JPS6156354B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6156354B2 JPS6156354B2 JP57034114A JP3411482A JPS6156354B2 JP S6156354 B2 JPS6156354 B2 JP S6156354B2 JP 57034114 A JP57034114 A JP 57034114A JP 3411482 A JP3411482 A JP 3411482A JP S6156354 B2 JPS6156354 B2 JP S6156354B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diorganopolysiloxane
- bonded
- coating
- units
- hydrogen atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 38
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 claims abstract description 37
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 36
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 31
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 13
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 9
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical group CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 abstract 1
- -1 acrylic ester Chemical class 0.000 description 32
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 7
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 4
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 3
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 2
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 2
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Chemical group 0.000 description 1
- GWESVXSMPKAFAS-UHFFFAOYSA-N Isopropylcyclohexane Natural products CC(C)C1CCCCC1 GWESVXSMPKAFAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006222 acrylic ester polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane;platinum Chemical class [Pt].C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- QSELGNNRTDVSCR-UHFFFAOYSA-L dichloroplatinum;4-methylpyridine Chemical compound Cl[Pt]Cl.CC1=CC=NC=C1.CC1=CC=NC=C1 QSELGNNRTDVSCR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- XMSRYMDOIQKZDL-UHFFFAOYSA-N ethene;methylsulfinylmethane Chemical group C=C.CS(C)=O XMSRYMDOIQKZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J tetrachloroplatinum Chemical compound Cl[Pt](Cl)(Cl)Cl FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
Description
【発明の詳細な説明】
例えば出願人の米国特許出願公告第4154714号
から、天然―又は合成繊維からなる織物又は不織
布等の基布を、末端単位中にそれぞれ１個のSiC
結合ビニル基を有するジオルガノポリシロキサ
ン、１分子当り少なくとも３個のSi結合水素原子
を有するオルガノポリシロキサン及びビニル基へ
のSi結合水素原子の付加を促進する触媒を含む有
機溶剤溶液で被覆することは公知である。被覆さ
れた基布に撥粘着物質性を付与するこの種の公知
被覆と異なり、本発明により設けられる被覆はす
ぐれた水密性及び高度の撥水性並びに良好な耐摩
耗性を有する。その様な性質すべては水又は有機
溶剤での洗浄後でも保持される。
から、天然―又は合成繊維からなる織物又は不織
布等の基布を、末端単位中にそれぞれ１個のSiC
結合ビニル基を有するジオルガノポリシロキサ
ン、１分子当り少なくとも３個のSi結合水素原子
を有するオルガノポリシロキサン及びビニル基へ
のSi結合水素原子の付加を促進する触媒を含む有
機溶剤溶液で被覆することは公知である。被覆さ
れた基布に撥粘着物質性を付与するこの種の公知
被覆と異なり、本発明により設けられる被覆はす
ぐれた水密性及び高度の撥水性並びに良好な耐摩
耗性を有する。その様な性質すべては水又は有機
溶剤での洗浄後でも保持される。
本発明の目的は、基材、特に繊維製平面状形成
物を下記の成分： (1) 末端単位中に各１個のSi結合ビニル基を有す
るジオルガノポリシロキサン (2) １分子当り少なくとも３個のSi結合水素原子
を有するオルガノポリシロキサン (3) 脂肪族多重結合へのSi結合水素原子の付加を
促進する触媒 及び場合により (4) 室温においてこの種の付加を遅延又は阻止す
る作用剤 を含有する有機溶剤溶液で被覆し、次いで公知法
でオルガノポリシロキサンの架橋を行う方法に関
し、その場合同塗布溶液に、有機溶剤並びに成分
(1)〜(3)及び場合により(4)の他に付加的に、 (5) 構成成分としてのジオルガノシロキサン単位
の全数の中0.033〜3.33％においては有機基と
しての各１個のビニル基が珪素原子に結合して
おり、他方オルガノシロキサン単位中の残りの
有機基は脂肪族多重結合を有さない、ジオルガ
ノポリシロキサン（粘度：25℃において少なく
とも106mPa.s） 及び (6) 結合剤として適する有機珪素化合物を含有さ
せ、又場合により(7)アクリル酸エステルの少な
くとも１種の重合体又は共重合体を同溶液中に
含有させるか又は、同溶液の塗布の前に塗布す
ることを特徴とする 本発明方法によれば、従来末端単位中に各１個
のSiC結合ビニル基を有するジオルガノポリシロ
キサン、１分子当り少なくとも３個のSi結合水素
原子を有するオルガノポリシロキサン及び脂肪族
多重結合へのSi結合水素原子の付加を促進する触
媒を含有する有機溶剤溶液でも被覆することが出
来たあらゆる基材を被覆することが出来る。その
様な基材の例は、本発明方法を有利に適用出来る
繊維製平面状形成物の他に、紙及び板紙、更に石
綿―、木―及びコルク製品も含まれる。紙の場合
には低廉な紙例えば吸収性の紙にも又高価な紙例
えば木材パルプを含まない紙にも適用出来る。繊
維製平面状形成物の場合には天然繊維からのもの
も合成繊維からのものも処理出来る。
物を下記の成分： (1) 末端単位中に各１個のSi結合ビニル基を有す
るジオルガノポリシロキサン (2) １分子当り少なくとも３個のSi結合水素原子
を有するオルガノポリシロキサン (3) 脂肪族多重結合へのSi結合水素原子の付加を
促進する触媒 及び場合により (4) 室温においてこの種の付加を遅延又は阻止す
る作用剤 を含有する有機溶剤溶液で被覆し、次いで公知法
でオルガノポリシロキサンの架橋を行う方法に関
し、その場合同塗布溶液に、有機溶剤並びに成分
(1)〜(3)及び場合により(4)の他に付加的に、 (5) 構成成分としてのジオルガノシロキサン単位
の全数の中0.033〜3.33％においては有機基と
しての各１個のビニル基が珪素原子に結合して
おり、他方オルガノシロキサン単位中の残りの
有機基は脂肪族多重結合を有さない、ジオルガ
ノポリシロキサン（粘度：25℃において少なく
とも106mPa.s） 及び (6) 結合剤として適する有機珪素化合物を含有さ
せ、又場合により(7)アクリル酸エステルの少な
くとも１種の重合体又は共重合体を同溶液中に
含有させるか又は、同溶液の塗布の前に塗布す
ることを特徴とする 本発明方法によれば、従来末端単位中に各１個
のSiC結合ビニル基を有するジオルガノポリシロ
キサン、１分子当り少なくとも３個のSi結合水素
原子を有するオルガノポリシロキサン及び脂肪族
多重結合へのSi結合水素原子の付加を促進する触
媒を含有する有機溶剤溶液でも被覆することが出
来たあらゆる基材を被覆することが出来る。その
様な基材の例は、本発明方法を有利に適用出来る
繊維製平面状形成物の他に、紙及び板紙、更に石
綿―、木―及びコルク製品も含まれる。紙の場合
には低廉な紙例えば吸収性の紙にも又高価な紙例
えば木材パルプを含まない紙にも適用出来る。繊
維製平面状形成物の場合には天然繊維からのもの
も合成繊維からのものも処理出来る。
繊維製平面状形成物の構成成分としての繊維の
例は、ケラケン、木綿、レイヨン、大麻、天然絹
糸、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステ
ル、ポリウレタン、ポリアミド、酢酸セルロース
からなる繊維及びその様な繊維の混合物である。
繊維製平面状形成物はフリース、マツト、織物、
メリヤス生地であることが出来、衣類ないしは衣
類部分も含む。細いフイラメント糸から密に織ら
れた繊維製平面状形成物、例えばポリアミドタフ
トに本発明方法を適用した場合に特に良好な水密
性被覆が達成される。
例は、ケラケン、木綿、レイヨン、大麻、天然絹
糸、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステ
ル、ポリウレタン、ポリアミド、酢酸セルロース
からなる繊維及びその様な繊維の混合物である。
繊維製平面状形成物はフリース、マツト、織物、
メリヤス生地であることが出来、衣類ないしは衣
類部分も含む。細いフイラメント糸から密に織ら
れた繊維製平面状形成物、例えばポリアミドタフ
トに本発明方法を適用した場合に特に良好な水密
性被覆が達成される。
本発明方法に使用され得る有機溶剤の例は、特
に酢酸エチル、イソブタノール及びベンジン、例
えば1013mバール（絶対）において135〜180℃の
沸点範囲を有するアルカン混合物、更にその様な
アルカンとしての別の炭化水素例えばベンゾー
ル、トルオール及びキシロール、１分子当り１〜
６個の炭素原子を有するハロゲン化アルカン例え
ば塩化メチレン、トリクロルエチレン及びペリク
ロルエチレン、エーテル例えばジ―ｎ―ブチルエ
ーテル、及びケトン例えばメチルエチルケトン及
びシクロヘキサン、並びに少なくとも２種のその
様な溶剤の混合物例えば酢酸エチルとイソブタノ
ールとの混合物である。
に酢酸エチル、イソブタノール及びベンジン、例
えば1013mバール（絶対）において135〜180℃の
沸点範囲を有するアルカン混合物、更にその様な
アルカンとしての別の炭化水素例えばベンゾー
ル、トルオール及びキシロール、１分子当り１〜
６個の炭素原子を有するハロゲン化アルカン例え
ば塩化メチレン、トリクロルエチレン及びペリク
ロルエチレン、エーテル例えばジ―ｎ―ブチルエ
ーテル、及びケトン例えばメチルエチルケトン及
びシクロヘキサン、並びに少なくとも２種のその
様な溶剤の混合物例えば酢酸エチルとイソブタノ
ールとの混合物である。
有利に溶剤の量は、塗布溶液の全重量に対し
て、50〜80重量％である。塗布溶液の全重量に対
する溶剤量の割分が高くなればなる程、それだけ
水蒸気透過性及び被膜の弾性が高くなる。高い水
蒸気透過性は例えば作業服の場合に望まれる。
て、50〜80重量％である。塗布溶液の全重量に対
する溶剤量の割分が高くなればなる程、それだけ
水蒸気透過性及び被膜の弾性が高くなる。高い水
蒸気透過性は例えば作業服の場合に望まれる。
末端単位中にそれぞれ１個のSiC結合ビニル基
を有するジオルガノポリシロキサン(1)は有利に、
一般式： CH2＝CER2SiO（SiR2O） nSiR2CH＝CH2 〔式中：各Ｒは同じものか又は異なるものであ
り、少なくとも大体において脂肪族多重結合を有
さず、置換されていてもよい炭化水素基を表わ
し、ｎは少なくとも10の整数を表わす〕を有する
ものである。
を有するジオルガノポリシロキサン(1)は有利に、
一般式： CH2＝CER2SiO（SiR2O） nSiR2CH＝CH2 〔式中：各Ｒは同じものか又は異なるものであ
り、少なくとも大体において脂肪族多重結合を有
さず、置換されていてもよい炭化水素基を表わ
し、ｎは少なくとも10の整数を表わす〕を有する
ものである。
通常この種の式には表わされないが、上記の式
のオルガノポリシロキサン鎖の内部ないしはそれ
に沿つて、ジオルガノシロキサン単位、つまり
式：SiR2Oの単位の他になお別のシロキサン単位
が存在してもよい。その様な、殆どの場合不純物
としてのみ存在するシロキサン単位の例は特に
式：RSiO3/2、R3SiO1/2及びSiO4/2〔式中：
Ｒは上記のものを表わす〕を有するものである。
その種の別のシロキサン単位の量はジオルガノポ
リシロキサン(1)の分子中で有利に高々１モル％で
ある。
のオルガノポリシロキサン鎖の内部ないしはそれ
に沿つて、ジオルガノシロキサン単位、つまり
式：SiR2Oの単位の他になお別のシロキサン単位
が存在してもよい。その様な、殆どの場合不純物
としてのみ存在するシロキサン単位の例は特に
式：RSiO3/2、R3SiO1/2及びSiO4/2〔式中：
Ｒは上記のものを表わす〕を有するものである。
その種の別のシロキサン単位の量はジオルガノポ
リシロキサン(1)の分子中で有利に高々１モル％で
ある。
ジオルガノポリシロキサン(1)中のSiC結合ビニ
ル基とは別のSiC結合有機基の例、従つて上記の
式中の炭化水素基Ｒの例はアルキル基例えばメチ
ル基、エチル基、ｎ―プロピル基及びイソプロピ
ル基並びにブチル基、オクチル基、テトラデシル
基及びオクタデシル基；シクロ脂肪族炭化水素基
例えばシクロペンチル基及びシクロヘキシル基並
びにメチルシクロヘキシル基；アリール基例えば
フエニル基；アルカリール基例えばトリル基；及
びアラルキル基例えばベンジル基及びβ―フエニ
ルエチル基である。ジオルガノポリシロキサン(1)
中の置換炭化水素基の例としてはハロゲン化炭化
水素基例えば３，３，３―トリフルオルプロピル
基及びｏ―，ｐ―及びｍ―クロルフエニル基；及
びシアンアルキル基例えばシアンエチル基が挙げ
られる。ジオルガノポリシロキサン(1)中のSiC結
合ビニル基とは別のSiC結合有機基の少なくとも
90％及びなかんずくジオルガノポリシロキサン(1)
の末端単位中の脂肪族多重結合を有さない有機基
は取得し易さのために有利にメチル基である。
ル基とは別のSiC結合有機基の例、従つて上記の
式中の炭化水素基Ｒの例はアルキル基例えばメチ
ル基、エチル基、ｎ―プロピル基及びイソプロピ
ル基並びにブチル基、オクチル基、テトラデシル
基及びオクタデシル基；シクロ脂肪族炭化水素基
例えばシクロペンチル基及びシクロヘキシル基並
びにメチルシクロヘキシル基；アリール基例えば
フエニル基；アルカリール基例えばトリル基；及
びアラルキル基例えばベンジル基及びβ―フエニ
ルエチル基である。ジオルガノポリシロキサン(1)
中の置換炭化水素基の例としてはハロゲン化炭化
水素基例えば３，３，３―トリフルオルプロピル
基及びｏ―，ｐ―及びｍ―クロルフエニル基；及
びシアンアルキル基例えばシアンエチル基が挙げ
られる。ジオルガノポリシロキサン(1)中のSiC結
合ビニル基とは別のSiC結合有機基の少なくとも
90％及びなかんずくジオルガノポリシロキサン(1)
の末端単位中の脂肪族多重結合を有さない有機基
は取得し易さのために有利にメチル基である。
ジオルガノポリシロキサン(1)は同じ共重合体で
あることも出来るし、又は同じ重合度を有する
種々の共重合体の混合物又は同じか又は異なる重
合度を有する同種の又は種々の共重合体の混合物
であることも出来る。ジオルガノポリシロキサン
(1)が種々のジオルガノシロキサン単位を含有する
場合には、この種々の単位は統計的（ランダム）
に分配されて存在するか又は塊状共重合体の形で
存在することが出来る。
あることも出来るし、又は同じ重合度を有する
種々の共重合体の混合物又は同じか又は異なる重
合度を有する同種の又は種々の共重合体の混合物
であることも出来る。ジオルガノポリシロキサン
(1)が種々のジオルガノシロキサン単位を含有する
場合には、この種々の単位は統計的（ランダム）
に分配されて存在するか又は塊状共重合体の形で
存在することが出来る。
有利にジオルガノポリシロキサン(1)は25℃にお
ける平均粘度1000〜30000mPa.s、特に15000〜
25000mPa.sを有する。
ける平均粘度1000〜30000mPa.s、特に15000〜
25000mPa.sを有する。
有利にジオルガノポリシロキサン(1)は、塗布溶
液の全重量に対して、0.5〜６重量％の量で使用
される。
液の全重量に対して、0.5〜６重量％の量で使用
される。
１分子当り少なくとも３個のSi結合水素原子を
有するオルガノポリシロキサン(2)としは本発明方
法の場合にも、含ビニル基オルガノポリシロキサ
ン、１分子当り少なくとも３個のSi結合水素原子
を有するオルガノポリシロキサン及び脂肪族多重
結合へのSi結合水素原子の付加を促進する触媒か
らなる被膜の形成用に公知法で使用され得るのと
同様の、線状又は環状（１分子当り少なくとも３
個のSi結合水素原子を有する）オルガノポリシロ
キサンを使用することが出来る。
有するオルガノポリシロキサン(2)としは本発明方
法の場合にも、含ビニル基オルガノポリシロキサ
ン、１分子当り少なくとも３個のSi結合水素原子
を有するオルガノポリシロキサン及び脂肪族多重
結合へのSi結合水素原子の付加を促進する触媒か
らなる被膜の形成用に公知法で使用され得るのと
同様の、線状又は環状（１分子当り少なくとも３
個のSi結合水素原子を有する）オルガノポリシロ
キサンを使用することが出来る。
１分子当り少なくとも３個のSi結合水素原子を
有するオルガノポリシロキサン(2)中では水素原子
及びシロキサン酸素原子で飽和されていない珪素
原子価が、有利にメチル基、エチル基又はフエニ
ル基又は少なくとも２種のその様な基の混合物
で、飽和されている。
有するオルガノポリシロキサン(2)中では水素原子
及びシロキサン酸素原子で飽和されていない珪素
原子価が、有利にメチル基、エチル基又はフエニ
ル基又は少なくとも２種のその様な基の混合物
で、飽和されている。
１分子当り少なくとも３個のSi結合水素原子を
有するオルガノポリシロキサン(2)としては有利に
一般式： （CH3）3SiO（SiR2′O）pSi（CH3）3 〔式中：各R′は水素原子又は同じか又は異なる基
で、メチル基、エチル基又はフエニル基を表わ
し、ｐは10〜500の整数を表わす。その場合1Si原
子に１個だけの水素原子が結合し、又R′2SiO単
位（ここで両R′は炭化水素基を表わす）対
HR′SiO単位（ここでR′は炭化水素基を表わす）
の比率は３：１〜１：３である〕を有するもので
ある。有利にR′も、水素原子でない場合には、
メチル基を表わす。
有するオルガノポリシロキサン(2)としては有利に
一般式： （CH3）3SiO（SiR2′O）pSi（CH3）3 〔式中：各R′は水素原子又は同じか又は異なる基
で、メチル基、エチル基又はフエニル基を表わ
し、ｐは10〜500の整数を表わす。その場合1Si原
子に１個だけの水素原子が結合し、又R′2SiO単
位（ここで両R′は炭化水素基を表わす）対
HR′SiO単位（ここでR′は炭化水素基を表わす）
の比率は３：１〜１：３である〕を有するもので
ある。有利にR′も、水素原子でない場合には、
メチル基を表わす。
１分子当り少なくとも３個のSi結合水素原子を
有するオルガノポリシロキサン(2)としてもこの種
のオルガノポリシロキサンの同種か又は種種の分
子を使用することが出来る。
有するオルガノポリシロキサン(2)としてもこの種
のオルガノポリシロキサンの同種か又は種種の分
子を使用することが出来る。
１分子当り少なくとも３個のSi結合水素原子を
有するオルガノポリシロキサン(2)は、塗布溶液の
全量に対して、有利に0.4〜４重量％の量で使用
される。
有するオルガノポリシロキサン(2)は、塗布溶液の
全量に対して、有利に0.4〜４重量％の量で使用
される。
１分子当り少なくとも３個のSi結合水素原子を
有するオルガノポリシロキサン(2)はこの種のオル
ガノポリシロキサンの１分子当り有利に少なくと
も0.1重量％のSi結合水素原子を含有する。
有するオルガノポリシロキサン(2)はこの種のオル
ガノポリシロキサンの１分子当り有利に少なくと
も0.1重量％のSi結合水素原子を含有する。
脂肪族多重結合へのSi結合水素原子の付加を促
進する触媒(3)としては、本発明方法の範囲内で、
脂肪族多重結合へのSi結合水素原子の付加を促進
する任意の触媒を使用することが出来る。その様
な触媒の例は固体担体例えば二酸化珪素、酸化ア
ルミニウム又は活性炭上の微粒状白金、ルテニウ
ム、ロジウム、パラジウム及びイリジウム、及び
それら元素の化合物ないしは錯体例えばPtC
４，H2PtC６，6H2O，Na2PtC４・4H2O、白
金―オレフイン錯体、白金―アルコール―又は白
金―アルコラート錯体、白金―エーテル錯体、白
金―アルデヒド錯体、白金―ケトン錯体並びに
H2PtC６・6H2Oとシクロヘキサノンとからの
反応生成物、白金―ビニルシロキサン錯体、特に
検出し得る量の無機結合のハロゲンを含有するか
又は無含有の白金―ジビニルテトラメチルジシロ
キサン錯体、ビス―（γ―ピコリン）―白金ジク
ロリド、トリメチレンピリジン白金ジクロリド、
ジシクロペンタジエン白金ジクロリド及びジメチ
ルスルホキシド―エチレン白金―（）―ジクロ
リド並びに１―オクテンに溶かされた四塩化白金
と第二ブチルアミンとの反応生成物である。
進する触媒(3)としては、本発明方法の範囲内で、
脂肪族多重結合へのSi結合水素原子の付加を促進
する任意の触媒を使用することが出来る。その様
な触媒の例は固体担体例えば二酸化珪素、酸化ア
ルミニウム又は活性炭上の微粒状白金、ルテニウ
ム、ロジウム、パラジウム及びイリジウム、及び
それら元素の化合物ないしは錯体例えばPtC
４，H2PtC６，6H2O，Na2PtC４・4H2O、白
金―オレフイン錯体、白金―アルコール―又は白
金―アルコラート錯体、白金―エーテル錯体、白
金―アルデヒド錯体、白金―ケトン錯体並びに
H2PtC６・6H2Oとシクロヘキサノンとからの
反応生成物、白金―ビニルシロキサン錯体、特に
検出し得る量の無機結合のハロゲンを含有するか
又は無含有の白金―ジビニルテトラメチルジシロ
キサン錯体、ビス―（γ―ピコリン）―白金ジク
ロリド、トリメチレンピリジン白金ジクロリド、
ジシクロペンタジエン白金ジクロリド及びジメチ
ルスルホキシド―エチレン白金―（）―ジクロ
リド並びに１―オクテンに溶かされた四塩化白金
と第二ブチルアミンとの反応生成物である。
脂肪族多重結合へのSi結合水素原子の付加を促
進する触媒(3)としては白金化合物ないしは白金錯
体が有利である。
進する触媒(3)としては白金化合物ないしは白金錯
体が有利である。
脂肪族多重結合へのSi結合水素原子の付加を促
進する触媒(3)は１種だけ使用することも出来る
が、少なくとも２種のその様な触媒の混合物を使
用することも出来る。
進する触媒(3)は１種だけ使用することも出来る
が、少なくとも２種のその様な触媒の混合物を使
用することも出来る。
脂肪族多重結合へのSi結合水素原子の付加を促
進する触媒(3)として白金化合物ないしは白金錯体
を使用する場合には、１重量％の濃度で稀釈剤と
混合してから本発明による塗布溶液中に入れる。
その使用量は白金元素として計算して、塗布溶液
の全重量に対し、有利に0.05〜0.3重量％であ
る。
進する触媒(3)として白金化合物ないしは白金錯体
を使用する場合には、１重量％の濃度で稀釈剤と
混合してから本発明による塗布溶液中に入れる。
その使用量は白金元素として計算して、塗布溶液
の全重量に対し、有利に0.05〜0.3重量％であ
る。
本発明方法で使用される、SiC結合ビニル基を
有するオルガノポリシロキサン及びSi結合水素原
子を有するオルガノポリシロキサン並びに脂肪族
多重結合へのSi結合水素原子の付加を促進する触
媒を含有する配合物を十分に安定にするために、
脂肪族多重結合へのSi結合水素原子の付加を室温
において遅延又は阻止する作用剤(6)を少なくとも
１種同配合物に含有させることが出来る。この種
の作用剤の例はアセチレンアルコール例えばエチ
ニルシクロヘキサノール及び２―メチル―３―ブ
チン―２―オール；１，３―ジビニル―１，１，
３，３―テトラメチルジシロキサン及びトリクロ
ルエチレンである。
有するオルガノポリシロキサン及びSi結合水素原
子を有するオルガノポリシロキサン並びに脂肪族
多重結合へのSi結合水素原子の付加を促進する触
媒を含有する配合物を十分に安定にするために、
脂肪族多重結合へのSi結合水素原子の付加を室温
において遅延又は阻止する作用剤(6)を少なくとも
１種同配合物に含有させることが出来る。この種
の作用剤の例はアセチレンアルコール例えばエチ
ニルシクロヘキサノール及び２―メチル―３―ブ
チン―２―オール；１，３―ジビニル―１，１，
３，３―テトラメチルジシロキサン及びトリクロ
ルエチレンである。
脂肪族多重結合へのSi結合水素原子の付加を室
温において遅延又は阻止する作用剤(4)としてアセ
チレンアルコールを使用する場合には、塗布溶液
の全重量に対して有利に0.02〜0.4重量％の量で
使用する。
温において遅延又は阻止する作用剤(4)としてアセ
チレンアルコールを使用する場合には、塗布溶液
の全重量に対して有利に0.02〜0.4重量％の量で
使用する。
構成単位としてのジオルガノシロキサン単位の
中0.033〜3.33％の数においては有機基としての
ビニル基各１個が珪素原子に結合しており、他方
このジオルガノポリシロキサンのジオルガノシロ
キサン単位中の残りの有機基は脂肪族多重結合を
有さない、ジオルガノポリシロキサン(5)（粘度：
25℃において少なくとも106mPa.s）は有利に一
般式： ＡaＲ3-aSiO〔Si（CH＝CH2）RO〕ｎ（SiR2O）
mSiR3-aAa 〔式中：Ｒは上記のものを表わし、Ａはヒドロキ
シル基又はビニル基を表わし、ａは０又は１であ
り、ｎ及びｍは整数を表わし、ｍ：ｎの比は30：
１〜3000：１である。〕を有するものである。
中0.033〜3.33％の数においては有機基としての
ビニル基各１個が珪素原子に結合しており、他方
このジオルガノポリシロキサンのジオルガノシロ
キサン単位中の残りの有機基は脂肪族多重結合を
有さない、ジオルガノポリシロキサン(5)（粘度：
25℃において少なくとも106mPa.s）は有利に一
般式： ＡaＲ3-aSiO〔Si（CH＝CH2）RO〕ｎ（SiR2O）
mSiR3-aAa 〔式中：Ｒは上記のものを表わし、Ａはヒドロキ
シル基又はビニル基を表わし、ａは０又は１であ
り、ｎ及びｍは整数を表わし、ｍ：ｎの比は30：
１〜3000：１である。〕を有するものである。
この場合にもオルガノポリシロキサン鎖の内部
ないしはそれに沿つて、ジオルガノシロキサン単
位、すなわち式：SiR2O及びSi（CH＝CH2）RO
の単位に加えて、なお別のシロキサン単位が存在
してよい。その様な別の、殆どの場合やはり不純
物としてのみ存在するシロキサン単位の例はこの
場合にも特に、式：RSiO3/2、R3SiO1/2及び
SiO4/2〔式中：Ｒは上記のものを表わす〕を有
するものである。その様な別のシロキサン単位の
量はジオルガノポリシロキサン(5)の分子中でも有
利に高々１モル％である。
ないしはそれに沿つて、ジオルガノシロキサン単
位、すなわち式：SiR2O及びSi（CH＝CH2）RO
の単位に加えて、なお別のシロキサン単位が存在
してよい。その様な別の、殆どの場合やはり不純
物としてのみ存在するシロキサン単位の例はこの
場合にも特に、式：RSiO3/2、R3SiO1/2及び
SiO4/2〔式中：Ｒは上記のものを表わす〕を有
するものである。その様な別のシロキサン単位の
量はジオルガノポリシロキサン(5)の分子中でも有
利に高々１モル％である。
ジオルガノポリシロキサン(1)中の置換及び未置
換炭化水素Ｒの上記の例はジオルガノポリシロキ
サン(5)中の脂肪族多重結合を有さない有機基に対
しても完全に当てはまる。ジオルガノポリシロキ
サン(5)中の脂肪族多重結合を有さない有機基の少
なくとも90％も有利にはメチル基である。
換炭化水素Ｒの上記の例はジオルガノポリシロキ
サン(5)中の脂肪族多重結合を有さない有機基に対
しても完全に当てはまる。ジオルガノポリシロキ
サン(5)中の脂肪族多重結合を有さない有機基の少
なくとも90％も有利にはメチル基である。
minの比率は有利に100：１〜300：１であり、
従つてジオルガノポリシロキサン(5)中の0.33〜１
％のジオルガノシロキサン単位において有機基と
しての各１個のビニル基が珪素原子に結合してお
り、他方このジオルガノポリシロキサン(5)のジオ
ルガノシロキサン単位中の残りの有機基は脂肪族
多重結合を有さない。
従つてジオルガノポリシロキサン(5)中の0.33〜１
％のジオルガノシロキサン単位において有機基と
しての各１個のビニル基が珪素原子に結合してお
り、他方このジオルガノポリシロキサン(5)のジオ
ルガノシロキサン単位中の残りの有機基は脂肪族
多重結合を有さない。
このジオルガノポリシロキサン(5)の場合にも同
じ共重合体であることも出来るし又は同じ重合度
の種々の共重合体の混合物又は異なる重合度の同
じか又は、種々の共重合体の混合物であることも
出来る。ジオルガノポリシロキサン(5)の種々のジ
オルガノシロキサン単位は統計的に分配されて存
在するか又は塊状共重合体の形で存在することが
出来る。
じ共重合体であることも出来るし又は同じ重合度
の種々の共重合体の混合物又は異なる重合度の同
じか又は、種々の共重合体の混合物であることも
出来る。ジオルガノポリシロキサン(5)の種々のジ
オルガノシロキサン単位は統計的に分配されて存
在するか又は塊状共重合体の形で存在することが
出来る。
ジオルガノポリシロキサン(5)は、塗布溶液の全
重量に対して、有利に４〜36重量％の量で使用さ
れる。
重量に対して、有利に４〜36重量％の量で使用さ
れる。
結合剤として適当な有機珪素化合物(6)の例は加
水分解性の基及び炭素を介して珪素に結合してい
るビニル―、アクリルオキシ―、メタクリルオキ
シ―、エポキシ―又はアミノ基を有するシラン、
その様なシランの部分加水分解物及びビニルトリ
アセトキシシランと式： のシランとの反応生成物である。この種の反応生
成物が有利に使用される。
水分解性の基及び炭素を介して珪素に結合してい
るビニル―、アクリルオキシ―、メタクリルオキ
シ―、エポキシ―又はアミノ基を有するシラン、
その様なシランの部分加水分解物及びビニルトリ
アセトキシシランと式： のシランとの反応生成物である。この種の反応生
成物が有利に使用される。
結合剤として適当な有機珪素化合物を１種使用
することが出来るが、少なくとも２種のこの種の
結合剤の混合物を使用することも出来る。
することが出来るが、少なくとも２種のこの種の
結合剤の混合物を使用することも出来る。
結合剤として適当な有機珪素化合物(6)は、塗布
溶液の全重量に対して、有利に0.2〜２重量％の
量で使用される。
溶液の全重量に対して、有利に0.2〜２重量％の
量で使用される。
早すぎる架橋を防ぐために、有利にSi結合ビニ
ル基を有するオルガノポリシロキサン溶液はSi結
合水素原子を有するオルガノポリシロキサン溶液
と別々に貯蔵する。
ル基を有するオルガノポリシロキサン溶液はSi結
合水素原子を有するオルガノポリシロキサン溶液
と別々に貯蔵する。
アクリル酸エステルの重合体ないしは共重合体
の場合には、架橋性又は非架橋性のものであるこ
とが出来る。市販されているすべてのアクリル酸
エステルの重合体又は共重合体が適する。この重
合体ないしは共重合体も有利に有機溶剤中に溶か
して使用する。
の場合には、架橋性又は非架橋性のものであるこ
とが出来る。市販されているすべてのアクリル酸
エステルの重合体又は共重合体が適する。この重
合体ないしは共重合体も有利に有機溶剤中に溶か
して使用する。
本発明により使用される被覆剤の上記の成分に
加えて、場合により他の物質を一緒に使用するこ
とが出来る。その様な別の物質の例は充填剤及び
顔料である。
加えて、場合により他の物質を一緒に使用するこ
とが出来る。その様な別の物質の例は充填剤及び
顔料である。
本発明により使用される一種ないしは複数種の
配合物を基材上に塗布するためには、液状物質か
らの被膜を、形成するために適する任意の公知
法、例えば浸漬、塗り、注入、噴霧、ロールコー
テイング、プリント、ナイフ―又はドクターコー
テイング、更にマイヤー―ロツド（Meyer―
rod）又はエヤブラシを使用して行うことが出来
る。
配合物を基材上に塗布するためには、液状物質か
らの被膜を、形成するために適する任意の公知
法、例えば浸漬、塗り、注入、噴霧、ロールコー
テイング、プリント、ナイフ―又はドクターコー
テイング、更にマイヤー―ロツド（Meyer―
rod）又はエヤブラシを使用して行うことが出来
る。
オルガノポリシロキサンの架橋は、有利には少
なくとも110℃の温度で、加熱することにより行
われ、その場合同時に有機溶剤ないしは溶剤混合
物が蒸発する。５〜180秒間140゜〜160℃の温度
を適用するのが有利である。加熱の代りに、又は
加熱と組合せて例えば紫外線の作用により架橋を
行うことも出来る。
なくとも110℃の温度で、加熱することにより行
われ、その場合同時に有機溶剤ないしは溶剤混合
物が蒸発する。５〜180秒間140゜〜160℃の温度
を適用するのが有利である。加熱の代りに、又は
加熱と組合せて例えば紫外線の作用により架橋を
行うことも出来る。
60g／m2の重量を有するポリアミド―タフトの
場合には、乾燥重量約10g／m2のみの被膜で非常
に良好な水密性が達成される。
場合には、乾燥重量約10g／m2のみの被膜で非常
に良好な水密性が達成される。
本発明により被覆される繊維製平面状形成物は
上記の作業服の他に、例えば雨コート又はスポー
ツ服に使用することも出来る。
上記の作業服の他に、例えば雨コート又はスポー
ツ服に使用することも出来る。
下記の実施例で使用される白金錯体と稀釈剤と
の混合物は以下の様にして装置された： H2PtC６・6H2O10重量部、１，３―ジビニ
ル―１，１，３，３―テトラメチルジシロキサン
20重量部及びエタノール50重量部からなる混合物
に重炭酸ナトリウム20部を添加した。同混合物を
30分間撹拌しながら還流下に沸騰加熱し、次いで
15時間放置し、引続いて濾過した。濾液から約
16mバールにおいて揮発性成分を蒸留除去した。
残渣をベンゾール中に溶かした。同溶液を濾過
し、濾液からベンゾールを蒸留除去した。残渣
を、末端単位としてビニルジメチルシロキサンを
有するジメチルポリシロキサン（粘度：25℃にお
いて1000mPa.s）中に、溶液中の白金（元素とし
て計算して）濃度が１重量％による量で溶かし
た。
の混合物は以下の様にして装置された： H2PtC６・6H2O10重量部、１，３―ジビニ
ル―１，１，３，３―テトラメチルジシロキサン
20重量部及びエタノール50重量部からなる混合物
に重炭酸ナトリウム20部を添加した。同混合物を
30分間撹拌しながら還流下に沸騰加熱し、次いで
15時間放置し、引続いて濾過した。濾液から約
16mバールにおいて揮発性成分を蒸留除去した。
残渣をベンゾール中に溶かした。同溶液を濾過
し、濾液からベンゾールを蒸留除去した。残渣
を、末端単位としてビニルジメチルシロキサンを
有するジメチルポリシロキサン（粘度：25℃にお
いて1000mPa.s）中に、溶液中の白金（元素とし
て計算して）濃度が１重量％による量で溶かし
た。
以下の実施例中すべての「部」及び「％」は、
別に記載のない限り、重量による。
別に記載のない限り、重量による。
例 １
1013mバール（絶対）において135〜180℃の沸点
範囲を有するアルカン混合物 66部 中に、 ジメチルシロキサン単位99.5モル％とビニルメチ
ルシロキサン単位05モル％からなるジオルガノポ
リシロキサン（粘度：25℃において106mPa.sよ
り遥かに高い、すなわち25℃及び60回転／分にお
けるブラベンダー―プラストグラフ（例えばK.
フランク（Frank）著“プリーフングスブツチ
フユア カウチユウク（Pru¨fungsbuch fu¨r
Kautschuk）”、シユデユツトガルト、1955年、25
頁に図示されている）での測定値5100J）、 17.0部 ジメチルシロキサン単位99.95モル％とビニルメ
チルシロキサン単位0.05モル％とからなるジオル
ガノポリシロキサン（粘度：106mPa.sより遥か
に高い、すなわち25℃及び60回転／分におけるブ
ラベンダー―プラストグラフでの測定値7160J）、
8.5部 末端単位としてビニルジメチルシロキシ単位を有
するジメチルポリシロキサン（粘度：25℃におい
て20000mPa.s）、 4.5部 ジメチルシロキサン単位75モル％とメチル水素シ
ロキサン単位25モル％からなり、トリメチルシロ
キサン基を末端基とするオルガノポリシロキサン
（粘度：25℃において130mPa.s） 2.8部 結合剤として適する有機珪素化合物（ビニルトリ
アセトキシシラン10gと式： のシラン13gとからの混合物を１時間200℃に加
熱することにより得られた） 0.9部 白金錯体と稀釈剤との混合物（上記の様にして製
造された） 0.2部 エチニルシクロヘキサノール 0.1部 を含む溶液を、重量60g／m2の密織のポリアミド
―タフト（フイラメント織物）上にドクターナイ
フを使用して２度塗布する。その際各塗布後に45
秒間150℃に加熱する。織物上への塗布量は
11g／m2である。
範囲を有するアルカン混合物 66部 中に、 ジメチルシロキサン単位99.5モル％とビニルメチ
ルシロキサン単位05モル％からなるジオルガノポ
リシロキサン（粘度：25℃において106mPa.sよ
り遥かに高い、すなわち25℃及び60回転／分にお
けるブラベンダー―プラストグラフ（例えばK.
フランク（Frank）著“プリーフングスブツチ
フユア カウチユウク（Pru¨fungsbuch fu¨r
Kautschuk）”、シユデユツトガルト、1955年、25
頁に図示されている）での測定値5100J）、 17.0部 ジメチルシロキサン単位99.95モル％とビニルメ
チルシロキサン単位0.05モル％とからなるジオル
ガノポリシロキサン（粘度：106mPa.sより遥か
に高い、すなわち25℃及び60回転／分におけるブ
ラベンダー―プラストグラフでの測定値7160J）、
8.5部 末端単位としてビニルジメチルシロキシ単位を有
するジメチルポリシロキサン（粘度：25℃におい
て20000mPa.s）、 4.5部 ジメチルシロキサン単位75モル％とメチル水素シ
ロキサン単位25モル％からなり、トリメチルシロ
キサン基を末端基とするオルガノポリシロキサン
（粘度：25℃において130mPa.s） 2.8部 結合剤として適する有機珪素化合物（ビニルトリ
アセトキシシラン10gと式： のシラン13gとからの混合物を１時間200℃に加
熱することにより得られた） 0.9部 白金錯体と稀釈剤との混合物（上記の様にして製
造された） 0.2部 エチニルシクロヘキサノール 0.1部 を含む溶液を、重量60g／m2の密織のポリアミド
―タフト（フイラメント織物）上にドクターナイ
フを使用して２度塗布する。その際各塗布後に45
秒間150℃に加熱する。織物上への塗布量は
11g／m2である。
その様に被覆された織物の水蒸気透過性はDIN
（ドイツ工業規格）53122により239g／d.m2であ
る。
（ドイツ工業規格）53122により239g／d.m2であ
る。
同被覆織物の水密値はDIN53886により1000mm
水柱である。家庭用洗濯機中で30℃において５回
洗濯した後又はペルクロルエチレン―これにはド
ライクリーニング洗剤1g／及び水2g／が添
加されている―を用い20分間処理を５回行つた後
でも上記の値は不変である。
水柱である。家庭用洗濯機中で30℃において５回
洗濯した後又はペルクロルエチレン―これにはド
ライクリーニング洗剤1g／及び水2g／が添
加されている―を用い20分間処理を５回行つた後
でも上記の値は不変である。
被覆織物を90℃の飽和水蒸気中に８時間置いた
後でも、被膜の耐摩耗性の低下は認められない。
後でも、被膜の耐摩耗性の低下は認められない。
例 ２
60g／m2の密織のポリアミド―タフト（フイラ
メント織物）上にドクターナイフを用いて、先ず
酢酸エチルとイソブタノールとの７重量部対３重
量部の混合物中の、ポリアクリル酸エチルエステ
ル（“ブレキシゾール（Plexisol）BV396”、レ
ーム社（Ｒｏ¨hm GmbH））を基剤とする架橋性
樹脂の50％溶液を塗布し、次に例１に記載の溶液
を塗布する。それぞれの塗布の後で45秒間150℃
に加熱する。織物上の被膜重量は16g／m2であ
る。
メント織物）上にドクターナイフを用いて、先ず
酢酸エチルとイソブタノールとの７重量部対３重
量部の混合物中の、ポリアクリル酸エチルエステ
ル（“ブレキシゾール（Plexisol）BV396”、レ
ーム社（Ｒｏ¨hm GmbH））を基剤とする架橋性
樹脂の50％溶液を塗布し、次に例１に記載の溶液
を塗布する。それぞれの塗布の後で45秒間150℃
に加熱する。織物上の被膜重量は16g／m2であ
る。
その様に被覆された織物の水蒸気透過性は
DIN53122により185g／ｄ・m2である。又水密値
はDIN53886により1000mm水柱である。例１と同
様の添加物を含有するペルクロルエチレンを使用
し、20分間処理を５回行つた後でもこの値は不変
である。
DIN53122により185g／ｄ・m2である。又水密値
はDIN53886により1000mm水柱である。例１と同
様の添加物を含有するペルクロルエチレンを使用
し、20分間処理を５回行つた後でもこの値は不変
である。
被覆織物を90℃の飽和水蒸気中に８日間置いた
後も被覆の耐摩耗性の低下は認められない。
後も被覆の耐摩耗性の低下は認められない。
例 ３
重量60g／m2の密織のポリアミド―タフト（フ
イラメント織物）上に例２に記載のポリアクリル
酸エチルエステルを基剤する架橋性樹脂の溶液と
例１に記載の溶液との等量部ずつの混合物をドク
ターナイフを用いて塗布する。塗布後に45秒間
150℃に加熱する。織物上への被覆重量は8g／m2
である。
イラメント織物）上に例２に記載のポリアクリル
酸エチルエステルを基剤する架橋性樹脂の溶液と
例１に記載の溶液との等量部ずつの混合物をドク
ターナイフを用いて塗布する。塗布後に45秒間
150℃に加熱する。織物上への被覆重量は8g／m2
である。
被覆織物の水密値はDIN53886により1000mm水
柱である。家庭用洗濯機中での30℃における３回
の洗濯後又は例１に記載の添加物を含有するペル
クロルエチレンを使用し10分間処理を３回行つた
後でも上記の値は不変である。
柱である。家庭用洗濯機中での30℃における３回
の洗濯後又は例１に記載の添加物を含有するペル
クロルエチレンを使用し10分間処理を３回行つた
後でも上記の値は不変である。
被覆織物を90℃の飽和水蒸気中に８時間置いた
後でも、被膜の耐摩耗性の低下、は認められな
い。
後でも、被膜の耐摩耗性の低下、は認められな
い。
例 ４
ポリアミド―タフトの代りに重量70g／m2のポ
リエステル―フイラメント織物を使用して、例１
の作業法を繰返す。織物上への被覆重量は17g／
m2である。
リエステル―フイラメント織物を使用して、例１
の作業法を繰返す。織物上への被覆重量は17g／
m2である。
被覆織物の水密値はDIN53886により1000mm水
柱である。家庭用洗濯機中で30℃における５回の
洗濯後又は例１に記載の添加物を含有するペルク
ロルエチレンを使用して10分間処理を５回行つた
後も上記の値は不変である。
柱である。家庭用洗濯機中で30℃における５回の
洗濯後又は例１に記載の添加物を含有するペルク
ロルエチレンを使用して10分間処理を５回行つた
後も上記の値は不変である。
被覆織物を90℃の飽和水蒸気中に８日間置いた
後でも被膜の耐摩耗性の低下は認められない。
後でも被膜の耐摩耗性の低下は認められない。
例 ５
1013mバール（絶対）において135〜180℃の沸点
範囲を有するアルカン混合物 71.4部 中に、 ジメチルシロキサン単位99.5モル％とビニルメチ
ルシロキサン単位0.5モル％とからなるジオルガ
ノポリシロキサン（粘度：25℃及び60回転／分に
おけるブラベンダー―プラストグラフ中での測定
値：5100J） 14.3部 ジメチルシロキサン単位99.95モル％とビニルメ
チルシロキサン単位0.05モル％とからなるジオル
ガノポリシロキサン（粘度：25℃及び60回転／分
におけるブラベンダー―プラストグラフ中での測
定値：7160J）、 7.1部 末端単位としてビニルジメチルシロキシ単位を有
するジメチルポリシロキサン（粘度：25℃におい
て20000mPa.s）、 3.8部 ジメチルシロキサン単位75モル％とメチル水素シ
ロキサン単位25モル％とからなり、トリメチルシ
ロキシ基を末端基とするオルガノポリシロキサン
（粘度：25℃において130mPa.s）、 2.3部 結合剤として適当な有機珪素化合物（例１に記載
の様に製造された）、 0.8部 白金錯体と稀釈剤との混合物（上記の様にして製
造された） 0.2部 エチニルシクロヘキサノール 0.1部 を含む溶液を、作業服の製造に使用される重量
220g／m2の木綿／ポリエステル（50／50）交織
物上にドクターナイフを用いて塗布する。次いで
45秒間150℃に加熱する。織物上への塗布量は
25g／m2である。
範囲を有するアルカン混合物 71.4部 中に、 ジメチルシロキサン単位99.5モル％とビニルメチ
ルシロキサン単位0.5モル％とからなるジオルガ
ノポリシロキサン（粘度：25℃及び60回転／分に
おけるブラベンダー―プラストグラフ中での測定
値：5100J） 14.3部 ジメチルシロキサン単位99.95モル％とビニルメ
チルシロキサン単位0.05モル％とからなるジオル
ガノポリシロキサン（粘度：25℃及び60回転／分
におけるブラベンダー―プラストグラフ中での測
定値：7160J）、 7.1部 末端単位としてビニルジメチルシロキシ単位を有
するジメチルポリシロキサン（粘度：25℃におい
て20000mPa.s）、 3.8部 ジメチルシロキサン単位75モル％とメチル水素シ
ロキサン単位25モル％とからなり、トリメチルシ
ロキシ基を末端基とするオルガノポリシロキサン
（粘度：25℃において130mPa.s）、 2.3部 結合剤として適当な有機珪素化合物（例１に記載
の様に製造された）、 0.8部 白金錯体と稀釈剤との混合物（上記の様にして製
造された） 0.2部 エチニルシクロヘキサノール 0.1部 を含む溶液を、作業服の製造に使用される重量
220g／m2の木綿／ポリエステル（50／50）交織
物上にドクターナイフを用いて塗布する。次いで
45秒間150℃に加熱する。織物上への塗布量は
25g／m2である。
同被覆織物は良好な通気性を有する。
被覆織物の水密値はDIN53886により250mm水柱
である。家庭用洗濯機中で30℃において５回洗濯
した後又はペロクロルエチレンを使用し10分間処
理を５回行つた後、DIN53886による水密値は200
mm水柱である。
である。家庭用洗濯機中で30℃において５回洗濯
した後又はペロクロルエチレンを使用し10分間処
理を５回行つた後、DIN53886による水密値は200
mm水柱である。
例１〜５で使用された、25℃における粘度
106mPa.s以上を有するジオルガノポリシロキサ
ンはいずれもトリメチルルシロキサン末端基を有
する。
106mPa.s以上を有するジオルガノポリシロキサ
ンはいずれもトリメチルルシロキサン末端基を有
する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 有機溶剤中に、 (1) 末端単位中に各１個のSiC結合ビニル基を有
するジオルガノポリシロキサン、 (2) １分子当り少なくとも３個のSi結合水素原子
を有するオルガノポリシロキサン、 (3) 脂肪族多重結合へのSi結合水素原子の付加を
促進する触媒 及び場合により (4) 室温においてその種の付加を遅延又は阻止す
る作用剤 を含有する溶液を基材上に塗布し、次いで公知
法でオルガノポリシロキサンを架橋することに
より基材、特に繊維製平面状形成物の被覆を行
うに当り、上記の塗布溶液に、有機溶剤及び成
分(1)〜(3)及び場合により(4)に加えて、 (5) 構成単位としてのジオルガノシロキサン単位
の全数の中0.033〜3.33％においては有機基と
しての各１個のビニル基が珪素原子に結合して
おり、他方ジオルガノシロキサン単位中の残り
の有機基は脂肪族多重結合を有さない、ジオル
ガノポリシロキサン（粘度：25℃において少な
くとも106mPa.s） 及び (6) 結合剤として適する有機珪素化合物を含有さ
せ、又場合により(7)アクリル酸エステルからの
少なくとも１種の重合体又は共重合体を上記塗
布溶液中に含有させるか又は同溶液の塗布の前
に塗布することを特徴とする基材を被覆するた
めの方法。 ２ ジオルガノポリシロキサン(5)中の0.33〜１％
の数のジオルガノシロキサン単位において有機基
としての各１個のビニル基が珪素原子に結合して
おり、他方ジオルガノシロキサン単位中の残りの
有機基は脂肪族多重結合を有さない、特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ３ ジオルガノポリシロキサン(5)を、塗布溶液の
全重量に対して、４〜36重量％の量で使用する特
許請求の範囲第１項又は第２項記載の方法。 ４ 結合剤として適する有機珪素化合物(6)がビニ
ルトリアセトキシシランと式： のシランとの少なくとも１種の反応生成物である
特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれか１項に
記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813108595 DE3108595A1 (de) | 1981-03-06 | 1981-03-06 | Verfahren zur beschichtung von unterlagen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57165069A JPS57165069A (en) | 1982-10-09 |
| JPS6156354B2 true JPS6156354B2 (ja) | 1986-12-02 |
Family
ID=6126547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57034114A Granted JPS57165069A (en) | 1981-03-06 | 1982-03-05 | Method for coating base material |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4421783A (ja) |
| EP (1) | EP0059791B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57165069A (ja) |
| AT (1) | ATE12529T1 (ja) |
| CA (1) | CA1162449A (ja) |
| DE (2) | DE3108595A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6421814U (ja) * | 1987-07-29 | 1989-02-03 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3115563A1 (de) * | 1981-04-16 | 1982-11-04 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zum herstellen von klebrige stoffe abweisende ueberzuegen |
| JPS6013847A (ja) * | 1983-07-04 | 1985-01-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 放射線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US4526953A (en) * | 1983-10-03 | 1985-07-02 | General Electric Company | Modified silicone release coating compositions |
| US4830924A (en) * | 1983-10-03 | 1989-05-16 | General Electric Company | Modified silicone release coating compositions |
| DE3406266A1 (de) * | 1984-02-21 | 1985-08-29 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur herstellung von schutzueberzuegen auf beschichtungen aus asphaltbeton und ueberzogene beschichtungen |
| DE3831452A1 (de) * | 1988-01-29 | 1990-03-22 | Pfersee Chem Fab | Verwendung von modifizierten, perfluoraliphatische gruppen enthaltenden polyurethanen zusammen mit textilhilfsmitteln zur oel- und wasserabweisenden ausruestung von textilmaterialien |
| DE3839136A1 (de) * | 1988-11-19 | 1990-05-23 | Pfersee Chem Fab | Verfahren zur behandlung von faserigen materialien mit modifizierten organopolysiloxanen und die so behandelten materialien |
| DE3903005A1 (de) * | 1989-02-02 | 1990-08-16 | Pfersee Chem Fab | Verfahren zur herstellung von modifizierten polysiloxanen, die so hergestellten polysiloxane, deren verwendung und die so behandelten materialien |
| JPH0660286B2 (ja) * | 1989-02-15 | 1994-08-10 | 信越化学工業株式会社 | 油性ペースト組成物 |
| JPH0337482A (ja) * | 1989-07-03 | 1991-02-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ハードディスク装置用カバー・パッキン組立体の製造方法 |
| JPH0359174A (ja) * | 1989-07-21 | 1991-03-14 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 繊維構造物処理用シリコーンゴム組成物 |
| JPH0791530B2 (ja) * | 1990-04-26 | 1995-10-04 | 信越化学工業株式会社 | ハードディスク装置用カバー・スポンジパッキン組立体 |
| DE4101884C2 (de) * | 1991-01-23 | 2001-05-03 | Sonderhoff Ernst Fa | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffbeschichtungen oder zur Flächenverklebung von Materialien und dessen Anwendung |
| JP4650890B2 (ja) * | 2005-12-28 | 2011-03-16 | 花王株式会社 | 紙の製造方法 |
| JP2007254624A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Wacker Asahikasei Silicone Co Ltd | 下地シート用コーティング組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS519440A (en) * | 1974-07-15 | 1976-01-26 | Canon Kk | Shatsuta byojiseigyohoshiki |
| JPS5248146A (en) * | 1975-10-14 | 1977-04-16 | Matsushita Refrig Co | Refrigerator |
| US4154714A (en) * | 1975-03-05 | 1979-05-15 | Wacker-Chemie Gmbh | Adhesive repellent coatings and substrates coated therewith |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL131793C (ja) * | 1964-06-01 | 1900-01-01 | ||
| US3536779A (en) * | 1967-05-16 | 1970-10-27 | Louise C Decnyf | Method for imparting a durable water resistant coating to a substrate |
| DE2359966C3 (de) * | 1973-12-01 | 1980-07-03 | Chemische Fabrik Pfersee Gmbh, 8900 Augsburg | Verfahren zur wasserabweisenden Ausrüstung von Fasermaterialien aller Art |
| US4014851A (en) * | 1973-12-26 | 1977-03-29 | General Electric Company | Polyolefin-filled vinyloranopolysiloxane composition and method of preparation |
| US4311760A (en) * | 1976-10-04 | 1982-01-19 | Dow Corning Corporation | Method for applying mercaptoalkyl-containing polydiorganosiloxanes to textile fibers |
-
1981
- 1981-03-06 DE DE19813108595 patent/DE3108595A1/de not_active Withdrawn
- 1981-10-28 DE DE8181109070T patent/DE3169725D1/de not_active Expired
- 1981-10-28 EP EP81109070A patent/EP0059791B1/de not_active Expired
- 1981-10-28 AT AT81109070T patent/ATE12529T1/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-02-04 US US06/345,853 patent/US4421783A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-02-18 CA CA000396573A patent/CA1162449A/en not_active Expired
- 1982-03-05 JP JP57034114A patent/JPS57165069A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS519440A (en) * | 1974-07-15 | 1976-01-26 | Canon Kk | Shatsuta byojiseigyohoshiki |
| US4154714A (en) * | 1975-03-05 | 1979-05-15 | Wacker-Chemie Gmbh | Adhesive repellent coatings and substrates coated therewith |
| JPS5248146A (en) * | 1975-10-14 | 1977-04-16 | Matsushita Refrig Co | Refrigerator |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6421814U (ja) * | 1987-07-29 | 1989-02-03 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57165069A (en) | 1982-10-09 |
| DE3108595A1 (de) | 1982-09-16 |
| DE3169725D1 (en) | 1985-05-09 |
| EP0059791B1 (de) | 1985-04-03 |
| ATE12529T1 (de) | 1985-04-15 |
| EP0059791A1 (de) | 1982-09-15 |
| CA1162449A (en) | 1984-02-21 |
| US4421783A (en) | 1983-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4433007A (en) | Process for coating substrates with aqueous emulsions containing organopolysiloxanes | |
| JPS6156354B2 (ja) | ||
| CA2195735C (en) | Crosslinkable compositions | |
| US4184006A (en) | Process for preparing adhesive repellent coatings and coated article | |
| US4154714A (en) | Adhesive repellent coatings and substrates coated therewith | |
| JP5473332B2 (ja) | 防汚性重付加シリコーンワニス、前記ワニスの支持体への塗布、およびこのように処理された支持体 | |
| US2807601A (en) | Compositions for treating organic fabrics and a method of applying them | |
| US20060115656A1 (en) | Method for the treatment of architectural fabrics by means of impregnation with an elastomeric cross-linkable silicone composition, and architectural fabric coated by means of said method | |
| US20100178517A1 (en) | Method for obtaining a fibrous material/silicone composite, and said fibrous material/silicone composite | |
| KR870000475B1 (ko) | 유기섬유(organic fibers)제 직물(Textile Materials)을 함침(impregnating)시키는 방법 | |
| CN113785025B (zh) | 涂层组合物和其用途 | |
| JP3083793B2 (ja) | 架橋可能なオルガノポリシロキサン材料、成形体、および被覆の製造法 | |
| US7642331B2 (en) | Composition based on silicone oils that can be crosslinked into elastomers for the impregnation treatment of fibrous materials | |
| JPH09124947A (ja) | 水性エマルジョン、該水性エマルジョンの製法、該水性エマルジョンから得られた加硫ゴム、織物支持体の被覆方法及び被覆された織物支持体 | |
| CZ295999B6 (cs) | Vodné emulze pro povlakování textilních materiálů, způsob povlakování a povlakovaný textilní substrát | |
| KR20080004351A (ko) | 경화성 유기폴리실록산 조성물 | |
| US5777017A (en) | Aqueous organopolysiloxane emulsions and emulsifiers for their preparation | |
| JPH07252775A (ja) | 繊維処理組成物及びそれによる基材の処理法 | |
| JP5324001B2 (ja) | 硬化可能な有機ポリシロキサン材料 | |
| US3294566A (en) | Siloxane water-repellent composition |