SU260044A1 - Способ получения 4,4', 4", 4'"-тетранитромедь, или-кобальт, или-никель фталоцианина - Google Patents
Способ получения 4,4', 4", 4'"-тетранитромедь, или-кобальт, или-никель фталоцианинаInfo
- Publication number
- SU260044A1 SU260044A1 SU1160635A SU1160635A SU260044A1 SU 260044 A1 SU260044 A1 SU 260044A1 SU 1160635 A SU1160635 A SU 1160635A SU 1160635 A SU1160635 A SU 1160635A SU 260044 A1 SU260044 A1 SU 260044A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cobalt
- tetranitromed
- obtaining
- way
- hours
- Prior art date
Links
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 title description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 title description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L Cobalt(II) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- -1 chlorine copper Chemical compound 0.000 description 3
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N Phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- UFWCEPGOGMPOQG-VCHYOVAHSA-N 2-[[4-ethyl-5-(furan-2-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-[(E)-(4-nitrophenyl)methylideneamino]acetamide Chemical compound N=1N=C(C=2OC=CC=2)N(CC)C=1SCC(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 UFWCEPGOGMPOQG-VCHYOVAHSA-N 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L Copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L Nickel(II) chloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M [4-[[4-(diethylamino)phenyl]-phenylmethylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-diethylazanium;hydrogen sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BJUKBQYOYJOPDS-UHFFFAOYSA-N [O-][N+]([Cu])=O Chemical compound [O-][N+]([Cu])=O BJUKBQYOYJOPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000011068 load Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут быть использованы в качестве полупродуктов дл синтеза, например , тетраамииометаллфталоцианинов, тетраоксиметаллфталоцианинов и других соединений .
того, полученные соединени , возможно , могут найти .применение в качестве пигментов.
Предлагаемый способ заключаетс в том, что, 4-нитро-со, ш, со , со , (й-пентахлор-1,2-ксилол или 4-нитро-сй, ш, со , со-тетрахлор-1,2-ксилол обрабатывают газообразным аммиаком в среде нитробензола в присутствии соответственно хлор ой меди или хлористого кобальта или никел сначала 1 час при температуре окружающей среды, а затем с постепенным подн тием температуры в течение 6 - 7 час до 200 - 210°С и последующей выдержкой реакционной массы при данной температуре в течение 5 час. Целевой продукт выдел ют известным приемом.
Пример. В трехгорлую колбу емкостью 150 мл, снабженную обратным холодильником, термометром, стекл нной трубкой-барботером и масл ной баней, загружают 10 г 4-нитро-со, (0,0), 0), (й-пентахлор-1,2-коилола, 1,5 г хлорной меди (CuCla) и 35 мл нитробензола. В эту омесь через барботер лролускают газообразный аммиак в течение 1 час лри температуре
окружающей среды (перемешпванпе реакционной массы осуществл етс за счет барботировани аммиака), затем при постепенном нагревании до 100°С 1 час; от 100 до 140°С
2 час; от 140 до 160°С 2 час; от 160 до 200°С 2 час и при 200 -210°С 5 час.
Густую темную реакционную массу разбавл ют Нитробензолом, охлаждают до 150°С и фильтруют через двойной бумажный фильтр.
Отжатую пасту промывают последовательно гор чим нитробензолом, метанолом, разбавленной сол ной кислотой, разбавленным раствором едкого натра н затем гор чей водой. Промытую пасту высушивают при 90°С. Сухой осадок раствор ют в моногидрате (на 1 вес. ч. осадка В.вес. ч. моногидрата) и перемещцвают при температуре окружающей среды Б течение 6 час. Затем сернокислый раствор вь Л1Ивают тонкой струйкой при перемешиваНИИ в гор чую воду (количество воды должно быть таким, чтобы концентраци серной кислоты после разбавлени была около 78%). Полученную суспензию отфильтровывают, тщательно отмывают от кислоты и высушивают при 8р°С. Выход 87,5%.
По этой же методике получают 4, 4, 4, 4 тетранитрокобальт- и никельфталоцианы, загружа соответственно вместо хлорной меди хлористый кобальт или хлористый никель.
В тех же услови х получают целевые соединени из 4-нит.ро-со, (О, о/, о)-тетрахлор-1,2-ксилола , но с выходом на 3 - 4% ниже.
4,4, 4, 4 -те11ранитромедь-,кобальт- н никельфталоцианины представл ют собой -синие с зеленым оттенком «ристаллическне порошки. Они не нлав тс при нагреванни до 450°С, не раствор ютс в ходовых органических растворител х: в сол ной кислоте, едком натре и в серной :кислоте с концентрацией ниже 78%. Гор ча азотна кислота их разрушает.
Растворы пигментов в моногидрате имеют изумрудно-зеленое окрашиванне с -различными оттенкамИ.
В таблице приведены данные количественного анализа полученных соединений.
Таблица
Из 4,4, 4, 4 -тетранитромедьфталоцианина путем восстаповлени сернистым натрием нолучают и идентифицируют 4, 4, 4, 4 -тетрааминомедьфталоцианин , а из последнего через диасоединение - тетраоксипроизводное.
Предмет изобретени
Способ лолучени 4, 4, 4, 4 -тетранитромедь , или -кобальт, или -никель фталоцианина , отличающийс тем, что 4-нитро-(о, со, 0, о)
со-пентахлор-1,2-кеилол или 4-нитро-(в, со, со , о/-тетрахлор-1,2-ксилол обрабатывают газообразным аммиаком в среде нитробензола в присутствии соответственно хлорной меди или хлористого кобальта или никел сначала 1 час при температуре окружающей среды, а затем с постепенным подн тием температуры в течение 6 - 7 час до 200 - 210°С и последующей выдерж,кой реакционной массы при данной температуре в течение 5 час, и выделением целевого продукта известными приемами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU260044A1 true SU260044A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110283586B (zh) | 一种近红外荧光染料及其制备方法 | |
| SU260044A1 (ru) | Способ получения 4,4', 4", 4'"-тетранитромедь, или-кобальт, или-никель фталоцианина | |
| RU2283307C1 (ru) | Способ получения 5(6)-амино-2(4'-аминофенил)-бензимидазола | |
| JPH0669992B2 (ja) | ６‐クロル‐２、４‐ジニトロアニリンの製法 | |
| US3340264A (en) | Process for preparing n, n'-diarylperylenetetracarboxylic diimides | |
| US2129013A (en) | Copper monochlorophthalocyanine and a process of making it | |
| CN108047018B (zh) | 一种水合茚三酮的合成方法 | |
| US2772285A (en) | Process for producing copper-phthalocyanine precursor | |
| RU2330029C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-АРОИЛАНТРА-[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА | |
| Reimann | On Aniline and Its Derivatives: A Treatise Upon the Manufacture of Aniline and Aniline Colours | |
| GB2183667A (en) | Synthesis of naphthalimide derivatives | |
| CN110483360B (zh) | 一种阿法前列醇的合成方法 | |
| Macbeth et al. | The Action of Sulphur Chloride on Ammonia and on Organic Bases | |
| JPS6152816B2 (ru) | ||
| US2202632A (en) | Coloring matters of the phthalocyanine type | |
| US1012363A (en) | Indigo coloring-matter and derivatives thereof and process of making them. | |
| SU519414A1 (ru) | Способ получени 6,8-ди-/алкиламино/ производных 2-метилкерамидонина | |
| Morgan et al. | CCCXXV.—The diazo-reaction in the carbazole series. Carbazole-3-diazoimine and-3-diazonium salts | |
| US2413483A (en) | Process fok preparing chloro | |
| US4239686A (en) | Process for producing phthalimido derivatives | |
| JP3034168B2 (ja) | ジアントラキノン−ｎ，ｎ’−ジヒドロアジンの製造方法 | |
| US739145A (en) | Anthracene dye. | |
| Bogert et al. | RESEARCHES ON THIAZOLES. XVI. THE SYNTHESIS AND STUDY OF NEW AMINOTOLUTHIAZOLES AND DERIVATIVES FROM 2, 5-DIAMINOTOLUENE-4-THIOSULFURIC ACID | |
| US2126475A (en) | Process for the preparation of naphthophenazine dyestuffs | |
| US1564423A (en) | Manufacture of benzanthrone derivatives |