JPS63258840A - シクロプロパンカルボキシアミド、その製造法および該化合物を含有する殺虫剤、ならびに害虫を防除する方法 - Google Patents
シクロプロパンカルボキシアミド、その製造法および該化合物を含有する殺虫剤、ならびに害虫を防除する方法Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
〔式中、
凡はC1〜C12−アルキル基、02〜C12−アルケ
ニル基、C2〜C1□−アルキニル基、C9〜C12−
ハロゲン化アルキルg、c、〜C42−ハロゲン化アル
ケニル基、C2〜C12−ハロゲン化アルキニル基、C
3〜C12−アルコキシアルキル基、C3〜C8−シク
=ア/−々5基、04〜C12−シクロアルキル−アル
キル基、C,〜C8−ハロゲン化シクロアルキル基、0
4〜C12−ハロゲン化シクロアルキル−アルキル基、
C4〜C,2−シクロアルキル−ハロゲン化アルキル基
またはC4〜C1,−ハロゲン化シクロアルキル−ハロ
ゲン化アルキル基を表わし、XはrR素原子または硫黄
原子を表わす〕で示される新規シクロブーパンカルボキ
シアミドに関する0 更に1本発明は、化合物(1)の製造、化合物(1)を
る。
ニル基、C2〜C1□−アルキニル基、C9〜C12−
ハロゲン化アルキルg、c、〜C42−ハロゲン化アル
ケニル基、C2〜C12−ハロゲン化アルキニル基、C
3〜C12−アルコキシアルキル基、C3〜C8−シク
=ア/−々5基、04〜C12−シクロアルキル−アル
キル基、C,〜C8−ハロゲン化シクロアルキル基、0
4〜C12−ハロゲン化シクロアルキル−アルキル基、
C4〜C,2−シクロアルキル−ハロゲン化アルキル基
またはC4〜C1,−ハロゲン化シクロアルキル−ハロ
ゲン化アルキル基を表わし、XはrR素原子または硫黄
原子を表わす〕で示される新規シクロブーパンカルボキ
シアミドに関する0 更に1本発明は、化合物(1)の製造、化合物(1)を
る。
従来の技術
ドイツ連邦共和国特許出願公開第2633069号明細
書から、シクロプロパンカルボン酸エステル(1’):
が殺虫剤として公知であり、欧州特許出願公開第433
4号明細書から、化合物(1’) :が殺虫剤として公
知である。更に、欧州特許出願公開第169169号明
細書から、化合物(■“′):が殺虫剤として公知であ
り、ドイツ連邦共和国特許出願公開第2637395号
明細書から、化合物(IIv)?cmc−ア7LJ?A
/−HN−C−0$ (Ilv。
書から、シクロプロパンカルボン酸エステル(1’):
が殺虫剤として公知であり、欧州特許出願公開第433
4号明細書から、化合物(1’) :が殺虫剤として公
知である。更に、欧州特許出願公開第169169号明
細書から、化合物(■“′):が殺虫剤として公知であ
り、ドイツ連邦共和国特許出願公開第2637395号
明細書から、化合物(IIv)?cmc−ア7LJ?A
/−HN−C−0$ (Ilv。
が殺虫剤としておよび植物成長を調整するために知られ
ている。
ている。
しかし、記載した化合物の作用は、所望のものには程速
い。
い。
y /I77 /I/ −(几、 Zurflub )
およびドルy(S。
およびドルy(S。
Dorn )により、カナダで1986年8月に開催さ
れた’@6回殺虫剤化学国際会議(The 5ixth
Inter−national Congress
of Pe5ticide Chemistry )
’(JUPAC)での摘要2A−01には、構造式(1
’) : ′で示される化合物が記載されている。殺
虫作用の本質は、芳香族フェノキシフェニル単位にある
。
れた’@6回殺虫剤化学国際会議(The 5ixth
Inter−national Congress
of Pe5ticide Chemistry )
’(JUPAC)での摘要2A−01には、構造式(1
’) : ′で示される化合物が記載されている。殺
虫作用の本質は、芳香族フェノキシフェニル単位にある
。
このような化合物は、欧州特許出願第87111934
.3号明細書からも公知である。
.3号明細書からも公知である。
発明が解決しようとする課題
ところで、本発明の課題は、改善された作用を有スる新
規シクロプロパンカルボキシアミド(1)および/また
は他の害虫に対して有効な化合物(1)を供給すること
であった。
規シクロプロパンカルボキシアミド(1)および/また
は他の害虫に対して有効な化合物(1)を供給すること
であった。
課題を解決するための手段
それに応じて、首記に定義した新規シクロプロパンカル
ボキシアミド(1)およびその製造法か見い出された。
ボキシアミド(1)およびその製造法か見い出された。
更に、化合物(1)は有利に殺虫剤として適当であるこ
とが見い出された。
とが見い出された。
化合物(1)は、2−フェノキシ−エチルアミン(It
)おヨヒシクロプロパンカルXン醒ハロゲン化物(MO
から得ることができる。
)おヨヒシクロプロパンカルXン醒ハロゲン化物(MO
から得ることができる。
2−フェノキシ−エチルアミン(II)と、シクロプロ
パンカルボン酸ハロゲン化物(■)、有利に([)[塩
化物との反応は、酸結合剤の存在で一30℃〜120℃
、有利に一10℃〜80℃、特に有利に0℃〜50℃の
温度および1〜10バールの圧力でシクロプロパンカル
ボキシアミド(1)を生じる:酸結合剤としては、2−
7二ノキシーエチルアミンを使用することができるが、
通常ζ例えばトリエチルアミン、ジメチルアミン、ピペ
リジン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、
ピリジンおよび4−ジメチルアミノピリジンのような常
用の塩基性薬剤、殊に脂肪族、芳香族または複素環式ア
ミンが使用される。酸結合剤対化合物(1)の比は、0
.5:1〜20:1、有利KO,7:1〜5:1、特に
有利に0.9:1〜1.5:1である。
パンカルボン酸ハロゲン化物(■)、有利に([)[塩
化物との反応は、酸結合剤の存在で一30℃〜120℃
、有利に一10℃〜80℃、特に有利に0℃〜50℃の
温度および1〜10バールの圧力でシクロプロパンカル
ボキシアミド(1)を生じる:酸結合剤としては、2−
7二ノキシーエチルアミンを使用することができるが、
通常ζ例えばトリエチルアミン、ジメチルアミン、ピペ
リジン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、
ピリジンおよび4−ジメチルアミノピリジンのような常
用の塩基性薬剤、殊に脂肪族、芳香族または複素環式ア
ミンが使用される。酸結合剤対化合物(1)の比は、0
.5:1〜20:1、有利KO,7:1〜5:1、特に
有利に0.9:1〜1.5:1である。
通常、出発物’Jj(II)および(1)は、化学f論
的割合で使用される。しかし、1つまたは他の成分が過
剰量であることは、詳細な場合には完全に有利である。
的割合で使用される。しかし、1つまたは他の成分が過
剰量であることは、詳細な場合には完全に有利である。
反応は、一般に一30℃よりも高い温度で十分な速度で
進行する。一般には、100℃を越えてはならない。反
応は若干の場合に熱の発生下に進行するので、冷却手段
を設けることは有利である。
進行する。一般には、100℃を越えてはならない。反
応は若干の場合に熱の発生下に進行するので、冷却手段
を設けることは有利である。
2−フェノキジエチルアミン(n)は、一部が公知であ
るかまたは公知方法(欧州特許出願公開第4334号明
細書)により得ることができる。シクログロパンカルボ
ン酸ハロゲン化物(III) 、例エバ弗化物、塩化物
または臭化物の中でV塩化物は、市場で入手することが
できる。
るかまたは公知方法(欧州特許出願公開第4334号明
細書)により得ることができる。シクログロパンカルボ
ン酸ハロゲン化物(III) 、例エバ弗化物、塩化物
または臭化物の中でV塩化物は、市場で入手することが
できる。
反応は、溶剤または希釈剤中で実施するのが有利である
。このためには、例えは次のものが個当である:脂肪族
および芳香族の、場合によっては塩素化された炭化水素
、例えば石油エーテル、ペンゾール、ドルオール、キジ
ロール、ベンジン、ジクロルメタン、クロロホルム、テ
トラクロルメタン、1s2−’)クロルメタンおよびク
ロルベンゾール、エーテルまたはエステル、例えばジエ
チルエーテルおよびジ−n−ブチルエーテル、メチル−
第三ブチルエーテル、テトラヒドロ7ラン、ジオキサン
および酢酸エチルエステル;ケトン、例えばアセトン、
メチルエチルケトンおよびメチルイソプロピルケトン;
さらに、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピ
オニトリル;中性の双極性溶剤、例えばジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドまたはピリジン。また、
これらの物質の混合物も溶剤または希釈剤として使用す
ることができ“る。
。このためには、例えは次のものが個当である:脂肪族
および芳香族の、場合によっては塩素化された炭化水素
、例えば石油エーテル、ペンゾール、ドルオール、キジ
ロール、ベンジン、ジクロルメタン、クロロホルム、テ
トラクロルメタン、1s2−’)クロルメタンおよびク
ロルベンゾール、エーテルまたはエステル、例えばジエ
チルエーテルおよびジ−n−ブチルエーテル、メチル−
第三ブチルエーテル、テトラヒドロ7ラン、ジオキサン
および酢酸エチルエステル;ケトン、例えばアセトン、
メチルエチルケトンおよびメチルイソプロピルケトン;
さらに、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピ
オニトリル;中性の双極性溶剤、例えばジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドまたはピリジン。また、
これらの物質の混合物も溶剤または希釈剤として使用す
ることができ“る。
式(1)の新規化合物は、部分的に無色の油の形または
淡褐色に呈色した油の形で生じ、この油は、減圧下で適
度に高められた温度に長時間加熱すること(″I蒸留′
)によって最後の挑発性成分が除去され、こうして精製
することができる。式(1)の化合物が結晶形で得られ
た場合には、この化合物の精製は、再結晶によって行な
うことができる。
淡褐色に呈色した油の形で生じ、この油は、減圧下で適
度に高められた温度に長時間加熱すること(″I蒸留′
)によって最後の挑発性成分が除去され、こうして精製
することができる。式(1)の化合物が結晶形で得られ
た場合には、この化合物の精製は、再結晶によって行な
うことができる。
更に、式(1)の本発明による化合物は、カルボキシア
ミド合成の実際に全ての公知方法により、例えば2−フ
ェノキジエチルアミンを相当てろカルボン酸エステル、
カルボン酸もしくはその塩、カルボン酸無水物またはケ
テン誘導体と反応させることによりて得ることができる
〔フェリ(C0Ferrす、レアクツィオーン・デア・
オルガニツシェン・ズインテーゼ(几eaktion
der Organ−ischen 5ynthese
)、ゲオルク−f 4−メ社(Georg Thiem
e )、シエツットガルト在、1978年、第542頁
およびそこで引用された文献参照〕。
ミド合成の実際に全ての公知方法により、例えば2−フ
ェノキジエチルアミンを相当てろカルボン酸エステル、
カルボン酸もしくはその塩、カルボン酸無水物またはケ
テン誘導体と反応させることによりて得ることができる
〔フェリ(C0Ferrす、レアクツィオーン・デア・
オルガニツシェン・ズインテーゼ(几eaktion
der Organ−ischen 5ynthese
)、ゲオルク−f 4−メ社(Georg Thiem
e )、シエツットガルト在、1978年、第542頁
およびそこで引用された文献参照〕。
化合物(11中で、R基は、゛詳細には次の置換分を表
わすニ ー 非分枝鐘状または分枝鎖状C1〜C12−アルキル
基、有利にC1〜C6−アルキル基、特に有利に分枝鎖
状C3〜C6−アルキル基、例えばイソプロピル基、イ
ソブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、イソペンチ
ル基、1−メチルアブチル基、イソヘキシル基、1−メ
チル−ペンチル基、イソヘプチル基、l−メチル−ヘキ
シル基、1−メチル−へブチル基、1,3−ジメチル−
ブチル基、1,2−ジメチル−ブチル基、3−メチル−
ペン)−1−イル基、4−メチル−ブドー1−イル基、
1−エチル−プロー1−イル基およびl−エチル−ブド
ー1−イル基、−非分枝鎖状または分枝鎖状、C2〜C
l2−アルケニル基、有利にC2〜C6−アルケニル基
、特に有利にC3〜C6−アルケニル基、例えばアリル
基、l−メチル−アリル基、1.3−ジメチル−ブドー
2−エニル基、1−メチルーフ)−2−エニル基および
ブドー3−エン−1−イル基、−非分枝鎖状または分枝
鎖状C2〜C12−アルキニル基、有利にC2〜C1−
アルキニル基、特に有利に02〜C4−アルキニル基、
例えばエチニル基、プロプ−1−イン−1−イル基、プ
ロプ−2−イ:/−1−イル基、1−メチル−プロプ−
2−イニル基、ブドー2−イン−1−イyMおよびブド
ー3−イン−1−イ/L/基、−非分枝鎖状または分枝
鎖状C1〜C,2−ハロゲンアルキル基、有利にC4〜
C4−ハロゲン化アルキル基、特に有利にC4〜C4−
フルオルアルキル基およびC1〜C4−クロルアルキル
基、例えばトリフルオノノメチル基、ジフルオルメチル
基、フルオルメチル基、トリクロルメチル基、ペンタフ
ルオルエチル&、292t 2−)リアルオルエト−1
−イル基、2.2.2−)リクロルエ)−1−4ル基、
1−フルオルメチル−(2−フルオル)−エチル基およ
び1−クロルメチル−(2−クロル)−エチル基、 −非分枝鎮状または分枝鎖状C2〜C+2−ハロゲン化
アルケニル基、有利に02〜C4−ハロゲン化アルケニ
ル基、特に有利にC2〜C4−フルオルアルケニル基お
よびC2〜C4−クロルアルケニル基、例えばl、21
2−)リフルオルエテンー1−イル&、xe2e2−)
!クロルエテノ−1−イル基、3,3−ジフルオルプロ
フー2−エンー1−イル&:tc;ヨU’3 、3−シ
/ロルブロブー2−エンー1−イル基、 −非分枝鎖状または分枝鎖状C2〜C12−ハロゲン化
アルキニルfb 、有利K C,〜C4−ハロケン化ア
ルキニル基、特に有利にC2〜C4−フルオルアルキニ
ル基および02〜C4−クロルアルキニル基、例エバフ
ルオルエチニル基、クロルエチニル基、3−フルオルプ
ロプ−2−イン−1−イル基および3−クロルプロプ−
2−イル−メチル基、 −非分枝鎖状または分枝鎖状C1〜C+2−アルコキシ
アルキル基、有利にC3〜C9−アルコキシアルキル基
、特に有利にC1〜C4−アルコギシ置換C1〜C3−
アルコキシアルキル基、例えば2−メトキシエチル基、
2−メトキシプロプ−1−イル基、3−メトキシプロブ
−2−イル基、3−メトキシブドー1−イル基、4−メ
トキシブドー2−イル基、4−メトキシブドー3−イル
基、5−メトキシペン)−3−イルi、2−エトキシエ
チル基、2−エトキシプロプ−1−イル基、3−エトキ
シプロプ−1−イル基、3−エトキシブト−1−イル基
、3−エトキシプ)−2−イル基、5−エトキシベント
−2−イル基、2−プロポキシエチル基、2−プロポキ
シプログ−1−イル基、3−プロポキシブト−1−イル
基、ブトキシメチル基または2−ブトキシプロプ−2−
イル基、 一〇、〜C3−シクロアルキル基、有利にC1〜C6−
シクロアルキル基、例えばシクロプロピ、ル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基、 一〇4〜C12−シクロアルキルーアルキル基、有利に
04〜C8−シクロアルキル−アルキル基、例工ばシク
ロプロピル−メチル基、シクロプロピル−エチル基、シ
クロブチル−メチル基、シクロペンチル−メチル基、シ
クロへキシル−メチル基およびシクロヘキシル−エチル
基、−C5〜C8−ハロゲン化シクロアルキル基、有利
ニCs〜C6−ハロゲン化シクロアルキル基、特に有利
にC3〜C6−フルオルシクロアルキル基およびC1〜
C4−クロルシクロアル中ル基、91、tハ2 、2−
ジフルメルシクロプロプー1−イル基、2.2−ジクロ
ルシクロプロプ−1−・1ル基、 一04〜C12−ハロゲン化シクロアルキル−アルキル
基、有利にC4〜C8−ハロゲン化シクロアル千ルーア
ルキル基、特に有利にC4〜C8−フルオルシフL】ア
ルキル−アルキル基およびC4〜C8−クロルシクロア
ルキル−アルキル基、例えば2.2−ジフルオルシクロ
ブロプー1−イル−メチル基、2.2−ジクロルシクロ
プロプ−1−イル−メチル基、 −〇 NC12−シクロアルキル−ハロゲン化アルキル
基、有*ucc、〜C8−シクロアルキル−ハロゲン化
アルキル基、特に有利にC4〜C6−シクロアル手ルー
フルオルアルキル基またはC4〜C,−シクロアルキル
−クロルアルキル基、例えば2−シクロプロピル−2−
クロルエチル基および2−シクロプロピル−1,1−ジ
フルオルエチル基、 一〇4〜C12−ハロゲン化シクロアルキル−ハロゲン
化アルキル基、有利KC4〜C6−ハロゲン化シクロア
ルキル−ハロゲン化アルキル基、特に有利にC4〜C,
−フルオルシクロアルキル−フルオルアルキル基および
C4〜C6−クロルシクロアルキル−クロルアルキル基
、例工ば2゜2−ジクロルシクロプロプ−1−イル−2
−クロルエチル基。
わすニ ー 非分枝鐘状または分枝鎖状C1〜C12−アルキル
基、有利にC1〜C6−アルキル基、特に有利に分枝鎖
状C3〜C6−アルキル基、例えばイソプロピル基、イ
ソブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、イソペンチ
ル基、1−メチルアブチル基、イソヘキシル基、1−メ
チル−ペンチル基、イソヘプチル基、l−メチル−ヘキ
シル基、1−メチル−へブチル基、1,3−ジメチル−
ブチル基、1,2−ジメチル−ブチル基、3−メチル−
ペン)−1−イル基、4−メチル−ブドー1−イル基、
1−エチル−プロー1−イル基およびl−エチル−ブド
ー1−イル基、−非分枝鎖状または分枝鎖状、C2〜C
l2−アルケニル基、有利にC2〜C6−アルケニル基
、特に有利にC3〜C6−アルケニル基、例えばアリル
基、l−メチル−アリル基、1.3−ジメチル−ブドー
2−エニル基、1−メチルーフ)−2−エニル基および
ブドー3−エン−1−イル基、−非分枝鎖状または分枝
鎖状C2〜C12−アルキニル基、有利にC2〜C1−
アルキニル基、特に有利に02〜C4−アルキニル基、
例えばエチニル基、プロプ−1−イン−1−イル基、プ
ロプ−2−イ:/−1−イル基、1−メチル−プロプ−
2−イニル基、ブドー2−イン−1−イyMおよびブド
ー3−イン−1−イ/L/基、−非分枝鎖状または分枝
鎖状C1〜C,2−ハロゲンアルキル基、有利にC4〜
C4−ハロゲン化アルキル基、特に有利にC4〜C4−
フルオルアルキル基およびC1〜C4−クロルアルキル
基、例えばトリフルオノノメチル基、ジフルオルメチル
基、フルオルメチル基、トリクロルメチル基、ペンタフ
ルオルエチル&、292t 2−)リアルオルエト−1
−イル基、2.2.2−)リクロルエ)−1−4ル基、
1−フルオルメチル−(2−フルオル)−エチル基およ
び1−クロルメチル−(2−クロル)−エチル基、 −非分枝鎮状または分枝鎖状C2〜C+2−ハロゲン化
アルケニル基、有利に02〜C4−ハロゲン化アルケニ
ル基、特に有利にC2〜C4−フルオルアルケニル基お
よびC2〜C4−クロルアルケニル基、例えばl、21
2−)リフルオルエテンー1−イル&、xe2e2−)
!クロルエテノ−1−イル基、3,3−ジフルオルプロ
フー2−エンー1−イル&:tc;ヨU’3 、3−シ
/ロルブロブー2−エンー1−イル基、 −非分枝鎖状または分枝鎖状C2〜C12−ハロゲン化
アルキニルfb 、有利K C,〜C4−ハロケン化ア
ルキニル基、特に有利にC2〜C4−フルオルアルキニ
ル基および02〜C4−クロルアルキニル基、例エバフ
ルオルエチニル基、クロルエチニル基、3−フルオルプ
ロプ−2−イン−1−イル基および3−クロルプロプ−
2−イル−メチル基、 −非分枝鎖状または分枝鎖状C1〜C+2−アルコキシ
アルキル基、有利にC3〜C9−アルコキシアルキル基
、特に有利にC1〜C4−アルコギシ置換C1〜C3−
アルコキシアルキル基、例えば2−メトキシエチル基、
2−メトキシプロプ−1−イル基、3−メトキシプロブ
−2−イル基、3−メトキシブドー1−イル基、4−メ
トキシブドー2−イル基、4−メトキシブドー3−イル
基、5−メトキシペン)−3−イルi、2−エトキシエ
チル基、2−エトキシプロプ−1−イル基、3−エトキ
シプロプ−1−イル基、3−エトキシブト−1−イル基
、3−エトキシプ)−2−イル基、5−エトキシベント
−2−イル基、2−プロポキシエチル基、2−プロポキ
シプログ−1−イル基、3−プロポキシブト−1−イル
基、ブトキシメチル基または2−ブトキシプロプ−2−
イル基、 一〇、〜C3−シクロアルキル基、有利にC1〜C6−
シクロアルキル基、例えばシクロプロピ、ル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基、 一〇4〜C12−シクロアルキルーアルキル基、有利に
04〜C8−シクロアルキル−アルキル基、例工ばシク
ロプロピル−メチル基、シクロプロピル−エチル基、シ
クロブチル−メチル基、シクロペンチル−メチル基、シ
クロへキシル−メチル基およびシクロヘキシル−エチル
基、−C5〜C8−ハロゲン化シクロアルキル基、有利
ニCs〜C6−ハロゲン化シクロアルキル基、特に有利
にC3〜C6−フルオルシクロアルキル基およびC1〜
C4−クロルシクロアル中ル基、91、tハ2 、2−
ジフルメルシクロプロプー1−イル基、2.2−ジクロ
ルシクロプロプ−1−・1ル基、 一04〜C12−ハロゲン化シクロアルキル−アルキル
基、有利にC4〜C8−ハロゲン化シクロアル千ルーア
ルキル基、特に有利にC4〜C8−フルオルシフL】ア
ルキル−アルキル基およびC4〜C8−クロルシクロア
ルキル−アルキル基、例えば2.2−ジフルオルシクロ
ブロプー1−イル−メチル基、2.2−ジクロルシクロ
プロプ−1−イル−メチル基、 −〇 NC12−シクロアルキル−ハロゲン化アルキル
基、有*ucc、〜C8−シクロアルキル−ハロゲン化
アルキル基、特に有利にC4〜C6−シクロアル手ルー
フルオルアルキル基またはC4〜C,−シクロアルキル
−クロルアルキル基、例えば2−シクロプロピル−2−
クロルエチル基および2−シクロプロピル−1,1−ジ
フルオルエチル基、 一〇4〜C12−ハロゲン化シクロアルキル−ハロゲン
化アルキル基、有利KC4〜C6−ハロゲン化シクロア
ルキル−ハロゲン化アルキル基、特に有利にC4〜C,
−フルオルシクロアルキル−フルオルアルキル基および
C4〜C6−クロルシクロアルキル−クロルアルキル基
、例工ば2゜2−ジクロルシクロプロプ−1−イル−2
−クロルエチル基。
X基は、酸素原子が有利である。
本発明による化合物は、置換分R中に1個またはそれ以
上の不斉中心を有することができる。不発明は、全部の
可能な立体異性体、ジアステレオマー、光学的対掌体、
ジアステレオマー混合物および光学的対掌体混合物を包
含する。実施例の化合物の表に関係する化合物は、それ
ぞれのラセミ混合物である。
上の不斉中心を有することができる。不発明は、全部の
可能な立体異性体、ジアステレオマー、光学的対掌体、
ジアステレオマー混合物および光学的対掌体混合物を包
含する。実施例の化合物の表に関係する化合物は、それ
ぞれのラセミ混合物である。
接触毒または食物形として動物を殺すか、麻痺させるか
、または駆述する、多くの場合のこれまで公知の殺虫剤
とは異なり、式(1)の化合物は、動物性有機体のホル
モン系に侵入する。昆虫の場合には、例えば成虫への変
態、成長可能な卵の貯蔵および貯蔵された標準の卵の成
長は妨害され、それKよりて世代系列は中断される。本
発明忙よる薬剤は、を椎動物に対しては実際に無毒であ
る。
、または駆述する、多くの場合のこれまで公知の殺虫剤
とは異なり、式(1)の化合物は、動物性有機体のホル
モン系に侵入する。昆虫の場合には、例えば成虫への変
態、成長可能な卵の貯蔵および貯蔵された標準の卵の成
長は妨害され、それKよりて世代系列は中断される。本
発明忙よる薬剤は、を椎動物に対しては実際に無毒であ
る。
更に1式(1)の化合物は、自然環境中に存在する物質
に容易に分解され、かつ微生物によってさらに分解され
る。従って、蓄積の危険は排除される。
に容易に分解され、かつ微生物によってさらに分解され
る。従って、蓄積の危険は排除される。
それに応じて、式(1)の化合物は、動物、植物および
食品の場合ならびに水中での場合に懸念することなく害
虫を防除するために使用することができる。
食品の場合ならびに水中での場合に懸念することなく害
虫を防除するために使用することができる。
R基が1位にメチル基を有する分枝鎮状アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基またはアルコキシアルキル基
を表わしかつX基が酸素原子を表わすようなシクロプロ
パンカルボキシアミド(1)は、特に有効であることが
判明した。
ルケニル基、アルキニル基またはアルコキシアルキル基
を表わしかつX基が酸素原子を表わすようなシクロプロ
パンカルボキシアミド(1)は、特に有効であることが
判明した。
一般式(1)のシクロプロパンカルボキシアミドは、昆
虫類、蜘形類および線虫類からの害虫を有効に防除する
のに適当である。この化合物は、植物保護の場合ならび
に衛生分野、食品保護分野および獣医分野に殺虫剤とし
て使用することができる。
虫類、蜘形類および線虫類からの害虫を有効に防除する
のに適当である。この化合物は、植物保護の場合ならび
に衛生分野、食品保護分野および獣医分野に殺虫剤とし
て使用することができる。
鱗翅目(Lepidoptera )の害虫には例えば
コナガ(Plutella maculipennis
) 、 :l−ヒ−% y シロモリガ(Leuco
ptera coffeella ) 、リンゴスガ(
Hyponomeuta malinellus )
、リンゴヒメシンク(Argyresthia con
jugella ) 、バクガ(Sito−1roga
cerealella ) 、 7トリY x 7
オベルキ島しラ(Phthorimaea oper
culella ) 、アミメナミシ’r (Capu
a reticulana ) 、テング/N ’?キ
(Sparganothis pilleriana
) 、 カニ7 xイアムリナーナ(Cacoecia
murinana ) + ) ルトリックス ビリ
ナ(Tortrix viridana ) 、ブドウ
ホソハマキ(C1ysia ambiguella )
、 x *トリア ブオリ7 (Evetria b
uoliana ) 、ポリクロシスボトラ(Po1y
chrosis botrana ) 、シイディアボ
モネーラ(Cydia pomonella ) eラ
スペイレシア モレスタ(La5peyresia m
olesta ) 、ラスペイレシアフネプラネ(La
5peyresia funebrana ) 。
コナガ(Plutella maculipennis
) 、 :l−ヒ−% y シロモリガ(Leuco
ptera coffeella ) 、リンゴスガ(
Hyponomeuta malinellus )
、リンゴヒメシンク(Argyresthia con
jugella ) 、バクガ(Sito−1roga
cerealella ) 、 7トリY x 7
オベルキ島しラ(Phthorimaea oper
culella ) 、アミメナミシ’r (Capu
a reticulana ) 、テング/N ’?キ
(Sparganothis pilleriana
) 、 カニ7 xイアムリナーナ(Cacoecia
murinana ) + ) ルトリックス ビリ
ナ(Tortrix viridana ) 、ブドウ
ホソハマキ(C1ysia ambiguella )
、 x *トリア ブオリ7 (Evetria b
uoliana ) 、ポリクロシスボトラ(Po1y
chrosis botrana ) 、シイディアボ
モネーラ(Cydia pomonella ) eラ
スペイレシア モレスタ(La5peyresia m
olesta ) 、ラスペイレシアフネプラネ(La
5peyresia funebrana ) 。
アワツメイガ(0atrinia nubilalis
) 、 oクソステゲ スティクティカリス(Lox
ostege 5tic−ticalis ) 、エフ
エステイカ ヒエーニエラ(珈り−estia kue
hniella ) 、 = 力1イ)2 (Chil
o 5upp−ressalis ) 、 ハチ/ ス
ツヅリガ(Galleriamell−onella
) *オビカレハ(Malacosoma neust
ria)。
) 、 oクソステゲ スティクティカリス(Lox
ostege 5tic−ticalis ) 、エフ
エステイカ ヒエーニエラ(珈り−estia kue
hniella ) 、 = 力1イ)2 (Chil
o 5upp−ressalis ) 、 ハチ/ ス
ツヅリガ(Galleriamell−onella
) *オビカレハ(Malacosoma neust
ria)。
デンドロリムス ピ= (Dendrolimus
pini ) 。
pini ) 。
サマトボニア ピティオカンパ(Thaumatopo
eapityocampa ) e 7トモンヒロズ:
r lj (Phalerabucephala )
、ナミスジ73ナミシャク(Chei−matobia
brumata ) 、 ヒベルニア デホリアリア
(Hibernia defoliara ) 、プパ
A’ス ビニ7ラス(Bupalus piniar
us ) 、アメリカシロヒドリ(Hyphantri
a cunea ) 、カブ2ヤガ(Agrotiss
egetum ) 、ヒトテンケンモン(Agroti
s ypsilon ) 。
eapityocampa ) e 7トモンヒロズ:
r lj (Phalerabucephala )
、ナミスジ73ナミシャク(Chei−matobia
brumata ) 、 ヒベルニア デホリアリア
(Hibernia defoliara ) 、プパ
A’ス ビニ7ラス(Bupalus piniar
us ) 、アメリカシロヒドリ(Hyphantri
a cunea ) 、カブ2ヤガ(Agrotiss
egetum ) 、ヒトテンケンモン(Agroti
s ypsilon ) 。
ヨトウガ(Barathra brassicae )
、 Aラサ−wミツボシキリガ(C1rphis u
nipuncta ) 、 ハy、 % yつ(Lap
hygrna exigua ) 、 ハ/ lJスフ
5ンi −7(Panolis flarnmea )
、ベニモンアオリンガ(Earias 1nsula
na ) 、 キyウワバ(Plusiagamma
) 、アラバマ アルギラセ7 (Alabamaar
gillacea ) #カシ’7マイマイガ(Lyt
nan t r i adispar ) 、−rイマ
イガ(Lymantria monacha ) eモ
ンシロチョウ(Pieris brassicae )
、 x、ゾシロテlつ(Aporia cratae
gi )が属する。
、 Aラサ−wミツボシキリガ(C1rphis u
nipuncta ) 、 ハy、 % yつ(Lap
hygrna exigua ) 、 ハ/ lJスフ
5ンi −7(Panolis flarnmea )
、ベニモンアオリンガ(Earias 1nsula
na ) 、 キyウワバ(Plusiagamma
) 、アラバマ アルギラセ7 (Alabamaar
gillacea ) #カシ’7マイマイガ(Lyt
nan t r i adispar ) 、−rイマ
イガ(Lymantria monacha ) eモ
ンシロチョウ(Pieris brassicae )
、 x、ゾシロテlつ(Aporia cratae
gi )が属する。
鞘翅目(Co1eoptera )の目にはセマダラフ
ガネ(Blitophaga undata ) 、メ
ラノタス コムニス(八4elanotus comm
unis ) e A/モニウム 力ルフォルニ力、X
(Limonius californicus )
、 :Iメッキ(Agriotes 1ineatu
s ) 、カバイロコメッキ(Agriotes ob
scurus ) 、ナガタムシ(Agrilussi
nuatps ) 、−rリゲテス アネメース(Ma
l ig−ethes aneneus ) 、アトマ
リア リネアリス(Atomaria 1ineari
s ) 、 ニジェウヤホシテントク(Ep目achn
a varivestris ) 、ウスチャコガネ(
Phyllopertha horticola )
、 マメコガネ(Pbpi−melolontha )
、 メo o yタ ヒポカスp 二(Melo−1
ontha hippocastani ) 、アミフ
ィマラス ソルスティティアリス(Amphimall
us 5olstitialis)。
ガネ(Blitophaga undata ) 、メ
ラノタス コムニス(八4elanotus comm
unis ) e A/モニウム 力ルフォルニ力、X
(Limonius californicus )
、 :Iメッキ(Agriotes 1ineatu
s ) 、カバイロコメッキ(Agriotes ob
scurus ) 、ナガタムシ(Agrilussi
nuatps ) 、−rリゲテス アネメース(Ma
l ig−ethes aneneus ) 、アトマ
リア リネアリス(Atomaria 1ineari
s ) 、 ニジェウヤホシテントク(Ep目achn
a varivestris ) 、ウスチャコガネ(
Phyllopertha horticola )
、 マメコガネ(Pbpi−melolontha )
、 メo o yタ ヒポカスp 二(Melo−1
ontha hippocastani ) 、アミフ
ィマラス ソルスティティアリス(Amphimall
us 5olstitialis)。
クビナガハムシ(Cr1oceris aspargi
) 、クビホソハムシ(Lama malanopu
s ) 、 vプティオナルサ デセンリネアータ(L
eptinotarsa decem−1ineata
) *ダイフy ハムシ(Phaedon coch
le−ariae ) 、 y ミハムシ(Phyll
otreta memorum ) 。
) 、クビホソハムシ(Lama malanopu
s ) 、 vプティオナルサ デセンリネアータ(L
eptinotarsa decem−1ineata
) *ダイフy ハムシ(Phaedon coch
le−ariae ) 、 y ミハムシ(Phyll
otreta memorum ) 。
トビハムシ(Chaetocnma tibialis
) 、す、X/ミハムシ(Psylloides c
hrysocephala ) 、ディアプロチカ12
−パンクラタ(Diabrotica 12− pun
c−tata ) 、ヒメジンガサ(Ca5sida
nebulosa ) 。
) 、す、X/ミハムシ(Psylloides c
hrysocephala ) 、ディアプロチカ12
−パンクラタ(Diabrotica 12− pun
c−tata ) 、ヒメジンガサ(Ca5sida
nebulosa ) 。
ダイズゾウムシ(Hruchus Ientis )
、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufiman
us ) 、 工yドウゾウムシ(Brucbus p
isorum ) 、チビコフキゾウムシ(5iton
a 1ineatus ) 、 オチオリン力ス サル
タy、 (01iorrtynchus 5ulcat
us ) 、オティオリン力ス オバタス(0tior
rhynchus ovatus ) 、ヒロビエス
アビエティス(Hylobies abietis )
。
、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufiman
us ) 、 工yドウゾウムシ(Brucbus p
isorum ) 、チビコフキゾウムシ(5iton
a 1ineatus ) 、 オチオリン力ス サル
タy、 (01iorrtynchus 5ulcat
us ) 、オティオリン力ス オバタス(0tior
rhynchus ovatus ) 、ヒロビエス
アビエティス(Hylobies abietis )
。
ビイクチイスカス ベチェラエ(Byctiscusb
etulae ) 、アンソノニス ホモラム(An
thono−mus pomorum ) 、オオフタ
オビキヨウト(AnthO−nomus grandi
a ) 、アオキノコEトウ(Ceutho−rrhy
nchus a3similis ) 、 Vイソリー
ヌカスナピ(Ceuthorrhynchus nap
i ) 、 シトフィラスグラナリア(5itophi
lus granaria ) 、 Yイマイガ(An
isandrus dispar ) 、イブステイホ
クラファス(Ips typogriphus ) 、
プラストファガスビニペルダ(Blastophagu
s piniperda )が属するO 双翅目(Diptera )の目にはりコリア ペクト
ラリス(Lycoria pec、toralis )
、−rイエテイオラ デストラクター(Mayeti
ola destructor ) 。
etulae ) 、アンソノニス ホモラム(An
thono−mus pomorum ) 、オオフタ
オビキヨウト(AnthO−nomus grandi
a ) 、アオキノコEトウ(Ceutho−rrhy
nchus a3similis ) 、 Vイソリー
ヌカスナピ(Ceuthorrhynchus nap
i ) 、 シトフィラスグラナリア(5itophi
lus granaria ) 、 Yイマイガ(An
isandrus dispar ) 、イブステイホ
クラファス(Ips typogriphus ) 、
プラストファガスビニペルダ(Blastophagu
s piniperda )が属するO 双翅目(Diptera )の目にはりコリア ペクト
ラリス(Lycoria pec、toralis )
、−rイエテイオラ デストラクター(Mayeti
ola destructor ) 。
カラマツメタラバx (Dasyneura bras
sicae ) 。
sicae ) 。
ミバエ(Contarinia tritici )
、イネクダアザミウ−r (Haplodiplosi
s equstrie ) 、テイブラパルドサ(Ti
pula paludosa ) 、 f イプラ オ
レラセア(Tipula oleracea ) 、ウ
リミバエ(Dacuscucurbitae ) 、ミ
カンバx、 (Dacus oleae ) 。
、イネクダアザミウ−r (Haplodiplosi
s equstrie ) 、テイブラパルドサ(Ti
pula paludosa ) 、 f イプラ オ
レラセア(Tipula oleracea ) 、ウ
リミバエ(Dacuscucurbitae ) 、ミ
カンバx、 (Dacus oleae ) 。
セラティティス カピタタ(Ceratitis c
apitata)。
apitata)。
ラゴレティス セラシー(Rhagoletis ce
rasi )。
rasi )。
ラコレティスホマネラ(Rhagoletis pom
anella)。
anella)。
アナトレファルーデy ス(Anatrepha 1u
dens ) 。
dens ) 。
オツシネラフリット(0scinella frit
) e 7オルビア ファラクタp (Phorbia
coaractata ) eフytkビア アンチ
イカ(Phorbia antiqua ) 。
) e 7オルビア ファラクタp (Phorbia
coaractata ) eフytkビア アンチ
イカ(Phorbia antiqua ) 。
ハコベモグリハナバエ(Phorbia brasst
i ) 、アカサモグリハナバx (Pegomya
hyoscyami ) 、アノフェレスマクリペニス
(Anopheles macul t−pennis
) *キュレックス ビピエンス(Cu1expip
iens ) *アエデス イジプテイ−(Aede8
aegypti ) eアエデス ベクサy ス(Ae
desvexans ) 、タバナス ボビヌス(Ta
banus bovi−nus ) 、 f4プラ パ
ルド+ (Tipula paludoaa)。
i ) 、アカサモグリハナバx (Pegomya
hyoscyami ) 、アノフェレスマクリペニス
(Anopheles macul t−pennis
) *キュレックス ビピエンス(Cu1expip
iens ) *アエデス イジプテイ−(Aede8
aegypti ) eアエデス ベクサy ス(Ae
desvexans ) 、タバナス ボビヌス(Ta
banus bovi−nus ) 、 f4プラ パ
ルド+ (Tipula paludoaa)。
イエバx (Musca domesfica ) e
77 =ア カリ”?=ニーラリx、 (Fanni
a canicularis ) 、ムツシナスタピエ
ランス(Muscina 5tabulans ) 、
グロシナ % A/ シp y ス(Glossina
morsitans ) 、ニストラス オシメ(0
estrus ovis ) 、クリソミャ vセラリ
フ (Chrysomya macellaria )
、クリソミャホミニボラック2 (Chrysomy
a homi−nivorax ) eルシリア°キエ
プリナ(Luciliacuprina ) 、 py
シリア セリカータ(Luciliasericata
)及びヒボデA/Y リネアータ(Hypo−de
rma 1ineata )が属する。
77 =ア カリ”?=ニーラリx、 (Fanni
a canicularis ) 、ムツシナスタピエ
ランス(Muscina 5tabulans ) 、
グロシナ % A/ シp y ス(Glossina
morsitans ) 、ニストラス オシメ(0
estrus ovis ) 、クリソミャ vセラリ
フ (Chrysomya macellaria )
、クリソミャホミニボラック2 (Chrysomy
a homi−nivorax ) eルシリア°キエ
プリナ(Luciliacuprina ) 、 py
シリア セリカータ(Luciliasericata
)及びヒボデA/Y リネアータ(Hypo−de
rma 1ineata )が属する。
膜翅目(Hymenoptera )の目にはカブラバ
バチ(Athalia rosae ) 、 ハプロカ
ンパ i X p(Haplocampa m1nut
a ) 、ヒメアリ(Monomoriumphara
onis ) 、ツレノブシス ジエミナータ(5ol
enopsis geminata ) 、アタ アテ
クスデンス(Atta 5exdens )が属する。
バチ(Athalia rosae ) 、 ハプロカ
ンパ i X p(Haplocampa m1nut
a ) 、ヒメアリ(Monomoriumphara
onis ) 、ツレノブシス ジエミナータ(5ol
enopsis geminata ) 、アタ アテ
クスデンス(Atta 5exdens )が属する。
異翅亜目(Heteroptera )の目にはミナミ
アオカyt ムシ(Nezara viridula
) 、 チーyイロカメムシ(Eurygaster
integriceps ) 、ビリソウス。
アオカyt ムシ(Nezara viridula
) 、 チーyイロカメムシ(Eurygaster
integriceps ) 、ビリソウス。
イコプテラス(B115sus 1eucopteru
s ) 、7カホシカメムシ(Dy5dercua c
ingulatus ) 、ディスゲ/I/ 、/J
ス インターメデアス(Dy5dercus int
er−medius ) 、ビエズマ 力ドラ−p (
Piesmaquadrata ) 、メクラガメ(L
ygus pratensis )が属する。
s ) 、7カホシカメムシ(Dy5dercua c
ingulatus ) 、ディスゲ/I/ 、/J
ス インターメデアス(Dy5dercus int
er−medius ) 、ビエズマ 力ドラ−p (
Piesmaquadrata ) 、メクラガメ(L
ygus pratensis )が属する。
同翅亜目(Homoptera )の目にはウシウンカ
(Perkinsiella 5accaricida
) 、 トビイロウンカ(Hilaparvata
Iugens ) 、 T ツヒメW s)<4(&x
poasca fabae ) 、リンゴキジラミ(P
syllamali ) 、ナシ・キジラミ (Pa
ylla piri ) 、 )リアロイロデス
バポラリオラム(Trialeurodesvapor
ariorum ) e 77 イA 7 アベx
(Aphisfabae ) 、リンゴアプラA シ(
Aphis pomi ) 。
(Perkinsiella 5accaricida
) 、 トビイロウンカ(Hilaparvata
Iugens ) 、 T ツヒメW s)<4(&x
poasca fabae ) 、リンゴキジラミ(P
syllamali ) 、ナシ・キジラミ (Pa
ylla piri ) 、 )リアロイロデス
バポラリオラム(Trialeurodesvapor
ariorum ) e 77 イA 7 アベx
(Aphisfabae ) 、リンゴアプラA シ(
Aphis pomi ) 。
ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci )
# 77 イジュラ マスティユルラウy、 (Ap
hidula nastur−1aus ) *七ロシ
ア ゴシイビア(Cerosiphagossypii
) 、−4j−パフ(ス マリ(Sappaphis
mali ) 、サパフィスマラ(5appaphis
mala ) 。
# 77 イジュラ マスティユルラウy、 (Ap
hidula nastur−1aus ) *七ロシ
ア ゴシイビア(Cerosiphagossypii
) 、−4j−パフ(ス マリ(Sappaphis
mali ) 、サパフィスマラ(5appaphis
mala ) 。
ネアブラA シ(Dy5aphis radicola
) 、ブラキカンダス カルトイ(Brachyca
udus cardui ) 、ダイコンアプラA シ
(Brevicoryne brassicae )
。
) 、ブラキカンダス カルトイ(Brachyca
udus cardui ) 、ダイコンアプラA シ
(Brevicoryne brassicae )
。
ホップイボアブラムシ(Phorodon humul
i ) 、 ムギクビレアプラムシ(Rhopalom
yzus ascalonic−us ) 、ミゾデス
ペルシサx、 (Myzodes persicae
) 。
i ) 、 ムギクビレアプラムシ(Rhopalom
yzus ascalonic−us ) 、ミゾデス
ペルシサx、 (Myzodes persicae
) 。
ミズスセラシ−(Myzus cerasi ) 、シ
サクラコルサム プソイドソラミ(Dysaulaco
rthumpseudosolami ) 、ヒゲナガ
アブラムシ(Acyrth−osipon onobr
ychis ) 、 ?クロシフオンロザエ(Macr
osiphon rosae ) 、 vラマメヒケナ
カアブラムシ(Megoura viciae ) 、
シゾネクラ ラヌギノサ(8chizoneura
lanuginosa ) 、ペンフイグス プルサリ
ダス(Pemphigus bursarius )
。
サクラコルサム プソイドソラミ(Dysaulaco
rthumpseudosolami ) 、ヒゲナガ
アブラムシ(Acyrth−osipon onobr
ychis ) 、 ?クロシフオンロザエ(Macr
osiphon rosae ) 、 vラマメヒケナ
カアブラムシ(Megoura viciae ) 、
シゾネクラ ラヌギノサ(8chizoneura
lanuginosa ) 、ペンフイグス プルサリ
ダス(Pemphigus bursarius )
。
ドレイフシア ノルドマニアネア(Dreyfusia
nordmannianae ) 、ドレイフシア ピ
セ7(Drey−fusia piceae ) 、ミ
キカサアブラムシ(Adelgeslaricis )
、プドウネアブラムシ(Viteus Viti−f
olii )が属する。
nordmannianae ) 、ドレイフシア ピ
セ7(Drey−fusia piceae ) 、ミ
キカサアブラムシ(Adelgeslaricis )
、プドウネアブラムシ(Viteus Viti−f
olii )が属する。
等翅目(l5optera )の目には例えばレテイキ
ュテ、n1ytス vシフガス(R+eticulit
ermes Iucifugus)。
ュテ、n1ytス vシフガス(R+eticulit
ermes Iucifugus)。
カロテルメス 7ラビコリス(Calotermes
flav−icollis ) 、ロイコチルミス フ
ラビベス(Leu−cotermes flavipe
s )及びチルメス ナタレンシス(Termes n
atalensis )が属する。
flav−icollis ) 、ロイコチルミス フ
ラビベス(Leu−cotermes flavipe
s )及びチルメス ナタレンシス(Termes n
atalensis )が属する。
直翅目(0rthoptera )の目には例えばフオ
ルフイキあ一う オウリキ具うリア(Forficul
aauricularta ) 、 7チタ トメステ
:b (Achetadomestica ) 、グリ
ーロタプラ グリーロタプラ(Gryllotalpa
gryllotalpa ) 、タッキシネスアシナ
モラス(Tachycines asynamorus
) 、 oカスタミグラドリア (Locusta
tnigratoria ) 。
ルフイキあ一う オウリキ具うリア(Forficul
aauricularta ) 、 7チタ トメステ
:b (Achetadomestica ) 、グリ
ーロタプラ グリーロタプラ(Gryllotalpa
gryllotalpa ) 、タッキシネスアシナ
モラス(Tachycines asynamorus
) 、 oカスタミグラドリア (Locusta
tnigratoria ) 。
ス゛タウロノタス マロツカナス(stauronot
usmaroccanus ) 、 シストセル力 ペ
レグリナ(8chist−ocerca peregr
ina ) 、 /−vダクリスセプテン77ッシアー
:fi (Nomadacris septemfas
ciata ) 。
usmaroccanus ) 、 シストセル力 ペ
レグリナ(8chist−ocerca peregr
ina ) 、 /−vダクリスセプテン77ッシアー
:fi (Nomadacris septemfas
ciata ) 。
メラノブラススブv p ス(Melanoplus
5pretus)。
5pretus)。
メジノブ2ス フエムールールプラム(Melano−
pIus femur−rubrum ) 、ブラタオ
リエンタリス(Blatta orientalis
) 、チャバネゴキブリ(Blattella ger
manica ) 、ペリプラネタ アメリカーナ(P
erip!aneta a+nericana ) 、
プラベラジガンテ7 (Blabera gig3nt
ea )が属する。
pIus femur−rubrum ) 、ブラタオ
リエンタリス(Blatta orientalis
) 、チャバネゴキブリ(Blattella ger
manica ) 、ペリプラネタ アメリカーナ(P
erip!aneta a+nericana ) 、
プラベラジガンテ7 (Blabera gig3nt
ea )が属する。
ダニ類例えばマダ= (Ixodes ricinus
) 、オルニソドラス ムバータ(0rnithod
orus moubata)。
) 、オルニソドラス ムバータ(0rnithod
orus moubata)。
アンムリオンマ アメリカーナ(Amhlyommaa
mericanum )、デルマセントーA/−、/A
/バラム(Dernacentor silvarum
) 、ブーフィラス ミクロブpyス(Boophi
lus m1creplus ) 、テトラニイー力ス
テラリウム(Tetranychus telari
us ) 。
mericanum )、デルマセントーA/−、/A
/バラム(Dernacentor silvarum
) 、ブーフィラス ミクロブpyス(Boophi
lus m1creplus ) 、テトラニイー力ス
テラリウム(Tetranychus telari
us ) 。
大西洋ハダニ(Tetranychus atlant
icus ) 、太平洋ハダニ(Tetranychu
s pacificus ) 、パラテトラニイ力ス
ピロサy、 (Paratetranychus pi
lo−aus ) 、 =*クローバーハダニ(Hry
obia prae−tiosa )が槁する。
icus ) 、太平洋ハダニ(Tetranychu
s pacificus ) 、パラテトラニイ力ス
ピロサy、 (Paratetranychus pi
lo−aus ) 、 =*クローバーハダニ(Hry
obia prae−tiosa )が槁する。
円虫類としては例えば根状虫 線虫すなわちメロイドギ
ネ インコグニイタ(Melojdogyneinco
gnita ) 、メロイドギネ バブラ(Meloi
dogynehapla ) 、 yl ロイドギネ
ジャバニ力(Meloidogynejavanica
) e包嚢形成線虫すなわちヘテロデラCIスト中エ
ンシ、x、 (Heterodera rostoch
iensis )。
ネ インコグニイタ(Melojdogyneinco
gnita ) 、メロイドギネ バブラ(Meloi
dogynehapla ) 、 yl ロイドギネ
ジャバニ力(Meloidogynejavanica
) e包嚢形成線虫すなわちヘテロデラCIスト中エ
ンシ、x、 (Heterodera rostoch
iensis )。
ヘテロデラ サッチ4− (Heterodera 5
chachtii )。
chachtii )。
ヘテロデラ アペナ(Heterodera aven
ae ) 、 ヘテロデラ グリシネス(Hetero
dera glycines )。
ae ) 、 ヘテロデラ グリシネス(Hetero
dera glycines )。
ヘテロデラ トリ7オリー(Heterodera t
rifolii)。
rifolii)。
幹及び葉線虫すなわちジチレンカス ディグサシ(Di
tylenchus dipsaci ) 、ジチレン
カス デストラクター(Ditylenchus de
structor ) 、プラチレンカス ネグレク
p 、x、 (Pratylenchus neg−1
ectus ) +ブラチレンカス ペネトランス(P
ratylenchus penetrans ) 、
ブラチレン力スグッデ4− (Pratylenchu
s goodeyi ) 、プラチレン力ス クルビ
p p ス(Pratylenchus curvi−
tatus )又はチレンコーリン力ス トビウス(T
ylenchorhynchus dubius )
、チレンコーリンカス クレイトニ(Tylencho
rhynchus claytoni)。
tylenchus dipsaci ) 、ジチレン
カス デストラクター(Ditylenchus de
structor ) 、プラチレンカス ネグレク
p 、x、 (Pratylenchus neg−1
ectus ) +ブラチレンカス ペネトランス(P
ratylenchus penetrans ) 、
ブラチレン力スグッデ4− (Pratylenchu
s goodeyi ) 、プラチレン力ス クルビ
p p ス(Pratylenchus curvi−
tatus )又はチレンコーリン力ス トビウス(T
ylenchorhynchus dubius )
、チレンコーリンカス クレイトニ(Tylencho
rhynchus claytoni)。
o fvンカスo フスpス(Rotylenchus
robus−tus ) 、ヘリロフチレン力ス ム
ルチシンタス(He1iocotylenchus m
ulNcinctus ) 、 、Fド7オラス シミ
リ/((Rodopholus 51m1lis )
、ベロノライニス ロンジ力ウダタス(Belonol
aimuslongicaudatus ) 、ロンジ
トラス エロンガタス(Longidorus elo
ngatus ) 、 )リコドラス プリミティブス
(Trichodorus primitivus )
が属する。
robus−tus ) 、ヘリロフチレン力ス ム
ルチシンタス(He1iocotylenchus m
ulNcinctus ) 、 、Fド7オラス シミ
リ/((Rodopholus 51m1lis )
、ベロノライニス ロンジ力ウダタス(Belonol
aimuslongicaudatus ) 、ロンジ
トラス エロンガタス(Longidorus elo
ngatus ) 、 )リコドラス プリミティブス
(Trichodorus primitivus )
が属する。
有効物質は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸
濁液、更にまた高震度の水性、油性又はその池のり1′
14欣又は分散液、エマルジ讐ン、油性分散液、ペース
ト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の杉で噴釣、ミスト法、
ダスト法、散布法又は注入法によって適用することがで
きる。適用形式は、完全に′f」目的に基いて決定され
る;いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限り
の微細分が保証されるべきである。
濁液、更にまた高震度の水性、油性又はその池のり1′
14欣又は分散液、エマルジ讐ン、油性分散液、ペース
ト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の杉で噴釣、ミスト法、
ダスト法、散布法又は注入法によって適用することがで
きる。適用形式は、完全に′f」目的に基いて決定され
る;いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限り
の微細分が保証されるべきである。
直W:飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液
を製造するたy、に、中位乃至1県位のと点の鉱油留分
例えば燈沖又はディーゼル油、更にフールター油等、並
び(C植物性又は動物性産出源の油、脂ff/i族、環
状及び芳香族炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、
キジロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ル中ル誼挽ナフタリン又は−’tの誘導体、例えばメタ
ノール、エタノール、プロパツール、ブタノール、クロ
ロフォルム、画境化炭素、シクロヘキサノール、シクロ
ヘキサノン、クロルベンゾール、イソフォロン等、S極
!溶剤例えばN、N−ジメチルフォルムアミド、ジメチ
ルスルフオキシド、N−メチルピロリドン及び水が使用
される。
を製造するたy、に、中位乃至1県位のと点の鉱油留分
例えば燈沖又はディーゼル油、更にフールター油等、並
び(C植物性又は動物性産出源の油、脂ff/i族、環
状及び芳香族炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、
キジロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ル中ル誼挽ナフタリン又は−’tの誘導体、例えばメタ
ノール、エタノール、プロパツール、ブタノール、クロ
ロフォルム、画境化炭素、シクロヘキサノール、シクロ
ヘキサノン、クロルベンゾール、イソフォロン等、S極
!溶剤例えばN、N−ジメチルフォルムアミド、ジメチ
ルスルフオキシド、N−メチルピロリドン及び水が使用
される。
水性使用形は乳濁液#細物、ペースト又はaI鰐可能の
粉末(gJ!射粉末)、油分散液より水の添加により製
造されることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液
を製造するためには、物質はそのdfま又は油又は溶剤
中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤によ
り水中に均質に混合されることができる。しかも有効物
質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により
溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これ
は水にて希釈するのに適する。
粉末(gJ!射粉末)、油分散液より水の添加により製
造されることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液
を製造するためには、物質はそのdfま又は油又は溶剤
中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤によ
り水中に均質に混合されることができる。しかも有効物
質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により
溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これ
は水にて希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる:リグニン
スル7オン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウ
ム塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスル
7アート、アルキルスル7ア−ト、ジプチルナフタリン
スルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリ
ルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフアート
、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサ
デカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール(1
)塩、硫酸化&肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸と7エノール及びフォルムアルデヒドと
の縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノー
ルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オ
クチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノ
ールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリ
グリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルア
ルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール
エチレンオキシド−縮合物、エト中シル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリ
オキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセタール、ソルビットエステル、リグニン、
亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
スル7オン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウ
ム塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスル
7アート、アルキルスル7ア−ト、ジプチルナフタリン
スルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリ
ルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフアート
、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサ
デカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール(1
)塩、硫酸化&肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸と7エノール及びフォルムアルデヒドと
の縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノー
ルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オ
クチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノ
ールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリ
グリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルア
ルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール
エチレンオキシド−縮合物、エト中シル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリ
オキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセタール、ソルビットエステル、リグニン、
亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにょう製造されること
ができる。
とを混合又は−緒に磨砕することにょう製造されること
ができる。
製剤例は以下の通りである。
1.5重量部の化合物2を、細粒状カオリン95重量部
と密に混和する。かくして有効物質5重量%を含有する
”噴霧剤が得られる。
と密に混和する。かくして有効物質5重量%を含有する
”噴霧剤が得られる。
■、30重量部の化合物2を、粉末状珪酸ゲル92重量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油8重量部よりなる混合物と蜜に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油8重量部よりなる混合物と蜜に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
1.10重量部の化合物2を、キジロール90重量部、
エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−モ
ノエタノールアミド1モルに附加した附加生成物6重量
部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム#i
2重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モ
ルに附加した附加生成物2重量部よりなる混合物中に溶
解する。
エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−モ
ノエタノールアミド1モルに附加した附加生成物6重量
部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム#i
2重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モ
ルに附加した附加生成物2重量部よりなる混合物中に溶
解する。
N、20重量部の化合物2を、シクロヘキサノン60重
量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド7
モルをイソオクチルフェノール1モルに附加した附加生
成物5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油
1モルに附〃口した附加生成物5重量部よりなる混合物
中に溶解する。
量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド7
モルをイソオクチルフェノール1モルに附加した附加生
成物5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油
1モルに附〃口した附加生成物5重量部よりなる混合物
中に溶解する。
7.80重量部の化合物2を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸
−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩10
重f部及び粉末状珪酸ゲル7重を部と充分に混和し、且
つハンマーミル中に於て磨砕する。
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸
−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩10
重f部及び粉末状珪酸ゲル7重を部と充分に混和し、且
つハンマーミル中に於て磨砕する。
粒剤、例えば被覆粒剤、含浸粒剤および均質粒剤は、作
用物質を固体の担持剤に結合させることによりて得るこ
とができる。固体の担持剤は、例えば無機質、例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、メルク、カオリン
、アタクレー、石灰石、石灰、白を、白陶土、黄土、粘
土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウムおよび硫酸マグネ
シウム、酸化マグネシウム、粉砕プラスチック、肥料、
例えば硫安、燐酸アンモニウム、硝安、尿素および植物
性製品、例えば穀物粉、樹皮粉、木材粉およびクロルの
穀粉、セルロース粉末および他の固体担持剤である。
用物質を固体の担持剤に結合させることによりて得るこ
とができる。固体の担持剤は、例えば無機質、例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、メルク、カオリン
、アタクレー、石灰石、石灰、白を、白陶土、黄土、粘
土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウムおよび硫酸マグネ
シウム、酸化マグネシウム、粉砕プラスチック、肥料、
例えば硫安、燐酸アンモニウム、硝安、尿素および植物
性製品、例えば穀物粉、樹皮粉、木材粉およびクロルの
穀粉、セルロース粉末および他の固体担持剤である。
配合物は、一般に作用物質0.1〜95重量%、特に0
.5〜90重t1重上1有する。
.5〜90重t1重上1有する。
直ちに便用可能な調製剤中の作用物質濃度は、大きい範
囲内で変動することができる。
囲内で変動することができる。
この作用物質濃度は、一般K O,0001〜10%の
間、特にo、oi〜1%の間にある。また、作用物質は
、良好な成果を収めて超低量法(ULV)で使用するこ
とができ、この場合95重t%よりも多い作用物質また
はむしろ添加剤なしの作用物質を有する配合物を散布す
ることができる。
間、特にo、oi〜1%の間にある。また、作用物質は
、良好な成果を収めて超低量法(ULV)で使用するこ
とができ、この場合95重t%よりも多い作用物質また
はむしろ添加剤なしの作用物質を有する配合物を散布す
ることができる。
作用物質の使用量は、露地条件下で0.2〜10kj/
ha 、特に0.5〜2.0 kg/haである。
ha 、特に0.5〜2.0 kg/haである。
作用物質には、種々の型の油、除草剤、駆カビ剤、他の
殺虫剤、殺菌剤を、場合によっては使用直前になりて初
めて(タンクミックス(Tankmix )法)添加す
ることができる。この薬剤は、本発明による薬剤に対し
て1:10〜10:1の混合比で混入することができる
。
殺虫剤、殺菌剤を、場合によっては使用直前になりて初
めて(タンクミックス(Tankmix )法)添加す
ることができる。この薬剤は、本発明による薬剤に対し
て1:10〜10:1の混合比で混入することができる
。
例えば下記の物質を配合することができる。
1 e 2−シフロム−3−クロルプロパン、1.3−
ジクロルプロペン、 1t3−’)クロルプロペン+1#2 9りoルプロパ
ン、 1.2−ジブロム−エタン、 2 p、py、、−フfルーフェニルーN−メチルカ
ルバマート、 0−クロル7エエルーN−メチルカルバマート、3−4
ソプロピル−5−メチルフェニル−N −メチルカルバ
マート、 0−イソプロポキシフェニル−N−メチルカルバマート
、 3.5−ジメチル−4−メチルメルカプト−7エ二ルー
N−メチルカルバ6マート、 4−ジメチルアミノ−3,5−キシリル−N−メチルカ
ルバマート、 2−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−フェニル−
N−メチルカルバマート、 1−ナフチル−N−メチルカルバマート、2.3−ジヒ
ドロ−2,2−ジメチル−ベンゾ1フラン−7−イル−
N−メチルカルバマート、2e2−ジメチル−1,3−
ベンゾジオ+y−ルー4−4ルー1譜−メチルカルバマ
ート、2−ジメチルアミノ−5,6−シメチルー′4−
ヒリミジニルージメチル力ルバマート、2−メチル−2
−(メチルチオ)−グロビオンアルデヒドー〇−(メチ
ルカルバモイル)−オキシム、 S −/−1−ルーN−((メチルカルバモイル)−万
キシル〕−ナオーアセトイミダート、メチル−、N’、
r→′−ジメチル−N−〔(メチルカルバモイル)オ千
シ〕−1−チオオキサミタート、N−(2−メチル−ク
ロル−フェニル) −N’ 。
ジクロルプロペン、 1t3−’)クロルプロペン+1#2 9りoルプロパ
ン、 1.2−ジブロム−エタン、 2 p、py、、−フfルーフェニルーN−メチルカ
ルバマート、 0−クロル7エエルーN−メチルカルバマート、3−4
ソプロピル−5−メチルフェニル−N −メチルカルバ
マート、 0−イソプロポキシフェニル−N−メチルカルバマート
、 3.5−ジメチル−4−メチルメルカプト−7エ二ルー
N−メチルカルバ6マート、 4−ジメチルアミノ−3,5−キシリル−N−メチルカ
ルバマート、 2−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−フェニル−
N−メチルカルバマート、 1−ナフチル−N−メチルカルバマート、2.3−ジヒ
ドロ−2,2−ジメチル−ベンゾ1フラン−7−イル−
N−メチルカルバマート、2e2−ジメチル−1,3−
ベンゾジオ+y−ルー4−4ルー1譜−メチルカルバマ
ート、2−ジメチルアミノ−5,6−シメチルー′4−
ヒリミジニルージメチル力ルバマート、2−メチル−2
−(メチルチオ)−グロビオンアルデヒドー〇−(メチ
ルカルバモイル)−オキシム、 S −/−1−ルーN−((メチルカルバモイル)−万
キシル〕−ナオーアセトイミダート、メチル−、N’、
r→′−ジメチル−N−〔(メチルカルバモイル)オ千
シ〕−1−チオオキサミタート、N−(2−メチル−ク
ロル−フェニル) −N’ 。
N’−ジメチルフォルムアミジン、
テト2クロルチオフェン、
1−(2,6−ジフルオルーベンゾイル)−3−(4−
クロル−フェニル)−尿素、 0.0−ジメチル−0−(p−ニトロフェニル)−ホス
ホルチオエート、 0.0−ジエチル−〇−(p−ニトロフェニル)−ホス
ホルチオエート、 0−エチル−〇−(p−二トロフェニル)−7エニルー
ホスホルチオエート、 0.0−ジメチル−〇−(3−メチル−4−二トロフェ
ニル)−ホスホルチオエート、0.0−ジエチル−〇−
(2,4−ジクロルフェニル)−ホスホルチオエート、 0−エテル−0−(2,4−ジクロルフェール)−フェ
ニルーホスホノチオエート、 0.0−ジメチル−〇−(2,4,5−)ジクロルフェ
ニル)−ホスホルチオエート、0−エチル−〇−(2,
4,5−)リクロルフェニ/L/)−エチル−ホスホル
チオニー ト、0.0−ジメチル−o−(4−ブロム−
2,5−27口A/ フェニル)−ホスホルチオエート
、0.0−ジメチル−〇−(2,5−ジクロル−4−ヨ
ードフェニル)−ホスホルチオエート、0.0−ジメチ
ル−〇−(3−メチル−4−メチルチオフェニル)−ホ
スホルチオエート、0−エチル−〇−(3−メチル−4
−メチルチオフェニル)−イソプロピル−ホスホルアミ
ダート、 0.0−ジエチル−〇−(p−メチルスルフィ二A/
−7エニル〕−ホスホルチオエート、〇−エチルー87
zニル−エチル−ホスホノジチオエート、 0.0−ジエチル−〔2−クロル−1−(2゜4−ジク
ロルフェニル)−ビニルコーホスフエート、 0.0−ジメチル−〔2−クロル−1−(2゜4.5−
)17りoルフェニル)〕−ビニルーホスフ ェ −
ト 、 0.0−ジメチル−8−(f−フェニル)−エチルアセ
テート−ホスホルジチオエート、ビス−(ジメチルアミ
))−フルオルホスフィンオキシト、 オクタメチル−ピロホスホルアミド、 o、o、o、o−テトラエチルジチオ−ピロホスフェー
ト、 S−/ロルメチルーo、o−ジエチル−ホスホルジチオ
エート、 〇−エチルー8.S−ジプロピルーホスホルジチオエー
ト、 0.0−ジメチル−〇−2,2−ジクロルビニル−ホス
フェート、 0.0−ジメチル−1,2−ジブロム−2,2−ジクロ
ルエチルホスフェート、 0.0−ジメチル−2,2,2−)ジクロル−l−ヒド
ロキシ−エチルホスホネート、0.0−ジメチル−8−
(1,2−ビスカルボエト中シーエチル−(1) 〕ホ
スホルジチオエート、0.0−ジメチル−〇−(l−メ
チル−2−カルボメトキシ−ビニル)−ホスフェート、
0.0−ジメチル−8−(N−メチル−カルバモイル−
メチル)−ホスホルジチオエート、0.0−ジメチル−
8−(N−メチル−カルバモイル−メチ/V)−ホスホ
ルチオエート、0.0−ジメチル−8−(N−メトキシ
エチル−カルバモイル−メチル)−ホスホルジチオエ−
ト、 0.0−ジメチル−8−(N−ホルミル−N−メチル−
カルバモイルメチル)−ホスホルジチオエート、 0.0−ジメチル−〇−〔l−メチル−2−(メチル−
カルバモイル)−ビニルコーホスフエート、0.0−ジ
メチル−〇−((1−メチル−2−ジメチルカルバモイ
ル)−ビニルコーホスフエート、 0.0−ジメチル−〇−((1−メチル−2−クロル−
2−ジエチルカルバモイル)−ビニルコーホスフエート
1 0.0−ジエチル−8−(エチル−チオ−メチル)−ホ
スホルジチオエート、 0.0−ジエチル−8−((P−りaルフェニルチオ)
−メチルツーホスホルジチオエート、0.0−ジメチル
−5−(2−エチルチオエチル)−ホスホルチオエート
、 O,O−ジメチル−5−(2−エチルチオエテル)−ホ
スホルジチオエート、 0.0−ジメチル−8−(2−エチルスルフィニル−エ
チル)−ホスホルチオエート、0.0−ジエチル−8−
(2−エチルチオ−エチル)−ホスホルジチオエート、 0.0−ジエチル−8−(2−エチルスルフィニル−エ
チル)−ホスホルチオエート、0.0−ジエチルーチオ
ホスホリルイミノフェニルーアセトニトリル、 0、O−ジエチル−8−(2−クロル−1−フタルイミ
ドエチル)−ホスホルジチオエート、0.0−ジエチル
−8−〔6−クロル−ベンゾオキサシロン−(2)−イ
ル(8) )−メチルジチオホスフェート、 01O−ジメチル−8−〔2−メトキシ−1゜3.4−
チアジアゾール−5−(4)i)−オニル−(4)−メ
チルツーホスホルジチオエート、0.0−ジエチル−〇
−(3,5,6−)リクロルービリジル−(21)−ホ
スホルチオエート、0、O−ジエチル−〇−(2−ピラ
ジニル)−ホスホルチオエート、 0.0−ジエチル−〇−〔2−インプロピル−4−メチ
ル−ピリミジニル(6) )−ホスホルチオエート、 0.0−ジエチル−〇−(2−(ジエチルアミノ)−6
−メチル−4−ピリミジニルツーチオノホスフェート、 0.0−ジメチル−8−(4−オキソ−1,2゜3−ベ
ンゾトリアジン−3−[4)i)−イル−メチル)−ホ
スホルジチオエート、 0.0−ジメチル−8−((4,6−ジアミツー1.3
.5−)リアジン−2−イル)−メチルツーホスホルジ
チオエート、 0.0−ジエチル−(1−フェニル−1,2゜4−)I
J7ゾールー3−イル)−チオノホスフェート、 0、S−ジメチル−ホスホル−アミド−チオエート、 0.8−ジメチル−N−アセチル−ホスホルアミドチオ
エート、 アルファー−へキサクロルシクロヘキサン、1.1−ジ
ー(p−メトキシフェニル)−2゜2.2−)リクロル
ーエタン、 6.7,8,9,10.10−へキサクロロ−1s5t
5at6*9e9a−へキサヒドロ−6゜9−メタノ−
2,4,3−ベンゾジオキサ−チェピン−3−オキシド
、 ピレトリン、 D L −2−アリル−3−メチル−シクロペンテン−
(2)−オン−(1)−イル−(4)−DL−シス、ト
ランスークリサンテメート、 5−ベンジル−フリル−(3)−メチル−DL−シス、
トランスークリサンテメート、 3−フェノキシベンジル(±)−シス、トランス−2,
2−ジメチル−3−(2,2−ジクロルビニル)−シク
ロプロパンカルボキシレート、アルファー−シアノ−3
−フェノ牟ジベンジル(±)−シス、トランス−2,2
−ジメチル−3−(2,2−ジクロルビニル)−シクロ
プロパンカルボキシレート、 (S)−アルファー−シアノ−3−フェノキシベンジル
−シス(IR,3R+)−2,2−ジメチル−3−(2
,2−ジブロムビニル)−シクロプロノシン力ルポギシ
レート、 3.4.5’、6−チトラヒドロフタルイミドエチルー
DL−シス*i・ランスークリサンテメート、2−メチ
ル−5−(2−プロピニル)−3−フリルメチルークリ
サンテメート、 (アルファー−シアノ−3−フェノキシベンジル)−ア
ルファー−イソプロピル−4−クロルフェニルアセテー
ト、 製造例 N−(2−(4−(1−メチルプロプ−1−イルオ千シ
)−フェノキシ〕−エチル)−シクロプロパンカルボキ
シアミド 無水塩化メチレン10〇−中の2−(4−(1−メチル
プロプ−1−イルオキシ)−フェノキシ〕−エチルアミ
ン6.5gおよびトリエチルアミン3.52の溶液に5
℃でシクロプロパンカルボン酸クロリド3.4gを満願
する。室温で8時間撹拌した後、氷/水200g上に流
し込み、かつ2Ni酸水浴液でpl−12KJImする
。引続き、水相を2同塩化メチレン5〇−宛で抽出し、
合せた有機相をffJ和炭鐵ナトリウム溶液で洗浄し、
水で洗浄し、かつ硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶剤
を真空中で除去しかつシクロヘキサンから再結晶させた
a、N−(2−[4−(1−メチルプロプ−1−イルオ
中シ)−フェノ中シ〕−エチル)シクロプロパンカルボ
乎ジアミド15.4り(化合物、%2):融点:65〜
68C1が得られろ。
クロル−フェニル)−尿素、 0.0−ジメチル−0−(p−ニトロフェニル)−ホス
ホルチオエート、 0.0−ジエチル−〇−(p−ニトロフェニル)−ホス
ホルチオエート、 0−エチル−〇−(p−二トロフェニル)−7エニルー
ホスホルチオエート、 0.0−ジメチル−〇−(3−メチル−4−二トロフェ
ニル)−ホスホルチオエート、0.0−ジエチル−〇−
(2,4−ジクロルフェニル)−ホスホルチオエート、 0−エテル−0−(2,4−ジクロルフェール)−フェ
ニルーホスホノチオエート、 0.0−ジメチル−〇−(2,4,5−)ジクロルフェ
ニル)−ホスホルチオエート、0−エチル−〇−(2,
4,5−)リクロルフェニ/L/)−エチル−ホスホル
チオニー ト、0.0−ジメチル−o−(4−ブロム−
2,5−27口A/ フェニル)−ホスホルチオエート
、0.0−ジメチル−〇−(2,5−ジクロル−4−ヨ
ードフェニル)−ホスホルチオエート、0.0−ジメチ
ル−〇−(3−メチル−4−メチルチオフェニル)−ホ
スホルチオエート、0−エチル−〇−(3−メチル−4
−メチルチオフェニル)−イソプロピル−ホスホルアミ
ダート、 0.0−ジエチル−〇−(p−メチルスルフィ二A/
−7エニル〕−ホスホルチオエート、〇−エチルー87
zニル−エチル−ホスホノジチオエート、 0.0−ジエチル−〔2−クロル−1−(2゜4−ジク
ロルフェニル)−ビニルコーホスフエート、 0.0−ジメチル−〔2−クロル−1−(2゜4.5−
)17りoルフェニル)〕−ビニルーホスフ ェ −
ト 、 0.0−ジメチル−8−(f−フェニル)−エチルアセ
テート−ホスホルジチオエート、ビス−(ジメチルアミ
))−フルオルホスフィンオキシト、 オクタメチル−ピロホスホルアミド、 o、o、o、o−テトラエチルジチオ−ピロホスフェー
ト、 S−/ロルメチルーo、o−ジエチル−ホスホルジチオ
エート、 〇−エチルー8.S−ジプロピルーホスホルジチオエー
ト、 0.0−ジメチル−〇−2,2−ジクロルビニル−ホス
フェート、 0.0−ジメチル−1,2−ジブロム−2,2−ジクロ
ルエチルホスフェート、 0.0−ジメチル−2,2,2−)ジクロル−l−ヒド
ロキシ−エチルホスホネート、0.0−ジメチル−8−
(1,2−ビスカルボエト中シーエチル−(1) 〕ホ
スホルジチオエート、0.0−ジメチル−〇−(l−メ
チル−2−カルボメトキシ−ビニル)−ホスフェート、
0.0−ジメチル−8−(N−メチル−カルバモイル−
メチル)−ホスホルジチオエート、0.0−ジメチル−
8−(N−メチル−カルバモイル−メチ/V)−ホスホ
ルチオエート、0.0−ジメチル−8−(N−メトキシ
エチル−カルバモイル−メチル)−ホスホルジチオエ−
ト、 0.0−ジメチル−8−(N−ホルミル−N−メチル−
カルバモイルメチル)−ホスホルジチオエート、 0.0−ジメチル−〇−〔l−メチル−2−(メチル−
カルバモイル)−ビニルコーホスフエート、0.0−ジ
メチル−〇−((1−メチル−2−ジメチルカルバモイ
ル)−ビニルコーホスフエート、 0.0−ジメチル−〇−((1−メチル−2−クロル−
2−ジエチルカルバモイル)−ビニルコーホスフエート
1 0.0−ジエチル−8−(エチル−チオ−メチル)−ホ
スホルジチオエート、 0.0−ジエチル−8−((P−りaルフェニルチオ)
−メチルツーホスホルジチオエート、0.0−ジメチル
−5−(2−エチルチオエチル)−ホスホルチオエート
、 O,O−ジメチル−5−(2−エチルチオエテル)−ホ
スホルジチオエート、 0.0−ジメチル−8−(2−エチルスルフィニル−エ
チル)−ホスホルチオエート、0.0−ジエチル−8−
(2−エチルチオ−エチル)−ホスホルジチオエート、 0.0−ジエチル−8−(2−エチルスルフィニル−エ
チル)−ホスホルチオエート、0.0−ジエチルーチオ
ホスホリルイミノフェニルーアセトニトリル、 0、O−ジエチル−8−(2−クロル−1−フタルイミ
ドエチル)−ホスホルジチオエート、0.0−ジエチル
−8−〔6−クロル−ベンゾオキサシロン−(2)−イ
ル(8) )−メチルジチオホスフェート、 01O−ジメチル−8−〔2−メトキシ−1゜3.4−
チアジアゾール−5−(4)i)−オニル−(4)−メ
チルツーホスホルジチオエート、0.0−ジエチル−〇
−(3,5,6−)リクロルービリジル−(21)−ホ
スホルチオエート、0、O−ジエチル−〇−(2−ピラ
ジニル)−ホスホルチオエート、 0.0−ジエチル−〇−〔2−インプロピル−4−メチ
ル−ピリミジニル(6) )−ホスホルチオエート、 0.0−ジエチル−〇−(2−(ジエチルアミノ)−6
−メチル−4−ピリミジニルツーチオノホスフェート、 0.0−ジメチル−8−(4−オキソ−1,2゜3−ベ
ンゾトリアジン−3−[4)i)−イル−メチル)−ホ
スホルジチオエート、 0.0−ジメチル−8−((4,6−ジアミツー1.3
.5−)リアジン−2−イル)−メチルツーホスホルジ
チオエート、 0.0−ジエチル−(1−フェニル−1,2゜4−)I
J7ゾールー3−イル)−チオノホスフェート、 0、S−ジメチル−ホスホル−アミド−チオエート、 0.8−ジメチル−N−アセチル−ホスホルアミドチオ
エート、 アルファー−へキサクロルシクロヘキサン、1.1−ジ
ー(p−メトキシフェニル)−2゜2.2−)リクロル
ーエタン、 6.7,8,9,10.10−へキサクロロ−1s5t
5at6*9e9a−へキサヒドロ−6゜9−メタノ−
2,4,3−ベンゾジオキサ−チェピン−3−オキシド
、 ピレトリン、 D L −2−アリル−3−メチル−シクロペンテン−
(2)−オン−(1)−イル−(4)−DL−シス、ト
ランスークリサンテメート、 5−ベンジル−フリル−(3)−メチル−DL−シス、
トランスークリサンテメート、 3−フェノキシベンジル(±)−シス、トランス−2,
2−ジメチル−3−(2,2−ジクロルビニル)−シク
ロプロパンカルボキシレート、アルファー−シアノ−3
−フェノ牟ジベンジル(±)−シス、トランス−2,2
−ジメチル−3−(2,2−ジクロルビニル)−シクロ
プロパンカルボキシレート、 (S)−アルファー−シアノ−3−フェノキシベンジル
−シス(IR,3R+)−2,2−ジメチル−3−(2
,2−ジブロムビニル)−シクロプロノシン力ルポギシ
レート、 3.4.5’、6−チトラヒドロフタルイミドエチルー
DL−シス*i・ランスークリサンテメート、2−メチ
ル−5−(2−プロピニル)−3−フリルメチルークリ
サンテメート、 (アルファー−シアノ−3−フェノキシベンジル)−ア
ルファー−イソプロピル−4−クロルフェニルアセテー
ト、 製造例 N−(2−(4−(1−メチルプロプ−1−イルオ千シ
)−フェノキシ〕−エチル)−シクロプロパンカルボキ
シアミド 無水塩化メチレン10〇−中の2−(4−(1−メチル
プロプ−1−イルオキシ)−フェノキシ〕−エチルアミ
ン6.5gおよびトリエチルアミン3.52の溶液に5
℃でシクロプロパンカルボン酸クロリド3.4gを満願
する。室温で8時間撹拌した後、氷/水200g上に流
し込み、かつ2Ni酸水浴液でpl−12KJImする
。引続き、水相を2同塩化メチレン5〇−宛で抽出し、
合せた有機相をffJ和炭鐵ナトリウム溶液で洗浄し、
水で洗浄し、かつ硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶剤
を真空中で除去しかつシクロヘキサンから再結晶させた
a、N−(2−[4−(1−メチルプロプ−1−イルオ
中シ)−フェノ中シ〕−エチル)シクロプロパンカルボ
乎ジアミド15.4り(化合物、%2):融点:65〜
68C1が得られろ。
Pa理的特性値の記載なしに次表中に示された化合′a
l(1)は、相当する前駆物質から容易に得ることがで
き、かつ同様の作用を期待することができる。
l(1)は、相当する前駆物質から容易に得ることがで
き、かつ同様の作用を期待することができる。
表
化合物l
14 H,C−0H−cH2−OH,c’
鴇d
18 シクロブチル O
19シクロペンチル 0
20 シクロヘキシル 090−9321
シクロプロピル−メチル 022 シクロへ
キシル−メチル 025 HCミc
−c残−0119−12126CI−CミC−C鳩−0 HsC′ tlst; 34 F、C−C)i、−0 35C1−CH,CH−CH2−0 3B 搗C−C鴇−C鴇−099−10039)1.
C−CH,−C1t、−0H2−0100−10240
)1.C−0106−109 41H,C−Cに−0102−104 42残C(C)1.)4− 0 102−
104し鳴 ss Hsc−o−cH2−C鳩−0108−114
57HsC−0−Ckl、−CH,−S
3.32 (s)使用例 次の実施例で本発明による化合物をその害虫に対する作
用に関連して公知技術水準の次の化合物と比較した: (1′)ドイツ連邦共和国特許出願公開i 26330
69号明細書からの (「)欧州特許出顧公開第4334号明細豊からの(I
t”)欧州特許出願公開第169169号明細書からの
試験した化合物が100%の死亡率ないしは抑制率を生
せしめるような一度は、それぞれの最低濃度である。全
ての一度の場合に少なくとも2回の試験を行なった。
シクロプロピル−メチル 022 シクロへ
キシル−メチル 025 HCミc
−c残−0119−12126CI−CミC−C鳩−0 HsC′ tlst; 34 F、C−C)i、−0 35C1−CH,CH−CH2−0 3B 搗C−C鴇−C鴇−099−10039)1.
C−CH,−C1t、−0H2−0100−10240
)1.C−0106−109 41H,C−Cに−0102−104 42残C(C)1.)4− 0 102−
104し鳴 ss Hsc−o−cH2−C鳩−0108−114
57HsC−0−Ckl、−CH,−S
3.32 (s)使用例 次の実施例で本発明による化合物をその害虫に対する作
用に関連して公知技術水準の次の化合物と比較した: (1′)ドイツ連邦共和国特許出願公開i 26330
69号明細書からの (「)欧州特許出顧公開第4334号明細豊からの(I
t”)欧州特許出願公開第169169号明細書からの
試験した化合物が100%の死亡率ないしは抑制率を生
せしめるような一度は、それぞれの最低濃度である。全
ての一度の場合に少なくとも2回の試験を行なった。
蚊の幼虫(アエデス・アエギプチ(Aedes aeg
ypti))を用いての培養試験 水道水200dに作用物質、I14製剤を添加し、かつ
その上に第4幼虫段階の20〜30匹の蚊の幼虫を載せ
る。容器を25℃で放置する。10〜12日後に成虫が
踊になりかつ出身することを観察する。観察時間の間に
11gl粉末状観賞魚飼料を与える。
ypti))を用いての培養試験 水道水200dに作用物質、I14製剤を添加し、かつ
その上に第4幼虫段階の20〜30匹の蚊の幼虫を載せ
る。容器を25℃で放置する。10〜12日後に成虫が
踊になりかつ出身することを観察する。観察時間の間に
11gl粉末状観賞魚飼料を与える。
この試験の場合、化合物A2は、0.031)I)mで
100%の死亡率を達成し、比較化合物(1′)は50
%の死亡率を達成し、かつ比較化合物(…′)は80外
の死亡率を達成した。
100%の死亡率を達成し、比較化合物(1′)は50
%の死亡率を達成し、かつ比較化合物(…′)は80外
の死亡率を達成した。
ディスデルクス・インテルメディクス(Dysderc
usintermedius ) (古史類)を用いて
の培養試験111のガラス戦中で第4幼虫段階の幼虫を
作用物質溶液で処理した湿りた石英砂上に25℃で°載
せる。試験時間は、次の世代が出身するまでに及ぶ。成
虫が出身した場合、形態尭生の妨害を評価する。
usintermedius ) (古史類)を用いて
の培養試験111のガラス戦中で第4幼虫段階の幼虫を
作用物質溶液で処理した湿りた石英砂上に25℃で°載
せる。試験時間は、次の世代が出身するまでに及ぶ。成
虫が出身した場合、形態尭生の妨害を評価する。
この試験の場合、化合物A2は、砂中で1 j)I)m
で80%の死亡率を生じ、比較化合物(1′)の場合に
は、全く死亡率は確認されず、比較化合物(II’)の
場合には、30%の死亡率が確認され、かつ比較試験(
l#)の#j介、同様に80%の死亡率を達成するため
には、10倍の童が必要でありた。
で80%の死亡率を生じ、比較化合物(1′)の場合に
は、全く死亡率は確認されず、比較化合物(II’)の
場合には、30%の死亡率が確認され、かつ比較試験(
l#)の#j介、同様に80%の死亡率を達成するため
には、10倍の童が必要でありた。
プロプニア・トリクラ(Prodenia 1itur
a )の場合の成長抑制 (処理した培地上での試験) プロプニア(Prodenia )のための標準培地1
009を250−のビーカー中に充填し、かつ加熱して
作用物質調製剤水溶欣と混合する。冷却後、全ての容器
に第4幼虫段階の10匹の幼虫を載せ、かつ23℃で貯
蔵する。観察は、蝶が出身するまでに及ぶ。
a )の場合の成長抑制 (処理した培地上での試験) プロプニア(Prodenia )のための標準培地1
009を250−のビーカー中に充填し、かつ加熱して
作用物質調製剤水溶欣と混合する。冷却後、全ての容器
に第4幼虫段階の10匹の幼虫を載せ、かつ23℃で貯
蔵する。観察は、蝶が出身するまでに及ぶ。
この試験の場合、化合物A2は、0.3 ppmで10
0%の死亡率を達成し、o、 t ppmおよび0.O
3ppmで80%の死亡率を達成し、かつ0.01 p
pmで60%の死亡率を達成した。比較化合物(1′)
は、全部の前記童の場合には全く死亡率を不さなかりだ
。比較化合物(1′)は、0.3 ppm 、 0.1
ppmおよび0.031)pmでそれぞれ100%の
死亡率を達成したが、0.01 ppmの場合には、6
0%に減少する。
0%の死亡率を達成し、o、 t ppmおよび0.O
3ppmで80%の死亡率を達成し、かつ0.01 p
pmで60%の死亡率を達成した。比較化合物(1′)
は、全部の前記童の場合には全く死亡率を不さなかりだ
。比較化合物(1′)は、0.3 ppm 、 0.1
ppmおよび0.031)pmでそれぞれ100%の
死亡率を達成したが、0.01 ppmの場合には、6
0%に減少する。
セ2ティティス・カピタタ(Ceratitis ca
p口ata )(チチェウ力イミバエ)の地合の殺卵作
用閉鎖された容器中でθ〜24時曲の年令の20〜30
個の卵を5X5crrLの大きさのS紙上1c&せ、か
つ水で湿らせた半分の綿ロールおよび直径1.5cmf
)球状の三寸ニンジン粥状物を添加した。S紙を試験溶
液1.5−で湿らせ、かつ5〜6日間の試験時間の間2
5〜26℃で維持する。幼虫の出身および成長を評価す
る。
p口ata )(チチェウ力イミバエ)の地合の殺卵作
用閉鎖された容器中でθ〜24時曲の年令の20〜30
個の卵を5X5crrLの大きさのS紙上1c&せ、か
つ水で湿らせた半分の綿ロールおよび直径1.5cmf
)球状の三寸ニンジン粥状物を添加した。S紙を試験溶
液1.5−で湿らせ、かつ5〜6日間の試験時間の間2
5〜26℃で維持する。幼虫の出身および成長を評価す
る。
この試験の場合、化合物A2は、1%や用量で比較化合
物(1′)と同じ作用を示した。0.3%の場合には、
化合物扁2の作用はその11でありたが、比較化合物(
1’)は作用を不さなかりた。比較化合物(1′)は、
試験した量でそれぞれ作用を不さなかった。
物(1′)と同じ作用を示した。0.3%の場合には、
化合物扁2の作用はその11でありたが、比較化合物(
1’)は作用を不さなかりた。比較化合物(1′)は、
試験した量でそれぞれ作用を不さなかった。
次のvl施例中で本発明による化合物A 3 、AIO
およびA30をそれらの害虫に対する作用に関連して公
知技術水準の次の化合物(Iv)と比較した:試験した
化合物が100%の死亡率ないしは抑制率を生せしめる
ような裏庭は、それぞれの最低碗肚である。全てのa!
度の場合に少1【くとも2回の試験を行なった。
およびA30をそれらの害虫に対する作用に関連して公
知技術水準の次の化合物(Iv)と比較した:試験した
化合物が100%の死亡率ないしは抑制率を生せしめる
ような裏庭は、それぞれの最低碗肚である。全てのa!
度の場合に少1【くとも2回の試験を行なった。
ディスデルクス・インテルメディウス(Dysderc
usintermedius ) (古史@)を用いて
の@養試験1jのガラス戦中で第3幼虫段階の幼虫を作
用物質溶液で処理した湿った石英砂上た25℃で桟せる
。試験時間は、次の世代か出身するまでに及ぶO この試験の場合、化合物& 10およびA30は、o、
s ppmよりも低い成就で100%の死亡率な生じ
、比較化合物(1v)は、l ppmで初めて100%
の死亡率を生じ、かつ化合物屋3の場合には、七のため
に4 ppmが8蒙とされる。
usintermedius ) (古史@)を用いて
の@養試験1jのガラス戦中で第3幼虫段階の幼虫を作
用物質溶液で処理した湿った石英砂上た25℃で桟せる
。試験時間は、次の世代か出身するまでに及ぶO この試験の場合、化合物& 10およびA30は、o、
s ppmよりも低い成就で100%の死亡率な生じ
、比較化合物(1v)は、l ppmで初めて100%
の死亡率を生じ、かつ化合物屋3の場合には、七のため
に4 ppmが8蒙とされる。
ディスデルクス・インテルメディウス(Dysderc
usintermedius ) (古虫類)の場合の
殺卵作用付清貼繻の上縁を粘着テープ断片で接着し、か
つ試験を開始する24時間創にこの付着貼紙にディスデ
ルクス・インテルメディウス(I)ysdercusi
ntermedius )の卵を固着させる。この卵を
作用物質品j装置4j Zl(浴底で処理し、付着貼紙
を開鎖されたプラスチック容器中に粘着テープで上向き
に設ける。水で十分に湿らせた半分の綿ロールを、乾燥
を避けるためにビーカー中に入れる。約88俊、幼狽が
小房したどきに評価する。小房の九制半を%で纏、を価
する。
usintermedius ) (古虫類)の場合の
殺卵作用付清貼繻の上縁を粘着テープ断片で接着し、か
つ試験を開始する24時間創にこの付着貼紙にディスデ
ルクス・インテルメディウス(I)ysdercusi
ntermedius )の卵を固着させる。この卵を
作用物質品j装置4j Zl(浴底で処理し、付着貼紙
を開鎖されたプラスチック容器中に粘着テープで上向き
に設ける。水で十分に湿らせた半分の綿ロールを、乾燥
を避けるためにビーカー中に入れる。約88俊、幼狽が
小房したどきに評価する。小房の九制半を%で纏、を価
する。
この試験の場合、化合物J′nA30および比較化合物
(Iv)は、1ooo ppmで作用をボさす、化合物
轟3および410は、遥かに僅かな濃度(200ppm
およびそれ以下)で80%の出身抑制牟を生じた。
(Iv)は、1ooo ppmで作用をボさす、化合物
轟3および410は、遥かに僅かな濃度(200ppm
およびそれ以下)で80%の出身抑制牟を生じた。
プロプニア−リドクラ(Prodenia 1itur
a )(r−ジプトホシカメムシ)の場合の処理した培
地上での成長抑制 プロプニア(Prodenia )のための韻準培地1
00りを250−のビーカー中に充填し、かつ加熱して
作用物質調製剤水浴液と注意深く混合する。冷却後、全
ての容器に@3幼虫段階の幼虫5匹宛を載せ、かつ25
〜26℃で貯他する。観察は、蝶が小房するまでに及ぶ
。
a )(r−ジプトホシカメムシ)の場合の処理した培
地上での成長抑制 プロプニア(Prodenia )のための韻準培地1
00りを250−のビーカー中に充填し、かつ加熱して
作用物質調製剤水浴液と注意深く混合する。冷却後、全
ての容器に@3幼虫段階の幼虫5匹宛を載せ、かつ25
〜26℃で貯他する。観察は、蝶が小房するまでに及ぶ
。
この試験の場合、100%の死亡率は、0.02 pp
m(Iv)、0.02 ppmおよび0.04 ppm
(化合物屋3およびA10)ならびに0.1 ppm
(化合物430)の装置で達成された。
m(Iv)、0.02 ppmおよび0.04 ppm
(化合物屋3およびA10)ならびに0.1 ppm
(化合物430)の装置で達成された。
トリポリクム・カスタネラム(Triboliumca
staneum ) (コクゾウ)の場合の培養試験小
麦粉109を250−のヨーグルト量中に充填し、かつ
相当する作用物質量と、ダスト配合物として混合する。
staneum ) (コクゾウ)の場合の培養試験小
麦粉109を250−のヨーグルト量中に充填し、かつ
相当する作用物質量と、ダスト配合物として混合する。
コクゾウ20匹をg;)を貯蔵する1で14日間使用し
、次いで除失した。試験時間は、直ぐ次のコクゾウ世代
が小房するまでに及んだ。
、次いで除失した。試験時間は、直ぐ次のコクゾウ世代
が小房するまでに及んだ。
試験温度は24℃である。
この試験の場合、100%の死亡率は、不発明による化
合物A 3 、/K 10およびA30でt o pp
mの濃度で8成され、比較化合物は、4倍の尚い4度で
80%のみの死亡率を生じた。
合物A 3 、/K 10およびA30でt o pp
mの濃度で8成され、比較化合物は、4倍の尚い4度で
80%のみの死亡率を生じた。
セ”yf4 f4 、l’u ” カビfill (C
eratitis capitata)(チチェウ力イ
ミバエ)の場合の培養試験試験を100−のプラスチッ
クビーカー中で酵母添加剤を有する、三寸エンジン粉末
と水とからなる培地409上で実施する。作用物質を水
性処理液として完成スラリー中に撹拌混、入し、この混
合物を新しい卵100〜200個で接種する。このビー
カーを24〜26℃で閉鎮して保存する。幼虫が小房し
てから約11間俊に評価する。
eratitis capitata)(チチェウ力イ
ミバエ)の場合の培養試験試験を100−のプラスチッ
クビーカー中で酵母添加剤を有する、三寸エンジン粉末
と水とからなる培地409上で実施する。作用物質を水
性処理液として完成スラリー中に撹拌混、入し、この混
合物を新しい卵100〜200個で接種する。このビー
カーを24〜26℃で閉鎮して保存する。幼虫が小房し
てから約11間俊に評価する。
この試験の場合、化合物A3は、10 ppmで80%
の死亡憂をボし、(Iv)を含めて残りの全ての化合物
は、10倍の高いV#度で作用を示さなかりた。
の死亡憂をボし、(Iv)を含めて残りの全ての化合物
は、10倍の高いV#度で作用を示さなかりた。
エフ z /(f イア ・クエニエラ(Ephest
ia kueh−niella ) (フナマダラメイ
ガ)の場合の培養試験フナマダラメ・fガの卵で着しく
紮われている小麦粉を作用物質と緊密に混合する。この
混合物107を250−のガラス機中に充填し、かつ2
5℃で貯蔵する。6過間後、幼虫の成長なt+(価する
。
ia kueh−niella ) (フナマダラメイ
ガ)の場合の培養試験フナマダラメ・fガの卵で着しく
紮われている小麦粉を作用物質と緊密に混合する。この
混合物107を250−のガラス機中に充填し、かつ2
5℃で貯蔵する。6過間後、幼虫の成長なt+(価する
。
この試験の場合、全部の不発明による化合物は、100
%の死亡率をボし、比較化合物(Iv)は、4倍の尚い
龜度で75%のみの死亡染な生じた。
%の死亡率をボし、比較化合物(Iv)は、4倍の尚い
龜度で75%のみの死亡染な生じた。
Claims (4)
- (1)一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、置換分: RはC_1〜C_1_2−アルキル基、C_2〜C_1
_2−アルケニル基、C_2〜C_1_2−アルキニル
基、C_1〜C_1_2−ハロゲン化アルキル基、C_
1〜C_1_2−ハロゲン化アルケニル基、C_2〜C
_1_2−ハロゲン化アルキニル基、C_3〜C_1_
2−アルコキシアルキル基、C_3〜C_8−シクロア
ルキル基、C_4〜C_1_2−シクロアルキル−アル
キル基、C_3〜C_8−ハロゲン化シクロアルキル基
、C_4〜C_1_2−ハロゲン化シクロアルキル−ア
ルキル基、C_4〜C_1_2−シクロアルキル−ハロ
ゲン化アルキル基またはC_4〜C_1_2−ハロゲン
化シクロアルキル−ハロゲン化アルキル基を表わし、 Xは酸素原子または硫黄原子を表わす〕で 示されるシクロプロパンカルボキシアミド。 - (2)一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) RはC_1〜C_1_2−アルキル基、C_2〜C_1
_2−アルケニル基、C_2〜C_1_2−アルキニル
基、C_1〜C_1_2−ハロゲン化アルキル基、C_
2〜C_1_2−ハロゲン化アルケニル基、C_2〜C
_1_2−ハロゲン化アルキニル基、C_3〜C_1_
2−アルコキシアルキル基、C_3〜C_8−シクロア
ルキル基、C_4〜C_1_2−シクロアルキル−アル
キル基、C_3〜C_8−ハロゲン化シクロアルキル基
、C_4〜C_1_2−ハロゲン化シクロアルキル−ア
ルキル基、C_4〜C_1_2−シクロアルキル−ハロ
ゲン化アルキル基またはC_4〜C_1_2−ハロゲン
化シクロアルキル−ハロゲン化アルキル基を表わし、 Xは酸素原子または硫黄原子を表わす〕で 示されるシクロプロパンカルボキシアミドを製造する方
法において、一般式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、置換分RおよびXは前記のものを表わす〕で示
される2−フェノキシエチルアミンを、一般式(III)
: ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔式中、Yはハロゲン原子を表わす〕で示されるシクロ
プロパンカルボン酸ハロゲン化物と反応させることを特
徴とする、一般式( I )のシクロプロパンカルボキシ
アミドの製造法。 - (3)殺虫剤において、そのために常用の担持剤ととも
に一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、置換分: RはC_1〜C_1_2−アルキル基、C_2〜C_1
_2−アルケニル基、C_2〜C_1_2−アルキニル
基、C_1〜C_1_2−ハロゲン化アルキル基、C_
2〜C_1_2−ハロゲン化アルケニル基、C_2〜C
_1_2−ハロゲン化アルキニル基、C_3〜C_1_
2−アルコキシアルキル基、C_3〜C_8−シクロア
ルキル基、C_4〜C_1_2−シクロアルキル−アル
キル基、C_3〜C_8−ハロゲン化シクロアルキル基
、C_4〜C_1_2−ハロゲン化シクロアルキル−ア
ルキル基、C_4〜C_1_2−シクロアルキル−ハロ
ゲン化アルキル基またはC_4〜C_1_2−ハロゲン
化シクロアルキル−ハロゲン化アルキル基を表わし、 Xは酸素原子または硫黄原子を表わす〕で 示されるシクロプロパンカルボキシアミドを含有するこ
とを特徴とする、殺虫剤。 - (4)害虫を防除する方法において、一般式( I ):
▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、置換分: RはC_1〜C_1_2−アルキル基、C_2〜C_1
_2−アルケニル基、C_2〜C_1_2−アルキニル
基、C_1〜C_1_2−ハロゲン化アルキル基、C_
2〜C_1_2−ハロゲン化アルケニル基、C_2〜C
_1_2−ハロゲン化アルキニル基、C_3〜C_1_
2−アルコキシアルキル基、C_3〜C_8−シクロア
ルキル基、C_4〜C_1_2−シクロアルキル−アル
キル基、C_3〜C_8−ハロゲン化シクロアルキル基
、C_4〜C_1_2−ハロゲン化シクロアルキル−ア
ルキル基、C_4〜C_1_2−シクロアルキル−ハロ
ゲン化アルキル基またはC_4〜C_1_2−ハロゲン
化シクロアルキル−ハロゲン化アルキル基を表わし、 Xは酸素原子または硫黄原子を表わす〕で 示されるシクロプロパンカルボキシアミドの作用量を害
虫もしくはその生活圏に作用せしめることを特徴とする
、害虫を防除する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19873711268 DE3711268A1 (de) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | Cyclopropancarboxamide |
DE3711268.6 | 1987-04-03 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63258840A true JPS63258840A (ja) | 1988-10-26 |
JPH07121897B2 JPH07121897B2 (ja) | 1995-12-25 |
Family
ID=6324793
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63081453A Expired - Fee Related JPH07121897B2 (ja) | 1987-04-03 | 1988-04-04 | シクロプロパンカルボキシアミド、その製造法および該化合物を含有する殺虫剤、ならびに害虫を防除する方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4960796A (ja) |
EP (1) | EP0285934B1 (ja) |
JP (1) | JPH07121897B2 (ja) |
CA (1) | CA1296360C (ja) |
DE (2) | DE3711268A1 (ja) |
ES (1) | ES2023228B3 (ja) |
GR (1) | GR3001616T3 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006503801A (ja) * | 2002-04-01 | 2006-02-02 | ザ ガバナーズ オブ ザ ユニバーシティ オブ アルバータ | グルコース利用を刺激する化合物および使用方法 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3841433A1 (de) * | 1988-12-09 | 1990-06-21 | Basf Ag | Speziell substituierte cyclopropancarboxamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
DE4103382A1 (de) * | 1991-02-05 | 1992-08-06 | Basf Ag | Cyclopropancarbonsaeureamide und -thioamide, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung |
TW201727B (ja) * | 1991-05-20 | 1993-03-11 | Sumitomo Chemical Co | |
US5541228A (en) * | 1994-10-14 | 1996-07-30 | Bristol-Myers Squibb Co. | Melatonergic agents |
CA2685081A1 (en) | 2007-06-27 | 2008-12-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Solid formulations of carboxamide arthropodicides |
WO2009002810A1 (en) * | 2007-06-27 | 2008-12-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Solid formulations of carboxamide arthropodicides |
Family Cites Families (9)
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