JPS6160652A - １‐（２‐オキシアミノスルホニルフエニルスルホニル）‐３‐ヘテロアリール‐ウレア - Google Patents
１‐（２‐オキシアミノスルホニルフエニルスルホニル）‐３‐ヘテロアリール‐ウレアInfo
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- JPS6160652A JPS6160652A JP60188714A JP18871485A JPS6160652A JP S6160652 A JPS6160652 A JP S6160652A JP 60188714 A JP60188714 A JP 60188714A JP 18871485 A JP18871485 A JP 18871485A JP S6160652 A JPS6160652 A JP S6160652A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な１−（２−オキシアミノスルホニルフェ
ニルスルホニル）−５−ヘテロアリール−ウレア１その
製造方法及び除草剤としてのその使用に関するものであ
る。
ニルスルホニル）−５−ヘテロアリール−ウレア１その
製造方法及び除草剤としてのその使用に関するものであ
る。
６る１−アリールスルホニル−５−ヘテロアリ−ルーウ
ｖア例、ｔｉｔ１−（ｚ−メトキシフェニルスルホニル
）−ｓ −（４＊ ６−ツメチル−ピリミジンー２−イ
ル）−ウレアが除草活性を有していることは公知でおる
。しかしながら、これらの化合物の作用は常に完全に満
足できるものとは限らない（米国特許第４．１６９．７
１９号参照）。
ｖア例、ｔｉｔ１−（ｚ−メトキシフェニルスルホニル
）−ｓ −（４＊ ６−ツメチル−ピリミジンー２−イ
ル）−ウレアが除草活性を有していることは公知でおる
。しかしながら、これらの化合物の作用は常に完全に満
足できるものとは限らない（米国特許第４．１６９．７
１９号参照）。
一般式（Ｉン
式中 １１はアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキル及び
アリールよりなる系からの随時置換されていてもよい基
金表わし、 Ｒ２は水素Ｉｔはアルキル、アルケニル、アルキニル及
びアラルキルよυなる系からの随時置換されていてもよ
い基を表わし、そしてＲ１は少なくとも１個のＮ素原子
を含有する随時置換され、そして／ｉたは随時融合され
ていてもよい六員の芳香族複素環式基を表わす、の新規
な１−（２−オキシアミノスルホニルフェニルスルホニ
ル）−５−ヘテロアリール−フレア（但し、下記化合物
、１−（２−メトキシアミノスルホニルフェニルスルホ
ニル）−１１−（２−エトキシアミノスルホニルフェニ
ルスルホニル）−１１−（２−プロポキシアミノスルホ
ニルフェニルスルホニル）−１１−（Ｚ−イソブロイキ
シアミノスルホニルフェニルスルホニル）４ヒ１−（２
−ブトキシアミノスルホニルフェニルスルホニル）−５
−（４，６−ノメチルービリミソン−２−イル）−ウレ
ア、−５−（４，６−ソエチルービリミソンー２−イル
）−ウレア、−５−（４，６−ソグロピルピリミソンー
２−イル）−ウレア、−３−（４−６−ジイツプロビル
ービリミノンー２−イル）−ウレア及び−５−（４１６
−ソプチルービリミソンー２−イル）−ウレアを除＜、
）が見い出された。
ロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキル及び
アリールよりなる系からの随時置換されていてもよい基
金表わし、 Ｒ２は水素Ｉｔはアルキル、アルケニル、アルキニル及
びアラルキルよυなる系からの随時置換されていてもよ
い基を表わし、そしてＲ１は少なくとも１個のＮ素原子
を含有する随時置換され、そして／ｉたは随時融合され
ていてもよい六員の芳香族複素環式基を表わす、の新規
な１−（２−オキシアミノスルホニルフェニルスルホニ
ル）−５−ヘテロアリール−フレア（但し、下記化合物
、１−（２−メトキシアミノスルホニルフェニルスルホ
ニル）−１１−（２−エトキシアミノスルホニルフェニ
ルスルホニル）−１１−（２−プロポキシアミノスルホ
ニルフェニルスルホニル）−１１−（Ｚ−イソブロイキ
シアミノスルホニルフェニルスルホニル）４ヒ１−（２
−ブトキシアミノスルホニルフェニルスルホニル）−５
−（４，６−ノメチルービリミソン−２−イル）−ウレ
ア、−５−（４，６−ソエチルービリミソンー２−イル
）−ウレア、−５−（４，６−ソグロピルピリミソンー
２−イル）−ウレア、−３−（４−６−ジイツプロビル
ービリミノンー２−イル）−ウレア及び−５−（４１６
−ソプチルービリミソンー２−イル）−ウレアを除＜、
）が見い出された。
（ＩＬ＞ 式（ＩＩ）
式中、Ｒ１、Ｒ１及びＲ”Ｈ上記の意味を有する、
のベンシソスルタムを適当ならば塩基の存在下で、且つ
適当ならば希釈剤の存在下で水と反応ぜせるか、または （ｂ）式（ＩＩＩ） のベンゼン−１，２−ジスルホン酸二塩化物’ｉ［受容
体の存在下で、且つ適当ならば希釈剤の存在下で式（■
） Ｒ’０ 式中 Ｂｌ 、Ｒ１及びＲ３は上記の意味を有する、 のオキシグアニノン誘導体と反応させ、そしてこれによ
り得られる式（ＩＤの化合物を中間的な単離をせずに、
適当ならば塩基の存在下で、且つ適当ならば希釈剤の存
在下で水と反応させる方法によ９式（Ｉ）の新規な化合
物が得られる。
適当ならば希釈剤の存在下で水と反応ぜせるか、または （ｂ）式（ＩＩＩ） のベンゼン−１，２−ジスルホン酸二塩化物’ｉ［受容
体の存在下で、且つ適当ならば希釈剤の存在下で式（■
） Ｒ’０ 式中 Ｂｌ 、Ｒ１及びＲ３は上記の意味を有する、 のオキシグアニノン誘導体と反応させ、そしてこれによ
り得られる式（ＩＤの化合物を中間的な単離をせずに、
適当ならば塩基の存在下で、且つ適当ならば希釈剤の存
在下で水と反応させる方法によ９式（Ｉ）の新規な化合
物が得られる。
式（Ｉ）の新規な１−（２−オキシアミノスルホニルフ
ェニルスルホニル）−５−ヘテロア＋） −ルーウレア
は強力な除草活性に特徴がある。
ェニルスルホニル）−５−ヘテロア＋） −ルーウレア
は強力な除草活性に特徴がある。
篤くべきことに、式ＣＩ）の新規な化合物は同じ作用の
タイプの既知の尿素誘導体よりかなシ良好な除草作用金
示す。
タイプの既知の尿素誘導体よりかなシ良好な除草作用金
示す。
本発明は好ましくはＲ１がＣ１〜ＣＩ！−アルキル（随
時フッ素、塩素、シアノ、０１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ
１〜ｃ、−フルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ番−アルキルスルフ
イニル、Ｃ０〜Ｃ，−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４
−フルキル−カルボニル、Ｃ１〜ｃ、−フルコキシーカ
ルボニル、Ｃ，〜Ｃ４−アルキルアミノーカルボニルま
たはノー（Ｃ＋〜Ｃ４−フルキル）−アミノーカルボニ
ルテ置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ８〜Ｃ６−
アルケニル（随時フッ紫、塩素または臭素で置換されて
いてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−
シクロアルキル、Ｃａ 〜Ｃ６−７クロアルキルー０１
〜Ｃ！ −フルキルＩｆｃｌｔｌフｘニル−Ｃ，〜Ｃ！
−アルキル（随時フッ素、塩素、ニトロ、７７）、０１
〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ′−１丸は
Ｃ１−〇、−フルコキシーカルン】ビニルで置換きれて
いてもよい）を表わすか、ベンズヒドリルを表わすか、
またはフェニル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアン、
ｃｌ−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、０１〜Ｃ
４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルコキシ、０
１〜Ｃ４−アルキルチオ、トリフルオロメチルｆ オｔ
： ７’Ｃｕ Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−カルビニルで
置換されていてもよい）を表わし ＢＺが水素またＨｃ
１〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素、塩素、シアン、Ｃ，
％Ｃ，−フルコキシ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキルチオ、ｃ、
””Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−フルキル−カルビニル、０
１〜Ｃ４−フルコキシーカルポニル、０１〜Ｃ４−アル
キルアミノ−カルボニルまた［ソー（Ｃ１〜Ｃ４−アル
キル）−アミノーカルポニ／ｖで置換でれていてもよい
）を表わすか、ま７ｔｔｌＣｓ−Ｃａ −アルケニル
、Ｃ３〜ｃ、−フルキルチオ Ｃ２−アルキル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、
Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、０１〜Ｃ４−アルコキシ−＊７
−ｃｔ：ｔｃ、〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換さ
れていてもよい）七表わし、そしてＲ３ツ素、塩素、臭
素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素
及び／ｉたは塩素で置換されていてもよい）、０１〜Ｃ
４−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換さ
れていてもよい）、０１〜Ｃ４−アルキルチオ（随時フ
ッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、アミ
ン、０１〜Ｃ４−アルキルアミノま几はソー１Ｃ１〜Ｃ
４−アルキル）−アミノを表わし、Ｘは窒素またはメチ
ン架橋（ＣＨ）’ｅ表わし、Ｙは窒素または随時置換さ
れていてもよいメチン、架橋Ｃ−Ｒ’を表わし、ここに
Ｒ１は水素、フッ素、塩素、臭素、シアン、ホルミル、
０１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃｓ −フルコキシーカ
ル〆ニル１７ｔ Ｂ ＣＬ〜Ｃ１−アルキル−カルボニ
ルを表わし、セして２は窒素ｔｘは随時置換されていて
もよいメチン架橋Ｃ−Ｒ”ｉ表わし、ここにＲ６は水素
、フッ素、”塩素、臭素、ヒドロキシル、０１〜Ｃ４−
アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されてい
てもよい）、ＣＩ −Ｃ４−アルコキシ（随時フッ素及
び／ま九は塩素で置換されていてもよい）、Ｃ，−Ｃ，
−アルキルチオ（随時フッ素及び／または塩素で置換さ
れていてもよい）、アミノ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルアミ
ノまたはソー（ＣＩ 〜Ｃ４−アルキル）−アミノを表
わす式（Ｉ）の化合物に関するものでアク、その際に上
記の名称の化合物は除外される。
時フッ素、塩素、シアノ、０１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ
１〜ｃ、−フルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ番−アルキルスルフ
イニル、Ｃ０〜Ｃ，−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４
−フルキル−カルボニル、Ｃ１〜ｃ、−フルコキシーカ
ルボニル、Ｃ，〜Ｃ４−アルキルアミノーカルボニルま
たはノー（Ｃ＋〜Ｃ４−フルキル）−アミノーカルボニ
ルテ置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ８〜Ｃ６−
アルケニル（随時フッ紫、塩素または臭素で置換されて
いてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−
シクロアルキル、Ｃａ 〜Ｃ６−７クロアルキルー０１
〜Ｃ！ −フルキルＩｆｃｌｔｌフｘニル−Ｃ，〜Ｃ！
−アルキル（随時フッ素、塩素、ニトロ、７７）、０１
〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ′−１丸は
Ｃ１−〇、−フルコキシーカルン】ビニルで置換きれて
いてもよい）を表わすか、ベンズヒドリルを表わすか、
またはフェニル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアン、
ｃｌ−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、０１〜Ｃ
４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルコキシ、０
１〜Ｃ４−アルキルチオ、トリフルオロメチルｆ オｔ
： ７’Ｃｕ Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−カルビニルで
置換されていてもよい）を表わし ＢＺが水素またＨｃ
１〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素、塩素、シアン、Ｃ，
％Ｃ，−フルコキシ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキルチオ、ｃ、
””Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−フルキル−カルビニル、０
１〜Ｃ４−フルコキシーカルポニル、０１〜Ｃ４−アル
キルアミノ−カルボニルまた［ソー（Ｃ１〜Ｃ４−アル
キル）−アミノーカルポニ／ｖで置換でれていてもよい
）を表わすか、ま７ｔｔｌＣｓ−Ｃａ −アルケニル
、Ｃ３〜ｃ、−フルキルチオ Ｃ２−アルキル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、
Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、０１〜Ｃ４−アルコキシ−＊７
−ｃｔ：ｔｃ、〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換さ
れていてもよい）七表わし、そしてＲ３ツ素、塩素、臭
素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素
及び／ｉたは塩素で置換されていてもよい）、０１〜Ｃ
４−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換さ
れていてもよい）、０１〜Ｃ４−アルキルチオ（随時フ
ッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、アミ
ン、０１〜Ｃ４−アルキルアミノま几はソー１Ｃ１〜Ｃ
４−アルキル）−アミノを表わし、Ｘは窒素またはメチ
ン架橋（ＣＨ）’ｅ表わし、Ｙは窒素または随時置換さ
れていてもよいメチン、架橋Ｃ−Ｒ’を表わし、ここに
Ｒ１は水素、フッ素、塩素、臭素、シアン、ホルミル、
０１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃｓ −フルコキシーカ
ル〆ニル１７ｔ Ｂ ＣＬ〜Ｃ１−アルキル−カルボニ
ルを表わし、セして２は窒素ｔｘは随時置換されていて
もよいメチン架橋Ｃ−Ｒ”ｉ表わし、ここにＲ６は水素
、フッ素、”塩素、臭素、ヒドロキシル、０１〜Ｃ４−
アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されてい
てもよい）、ＣＩ −Ｃ４−アルコキシ（随時フッ素及
び／ま九は塩素で置換されていてもよい）、Ｃ，−Ｃ，
−アルキルチオ（随時フッ素及び／または塩素で置換さ
れていてもよい）、アミノ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルアミ
ノまたはソー（ＣＩ 〜Ｃ４−アルキル）−アミノを表
わす式（Ｉ）の化合物に関するものでアク、その際に上
記の名称の化合物は除外される。
本発明は殊にＲ１がＣ，Ｍ−ＩＣ，−アルキル（随時フ
ッ素または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ４
−アルケニル、ｃ、〜Ｃ！ −アルコキシーカル〆ニル
メチル、フェニル、フェネチルまたはペンツル（随時フ
ッ素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシまたは
メトキシ−カルボニルで置換されていてもよい）Ｉ−表
わし、Ｒ１が水ここにＲ′は塩素、メチル為エチル）メ
トキシ１ノフルオロメトキシまたはエトキシ全表わし、
Ｘは窒素を表わし、Ｙはメチ／架橋（ＣＭ）を貴わし、
セして２は随時置換されていてもよいメチン架橋Ｃ−Ｒ
”ｉ表わし、ここにＲ６は水素、塩素、メチル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ツメチルアミ
ノま几はソエチルアミノを表わす式（Ｉ）の化合物に関
するものであシ、その際に上記の名称の化合物は除外さ
れる。
ッ素または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ４
−アルケニル、ｃ、〜Ｃ！ −アルコキシーカル〆ニル
メチル、フェニル、フェネチルまたはペンツル（随時フ
ッ素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシまたは
メトキシ−カルボニルで置換されていてもよい）Ｉ−表
わし、Ｒ１が水ここにＲ′は塩素、メチル為エチル）メ
トキシ１ノフルオロメトキシまたはエトキシ全表わし、
Ｘは窒素を表わし、Ｙはメチ／架橋（ＣＭ）を貴わし、
セして２は随時置換されていてもよいメチン架橋Ｃ−Ｒ
”ｉ表わし、ここにＲ６は水素、塩素、メチル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ツメチルアミ
ノま几はソエチルアミノを表わす式（Ｉ）の化合物に関
するものであシ、その際に上記の名称の化合物は除外さ
れる。
上記（、）に記載される本発明による製造方法で行われ
る化学反応は例えば次式により概略し得る二上記（ｂ）
に記載される本発明による製造方法で行われる反応は例
えば次式で概略し得る：式＜ＩＩ）は本発明による方法
（、）における出発物質として使用てれるペンシソスル
タムの一般的定Ｍ’に与える。
る化学反応は例えば次式により概略し得る二上記（ｂ）
に記載される本発明による製造方法で行われる反応は例
えば次式で概略し得る：式＜ＩＩ）は本発明による方法
（、）における出発物質として使用てれるペンシソスル
タムの一般的定Ｍ’に与える。
式（ＩＤにおいて、Ｂｌ 、Ｒ１及びＲ１は好ましくは
、且つ殊に式（ＩＤに対する置換基に関して好ましいか
、または殊に好ましいものとして上に示でれる同様の意
味を有する。
、且つ殊に式（ＩＤに対する置換基に関して好ましいか
、または殊に好ましいものとして上に示でれる同様の意
味を有する。
式（Ｉ０の出発物質の例’を次の第１表に示す。
工 工 エ
エ式（６）の化合物は未だ文献に記載でれて
いない。
エ式（６）の化合物は未だ文献に記載でれて
いない。
式■の化合物は式（ＤＩ）
のベンゼン−１，２−ジスルホン酸二［化物ｔ−酸受容
体例えばピリジンま友はソアザビシクロオクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）の存在下で、且つ適当ならば希釈剤例えば塩化
メチレン、クロロホルム、ナト２ヒドロフランまたはソ
オキサンの存在下にて−３０乃至＋５０℃間の温度で式
（■）ＯＲ’ 線中、Ｒ’ 、Ｒ”及びＲＪは上記の意味を有する、 のオキシグアニジン誘導体と反応させる方法によシ得ら
れる。
体例えばピリジンま友はソアザビシクロオクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）の存在下で、且つ適当ならば希釈剤例えば塩化
メチレン、クロロホルム、ナト２ヒドロフランまたはソ
オキサンの存在下にて−３０乃至＋５０℃間の温度で式
（■）ＯＲ’ 線中、Ｒ’ 、Ｒ”及びＲＪは上記の意味を有する、 のオキシグアニジン誘導体と反応させる方法によシ得ら
れる。
常法によシ、例えば混合物を濃縮し、塩化メチレン中に
残渣を取り出し、混合物全希塩酸及び水で況浄し、分別
し、乾燥し、ろ過し、そして有機相を濃縮することによ
り処理を行い得るが、その際に式（６）の生成物は残渣
中に残留する。
残渣を取り出し、混合物全希塩酸及び水で況浄し、分別
し、乾燥し、ろ過し、そして有機相を濃縮することによ
り処理を行い得るが、その際に式（６）の生成物は残渣
中に残留する。
出発物質として使用される式（［［Ｉ）のベンゼン−１
，２−ソスルホン酸二塩化物は既知で心る〔ジャーナル
・オブ・オーがニック・ケミストリ（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈ
ｅｍ、）５１、（Ｉ９６６）、３２８９〜３２９２参照
〕。
，２−ソスルホン酸二塩化物は既知で心る〔ジャーナル
・オブ・オーがニック・ケミストリ（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈ
ｅｍ、）５１、（Ｉ９６６）、３２８９〜３２９２参照
〕。
式ＣＭ）は出発物質としても使用されるオキシグアニジ
ン誘導体の一般的定義を与える。式（Ｆ／）において、
Ｒ１、Ｈ２及びＲ３は好ましくは、且つ殊に式（Ｉ）に
対する置換基の定義に関して好ましいか、ま尺は殊に好
ましいものとして上に示される同様の意味金有する。
ン誘導体の一般的定義を与える。式（Ｆ／）において、
Ｒ１、Ｈ２及びＲ３は好ましくは、且つ殊に式（Ｉ）に
対する置換基の定義に関して好ましいか、ま尺は殊に好
ましいものとして上に示される同様の意味金有する。
式（Ｍ）の出発物質の挙げ得る例には次のものがある：
Ｎ ／ −（４−メチル−ピリミジン−２−イル）−
１ｒ”ｒ’−（４−エチル−ピリミジン−２−イル）−
１Ｎ’ （４ｗ６−ジメトキシービリミジン−２−イ
ル）−１Ｎ’−（２，６−ソメチルービリミノンー４−
イル）−１Ｎ ／ −（４−ノフルオロメト午シー６−
メチルービリミソンー２−イル）−１Ｎ ’ −（２、
６−シメチルーピリミソンー４−イル）−１Ｎ’−（４
，６−ソメチルーピリミノンー２−イル）−１Ｎ’−（
４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル）−
１Ｎ／−（４−エトキシ−６−メチル−ビリミジン−２
−イル）−１Ｎ’−（４−クロロ−６−メドキシーピリ
ミノンー２−イル）−１Ｎ’−（４−クロロ−６−ニト
キシー１＝’ ！Ｊ ミジン−２−イル）−１Ｎ’−（
４−クロロ−６−シメチルアミノーピリミソンー２−イ
ル）−１Ｎ’−（４−メチル−６−メチルチオ−ピリミ
ジン−２−イル）−及びＮ’−（４−ジメチルアミノ−
６−メチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ′−メトキシ
グアニジン、−Ｎ’−エトキシ−グアニッケ、−Ｎ′−
グロポキシーグアニソン、−Ｎ’−イングロポキシーグ
アニジン、−Ｎ′−プトキシーグアニソン、Ｎ’−５ｅ
ｃ−プトキシーグアニソン、−Ｎ′−ペントキシーグア
ニソン、−Ｎ’−イソペントキシ−グアニジン、−Ｎ’
−へキフルオキシーグアニジ７．−Ｎ’−オクチルオキ
シ−グアニジン、−Ｎ’−アリルオキシ−グアニジン、
−Ｎ’−（２−クロロ−エトキシ）−グアニジ／、・−
Ｎ＃−（２−フルオロ−エトキシ）−グアニジン、−Ｎ
’−（２−クロローグロポキシ）−グアニジン、−Ｎ’
−（２−フルオロ−プロ、ｒｅ−＋シ） −グアニジン
、−Ｎ＃−（５−クロロ−プロポキシ）−グアニジン、
−Ｎ’−（４−クロロ−ブトキシ）−グアニジン、−Ｎ
’−メトキシカルボニルメトキシ−グアニジン、−Ｎ′
−エトキシカルボニルメトキシ−グアニジン、−Ｎ’−
（Ｉ−メトキシカルｄｅニルーエトキ７）−グアニジン
、−Ｎ’−（Ｉ−エトキシカルビニルエトキシ）−グア
ニジン、−Ｎ’−ジメテルアミノカルゴニルメトキシー
グアニソン、−Ｎ’−（２−フェニル−エトキシ）−グ
アニジ７、−Ｎ’−フェノキシ−グアニジン、−Ｎ’−
（４−メチル−ペンツルオキシ）−グアニジン、−Ｎ’
−（４−フルオロ−ペンツルオキシ）−グアニジン、−
Ｎ’−（４−／ロローベンソルオキシ）−グアニジン、
−Ｎ’−（４−ニトロベンジルオ中シ）−グアニジン、
−Ｎ′−（２，６−シクロローベンツルオキシ）−グア
ニジン、−Ｎ’−（４−メトキシカルメニルーペ／ツル
オキシ）−グアニジン及び−Ｎ’−（４−エトキシカル
ボニル−ペンノルオキシ）−グアニジン。
Ｎ ／ −（４−メチル−ピリミジン−２−イル）−
１ｒ”ｒ’−（４−エチル−ピリミジン−２−イル）−
１Ｎ’ （４ｗ６−ジメトキシービリミジン−２−イ
ル）−１Ｎ’−（２，６−ソメチルービリミノンー４−
イル）−１Ｎ ／ −（４−ノフルオロメト午シー６−
メチルービリミソンー２−イル）−１Ｎ ’ −（２、
６−シメチルーピリミソンー４−イル）−１Ｎ’−（４
，６−ソメチルーピリミノンー２−イル）−１Ｎ’−（
４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル）−
１Ｎ／−（４−エトキシ−６−メチル−ビリミジン−２
−イル）−１Ｎ’−（４−クロロ−６−メドキシーピリ
ミノンー２−イル）−１Ｎ’−（４−クロロ−６−ニト
キシー１＝’ ！Ｊ ミジン−２−イル）−１Ｎ’−（
４−クロロ−６−シメチルアミノーピリミソンー２−イ
ル）−１Ｎ’−（４−メチル−６−メチルチオ−ピリミ
ジン−２−イル）−及びＮ’−（４−ジメチルアミノ−
６−メチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ′−メトキシ
グアニジン、−Ｎ’−エトキシ−グアニッケ、−Ｎ′−
グロポキシーグアニソン、−Ｎ’−イングロポキシーグ
アニジン、−Ｎ′−プトキシーグアニソン、Ｎ’−５ｅ
ｃ−プトキシーグアニソン、−Ｎ′−ペントキシーグア
ニソン、−Ｎ’−イソペントキシ−グアニジン、−Ｎ’
−へキフルオキシーグアニジ７．−Ｎ’−オクチルオキ
シ−グアニジン、−Ｎ’−アリルオキシ−グアニジン、
−Ｎ’−（２−クロロ−エトキシ）−グアニジ／、・−
Ｎ＃−（２−フルオロ−エトキシ）−グアニジン、−Ｎ
’−（２−クロローグロポキシ）−グアニジン、−Ｎ’
−（２−フルオロ−プロ、ｒｅ−＋シ） −グアニジン
、−Ｎ＃−（５−クロロ−プロポキシ）−グアニジン、
−Ｎ’−（４−クロロ−ブトキシ）−グアニジン、−Ｎ
’−メトキシカルボニルメトキシ−グアニジン、−Ｎ′
−エトキシカルボニルメトキシ−グアニジン、−Ｎ’−
（Ｉ−メトキシカルｄｅニルーエトキ７）−グアニジン
、−Ｎ’−（Ｉ−エトキシカルビニルエトキシ）−グア
ニジン、−Ｎ’−ジメテルアミノカルゴニルメトキシー
グアニソン、−Ｎ’−（２−フェニル−エトキシ）−グ
アニジ７、−Ｎ’−フェノキシ−グアニジン、−Ｎ’−
（４−メチル−ペンツルオキシ）−グアニジン、−Ｎ’
−（４−フルオロ−ペンツルオキシ）−グアニジン、−
Ｎ’−（４−／ロローベンソルオキシ）−グアニジン、
−Ｎ’−（４−ニトロベンジルオ中シ）−グアニジン、
−Ｎ′−（２，６−シクロローベンツルオキシ）−グア
ニジン、−Ｎ’−（４−メトキシカルメニルーペ／ツル
オキシ）−グアニジン及び−Ｎ’−（４−エトキシカル
ボニル−ペンノルオキシ）−グアニジン。
式（ＩＶ）の出発物質はある場合に公知である〔ジャー
ナル・オブ・ケミカル・ソサイエテイ−（Ｊ、Ｃｈｅｍ
、Ｓｏｃ、）１９６２．５９１５及びドイツ国特許出願
公開（ＤＥ−Ｏ３）第へ５３４゜４５５号参照〕。
ナル・オブ・ケミカル・ソサイエテイ−（Ｊ、Ｃｈｅｍ
、Ｓｏｃ、）１９６２．５９１５及びドイツ国特許出願
公開（ＤＥ−Ｏ３）第へ５３４゜４５５号参照〕。
式（Ｉ’／）の化合物は式（至）
式中、Ｒ２及びＲ” Ｖｉ上記の意味を有する、のシア
ナミド誘導体を適当ならば希釈剤ｊ例えばエタノール、
プロパノールま几はブクノールの存在下にて２０乃至１
２０℃間の偏度で式ＣＭ）ＨｔＮ−ＯＲ”
（Ｖｌ） 式中 １１は上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミン誘導体ｔｘは式（ＩＶ）のヒドロ
キシルアミン誘導体の塩酸塩と反応させ、そして適当な
らば反応生成物を酸受容体例えばアンモニア、炭酸カリ
ウムまたは水酸化ナトリウムで処理する方法によシ得ら
れる。
ナミド誘導体を適当ならば希釈剤ｊ例えばエタノール、
プロパノールま几はブクノールの存在下にて２０乃至１
２０℃間の偏度で式ＣＭ）ＨｔＮ−ＯＲ”
（Ｖｌ） 式中 １１は上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミン誘導体ｔｘは式（ＩＶ）のヒドロ
キシルアミン誘導体の塩酸塩と反応させ、そして適当な
らば反応生成物を酸受容体例えばアンモニア、炭酸カリ
ウムまたは水酸化ナトリウムで処理する方法によシ得ら
れる。
式（至）のシアナミド誘導体はある場合に公知である〔
ツヤ−ナル・オプ・ケミカル・ンサイエテイー（Ｊ、
Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、） １９５５．１７２５参照〕。
ツヤ−ナル・オプ・ケミカル・ンサイエテイー（Ｊ、
Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、） １９５５．１７２５参照〕。
式（ト）の化合物は次の合成径路によシ本質的に得られ
る：（ａ）シアナミドのアルカリ金属またはアルカリ出
金属塩−例えばナトリウムシアナミドま几はカルシウム
シアナミドを適当ならば不活性希釈剤例えばアセトン、
アセトニトリルま几はジメチルホルムアミドの存在下に
て０乃至１００℃間の６度で式（■） ＣＩ−Ｒ’ （■） 式中 ＢＳは上記の意味を有する、 のクロローヘタレンと、セして適当ならば引き続き Ｒ
２が水素を表わさない場合、式（■）Ｑ−Ｒ”
（■） 式中、Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル及びア
ラルキルよりなる系からの随時置換されていてもよい基
金表わし、そして Ｑは塩素、臭素またはヨウ素を表わす、のハロゲン化合
物と反応場せる。
る：（ａ）シアナミドのアルカリ金属またはアルカリ出
金属塩−例えばナトリウムシアナミドま几はカルシウム
シアナミドを適当ならば不活性希釈剤例えばアセトン、
アセトニトリルま几はジメチルホルムアミドの存在下に
て０乃至１００℃間の６度で式（■） ＣＩ−Ｒ’ （■） 式中 ＢＳは上記の意味を有する、 のクロローヘタレンと、セして適当ならば引き続き Ｒ
２が水素を表わさない場合、式（■）Ｑ−Ｒ”
（■） 式中、Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル及びア
ラルキルよりなる系からの随時置換されていてもよい基
金表わし、そして Ｑは塩素、臭素またはヨウ素を表わす、のハロゲン化合
物と反応場せる。
混合物″Ｉ＆：濃縮し、そして残渣を水に溶解させた後
、式（ト）のシアナミド誘導体は例えば塩酸を用いて酸
性にすることによシ沈殿させ、そして吸引ろ過によシ単
離し得る。
、式（ト）のシアナミド誘導体は例えば塩酸を用いて酸
性にすることによシ沈殿させ、そして吸引ろ過によシ単
離し得る。
ま友）式（Ｖ）の化合物は（ｂ） Ｒ’が置換式れたピ
リミソニル基を表わす場合、シアノグアニジン（「ソシ
アンソアミド」）ヲβ−ジカルゴニル化合物もしくはそ
の誘導体例えばアセチルアセトン〔ジャーナル・オプ・
ケミカル・ンサイエテイー（Ｊ、Ｃｈｓｍ、Ｓｏｃ、）
１９５５．１７２５゜１７５０参照〕；アセト酢酸エス
テル〔ジュルナル・フェア・グ２クテッシエ参ヘミ−（
Ｊ・Ｐｒａｋｔ、Ｃｈｅｍ、）７７（Ｉ９０８）、５４
２及びジャーナル・オプ・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ
、Ｃｈｕｍ、Ｓｏｃ、）１９４８．５ Ｂ ６参照〕ま
たはマロン酸エステル（ドイツ国特許第１５ａ５９１号
参照）と反応させることによシ得られる。
リミソニル基を表わす場合、シアノグアニジン（「ソシ
アンソアミド」）ヲβ−ジカルゴニル化合物もしくはそ
の誘導体例えばアセチルアセトン〔ジャーナル・オプ・
ケミカル・ンサイエテイー（Ｊ、Ｃｈｓｍ、Ｓｏｃ、）
１９５５．１７２５゜１７５０参照〕；アセト酢酸エス
テル〔ジュルナル・フェア・グ２クテッシエ参ヘミ−（
Ｊ・Ｐｒａｋｔ、Ｃｈｅｍ、）７７（Ｉ９０８）、５４
２及びジャーナル・オプ・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ
、Ｃｈｕｍ、Ｓｏｃ、）１９４８．５ Ｂ ６参照〕ま
たはマロン酸エステル（ドイツ国特許第１５ａ５９１号
参照）と反応させることによシ得られる。
アセト酢酸エステルまたはマロン酸エステルからｉらｈ
る２−シアノアミノ−４−ヒドロキシ−＆−メチルーマ
九は−４，６−シヒドロキシーピリミソンは公知の方法
で、適当ならば希釈剤例えば水、メタノール、エタノー
ル、ｎ−４Ｌ＜はイソ−プロパツール、アセトン、ジオ
キサンまたはツメチルホルムアミドの存在下で、且つｇ
結合剤例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウムまたは炭酸カリウムの存在下にてアルキル化
剤例えば硫酸ジメチルま次は硫酸ジエトルと反応舌せる
ことによシ対応する２−シアンアミノ−４−アル：キシ
−６−メチル−まｔは−４゜６−ソアルコキシーピリミ
ソンに転化し得る。Ｎ−アルキル化を避けるｔめに、適
当ならばアルキル化後例えば無水酢酸ま几は塩化アセチ
ルを用いてアシル化を行い、そしてアルキル化後に水性
酸ま７’Ｃは塩基を用いて生成物金回び脱アシル化する
。
る２−シアノアミノ−４−ヒドロキシ−＆−メチルーマ
九は−４，６−シヒドロキシーピリミソンは公知の方法
で、適当ならば希釈剤例えば水、メタノール、エタノー
ル、ｎ−４Ｌ＜はイソ−プロパツール、アセトン、ジオ
キサンまたはツメチルホルムアミドの存在下で、且つｇ
結合剤例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウムまたは炭酸カリウムの存在下にてアルキル化
剤例えば硫酸ジメチルま次は硫酸ジエトルと反応舌せる
ことによシ対応する２−シアンアミノ−４−アル：キシ
−６−メチル−まｔは−４゜６−ソアルコキシーピリミ
ソンに転化し得る。Ｎ−アルキル化を避けるｔめに、適
当ならばアルキル化後例えば無水酢酸ま几は塩化アセチ
ルを用いてアシル化を行い、そしてアルキル化後に水性
酸ま７’Ｃは塩基を用いて生成物金回び脱アシル化する
。
他の別の方法において、（Ｃ）式（Ｋ）Ｈ，Ｎ−Ｒ”
（■） 式中 Ｒ３は上記の意味を有する、 のアミノ−へタレンを適当ならば不活性希釈剤例えばア
セトン、アセトニトリルまたはトルエンの存在下にて０
乃至１００℃間の温度で式■Ｒ’−Ｃ−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ
ＱＱ 式中 ＢＹはエトキシまたはフェニルを表わす、のカル
ボニルインチオシアネートと反応させ、とれによフ生成
埒れる式（）１） ％式％（） 式中 Ｒ３及びＲＴは上記の意味を有する、のカルボニ
ルチオ尿素全適当ならば混合物の濃縮後に吸引ろ過で単
離し、適当ならば有機溶媒例えはテトラヒドロフランま
たはジオキサンの存在下にてＯ乃至１２０℃間の温度で
アルカリ金属またはアルカリ土金属水酸化物水浴液例え
ば水酸化ナトリウム溶液と反応させ、例えば塩酸を用い
て酸性にした後に結晶として得られる式（Ｘｌｌ）Ｈ，
Ｎ−Ｃ−Ｎ）（−Ｒ’ （刈）式中、Ｒｓは上記の
意味を有する、 のチオ尿素を吸引ろ過で単離し、アルカリ金属またはア
ルカリ土金属水酸化物水浴液例えば水酸化ナトリウム溶
液の存在下にて２０乃至１００℃間の温度で、硫化水素
と結合し得る金つｉ化合物９りえば酢酸鉛（■）、酢酸
銅（■）、酢酸水銀（ロ）または酢戯鉄ωンと反応させ
、反応が終了した場合に混合物音ろ過し、そしてろ液を
例えば酢酸の如き酸で酸性にする方法によシ式（至）の
化合物は得られる。これにより結晶として得られる式（
ｖ）の生成物は吸引ろ過で単離し得る。
（■） 式中 Ｒ３は上記の意味を有する、 のアミノ−へタレンを適当ならば不活性希釈剤例えばア
セトン、アセトニトリルまたはトルエンの存在下にて０
乃至１００℃間の温度で式■Ｒ’−Ｃ−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ
ＱＱ 式中 ＢＹはエトキシまたはフェニルを表わす、のカル
ボニルインチオシアネートと反応させ、とれによフ生成
埒れる式（）１） ％式％（） 式中 Ｒ３及びＲＴは上記の意味を有する、のカルボニ
ルチオ尿素全適当ならば混合物の濃縮後に吸引ろ過で単
離し、適当ならば有機溶媒例えはテトラヒドロフランま
たはジオキサンの存在下にてＯ乃至１２０℃間の温度で
アルカリ金属またはアルカリ土金属水酸化物水浴液例え
ば水酸化ナトリウム溶液と反応させ、例えば塩酸を用い
て酸性にした後に結晶として得られる式（Ｘｌｌ）Ｈ，
Ｎ−Ｃ−Ｎ）（−Ｒ’ （刈）式中、Ｒｓは上記の
意味を有する、 のチオ尿素を吸引ろ過で単離し、アルカリ金属またはア
ルカリ土金属水酸化物水浴液例えば水酸化ナトリウム溶
液の存在下にて２０乃至１００℃間の温度で、硫化水素
と結合し得る金つｉ化合物９りえば酢酸鉛（■）、酢酸
銅（■）、酢酸水銀（ロ）または酢戯鉄ωンと反応させ
、反応が終了した場合に混合物音ろ過し、そしてろ液を
例えば酢酸の如き酸で酸性にする方法によシ式（至）の
化合物は得られる。これにより結晶として得られる式（
ｖ）の生成物は吸引ろ過で単離し得る。
式（Ｖ）のシアナミド訪導体に対する上の＜＆）、（ｂ
）及び（ｃ）に記ａされる製造方法に対する出発物質は
公知でらり、そして／またはそれ自体公知である方法に
よシｙＡ＆’Ｌ得る。
）及び（ｃ）に記ａされる製造方法に対する出発物質は
公知でらり、そして／またはそれ自体公知である方法に
よシｙＡ＆’Ｌ得る。
これらのものには式（■）のクロロ−ヘタノン〔ジャー
ナル・オグ・ケミカル・ンサイエテイー（Ｊ、 Ｃｈ
ｅｍ、 Ｓｏｃ、）（ｃ）１９６６．２０ Ｓ １
；ケミカル・アンド・ファーマシューテイカル・プルテ
ィン（Ｃｈｅｍ、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、）１１（Ｉ９
６３）、１５８２〜１５８８及びアルキ７・デル・ファ
ルマソー（Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、＞２９５、（Ｉ９６
２）、６４９〜６５７参照〕、式（■）のハロゲン化合
物（商業的に入手可能な化学薬品）、式（Ｄｌｒ）のア
ミノ−へタレン〔ケミカル・アンド・ファーマシューテ
イカルやプルティン（Ｃｈａｍ、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ
、）１１、（Ｉ９６５）１５８２〜１５８８頁：ジャー
ナル・オプ・ケミカル中ソサンエティー（Ｊ −Ｃｈ
ｅ ｍ ＊Ｓｏｅ・）１９４６，８１及び米国特許３４
，２９９゜９６０号参照〕及び式（Ｉ）のカルｄ？ニル
インチオシアネート〔ジャーナル・オプ・ヘテロサイク
リック・ケミストリー（Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ。
ナル・オグ・ケミカル・ンサイエテイー（Ｊ、 Ｃｈ
ｅｍ、 Ｓｏｃ、）（ｃ）１９６６．２０ Ｓ １
；ケミカル・アンド・ファーマシューテイカル・プルテ
ィン（Ｃｈｅｍ、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、）１１（Ｉ９
６３）、１５８２〜１５８８及びアルキ７・デル・ファ
ルマソー（Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、＞２９５、（Ｉ９６
２）、６４９〜６５７参照〕、式（■）のハロゲン化合
物（商業的に入手可能な化学薬品）、式（Ｄｌｒ）のア
ミノ−へタレン〔ケミカル・アンド・ファーマシューテ
イカルやプルティン（Ｃｈａｍ、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ
、）１１、（Ｉ９６５）１５８２〜１５８８頁：ジャー
ナル・オプ・ケミカル中ソサンエティー（Ｊ −Ｃｈ
ｅ ｍ ＊Ｓｏｅ・）１９４６，８１及び米国特許３４
，２９９゜９６０号参照〕及び式（Ｉ）のカルｄ？ニル
インチオシアネート〔ジャーナル・オプ・ヘテロサイク
リック・ケミストリー（Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ。
Ｃｈａｒｎ、） ５、（Ｉ９６Ｂ）、８３７及び米国
特許第４．１６へ０５７号参照〕が含まれる。
特許第４．１６へ０５７号参照〕が含まれる。
本発明による方法（ｂ）において出発物質として使用さ
れる式（ｍ）のベンゼン−１，２−ジスルホン酸二塩化
物は既知である〔ツヤ−ナル・オプ・オーガニック・ケ
ミストリー（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈａｍ、ンΣ」、（
Ｉ９６６）、５２８９〜５２９２参照〕。
れる式（ｍ）のベンゼン−１，２−ジスルホン酸二塩化
物は既知である〔ツヤ−ナル・オプ・オーガニック・ケ
ミストリー（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈａｍ、ンΣ」、（
Ｉ９６６）、５２８９〜５２９２参照〕。
式（ＩＶ）は本発明による方法（ｂ）における出発物質
として使用されるオキシグアニジン訂等体の一般的定義
金与える。式（Ｉｔ／）において、Ｒ’、４ｉｃ”・及
びＲＡは好ましくは、且つ殊に式（Ｉ）の置換基の定義
に関して好ましいか、ま次は殊に好ましいものとして上
に示される同様の意味を有する。
として使用されるオキシグアニジン訂等体の一般的定義
金与える。式（Ｉｔ／）において、Ｒ’、４ｉｃ”・及
びＲＡは好ましくは、且つ殊に式（Ｉ）の置換基の定義
に関して好ましいか、ま次は殊に好ましいものとして上
に示される同様の意味を有する。
式（ＩＶ）の化合物の例は方法（＆）に対する出発物質
の記述に関して既に上に挙げ７６式（ＩＶ）の出発物質
の調製は方法（、）に対する出発物質の記述に関して既
に上に述べた。
の記述に関して既に上に挙げ７６式（ＩＶ）の出発物質
の調製は方法（、）に対する出発物質の記述に関して既
に上に述べた。
式（Ｉ）のＴｒ規な化合物のム造に対する本発明による
方法（、）は好ましくは′ｆ＆媒として水中で行う。他
の可能な希釈剤にはすべての不活性な有機溶媒があるが
、非プロトン性極性溶媒が好ましい。これらのものには
適当ならばケトン例えばアセトン及びメチルエチルケト
ン、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリ
ル、ツメチルスルホキシド、スルホラフ、１．２−ソメ
トΦシエタン並びにソオキサンが含まｈる。
方法（、）は好ましくは′ｆ＆媒として水中で行う。他
の可能な希釈剤にはすべての不活性な有機溶媒があるが
、非プロトン性極性溶媒が好ましい。これらのものには
適当ならばケトン例えばアセトン及びメチルエチルケト
ン、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリ
ル、ツメチルスルホキシド、スルホラフ、１．２−ソメ
トΦシエタン並びにソオキサンが含まｈる。
方法（＆）は塩基の存在下で行う、好適な可能な塩基に
はアルカリ金Ｅ２ ｔ ｆｃはアルカリ土金属水酸化物
例えば水酸化ナトリウム、水Ｑ化カリウム及び水量比カ
ルシウム、嬉三級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ、
Ｎ−ツメチルアニリン及びＮ、Ｎ−ジメチル−ベンツル
アミン、並びに含窒累次素環式化合物例えばピリジンま
たはソアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）がある。
はアルカリ金Ｅ２ ｔ ｆｃはアルカリ土金属水酸化物
例えば水酸化ナトリウム、水Ｑ化カリウム及び水量比カ
ルシウム、嬉三級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ、
Ｎ−ツメチルアニリン及びＮ、Ｎ−ジメチル−ベンツル
アミン、並びに含窒累次素環式化合物例えばピリジンま
たはソアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）がある。
本発明による方法＜＆）において反応温度は実質的な範
凹内で変え得る。一般に、反応は０゛乃至１００℃間、
好ましくは１０乃至８０℃間で行う。
凹内で変え得る。一般に、反応は０゛乃至１００℃間、
好ましくは１０乃至８０℃間で行う。
本発明による方法（ａ）は一般に常圧下で行う。
方法（ａ）’を行う際に、式（Ｉｔ）のペンゾジスルタ
ム１モル当）一般に１乃至１００−１ニル間、好ましく
は５乃至５０モル間の水及び適当ならば１乃至５モル間
、好ましくは１乃至２モル間の塩基を用いる。
ム１モル当）一般に１乃至１００−１ニル間、好ましく
は５乃至５０モル間の水及び適当ならば１乃至５モル間
、好ましくは１乃至２モル間の塩基を用いる。
反応成分は通常室温で一緒にし、そしてこの反応混合物
を反応が終了するまで攪拌する。
を反応が終了するまで攪拌する。
常法により例えば混合物を例えば塩酸ヲ用いて酸性にし
、はぼ半分の容量にａ縮し、そして結晶として得られる
式（Ｉ）の生成物を吸引ろ過によシ単離する。
、はぼ半分の容量にａ縮し、そして結晶として得られる
式（Ｉ）の生成物を吸引ろ過によシ単離する。
式（Ｉ）の新規な化合物の製造に対する本発明による方
法（ｂ）は好ましくは希釈剤を用いて行う、可能な希釈
剤にはすべての不活性な有機溶媒、好ましくは非プロト
ン性極性溶媒がある。これらのものには随時置換されて
いてもよい炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム
、１，２−ソクロロエタン、トルエン、キシレン及びク
ロロベンゼン、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロ
ピオニトリル、エーテル例えば１．２−ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン及びソオキ丈ン、ツメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ツメチルスルホキシ
ド、スルホラン、ピリジン並びに２−メチル−５−エチ
ルービリソンが含まれる。
法（ｂ）は好ましくは希釈剤を用いて行う、可能な希釈
剤にはすべての不活性な有機溶媒、好ましくは非プロト
ン性極性溶媒がある。これらのものには随時置換されて
いてもよい炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム
、１，２−ソクロロエタン、トルエン、キシレン及びク
ロロベンゼン、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロ
ピオニトリル、エーテル例えば１．２−ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン及びソオキ丈ン、ツメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ツメチルスルホキシ
ド、スルホラン、ピリジン並びに２−メチル−５−エチ
ルービリソンが含まれる。
方法（ｂ）における酸受容体として通常使用される実質
的にすべての酸結合剤を使用し得る。これらのものには
殊にアルカリ金属及びアルカリ出金属水酸化物、アルカ
リ金属及びアルカリ出金属水素化物、有機金属化合物例
えばグチル−リチウム、並びに更に脂肪族、芳香族また
は複素環式アミン例えばトリメチルアミン、トリエチル
アミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ツメチル
−ベンツルアミン、ソアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ソアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシク
ロウンデセン（ＤＢＵ）、ピリジン、２−メチル−５−
エチル−ピリジン及び４−ジメチル−アミノピリジンが
含まれる。
的にすべての酸結合剤を使用し得る。これらのものには
殊にアルカリ金属及びアルカリ出金属水酸化物、アルカ
リ金属及びアルカリ出金属水素化物、有機金属化合物例
えばグチル−リチウム、並びに更に脂肪族、芳香族また
は複素環式アミン例えばトリメチルアミン、トリエチル
アミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ツメチル
−ベンツルアミン、ソアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ソアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシク
ロウンデセン（ＤＢＵ）、ピリジン、２−メチル−５−
エチル−ピリジン及び４−ジメチル−アミノピリジンが
含まれる。
方法（ｂ）において反応温度は実質的な範囲内で変え得
る。一般に、反応は−８０乃至＋１００℃、好ましくは
−５０乃至＋５０℃間で行う１本発明による方法（ｂ）
は一般に當圧下で行う。
る。一般に、反応は−８０乃至＋１００℃、好ましくは
−５０乃至＋５０℃間で行う１本発明による方法（ｂ）
は一般に當圧下で行う。
方法（ｂ）’を行う除に、式（ＩＶ）のオキシグアニノ
ン誘導体１モル当シ一般に１乃至２モル間、好ブＬ＜Ｈ
ｔｏ乃至１．２モル間の式（ＩＩＩ）のベンゼン−１，
２−ソスルホン酸二塩化物、次に１乃至１００モル間、
好ましくは５乃至５０モル間の水、及び適当ならば１乃
至５モル間、好ましくは１乃至２モル間の塩基を用いる
。
ン誘導体１モル当シ一般に１乃至２モル間、好ブＬ＜Ｈ
ｔｏ乃至１．２モル間の式（ＩＩＩ）のベンゼン−１，
２−ソスルホン酸二塩化物、次に１乃至１００モル間、
好ましくは５乃至５０モル間の水、及び適当ならば１乃
至５モル間、好ましくは１乃至２モル間の塩基を用いる
。
反応成分は通常室已でか、または外部冷却Ｌ；ニー緒に
し、そして反応が終了するまで反応混合物を攪拌する。
し、そして反応が終了するまで反応混合物を攪拌する。
常法により例えば適当ならば混合物全濃縮し、そして／
まｋは実質的に水と混和しない有機溶媒例えば塩化メチ
レンで希訳し、希塩酸及び水で洗浄し、乾燥し、ろ過し
、そして濃縮する方法によシ処理を行い得る。残渣中に
残留する式（Ｉ）の生成物を適当な有機溶媒例えばエタ
ノールで砕解することによシ単離し、結晶化でせ、そし
て吸引ろ過により単離する。
まｋは実質的に水と混和しない有機溶媒例えば塩化メチ
レンで希訳し、希塩酸及び水で洗浄し、乾燥し、ろ過し
、そして濃縮する方法によシ処理を行い得る。残渣中に
残留する式（Ｉ）の生成物を適当な有機溶媒例えばエタ
ノールで砕解することによシ単離し、結晶化でせ、そし
て吸引ろ過により単離する。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長する全ての植物を意味する０本発明による物
質は、木質的に使用蛍に依存して完全除草剤または選択
的除草剤として作用する。
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長する全ての植物を意味する０本発明による物
質は、木質的に使用蛍に依存して完全除草剤または選択
的除草剤として作用する。
本発明による活性化合物は１例えば、次の植物に関連し
て使用することができる： をΩｘ−を盟韮二：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ） 、マ
メグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ） 、ヤエム
グラＪ％（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベＪ４（Ｓｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、シカギクＪｌ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カ
ミツレモドキ［（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンンガ居（
Ｇａｌｉｎｓｏｇａ） 、アカザ７％（Ｃｈｅｎｏｐｏ
ｄｉｕｍ） 、イラクサ１４（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン
属（Ｓｅｎｅｃｉｏ） 、 ヒュ屈（Ａｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ）、スベリヒュＪｌ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ） 、
オナモミｆｌ、 （Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、 ヒルガ
オ７４（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ） 、 サツマイモＨ
（Ｉｐｏａ＋ｏｅａ）、タデ属（Ｐａ ｌｙｇｏｎｕｍ
） 、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ） 、オナモミ
ｌＨｊ（Ａｍｂ「ｏｓｉａ）、アザミＦＪ、 （Ｇ：ｉ
ｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ） 。
て使用することができる： をΩｘ−を盟韮二：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ） 、マ
メグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ） 、ヤエム
グラＪ％（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベＪ４（Ｓｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、シカギクＪｌ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カ
ミツレモドキ［（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンンガ居（
Ｇａｌｉｎｓｏｇａ） 、アカザ７％（Ｃｈｅｎｏｐｏ
ｄｉｕｍ） 、イラクサ１４（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン
属（Ｓｅｎｅｃｉｏ） 、 ヒュ屈（Ａｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ）、スベリヒュＪｌ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ） 、
オナモミｆｌ、 （Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、 ヒルガ
オ７４（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ） 、 サツマイモＨ
（Ｉｐｏａ＋ｏｅａ）、タデ属（Ｐａ ｌｙｇｏｎｕｍ
） 、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ） 、オナモミ
ｌＨｊ（Ａｍｂ「ｏｓｉａ）、アザミＦＪ、 （Ｇ：ｉ
ｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ） 。
ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナスＪｌ （Ｓｏ ｌａ
ｎｕｍ） 、 イヌガラシ屈（Ｒｏ ｒ ｉ ｐｐａ）
、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎ
ｄｅｒｎｉａ） 、 ラミラムＪ４（Ｌａｍｉｕｍ）
、クワガタンウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａ
ｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクスａ（Ｅｍｅｘ）、チョウセ
ンアサガオＪｉＪＥ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ７１（Ｖ
ｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）
、ケ’１ｌｌｒ （Ｐａｐａｖｅｒ）及び七ンタウレア
属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）・ 次ｏＥｏｘ−（−＝？妃火鹿Ｊｒｌ：ワタｆｆ１（にｏ
ｓｓｙｐｉｕｍ） 。
ｎｕｍ） 、 イヌガラシ屈（Ｒｏ ｒ ｉ ｐｐａ）
、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎ
ｄｅｒｎｉａ） 、 ラミラムＪ４（Ｌａｍｉｕｍ）
、クワガタンウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａ
ｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクスａ（Ｅｍｅｘ）、チョウセ
ンアサガオＪｉＪＥ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ７１（Ｖ
ｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）
、ケ’１ｌｌｒ （Ｐａｐａｖｅｒ）及び七ンタウレア
属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）・ 次ｏＥｏｘ−（−＝？妃火鹿Ｊｒｌ：ワタｆｆ１（にｏ
ｓｓｙｐｉｕｍ） 。
タイプ＆（Ｇｌｙｃｉｎｅ） 、 フダンソウ属（Ｂ
ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ
属（Ｐｈａｓｅｏ １ｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ
） 、ナス属（Ｓｏｌａｎｕａ＋） 、アマ属（Ｌｉｎ
ｕｍ） 、サツマイモｍ（Ｉｐｏｍｏｅａ） 、 ソ
ラマメ属（Ｖｉｃｉａ） 、 タバコ属（Ｎｉｃｏｔ
ｉａｎａ） 、 トマト属（Ｌｙ。
ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ
属（Ｐｈａｓｅｏ １ｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ
） 、ナス属（Ｓｏｌａｎｕａ＋） 、アマ属（Ｌｉｎ
ｕｍ） 、サツマイモｍ（Ｉｐｏｍｏｅａ） 、 ソ
ラマメ属（Ｖｉｃｉａ） 、 タバコ属（Ｎｉｃｏｔ
ｉａｎａ） 、 トマト属（Ｌｙ。
ｏｐｅｒＳｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ
） 、アブラナｆ４ （Ｂｒａｓｓ １ｃａ）、アキノ
ノゲシ！（Ｉ，ａｃＬｕｃａ） 、キュウリ属（Ｃｕｃ
ｕｍｉｓ）及びウリＪ４（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ） 。
） 、アブラナｆ４ （Ｂｒａｓｓ １ｃａ）、アキノ
ノゲシ！（Ｉ，ａｃＬｕｃａ） 、キュウリ属（Ｃｕｃ
ｕｍｉｓ）及びウリＪ４（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ） 。
”（７Ｊ５（７）ｒｌｉ＋＃ｕ ： ヒ！属（Ｅｃｈｉ
ｎｏｃｈｌｏａ） 、 ｘノコログサ属（Ｓｅｔａ
ｒｉａ） 、キビＦＪ（Ｐａｎｉｃｕｍ） 、メヒシバ
Ｊｍ（ＤｉｇｉＬａｒｉａ） 、アワガリエ属（Ｐｈｌ
ｅｕ＋ｓ）、スズメノカタビラｇ（Ｐｏａ） 、ウシ７
ケグサＪｌ（Ｆｅｓｔｕｃａ） 、オヒシバ属（Ｅｌｅ
ｕｓｉｎａ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ
）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属
（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ） 、カ
ヤツリグサＪｆｆｌ（Ｃｙｐｅｒｕｘ） 、モロコシ屈
（Ｓｏｒｇｈｕｍ） 、カモジグサにｌ、 （Ａｇｒｏ
ｐｙｒｏｎ） 、シ、・ドアｒｌｓ （Ｃｙｎｏｄｏｎ
） 、 ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テ
ンツキ屈（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ） 、オモグカ属
（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、 ハリイ属（Ｅｌａｏｃｈ
ａｒ ｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ） 、バス
パルム屈（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃ
ｈａｅｍｕ耐、スフニックレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌａ
ａ）、グクチロクテニウムＪｉｊＥ （Ｄａｃｔｙｌｏ
ｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカポ属（ＡｇｒｏＳｔｉＳ）、ス
ズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、及びアペ
ラＪヱ（Ａｐｅｒａ） 。
ｎｏｃｈｌｏａ） 、 ｘノコログサ属（Ｓｅｔａ
ｒｉａ） 、キビＦＪ（Ｐａｎｉｃｕｍ） 、メヒシバ
Ｊｍ（ＤｉｇｉＬａｒｉａ） 、アワガリエ属（Ｐｈｌ
ｅｕ＋ｓ）、スズメノカタビラｇ（Ｐｏａ） 、ウシ７
ケグサＪｌ（Ｆｅｓｔｕｃａ） 、オヒシバ属（Ｅｌｅ
ｕｓｉｎａ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ
）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属
（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ） 、カ
ヤツリグサＪｆｆｌ（Ｃｙｐｅｒｕｘ） 、モロコシ屈
（Ｓｏｒｇｈｕｍ） 、カモジグサにｌ、 （Ａｇｒｏ
ｐｙｒｏｎ） 、シ、・ドアｒｌｓ （Ｃｙｎｏｄｏｎ
） 、 ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テ
ンツキ屈（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ） 、オモグカ属
（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、 ハリイ属（Ｅｌａｏｃｈ
ａｒ ｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ） 、バス
パルム屈（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃ
ｈａｅｍｕ耐、スフニックレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌａ
ａ）、グクチロクテニウムＪｉｊＥ （Ｄａｃｔｙｌｏ
ｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカポ属（ＡｇｒｏＳｔｉＳ）、ス
ズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、及びアペ
ラＪヱ（Ａｐｅｒａ） 。
の′・の卓子 −培植物：イネ属（Ｏｒ７ｚａ）、トウ
モロコシ属ｃＺＢ＆） 、コムギ屈（丁ｒｉｔｉｃｕｍ
）、オオムギ属（Ｈｏ ｒｄｅｕｍ） 、カラスムギＪ
Ｊ（Ａｖｅｎａ） 、 ライムギＦｌｌ（Ｓｅｃａｌｅ
）、モロコシＥ （Ｓｏ ｒｇｈｕｍ） 、 キビＪｉ
ｌｉｌＳ（Ｐａｎｉｃｕａ） 、サトウキビ属（Ｓａｃ
ｃｈａｒｕｍ） 、アナナス１ｉ（Ａｎａｎａｓ）、ク
サスギカズラ属（Ａｘｐａｒａｇｕ＋） 、およびネギ
属（Ａｌｌｉｕ鳳）。
モロコシ属ｃＺＢ＆） 、コムギ屈（丁ｒｉｔｉｃｕｍ
）、オオムギ属（Ｈｏ ｒｄｅｕｍ） 、カラスムギＪ
Ｊ（Ａｖｅｎａ） 、 ライムギＦｌｌ（Ｓｅｃａｌｅ
）、モロコシＥ （Ｓｏ ｒｇｈｕｍ） 、 キビＪｉ
ｌｉｌＳ（Ｐａｎｉｃｕａ） 、サトウキビ属（Ｓａｃ
ｃｈａｒｕｍ） 、アナナス１ｉ（Ａｎａｎａｓ）、ク
サスギカズラ属（Ａｘｐａｒａｇｕ＋） 、およびネギ
属（Ａｌｌｉｕ鳳）。
しかしながら１本発明による活性化合物の使用はこれら
の民にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
の民にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
本化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広
場上の雑草の完全防除に適する。
線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広
場上の雑草の完全防除に適する。
同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹
木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果
樹図、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴム
の木の植林、油丁シの植林、カカオの植林、小果樹の植
え付は及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そし
て１年生裁培植物中の雑草の選択的防除に使用すること
ができる。
木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果
樹図、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴム
の木の植林、油丁シの植林、カカオの植林、小果樹の植
え付は及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そし
て１年生裁培植物中の雑草の選択的防除に使用すること
ができる。
本活性化合物は普通のＭ１戊物、例えば、溶液、乳液、
水利剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可湿性粉末、顆
粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変
えることができる。
水利剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可湿性粉末、顆
粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変
えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て宥機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、ＩＰＡＺ化された芳香族及び塩素
化された脂肪族炭化水素Ｍえｌｆクロロベンゼン、クロ
ロエチレンモジくハ塩化メチレン、脂肪族炭化水素例え
ばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、
鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくは
グリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有様性溶媒例え
ばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並び
に水が適している。
て宥機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、ＩＰＡＺ化された芳香族及び塩素
化された脂肪族炭化水素Ｍえｌｆクロロベンゼン、クロ
ロエチレンモジくハ塩化メチレン、脂肪族炭化水素例え
ばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、
鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくは
グリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有様性溶媒例え
ばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並び
に水が適している。
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散性のケイ酸、アルミナ及び
シリケートが適している；粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわ
り合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしか
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化
剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性
乳化剤例えばポリオキンエチレン−脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレン脂肪族アルコニルエーテル例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ネート、アルキルスルフェ−１・、アリールスルホネー
ト並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散
剤として、例えばりゲニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが適している。
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散性のケイ酸、アルミナ及び
シリケートが適している；粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわ
り合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしか
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化
剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性
乳化剤例えばポリオキンエチレン−脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレン脂肪族アルコニルエーテル例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ネート、アルキルスルフェ−１・、アリールスルホネー
ト並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散
剤として、例えばりゲニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に雄加物は躯油及び植物油であることができる。
若色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物ｏ、ｉ乃至９５重螢％間、好
ましくは０．５乃至８０重重量間を含有する。
ましくは０．５乃至８０重重量間を含有する。
また本発ｒＪｊによる活性化合物は、そのまま或いはそ
の調製物の形Ｂにおいて、公知の除草剤との混合物とし
て雑草を防除するために用いることもでき、仕上げた配
合物または種混合が可能である。
の調製物の形Ｂにおいて、公知の除草剤との混合物とし
て雑草を防除するために用いることもでき、仕上げた配
合物または種混合が可能である。
混合物には公知の除草剤例えばＮ−（２−ベンゾチアゾ
リル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル−ウレア、３−（３−クロ
ロ−４−メチルフェニル）−１，１−ジメチルウレア、
３−（４−インプロピル−フェニル）−１，１−ジメチ
ルウレア、４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメチルエチル
）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４
）１）−オン、４−アミノ−８−（Ｉ，１−ジメチル−
エチル）−３−エチルチオ−１，２，４＝ トリアジン
−５（４Ｈ）−オン、１−７ミノー６−エチルチオー３
−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−）リア
ジン−２，４−（ＩＨ，３１１）−ジオン、４−７ミノ
ー３−メチル−６−フェニル−１，２，４−１−リアジ
ン−５（４Ｈ）−オン、２−クロロ−４−エチルアミノ
−６−イソプロピル−アミノ−１，３，５−）リアジン
、 ２−［４−（３，５−ジクロロビリジルー２〜オキ
シ）フェノキシ］−プロピオン酸（トリメチルシリル）
−メチルのＲ−エナンチオマー、２−（４−（３，５−
ジクロロビリジルー２−オキシ）−７エノキシ］−プロ
ピオン酸（２−ベンジルオキシ）−エチルのＲ−エナン
チオマー、２．４−ジクロロフェノキシ酢酸、 ２−（
２，４−ジクロロフェノキシ）−プロピオン酸、４−ク
ロロ−２−メチルフェノキシ酢酸、２−（２−メチル−
４−クロロフェノキシ）−フロピオン酸、３．５−ショ
ート−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル、３．５−ジブ
ロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル及びジフェニル
エーテル並びにフェニルピリダジン例えばピリデートが
ある。驚くべきことにまた成る混合物は相乗作用も示す
。
リル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル−ウレア、３−（３−クロ
ロ−４−メチルフェニル）−１，１−ジメチルウレア、
３−（４−インプロピル−フェニル）−１，１−ジメチ
ルウレア、４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメチルエチル
）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４
）１）−オン、４−アミノ−８−（Ｉ，１−ジメチル−
エチル）−３−エチルチオ−１，２，４＝ トリアジン
−５（４Ｈ）−オン、１−７ミノー６−エチルチオー３
−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−）リア
ジン−２，４−（ＩＨ，３１１）−ジオン、４−７ミノ
ー３−メチル−６−フェニル−１，２，４−１−リアジ
ン−５（４Ｈ）−オン、２−クロロ−４−エチルアミノ
−６−イソプロピル−アミノ−１，３，５−）リアジン
、 ２−［４−（３，５−ジクロロビリジルー２〜オキ
シ）フェノキシ］−プロピオン酸（トリメチルシリル）
−メチルのＲ−エナンチオマー、２−（４−（３，５−
ジクロロビリジルー２−オキシ）−７エノキシ］−プロ
ピオン酸（２−ベンジルオキシ）−エチルのＲ−エナン
チオマー、２．４−ジクロロフェノキシ酢酸、 ２−（
２，４−ジクロロフェノキシ）−プロピオン酸、４−ク
ロロ−２−メチルフェノキシ酢酸、２−（２−メチル−
４−クロロフェノキシ）−フロピオン酸、３．５−ショ
ート−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル、３．５−ジブ
ロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル及びジフェニル
エーテル並びにフェニルピリダジン例えばピリデートが
ある。驚くべきことにまた成る混合物は相乗作用も示す
。
また他の公知の活性化合物１例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤（Ｉｎｓｅｃｔ ｉｃ １ｄｅＳ）、殺ダニ剤（ａ
ｃａｒｉｃｉｄａｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄ
ｅｓ） 、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との
混合物が可能である本活性化合物はそのままで、或いは
その配合物の形態またはその配合物から更に希釈して′
：Ａ製した使用形ｊｕ’Ｈ１例えば調製済（ｒｅａｄｙ
−ｔｏ−ｕｓｅ）液剤、ｌＬ剤、懸！町剤、粉剤、塗布
剤及び粒剤の形ＩＥ；で使用することができる。これら
のものは普通の方法で、例えば液剤１に；／＋ｊ（ｙａ
ｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、ア１゛マイジング（ａ ｔ
ｏｗ ｉｓ ｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒ
目＋ｇ）によって施用される。
虫剤（Ｉｎｓｅｃｔ ｉｃ １ｄｅＳ）、殺ダニ剤（ａ
ｃａｒｉｃｉｄａｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄ
ｅｓ） 、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との
混合物が可能である本活性化合物はそのままで、或いは
その配合物の形態またはその配合物から更に希釈して′
：Ａ製した使用形ｊｕ’Ｈ１例えば調製済（ｒｅａｄｙ
−ｔｏ−ｕｓｅ）液剤、ｌＬ剤、懸！町剤、粉剤、塗布
剤及び粒剤の形ＩＥ；で使用することができる。これら
のものは普通の方法で、例えば液剤１に；／＋ｊ（ｙａ
ｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、ア１゛マイジング（ａ ｔ
ｏｗ ｉｓ ｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒ
目＋ｇ）によって施用される。
未発ＩＪＪによる活性化合物は植物の発芽の前または後
に施用することができる。
に施用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。
できる。
本活性化合物の使用量は実質的なｇＡ囲内で変えること
ができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存す
る。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化
合物０．００１乃至１５Ｋｇ間、好ましくは０．０５乃
至１０Ｋｇ／ｈａ間である。
ができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存す
る。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化
合物０．００１乃至１５Ｋｇ間、好ましくは０．０５乃
至１０Ｋｇ／ｈａ間である。
本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例か
ら知り得る。
ら知り得る。
製造実施例
実施例 １
〔方法（ａ）〕
構造式
の化合物２１．９Ｆ（［１０５モル）と水酸化ナトリウ
ム４？（α１モル）、水５０ｒｎ！及びソオキサン５０
ｒｎｔの混合物を４０℃で２時間加熱し友。
ム４？（α１モル）、水５０ｒｎ！及びソオキサン５０
ｒｎｔの混合物を４０℃で２時間加熱し友。
次にこの混合物を濃塩酸で酸性にし、そしてこの溶液全
約半分に濃縮した。結晶として得られ次生成物金吸引で
ろ別し、そして乾燥した。融点１８６℃（分解）の１．
（２−ペンツルオキシアミンスルホニルフェニルスルホ
ニル）−５−（４，６−ノメチルビリミソンー２−イル
）−ウレア１２．５ ｙ （理論値の５４％）が得られ
た。
約半分に濃縮した。結晶として得られ次生成物金吸引で
ろ別し、そして乾燥した。融点１８６℃（分解）の１．
（２−ペンツルオキシアミンスルホニルフェニルスルホ
ニル）−５−（４，６−ノメチルビリミソンー２−イル
）−ウレア１２．５ ｙ （理論値の５４％）が得られ
た。
実施例 ２
〔方法（ｂ）〕
ベンゼン−１，２−ソスルホン酸二ｍ化物１４２（α０
５モル）６Ｎ’−（４，６−ノメチルビリミヅンー２−
イル）−Ｎ’−ベンソルオキシグアニノン１５．６５’
（α０５モル）、ピリジノ１２ｒ（０，１５モル）及び
塩化メチレン２００＋ｎｔの混合物に一２０℃で一部ず
つ加えた。この混合物を一２０℃で５時間及び＋２０℃
で１５時間引き続き攪拌し７ｔ１ 次にこの反応混合物に水１０ゴを加え、そしてこの混合
物を２０℃で更に２時間攪拌した。
５モル）６Ｎ’−（４，６−ノメチルビリミヅンー２−
イル）−Ｎ’−ベンソルオキシグアニノン１５．６５’
（α０５モル）、ピリジノ１２ｒ（０，１５モル）及び
塩化メチレン２００＋ｎｔの混合物に一２０℃で一部ず
つ加えた。この混合物を一２０℃で５時間及び＋２０℃
で１５時間引き続き攪拌し７ｔ１ 次にこの反応混合物に水１０ゴを加え、そしてこの混合
物を２０℃で更に２時間攪拌した。
次に塩化メチレン溶液を希塩酸及び水で洗浄し、そして
濃縮し友。残渣全エタノールで砕解し：結晶として得ら
れた生成物を吸引ろ過で単離した。
濃縮し友。残渣全エタノールで砕解し：結晶として得ら
れた生成物を吸引ろ過で単離した。
８点１８８℃（分解）の１−（２−ペンツルオキシアミ
ノスルホニルフェニルスルホニル）−３−（４，６−シ
メチルピリミソンー２−イル）−ウレア＆２ｙ（理論値
の２７条）が得られた。
ノスルホニルフェニルスルホニル）−３−（４，６−シ
メチルピリミソンー２−イル）−ウレア＆２ｙ（理論値
の２７条）が得られた。
ま北上の実施例１及び２における例で記述される方法に
より、次の第２表に示す式（Ｉ）の化合換金製造するこ
とができ７′Ｃ： ＩＩ Ｒ’ エ エ エ エ工 トａ）ａ％ Ｏ エ エ エ エの 〆
− 一 ＼へ へ エ エ エ
エ円 望 の
ψへ Ｎ
Ｎ Ｎｐ 、、。
より、次の第２表に示す式（Ｉ）の化合換金製造するこ
とができ７′Ｃ： ＩＩ Ｒ’ エ エ エ エ工 トａ）ａ％ Ｏ エ エ エ エの 〆
− 一 ＼へ へ エ エ エ
エ円 望 の
ψへ Ｎ
Ｎ Ｎｐ 、、。
エ エ エ ニー
Ｎ 円 Ｖ
円 円 円
円エ エ エ
エ― ０
− へｍ ｗ
ｗ ｗ工
工 ：Ｃ：！：エ エ
工Ｓ Ｏ）
かｖ ｖ
’ｆエ エ エ エ式（
ト）の出発物質の製造 実施例 ２−１ ベンゼン−１，２−ソスルホンｆｉ二塩化物１４？（Ｉ
０５モル）をＮ１−（４，６−ノメチルピリミジンー２
−イル）−Ｎ’−ペンソルオキシーグアニソン１ｉ６Ｆ
（Ｉ０５モル）、ピリジン１２Ｆ（（Ｌ１５モル）及び
塩化メチレン１００ゴの混合物に一２０℃で一部ずつ加
えた。この混合物を一２０℃で５時間及び＋２０℃で１
５時間４］き続き攪拌した。
Ｎ 円 Ｖ
円 円 円
円エ エ エ
エ― ０
− へｍ ｗ
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工 ：Ｃ：！：エ エ
工Ｓ Ｏ）
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ト）の出発物質の製造 実施例 ２−１ ベンゼン−１，２−ソスルホンｆｉ二塩化物１４？（Ｉ
０５モル）をＮ１−（４，６−ノメチルピリミジンー２
−イル）−Ｎ’−ペンソルオキシーグアニソン１ｉ６Ｆ
（Ｉ０５モル）、ピリジン１２Ｆ（（Ｌ１５モル）及び
塩化メチレン１００ゴの混合物に一２０℃で一部ずつ加
えた。この混合物を一２０℃で５時間及び＋２０℃で１
５時間４］き続き攪拌した。
次にこの反応混合物を蒸発させ、そして残渣にソオイサ
ン７０−を加えた。この混合物ｔろ過した。ろ液を濃縮
し、残渣金エタノールで砕解し、そして沈殿した生成物
を吸引ろ過で単離し友、融点１９９℃の上記の構造式の
化合物１５り（理論値の６８％）が得られた。
ン７０−を加えた。この混合物ｔろ過した。ろ液を濃縮
し、残渣金エタノールで砕解し、そして沈殿した生成物
を吸引ろ過で単離し友、融点１９９℃の上記の構造式の
化合物１５り（理論値の６８％）が得られた。
止の実施例における例で記述てれる方法により、〕第５
表に示す弐Ｑ［）の化合物全製造することが三た： エ エ エ
エ−宅 −。
表に示す弐Ｑ［）の化合物全製造することが三た： エ エ エ
エ−宅 −。
エ エ エ′ 工工
工
エ エ エ エへ
へエ
エ エ
エエ エ エ
ニジ ν
−／
ｖエ エ
エ 工エ エ
エ 工Ｎ−−−一
−一エ エ
エ エ エ円 工 工 豐 −かの ロ ０ 卜
−一一 実施例 ４−１ ２−シアノアミノ−４，６−ソメチルーピリミジン１１
５２（α９７モル）、０−１■−ブチル−ヒドロキシル
アミン９４．５ Ｆ （Ｉ，０６モル）及びエタノール
１９０ゴの混合物を還流下にて沸点で６時間加熱し九１
次にこの混合物を吸引でろ過し、ろ液を濃縮し、モして
残渣に水５００ｒＩｔ’ｉ加え次、これによシ結晶とし
て得られ次生成物を吸引ろ過によシ単離し７ｔ。
へエ
エ エ
エエ エ エ
ニジ ν
−／
ｖエ エ
エ 工エ エ
エ 工Ｎ−−−一
−一エ エ
エ エ エ円 工 工 豐 −かの ロ ０ 卜
−一一 実施例 ４−１ ２−シアノアミノ−４，６−ソメチルーピリミジン１１
５２（α９７モル）、０−１■−ブチル−ヒドロキシル
アミン９４．５ Ｆ （Ｉ，０６モル）及びエタノール
１９０ゴの混合物を還流下にて沸点で６時間加熱し九１
次にこの混合物を吸引でろ過し、ろ液を濃縮し、モして
残渣に水５００ｒＩｔ’ｉ加え次、これによシ結晶とし
て得られ次生成物を吸引ろ過によシ単離し７ｔ。
融点７８℃のＮ１−（４，６−ジメチル−ピリミジンー
２−イル） −Ｎ ’ −ａ・Ｃ−ブトキシ−グアニジ
ン１３１Ｆ（理論値の５７％）が得られ次。
２−イル） −Ｎ ’ −ａ・Ｃ−ブトキシ−グアニジ
ン１３１Ｆ（理論値の５７％）が得られ次。
次の第４表に示す式（ＩＶ）の化合換金同様に製造する
ことができた； ａＳ′ｅ！ か− ロ エ ロ エ エ エ エ
ぜ −警 Ｖエ
エ 工 〜 円 エ エ 工 円 工 ＮＬｌｌ １．Ｌ＞ エ エ エ エ
エロ のエ
エ エ エ
エエ エ 工エ
エ エ
エ〜 −一 〇− へ へ
エ エ エ
エ噛 ａｌｌｑｔ ＮψＮ エ エ 工エ
エ エ 、 工ｕ１ 工 〜 式（至）の出発物質の製造 実施例 ５−１ シアノアミノン４２Ｆ（α５モル）及び２．４−ペンタ
ンジオン（「アセチルアセトン」）５０ｆ（α５モル）
の混合物を１２０℃で１５時間加熱し友１次に冷却後、
水５００ｒＩｔｔｔ”この反応混合物に加え、そしてこ
の溶液を塩酸上用いて０〜１０℃で酸性にした。これに
より結晶として得られた生成物を吸引ろ過で単離し几、
融点２０５℃の２−シアノアミノ−４，６−シメチルー
ビリミジンＳ Ｌ ８ Ｆ （理論値の７０％）が得ら
れた。
ことができた； ａＳ′ｅ！ か− ロ エ ロ エ エ エ エ
ぜ −警 Ｖエ
エ 工 〜 円 エ エ 工 円 工 ＮＬｌｌ １．Ｌ＞ エ エ エ エ
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エ エ エ
エエ エ 工エ
エ エ
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エ エ エ
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エ エ 、 工ｕ１ 工 〜 式（至）の出発物質の製造 実施例 ５−１ シアノアミノン４２Ｆ（α５モル）及び２．４−ペンタ
ンジオン（「アセチルアセトン」）５０ｆ（α５モル）
の混合物を１２０℃で１５時間加熱し友１次に冷却後、
水５００ｒＩｔｔｔ”この反応混合物に加え、そしてこ
の溶液を塩酸上用いて０〜１０℃で酸性にした。これに
より結晶として得られた生成物を吸引ろ過で単離し几、
融点２０５℃の２−シアノアミノ−４，６−シメチルー
ビリミジンＳ Ｌ ８ Ｆ （理論値の７０％）が得ら
れた。
実施例 ５−２
（ｌ に Ｈ。
１００℃に加熱した水１０〇−中の水酸化カリウム２４
り（α４２７モル）の溶液全攪拌しながら４．６−ソメ
トキ７ピリミジンー２−イルーチオウレア９．２ Ｆ
（α０４５モル）及び水７０−の混合物に１００℃で加
え友。引き続きこの混合物を１００℃で２分間攪拌し、
次に１００℃に加熱した水３〇−中の酢酸鉛（ＴＤＩ＆
ｌｒ（α０５％ル）の溶液を加え次、この混合物を還流
下で更に５分間加熱し、次に０〜５℃に冷却し、そして
この水溶液に氷酢酸５０ｒｎｔｔ−加えた。これによシ
結晶として得られた生成物を吸引ろ過で単離した。
り（α４２７モル）の溶液全攪拌しながら４．６−ソメ
トキ７ピリミジンー２−イルーチオウレア９．２ Ｆ
（α０４５モル）及び水７０−の混合物に１００℃で加
え友。引き続きこの混合物を１００℃で２分間攪拌し、
次に１００℃に加熱した水３〇−中の酢酸鉛（ＴＤＩ＆
ｌｒ（α０５％ル）の溶液を加え次、この混合物を還流
下で更に５分間加熱し、次に０〜５℃に冷却し、そして
この水溶液に氷酢酸５０ｒｎｔｔ−加えた。これによシ
結晶として得られた生成物を吸引ろ過で単離した。
融点２０２℃の２−シアノアミノ−４，６−ソメトキシ
ービリミジン６．３ｔ（理論値の８１．５チ）が得られ
次。
ービリミジン６．３ｔ（理論値の８１．５チ）が得られ
次。
上の実施例における例に記述された方法によシ、次の第
５表に示される式（２）の化合物を製造することができ
ｆｃ： 工 エ エ エ
ψ ψ への 工 工 ？ン 式（至）の２−（アルキル−シアノアミノ）−ピリミジ
ンは例えば次のように製造することができ几：実施例
５−１８ 硫酸ツメチル１２．６２（α１モル）を水６０ゴ中の２
−シアノ−アミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリ
ミジン１５ｒ（α１％ル）及び水酸化ナトリウム４１ｔ
（α１モル）の溶液に滴下しながら加え、その際に反応
温度は２０〜４０℃に上昇し几。この混合物−１２０℃
で２時間攪拌し几後、結晶として得られた生成物を吸引
ろ過で単離した。
５表に示される式（２）の化合物を製造することができ
ｆｃ： 工 エ エ エ
ψ ψ への 工 工 ？ン 式（至）の２−（アルキル−シアノアミノ）−ピリミジ
ンは例えば次のように製造することができ几：実施例
５−１８ 硫酸ツメチル１２．６２（α１モル）を水６０ゴ中の２
−シアノ−アミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリ
ミジン１５ｒ（α１％ル）及び水酸化ナトリウム４１ｔ
（α１モル）の溶液に滴下しながら加え、その際に反応
温度は２０〜４０℃に上昇し几。この混合物−１２０℃
で２時間攪拌し几後、結晶として得られた生成物を吸引
ろ過で単離した。
融点２９０℃の２−（メチル−シアノ−アミノン−４−
ヒドロキシ−６−メチルーピリミソン１１、１ ｆ （
理論値の６８チ）が得られ友。
ヒドロキシ−６−メチルーピリミソン１１、１ ｆ （
理論値の６８チ）が得られ友。
次の化合物が同様に得られ几：
実施例 ５−１９
融点：２１５〜２２０℃。
実施例 ５−２０
硫酸ジメチル１２７．５ ｆ （Ｉモル）を水７５〇−
中の方法（ｂ）によりｌ！１４製嘔れ友２−シアノアミ
ノー４−ヒドロキシ−６−メチルーピリミソン７５Ｆ（
［１５モル）及び水酸化ナトリウム４４ｆ（Ｉ，１モル
）の溶液に滴下しながら加え、その際こ反応温度は２０
〜３５℃に上昇し友、混合物金２０℃で１２時間攪拌し
た後、水酸化ナトリウム溶液を加えることによｐｐＨ値
金９乃至１０間に調整し、そして結晶として得られ几生
成物金吸引ろ過で単離し九。
中の方法（ｂ）によりｌ！１４製嘔れ友２−シアノアミ
ノー４−ヒドロキシ−６−メチルーピリミソン７５Ｆ（
［１５モル）及び水酸化ナトリウム４４ｆ（Ｉ，１モル
）の溶液に滴下しながら加え、その際こ反応温度は２０
〜３５℃に上昇し友、混合物金２０℃で１２時間攪拌し
た後、水酸化ナトリウム溶液を加えることによｐｐＨ値
金９乃至１０間に調整し、そして結晶として得られ几生
成物金吸引ろ過で単離し九。
融点１２５℃の２−（メチル−シアノアミノ）−４−メ
トキシ−６−メチル−ピリミジン１３ｔ（理論値の１５
％）が得られた。
トキシ−６−メチル−ピリミジン１３ｔ（理論値の１５
％）が得られた。
次の化合物が同様に得られた：
実施例 ５−２１
融点＝１０４℃。
実施例 ５−２２
融点ニア１℃。
式（Ｘりの出発物質の製造
実施例 １１−１
２−アミノ−４，６−ソメトキシーピリミジン１５．５
ｆ （α１そル）、エトキシカルゴニルインチオシア
ネー）１＆１？（Ｉ１モル）及びアセトニトリル２００
−の混合物１：６０℃で２時間攪拌し几１次にとのもの
ｔ１０℃に冷却し、そして結晶として得られた生成物を
吸引ろ過で単離した。
ｆ （α１そル）、エトキシカルゴニルインチオシア
ネー）１＆１？（Ｉ１モル）及びアセトニトリル２００
−の混合物１：６０℃で２時間攪拌し几１次にとのもの
ｔ１０℃に冷却し、そして結晶として得られた生成物を
吸引ろ過で単離した。
融点１９４℃（分解）の１−（エトキシカルボニル）−
５−（４，６−ヅメトキシーピリミソンー２−イル）−
チオウレア２２．５Ｆ（理論値の７９％）が得られ几。
５−（４，６−ヅメトキシーピリミソンー２−イル）−
チオウレア２２．５Ｆ（理論値の７９％）が得られ几。
上の実施例における例で記述され友方法により、次の第
６表に示される式（ＸＩ）の化合物を製造することがで
き′ｆｃ： Ｒ’−Ｃ−ＮＨ−Ｃ−Ｎ”［（−Ｒ’ （
ＸＩ）式（Ｘｌりの出発物質の製造 実施例 １２−１ １−（エトキシ−カルビニル）−５−（４，６−ジメト
キシ−ピリミジン−２−イル）−チオウレア！１．Ｏｆ
（［１０１７５モル）、水酸化ナトリウム４０２（Ｉ１
モル）及び水１００−の混合物を２０℃で２日間攪拌し
た１次に溶液が酸性になり、そしてＣＯ！の発生が終了
するまで、希塩酸を攪拌しながら滴下して加えた。結晶
として得られｍ生成物全吸引ろ過で単離した。
６表に示される式（ＸＩ）の化合物を製造することがで
き′ｆｃ： Ｒ’−Ｃ−ＮＨ−Ｃ−Ｎ”［（−Ｒ’ （
ＸＩ）式（Ｘｌりの出発物質の製造 実施例 １２−１ １−（エトキシ−カルビニル）−５−（４，６−ジメト
キシ−ピリミジン−２−イル）−チオウレア！１．Ｏｆ
（［１０１７５モル）、水酸化ナトリウム４０２（Ｉ１
モル）及び水１００−の混合物を２０℃で２日間攪拌し
た１次に溶液が酸性になり、そしてＣＯ！の発生が終了
するまで、希塩酸を攪拌しながら滴下して加えた。結晶
として得られｍ生成物全吸引ろ過で単離した。
融点２４５〜８℃（分解）の４．６−ジメトキシ−ピリ
ミジ／−２−イルーチオウレア五５Ｆ（理論値の９４％
）が得られた。
ミジ／−２−イルーチオウレア五５Ｆ（理論値の９４％
）が得られた。
上の実施例における例に記述され几方法により、次の第
７表に示嘔れる式（′Ａ）の化合物を製造することがで
きた二 Ｒ” −ＮＨ−Ｃ−Ｎ）ｉ。
７表に示嘔れる式（′Ａ）の化合物を製造することがで
きた二 Ｒ” −ＮＨ−Ｃ−Ｎ）ｉ。
＾ ＾
＾、 ｌ
Ｉ一一 ν Ｖ マ実流側 Ａ 発芽前試験 溶 媒ニア七トン ５重量部 乳化剤ニアルキルアリールポリグリコール工−テル １
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物金水で希釈して所望の濃度にした。
＾、 ｌ
Ｉ一一 ν Ｖ マ実流側 Ａ 発芽前試験 溶 媒ニア七トン ５重量部 乳化剤ニアルキルアリールポリグリコール工−テル １
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物金水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の刺子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積尚シ施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。５週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
チ損傷として評価Ｌ−７ｔｅ数字は次を意味する：０％
＝作用外しく未処理対照と同様） １００％＝全て倹滅 この試験において、本発明による活性化合物は極めて良
好な除草活性を示した。
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積尚シ施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。５週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
チ損傷として評価Ｌ−７ｔｅ数字は次を意味する：０％
＝作用外しく未処理対照と同様） １００％＝全て倹滅 この試験において、本発明による活性化合物は極めて良
好な除草活性を示した。
第Ａ表 発芽前試駿／ｍ床
活性イ１
ＯＣＲ。
く＝≦舛５Ｑｔ−＋
（公知） 囚 α１２５ ５０ ２０
０５０（２１） α１２５ ８０ ８０ ６０
８０（５＋） α１２５ ７０ ６０ ６０８０実
施例 Ｂ 発芽後Ｆ：験 溶 媒ニア七トン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
０５０（２１） α１２５ ８０ ８０ ６０
８０（５＋） α１２５ ７０ ６０ ６０８０実
施例 Ｂ 発芽後Ｆ：験 溶 媒ニア七トン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高式５〜１５個の試験植物に、単位面、積車）所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
ｌ１Ｉｌ製物を噴りし皮、噴霧液のａ度を所望の活性化
合物の特定の量が１ヘクタール当シ水２０００ｔとして
施用でれるように選定した。
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
ｌ１Ｉｌ製物を噴りし皮、噴霧液のａ度を所望の活性化
合物の特定の量が１ヘクタール当シ水２０００ｔとして
施用でれるように選定した。
３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して一損傷として評価し九〇数字は次の意味ｔ−
表わす： ０チ一作用なしく未処理対照と同様） １００チ＝全て撲滅 この試験において、本発明による活性化合物は極めて良
好な除草活性全学した。
と比較して一損傷として評価し九〇数字は次の意味ｔ−
表わす： ０チ一作用なしく未処理対照と同様） １００チ＝全て撲滅 この試験において、本発明による活性化合物は極めて良
好な除草活性全学した。
第Ｂ我 発芽後試験／温床
ＣＨ。
（公知）（Ｉ）
（２１） α１２５ ０ ８０ １００ ６０ １０
０ １００（５４） α１２５ ０ ６０ １００
８０ １００ １００特許出願人 バイエル・アクチェ
ンｒゼルシャフト、、、＝■発明者 ハンスーヨア
ヒム・ザ ドインテル １９ ０発 明 者 ロベルト・アール争シ ドイユミ
ット ２・ ソ連邦共和国デー５０００ケルン８０・ゲルステンカン
プツ連邦共和国デー５０６０ベルギッシューグラートパ
ッハイムバルトビンケル １１０
０ １００（５４） α１２５ ０ ６０ １００
８０ １００ １００特許出願人 バイエル・アクチェ
ンｒゼルシャフト、、、＝■発明者 ハンスーヨア
ヒム・ザ ドインテル １９ ０発 明 者 ロベルト・アール争シ ドイユミ
ット ２・ ソ連邦共和国デー５０００ケルン８０・ゲルステンカン
プツ連邦共和国デー５０６０ベルギッシューグラートパ
ッハイムバルトビンケル １１０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１はアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキル及
びアリールよりなる系からの随時置換されていてもよい
基を表わし、 Ｒ＾２は水素またはアルキル、アルケニル、アルキニル
及びアラルキルよりなる系からの随時置換されていても
よい基を表わし、そして Ｒ＾３は少なくとも１個の窒素原子を含有する随時置換
され、そして／または随時融合されていてもよい六員の
芳香族複素環式基を表わす、の１−（２−オキシアミノ
スルホニルフェニルスルホニル）−３−ヘテロアリール
−ウレア、但し下記の化合物、１−（２−メトキシアミ
ノスルホニルフェニルスルホニル）−、１−（２−エト
キシアミノスルホニルフェニルスルホニル）−、１−（
２−プロポキシアミノスルホニルフェニルスルホニル）
−、１−（２−イソプロポキシアミノスルホニルフェニ
ルスルホニル）−及び１−（２−ブトキシアミノスルホ
ニルフェニルスルホニル）−３−（４，６−ジメチル−
ピリミジン−２−イル）−ウレア、−３−（４，６−ジ
エチル−ピリミジン−２−イル）−ウレア、−３−（４
，６−ジプロピルピリミジン−２−イル）−ウレア、−
３−（４，６−ジイソプロピル−ピリミジン−２−イル
）−ウレア及び−３−（４，６−ジブチル−ピリミジン
−２−イル）−ウレアを除く。 ２、（ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は特許請求の範囲第１
項記載の意味を有する、 のベンゾジスルタムを適当ならば塩基の存在下で、且つ
適当ならば希釈剤の存在下で水と反応させるか、または （ｂ）式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） のベンゼン−１，２−ジスルホン酸二塩化物を酸受容体
の存在下で、且つ適当ならば希釈剤の存在下で式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は特許請求の範囲第１
項記載の意味を有する、 のオキシグアニジン誘導体と反応させ、そしてこれによ
り得られる式（II）の化合物を中間的な単離をせずに、
適当ならば塩基の存在下で、且つ適当ならば希釈剤の存
在下で水と反応させることを特徴とする、特許請求の範
囲第１項記載の一般式（ I ）の１−（２−オキシアミ
ノスルホニルフェニルスルホニル）−３−ヘテロアリー
ル−ウレアの製造方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の一般
式（ I ）の１−（２−オキシアミノスルホニルフェニ
ルスルホニル）−３−ヘテロアリール−ウレアを含有す
ることを特徴とする除草剤。 ４、望ましくない植物生長を防除する際の特許請求の範
囲第１項記載の一般式（ I ）の１−（２−オキシアミ
ノスルホニルフェニルスルホニル）−３−ヘテロアリー
ル−ウレアの使用。 ５、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の１−
（２−オキシアミノスルホニルフェニルスルホニル）−
３−ヘテロアリール−ウレアを伸展剤及び／または表面
活性剤と混合することを特徴とする、除草剤の製造方法
。
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