JPS6160893A - オクタコサン酸エステルの製造方法 - Google Patents
オクタコサン酸エステルの製造方法Info
- Publication number
- JPS6160893A JPS6160893A JP59178415A JP17841584A JPS6160893A JP S6160893 A JPS6160893 A JP S6160893A JP 59178415 A JP59178415 A JP 59178415A JP 17841584 A JP17841584 A JP 17841584A JP S6160893 A JPS6160893 A JP S6160893A
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- JP
- Japan
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- ester
- acid
- electrolytic
- soln
- stearic acid
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- Pending
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- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
イ、産業上の利用分野
本発明はオクタコサン酸エステルの新規な工業的製造法
に関するものである。更に詳しくはデカンソカルゴン酸
モノアルキルエステルとステアリン酸との交差コルベ電
解縮合によシ、オクタコサン酸エステルを製造する方法
に関するものである。
に関するものである。更に詳しくはデカンソカルゴン酸
モノアルキルエステルとステアリン酸との交差コルベ電
解縮合によシ、オクタコサン酸エステルを製造する方法
に関するものである。
口、従来の技術
オクタコサン酸エステルはオクタコサノールの原料とし
て極めて重要なものである。
て極めて重要なものである。
オクタコサノールは別名、オクタシルアルコールという
白色結晶状の物質であり、近年、渡り鳥の「エネルギー
代謝賦活剤」として果たす効能。
白色結晶状の物質であり、近年、渡り鳥の「エネルギー
代謝賦活剤」として果たす効能。
効果が確認され、栄養補給食品として注目されている。
オクタコサノールはワイルドライス、小麦胚芽。
ローヤルゼリー等に含まれているが、それらからオクタ
コサノールを抽出取得することは、手間の煩雑さおよび
抽出コストの点からかなシ問題が残されている。
コサノールを抽出取得することは、手間の煩雑さおよび
抽出コストの点からかなシ問題が残されている。
・・９問題点を解決するだめの手段
本発明者らは、大量かつ安価にオクタコサノールを合成
することを可能にすべくオクタコサノールの原料である
オクタコサン酸エステルの製造を目的として種々検討を
重ねた結果、デカンジカルボン酸モノアルキルエステル
とステアリン酸とをアルコール溶液中にて交差コルベ電
解縮合をおこなうことてよりオクタコサン酸エステルを
合成することに成功した。
することを可能にすべくオクタコサノールの原料である
オクタコサン酸エステルの製造を目的として種々検討を
重ねた結果、デカンジカルボン酸モノアルキルエステル
とステアリン酸とをアルコール溶液中にて交差コルベ電
解縮合をおこなうことてよりオクタコサン酸エステルを
合成することに成功した。
即ち、本発明はデカ／ノカルポン酸モノアルキルエステ
ルとステアリン酸とを、それらのアルカリ金属塩を含む
、炭素数１〜４の脂肪域アルコール溶液中で電解縮合す
ることを特徴とするオクタコサン酸エステルの製造方法
を提供せんとするものである。
ルとステアリン酸とを、それらのアルカリ金属塩を含む
、炭素数１〜４の脂肪域アルコール溶液中で電解縮合す
ることを特徴とするオクタコサン酸エステルの製造方法
を提供せんとするものである。
以下に本発明の方法について更に詳しく説明する。本発
明の方法に於いて用いられる原料のアルキルエステルと
しては必ずしも制限はないが、炭素数１〜４のアルキル
であり、またアルコールとしては炭素数１〜４の脂肪域
アルコールであるが、特に好ましくはメタノール、エタ
ノールが良い。
明の方法に於いて用いられる原料のアルキルエステルと
しては必ずしも制限はないが、炭素数１〜４のアルキル
であり、またアルコールとしては炭素数１〜４の脂肪域
アルコールであるが、特に好ましくはメタノール、エタ
ノールが良い。
電解液としては、上記の外に、デカンジカルボン酸モノ
アルキルエステルとステアリン酸の混合酸に対し、カリ
ウム、ナトリウムまだはリチウム等のアルカリ金属の水
酸化物、炭酸塩１重炭酸塩。
アルキルエステルとステアリン酸の混合酸に対し、カリ
ウム、ナトリウムまだはリチウム等のアルカリ金属の水
酸化物、炭酸塩１重炭酸塩。
メチラートまたはエチラートの少なくとも一種類の塩基
を、その中和度が５〜５０モルチになる様に加えられる
。これらの塩基のうち、カリウムまたはナトリウムの水
酸化物が実用上好ましく、またその中和度は５〜２０モ
ルチが良い。中和度が少ないと電圧が増加し大きすぎる
と電流効率が低下してしまう。電解液中にはさらに水を
、電解液中水濃度０．１〜５重量％加えられる。水濃度
が小さいと電圧が増加し、大きすぎると電流効率が低下
してしまう。
を、その中和度が５〜５０モルチになる様に加えられる
。これらの塩基のうち、カリウムまたはナトリウムの水
酸化物が実用上好ましく、またその中和度は５〜２０モ
ルチが良い。中和度が少ないと電圧が増加し大きすぎる
と電流効率が低下してしまう。電解液中にはさらに水を
、電解液中水濃度０．１〜５重量％加えられる。水濃度
が小さいと電圧が増加し、大きすぎると電流効率が低下
してしまう。
液温度は５０〜７０℃の範囲であり、原料および生成物
の溶解温度以上で、使用アルコールの沸点温度以下であ
る必要がある。
の溶解温度以上で、使用アルコールの沸点温度以下であ
る必要がある。
電解縮合時の電流密度は、１〜４０ Ａ／’ｄｍ２の範
囲とすることができ、好ましくは５〜３ ＯＡ／ｄｍ２
である。
囲とすることができ、好ましくは５〜３ ＯＡ／ｄｍ２
である。
陽極液、陰極液の分離のための隔膜に関しては、イオン
交換膜等の隔膜を設置しても良いが、無隔膜においても
電解性能上差異はほとんどない。隔膜を用いる場合、装
置が複雑になる点を考えると無隔膜が有利と考えられる
。
交換膜等の隔膜を設置しても良いが、無隔膜においても
電解性能上差異はほとんどない。隔膜を用いる場合、装
置が複雑になる点を考えると無隔膜が有利と考えられる
。
本発明の電解縮合に用いられる電極材料として、陽極に
は、白金、ロノウム、ルテニウム、イリジウム等白金族
金属が単独又は合金で用いられ、その使用形態としては
通常メッキとして用いられ、メッキ基材としてチタン、
タンタル等が用いられる。また陰極としては、白金等白
金族金属の単独又は合金が、通常メッキとして用いられ
る。さら［鉄、ニッケル、チタン、ステンレススチール
などが用いられる。
は、白金、ロノウム、ルテニウム、イリジウム等白金族
金属が単独又は合金で用いられ、その使用形態としては
通常メッキとして用いられ、メッキ基材としてチタン、
タンタル等が用いられる。また陰極としては、白金等白
金族金属の単独又は合金が、通常メッキとして用いられ
る。さら［鉄、ニッケル、チタン、ステンレススチール
などが用いられる。
両電極の間隔は、電圧を減少させる目的で狭いほど有利
であり、通常０．５〜１０％の間隔が使用される。
であり、通常０．５〜１０％の間隔が使用される。
液撹拌は、ポンプによる循環撹拌あるいは撹拌翼、磁気
撹拌等の機械撹拌によりおこなう。
撹拌等の機械撹拌によりおこなう。
ニ、実施例
実施例１
湯浴中にセットされた２００ｍ１ガラスビーカーニ、デ
カンジカルメン酸モノエチルエステル３９とステアリン
酸３ｇおよびエタノール１２０プを入れ、次に水酸化カ
リウムＱ、３９加え最後に水を１．１ｄ加えて電解液を
調整した。液温度を６０℃に保持し磁気撹拌することで
デカンノカルボン酸モノメチルエステル、ステアリン酸
および水酸化カリウムは完全に溶解した・ さらに、電解液に陽陰極共、２０×５ｃｒｎの通電面積
をもったチタンメツシュに白金メッキした電極を、浸漬
し磁気撹拌しながら温度６０〜６５℃に保持し、電流密
度５１ｙ’ｄｍ２にて、２．９４時間電解した。
カンジカルメン酸モノエチルエステル３９とステアリン
酸３ｇおよびエタノール１２０プを入れ、次に水酸化カ
リウムＱ、３９加え最後に水を１．１ｄ加えて電解液を
調整した。液温度を６０℃に保持し磁気撹拌することで
デカンノカルボン酸モノメチルエステル、ステアリン酸
および水酸化カリウムは完全に溶解した・ さらに、電解液に陽陰極共、２０×５ｃｒｎの通電面積
をもったチタンメツシュに白金メッキした電極を、浸漬
し磁気撹拌しながら温度６０〜６５℃に保持し、電流密
度５１ｙ’ｄｍ２にて、２．９４時間電解した。
電圧は、１９．８Ｖ〜２５，４Ｖの範囲で変化した。
液体クロマトグラフィー分析の結果、液中の各成分の濃
度は未反応ステアリン酸０．ｏｓｗｔ％、デカンノカル
ボン酸モノエチルエステル０．０８ ｗｔ％とテトラト
リアコンタンＱ、 ８６ ｗｔ％、イサコジカルヒ／酸
ノエチルエステルＱ、 ７ Ｆ３ ｗｔ％、オクタコサ
ン酸エチルエステル１．５２ ｗｔ％であった。
度は未反応ステアリン酸０．ｏｓｗｔ％、デカンノカル
ボン酸モノエチルエステル０．０８ ｗｔ％とテトラト
リアコンタンＱ、 ８６ ｗｔ％、イサコジカルヒ／酸
ノエチルエステルＱ、 ７ Ｆ３ ｗｔ％、オクタコサ
ン酸エチルエステル１．５２ ｗｔ％であった。
各電解網金物の物質収率および電流効率を第１表に示し
た。
た。
実施例２
実施例１と同じ装置を使い、デカ７ジカル７ドン酸モノ
エチルエステル５ｇとステアリン酸１０ｇおよびエタノ
ール１２０ｍ１を入れ、次に水酸化カリウム０．４９加
え、最後に水２．５ ｍｌ加えて、電解液を調整した。
エチルエステル５ｇとステアリン酸１０ｇおよびエタノ
ール１２０ｍ１を入れ、次に水酸化カリウム０．４９加
え、最後に水２．５ ｍｌ加えて、電解液を調整した。
液温度を６０℃に保持して、液撹拌することで完全に溶
解させた。
解させた。
液温度６０〜６５℃に保持し、電流密度５ Ａ／ｄ ｍ
２にて７．４８時間電解した。
２にて７．４８時間電解した。
電圧は、２１．３”／〜２８．６Ｖの範囲で変化した。
液中の成分濃度は、ステアリン酸１．５８ ｗｔ％、デ
カ７ノカルゼン酸モノエチルエステル０．６４ ｗｔ％
、テトラトリアコンタン５．７９ ｗｔ％、オクタコサ
ン酸エチルエステル２．６４ ｗｔ％、イサ−ｘ ツカ
／ｌ／ ｒＷ ン酸ノエチルエステルＱ、 ５４ ｗｔ
％であった。
カ７ノカルゼン酸モノエチルエステル０．６４ ｗｔ％
、テトラトリアコンタン５．７９ ｗｔ％、オクタコサ
ン酸エチルエステル２．６４ ｗｔ％、イサ−ｘ ツカ
／ｌ／ ｒＷ ン酸ノエチルエステルＱ、 ５４ ｗｔ
％であった。
各電解網金物の物質収率および電流効率を第１表に示し
た。
た。
実施例３
実施例１と同じ装置を使い、デカ７ノカルゼン酸モノエ
チルエステル１０Ｉとステアリン酸５ｇおよびエタノー
ル１２０ｍＡ’を入れ、次に水酸化カリウム０．４ｇ加
え、最後に水２．５ ｍｌ加えて電解液を調整した。
チルエステル１０Ｉとステアリン酸５ｇおよびエタノー
ル１２０ｍＡ’を入れ、次に水酸化カリウム０．４ｇ加
え、最後に水２．５ ｍｌ加えて電解液を調整した。
液撹拌しなから液温度６０〜６５℃に保持し、電流密度
５１’ｙ’ｄ ｍ ２にて７．４８時間電解した。電圧
は１９．６〜２６．５Ｖの範囲で変化した。
５１’ｙ’ｄ ｍ ２にて７．４８時間電解した。電圧
は１９．６〜２６．５Ｖの範囲で変化した。
液中の成分濃度はステアリン酸Ｑ、 ７０ ｗｔ％、デ
カ７ノカルゼン酸モノエチルエステル１．０６ ｗｔ％
、テトラトリアコンタン０．６２ｗｔ％、オクタコサン
酸エチルエステル３．０１ ｗｔ’％、イ”ｊコ） カ
ルｇ ：ｙ酸ノエチルエステル６．０１ ｗｔ％であっ
た。
カ７ノカルゼン酸モノエチルエステル１．０６ ｗｔ％
、テトラトリアコンタン０．６２ｗｔ％、オクタコサン
酸エチルエステル３．０１ ｗｔ’％、イ”ｊコ） カ
ルｇ ：ｙ酸ノエチルエステル６．０１ ｗｔ％であっ
た。
各電解網金物の物質収率および電流効率を第１表に示し
た。
た。
Claims (3)
- （１）デカンジカルボン酸モノアルキルエステルとステ
アリン酸とを、それらのアルカリ金属塩を含む炭素数１
〜４の脂肪属アルコール溶液中で電解縮合することを特
徴とするオクタコサン酸エステルの製造方法 - （２）電解縮合時の仕込みデカンジカルボン酸モノアル
キルエステルとステアリン酸の混合酸に対し、アルカリ
金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、メチラート、エチ
ラートから選ばれた少なくとも一種類の塩基を用いて、
中和度が５〜５０モル％になる様中和することを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の方法 - （３）電解縮合における電解液の温度を５０〜７０℃、
電流密度を１〜４０Ａ／ｄｍ＾２の範囲とすることを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59178415A JPS6160893A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | オクタコサン酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59178415A JPS6160893A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | オクタコサン酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160893A true JPS6160893A (ja) | 1986-03-28 |
Family
ID=16048093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59178415A Pending JPS6160893A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | オクタコサン酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6160893A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7615641B2 (en) | 2004-07-20 | 2009-11-10 | Sino Pharmaceuticals Corporation | Long chain aliphatic alcohol derivatives and methods of making and using same |
-
1984
- 1984-08-29 JP JP59178415A patent/JPS6160893A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7615641B2 (en) | 2004-07-20 | 2009-11-10 | Sino Pharmaceuticals Corporation | Long chain aliphatic alcohol derivatives and methods of making and using same |
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