JPS6156210B2

JPS6156210B2 -

Info

Publication number: JPS6156210B2
Application number: JP15893277A
Authority: JP
Inventors: Tetsuo Takematsu; Masato Konnai; Kunitaka Tachibana; Takashi Tsuruoka; Shigeharu Inoe; Tetsuo Watanabe
Original assignee: Meiji Seika Kaisha Ltd
Current assignee: Meiji Seika Kaisha Ltd
Priority date: 1977-12-29
Filing date: 1977-12-29
Publication date: 1986-12-01
Also published as: JPS5492628A; SU1071199A3

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は式（上式中、ＸおよびＹは、同じでも異なつてもよ
く、水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子、
リチウム原子、銅原子、マグネシウム原子、カル
シウム原子、亜鉛原子、ニツケル原子、マンガン
原子、アンモニウム、モノ、ジ、あるいはトリ低
級アルキルアンモニウム、モノ、ジあるいはトリ
エタノールアンモニウム、またはモノ、ジあるい
はトリ低級アルキレンアンモニウムを表わし；ｍ
とｎはそれぞれＸとＹの価数を表わす整数を示
す。）で示されるＬ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）
（メチル）ホスフイノイル〕酪酸（以下、Ｌ−
AMPBと略称）およびその誘導体、並びにこれら
の塩酸、硫酸、臭化水素酸、リン酸、過塩素酸、
硝酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、酒石酸、
モノクロル酢酸、トリクロル酢酸およびトリフル
オロ酢酸から選ばれる無機酸または有機酸による
酸付加塩（これらの化合物群を以下、Ｌ−AMPB
類と略称）の少くとも一つを有効成分として含有
する、多年生雑草および雑かん木防除剤に関する
ものである。本発明において、低級アルキルアンモニウムと
は炭素数１〜５個を有するアルキルアンモニウム
を意味し、モノ低級アルキルアンモニウムとして
は、メチルアンモニウム、エチルアンモニウム、
プロピルアンモニウム、イソプロピルアンモニウ
ム、ブチルアンモニウム、イソブチルアンモニウ
ム、ペンチルアンモニウムが、ジ低級アルキルア
ンモニウムとしてはジメチルアンモニウム、ジエ
チルアンモニウム、ジプロピルアンモニウム、ジ
イソプロピルアンモニウム、ジブチルアンモニウ
ム、ジペンチルアンモニウムがあげられる。また
低級アルキレン化合物としては炭素数３〜４個の
二重結合一個を有するアルキル基例えばアリル基
またはメチル基で置換されたアリル基を示す。従来、除草剤として使用されている物質はすべ
て合成化合物であるが、環境汚染が問題となりつ
つある時勢の中で、より速やかに分解されて公害
問題を引き起こす心配のないものが求められてい
る。Ｌ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチ
ル）ホスフイノイル〕酪酸（以下Ｌ−AMPBと略
称）は「α−アミノ−γ−メチルホスフイノ酪酸
の新規製造法」に係る特開昭48−85538、特開昭
49−31890号の方法により得られる抗生物質であ
り、自然界に行なわれる物質の循環の中で安全に
代謝、分解されるので上述の要求にかなつたもの
である。Ｌ−AMPBは広い範囲の植物病害の防除にすぐ
れた効果を示すことからこれを低濃度で用いるこ
とにより、先に「農園芸用殺菌剤」としての用途
開発を行つた（特開昭49−14644）。さらに本物質の生物活性と、その利用に関して
研究した結果、殺菌剤としての使用濃度のおよそ
10倍程度の濃度で適用する事により、Ｌ−AMPB
類が極めてすぐれた除草効果を有する事を新たに
見出した。すなわち、Ｌ−AMPB類は生育期多年
生雑草および雑かん木に対して有効であり、莖葉
処理により地上部を枯殺すると共に、それらの再
生に対して強力な抑制効果を有する事である。また先にDL−AMPB類（Ｌ−AMPB類のDL型
を意味する）が、多年生雑草および雑かん木に対
して有効であり、強力な再生抑制効果を有する事
を見出して、「除草剤」としての発明を行つた
（出願中）が、さらにＬ−AMPB類の多年生雑草
および雑かん木に対する地上部枯殺効果および再
生抑制効果を、DL−AMPB類と詳細に比較し試
験した結果、Ｌ−AMPBの多年生雑草および雑か
ん木に対する地上部枯殺効果および再生抑制効果
がDL−AMPB（Ｌ−AMPBのDL型を意味する）
の効果の２倍であること、すなわちDL−AMPB
の除草作用の本質が、Ｌ−AMPBである事を新た
に見出した。 DL−AMPBの作用機作については微生物を用
いて研究が行なわれており、DL−AMPBがグル
タミン合成酵素を拮抗的に阻害する事が知られて
いる（HELVETICA CHEMICA ACTA、
vol.55、Fase １、p.224〜239（1972））。DL−
AMPBが一種の異常アミノ酸として酵素の基質の
代わりに酵素にはまり込み、その機能を停止させ
ることが除草作用の原因であると考えられる。一
般に広く知られている通り、自然界に存在するア
ミノ酸はすべてＬ型であり、それらを基質とする
酵素は、高度な特異性を有する事実から、DL−
AMPBの内、特にＬ−AMPBが酵素に基質の代わ
りにはまり込み、その結果、除草作用を有すると
考える事は、本発明者らの見出したＬ−AMPBの
多年生雑草および雑かん木に対する作用がDL−
AMPBの２倍であるという事実と一致している。近年、農耕地管理の変遷、非農耕地の放任等か
ら、水田、畑、樹園地、牧草地等で宿根性多年生
雑草の発生が問題となつている。多年生雑草は、
その生活基盤が地下莖、塊莖、鱗莖、根等の地下
部にあり、それらによる増殖は急速で強じんであ
り、簡単に防除する事はできない。地上部だけを
枯殺しても、新たに地下部から新しい個体が発生
するので再生を抑制できなければ多年生雑草を枯
殺した事にはならない。農耕地においては、土壌
の耕起、かく拌、移動によりこれら多年生雑草の
細切された地下部の栄養繁殖器官が圃場全体に広
がり増殖する。多年生雑草防除剤としては、グリ
ホセートが知られているが、広葉雑草に弱い欠点
があり、殺草スペクトラムの広いすぐれた効果を
有する薬剤が求められている。また非農耕地、牧草地、造林地等では、雑かん
木の防除が深刻な問題となつている。造林地では
スギ、ヒノキ等の苗木と光や養水分を争奪するの
は、ミヤコザサ、ススキ等の大型多年生雑草およ
びクマイチゴ、クリ、ガマズミ等の雑かん木であ
る。牧草地においても、その周囲に雑かん木が発
生し、その防除が必要である。現在まで、雑かん木に有効な除草剤は少ない
が、それは雑かん木が草本性植物と異なり、薬物
の浸透しにくい、固い表皮を有する事、落葉して
も枝が残り、再び成長できる機構が発達している
事、一般に草本性植物に比し大型である等の事実
による。本発明者らはＬ−AMPB類の多年生雑草及び雑
かん木に対する作用特性を長期にわたり、詳細に
調べた結果、Ｌ−AMPB類が接触枯殺効果を有す
ると同時に、以下の通りのすぐれた特質を有する
事を見出した。即ち、Ｌ−AMPB類は植物体内に
おいて、転流・移行する性質を有し、多年生雑草
においては、莖葉に処理したＬ−AMPB類が、多
年生雑草の生活基盤である、地下莖、塊莖、鱗
莖、球莖、根等の地下部に転流・移行し、地下部
を死滅させる。その結果、多年生雑草防除上極め
て困難であり、かつ最も肝要である地下部からの
再生抑制を莖葉処理により行う事が出来る。又、
雑かん木においても、莖葉に処理したＬ−AMPB
類は、雑かん木のすみずみまで転流・移行し、強
力な枯殺効果を示し、その再生・回復を抑制す
る。この新たに見出されたＬ−AMPB類の多年生雑
草および雑かん木の再生抑制効果は、以下の点で
グリホセートよりすぐれている。即ち、Ｌ−
AMPB類はグリホセートに比べ、より低濃度で有
効であり、その上グリホセートは広葉多年生雑草
に対して効果が劣るが、Ｌ−AMPB類はほとんど
あらゆる種類の多年生雑草に対し、強力に作用
し、殺草スペクトラムの幅が著しく広い。又、Ｌ
−AMPB類は、グリホセートに比し、植物体内へ
の浸透・吸収が早く、耐雨性の点においてもはる
かにすぐれ、さらに、反応発現速度が早い。また多年生雑草木であつてもそれが幼植物であ
れば接触型除草剤でも枯殺し得るが、大型に生長
すると地下部が発達するため枯殺し得ず、再生が
起る。これに対してＬ−AMPB類が大型雑草を枯
殺し得ることを確認した。次に、Ｌ−AMPB類の選択的除草活性について
は、今まで全く知られていないが、本発明者ら
は、種々の作物、造林木等について試験した結
果、有用林木であるヒノキがＬ−AMPB類に対し
抵抗性を有する事、即ち日本の造林地の25％を占
めるヒノキ造林地の下刈り除草に用い、多年生雑
草、雑かん木を枯殺し、さらに長期にわたり、そ
の再生を抑制する事が出来る事を新たに見出し
た。一般に、非農耕地、樹園地、林業地、牧草地に
は多年生雑草、雑かん木の発生が見られるが以上
に述べた通りＬ−AMPB類はヒノキを除きほとん
どあらゆる多年生雑草、雑かん木に強烈に作用す
る事から、除草剤の適用で、これらを防除でき、
しかも、再生・回復を防止する事は実用的価値が
著しく高い事を示し、造林地の地拵え、ヒノキ造
林地の下刈り除草に用い、多年生雑草、雑かん木
が防除出来、又、牧草地、果樹園、非農耕地にお
いても、その多年生雑草、雑かん木を防除するの
に有効であり、水田においても、刈あとの多年生
水田雑草に対して有効である。さらに土壌中で比
較的速やかに不活化されるという性質を有するの
で、畑地播種前の多年生雑草防除にも適してい
る。多年生雑草および雑かん木の枯殺および再生抑
制に必要なＬ−AMPB類の使用量は、温度、光の
強さ等の気候条件によつて異るが、薬量を例示す
れば、草丈が１ｍ以下の多年生雑草（ヨモギ、ギ
シギシ、ハマスゲ等）では、Ｌ−AMPB類を25
ｇ／10a〜600ｇ／10a、草丈が１ｍ以上の多年生
雑草（ミヤコザサ、ススキ等）および小型雑かん
木（ヤマツツジ、クマイチゴ）では75ｇ／10a〜
750ｇ／10a、大型雑かん木（クリ、コナラ等）お
よび大型の切株からの新芽の抑制に対しては150
ｇ／10a〜1500ｇ／10aを処理する事によつて、目
的とする多年生雑草および雑かん木を枯殺し、そ
の再生を抑制出来る。処理は一年中いつでも可能であるが、春、夏の
生育期処理、および秋季処理が一般的に用いられ
る。式で示される化合物およびそれらの酸付加塩
の具体例を以下に例示する。Ｌ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチ
ル）ホスフイノイル〕酪酸ならびにそのナトリウ
ム塩、カリウム塩、リチウム塩、アンモニウム
塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、ニツケル
塩、マンガン塩、亜鉛塩、銅塩、アンモニウム、
メチルアンモニウム塩、エチルアンモニウム塩、
プロピルアンモニウム塩、イソプロピルアンモニ
ウム塩、ｎ−ブチルアンモニウム塩、アリルアン
モニウム塩、エタノールアンモニウム塩、ならび
に対応するそれらのジ−塩。Ｌ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチ
ル）ホスフイノイル〕酪酸の塩酸塩、臭化水素酸
塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸などの鉱酸塩なら
びに酢酸、プロピオン酸、クエン酸、酒石酸、モ
ノクロル酢酸、トリクロル酢酸、トリフルオロ酢
酸、などの有機酸塩。Ｌ−AMPB類を実際に使用する場合は、いずれ
の方法も利用出来るが多くの場合、適当な希釈剤
を用いて、水溶剤、液剤、水和剤、乳剤、粉剤、
微粒剤等の製剤が主として用いられる。これら製
剤の実施に当つては、展着性、固着性、分散性等
の為に適当な界面活性剤を添加して効果の確実性
の増加を計ることが出来る。次にＬ−AMPB類に関して、実施例及び調製例
を挙げて、具体的に説明するが、本発明はその要
旨を超えない限り、以下の実施例及び調製例に限
定されるものではない。調製例１（液剤）（重量％）Ｌ−AMPBモノナトリウム塩 30.00％オクチルフエニルポリオキシエタノール 15.00％メチルパラハイドロキシベンゾエイト 0.15％水 54.85％以上を混合溶解させる。使用に際しては水で希
釈して莖葉処理する。調製例２（水和剤）（重量％）Ｌ−AMPBモノナトリウム塩 50.0％珪藻土 45.0％非イオン系アニオン界面活性剤 5.0％以上を均一に混合して微細に粉砕する。使用に
際しては水で希釈し莖葉処理する。調製例３（粉剤）（重量％）Ｌ−AMPBモノナトリウム塩 5.00％タルク 95.0％以上を均一に混合、粉砕する。使用に際しては
そのまま10アール当り0.4〜６Kgを莖葉処理す
る。次に実施例について説明する。実施例１発芽後数年を経ているエゾノギシギシをポツト
に移植し、根が活着した後、Ｌ−AMPB類とDL
−AMPB類の各種化合物を、10アール当り100
相当莖葉処理し、21日後に枯殺指数（０；無害、
５；枯死）について、処理後４ケ月に枯殺指数と
再生抑制効果（−；再生なし、〓；再生極大）に
ついて調べた。その結果を第１表に示す。

【表】実施例２自生多年生雑草に対しＬ−AMPBのナトリウム
塩、DL−AMPBのモノナトリウム塩またはグリ
ホセートを10アール当り150相当莖葉に散布処
理した。界面活性剤はオクチルフエニルポリオキ
シエタノールを0.1％となるよう添加した。調査
は処理後21日に枯殺指数（０；無害、５；枯死）
についておこない、処理後４ケ月に再生抑制効果
（−；再生なし、〓；再生極大）についておこな
つた。雑草の草丈は、アズマネザサ；100cm、ヨ
モギ；50cm、エゾノギシギシ；30cm、ヤブガラ
シ；20〜30cm、チガヤ；70cm、クズ；長さ約５
ｍ、イヌワラビ；40cm、ワルナスビ；40〜50cm、
コヒルガオ；15cmで、いずれも発芽後数年を経た
ものを使用した。その結果を第２表に示す。

【表】実施例３ヒノキ造林地で、Ｌ−AMPBのモノナトリウム
塩、DL−AMPBのモノナトリウム塩またはグリ
ホセートを10アール当り150相当莖葉に散布処
理した。界面活性剤はオクチルポリオキシエタノ
ールを0.1％となるよう添加した。調査は処理後
１ケ月、及び３ケ月に枯殺指数（０；無害、５；
枯死）についておこなつた。ヒノキは高さ50〜70
cm、クリは50cm、ミヤコザサは50〜90cm、ススキ
は約100cm、クマイチゴは70〜100cmの高さであつ
た。その結果を第３表に示す。

【表】

【表】実施例４雑かん木自生地で、Ｌ−AMPBのナトリウム
塩、DL−AMPBのモノナトリウム塩またはグリ
ホセートを10アール当り150相当莖葉に散布処
理した。界面活性剤はオクチルフエニルポリオキ
シエタノールを0.1％となるよう添加した。調査
は処理後１ケ月に枯殺活性（０；無害、５；枯
死）についておこない、処理後３ケ月に枯殺活性
及び再生抑制効果についておこなつた。その結果
を第４表に示す。

【表】

【表】実施例５ 10月25日に雑かん木自生地（同年夏伐採地）に
おいて１区４m²の試験区にＬ−AMPBのモノナト
リウム塩を10アール当り150の水量で各種雑草
木の莖葉に均一に噴霧処理した。界面活性剤はオ
クチルフエニルポリオキシエタノールを0.1％と
なるように添加した。調査は翌年５月23日に、再
生抑制効果（０；再生極大、５；再生なし）につ
いておこなつた。その結果を第５表に示した。

【表】

【表】実施例６常緑雑かん木に対するＬ−AMPB類の効果を試
験する為、常緑樹のネズミモチ、モツコク、シヤ
リンバイに対し、Ｌ−AMPBのモノナトリウム塩
を10アール当り100の水量で莖葉に散布処理し
た。界面活性剤はオクチルフエニルポリオキシエ
タノールを0.1％となるように添加した。処理は
12月14日におこない、調査は翌年５月22日に、再
生抑制効果（０；再生極大、５；再生なし）につ
いておこなつた。その結果を第６表に示した。

【表】実施例７ 1/5000アール、ワグネルポツトで育てたミズガ
ヤツリに10月下旬にＬ−AMPBのモノナトリウム
塩またはグリホセートを10アール当り100相当
莖葉処理した。界面活性剤はオクチルフエニルポ
リオキシエタノールを0.1％となるように添加し
た。約３ケ月後に塊莖を採取し、深底シヤーレを
用いて発芽試験をおこなつた。発芽試験開始後21
日目に発芽抑制概況（０；無害、５；発芽なし）
について調べた。その結果を第７表に示した。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１式（上式中、ＸおよびＹは、同じでも異なつてもよ
く、それぞれ水素原子、ナトリウム原子、カリウ
ム原子、リチウム原子、銅原子、マグネシウム原
子、カルシウム原子、亜鉛原子、ニツケル原子、
マンガン原子、アンモニウム、モノ、ジ、あるい
はトリ低級アルキルアンモニウム、モノ、ジある
いはトリエタノールアンモニウム、またはモノ、
ジあるいはトリ低級アルキレンアンモニウムを表
わし；ｍとｎはそれぞれＸとＹの価数を表わす整
数を示す。）で示されるＬ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）
（メチル）ホスフイノイル〕酪酸およびその誘導
体並びにこれらの酸付加塩から選ばれる１種また
は２種以上の化合物を有効成分として含有する多
年生雑草および雑かん木防除用除草剤。２Ｌ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチ
ル）ホスフイノイル〕酪酸を含有する特許請求の
範囲第１項記載の多年生雑草および雑かん木防除
用除草剤。３Ｌ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチ
ル）ホスフイノイル〕酪酸−モノナトリウム塩を
含有する特許請求の範囲第１項記載の多年生雑草
および雑かん木防除用除草剤。４Ｌ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチ
ル）ホスフイノイル〕酪酸−ジナトリウム塩を含
有する特許請求の範囲第１項記載の多年生雑草お
よび雑かん木防除用除草剤。５Ｌ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチ
ル）ホスフイノイル〕酪酸−モノカリウム塩を含
有する特許請求の範囲第１項記載の多年生雑草お
よび雑かん木防除用除草剤。６Ｌ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチ
ル）ホスフイノイル〕酪酸−ジカリウム塩を含有
する特許請求の範囲第１項記載の多年生雑草およ
び雑かん木防除用除草剤。７Ｌ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチ
ル）ホスフイノイル〕酪酸−モノ−イソプロピル
アンモニウム塩を含有する特許請求の範囲第１項
記載の多年生雑草および雑かん木防除用除草剤。８Ｌ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチ
ル）ホスフイノイル〕酪酸−モノｎ−ブチルアン
モニウム塩を含有する特許請求の範囲第１項記載
の多年生雑草および雑かん木防除用除草剤。９Ｌ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチ
ル）ホスフイノイル〕酪酸−ジアンモニウム塩を
含有する特許請求の範囲第１項記載の多年生雑草
および雑かん木防除用除草剤。