JPS6151055A - 高分子複合体 - Google Patents
高分子複合体Info
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- JPS6151055A JPS6151055A JP17154584A JP17154584A JPS6151055A JP S6151055 A JPS6151055 A JP S6151055A JP 17154584 A JP17154584 A JP 17154584A JP 17154584 A JP17154584 A JP 17154584A JP S6151055 A JPS6151055 A JP S6151055A
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- polyamide
- formulas
- polymer
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特定の芳香族ポリアミドと芳香族ポリアミドイ
ミド及び／又はその前駆体とからなる高分子複合体即ち
、上記ポリマーが均−或いは極めて微小単位で分散混合
したところの高分子複合体に関する。
ミド及び／又はその前駆体とからなる高分子複合体即ち
、上記ポリマーが均−或いは極めて微小単位で分散混合
したところの高分子複合体に関する。
ポリアミトイ秀ド樹脂は、耐熱、性及び機械的特性に優
れた高分子材料として多くの分野で用いられてきている
が、近年、更に優れた耐熱性及び蛎械的特性を備えた高
分子材料が求められている。
れた高分子材料として多くの分野で用いられてきている
が、近年、更に優れた耐熱性及び蛎械的特性を備えた高
分子材料が求められている。
かかる要求を満たす手段の１つとして、ポリアミドイミ
ド樹脂を無機或いは有礪高分子の繊維で補強した繊維複
合体を形成する方法があり、この方法により高分子材料
の弾性係数の向上、捜械的強度の増大、熱変形温度の向
上を図ることが可能となった。かかる補強繊維の代表的
なものとして、ガラス繊維や、高弾性率有機繊維が用い
られている。しかしながら、これらを用いた繊維複合体
（繊維強化複合材料）においては、十分な礪械的強度を
確保するためには通常２０〜３０％の補強用繊維を介在
させる必要がある。かかる大量の補強用繊維をポリアミ
ドイミド樹脂のマリドックス中に介在させるにおいては
、それらを均一に分散させるには多大の困難を伴い、ま
た混練加工に用いる成形装置の摩滅も茗しい。更には、
介在（充填）させる繊維の径が大きいため分散状態が悪
くなり、易く、この場合強度的欠点の生じる原因となる
。
ド樹脂を無機或いは有礪高分子の繊維で補強した繊維複
合体を形成する方法があり、この方法により高分子材料
の弾性係数の向上、捜械的強度の増大、熱変形温度の向
上を図ることが可能となった。かかる補強繊維の代表的
なものとして、ガラス繊維や、高弾性率有機繊維が用い
られている。しかしながら、これらを用いた繊維複合体
（繊維強化複合材料）においては、十分な礪械的強度を
確保するためには通常２０〜３０％の補強用繊維を介在
させる必要がある。かかる大量の補強用繊維をポリアミ
ドイミド樹脂のマリドックス中に介在させるにおいては
、それらを均一に分散させるには多大の困難を伴い、ま
た混練加工に用いる成形装置の摩滅も茗しい。更には、
介在（充填）させる繊維の径が大きいため分散状態が悪
くなり、易く、この場合強度的欠点の生じる原因となる
。
かかる問題点を解決する手段として、本発明者らは高分
子複合体の形成を提案した（特開昭５４〜８５７４７号
公報参照）、かかる手段によれば、例えば屈曲性は乏し
いが剛直性の高いパラ配向的全芳香族ポリアミドが、ポ
リアミドイミド等の屈曲性に富む高分子のマトリックス
中に微小な単位で分散混合した高分子複合体を形成する
ことができ、しかして耐熱性及び機械的特性の改良され
たポリアミドイミド樹脂を与えることができた。
子複合体の形成を提案した（特開昭５４〜８５７４７号
公報参照）、かかる手段によれば、例えば屈曲性は乏し
いが剛直性の高いパラ配向的全芳香族ポリアミドが、ポ
リアミドイミド等の屈曲性に富む高分子のマトリックス
中に微小な単位で分散混合した高分子複合体を形成する
ことができ、しかして耐熱性及び機械的特性の改良され
たポリアミドイミド樹脂を与えることができた。
しかしながら、パラ配向的全芳香族ポリアミドは自己分
子間における親和性が高いりめマトリックス中に安定し
た微分散系を作りにくいことが判明し、高分子複合体と
しての効果をより発現せしめるためには混合されるべき
高分子化合物間の相溶性を高めることが必要であること
が判った。
子間における親和性が高いりめマトリックス中に安定し
た微分散系を作りにくいことが判明し、高分子複合体と
しての効果をより発現せしめるためには混合されるべき
高分子化合物間の相溶性を高めることが必要であること
が判った。
このため、本発明者らはパラ配向的芳香族ポリアミドの
−Ｎ一部位をメタレーションすることにより有機溶媒可
溶とし、それを芳香族ポリアミドイミドと共に共通溶媒
、例えばジメチルスルホキシドに溶解せしめるという手
段を用い上記相溶性を満足せしめた。しかしてこの溶液
を大過剰の酸性水溶液に注入することにより芳香族ポリ
アミトイ ゛ミドとパラ舵面的芳香族ポリアミドと
の均一分散体を析出せしめてより完全な高分子複合体を
形成せしめることができた。かくして、更に弾性率の高
められた高分子複合体を得ることが出来たが、伸度が未
だ不十分であり靭性において劣っていた。
−Ｎ一部位をメタレーションすることにより有機溶媒可
溶とし、それを芳香族ポリアミドイミドと共に共通溶媒
、例えばジメチルスルホキシドに溶解せしめるという手
段を用い上記相溶性を満足せしめた。しかしてこの溶液
を大過剰の酸性水溶液に注入することにより芳香族ポリ
アミトイ ゛ミドとパラ舵面的芳香族ポリアミドと
の均一分散体を析出せしめてより完全な高分子複合体を
形成せしめることができた。かくして、更に弾性率の高
められた高分子複合体を得ることが出来たが、伸度が未
だ不十分であり靭性において劣っていた。
本発明者等は、耐熱性及び機械的特性において優れしか
も高い靭性を有する高分子材料を得べく更に研究した結
果、パラ配向性を少し低下せしめた全芳香族ポリアミド
を用いることにより、上記目的を達成しうろことを見出
し、本発明に到達し−た。
も高い靭性を有する高分子材料を得べく更に研究した結
果、パラ配向性を少し低下せしめた全芳香族ポリアミド
を用いることにより、上記目的を達成しうろことを見出
し、本発明に到達し−た。
即ち、本発明は
下記式（１−Ａ）、 （１−Ｂ）及び（′２Ｊ−ＨＮ
−Ａｒ ＋ −ＮＨ−−−（１−Ｂ）ＱＣＡｒ ２−Ｃ
ｏ −・・・・・・（２）で表わされる繰返し単位から
実質的に構成され、且つ、式（１−Ａ’）で表わされる
繰返し単位（以下、単位（１−Ａ）と称す）と式（１−
８）で表わされる繰返し単位（以下、単位（１−８）と
称す）との総モル数（以下、ジアミン成分モル数と称す
）は式（２）で表わされる繰返し単位（以下、単位（ａ
と称す）のモル数と実質的に等しく、更に単位（１−Ａ
）ののモル数がジアミン成分モル数の４０〜６０％であ
る全芳香族ポリアミドと芳香族ポリアミドイミド及び／
又はその前駆体とからなる高分子複合体である。
−Ａｒ ＋ −ＮＨ−−−（１−Ｂ）ＱＣＡｒ ２−Ｃ
ｏ −・・・・・・（２）で表わされる繰返し単位から
実質的に構成され、且つ、式（１−Ａ’）で表わされる
繰返し単位（以下、単位（１−Ａ）と称す）と式（１−
８）で表わされる繰返し単位（以下、単位（１−８）と
称す）との総モル数（以下、ジアミン成分モル数と称す
）は式（２）で表わされる繰返し単位（以下、単位（ａ
と称す）のモル数と実質的に等しく、更に単位（１−Ａ
）ののモル数がジアミン成分モル数の４０〜６０％であ
る全芳香族ポリアミドと芳香族ポリアミドイミド及び／
又はその前駆体とからなる高分子複合体である。
本発明において全芳香族ポリアミドは補強樹脂として働
くが、それは、前記式（１−Ａ）、 （１−８）及び
［２］の繰り返し単位から実質的になるもである。
くが、それは、前記式（１−Ａ）、 （１−８）及び
［２］の繰り返し単位から実質的になるもである。
式中Ａｒ＋及びＡｒｚは１．４−フェニレン基、１．５
−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、４．４′−ビ
フェニレン基等を表わすが、好ましくは１，４−フェニ
レン基である。
−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、４．４′−ビ
フェニレン基等を表わすが、好ましくは１，４−フェニ
レン基である。
一方、芳香族ポリアミドイミド及びその前駆体は、マト
リックス樹脂として働く。かかる芳香族ポリアミドイミ
ドとしては下記式（３）を主要基本構造とするものであ
り、 が挙げられる。
リックス樹脂として働く。かかる芳香族ポリアミドイミ
ドとしては下記式（３）を主要基本構造とするものであ
り、 が挙げられる。
特に好ましくはＡｒ３が４．４′ ジフェニルエーテル
基である。
基である。
また芳香族ポリアミドイミドの前駆体とは、前記式（３
）のアミドイミド結合の全部又は一部が下記式（４） で表わされる構造を有するものである。これは加熱によ
り閉環されて前記式（３）のアミドイミド結合に転化さ
せることが可能である。
）のアミドイミド結合の全部又は一部が下記式（４） で表わされる構造を有するものである。これは加熱によ
り閉環されて前記式（３）のアミドイミド結合に転化さ
せることが可能である。
本発明の高分子複合体は、前記全芳香族ポリアミドと、
芳香族ポリアミドイミド及び／又はその前駆体とを、そ
れらの共通の溶媒に溶解せしめて均一に混合し、しかし
て同時に析出せしめることにより得られる。
芳香族ポリアミドイミド及び／又はその前駆体とを、そ
れらの共通の溶媒に溶解せしめて均一に混合し、しかし
て同時に析出せしめることにより得られる。
その共通溶媒としては有機のアミド系溶媒が挙げられ、
例えばテトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルアミド
、Ｎ 、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン−２、Ｎ−メチルピペリドン−２、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルエチレン尿素、Ｎ、Ｎ。
例えばテトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルアミド
、Ｎ 、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン−２、Ｎ−メチルピペリドン−２、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルエチレン尿素、Ｎ、Ｎ。
Ｎ’ 、Ｎ’−テトラメチルマロン酸アミド、Ｎ−メチ
ルカプロラタム、Ｎ−アセチルピロリジン、Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアセトアミド、Ｎ−エチルピロリドン−２、Ｎ−
Ｎ−ジメチルプロピオン酸アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルイ
ソブチルアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ’
−ジメチルプロピレン尿素及びそれらの混合系が挙げら
れる。之等の中、特に、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ’ −ジメチルホルア
ミド及びそれらの混合系が有利である。
ルカプロラタム、Ｎ−アセチルピロリジン、Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアセトアミド、Ｎ−エチルピロリドン−２、Ｎ−
Ｎ−ジメチルプロピオン酸アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルイ
ソブチルアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ’
−ジメチルプロピレン尿素及びそれらの混合系が挙げら
れる。之等の中、特に、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ’ −ジメチルホルア
ミド及びそれらの混合系が有利である。
更に、溶解力を高めるために、可溶化助剤例えば塩化リ
チウム、塩化カルシウム等をポリマーに対し１００ｗｔ
％以下の量で加えることが好ましい。
チウム、塩化カルシウム等をポリマーに対し１００ｗｔ
％以下の量で加えることが好ましい。
上記溶媒に溶解させる前記ポリマーの量とじては、全芳
香族ポリアミドは溶媒当り通常１２ｗｔ％以下、好まし
くは８ｗｔ％以下であり、芳香族ポリアミドイミド及び
／又はその前駆体は溶媒当り通常２５ｗｔ％以下、好ま
しくは１５Ｗ【％以下である。
香族ポリアミドは溶媒当り通常１２ｗｔ％以下、好まし
くは８ｗｔ％以下であり、芳香族ポリアミドイミド及び
／又はその前駆体は溶媒当り通常２５ｗｔ％以下、好ま
しくは１５Ｗ【％以下である。
かかる割合で溶解せしめられた溶液は、次いで凝固液例
えば、水、アルコール、塩を含んだ水溶液、溶媒を含ん
だ水溶液中に注入され、かくして全芳香族ポリアミドと
芳香族ポリアミドイミド及び／又はその前駆体が均一に
或いは微小分散状に混合した高分子複合体を析出せしめ
る。
えば、水、アルコール、塩を含んだ水溶液、溶媒を含ん
だ水溶液中に注入され、かくして全芳香族ポリアミドと
芳香族ポリアミドイミド及び／又はその前駆体が均一に
或いは微小分散状に混合した高分子複合体を析出せしめ
る。
また、別の方法として、前記溶液を熱風乾燥、真空乾燥
などの乾燥手段により、乾式乾燥することにより前記高
分子複合体を得ることも出来る。
などの乾燥手段により、乾式乾燥することにより前記高
分子複合体を得ることも出来る。
また別の好ましい方法として、前記溶液からひとまず乾
式法である程度溶媒を除去し、ポリマー濃度の高められ
た状態を形成しくこれは、溶媒除去率によっては、透明
なゲル状を呈する。）、これを湿式乾燥することにより
高分子複合体とすることができる。
式法である程度溶媒を除去し、ポリマー濃度の高められ
た状態を形成しくこれは、溶媒除去率によっては、透明
なゲル状を呈する。）、これを湿式乾燥することにより
高分子複合体とすることができる。
かくして、均一に又は微分散状に混入した全芳香族ポリ
アミド１５〜４５ｗｔ％、好ましくは２０〜４０ｗｔ％
と、芳香族ポリアミドイミド及び／又はその前駆体５５
〜ａｓｗｔ％、好ましくは６０〜８０ｗｔ％とからなる
高分子複合体が得られる。また、芳香族ポリアミドイミ
ドの前駆体が含有されている場合は、それを加熱するこ
とにより、閉環せしめ、芳香族ポリアミドイミドの含旦
を轟めることもでき、かかる熱処理後のものも、本発明
に包含される。
アミド１５〜４５ｗｔ％、好ましくは２０〜４０ｗｔ％
と、芳香族ポリアミドイミド及び／又はその前駆体５５
〜ａｓｗｔ％、好ましくは６０〜８０ｗｔ％とからなる
高分子複合体が得られる。また、芳香族ポリアミドイミ
ドの前駆体が含有されている場合は、それを加熱するこ
とにより、閉環せしめ、芳香族ポリアミドイミドの含旦
を轟めることもでき、かかる熱処理後のものも、本発明
に包含される。
かくのごとくして得られる本発明の葛分子複合体は、補
強成分としての芳香族ポリアミドがマトリックスポリマ
ーとしてのポリアミドイミドの中に極めて均一に分散す
ることから耐熱性と機械的強度に優れているのみならず
、靭性に富むものである。従って各種工業材料として役
立つものであり、例えば自動車、航空機などの各種部品
材料として、またタフネスの要求される絶縁材料分野に
おいて、その特徴を発揮することができる。
強成分としての芳香族ポリアミドがマトリックスポリマ
ーとしてのポリアミドイミドの中に極めて均一に分散す
ることから耐熱性と機械的強度に優れているのみならず
、靭性に富むものである。従って各種工業材料として役
立つものであり、例えば自動車、航空機などの各種部品
材料として、またタフネスの要求される絶縁材料分野に
おいて、その特徴を発揮することができる。
以下、実施例により更に具体的に説明する。
実施例１
３．４′−ジアミノジフェニルエーテル３．４８４９（
２５モル％）とパラフェニレンジアミン１．８８２９（
２５モル％）とを塩化カルシウムを０，７５ ｗｔ％を
含むＮメチルピロリドン１５０ｇ中に乾燥チッソ雰゛囲
気下溶解せしめ、０℃に冷部した後激しく撹拌しながら
、テレフタル酸ジクロライドの粉末６．０９１９（５０
モル％）を当該溶液にすみやかに添加し、３５℃で１時
間重合反応を行い、式 ａ １：ｂ １：Ｃｔ−２５：２５：５０のポリマー（
以下ＰＰ０Ｔ−２５と称す）を得た。
２５モル％）とパラフェニレンジアミン１．８８２９（
２５モル％）とを塩化カルシウムを０，７５ ｗｔ％を
含むＮメチルピロリドン１５０ｇ中に乾燥チッソ雰゛囲
気下溶解せしめ、０℃に冷部した後激しく撹拌しながら
、テレフタル酸ジクロライドの粉末６．０９１９（５０
モル％）を当該溶液にすみやかに添加し、３５℃で１時
間重合反応を行い、式 ａ １：ｂ １：Ｃｔ−２５：２５：５０のポリマー（
以下ＰＰ０Ｔ−２５と称す）を得た。
その後酸化カルシウム１．９５９を添加し、９０℃で１
０ｒＲ間撹拌を続行した。ポリマー濃度は６％であった
。
０ｒＲ間撹拌を続行した。ポリマー濃度は６％であった
。
このポリマー溶液、をＮＭＰで希釈してポリマー湿度２
．５％の溶液とした。本ポリマー溶液をＰＰＯＴ −２
５溶液と称す。
．５％の溶液とした。本ポリマー溶液をＰＰＯＴ −２
５溶液と称す。
一方、市販されているポリアミドイミド樹脂（赤外線吸
収スペクトルの分析結果、主要な構成ａ ２ ： ｂ
ｚ ： Ｃ２−５０：４５： ５（ＰＡ Ｉと略
す））をＮＭＰ溶液に溶解しポリマー濃度が２．５％の
ＰＡｌ溶液とした。
収スペクトルの分析結果、主要な構成ａ ２ ： ｂ
ｚ ： Ｃ２−５０：４５： ５（ＰＡ Ｉと略
す））をＮＭＰ溶液に溶解しポリマー濃度が２．５％の
ＰＡｌ溶液とした。
かくして得られたＰ Ｐ ＯＴ −２５溶液とＰＡＩ溶
。
。
液をブレンドし、撹拌すると、透明均一な溶液が得られ
た。これをガラス板上にドクターナイフで流延し、真空
乾燥器に７０℃×２時間入れて乾燥した後、空温の水中
につけて凝固させた。水洗した後１２０℃で１２時間真
空乾燥し、さらに１５０℃で１２時間、２５０℃で１２
時間熱処理した。
た。これをガラス板上にドクターナイフで流延し、真空
乾燥器に７０℃×２時間入れて乾燥した後、空温の水中
につけて凝固させた。水洗した後１２０℃で１２時間真
空乾燥し、さらに１５０℃で１２時間、２５０℃で１２
時間熱処理した。
得られた成形物は透明性の高いものであり、均一分散性
に優れており、厚さは８０μｍ２強度１３３ＭＰａ、モ
ジュラス３．６ＧＰａ、伸度８６％であった。
に優れており、厚さは８０μｍ２強度１３３ＭＰａ、モ
ジュラス３．６ＧＰａ、伸度８６％であった。
又、動的粘弾性測定による貯蔵弾性率Ｅ′の温度依存性
は、Ｅ′が減少を始める温度は約３１０℃とそれぞれの
単独ポリマー系での比較例１，２に比べ向上していた。
は、Ｅ′が減少を始める温度は約３１０℃とそれぞれの
単独ポリマー系での比較例１，２に比べ向上していた。
比較例１
ＰＡＩの濃度が２．５％のＮＭＰ溶液をドクターナイフ
で流延し、実施例１と同様な方法でシート化した。シー
トの厚さは７５μｍで、強度１１５Ｍ Ｐａ、モジュラ
ス２．７Ｑｐａ、伸度１７％であり、実施例１に比べ劣
っていた。
で流延し、実施例１と同様な方法でシート化した。シー
トの厚さは７５μｍで、強度１１５Ｍ Ｐａ、モジュラ
ス２．７Ｑｐａ、伸度１７％であり、実施例１に比べ劣
っていた。
また、動的粘弾性測定による貯蔵弾性率Ｅ′が減少し始
める温度は約２６０℃であり、実施例１の補強されたポ
リアミドイミド成形物に比べ約５０℃低かった。 ・ 比較例２ 実施例１で得られたＰ Ｐ ＯＴ −２５を、ＣａＣ１
ｚを２．２％溶解しているＮ−メチルビＯリドン中にポ
リマー濃度が２．５％になるように溶解し、同様な方法
でシート化した。
める温度は約２６０℃であり、実施例１の補強されたポ
リアミドイミド成形物に比べ約５０℃低かった。 ・ 比較例２ 実施例１で得られたＰ Ｐ ＯＴ −２５を、ＣａＣ１
ｚを２．２％溶解しているＮ−メチルビＯリドン中にポ
リマー濃度が２．５％になるように溶解し、同様な方法
でシート化した。
シートの厚さは７８μｍで強度１１２ＭＰａ、モジュラ
ス３．７ＧＰａ、伸度８２％であった。
ス３．７ＧＰａ、伸度８２％であった。
動的粘弾性測定による貯蔵弾性率Ｅ′が減少し始める温
度は約２８０℃であり、実施例１での補強されたポリア
ミドイミド成形物に比べ約３０℃低かった。
度は約２８０℃であり、実施例１での補強されたポリア
ミドイミド成形物に比べ約３０℃低かった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記式（１−Ａ）、（１−Ｂ）及び（２） ▲数式、化学式、表等があります▼……（１−Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（１−Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（２） 〔但し、式中Ａｒ＿１及びＡｒ＿２は同一若しくは異な
り、結合基が共に同軸方向又は平行軸方向に伸びている
フェニレン基、ナフチレン基又はビフェニレン基を表わ
す。 で表わされる繰返し単位から実質的に構成され、且つ、
式（１−Ａ）で表わされる繰返し単位（以下、単位（１
−Ａ）と称す）と式（１−Ｂ）で表わされる繰返し単位
（以下、単位（１−Ｂ）と称す）との総モル数（以下、
ジアミン成分モル数と称す）は式（２）で表わされる繰
返し単位（以下、単位（２）と称す）のモル数と実質的
に等しく、更に単位（１−Ａ）のモル数がジアミン成分
モル数の４０〜６０％である全芳香族ポリアミドと、芳
香族ポリアミドイミド及び／又はその前駆体とからなる
高分子複合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17154584A JPS6151055A (ja) | 1984-08-20 | 1984-08-20 | 高分子複合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17154584A JPS6151055A (ja) | 1984-08-20 | 1984-08-20 | 高分子複合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6151055A true JPS6151055A (ja) | 1986-03-13 |
| JPH0419268B2 JPH0419268B2 (ja) | 1992-03-30 |
Family
ID=15925109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17154584A Granted JPS6151055A (ja) | 1984-08-20 | 1984-08-20 | 高分子複合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6151055A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0408166A2 (en) * | 1989-07-11 | 1991-01-16 | Gencorp Inc. | Composite polymeric materials |
| US4988746A (en) * | 1988-02-26 | 1991-01-29 | Teijin Limited | Flame resistant staple fiber blend |
-
1984
- 1984-08-20 JP JP17154584A patent/JPS6151055A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4988746A (en) * | 1988-02-26 | 1991-01-29 | Teijin Limited | Flame resistant staple fiber blend |
| EP0408166A2 (en) * | 1989-07-11 | 1991-01-16 | Gencorp Inc. | Composite polymeric materials |
| JPH0351118A (ja) * | 1989-07-11 | 1991-03-05 | Gencorp Inc | 現場生成複合材 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0419268B2 (ja) | 1992-03-30 |
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