JPS6147717A - 重合性樹脂含有組成物 - Google Patents
重合性樹脂含有組成物Info
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- JPS6147717A JPS6147717A JP16856284A JP16856284A JPS6147717A JP S6147717 A JPS6147717 A JP S6147717A JP 16856284 A JP16856284 A JP 16856284A JP 16856284 A JP16856284 A JP 16856284A JP S6147717 A JPS6147717 A JP S6147717A
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- unsaturated
- epoxy compound
- dihydric phenol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、不飽和エポキシエステル樹ｊｌｅ含有してな
る重合性樹脂含有組成物に関する。
る重合性樹脂含有組成物に関する。
従来より不飽和エポキシエステル樹脂として種々のもの
が提案されており、最も一般的なものとして、ビスフェ
ノールＡとエピクロルヒドリンとの反応によって得られ
るエポキシ樹脂（以下ビスＡ系エポキシと称する）と不
飽和一塩基酸とを反応させて得られる不飽和エポキシエ
ステル樹脂が知られている。該エポキシエステル樹脂は
、塗料用、印刷素材用、接着剤用として広く用いられて
いるものの、耐薬品性、可撓性、素材との密着性等にお
いて未だ十分ではなく、それらの面での改良が求められ
ている。
が提案されており、最も一般的なものとして、ビスフェ
ノールＡとエピクロルヒドリンとの反応によって得られ
るエポキシ樹脂（以下ビスＡ系エポキシと称する）と不
飽和一塩基酸とを反応させて得られる不飽和エポキシエ
ステル樹脂が知られている。該エポキシエステル樹脂は
、塗料用、印刷素材用、接着剤用として広く用いられて
いるものの、耐薬品性、可撓性、素材との密着性等にお
いて未だ十分ではなく、それらの面での改良が求められ
ている。
本発明者らは、従来のビスＡ系エポキシを原料として不
飽和エポキシエステル樹脂の上記問題点を克服すべく鋭
意検討した結果、特殊な構造因子を導入したエポキシ樹
脂を原料とすることにより、耐薬品性、可撓性、密着性
等のすぐれた不飽和エポキシエステル樹脂組成物が得ら
れることを見い出し、本発明を完成するに到った。
飽和エポキシエステル樹脂の上記問題点を克服すべく鋭
意検討した結果、特殊な構造因子を導入したエポキシ樹
脂を原料とすることにより、耐薬品性、可撓性、密着性
等のすぐれた不飽和エポキシエステル樹脂組成物が得ら
れることを見い出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、分子内に平均−個より多くのエポ
キシ基を有するエポキシ化合物と不飽和一塩基酸とを反
応させて得られる不飽和エポキシエステル樹脂を含有し
てなる重合性樹Ｂ！組成物において、該エポキシ化合物
が、単核二価フェノールとエビハロヒドリンより得られ
るエポキシ化合物と、多核二価フェノールとを反応させ
ることにより得られるエポキシ化合物であることを特徴
とする重合性樹脂含有組成物に関する。
キシ基を有するエポキシ化合物と不飽和一塩基酸とを反
応させて得られる不飽和エポキシエステル樹脂を含有し
てなる重合性樹Ｂ！組成物において、該エポキシ化合物
が、単核二価フェノールとエビハロヒドリンより得られ
るエポキシ化合物と、多核二価フェノールとを反応させ
ることにより得られるエポキシ化合物であることを特徴
とする重合性樹脂含有組成物に関する。
本発明において用いられるエポキシ化合物は、単核二価
フェノールとエビハロヒドリンを用いて公知の方法、例
えば単核二価フェノールとエピハロヒドリンとを塩基性
触媒存在下で反応させることにより得られる。
フェノールとエビハロヒドリンを用いて公知の方法、例
えば単核二価フェノールとエピハロヒドリンとを塩基性
触媒存在下で反応させることにより得られる。
ここで使用されるエビハロヒドリンは、通常、エピクロ
ルヒドリンであるが、これ以外にエピブロムヒドリン、
メチルエピクロルヒドリン等も使用できる。
ルヒドリンであるが、これ以外にエピブロムヒドリン、
メチルエピクロルヒドリン等も使用できる。
本発明に用いられる単核二価フェノール類としてはレゾ
ルシン、ハイドロキノン、カテコール、または５−メチ
ルレゾルシン、２．５−ジメチルレゾルシン、５−エチ
ルレゾルシン、４゜５−ジメチルレゾルシンなどのアル
キルレゾルシン、アルケニルレゾルシン或いはハロゲン
化レゾルシン等の置換レゾルシンもしくはアルキルハイ
ドロキノン、アルケニルハイドロキノン或いはハロゲン
化ハイドロキノン等の置換ハイドロキノンおよびアルキ
ルカテコール、アルケニルカテコール或いはハロゲン化
カテコール等の置換カテコールなどを含む全ての単核二
価フェノールを挙げることができる。
ルシン、ハイドロキノン、カテコール、または５−メチ
ルレゾルシン、２．５−ジメチルレゾルシン、５−エチ
ルレゾルシン、４゜５−ジメチルレゾルシンなどのアル
キルレゾルシン、アルケニルレゾルシン或いはハロゲン
化レゾルシン等の置換レゾルシンもしくはアルキルハイ
ドロキノン、アルケニルハイドロキノン或いはハロゲン
化ハイドロキノン等の置換ハイドロキノンおよびアルキ
ルカテコール、アルケニルカテコール或いはハロゲン化
カテコール等の置換カテコールなどを含む全ての単核二
価フェノールを挙げることができる。
これらの単核二価フェノール類の一種又は二種以上が用
いられる。これらの中でもレゾルシンが特に好ましい。
いられる。これらの中でもレゾルシンが特に好ましい。
マタ、多核二価フェノール類としてはビスフェノールＡ
の外にビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン等のビス（４−ヒ
ドロキシフェニル１アルカン類、１ 、１−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン等のビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロアルカン類または４，４′−
ジヒドロキシビフェニル等の二核二価フェノール類のよ
うな異なる核に水酸基が結合している多核二価フェノー
ル類の単独又はそれらの混合物を挙げることができる。
の外にビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン等のビス（４−ヒ
ドロキシフェニル１アルカン類、１ 、１−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン等のビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロアルカン類または４，４′−
ジヒドロキシビフェニル等の二核二価フェノール類のよ
うな異なる核に水酸基が結合している多核二価フェノー
ル類の単独又はそれらの混合物を挙げることができる。
これらの中でビスフェノールＡが特に好ましい。
単核二価フェノールとエビハロヒドリンより得られるエ
ポキシ化合物向と多核二価フェノール■との反応は、通
常、＾二〇二１〜２：１のモル比で無溶媒、又は必要に
応じてメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族化合物等の
溶媒の存在下に、加熱して行われる。
ポキシ化合物向と多核二価フェノール■との反応は、通
常、＾二〇二１〜２：１のモル比で無溶媒、又は必要に
応じてメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族化合物等の
溶媒の存在下に、加熱して行われる。
本発明に用いられるエポキシ化合物と反応させる不飽和
一塩基酸としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロト
ン酸等が例示され、不飽和二塩基酸のモノエステル類も
含まれる。
一塩基酸としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロト
ン酸等が例示され、不飽和二塩基酸のモノエステル類も
含まれる。
これらの中ではアクリル酸が特に好ましい。
本発明に用いられるエポキシ樹脂と不飽和一塩基酸との
反応は、エステル化触媒の存在下に、必要ならば適当な
浴剤あるいは重合性モノマー、重合禁止剤を添加して、
反応温度５０〜１６０℃、望ましくは７０〜１４０℃に
て、酸価２０以下、望ましくは５以下となるまで行なわ
れる。
反応は、エステル化触媒の存在下に、必要ならば適当な
浴剤あるいは重合性モノマー、重合禁止剤を添加して、
反応温度５０〜１６０℃、望ましくは７０〜１４０℃に
て、酸価２０以下、望ましくは５以下となるまで行なわ
れる。
このとき、エポキシ基とカルボキシル基の当量比は０．
７〜１．８が適当であり、０．９〜１．１が特に好まし
い。
７〜１．８が適当であり、０．９〜１．１が特に好まし
い。
ここにおいて、エステル化触媒としては通常よく用いら
れる常用の触媒、例えば、第２級、８級アミン類あるい
はその無機、有機酸塩類、有機酸塩類、ルイス酸類とそ
れらの有機化合物付加物類、金属ハロゲン化物等が挙げ
られ、その使用量は生成エステル１００重量部に対しｏ
、ｏｏｉ〜１０部が適当である。
れる常用の触媒、例えば、第２級、８級アミン類あるい
はその無機、有機酸塩類、有機酸塩類、ルイス酸類とそ
れらの有機化合物付加物類、金属ハロゲン化物等が挙げ
られ、その使用量は生成エステル１００重量部に対しｏ
、ｏｏｉ〜１０部が適当である。
また、必要に応じて用いられる溶剤としては、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢
酸エチル等の酢酸エステル類、トルエン、キシレン等の
芳香族化合物が例示され、また、重合性モノマーとして
はアクリル酸あるいはメタクリル酸のエステル類、重合
禁止剤としてはフェノール類、キノン類、銅塩等が挙げ
られるが、特にこれらに限定されるものではない。
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢
酸エチル等の酢酸エステル類、トルエン、キシレン等の
芳香族化合物が例示され、また、重合性モノマーとして
はアクリル酸あるいはメタクリル酸のエステル類、重合
禁止剤としてはフェノール類、キノン類、銅塩等が挙げ
られるが、特にこれらに限定されるものではない。
こうして得られた不飽和エポキシエステル樹脂組成物は
、一般に高粘度かあるいは固体であり、そのものだけで
取り扱うことはたいへん困難であるから、粘度を下げる
ためには希釈剤を使用するのがよく、かかる希釈剤とし
ては、上記の溶剤あるいは重合性モノマーが適当である
。
、一般に高粘度かあるいは固体であり、そのものだけで
取り扱うことはたいへん困難であるから、粘度を下げる
ためには希釈剤を使用するのがよく、かかる希釈剤とし
ては、上記の溶剤あるいは重合性モノマーが適当である
。
本発明の重合性樹脂組成物は、これを加熱もしくは、紫
外線、Ｘ線、γ線や電子線の如きエネルギー線を照射す
ることにより硬化させることができる。加熱による場合
は、開始剤としてベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−
ブチルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエ
ート等の有機過酸化物を添加することが好ましいが、そ
の他アゾ化合物の如き公知の重合開始剤も使用可能であ
る。また、紫外線の場合には、光重合開始剤としてベン
ゾイン系、ベンゾフェノン系、キノン系、ジアゾ化合物
等の各種化合物が添加される。具体的には、ベンゾイン
アルキル↓−チル、 ２ 、２’−ジェトキシアセトフ
ェノン、ベンゾフェノン、ベンジル、メチルオルソベン
ゾイルベンゾエート、４ 、４’−ビスジエチルアミノ
ベンゾフェノン等が例示される。
外線、Ｘ線、γ線や電子線の如きエネルギー線を照射す
ることにより硬化させることができる。加熱による場合
は、開始剤としてベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−
ブチルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエ
ート等の有機過酸化物を添加することが好ましいが、そ
の他アゾ化合物の如き公知の重合開始剤も使用可能であ
る。また、紫外線の場合には、光重合開始剤としてベン
ゾイン系、ベンゾフェノン系、キノン系、ジアゾ化合物
等の各種化合物が添加される。具体的には、ベンゾイン
アルキル↓−チル、 ２ 、２’−ジェトキシアセトフ
ェノン、ベンゾフェノン、ベンジル、メチルオルソベン
ゾイルベンゾエート、４ 、４’−ビスジエチルアミノ
ベンゾフェノン等が例示される。
開始剤の使用量は、いずれの場合にも重合性樹脂組成物
１００重量部当す０．１〜１ＯＮ（承部が適当である。
１００重量部当す０．１〜１ＯＮ（承部が適当である。
本発明の燻成物には、必要に応じて種々の添加剤、例え
ばアクリル樹脂、ケトン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリ酢酸ビニル等のポリマ
ー類やチタン白などの顔料、充填剤、接着性付与剤、フ
ロー改良剤等を添加することができる。
ばアクリル樹脂、ケトン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリ酢酸ビニル等のポリマ
ー類やチタン白などの顔料、充填剤、接着性付与剤、フ
ロー改良剤等を添加することができる。
本発明の組成物より得られた硬化生成物は耐薬品性、可
撓性、素材との密着性に優れ、従来のビスＡ系エポキシ
と不飽和一塩基酸からの不飽和エポキシエステルの欠点
が改良された、より高性能の硬化生成物が得られる。
撓性、素材との密着性に優れ、従来のビスＡ系エポキシ
と不飽和一塩基酸からの不飽和エポキシエステルの欠点
が改良された、より高性能の硬化生成物が得られる。
従って、本発明の重合性樹脂組成物は、塗料用、印刷素
材用、接着剤用等の広い範囲に極めて有用である。
材用、接着剤用等の広い範囲に極めて有用である。
次に本発明を参考例及び実施例により具体的に説明する
が、本発明がこれらの実施例に限定されないことは言う
までもない。尚、文中、部は特記しない限り重量部を表
わす。
が、本発明がこれらの実施例に限定されないことは言う
までもない。尚、文中、部は特記しない限り重量部を表
わす。
参考例−１
攪拌器、温度計及び還流冷却器をつけた反応器にレゾル
シンのジグリシジルエーテル（エポキシ当４１１８１１
／ｅｑ 、 、粘度４４００Ｐ７２５℃）７８６部とビ
スフェノールＡ３８２部及びＭＩＢＫ５６５部を仕込み
１００℃に昇温する。同温度にてトリーｎ−ブチルアミ
ン０．５部を添加した後、還流温度まで昇温し、そのま
ま還流下にて８時間保温する。次いで反応混合物よりＭ
ＩＢＫを留去することにより、軟化点９２℃、エポキシ
当量９６０ ｇ／ｅｑ。
シンのジグリシジルエーテル（エポキシ当４１１８１１
／ｅｑ 、 、粘度４４００Ｐ７２５℃）７８６部とビ
スフェノールＡ３８２部及びＭＩＢＫ５６５部を仕込み
１００℃に昇温する。同温度にてトリーｎ−ブチルアミ
ン０．５部を添加した後、還流温度まで昇温し、そのま
ま還流下にて８時間保温する。次いで反応混合物よりＭ
ＩＢＫを留去することにより、軟化点９２℃、エポキシ
当量９６０ ｇ／ｅｑ。
のエポキシ樹脂を得た。さらに得られたエポキシ樹脂４
８０部を酢酸ブチル２２１部に溶解させ、アクリル酸８
６部、トリエチルアミン８．７部、メチルヒドロキノン
０．８部を添加した後、１２０℃まで昇温した。そのま
ま同温度にて約４時間保温することにより、酸価０．８
、粘度５５０ ｐ８／２５℃の組成物へを得た。
８０部を酢酸ブチル２２１部に溶解させ、アクリル酸８
６部、トリエチルアミン８．７部、メチルヒドロキノン
０．８部を添加した後、１２０℃まで昇温した。そのま
ま同温度にて約４時間保温することにより、酸価０．８
、粘度５５０ ｐ８／２５℃の組成物へを得た。
参考例−２
参考例−１と同様の反応器にレゾルシンのジグリシジル
エーテル（エポキシ当量１８１’／”Ｉｔ粘度４４０
ｃｐ／２５°Ｃ）７８６部を仕込み、６０℃まで昇温後
、ビスフェノールＡ４１１部を添加し溶解させる。同温
度にてトリーｎ−ブチルアミン０．６部を添加した後、
１８０℃まで昇温し、そのまま同温度にて２時間保温す
ることにより、軟化点６４℃、エポキシ当ｊｔ５１０１
’／Ｂｑ、のエポキシ樹脂を得た。次いで、このエポキ
シ樹脂５１ＯＮを約１００″Ｃで溶融させ、これにアク
リル酸７２部、）リエチルアミン２．９ ｍ 、メチル
ヒドロキノン０．２部を添加後、１２０ ”Ｃまで昇温
し、そのまま同温度にて８時間保温することにより、酸
価０．２、軟化点７２°Ｃの組成物０を得た。
エーテル（エポキシ当量１８１’／”Ｉｔ粘度４４０
ｃｐ／２５°Ｃ）７８６部を仕込み、６０℃まで昇温後
、ビスフェノールＡ４１１部を添加し溶解させる。同温
度にてトリーｎ−ブチルアミン０．６部を添加した後、
１８０℃まで昇温し、そのまま同温度にて２時間保温す
ることにより、軟化点６４℃、エポキシ当ｊｔ５１０１
’／Ｂｑ、のエポキシ樹脂を得た。次いで、このエポキ
シ樹脂５１ＯＮを約１００″Ｃで溶融させ、これにアク
リル酸７２部、）リエチルアミン２．９ ｍ 、メチル
ヒドロキノン０．２部を添加後、１２０ ”Ｃまで昇温
し、そのまま同温度にて８時間保温することにより、酸
価０．２、軟化点７２°Ｃの組成物０を得た。
参考例−８
参考例−１と同様の反応器にビスフェノールＡ系固型エ
ポキシ樹脂（エポキシ当量９７５ｆ／ｅｑ、、軟化点１
００℃）６００部を酢酸ブチル２７６部に溶解させ、ア
クリル酸４５部、トリエチルアミン４．６部、メチルと
ドロキノン０．８部を添加した、その後１１０℃まで昇
温し、そのまま同温度にて約６時間保温することにより
、酸価Ｏ０β、粘度４９５１）Ｓ／２５℃の組成物（Ｑ
を得た。
ポキシ樹脂（エポキシ当量９７５ｆ／ｅｑ、、軟化点１
００℃）６００部を酢酸ブチル２７６部に溶解させ、ア
クリル酸４５部、トリエチルアミン４．６部、メチルと
ドロキノン０．８部を添加した、その後１１０℃まで昇
温し、そのまま同温度にて約６時間保温することにより
、酸価Ｏ０β、粘度４９５１）Ｓ／２５℃の組成物（Ｑ
を得た。
参考例−４
参考例−１と同様の反応器にレゾルシンのジグリシジル
エーテル（エポキシ当ｊｉ１８１ｆ／／ｅ（１，、粘度
４４０ Ｑｐ／２５℃）８５０部とレゾルシン９２部及
びＭＩＢＫ１８９部を仕込み、１００℃まで昇温する。
エーテル（エポキシ当ｊｉ１８１ｆ／／ｅ（１，、粘度
４４０ Ｑｐ／２５℃）８５０部とレゾルシン９２部及
びＭＩＢＫ１８９部を仕込み、１００℃まで昇温する。
同温度にてトリーｎ−ブチルアミン０．５部を添加した
後、還流温度まで昇温し、そのまま還流下にて４時間保
温する、次いで反応混合物ようＭＩＢＫを留去すること
により、軟化点６２°Ｃ１エポキシ当ＪＩＢ ００ ｆ
／”ｑ、のエポキシ樹脂を得た。さらに得られたエポキ
シ樹脂５００部を約１００°Ｃで溶解させ、これにアク
リル酸６９部、トリエチルアミン８部、メチルヒドロキ
ノン０．２部を加えた後、１２０ ”Ｃまで昇温し、そ
のまま同温度にて約８時間保温することにより、酸価０
．５．軟化点７８℃の組成物０を得た。
後、還流温度まで昇温し、そのまま還流下にて４時間保
温する、次いで反応混合物ようＭＩＢＫを留去すること
により、軟化点６２°Ｃ１エポキシ当ＪＩＢ ００ ｆ
／”ｑ、のエポキシ樹脂を得た。さらに得られたエポキ
シ樹脂５００部を約１００°Ｃで溶解させ、これにアク
リル酸６９部、トリエチルアミン８部、メチルヒドロキ
ノン０．２部を加えた後、１２０ ”Ｃまで昇温し、そ
のまま同温度にて約８時間保温することにより、酸価０
．５．軟化点７８℃の組成物０を得た。
実施例
参考例１〜４で得られた組成物面〜（１）７０部（固型
分換算）に１，４−ブタンジオールジアクリレート８０
部、イルガキュア６６１（チパ・ガイギー社製）８部を
添加し、充分に溶解混合させ樹脂組成物を得た。
分換算）に１，４−ブタンジオールジアクリレート８０
部、イルガキュア６６１（チパ・ガイギー社製）８部を
添加し、充分に溶解混合させ樹脂組成物を得た。
該組成物を軟鋼板に膜厚２０〜２５μに塗付し、下記条
件により硬化させた後、物性を検討した結果について表
−２に示す。
件により硬化させた後、物性を検討した結果について表
−２に示す。
硬化条件二ランプの種類 メタルハライドランプ〃
入力 １２０Ｗ／副 照射距離 １５５Ｉ コンベアスピード １０ｍ／分 照射回数 ８回 後処理（焼付） １００℃Ｘ５０分・−゛、 ｌ゛！ 表−２塗膜物性 ＊ 固型分換算７０部
入力 １２０Ｗ／副 照射距離 １５５Ｉ コンベアスピード １０ｍ／分 照射回数 ８回 後処理（焼付） １００℃Ｘ５０分・−゛、 ｌ゛！ 表−２塗膜物性 ＊ 固型分換算７０部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 分子内に平均１個より多くのエポキシ基を有するエポキ
シ化合物と不飽和一塩基酸とを反応させて得られる不飽
和エポキシエステル樹脂を含有してなる重合性組成物に
おいて、 該エポキシ化合物が、単核二価フェノ ールとエピハロヒドリンより得られるエポキシ化合物と
、多核二価フェノールとを反応させることにより得られ
るエポキシ化合物であることを特徴とする重合性樹脂含
有組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16856284A JPS6147717A (ja) | 1984-08-10 | 1984-08-10 | 重合性樹脂含有組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16856284A JPS6147717A (ja) | 1984-08-10 | 1984-08-10 | 重合性樹脂含有組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147717A true JPS6147717A (ja) | 1986-03-08 |
| JPH0153967B2 JPH0153967B2 (ja) | 1989-11-16 |
Family
ID=15870329
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16856284A Granted JPS6147717A (ja) | 1984-08-10 | 1984-08-10 | 重合性樹脂含有組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6147717A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002031017A1 (fr) * | 2000-10-12 | 2002-04-18 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Resine epoxy, melanges de resines epoxy, compositions a base de resine epoxy et produits de cuisson appropries |
| JP2002138130A (ja) * | 2000-11-02 | 2002-05-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | 結晶性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5217515A (en) * | 1975-07-30 | 1977-02-09 | Bayer Ag | Coating composite and production thereof |
-
1984
- 1984-08-10 JP JP16856284A patent/JPS6147717A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5217515A (en) * | 1975-07-30 | 1977-02-09 | Bayer Ag | Coating composite and production thereof |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002031017A1 (fr) * | 2000-10-12 | 2002-04-18 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Resine epoxy, melanges de resines epoxy, compositions a base de resine epoxy et produits de cuisson appropries |
| US6812318B2 (en) | 2000-10-12 | 2004-11-02 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Epoxy resins, epoxy resin mixtures, epoxy resin compositions and products of curing of the same |
| JP2002138130A (ja) * | 2000-11-02 | 2002-05-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | 結晶性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0153967B2 (ja) | 1989-11-16 |
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