JPS6150996A - ステロ−ルの製造方法 - Google Patents
ステロ−ルの製造方法Info
- Publication number
- JPS6150996A JPS6150996A JP17081084A JP17081084A JPS6150996A JP S6150996 A JPS6150996 A JP S6150996A JP 17081084 A JP17081084 A JP 17081084A JP 17081084 A JP17081084 A JP 17081084A JP S6150996 A JPS6150996 A JP S6150996A
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- JP
- Japan
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- sterol
- styrene
- alcohol
- reaction
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は油脂類を精製する工程で脱臭枠環を行なう際に
生じる脱臭留出物からスチロールを製造する方法に関す
る。
生じる脱臭留出物からスチロールを製造する方法に関す
る。
（従来技術）
従来、スチロールの製造方法としては、スチロールを含
有する油脂の脱臭留出物をケン化分解後、不ケン化物を
有機溶削で抽出し、これからスチロールの結晶を回収す
る方法、或いは、ケン化分解後、エステノレ化を行ない
、生成した脂肪酸エステルを蒸留で除去し、残油を冷却
して結晶スチロールを得る方法がある。
有する油脂の脱臭留出物をケン化分解後、不ケン化物を
有機溶削で抽出し、これからスチロールの結晶を回収す
る方法、或いは、ケン化分解後、エステノレ化を行ない
、生成した脂肪酸エステルを蒸留で除去し、残油を冷却
して結晶スチロールを得る方法がある。
その他の方法として、油脂類の脱臭留出物中に含まれる
遊１ｉｉｉ ＃＃脂肪酸エヌテル化処即したのちアルコ
ールを加えてエステ／ｌ／基交換反応を行ない、反応系
中にスチロールを析出させる方法もあるが、ζれらの方
法は、いずれも操作が繁雑で難しくがっ長１に７ １ｊ
ｊｌを要するため満足すべきものではなく、経済的にも
不利・であった。
遊１ｉｉｉ ＃＃脂肪酸エヌテル化処即したのちアルコ
ールを加えてエステ／ｌ／基交換反応を行ない、反応系
中にスチロールを析出させる方法もあるが、ζれらの方
法は、いずれも操作が繁雑で難しくがっ長１に７ １ｊ
ｊｌを要するため満足すべきものではなく、経済的にも
不利・であった。
（発明が解決しようとする問題点）
油脂類の脱臭留出物をケン化分解する場合、高温で長時
間反応させる必要があり、ステロ７／しが変質ないし分
解するおそれがあり、また、長時間を要するため満足す
べきものではなかった。
間反応させる必要があり、ステロ７／しが変質ないし分
解するおそれがあり、また、長時間を要するため満足す
べきものではなかった。
油１１１類の脱臭留出物をエステノレ化処理したのちア
ノレコー〜を加えてエステ／ｌ／基交換反応を行なう場
合、エステノレ化及びエステル基交換の両反応をする必
要があり、また、それらの反応の触媒として酸及びアル
カリを要すφなど時間的にも、操作的にも必ずしも満足
すべきものではなかった。
ノレコー〜を加えてエステ／ｌ／基交換反応を行なう場
合、エステノレ化及びエステル基交換の両反応をする必
要があり、また、それらの反応の触媒として酸及びアル
カリを要すφなど時間的にも、操作的にも必ずしも満足
すべきものではなかった。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、上記の点に鑑み油脂の脱臭留出物からス
チロールを効率よく採取する方法について鋭意検討した
結果、中和反応及びエステル基交換反応を導入すること
によって従来法の欠点を解決することができ、本発明に
至った。
チロールを効率よく採取する方法について鋭意検討した
結果、中和反応及びエステル基交換反応を導入すること
によって従来法の欠点を解決することができ、本発明に
至った。
すなわち、本発明は、油詣類の脱臭留出物にスチロール
を析出させることを特徴とするスチロールの製造方法で
ある。
を析出させることを特徴とするスチロールの製造方法で
ある。
本発明に於ける脱臭留出物とは、油脂精製の際に高温、
真空下に水蒸気を吹き込んで行なわれる脱臭工程におい
て水蒸気とともに留出してくる物質を水から分離して得
られる油スチロール及びスチロールの脂、肪酸エステル
が主なものである。
真空下に水蒸気を吹き込んで行なわれる脱臭工程におい
て水蒸気とともに留出してくる物質を水から分離して得
られる油スチロール及びスチロールの脂、肪酸エステル
が主なものである。
本発明の方法は、まず脱臭留出物中に含まれている遊離
脂肪酸を中和処理して−おくことをか必須条件である。
脂肪酸を中和処理して−おくことをか必須条件である。
これを行なわないと後のエステル基交換反応の際に加え
たアルコール目的を達することが出来ない。
たアルコール目的を達することが出来ない。
本発明で使用する中和剤としてはアルカリ物質が使用出
来例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルンウムなどが使用できる。中和条件としては、加熱す
る必要はなく、室温で反応させることで十分である。
来例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルンウムなどが使用できる。中和条件としては、加熱す
る必要はなく、室温で反応させることで十分である。
したがって熱によるスチロールが変化することを極力押
えることが可能である。
えることが可能である。
このように中和処理した脱臭留出物に、次いでアルコー
ル を行うことにより含有しているスチロールの脂肪酸エス
テルと交換させる。
ル を行うことにより含有しているスチロールの脂肪酸エス
テルと交換させる。
加えるアルコ−ｌしとしては、全ての７ルコー／しが適
用できるが、１級、２級、３級の順に活性が低下するの
で、好ましくは１級アルコール更ｔ： 好＊しくはメタ
ノ−／ｌ’ ヤエタノールなどの低分子量の１級アルコ
ールを使用する。エステル基交換反応を有効に行なうに
は、反応物であるアルコールの量を増やすか、反応生成
物の一つを反応系から系外に除くか、水９ 化ナトリウ
ムなどのアルカリを触にとして使用する。また、反応速
度を高めるために加熱して反応させることも有効である
。
用できるが、１級、２級、３級の順に活性が低下するの
で、好ましくは１級アルコール更ｔ： 好＊しくはメタ
ノ−／ｌ’ ヤエタノールなどの低分子量の１級アルコ
ールを使用する。エステル基交換反応を有効に行なうに
は、反応物であるアルコールの量を増やすか、反応生成
物の一つを反応系から系外に除くか、水９ 化ナトリウ
ムなどのアルカリを触にとして使用する。また、反応速
度を高めるために加熱して反応させることも有効である
。
コノ結果、スチロールが遊離し、一方新たに遊離した脂
肪酸が加えたアルコールのエステルとなる。またこの際
、はじめに中和処理された遊離脂肪酸と、元来遊離の状
態で存在していた少量のスチロールはともにそのままの
形を保つ。しばらく静置すると、原料に含有されていた
すべてのスチロールが反応系中に析出してくるのでこれ
を分離し、スチロールを得る。
肪酸が加えたアルコールのエステルとなる。またこの際
、はじめに中和処理された遊離脂肪酸と、元来遊離の状
態で存在していた少量のスチロールはともにそのままの
形を保つ。しばらく静置すると、原料に含有されていた
すべてのスチロールが反応系中に析出してくるのでこれ
を分離し、スチロールを得る。
（発明の効果）
本発明の方法は、上記のようにケン化分解や、エステル
化の操作を含まず、原材に対して中和処理及びエステ／
Ｉ／基交換反応を順次行なうだけでよい。
化の操作を含まず、原材に対して中和処理及びエステ／
Ｉ／基交換反応を順次行なうだけでよい。
従って従来のような繁雑な工程が不要であり、容易な操
作により短時間で効率よくスチロールを製造でき、経済
的にも有利であるなど多くの利点を有している。
作により短時間で効率よくスチロールを製造でき、経済
的にも有利であるなど多くの利点を有している。
７５２に４８％水酸化ナトリウム、水溶液９、５２を加
え、２分間攪拌し室温で含有する遊離脂肪酸を中和処理
した。中和処理後、メタノール１００ｒｎｌを加え、６
０〜７０℃で３時間攪拌してエステル基交換反応を行な
った。
え、２分間攪拌し室温で含有する遊離脂肪酸を中和処理
した。中和処理後、メタノール１００ｒｎｌを加え、６
０〜７０℃で３時間攪拌してエステル基交換反応を行な
った。
これを冷却後、少量のメタノールで洗浄濾過し、Ｐ滓を
真空乾燥し、粗スチロール１６．１ノを得た。これをガ
スクロマトグラフ法により分析したところ５４．６％の
純度であった。
真空乾燥し、粗スチロール１６．１ノを得た。これをガ
スクロマトグラフ法により分析したところ５４．６％の
純度であった。
実施例で使用した大豆油脱臭留出物７５２にメタノール
７５−１濃硫酸１−を加え７０〜７５℃で１時間還流し
エステル化を行なった。反応後、系中に含まれ℃いる未
反応のメタノールを蒸発により留去した。次に、この残
油物にメタノール１００−１水酸化ナトリウム４．６２
を加え６０〜７０℃で３時間攪拌してエステル基交換父
応を行なった。これを冷却後、少量のメタノールで洗浄
濾過し、炉滓を真空乾燥し、粗ステロ−ｔｖ １６．
Ｏｔを得た。これをガスクロマトグラフ法により分析し
たところ５３．７％の純度であった。なお、実験に要し
た時間は、実施例により約１時間余分にかかった。
７５−１濃硫酸１−を加え７０〜７５℃で１時間還流し
エステル化を行なった。反応後、系中に含まれ℃いる未
反応のメタノールを蒸発により留去した。次に、この残
油物にメタノール１００−１水酸化ナトリウム４．６２
を加え６０〜７０℃で３時間攪拌してエステル基交換父
応を行なった。これを冷却後、少量のメタノールで洗浄
濾過し、炉滓を真空乾燥し、粗ステロ−ｔｖ １６．
Ｏｔを得た。これをガスクロマトグラフ法により分析し
たところ５３．７％の純度であった。なお、実験に要し
た時間は、実施例により約１時間余分にかかった。
Claims (1)
- 油脂類の脱臭留出物を中和処理したのち、アルコールを
加えてエステル基交換反応を行ない、反応系中にスチロ
ールを析出させることを特徴とするスチロールの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17081084A JPS6150996A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | ステロ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17081084A JPS6150996A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | ステロ−ルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6150996A true JPS6150996A (ja) | 1986-03-13 |
Family
ID=15911754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17081084A Pending JPS6150996A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | ステロ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6150996A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000061603A1 (de) * | 1999-04-09 | 2000-10-19 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur gewinnung von phytosterinen durch kristallisation aus verminderten mengen methanols |
| WO2001032682A1 (en) * | 1999-11-04 | 2001-05-10 | Kao Corporation | Process for the purification of phytosterol from fatty acids and their esters |
| EP1291355A1 (en) * | 2001-09-07 | 2003-03-12 | Sterol Technologies Ltd. | Process for the isolation of sterols and/or wax alcohols from tall oil products |
| JP2011513578A (ja) * | 2008-03-10 | 2011-04-28 | サンパイン アーベー | 残留植物油ストリームからの植物性ステロールの再生 |
-
1984
- 1984-08-16 JP JP17081084A patent/JPS6150996A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000061603A1 (de) * | 1999-04-09 | 2000-10-19 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur gewinnung von phytosterinen durch kristallisation aus verminderten mengen methanols |
| JP2002542161A (ja) * | 1999-04-09 | 2002-12-10 | コグニス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト | 植物ステロールを回収する方法 |
| JP4796695B2 (ja) * | 1999-04-09 | 2011-10-19 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 植物ステロールを回収する方法 |
| WO2001032682A1 (en) * | 1999-11-04 | 2001-05-10 | Kao Corporation | Process for the purification of phytosterol from fatty acids and their esters |
| US6762312B1 (en) | 1999-11-04 | 2004-07-13 | Kao Corporation | Process for purification of phytosterol from fatty acids and their esters |
| EP1291355A1 (en) * | 2001-09-07 | 2003-03-12 | Sterol Technologies Ltd. | Process for the isolation of sterols and/or wax alcohols from tall oil products |
| WO2003022865A1 (en) * | 2001-09-07 | 2003-03-20 | Sterol Technologies Ltd. | Process for the isolation of sterols and/or wax alcohols from tall oil products |
| US7202372B2 (en) | 2001-09-07 | 2007-04-10 | Sterol Technologies, Ltd. | Process for the isolation of sterols and/or wax alcohols from tall oil products |
| JP2011513578A (ja) * | 2008-03-10 | 2011-04-28 | サンパイン アーベー | 残留植物油ストリームからの植物性ステロールの再生 |
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