JPS6150929A - ビニル化合物の精製方法 - Google Patents
ビニル化合物の精製方法Info
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- JPS6150929A JPS6150929A JP17000984A JP17000984A JPS6150929A JP S6150929 A JPS6150929 A JP S6150929A JP 17000984 A JP17000984 A JP 17000984A JP 17000984 A JP17000984 A JP 17000984A JP S6150929 A JPS6150929 A JP S6150929A
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- adsorbent
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- silver
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はビニル化合物の精製方法に関するものであり、
更に詳しくは担体に担持せしめた１価および／または０
価の銅および／または銀を含む吸着剤をアセチレン化合
物を含むビニル化合物の混合物と接触せしめ、該アセチ
レン化合物を吸着除去することを特徴とするビニル化合
物の精製方法に関するものである。
更に詳しくは担体に担持せしめた１価および／または０
価の銅および／または銀を含む吸着剤をアセチレン化合
物を含むビニル化合物の混合物と接触せしめ、該アセチ
レン化合物を吸着除去することを特徴とするビニル化合
物の精製方法に関するものである。
（従来の技術）
ビニル化合物中に含まれる微量のアセチレン化金物を精
製除去する方法として一般的に知られている方法は例え
ば特開昭５８−２１０８５２号にみられるように微量の
アセチレン化合物を含むビニル化合物を水素の存在下で
触媒と接触させる事によりアセチレン化合物を選択的に
水素化し精製除去する方法があげられる。
製除去する方法として一般的に知られている方法は例え
ば特開昭５８−２１０８５２号にみられるように微量の
アセチレン化合物を含むビニル化合物を水素の存在下で
触媒と接触させる事によりアセチレン化合物を選択的に
水素化し精製除去する方法があげられる。
アセチレン化合物が銅および／または銀と反応しアセチ
レン化鋼及び又はアセチレン化銀を形成することは公知
である。（例えば「フイーガー最新有珠化学工」丸善第
２版ｐ２６４）。
レン化鋼及び又はアセチレン化銀を形成することは公知
である。（例えば「フイーガー最新有珠化学工」丸善第
２版ｐ２６４）。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしこれらの技術にあっては次の問題点がある。
まず選択的に水素化し精製除去する方法の場合ビニル化
合物の水素化反応が避けられず、副反応生成物としてア
ルチル化合・物が生成してしまう。
合物の水素化反応が避けられず、副反応生成物としてア
ルチル化合・物が生成してしまう。
こうして副生ずるアルキル化合物の混入が好ましくない
場合、更に蒸留分離等の精製が必要であり経済的でない
□。
場合、更に蒸留分離等の精製が必要であり経済的でない
□。
次にアセチレン化銅又は銀として精製除去する方法では
こうして生成したアセチレン化銅又は銀は不安定であり
時には爆発性を有する事からも取り扱い上問題を有して
おり、且つ生成した沈殿を分離する必要がある等工程が
複雑になる。
こうして生成したアセチレン化銅又は銀は不安定であり
時には爆発性を有する事からも取り扱い上問題を有して
おり、且つ生成した沈殿を分離する必要がある等工程が
複雑になる。
ビニル化合物の混合物の中からアセチレン化合物を容易
に、且つ安全に又、アルキル化合物の副生をみることな
しに除去し得る方法。
に、且つ安全に又、アルキル化合物の副生をみることな
しに除去し得る方法。
（問題点を解決するための手段）
本発明は、アセチレン化合物を含むビニル化合物の混合
物を担体に担持せしめた１価ないし０価の銅および／ま
たは銀を含む吸着剤に接触せしめ、該混合物中のアセチ
レン化合物を該吸着剤に吸着せしめて除去することを特
徴とするｎｔ製方法である。
物を担体に担持せしめた１価ないし０価の銅および／ま
たは銀を含む吸着剤に接触せしめ、該混合物中のアセチ
レン化合物を該吸着剤に吸着せしめて除去することを特
徴とするｎｔ製方法である。
本発明で述べるアセチレン化合物は、一般式Ｒ−ＣミＣ
Ｈで表わされ、Ｒは水素もしくは炭素数１０までの炭化
水素を云い、例えばＣ）Ｔ、＝ＣＨ，ＣＨ３Ｃ二ＣＭ。
Ｈで表わされ、Ｒは水素もしくは炭素数１０までの炭化
水素を云い、例えばＣ）Ｔ、＝ＣＨ，ＣＨ３Ｃ二ＣＭ。
（４Ｈ５Ｃ＝ＣＨ，Ｃ３Ｈ７Ｃ＝ＣＨ，（ＣＨｓ） ｚ
ＣＨＣ三ＣＩ（、Ｃ４Ｈ９Ｃ＝ＣＨ，ｃ５Ｈ，ｃ＝Ｃ
）（＋ ｃ、Ｈ，、Ｃ＝−ＣＨ，Ｃ，Ｈｌ、ｃ＝ｃｕ
、Ｃ，Ｈ，７ＣＨＣＨ，ＣｇＨＢＣ＝ＣＨ，Ｃ，、Ｈ２
，Ｃ＝ＣＨ，ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＥＣＨ。
ＣＨＣ三ＣＩ（、Ｃ４Ｈ９Ｃ＝ＣＨ，ｃ５Ｈ，ｃ＝Ｃ
）（＋ ｃ、Ｈ，、Ｃ＝−ＣＨ，Ｃ，Ｈｌ、ｃ＝ｃｕ
、Ｃ，Ｈ，７ＣＨＣＨ，ＣｇＨＢＣ＝ＣＨ，Ｃ，、Ｈ２
，Ｃ＝ＣＨ，ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＥＣＨ。
Ｃ６Ｈ５−Ｃ＝Ｃ）ｔなどが挙げられる。又置換基Ｒの
中に窒素原子および／または酸素原子を含んでも特に問
題はない。例えばＨＣ；ＣＣＯＯＣＨ３，ＨＣミＣ−Ｃ
Ｈ２０）（ＨＣ；ＣＣＨｚＣＯＯｌ−Ｉ、 ＩＣ＝Ｃ−
ＣＨ２−Ｎ （ＣＨ３） ２． ＨＣミＣ−ＣＨ（ＣＨ
３）ＮＨＣ）Ｉ（ＣＨ３ｈ 、ＩＣ＝Ｃ−ＣＨ（ＯＨ）
・ＣＨ３，ＩＣ＝Ｃ・ＣＭ （ＯＨ） ・Ｃａ Ｈｓ
、 ＩＣ＝Ｃ−ＣＨ２Ｑ ＯＨｅ；Ｃ−ＣＯＮＨ２、Ｉ
Ｃ＝Ｃ−Ｃ０ＯＨなどが挙げられる。
中に窒素原子および／または酸素原子を含んでも特に問
題はない。例えばＨＣ；ＣＣＯＯＣＨ３，ＨＣミＣ−Ｃ
Ｈ２０）（ＨＣ；ＣＣＨｚＣＯＯｌ−Ｉ、 ＩＣ＝Ｃ−
ＣＨ２−Ｎ （ＣＨ３） ２． ＨＣミＣ−ＣＨ（ＣＨ
３）ＮＨＣ）Ｉ（ＣＨ３ｈ 、ＩＣ＝Ｃ−ＣＨ（ＯＨ）
・ＣＨ３，ＩＣ＝Ｃ・ＣＭ （ＯＨ） ・Ｃａ Ｈｓ
、 ＩＣ＝Ｃ−ＣＨ２Ｑ ＯＨｅ；Ｃ−ＣＯＮＨ２、Ｉ
Ｃ＝Ｃ−Ｃ０ＯＨなどが挙げられる。
又本発明におけるビニル化合物とけビニル基を１つない
し１つ以上有するものを云い、例えばＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２，（
ＣＨ３）２ＣＴ（ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ５Ｈｔ ＣＨ＝ＣＨ
２、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ３，Ｃ２Ｈ５ＣＨ”ＣＨＣＨ
３、Ｃ４Ｈ９ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ３Ｈ７ＣＨ＝ＣＨＣＨ３
、Ｃ２Ｈ３ＣＨ；ＣＨ＝ＣＨ２，（ＣＨ＝ＣＨ２濁 ＝ＣＨｔ 、 （ＣＨ３）！・Ｃ−ＣＨＨｌＨ，、ぐ
巨〉・ＣＨ＝ＣＨ２０・Ｃｌ＝ＣＨ２、００・Ｃ（ＣＨ
３）＝Ｃ［２，００ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨｓ ）、 ＣＨ３
ｅｃＨ＝ｃＨ２，（ＣＨ３）取ΣＣＨ＝Ｃ）（２Ｃ，Ｈ
α防ＣＨ＝ＣＨ！ 、 （ＣｚＨｓ）ン＠−ＣＨ＝ＣＩ
（２。
し１つ以上有するものを云い、例えばＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２，（
ＣＨ３）２ＣＴ（ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ５Ｈｔ ＣＨ＝ＣＨ
２、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ３，Ｃ２Ｈ５ＣＨ”ＣＨＣＨ
３、Ｃ４Ｈ９ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ３Ｈ７ＣＨ＝ＣＨＣＨ３
、Ｃ２Ｈ３ＣＨ；ＣＨ＝ＣＨ２，（ＣＨ＝ＣＨ２濁 ＝ＣＨｔ 、 （ＣＨ３）！・Ｃ−ＣＨＨｌＨ，、ぐ
巨〉・ＣＨ＝ＣＨ２０・Ｃｌ＝ＣＨ２、００・Ｃ（ＣＨ
３）＝Ｃ［２，００ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨｓ ）、 ＣＨ３
ｅｃＨ＝ｃＨ２，（ＣＨ３）取ΣＣＨ＝Ｃ）（２Ｃ，Ｈ
α防ＣＨ＝ＣＨ！ 、 （ＣｚＨｓ）ン＠−ＣＨ＝ＣＩ
（２。
ＣＨ２”Ｃ＝Ｃ）Ｔ２ 、 ＣＨ２＝Ｃ＝ ＣＨ−ＣＨ
ｓ 、 ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ＝ ＣＨ２゜ＣＨ２＝ＣＨ
（ＣＨ３） −ＣＨ＝ＣＨｚ 、 ＣＨ＝ＣＨｚ−ゝ■
−ＣＨ＝ＣＨ。
ｓ 、 ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ＝ ＣＨ２゜ＣＨ２＝ＣＨ
（ＣＨ３） −ＣＨ＝ＣＨｚ 、 ＣＨ＝ＣＨｚ−ゝ■
−ＣＨ＝ＣＨ。
などが挙げられ、ビニル化合物の混合物とは該ビニル化
合物の少なくとも１種を含むものを云う。
合物の少なくとも１種を含むものを云う。
本発明に供することが出来る担体に担持せしめた１価な
いしは０価の銅および／陳たべ銀を含む吸着剤は、銅お
よび／または銀の無機酸塩、有機酸塩または酸化物の少
なくとも一種を担体に担持せしめ適当な還元剤を用いて
還元することにより調整される。
いしは０価の銅および／陳たべ銀を含む吸着剤は、銅お
よび／または銀の無機酸塩、有機酸塩または酸化物の少
なくとも一種を担体に担持せしめ適当な還元剤を用いて
還元することにより調整される。
担体としては、各８１［金属酸化物、活性炭等を用いる
事が出来るが特にアルミナ、シリカ、活性炭などが好ま
しい。組成として担体に対する銅および／または銀の比
は１〜４ ｓ ｗｔ％、好ましくは５〜３０ ｖ ｔ
％の範囲を選ぶことが出来る。吸着剤の調製法としては
特に制限はなく、通常用いられる担持方法を適宜利用す
れば良い。１例を示せは次の様な方法にて調製できる。
事が出来るが特にアルミナ、シリカ、活性炭などが好ま
しい。組成として担体に対する銅および／または銀の比
は１〜４ ｓ ｗｔ％、好ましくは５〜３０ ｖ ｔ
％の範囲を選ぶことが出来る。吸着剤の調製法としては
特に制限はなく、通常用いられる担持方法を適宜利用す
れば良い。１例を示せは次の様な方法にて調製できる。
アルミナ担体に塩化鋼、硝酸鋼、酢酸鋼、硫酸銅などの
酸又は水に可溶な塩類の溶液を所定量含浸させた後、こ
の銅塩を空気中又は酸素を含有する不活性ガス中で高温
加熱する。次いでこの銅酸化物を水素、ヒドラジン、ホ
ルムアルデヒド、ギ酸ソーダなどの３＋ｍＭな還元剤を
用いて乾式又は湿式法にて１価又は金属状鋼て還元する
。
酸又は水に可溶な塩類の溶液を所定量含浸させた後、こ
の銅塩を空気中又は酸素を含有する不活性ガス中で高温
加熱する。次いでこの銅酸化物を水素、ヒドラジン、ホ
ルムアルデヒド、ギ酸ソーダなどの３＋ｍＭな還元剤を
用いて乾式又は湿式法にて１価又は金属状鋼て還元する
。
本発明の方法を実施する際の反応条件とし、では必ずし
も厳密な制限はないが、一般に次の様な条件下にて行わ
れる。
も厳密な制限はないが、一般に次の様な条件下にて行わ
れる。
反応温度は一１０〜１５０℃、好寸しくば０〜１００℃
の範囲を選ぶことが出来る。反応温度が高いとビニル化
合物の重合が進行し好壕しくない。アセチレン化合物を
含むビニル化合物の混合物が該反応温度下で気体として
存在する場合、空間速度（ガス流量／触媒量）は１，０
０ （１−１００，ＯＯ０Ｈｒ−’。
の範囲を選ぶことが出来る。反応温度が高いとビニル化
合物の重合が進行し好壕しくない。アセチレン化合物を
含むビニル化合物の混合物が該反応温度下で気体として
存在する場合、空間速度（ガス流量／触媒量）は１，０
０ （１−１００，ＯＯ０Ｈｒ−’。
好ましくけ〜１．ＯＯＯ〜５０．０００ Ｈｒ −’
憚囲を選ぶことが出来る。又混合物が該反応温度下で液
体として存在する場合、Ｌ ＨＳ Ｖは０１〜８０Ｈｒ
″″１好１しくは１〜３０Ｈｒ″″り範囲で選ぶ事が出
来る。本発明で用いるビニル化合物の混合物中のアセチ
レン化合物の含有量については特に限定はしないが、ア
セチレン化合物濃度は１０〜４〜１０ｗｔ％の範囲でも
除去可能である。本発明方法を実施する際の反応型式は
固定床反応が好ましく、流下式または溢流式のいずれも
採用出来るがこれに限定するものではない。
憚囲を選ぶことが出来る。又混合物が該反応温度下で液
体として存在する場合、Ｌ ＨＳ Ｖは０１〜８０Ｈｒ
″″１好１しくは１〜３０Ｈｒ″″り範囲で選ぶ事が出
来る。本発明で用いるビニル化合物の混合物中のアセチ
レン化合物の含有量については特に限定はしないが、ア
セチレン化合物濃度は１０〜４〜１０ｗｔ％の範囲でも
除去可能である。本発明方法を実施する際の反応型式は
固定床反応が好ましく、流下式または溢流式のいずれも
採用出来るがこれに限定するものではない。
（発明の効果）
以上述べた方法によジビニル化合物の混合物に含まれる
アセチレン化合物は容易に、且つ安全に、アルキル化合
物の副生をみることなく除去し得る。
アセチレン化合物は容易に、且つ安全に、アルキル化合
物の副生をみることなく除去し得る。
（実施例）
以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
吸着剤の調製
吸着剤−の調整
硝酸銅３水塩２９０ｇを水３１８ｇに溶解し、これにｒ
−アルミナ３１８ｇを加え水浴上で蒸発濃縮した、得ら
れた銅塩担持物を空気中６００℃で３時間焼成したのち
水素気流下２００℃で２時間還元処理を行い銅作持アル
ミナ吸着剤Ａを得た。
−アルミナ３１８ｇを加え水浴上で蒸発濃縮した、得ら
れた銅塩担持物を空気中６００℃で３時間焼成したのち
水素気流下２００℃で２時間還元処理を行い銅作持アル
ミナ吸着剤Ａを得た。
吸着剤（Ｂ）の調整
硝酸銀１２ｇを水３２ｇに溶解し、これにδ−アルミナ
３２ｇを加え水浴上で無発濃縮した。得られた銀塩担持
物を空気中６００℃で３時間焼成したのち水素気流下２
００℃で２時間還元処理を行い銀担持アルミナ吸着剤Ｂ
を得た。
３２ｇを加え水浴上で無発濃縮した。得られた銀塩担持
物を空気中６００℃で３時間焼成したのち水素気流下２
００℃で２時間還元処理を行い銀担持アルミナ吸着剤Ｂ
を得た。
吸着剤（Ｃ）の調整
１５０℃で３時間乾燥処理した活性炭３０ｍ１を内径８
ｍのカラムに充てんしこれに塩化第１銅６ｇを溶解した
エタノール４０ｍを流したつしかるのち水素気流中で２
００℃２時間還元処理し銅担持活性炭吸着剤Ｃを得た。
ｍのカラムに充てんしこれに塩化第１銅６ｇを溶解した
エタノール４０ｍを流したつしかるのち水素気流中で２
００℃２時間還元処理し銅担持活性炭吸着剤Ｃを得た。
実施例１
吸着剤Ａを３０ ｄとり内径８ｍのカラムに充填シ、エ
チルアセチレン１１０００ｐｐ、 ビニルアセチレン
１１０００ｐｐを含む１．３−ブタジェン混合物を室温
下１０に９７ｃｍ”ゲージ圧の下でＬＨ３Ｕ、５ｎｒ″
″ｌで通液した。１時間通液したのちサンプリング、組
成分析を行ったところこれらアセチレン化合物は検出さ
れなかった。
チルアセチレン１１０００ｐｐ、 ビニルアセチレン
１１０００ｐｐを含む１．３−ブタジェン混合物を室温
下１０に９７ｃｍ”ゲージ圧の下でＬＨ３Ｕ、５ｎｒ″
″ｌで通液した。１時間通液したのちサンプリング、組
成分析を行ったところこれらアセチレン化合物は検出さ
れなかった。
実施例２
吸着剤ＢおよびＣについても実施例１と同様にしてテス
トを行い、１時間通液したのちサンプリング、組成分析
を行ったところアセチレン化合物は検出されなかった。
トを行い、１時間通液したのちサンプリング、組成分析
を行ったところアセチレン化合物は検出されなかった。
実施例３
実施例１と同様に吸着剤Ａを３０ｙｓｅとり内径８期の
カラムに充填した。
カラムに充填した。
エチレンにアセチレンを１１００ｐｐ含有させたガスヲ
室温、常圧下、ＳＶ、 ５，０ＯＯｈｒ−”ｔ７流した
。１時間流したあと組成分析を行ったところアセチレン
は検出されなかった。
室温、常圧下、ＳＶ、 ５，０ＯＯｈｒ−”ｔ７流した
。１時間流したあと組成分析を行ったところアセチレン
は検出されなかった。
実施例４
プロピレンにメチルアセチレン１１００ｐｐ含有させた
ガスを実施例３と同様にして処理を行った。
ガスを実施例３と同様にして処理を行った。
１時間流したあと組成分析を行ったところメチルアセチ
レンは検出されなかった。
レンは検出されなかった。
実施例５
スチレ／にフェニルアセチレン５０Ｐｐｍｅ含ｔｒスチ
レン些金物を実施例１と同様にして処理を行った。但し
圧力は常圧でＬＨ８Ｕｔｉｌ Ｏ，ｈ ｒ″″Ｘで行っ
た。１時、間通輝した流をサンプリングし組成分析した
とζろフ予、ニルアセチレンは検出されなかった。
レン些金物を実施例１と同様にして処理を行った。但し
圧力は常圧でＬＨ８Ｕｔｉｌ Ｏ，ｈ ｒ″″Ｘで行っ
た。１時、間通輝した流をサンプリングし組成分析した
とζろフ予、ニルアセチレンは検出されなかった。
特許出願人 旭化成工業株式会社
□
手続補正書（自発）
昭和５９年１０月７日
Claims (1)
- アセチレン化合物を含むビニル化合物の混合物を担体に
担持せしめた１価ないしは０価の銅および／または銀を
含む吸着剤に接触せしめ、該混合物中のアセチレン化合
物を該吸着剤に吸着せしめて除去することを特徴とする
精製方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17000984A JPS6150929A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | ビニル化合物の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17000984A JPS6150929A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | ビニル化合物の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6150929A true JPS6150929A (ja) | 1986-03-13 |
| JPH0526540B2 JPH0526540B2 (ja) | 1993-04-16 |
Family
ID=15896894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17000984A Granted JPS6150929A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | ビニル化合物の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6150929A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6080905A (en) * | 1997-03-10 | 2000-06-27 | Bp Amoco Corporation | Olefin purification by adsorption of acetylenics and regeneration of adsorbent |
| US6124517A (en) * | 1997-03-10 | 2000-09-26 | Bp Amoco Corporation | Olefin purification by adsorption of acetylenics and regeneration of adsorbent |
| US7393993B1 (en) | 2006-11-08 | 2008-07-01 | Uop Llc | Method for removal of acetylenes from hydrocarbon streams |
| EP2199269A1 (en) | 2008-12-22 | 2010-06-23 | Total Petrochemicals Research Feluy | Method to purify olefin-containing hydrocarbon feedstocks |
| US8143470B2 (en) | 2009-10-20 | 2012-03-27 | Kolon Industries, Inc. | Method of purifying olefins using pyrrolidinium-based or piperidinium-based ionic liquids comprising copper (I) halide |
-
1984
- 1984-08-16 JP JP17000984A patent/JPS6150929A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6080905A (en) * | 1997-03-10 | 2000-06-27 | Bp Amoco Corporation | Olefin purification by adsorption of acetylenics and regeneration of adsorbent |
| US6124517A (en) * | 1997-03-10 | 2000-09-26 | Bp Amoco Corporation | Olefin purification by adsorption of acetylenics and regeneration of adsorbent |
| JP2002515466A (ja) * | 1998-05-21 | 2002-05-28 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | アセチレン性物質の吸着及び吸着剤の再生によるオレフィン精製 |
| US7393993B1 (en) | 2006-11-08 | 2008-07-01 | Uop Llc | Method for removal of acetylenes from hydrocarbon streams |
| EP2199269A1 (en) | 2008-12-22 | 2010-06-23 | Total Petrochemicals Research Feluy | Method to purify olefin-containing hydrocarbon feedstocks |
| WO2010072789A1 (en) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Total Petrochemicals Research Feluy | Method to purify olefin-containing hydrocarbon feedstocks |
| US10493438B2 (en) | 2008-12-22 | 2019-12-03 | Total Research & Technology Feluy | Method to purify olefin-containing hydrocarbon feedstocks |
| US8143470B2 (en) | 2009-10-20 | 2012-03-27 | Kolon Industries, Inc. | Method of purifying olefins using pyrrolidinium-based or piperidinium-based ionic liquids comprising copper (I) halide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0526540B2 (ja) | 1993-04-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |