JPS6156227B2 - - Google Patents

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JPS6156227B2
JPS6156227B2 JP49048887A JP4888774A JPS6156227B2 JP S6156227 B2 JPS6156227 B2 JP S6156227B2 JP 49048887 A JP49048887 A JP 49048887A JP 4888774 A JP4888774 A JP 4888774A JP S6156227 B2 JPS6156227 B2 JP S6156227B2
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JP49048887A
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Uesurei Waado Jon
Aasaa Reonaado Chaarusu
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AH Robins Co Inc
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AH Robins Co Inc
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
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Description

【発明の詳細な説明】
この発明は鎮吐剤１・４−（または３−）−ジ置
換ピペリジン類の製法に関する。 この発明の鎮吐剤は次の構造式によつて示され
る化合物およびその薬学的に許容される酸付加塩
である。 （式中R1はＨおよびハロゲン原子からなる群から
選択され；Ｒはハロゲン原子であり；ｎは整数２
〜４である） 上記１・４−（または３−）−ジ置換ピペリジン
類のあるものはDuncanとHelsleyに付与されたア
メリカ特許第3576810号明細書に開示されてお
り、またその製法が示されている。 式の化合物は次の反応式の通り、式の１・
３−ジオキソランの水素化ホウ素ナトリウム還元
によつて製造される。 式の化合物の製法は実施例で更に詳しく示さ
れる。 活性鎮吐剤として用いられる化合物はしたがつ
て１・４−（または３−）−ジ置換ピペリジン類の
遊離塩基およびその薬学的に許容される酸付加塩
であり、これは前記式から容易にわかる。この
酸付加塩は、マレイン酸塩、フマール酸塩、アス
コルビン酸塩、塩酸塩および臭化水素酸塩などの
通常の非毒性で薬学的に許容される塩である。塩
酸塩が特に好ましい。これら塩は当業界で良く知
られた方法により上記遊離塩基を適当な塩形成物
質、例えばマレイン酸、フマール酸、アスコルビ
ン酸、塩酸、臭化水素酸などで処理すれば容易に
形成される。 この明細書で「ハロゲン原子」は80未満の原子
量を持つハロゲン原子を意味する。好ましいのは
Ｆである。 この発明には、特定の１・４−（または３−）−
ジ置換ピペリジン類とその塩酸塩が望ましくない
副作用を伴なうことなく嘔吐を抑制できるという
発見が含まれる。その効果が高いこと、および副
作用が伴わないことにより、上記化合物を薬学的
投与量含む組成物を投与することが可能であるば
かりでなく、明らかに好ましい適用して指示され
る。鎮吐作用のために用いられる投薬量において
は、この発明の組成物は血圧低下および錐体外路
反応などの副作用をほとんどあるいはまつたく持
たない。 それゆえ、特定の１・４−（または３−）−ジ置
換ピペリジン類を投与して嘔吐を阻止する方法を
供給することがこの発明の第１の目的である。第
２の目的は望ましくない副作用を同時に誘発する
ことなく鎮吐結果を果すことのできる鎮吐方法お
よびそれに使用する組成物を供給することであ
る。第３の目的は適当なビヒクルまたは担体中低
濃度で投与できる新規活性成分を含む鎮吐組成物
を供給することである。第４の目的は、嘔吐を阻
止するために特定の１・４−（または３−）−ジ置
換ピペリジン類を含む組成物を供給することであ
る。 この発明の他の目的および利点は以下の記載よ
り明らかになる。 この発明の化合物の鎮吐作用は次の標準薬理テ
ストによつて測定された。 アポモルフインの催吐効果に感受性であること
が示されているドツグにゼラチンカプセル入りの
化合物を経口投与（PO）した。塩酸アポモルフ
イン（0.1mg/Kg）の皮下投与２時間前に被検化合
物を投与した。 製造例 １ ２−（ｐ−フルオルフエニル）−２−｛３−〔４−
（ｐ−クロルベンゾイル）ピペリジニル〕プロ
ピル｝−１・３−ジオキソラン 8.4ｇ（0.10モル）の重炭酸ナトリウムを含む
125mlの還流ｎ−ブタノール中で10ｇ（0.045モ
ル）の４−（ｐ−クロルベンゾイル）ピペリジン
と13.6ｇ（0.0555モル）の２−（ｐ−フルオルフ
エニル）−２−（ω−クロルプロピル）−１・３−
ジオキサン22時間反応させることにより製造し
た。冷却し、過し、減圧濃縮して21.3ｇ（100
％収率）の油状物を得た。この油状物は研和によ
り結晶化した。本生成物はそのまま実施例１で製
造した。 製造例 ２ ２−（ｐ−フルオルフエニル）−２−｛３−〔４−
（ｐ−フルオルベンゾイル）ピペリジノ〕プロ
ピル｝−１・３−ジオキソラン 24.4ｇ（0.1モル）の４−（ｐ−フルオルベンゾ
イル）ピペリジン塩酸塩、24.5ｇ（0.1モル）の
２−（ｐ−フルオルフエニル）−２−（ω−クロル
プロピル）−１・３−ジオキソラン、および33.6
ｇ（0.4モル）の重炭酸ナトリウムを450mlの１−
ブタノールに入れて17時間還流した。過し、
液を減圧濃縮した。粗残渣をベンゼンに溶解し、
ケイ酸マグネシウムカラムに入れた。ベンゼン−
アセトンで溶離して16.0ｇ（24％）の精製生成物
（結晶化）を得た。イソオクタンから再結晶して
mp62〜64℃の精製生成物を得た。 分 析 計算値（C24H27F2NO3）＝
Ｃ、69.38；Ｈ、6.55；Ｎ、3.37 測定値 ＝Ｃ、69.51；Ｈ、6.55；Ｎ、3.16 実施例 １ ４−（ｐ−クロル−α−ヒドロキシベンジル）−
１−〔３−（ｐ−フルオルベンゾイル）プロピ
ル〕ピペリジン 水素化ホウ素ナトリウム（0.4ｇ；0.01モル）
を、2.2ｇ（0.0052モル）の２−（ｐ−フルオルフ
エニル）−２−｛３−〔４−（ｐ−クロルベンゾイ
ル）ピペリジノ〕プロピル｝−１・３−ジオキソ
ランを20mlの無水エタノールに含めて得た撹拌溶
液に小量部ずつ加えた。ガス発生が止むまで撹拌
し、それから酸性溶液が得られるまで希HClを滴
下した。一夜撹拌後水で希釈し、希NaOHで塩基
性にした。得た遊離塩基をクロロホルムに転溶
し、水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、過
し、液を真空濃縮した。残留油状物をイソプロ
ピルエーテルで研和して結晶化させて1.2ｇ（60
％）の淡褐色固体（143〜146℃）を得た。ベンゼ
ン／イソオクタンから再結晶して0.8ｇの白色粉
末固体（mp146.5〜147℃）を得た。 分 析 計算値（C22H25ClFNO2）＝
Ｃ、67.77；Ｈ、6.46；Ｎ、3.59 測定値 ＝Ｃ、67.52；Ｈ、6.39；Ｎ、3.42 以上の薬理学的に活性な化合物の有効量を様々
な方法、例えばカプセルまたは錠剤として経口的
に、滅菌溶液または懸濁液の形で非経口的に、そ
して場合によつては滅菌溶液の形で静脈内に、で
人間を含む動物に投与できる。これら薬物は坐薬
の形でまたは吸入法によつて直腸に投与すること
もできる。この発明の遊離塩基アミン化合物はそ
のまゝで有効ではあるが、便利に結晶化できるこ
と、溶解性が高いことなどにより非毒性酸付加塩
の形で処方し、投与することが好ましい。これら
活性化合物を獣医学的に使用する時には、飼料ま
たは飲料水の添加物としてそのまま与えることが
できる。 この発明の活性物質は非常に小量（0.1mgほど
少なくても）でも症状が軽い時、または人間を含
む比較的体重の少ない動物に投与する時には有効
ではあるが、単位投与量は通常0.5、１または２
mgであり、もちろん危急の場合には２〜５mgでも
よい。単位量としては１〜２mgが最適量と思われ
る。これら活性剤は他の薬理学的活性剤または緩
衝物、制酸薬などと組み合わせて投与できる。活
性成分が有効量得られることのみが必要である。
明らかに数単位投与量をほぼ同時に投与できる。 この発明の新規組成物中に使用できる薬学的担
体は固体あるいは液体でよい。固体担体としては
乳糖、殿粉、ステアリン酸マグネシウム、コーン
スターチ、リン酸二カルシウム、ゼラチンおよび
ステアリン酸カルシウムが挙げられるがこれらに
限らない。液体担体としてはピーナツツ油、オリ
ーブ油、ゴマ油および水が挙げられるがこれらに
限らない。 次の処方例はこの発明の薬理学的に活性な化合
物に対する代表例である。 処方例 (1) カプセル １カプセルに0.5、1.0、2.0および5.0mgの活
性成分を含むカプセルを製造した。 成 分 mg／カプセル 活性成分、塩として 0.5 乳 糖 325.0 殿 粉 104.5 ステアリン酸マグネシウム 5.0 合 計 435.0 更に多量の活性成分を含む他カプセル処方物
は次の通りである。
【表】 それぞれの場合、活性成分を乳糖、殿粉およ
びステアリン酸マグネシウムと混合し、得た混
合物をカプセル充填した。 (2) 錠剤 １錠当たり0.5mgの活性成分を含む錠剤に対
する代表的処方は次の通りである。この処方は
リン酸二カルシウム量を調整することによつて
活性成分強度を変えることができる。 成 分 mg／錠 (1)活性成分、塩として 0.5 (2)コーンスターチ 13.6 (3)コーンスターチ（ペースト） 3.4 (4)乳糖 79.2 (5)リン酸二カルシウム 68.0 (6)ステアリン酸カルシウム 1.0 合 計 165.7 (1)、(2)、(4)および(5)を均一に混合する。(3)を
水中10％ペーストとして調製する。前記混合物
をスターチペーストと共に顆粒にし、得た湿つ
た塊を８メツシユスクリーンを通過させた。得
た湿つた顆粒を乾燥し、12メツシユスクリーン
でサイズを揃えた。得た乾燥顆粒をステアリン
酸カルシウムと混合し、圧縮した。 1.0mg、2.0mg、および5.0mgの活性成分を含む
他の錠剤処方物を次の通りにして製造した。 (3) 注用 0.05％滅菌溶液 成 分 mg/c.c. 活性成分、塩として 0.5 防腐剤（例えばクロロブタノール）
0.0125w/ml% 注用水 適量 溶液を調製し、過により澄明にし、バイア
ルにつめ、シールし、加圧した。 (4) 坐薬 成 分 活性成分 0.10 カルボワツクスポリエチレングリコール1000
75.00 カルボワツクスポリエチレングリコール4000
25.00 ２つのカルボワツクス物質から溶融物を作
り、これに活性成分を加えて完全に混合し、そ
れから1.0ｇ容量の型に注ぎ入れて放冷した。
各々の坐薬は1.0mgの活性成分を含んでいた。 この発明の様々な修正および均等方法、均等物
は当業者に明らかであり、その精紳または範囲か
ら離れることなくこの発明の方法および組成物に
おいてなしうる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： （式中R1はＨまたはハロゲン原子であり、Ｒはハ
    ロゲン原子であり、ｎは整数２〜４である。） の化合物を水素化ホウ素ナトリウムで還元するこ
    とからなる式： （式中R1、Ｒ、ｎは前記定義通りである。） の１・４−（または３−）−ジ置換ピペリジン類の
    製法。
JP49048887A 1973-05-03 1974-05-02 Expired JPS6156227B2 (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/356,975 US4101662A (en) 1973-05-03 1973-05-03 Method for inhibiting emesis and compositions therefor

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5018477A JPS5018477A (ja) 1975-02-26
JPS6156227B2 true JPS6156227B2 (ja) 1986-12-01

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ID=23403763

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP49048887A Expired JPS6156227B2 (ja) 1973-05-03 1974-05-02
JP58026887A Granted JPS59152371A (ja) 1973-05-03 1983-02-19 １，４−（または３−）−ジ置換ピペリジン類の製法

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JP58026887A Granted JPS59152371A (ja) 1973-05-03 1983-02-19 １，４−（または３−）−ジ置換ピペリジン類の製法

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JP (2) JPS6156227B2 (ja)
AU (1) AU471020B2 (ja)
BE (1) BE814396A (ja)
FR (1) FR2227868B1 (ja)
GB (1) GB1429751A (ja)
IL (1) IL44721A (ja)

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GB1429751A (en) 1976-03-24
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BE814396A (fr) 1974-08-16
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