JPS6152816B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6152816B2 JPS6152816B2 JP4609180A JP4609180A JPS6152816B2 JP S6152816 B2 JPS6152816 B2 JP S6152816B2 JP 4609180 A JP4609180 A JP 4609180A JP 4609180 A JP4609180 A JP 4609180A JP S6152816 B2 JPS6152816 B2 JP S6152816B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- parts
- general formula
- water
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 4
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 2
- 238000007429 general method Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- -1 4-benzoylamino-3-ethoxyaniline Chemical compound 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OXEUETBFKVCRNP-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-3-carbazolamine Chemical compound NC1=CC=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 OXEUETBFKVCRNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEVRNSLUTVFRW-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazol-1-amine Chemical compound C1=CC(N)=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 BJEVRNSLUTVFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNXVNZRYYHFMEY-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound ClC1=CC(=O)C(Cl)=CC1=O LNXVNZRYYHFMEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical class N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- CBJLTJSNVSPCNO-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-2-methoxyphenyl)benzamide Chemical compound COC1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 CBJLTJSNVSPCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジオキサジン顔料中間体の改良された
製法である。
製法である。
更に詳しくは、本発明は、一般式（）
Ar−NH2 （）
（式中、Arは置換基を有するかもしくは有しない
カルバゾール類の残基または４−アシルアミノ−
３−アルコキシフエニル塩を表わす） で示される芳香族アミン２モル比と、一般式
（） （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙはハロゲン原子ま
たはアシルアミノ基を表わす） で示される化合物１モル比を、酸受容体の存在
下、含水極性非プロトン溶媒中で反応させること
を特徴とする一般式（） （式中、Ｙ、Arは前記の意味を有する） で示されるジオキサジン顔料中間体の製法であ
る。
カルバゾール類の残基または４−アシルアミノ−
３−アルコキシフエニル塩を表わす） で示される芳香族アミン２モル比と、一般式
（） （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙはハロゲン原子ま
たはアシルアミノ基を表わす） で示される化合物１モル比を、酸受容体の存在
下、含水極性非プロトン溶媒中で反応させること
を特徴とする一般式（） （式中、Ｙ、Arは前記の意味を有する） で示されるジオキサジン顔料中間体の製法であ
る。
一般式（）で示されるジイミド化合物は、ジ
オキサジン顔料の中間体として重要であり、従来
は、一般式（）と一般式（）の化合物を、ジ
クロルベンゼン、モノクロルベンゼン、トリクロ
ルベンゼン、ニトロベンゼン等の不活性溶媒中で
反応させるか、あるいは水不含の極性非プロトン
溶媒中で、０−200℃に加熱することによつて合
成されている。
オキサジン顔料の中間体として重要であり、従来
は、一般式（）と一般式（）の化合物を、ジ
クロルベンゼン、モノクロルベンゼン、トリクロ
ルベンゼン、ニトロベンゼン等の不活性溶媒中で
反応させるか、あるいは水不含の極性非プロトン
溶媒中で、０−200℃に加熱することによつて合
成されている。
これらの方法の欠点は、収率が不充分なことで
ある。
ある。
本発明者らは、一般式（）で示される化合物
を収率良く得る方法について検討した結果、反応
を、酸受容体の存在下、含水極性非プロトン溶媒
中で行なうことにより目的物が定量的に得られる
ことを見い出した。
を収率良く得る方法について検討した結果、反応
を、酸受容体の存在下、含水極性非プロトン溶媒
中で行なうことにより目的物が定量的に得られる
ことを見い出した。
本発明において、一般式（）の化合物として
は、１−アミノ−９−エチルカルバゾール、３−
アミノ−９−エチルカルバゾール、４−ベンゾイ
ルアミノ−３−メトキシアニリン、４−ベンゾイ
ルアミノ−３−エトキシアニリンなどがあげられ
る。
は、１−アミノ−９−エチルカルバゾール、３−
アミノ−９−エチルカルバゾール、４−ベンゾイ
ルアミノ−３−メトキシアニリン、４−ベンゾイ
ルアミノ−３−エトキシアニリンなどがあげられ
る。
本発明において、一般式（）の化合物として
は、たとえば次のものがあげられる。
は、たとえば次のものがあげられる。
クロラニル
２・５−ジアセチルアミノ−３・６−ジクロル
−１・４−ベンゾキノン ２・５−ジベンゾイルアミノ−３・６−ジクロ
ル−１・４−ベンゾキノン 極性非プロトン溶媒としては、たとえば次のも
のがあげられる。
−１・４−ベンゾキノン ２・５−ジベンゾイルアミノ−３・６−ジクロ
ル−１・４−ベンゾキノン 極性非プロトン溶媒としては、たとえば次のも
のがあげられる。
ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、テトラメチル尿素、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、ピリ
ジン、キノリン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン。
ド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、テトラメチル尿素、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、ピリ
ジン、キノリン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン。
本発明において、酸受容体としては、たとえば
ソーダ灰、酢酸ソーダ、重炭酸ソーダがあげられ
る。
ソーダ灰、酢酸ソーダ、重炭酸ソーダがあげられ
る。
本発明において、溶媒中に存在する水濃度は３
−50％、特に10−25％が好ましい。
−50％、特に10−25％が好ましい。
本発明において、一般式（）の化合物と一般
式（）の化合物のモル比は、通常２：（1.0〜
1.2）が用いられる。
式（）の化合物のモル比は、通常２：（1.0〜
1.2）が用いられる。
反応は通常０−100℃の温度において、場合に
より不活性ガスを吹込みながら原料物資を混合す
ることによつて実施される。得られた反応生成物
は、濃縮、過、抽出等の通常の分離手段で分離
することができる。また反応終了混合物から生成
物を分離することなく、昇温等の手段により次工
程のジオキサジン化を連続して行うこともでき
る。
より不活性ガスを吹込みながら原料物資を混合す
ることによつて実施される。得られた反応生成物
は、濃縮、過、抽出等の通常の分離手段で分離
することができる。また反応終了混合物から生成
物を分離することなく、昇温等の手段により次工
程のジオキサジン化を連続して行うこともでき
る。
以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
る。文中、部は重量部を意味する。
る。文中、部は重量部を意味する。
実施例 １
３−アミノ−９−エチルカルバゾール40部、ジ
メチルホルムアミド250部、水50部、ソーダ灰21
部およびクロラニル23.4部を混合し、反応液上に
わずかに窒素を流しながら40−60℃で１時間撹拌
する。ついで冷却し、得られた結晶を別し、水
で洗浄後乾燥する。赤暗色の結晶55部（純度97.1
％、収率98.9％）を得た。このものは元素分析お
よび赤外線吸収スペクトルから下式の構造を有す
る。
メチルホルムアミド250部、水50部、ソーダ灰21
部およびクロラニル23.4部を混合し、反応液上に
わずかに窒素を流しながら40−60℃で１時間撹拌
する。ついで冷却し、得られた結晶を別し、水
で洗浄後乾燥する。赤暗色の結晶55部（純度97.1
％、収率98.9％）を得た。このものは元素分析お
よび赤外線吸収スペクトルから下式の構造を有す
る。
上記において、水の量のみを20部とする他は同
様に実施した。収率98.0％で目的物を得た。
様に実施した。収率98.0％で目的物を得た。
実施例 ２
３−アミノ−９−エチルカルバゾール40部、キ
ノリン250部、水50部、ソーダ灰21部およびクロ
ラニル23.4部を窒素をわずかに通しながら40−60
℃で１時間反応する。ついで冷却し、得られた結
晶を別、洗浄し乾燥する。実施例１と同り構造
式を有する赤暗色の結晶50部を得た。
ノリン250部、水50部、ソーダ灰21部およびクロ
ラニル23.4部を窒素をわずかに通しながら40−60
℃で１時間反応する。ついで冷却し、得られた結
晶を別、洗浄し乾燥する。実施例１と同り構造
式を有する赤暗色の結晶50部を得た。
ここで、キノリンに代えてジメチルアセトアミ
ドを用いても同様の結果が得られた。
ドを用いても同様の結果が得られた。
実施例 ３
４−ベンゾイルアミノ−３−エトキシアニリン
49.2部、ジメチルホルムアミド250部、水50部、
ソーダ灰21部および２・５−ジアセチルアミノ−
３・６−ジクロル−１・４−ベンゾキノン27.8部
を常圧、窒素シール下、40−60℃で１時間反応す
る。ついで冷却し、結晶を別、洗浄して乾燥す
る。下記構造を有する赤暗色の結晶63部を得た。
49.2部、ジメチルホルムアミド250部、水50部、
ソーダ灰21部および２・５−ジアセチルアミノ−
３・６−ジクロル−１・４−ベンゾキノン27.8部
を常圧、窒素シール下、40−60℃で１時間反応す
る。ついで冷却し、結晶を別、洗浄して乾燥す
る。下記構造を有する赤暗色の結晶63部を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） Ar−NH2 （） （式中、Arは置換基を有するかもしくは有しない
カルバゾール類の残基または４−アシルアミノ−
３−アルコキシフエニル基を表わす） で示される芳香族アミン２モル比と、一般式
（） （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙはハロゲン原子ま
たはアシルアミノ基を表わす） で示される化合物１モル比を、酸受容体の存在
下、含水極性非プロトン溶媒中で反応させること
を特徴とする一般式（） （式中、Ar、Ｙは前記の意味を有する） で示されるジオキサジン顔料中間体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4609180A JPS56140954A (en) | 1980-04-07 | 1980-04-07 | Preparation of dioxazine pigment intermediate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4609180A JPS56140954A (en) | 1980-04-07 | 1980-04-07 | Preparation of dioxazine pigment intermediate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56140954A JPS56140954A (en) | 1981-11-04 |
| JPS6152816B2 true JPS6152816B2 (ja) | 1986-11-14 |
Family
ID=12737313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4609180A Granted JPS56140954A (en) | 1980-04-07 | 1980-04-07 | Preparation of dioxazine pigment intermediate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56140954A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106831537B (zh) * | 2017-02-20 | 2019-12-06 | 东台市新锦泰化工有限公司 | 永固紫rl中间体缩合物合成工艺 |
-
1980
- 1980-04-07 JP JP4609180A patent/JPS56140954A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56140954A (en) | 1981-11-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1169155A (zh) | 取代的荂四羧酸二酰亚胺 | |
| CN108409625B (zh) | 一种2-吡咯烷酮类化合物的制备方法 | |
| JP2019507156A (ja) | ４−アルコキシ−３−ヒドロキシピコリン酸を製造する方法 | |
| JPS6152816B2 (ja) | ||
| JP2930774B2 (ja) | キノフタロンの製造方法 | |
| US5350853A (en) | Preparation of dianthraquinone-N,N'-dihydroazine and its chlorination products | |
| JP4213237B2 (ja) | ジオキサジン化合物の製造方法 | |
| JPS5950260B2 (ja) | ジオキサジン化合物の製法 | |
| Siegl et al. | A convenient synthesis of 3-and 4-methylphthalonitrile | |
| CN112939922A (zh) | 一种1-氰基-6-甲基磺酰基-7-硝基-9h-呫吨-9-酮的合成方法 | |
| JP3575704B2 (ja) | ジオキサジン化合物の製造法 | |
| JPS6011986B2 (ja) | ジオキサジン系化合物の製造方法 | |
| CN109384703B (zh) | 一种靛红的制备方法 | |
| KR0135518B1 (ko) | 이미도메틸프탈로시아닌 유도체의 제조방법 | |
| JPS6236366A (ja) | ２−シアノアミノ−ピリミジン誘導体の製造方法 | |
| US2772285A (en) | Process for producing copper-phthalocyanine precursor | |
| JPH05186475A (ja) | ペリ−ジカルコゲノ多環式芳香族化合物の製造方法 | |
| SU260044A1 (ru) | Способ получения 4,4', 4", 4'"-тетранитромедь, или-кобальт, или-никель фталоцианина | |
| US4239686A (en) | Process for producing phthalimido derivatives | |
| US3933821A (en) | Direct production of 1,9-anthrapyrimidine-2-carboxylic acid-1, anthraquinonylamide in pigmentary form | |
| JPH07145327A (ja) | ジオキサジン化合物の製造法 | |
| JPH06256286A (ja) | １−アミノ−１−シアナミド−２，２−ジシアノエチレン ナトリウム塩の製造方法 | |
| US3238210A (en) | Manufacture of a thiachromonoacridone-containing pigment | |
| US4011227A (en) | O-(3-hydroxy-1-isoquinolinyl)-benzoic acid | |
| RU2458928C1 (ru) | Способ получения мезо-тетрааминотетрабензопорфирината цинка |