有する
”噴霧剤が得られる。

■、３０重量部の化合物２を、粉末状珪酸ゲル９２重量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と蜜に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

１．１０重量部の化合物２を、キジロール９０重量部、
エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物６重量
部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム＃ｉ
２重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物２重量部よりなる混合物中に溶
解する。

Ｎ、２０重量部の化合物２を、シクロヘキサノン６０重
量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７
モルをイソオクチルフェノール１モルに附加した附加生
成物５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附〃口した附加生成物５重量部よりなる混合物
中に溶解する。

７．８０重量部の化合物２を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸
−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩１０
重ｆ部及び粉末状珪酸ゲル７重を部と充分に混和し、且
つハンマーミル中に於て磨砕する。

粒剤、例えば被覆粒剤、含浸粒剤および均質粒剤は、作
用物質を固体の担持剤に結合させることによりて得るこ
とができる。固体の担持剤は、例えば無機質、例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、メルク、カオリン
、アタクレー、石灰石、石灰、白を、白陶土、黄土、粘
土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウムおよび硫酸マグネ
シウム、酸化マグネシウム、粉砕プラスチック、肥料、
例えば硫安、燐酸アンモニウム、硝安、尿素および植物
性製品、例えば穀物粉、樹皮粉、木材粉およびクロルの
穀粉、セルロース粉末および他の固体担持剤である。

配合物は、一般に作用物質０．１〜９５重量％、特に０
．５〜９０重ｔ１重上１有する。

直ちに便用可能な調製剤中の作用物質濃度は、大きい範
囲内で変動することができる。

この作用物質濃度は、一般Ｋ　Ｏ，０００１〜１０％の
間、特にｏ、ｏｉ〜１％の間にある。また、作用物質は
、良好な成果を収めて超低量法（ＵＬＶ）で使用するこ
とができ、この場合９５重ｔ％よりも多い作用物質また
はむしろ添加剤なしの作用物質を有する配合物を散布す
ることができる。

作用物質の使用量は、露地条件下で０．２〜１０ｋｊ／
ｈａ　、特に０．５〜２．０　ｋｇ／ｈａである。

作用物質には、種々の型の油、除草剤、駆カビ剤、他の
殺虫剤、殺菌剤を、場合によっては使用直前になりて初
めて（タンクミックス（Ｔａｎｋｍｉｘ　）法）添加す
ることができる。この薬剤は、本発明による薬剤に対し
て１：１０〜１０：１の混合比で混入することができる
。

例えば下記の物質を配合することができる。

１　ｅ　２−シフロム−３−クロルプロパン、１．３−
ジクロルプロペン、 １ｔ３−’）クロルプロペン＋１＃２　９りｏルプロパ
ン、 １．２−ジブロム−エタン、 ２　　ｐ、ｐｙ、、−フｆルーフェニルーＮ−メチルカ
ルバマート、 ０−クロル７エエルーＮ−メチルカルバマート、３−４
ソプロピル−５−メチルフェニル−Ｎ　−メチルカルバ
マート、 ０−イソプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカルバマート
、 ３．５−ジメチル−４−メチルメルカプト−７エ二ルー
Ｎ−メチルカルバ６マート、 ４−ジメチルアミノ−３，５−キシリル−Ｎ−メチルカ
ルバマート、 ２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−フェニル−
Ｎ−メチルカルバマート、 １−ナフチル−Ｎ−メチルカルバマート、２．３−ジヒ
ドロ−２，２−ジメチル−ベンゾ１フラン−７−イル−
Ｎ−メチルカルバマート、２ｅ２−ジメチル−１，３−
ベンゾジオ＋ｙ−ルー４−４ルー１譜−メチルカルバマ
ート、２−ジメチルアミノ−５，６−シメチルー′４−
ヒリミジニルージメチル力ルバマート、２−メチル−２
−（メチルチオ）−グロビオンアルデヒドー〇−（メチ
ルカルバモイル）−オキシム、 Ｓ　−／−１−ルーＮ−（（メチルカルバモイル）−万
キシル〕−ナオーアセトイミダート、メチル−、Ｎ’、
ｒ→′−ジメチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オ千
シ〕−１−チオオキサミタート、Ｎ−（２−メチル−ク
ロル−フェニル）　−Ｎ’　。

Ｎ’−ジメチルフォルムアミジン、 テト２クロルチオフェン、 １−（２，６−ジフルオルーベンゾイル）−３−（４−
クロル−フェニル）−尿素、 ０．０−ジメチル−０−（ｐ−ニトロフェニル）−ホス
ホルチオエート、 ０．０−ジエチル−〇−（ｐ−ニトロフェニル）−ホス
ホルチオエート、 ０−エチル−〇−（ｐ−二トロフェニル）−７エニルー
　ホスホルチオエート、 ０．０−ジメチル−〇−（３−メチル−４−二トロフェ
ニル）−ホスホルチオエート、０．０−ジエチル−〇−
（２，４−ジクロルフェニル）−ホスホルチオエート、 ０−エテル−０−（２，４−ジクロルフェール）−フェ
ニルーホスホノチオエート、 ０．０−ジメチル−〇−（２，４，５−）ジクロルフェ
ニル）−ホスホルチオエート、０−エチル−〇−（２，
４，５−）リクロルフェニ／Ｌ／）−エチル−ホスホル
チオニー　ト、０．０−ジメチル−ｏ−（４−ブロム−
２，５−２７口Ａ／　フェニル）−ホスホルチオエート
、０．０−ジメチル−〇−（２，５−ジクロル−４−ヨ
ードフェニル）−ホスホルチオエート、０．０−ジメチ
ル−〇−（３−メチル−４−メチルチオフェニル）−ホ
スホルチオエート、０−エチル−〇−（３−メチル−４
−メチルチオフェニル）−イソプロピル−ホスホルアミ
ダート、 ０．０−ジエチル−〇−（ｐ−メチルスルフィ二Ａ／　
−７エニル〕−ホスホルチオエート、〇−エチルー８７
ｚニル−エチル−ホスホノジチオエート、 ０．０−ジエチル−〔２−クロル−１−（２゜４−ジク
ロルフェニル）−ビニルコーホスフエート、 ０．０−ジメチル−〔２−クロル−１−（２゜４．５−
）１７りｏルフェニル）〕−ビニルーホスフ　ェ　−　
ト　、 ０．０−ジメチル−８−（ｆ−フェニル）−エチルアセ
テート−ホスホルジチオエート、ビス−（ジメチルアミ
））−フルオルホスフィンオキシト、 オクタメチル−ピロホスホルアミド、 ｏ、ｏ、ｏ、ｏ−テトラエチルジチオ−ピロホスフェー
ト、 Ｓ−／ロルメチルーｏ、ｏ−ジエチル−ホスホルジチオ
エート、 〇−エチルー８．Ｓ−ジプロピルーホスホルジチオエー
ト、 ０．０−ジメチル−〇−２，２−ジクロルビニル−ホス
フェート、 ０．０−ジメチル−１，２−ジブロム−２，２−ジクロ
ルエチルホスフェート、 ０．０−ジメチル−２，２，２−）ジクロル−ｌ−ヒド
ロキシ−エチルホスホネート、０．０−ジメチル−８−
（１，２−ビスカルボエト中シーエチル−（１）　〕ホ
スホルジチオエート、０．０−ジメチル−〇−（ｌ−メ
チル−２−カルボメトキシ−ビニル）−ホスフェート、
０．０−ジメチル−８−（Ｎ−メチル−カルバモイル−
メチル）−ホスホルジチオエート、０．０−ジメチル−
８−（Ｎ−メチル−カルバモイル−メチ／Ｖ）−ホスホ
ルチオエート、０．０−ジメチル−８−（Ｎ−メトキシ
エチル−カルバモイル−メチル）−ホスホルジチオエ−
ト、 ０．０−ジメチル−８−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−
カルバモイルメチル）−ホスホルジチオエート、 ０．０−ジメチル−〇−〔ｌ−メチル−２−（メチル−
カルバモイル）−ビニルコーホスフエート、０．０−ジ
メチル−〇−（（１−メチル−２−ジメチルカルバモイ
ル）−ビニルコーホスフエート、 ０．０−ジメチル−〇−（（１−メチル−２−クロル−
２−ジエチルカルバモイル）−ビニルコーホスフエート
１ ０．０−ジエチル−８−（エチル−チオ−メチル）−ホ
スホルジチオエート、 ０．０−ジエチル−８−（（Ｐ−りａルフェニルチオ）
−メチルツーホスホルジチオエート、０．０−ジメチル
−５−（２−エチルチオエチル）−ホスホルチオエート
、 Ｏ，Ｏ−ジメチル−５−（２−エチルチオエテル）−ホ
スホルジチオエート、 ０．０−ジメチル−８−（２−エチルスルフィニル−エ
チル）−ホスホルチオエート、０．０−ジエチル−８−
（２−エチルチオ−エチル）−ホスホルジチオエート、 ０．０−ジエチル−８−（２−エチルスルフィニル−エ
チル）−ホスホルチオエート、０．０−ジエチルーチオ
ホスホリルイミノフェニルーアセトニトリル、 ０、Ｏ−ジエチル−８−（２−クロル−１−フタルイミ
ドエチル）−ホスホルジチオエート、０．０−ジエチル
−８−〔６−クロル−ベンゾオキサシロン−（２）−イ
ル（８）　）−メチルジチオホスフェート、 ０１Ｏ−ジメチル−８−〔２−メトキシ−１゜３．４−
チアジアゾール−５−（４）ｉ）−オニル−（４）−メ
チルツーホスホルジチオエート、０．０−ジエチル−〇
−（３，５，６−）リクロルービリジル−（２１）−ホ
スホルチオエート、０、Ｏ−ジエチル−〇−（２−ピラ
ジニル）−ホスホルチオエート、 ０．０−ジエチル−〇−〔２−インプロピル−４−メチ
ル−ピリミジニル（６）　）−ホスホルチオエート、 ０．０−ジエチル−〇−（２−（ジエチルアミノ）−６
−メチル−４−ピリミジニルツーチオノホスフェート、 ０．０−ジメチル−８−（４−オキソ−１，２゜３−ベ
ンゾトリアジン−３−［４）ｉ）−イル−メチル）−ホ
スホルジチオエート、 ０．０−ジメチル−８−（（４，６−ジアミツー１．３
．５−）リアジン−２−イル）−メチルツーホスホルジ
チオエート、 ０．０−ジエチル−（１−フェニル−１，２゜４−）Ｉ
Ｊ７ゾールー３−イル）−チオノホスフェート、 ０、Ｓ−ジメチル−ホスホル−アミド−チオエート、 ０．８−ジメチル−Ｎ−アセチル−ホスホルアミドチオ
エート、 アルファー−へキサクロルシクロヘキサン、１．１−ジ
ー（ｐ−メトキシフェニル）−２゜２．２−）リクロル
ーエタン、 ６．７，８，９，１０．１０−へキサクロロ−１ｓ５ｔ
５ａｔ６＊９ｅ９ａ−へキサヒドロ−６゜９−メタノ−
２，４，３−ベンゾジオキサ−チェピン−３−オキシド
、 ピレトリン、 Ｄ　Ｌ　−２−アリル−３−メチル−シクロペンテン−
（２）−オン−（１）−イル−（４）−ＤＬ−シス、ト
ランスークリサンテメート、 ５−ベンジル−フリル−（３）−メチル−ＤＬ−シス、
トランスークリサンテメート、 ３−フェノキシベンジル（±）−シス、トランス−２，
２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）−シク
ロプロパンカルボキシレート、アルファー−シアノ−３
−フェノ牟ジベンジル（±）−シス、トランス−２，２
−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）−シクロ
プロパンカルボキシレート、 （Ｓ）−アルファー−シアノ−３−フェノキシベンジル
−シス（ＩＲ，３Ｒ＋）−２，２−ジメチル−３−（２
，２−ジブロムビニル）−シクロプロノシン力ルポギシ
レート、 ３．４．５’、６−チトラヒドロフタルイミドエチルー
ＤＬ−シス＊ｉ・ランスークリサンテメート、２−メチ
ル−５−（２−プロピニル）−３−フリルメチルークリ
サンテメート、 （アルファー−シアノ−３−フェノキシベンジル）−ア
ルファー−イソプロピル−４−クロルフェニルアセテー
ト、 製造例 Ｎ−（２−（４−（１−メチルプロプ−１−イルオ千シ
）−フェノキシ〕−エチル）−シクロプロパンカルボキ
シアミド 無水塩化メチレン１０〇−中の２−（４−（１−メチル
プロプ−１−イルオキシ）−フェノキシ〕−エチルアミ
ン６．５ｇおよびトリエチルアミン３．５２の溶液に５
℃でシクロプロパンカルボン酸クロリド３．４ｇを満願
する。室温で８時間撹拌した後、氷／水２００ｇ上に流
し込み、かつ２Ｎｉ酸水浴液でｐｌ−１２ＫＪＩｍする
。引続き、水相を２同塩化メチレン５〇−宛で抽出し、
合せた有機相をｆｆＪ和炭鐵ナトリウム溶液で洗浄し、
水で洗浄し、かつ硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶剤
を真空中で除去しかつシクロヘキサンから再結晶させた
ａ、Ｎ−（２−［４−（１−メチルプロプ−１−イルオ
中シ）−フェノ中シ〕−エチル）シクロプロパンカルボ
乎ジアミド１５．４り（化合物、％２）：融点：６５〜
６８Ｃ１が得られろ。

Ｐａ理的特性値の記載なしに次表中に示された化合′ａ
ｌ（１）は、相当する前駆物質から容易に得ることがで
き、かつ同様の作用を期待することができる。

表 化合物ｌ １４　　　　　Ｈ，Ｃ−０Ｈ−ｃＨ２−ＯＨ，ｃ’ 鴇ｄ １８　　　シクロブチル　　　Ｏ １９シクロペンチル　　　０ ２０　　　シクロヘキシル　　　０９０−９３２１　　
　シクロプロピル−メチル　　　０２２　　　シクロへ
キシル−メチル　　　０２５　　　　　　　　ＨＣミｃ
−ｃ残−０１１９−１２１２６ＣＩ−ＣミＣ−Ｃ鳩−０ ＨｓＣ′ ｔｌｓｔ； ３４　　Ｆ、Ｃ−Ｃ）ｉ、−０ ３５Ｃ１−ＣＨ，ＣＨ−ＣＨ２−０ ３Ｂ　　搗Ｃ−Ｃ鴇−Ｃ鴇−０９９−１００３９）１．
Ｃ−ＣＨ，−Ｃ１ｔ、−０Ｈ２−０１００−１０２４０
）１．Ｃ−０１０６−１０９ ４１Ｈ，Ｃ−Ｃに−０１０２−１０４ ４２残Ｃ（Ｃ）１．）４−　　　　　　０　　１０２−
１０４し鳴 ｓｓ　　Ｈｓｃ−ｏ−ｃＨ２−Ｃ鳩−０１０８−１１４
５７ＨｓＣ−０−Ｃｋｌ、−ＣＨ，−Ｓ　　　　　　　
　　３．３２　（ｓ）使用例 次の実施例で本発明による化合物をその害虫に対する作
用に関連して公知技術水準の次の化合物と比較した： （１′）ドイツ連邦共和国特許出願公開ｉ　２６３３０
６９号明細書からの （「）欧州特許出顧公開第４３３４号明細豊からの（Ｉ
ｔ”）欧州特許出願公開第１６９１６９号明細書からの
試験した化合物が１００％の死亡率ないしは抑制率を生
せしめるような一度は、それぞれの最低濃度である。全
ての一度の場合に少なくとも２回の試験を行なった。

蚊の幼虫（アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇ
ｙｐｔｉ））を用いての培養試験 水道水２００ｄに作用物質、Ｉ１４製剤を添加し、かつ
その上に第４幼虫段階の２０〜３０匹の蚊の幼虫を載せ
る。容器を２５℃で放置する。１０〜１２日後に成虫が
踊になりかつ出身することを観察する。観察時間の間に
１１ｇｌ粉末状観賞魚飼料を与える。

この試験の場合、化合物Ａ２は、０．０３１）Ｉ）ｍで
１００％の死亡率を達成し、比較化合物（１′）は５０
％の死亡率を達成し、かつ比較化合物（…′）は８０外
の死亡率を達成した。

ディスデルクス・インテルメディクス（Ｄｙｓｄｅｒｃ
ｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ　）　（古史類）を用いて
の培養試験１１１のガラス戦中で第４幼虫段階の幼虫を
作用物質溶液で処理した湿りた石英砂上に２５℃で°載
せる。試験時間は、次の世代が出身するまでに及ぶ。成
虫が出身した場合、形態尭生の妨害を評価する。

この試験の場合、化合物Ａ２は、砂中で１　ｊ）Ｉ）ｍ
で８０％の死亡率を生じ、比較化合物（１′）の場合に
は、全く死亡率は確認されず、比較化合物（ＩＩ’）の
場合には、３０％の死亡率が確認され、かつ比較試験（
ｌ＃）の＃ｊ介、同様に８０％の死亡率を達成するため
には、１０倍の童が必要でありた。

プロプニア・トリクラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒ
ａ　）の場合の成長抑制 （処理した培地上での試験） プロプニア（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　）のための標準培地１
００９を２５０−のビーカー中に充填し、かつ加熱して
作用物質調製剤水溶欣と混合する。冷却後、全ての容器
に第４幼虫段階の１０匹の幼虫を載せ、かつ２３℃で貯
蔵する。観察は、蝶が出身するまでに及ぶ。

この試験の場合、化合物Ａ２は、０．３　ｐｐｍで１０
０％の死亡率を達成し、ｏ、　ｔ　ｐｐｍおよび０．Ｏ
３ｐｐｍで８０％の死亡率を達成し、かつ０．０１　ｐ
ｐｍで６０％の死亡率を達成した。比較化合物（１′）
は、全部の前記童の場合には全く死亡率を不さなかりだ
。比較化合物（１′）は、０．３　ｐｐｍ　、　０．１
　ｐｐｍおよび０．０３１）ｐｍでそれぞれ１００％の
死亡率を達成したが、０．０１　ｐｐｍの場合には、６
０％に減少する。

セ２ティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａ
ｐ口ａｔａ　）（チチェウ力イミバエ）の地合の殺卵作
用閉鎖された容器中でθ〜２４時曲の年令の２０〜３０
個の卵を５Ｘ５ｃｒｒＬの大きさのＳ紙上１ｃ＆せ、か
つ水で湿らせた半分の綿ロールおよび直径１．５ｃｍｆ
）球状の三寸ニンジン粥状物を添加した。Ｓ紙を試験溶
液１．５−で湿らせ、かつ５〜６日間の試験時間の間２
５〜２６℃で維持する。幼虫の出身および成長を評価す
る。

この試験の場合、化合物Ａ２は、１％や用量で比較化合
物（１′）と同じ作用を示した。０．３％の場合には、
化合物扁２の作用はその１１でありたが、比較化合物（
１’）は作用を不さなかりた。比較化合物（１′）は、
試験した量でそれぞれ作用を不さなかった。

次のｖｌ施例中で本発明による化合物Ａ　３　、ＡＩＯ
およびＡ３０をそれらの害虫に対する作用に関連して公
知技術水準の次の化合物（Ｉｖ）と比較した：試験した
化合物が１００％の死亡率ないしは抑制率を生せしめる
ような裏庭は、それぞれの最低碗肚である。全てのａ！
度の場合に少１【くとも２回の試験を行なった。

ディスデルクス・インテルメディウス（Ｄｙｓｄｅｒｃ
ｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ　）　（古史＠）を用いて
の＠養試験１ｊのガラス戦中で第３幼虫段階の幼虫を作
用物質溶液で処理した湿った石英砂上た２５℃で桟せる
。試験時間は、次の世代か出身するまでに及ぶＯ この試験の場合、化合物＆　１０およびＡ３０は、ｏ、
　ｓ　ｐｐｍよりも低い成就で１００％の死亡率な生じ
、比較化合物（１ｖ）は、ｌ　ｐｐｍで初めて１００％
の死亡率を生じ、かつ化合物屋３の場合には、七のため
に４　ｐｐｍが８蒙とされる。

ディスデルクス・インテルメディウス（Ｄｙｓｄｅｒｃ
ｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ　）　（古虫類）の場合の
殺卵作用付清貼繻の上縁を粘着テープ断片で接着し、か
つ試験を開始する２４時間創にこの付着貼紙にディスデ
ルクス・インテルメディウス（Ｉ）ｙｓｄｅｒｃｕｓｉ
ｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ　）の卵を固着させる。この卵を
作用物質品ｊ装置４ｊ　Ｚｌ（浴底で処理し、付着貼紙
を開鎖されたプラスチック容器中に粘着テープで上向き
に設ける。水で十分に湿らせた半分の綿ロールを、乾燥
を避けるためにビーカー中に入れる。約８８俊、幼狽が
小房したどきに評価する。小房の九制半を％で纏、を価
する。

この試験の場合、化合物Ｊ′ｎＡ３０および比較化合物
（Ｉｖ）は、１ｏｏｏ　ｐｐｍで作用をボさす、化合物
轟３および４１０は、遥かに僅かな濃度（２００ｐｐｍ
およびそれ以下）で８０％の出身抑制牟を生じた。

プロプニア−リドクラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒ
ａ　）（ｒ−ジプトホシカメムシ）の場合の処理した培
地上での成長抑制 プロプニア（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　）のための韻準培地１
００りを２５０−のビーカー中に充填し、かつ加熱して
作用物質調製剤水浴液と注意深く混合する。冷却後、全
ての容器に＠３幼虫段階の幼虫５匹宛を載せ、かつ２５
〜２６℃で貯他する。観察は、蝶が小房するまでに及ぶ
。

この試験の場合、１００％の死亡率は、０．０２　ｐｐ
ｍ（Ｉｖ）、０．０２　ｐｐｍおよび０．０４　ｐｐｍ
　（化合物屋３およびＡ１０）ならびに０．１　ｐｐｍ
　（化合物４３０）の装置で達成された。

トリポリクム・カスタネラム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍｃａ
ｓｔａｎｅｕｍ　）　（コクゾウ）の場合の培養試験小
麦粉１０９を２５０−のヨーグルト量中に充填し、かつ
相当する作用物質量と、ダスト配合物として混合する。

コクゾウ２０匹をｇ；）を貯蔵する１で１４日間使用し
、次いで除失した。試験時間は、直ぐ次のコクゾウ世代
が小房するまでに及んだ。

試験温度は２４℃である。

この試験の場合、１００％の死亡率は、不発明による化
合物Ａ　３　、／Ｋ　１０およびＡ３０でｔ　ｏ　ｐｐ
ｍの濃度で８成され、比較化合物は、４倍の尚い４度で
８０％のみの死亡率を生じた。

セ”ｙｆ４　ｆ４　、ｌ’ｕ　”　カビｆｉｌｌ　（Ｃ
ｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）（チチェウ力イ
ミバエ）の場合の培養試験試験を１００−のプラスチッ
クビーカー中で酵母添加剤を有する、三寸エンジン粉末
と水とからなる培地４０９上で実施する。作用物質を水
性処理液として完成スラリー中に撹拌混、入し、この混
合物を新しい卵１００〜２００個で接種する。このビー
カーを２４〜２６℃で閉鎮して保存する。幼虫が小房し
てから約１１間俊に評価する。

この試験の場合、化合物Ａ３は、１０　ｐｐｍで８０％
の死亡憂をボし、（Ｉｖ）を含めて残りの全ての化合物
は、１０倍の高いＶ＃度で作用を示さなかりた。

エフ　ｚ　／（ｆ　イア　・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔ
ｉａ　ｋｕｅｈ−ｎｉｅｌｌａ　）　（フナマダラメイ
ガ）の場合の培養試験フナマダラメ・ｆガの卵で着しく
紮われている小麦粉を作用物質と緊密に混合する。この
混合物１０７を２５０−のガラス機中に充填し、かつ２
５℃で貯蔵する。６過間後、幼虫の成長なｔ＋（価する
。

この試験の場合、全部の不発明による化合物は、１００
％の死亡率をボし、比較化合物（Ｉｖ）は、４倍の尚い
龜度で７５％のみの死亡染な生じた。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、置換分： ＲはＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１
   ＿２−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキニル
   基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−ハロゲン化アルキル基、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿１＿２−ハロゲン化アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿１＿２−ハロゲン化アルキニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿
   ２−アルコキシアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロア
   ルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル−アル
   キル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−ハロゲン化シクロアルキル基
   、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２−ハロゲン化シクロアルキル−ア
   ルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル−ハロ
   ゲン化アルキル基またはＣ＿４〜Ｃ＿１＿２−ハロゲン
   化シクロアルキル−ハロゲン化アルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす〕で 示されるシクロプロパンカルボキシアミド。
2. （２）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ＲはＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１
   ＿２−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキニル
   基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−ハロゲン化アルキル基、Ｃ＿
   ２〜Ｃ＿１＿２−ハロゲン化アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿１＿２−ハロゲン化アルキニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿
   ２−アルコキシアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロア
   ルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル−アル
   キル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−ハロゲン化シクロアルキル基
   、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２−ハロゲン化シクロアルキル−ア
   ルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル−ハロ
   ゲン化アルキル基またはＣ＿４〜Ｃ＿１＿２−ハロゲン
   化シクロアルキル−ハロゲン化アルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす〕で 示されるシクロプロパンカルボキシアミドを製造する方
   法において、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、置換分ＲおよびＸは前記のものを表わす〕で示
   される２−フェノキシエチルアミンを、一般式（III）
   ： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｙはハロゲン原子を表わす〕で示されるシクロ
   プロパンカルボン酸ハロゲン化物と反応させることを特
   徴とする、一般式（ I ）のシクロプロパンカルボキシ
   アミドの製造法。
3. （３）殺虫剤において、そのために常用の担持剤ととも
   に一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、置換分： ＲはＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１
   ＿２−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキニル
   基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−ハロゲン化アルキル基、Ｃ＿
   ２〜Ｃ＿１＿２−ハロゲン化アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿１＿２−ハロゲン化アルキニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿
   ２−アルコキシアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロア
   ルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル−アル
   キル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−ハロゲン化シクロアルキル基
   、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２−ハロゲン化シクロアルキル−ア
   ルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル−ハロ
   ゲン化アルキル基またはＣ＿４〜Ｃ＿１＿２−ハロゲン
   化シクロアルキル−ハロゲン化アルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす〕で 示されるシクロプロパンカルボキシアミドを含有するこ
   とを特徴とする、殺虫剤。
4. （４）害虫を防除する方法において、一般式（ I ）：
   ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、置換分： ＲはＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１
   ＿２−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキニル
   基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−ハロゲン化アルキル基、Ｃ＿
   ２〜Ｃ＿１＿２−ハロゲン化アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿１＿２−ハロゲン化アルキニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿
   ２−アルコキシアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロア
   ルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル−アル
   キル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−ハロゲン化シクロアルキル基
   、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２−ハロゲン化シクロアルキル−ア
   ルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル−ハロ
   ゲン化アルキル基またはＣ＿４〜Ｃ＿１＿２−ハロゲン
   化シクロアルキル−ハロゲン化アルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす〕で 示されるシクロプロパンカルボキシアミドの作用量を害
   虫もしくはその生活圏に作用せしめることを特徴とする
   、害虫を防除する方法。