JPS6145992B2 - - Google Patents
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- JPS6145992B2 JPS6145992B2 JP10781679A JP10781679A JPS6145992B2 JP S6145992 B2 JPS6145992 B2 JP S6145992B2 JP 10781679 A JP10781679 A JP 10781679A JP 10781679 A JP10781679 A JP 10781679A JP S6145992 B2 JPS6145992 B2 JP S6145992B2
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は次の一般式()
(式中、Rは水素原子又はアシル基を示す)で表
わされる新規なコデイン 7・8−オキシド及び
そのアシル誘導体に関する。 モルフイン骨格を有する化合物の代謝について
は、すでに多数の代謝物が知られている。本発明
者は代謝物としてまだ確認されていないC環の
7・8位2重結合の酸化成績体の存在を予測し
て、コデイノン 7・8−オキシド()を合成
した。更に本発明者はこれについて研究を行つた
結果、コデイノン 7・8−オキシド()から
導かれる上記()式の化合物がコデインの代謝
物であることを確認すると共に、このものが優れ
た薬理作用を有することを見出し、本発明を完成
した。 従つて、本発明は、鎮痛、鎮咳及び鎮静等の作
用を有する新期なコデイン 7・8−オキシド及
びそのアシル誘導体を提供するものである。 本発明の()式の化合物は、例えば、次の反
応式に従つて、コデイノン 7・8−オキシド
()を還元してコデイン 7・8−オキシド
(a)を製造し、次いで(a)の化合物をア
シル化して6−アシルコデイン 7・8−オキシ
ド(b)とすることにより製造される。 (式中、R′はアシル基を示す) 本方法の原料であるコデイノン 7・8−オキ
シド()は、例えばコデイノン〔Journal of
American Chemical Society 72、3247
(1957)〕を過酸化水素等で酸化することにより製
造される。 コデイノン 7・8−オキシド()からコデ
イン 7・8−オキシド(a)を製造するに
は、通常の還元方法を利用することができるが、
水素化金属類、例えば水素化ホウ素ナトリウム、
水素化アルミニウムリチウム等を用いて緩和な条
件下でするのが好ましい。 コデイン 7・8−オキシド(a)から6−
アシルコデイン 7・8−オキシド(b)を製
造するには、適当なアシル化剤を用いて常法によ
つて(a)の化合物をアシル化する。()式
中R、(b)式中R′で表わされるアシル基とし
ては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、
イソバレリル基等の脂肪族飽和カルボン酸;アク
リロイル基、プロピオロイル基等の脂肪族不飽和
カルボン酸等から導かれるものが挙げられる。 斯くして得られる本発明の()式の化合物の
薬理作用を示せば次のとおりである。 (1) 摘出実験 モルモツト回腸平滑筋の攣縮反応を50%抑制
する濃度は、コデインが5×10-5モルであるの
に対してコデイン 7・8−オキシドは10-5モ
ルであつた。このことから本化合物の鎮痛効果
はコデインの5倍であることが示された。 (2) 生体実験 ラツトを用いてランダール・セリツト
(Randall−Selitto)法により鎮痛作用を検討し
た結果、コデイン 7・8−オキシドはコデイ
ンの3.16倍の鎮痛作用を示した。 次に参考例及び実施例を挙げて説明する。 参考例 コデイノン297mgをメチルアルコール20mlに溶
解し、3%過酸化水素水4mlおよび0.1規定水酸
化ナトリウム溶液4mlを徐々に加えて、0℃にて
10分間撹拌する。反応液をすばやく二塩化メチレ
ンにて抽出し、水洗後、芒硝で乾燥し、溶媒を留
去する。残渣320mgをアルミニウムオキシド32g
を用いて、カラムクロマトグラフイーにより精製
し、二塩化メチレンとメタノールの混合比99:1
の流出部より結晶を得る。これをエーテルから再
結晶すると、融点199−200℃の無色針状晶のコデ
イノン 7・8−オキシド88mg(収率28.1%)を
得る。
わされる新規なコデイン 7・8−オキシド及び
そのアシル誘導体に関する。 モルフイン骨格を有する化合物の代謝について
は、すでに多数の代謝物が知られている。本発明
者は代謝物としてまだ確認されていないC環の
7・8位2重結合の酸化成績体の存在を予測し
て、コデイノン 7・8−オキシド()を合成
した。更に本発明者はこれについて研究を行つた
結果、コデイノン 7・8−オキシド()から
導かれる上記()式の化合物がコデインの代謝
物であることを確認すると共に、このものが優れ
た薬理作用を有することを見出し、本発明を完成
した。 従つて、本発明は、鎮痛、鎮咳及び鎮静等の作
用を有する新期なコデイン 7・8−オキシド及
びそのアシル誘導体を提供するものである。 本発明の()式の化合物は、例えば、次の反
応式に従つて、コデイノン 7・8−オキシド
()を還元してコデイン 7・8−オキシド
(a)を製造し、次いで(a)の化合物をア
シル化して6−アシルコデイン 7・8−オキシ
ド(b)とすることにより製造される。 (式中、R′はアシル基を示す) 本方法の原料であるコデイノン 7・8−オキ
シド()は、例えばコデイノン〔Journal of
American Chemical Society 72、3247
(1957)〕を過酸化水素等で酸化することにより製
造される。 コデイノン 7・8−オキシド()からコデ
イン 7・8−オキシド(a)を製造するに
は、通常の還元方法を利用することができるが、
水素化金属類、例えば水素化ホウ素ナトリウム、
水素化アルミニウムリチウム等を用いて緩和な条
件下でするのが好ましい。 コデイン 7・8−オキシド(a)から6−
アシルコデイン 7・8−オキシド(b)を製
造するには、適当なアシル化剤を用いて常法によ
つて(a)の化合物をアシル化する。()式
中R、(b)式中R′で表わされるアシル基とし
ては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、
イソバレリル基等の脂肪族飽和カルボン酸;アク
リロイル基、プロピオロイル基等の脂肪族不飽和
カルボン酸等から導かれるものが挙げられる。 斯くして得られる本発明の()式の化合物の
薬理作用を示せば次のとおりである。 (1) 摘出実験 モルモツト回腸平滑筋の攣縮反応を50%抑制
する濃度は、コデインが5×10-5モルであるの
に対してコデイン 7・8−オキシドは10-5モ
ルであつた。このことから本化合物の鎮痛効果
はコデインの5倍であることが示された。 (2) 生体実験 ラツトを用いてランダール・セリツト
(Randall−Selitto)法により鎮痛作用を検討し
た結果、コデイン 7・8−オキシドはコデイ
ンの3.16倍の鎮痛作用を示した。 次に参考例及び実施例を挙げて説明する。 参考例 コデイノン297mgをメチルアルコール20mlに溶
解し、3%過酸化水素水4mlおよび0.1規定水酸
化ナトリウム溶液4mlを徐々に加えて、0℃にて
10分間撹拌する。反応液をすばやく二塩化メチレ
ンにて抽出し、水洗後、芒硝で乾燥し、溶媒を留
去する。残渣320mgをアルミニウムオキシド32g
を用いて、カラムクロマトグラフイーにより精製
し、二塩化メチレンとメタノールの混合比99:1
の流出部より結晶を得る。これをエーテルから再
結晶すると、融点199−200℃の無色針状晶のコデ
イノン 7・8−オキシド88mg(収率28.1%)を
得る。
【表】
実施例 1
コデイン 7・8−オキシド:
コデイノン 7・8−オキシド313mgをメチル
アルコール56ml溶解し、水素化ホウ素ナトリウム
110mgを加えて溶解し、0℃にて15分間撹拌す
る。反応後を二塩化メチレンにて抽出し、水洗
後、芒硝で乾燥し、溶媒を留去すると、融点189
−190℃の無色針状晶135mg(収率42.7%)を得
る。 元素分析値:C18H21NO4 C H N 計算値(%):68.59 6.71 4.44 実験値(%):68.59 6.71 4.42 IR値:νKBr nax cm-1 3550(6位のα水酸基)1 H−NMR値:δTMS CDCl3 ppm 4.1(1H、m、6位の水素) 4.7(1H、d、5位の水素)13 C−NMR値:δTMS CDCl3 ppm 71.1(6位の炭素) 質量分析値:m/e 315(M+) X線結晶回析: オキシラン環および炭素6位の水酸基の配位を
決定するために、X線結晶回析を行ない、オキシ
ラン環はβ配位、炭素6位の水酸基は、α配位で
あることを確認した。 実施例 2 6−アセチルコデイン 7・8−オキシド: コデイン 7・8−オキシド74.2mgを無水ベン
ゼン26mlに溶解し、無水酢酸10ml、無水ピリジン
1mlを加え、室温下48時間撹拌する。反応液を二
塩化メチレンで抽出し、芒硝で乾燥後、溶媒を留
去する。残渣をアルミニウムオキシド7gを用い
てカラムクロマトグラフイーにより精製し、二塩
化メチレンによる流出部より結晶を得る。これ
を、エタノールと水の混合溶媒より再結晶する
と、融点169−171℃の無色針状晶31mg(収率36.9
%)を得る。 元素分析値:C20H23NO5 C H N 計算値(%):67.21 6.49 3.92 実験値(%):66.90 6.36 3.84 IR値:νKBr nax cm-1 1740(アセチル基のカルボニル)
アルコール56ml溶解し、水素化ホウ素ナトリウム
110mgを加えて溶解し、0℃にて15分間撹拌す
る。反応後を二塩化メチレンにて抽出し、水洗
後、芒硝で乾燥し、溶媒を留去すると、融点189
−190℃の無色針状晶135mg(収率42.7%)を得
る。 元素分析値:C18H21NO4 C H N 計算値(%):68.59 6.71 4.44 実験値(%):68.59 6.71 4.42 IR値:νKBr nax cm-1 3550(6位のα水酸基)1 H−NMR値:δTMS CDCl3 ppm 4.1(1H、m、6位の水素) 4.7(1H、d、5位の水素)13 C−NMR値:δTMS CDCl3 ppm 71.1(6位の炭素) 質量分析値:m/e 315(M+) X線結晶回析: オキシラン環および炭素6位の水酸基の配位を
決定するために、X線結晶回析を行ない、オキシ
ラン環はβ配位、炭素6位の水酸基は、α配位で
あることを確認した。 実施例 2 6−アセチルコデイン 7・8−オキシド: コデイン 7・8−オキシド74.2mgを無水ベン
ゼン26mlに溶解し、無水酢酸10ml、無水ピリジン
1mlを加え、室温下48時間撹拌する。反応液を二
塩化メチレンで抽出し、芒硝で乾燥後、溶媒を留
去する。残渣をアルミニウムオキシド7gを用い
てカラムクロマトグラフイーにより精製し、二塩
化メチレンによる流出部より結晶を得る。これ
を、エタノールと水の混合溶媒より再結晶する
と、融点169−171℃の無色針状晶31mg(収率36.9
%)を得る。 元素分析値:C20H23NO5 C H N 計算値(%):67.21 6.49 3.92 実験値(%):66.90 6.36 3.84 IR値:νKBr nax cm-1 1740(アセチル基のカルボニル)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次の一般式()、 (式中、Rは水素原子又はアシル基を示す)で表
わされるコデイン 7・8−オキシド及びそのア
シル誘導体。 2 オキシラン環の立体配位がβ配位で、炭素6
位の−OR基の立体配位がα配位である特許請求
の範囲第1項記載のコデイン 7・8−オキシド
及びそのアシル誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10781679A JPS5630981A (en) | 1979-08-24 | 1979-08-24 | Codeine 7,8-oxide and its acyl derivative |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10781679A JPS5630981A (en) | 1979-08-24 | 1979-08-24 | Codeine 7,8-oxide and its acyl derivative |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5630981A JPS5630981A (en) | 1981-03-28 |
JPS6145992B2 true JPS6145992B2 (ja) | 1986-10-11 |
Family
ID=14468753
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10781679A Granted JPS5630981A (en) | 1979-08-24 | 1979-08-24 | Codeine 7,8-oxide and its acyl derivative |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5630981A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60198943A (ja) * | 1984-03-22 | 1985-10-08 | Nec Corp | 端末用網制御装置 |
-
1979
- 1979-08-24 JP JP10781679A patent/JPS5630981A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5630981A (en) | 1981-03-28 |
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