JPS6142523A - ヘキサメチレンイソシアヌラ−ト化合物の製造方法 - Google Patents
ヘキサメチレンイソシアヌラ−ト化合物の製造方法Info
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- JPS6142523A JPS6142523A JP59162798A JP16279884A JPS6142523A JP S6142523 A JPS6142523 A JP S6142523A JP 59162798 A JP59162798 A JP 59162798A JP 16279884 A JP16279884 A JP 16279884A JP S6142523 A JPS6142523 A JP S6142523A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
下ＭＤＩと略す）又はそのウレタン変性体を三量化重合
させて得られるヘキサメチレンイソシアヌラート化合物
の製造方法に関する◎ 従来の技術 ＭＤＩを原料とし、これから得られたウレタン化物は耐
光性に優れた無黄変塗料などとして知られているが、反
面芳香族ジイソシアナートを原料に用いたウレタン化物
に比べて耐熱性に劣り、又ＨＤＩ自身の毒性も問題があ
る。
させて得られるヘキサメチレンイソシアヌラート化合物
の製造方法に関する◎ 従来の技術 ＭＤＩを原料とし、これから得られたウレタン化物は耐
光性に優れた無黄変塗料などとして知られているが、反
面芳香族ジイソシアナートを原料に用いたウレタン化物
に比べて耐熱性に劣り、又ＨＤＩ自身の毒性も問題があ
る。
したがってＭＤＩのこれらの欠点を改良して無黄変、耐
熱、耐水、耐候の各種特性に優れ、かつ低毒性のウレタ
ン組成物のイソシアナート源として、ＨＤＩまたはその
ウレタン変性プレポリマ中にイソシアヌラート環を含有
させるためＭＤＩを三量化させる製造方法が知られてい
る。
熱、耐水、耐候の各種特性に優れ、かつ低毒性のウレタ
ン組成物のイソシアナート源として、ＨＤＩまたはその
ウレタン変性プレポリマ中にイソシアヌラート環を含有
させるためＭＤＩを三量化させる製造方法が知られてい
る。
一般に有機イソシアナート化合物のイソシアヌラート化
は公知であり各種の触媒が用いられている。例えば第３
級アミンを用いる方法（特公昭４Ｏ−５８３８）、アセ
チルアセトン金属塩を用いる方法（特開昭５２−６９４
９７）、多硫化アルカリ金属化合物（特公昭４６−２８
７７６）、第３級アルキルホスフィン（特開昭５８−１
６２６２３）などを用いる方法が知られている。
は公知であり各種の触媒が用いられている。例えば第３
級アミンを用いる方法（特公昭４Ｏ−５８３８）、アセ
チルアセトン金属塩を用いる方法（特開昭５２−６９４
９７）、多硫化アルカリ金属化合物（特公昭４６−２８
７７６）、第３級アルキルホスフィン（特開昭５８−１
６２６２３）などを用いる方法が知られている。
しかしこれらの触媒は芳香族イソシアナートに対しては
有効であるが、脂肪族ジイソシアナートには有効なもの
が少ない。
有効であるが、脂肪族ジイソシアナートには有効なもの
が少ない。
脂肪族ジイソシアナートの中でもＭＤＩのイソシアヌラ
ート化は特に困難で、イソシアヌラート化が全く進行し
ないか、又は三量化と並行して二量化反応が生じ、この
二量化物は不安定で解離しやすいために、これを含有し
ているイソシアヌラート化ＭＤＩ重合体を用いて得られ
たつにタンポリマーは、イソシアヌラート環の有する優
れた性能を与えることが出来ない。
ート化は特に困難で、イソシアヌラート化が全く進行し
ないか、又は三量化と並行して二量化反応が生じ、この
二量化物は不安定で解離しやすいために、これを含有し
ているイソシアヌラート化ＭＤＩ重合体を用いて得られ
たつにタンポリマーは、イソシアヌラート環の有する優
れた性能を与えることが出来ない。
これらの改良方法として、脂肪酸のナトリウム又はカリ
ウム金属塩を触媒に用いた方法も提案されている。（特
開昭５８−１６２５８１）しかしながら上記のナトリウ
ム又はカリウム金属塩触媒は残念なことにＨＤＩあるい
はＭＤＩとそのポリオール付加体の中では完全に溶解す
ることが困難であるため、局部的な不均一反応を生じや
すく、高分子化された不溶物や、触媒を反応後濾過工程
を加えて除去する必要があり、分離時の′ロスはまぬが
れない。
ウム金属塩を触媒に用いた方法も提案されている。（特
開昭５８−１６２５８１）しかしながら上記のナトリウ
ム又はカリウム金属塩触媒は残念なことにＨＤＩあるい
はＭＤＩとそのポリオール付加体の中では完全に溶解す
ることが困難であるため、局部的な不均一反応を生じや
すく、高分子化された不溶物や、触媒を反応後濾過工程
を加えて除去する必要があり、分離時の′ロスはまぬが
れない。
が 決しようとする問題点
本発明者らはこれらの欠点を改善すべく鋭意検討の結果
、一般式（ＣｎＨｚｎ＋１ＣＯＯ）２Ｚｎ （但しｎ
＝と、容易かつ安定的短時間に少量の触媒量でイソシア
ヌラート重合体、示生成することを見出した。
、一般式（ＣｎＨｚｎ＋１ＣＯＯ）２Ｚｎ （但しｎ
＝と、容易かつ安定的短時間に少量の触媒量でイソシア
ヌラート重合体、示生成することを見出した。
上記の触媒は比較的活性が高く、従来公知の°触媒より
多量に用いる必要はなく、低温で反応を進めることがで
き、しかもＭＤＩあるいはＭＤＩとそのポリオール付加
体の中で完全に溶解するので、溶剤を用いなくとも均一
に反応が進むために生成物反応液中ｉＱ濁りや不溶解分
を全く生じることがない。したがって反応終了後のｆ過
を行なうことなく次の蒸留工程に進めることが可能であ
る。
多量に用いる必要はなく、低温で反応を進めることがで
き、しかもＭＤＩあるいはＭＤＩとそのポリオール付加
体の中で完全に溶解するので、溶剤を用いなくとも均一
に反応が進むために生成物反応液中ｉＱ濁りや不溶解分
を全く生じることがない。したがって反応終了後のｆ過
を行なうことなく次の蒸留工程に進めることが可能であ
る。
間 占を るための手段
本発明に用いる触媒は例えばプロピオン酸、酪酸、カプ
ロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、バルミチン酸、およ
びステアリン酸などの亜鉛塩が使用される。酢酸並塩は
通常結晶水を含むために解？ 離した水がＨＤＩと反応してウレア化合物上生成し、タ
ール状の不溶物を形成する欠点があり、又アルキル残基
１８以上の脂肪酸亜鉛はＭＤＩとの相容性に劣り、反応
中不溶物として存在するので好ましくない。
ロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、バルミチン酸、およ
びステアリン酸などの亜鉛塩が使用される。酢酸並塩は
通常結晶水を含むために解？ 離した水がＨＤＩと反応してウレア化合物上生成し、タ
ール状の不溶物を形成する欠点があり、又アルキル残基
１８以上の脂肪酸亜鉛はＭＤＩとの相容性に劣り、反応
中不溶物として存在するので好ましくない。
反応温度は通常１００℃以下、好ましくは３５〜８０℃
で実施する。１００℃以上では過剰反応になり不溶解分
の生成あるいは着色の原因になりやすい。
で実施する。１００℃以上では過剰反応になり不溶解分
の生成あるいは着色の原因になりやすい。
及落時間は触媒の種類、量あるいは反応温度によって異
なるが通常３〜１０時間で十分である。
なるが通常３〜１０時間で十分である。
触媒量は原料ＭＤＩに対して０．０１〜０．２％使用す
ればよく、助触媒との併用でその量はｏ、ｏｏｓ〜０．
１チに減量できる。
ればよく、助触媒との併用でその量はｏ、ｏｏｓ〜０．
１チに減量できる。
助触媒としては通常用いられているフェノール性ヒドロ
キシ化合物、アルコール性ヒドロキシ化合物、または第
３級アミン類を用いると反応はさらに円滑に進む。その
使用量は原料ＭＤＩの０．０５〜０，３チの使用で十分
であり、フェノール性ヒドロキシ化合物としてはフェノ
ール、クレゾールなどであり、アルコール性ヒドロキシ
化合物としてはエタノール、エチル≦キサノール、シク
ロヘキサノール、エチレングリコールなどがあり、第３
級アミンには１−リエチルアミン、メチルビリジンなど
が挙げられる。
キシ化合物、アルコール性ヒドロキシ化合物、または第
３級アミン類を用いると反応はさらに円滑に進む。その
使用量は原料ＭＤＩの０．０５〜０，３チの使用で十分
であり、フェノール性ヒドロキシ化合物としてはフェノ
ール、クレゾールなどであり、アルコール性ヒドロキシ
化合物としてはエタノール、エチル≦キサノール、シク
ロヘキサノール、エチレングリコールなどがあり、第３
級アミンには１−リエチルアミン、メチルビリジンなど
が挙げられる。
本発明においてイソシアヌラート化反応は溶剤の不存在
下で実施するのが好ましい。しかしながら溶剤使用は反
応終了後にこれを留去する必要゛があるので好ましいこ
とではないが、溶剤の存在下でも行なうことができる。
下で実施するのが好ましい。しかしながら溶剤使用は反
応終了後にこれを留去する必要゛があるので好ましいこ
とではないが、溶剤の存在下でも行なうことができる。
溶剤を用いる場合は、酢酸セロソルブｘ芸寡セｉ＜酢七
ロ）などのイソシアナート基に不活性で、一般にウレ
タン化反応に使用可能の溶剤を用いることができる。
ロ）などのイソシアナート基に不活性で、一般にウレ
タン化反応に使用可能の溶剤を用いることができる。
イソシアヌラート基の進行にともなうＮＣＯＣＯ２量下
は、滴定分析によりて測定できるので、所定のＮＧＯ含
量になった時に反応を停止すればよい。
は、滴定分析によりて測定できるので、所定のＮＧＯ含
量になった時に反応を停止すればよい。
反応停止時のＮＧＯ含量によってイソシアヌラート化Ｈ
ＤＩ重合体のＮＣＯＣＯ２量度などが自由に変更できる
。
ＤＩ重合体のＮＣＯＣＯ２量度などが自由に変更できる
。
停止剤としては酸性化合物たとえば塩酸、リン酸、リン
酸ジメチル、Ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、アセチルクロライ
ド、ベンゾイルクロライドなどおよびこれら類似化合物
が挙げられる。
酸ジメチル、Ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、アセチルクロライ
ド、ベンゾイルクロライドなどおよびこれら類似化合物
が挙げられる。
停止縁としては触媒中の亜鉛含量１モルに対して０．５
〜５倍モル量、好ましくは１〜３倍量が用いられる。
〜５倍モル量、好ましくは１〜３倍量が用いられる。
得られた反応生成物は、溶剤を用いた場合には溶剤を回
収した後、抽出、蒸雀等の公知の方法により、未反応Ｈ
ＤＩを可及的に取り除いてイソシアヌラート化合物を得
ることができる。
収した後、抽出、蒸雀等の公知の方法により、未反応Ｈ
ＤＩを可及的に取り除いてイソシアヌラート化合物を得
ることができる。
一般に生成物中のＨＤＩ含量は、単体として、又は生成
物を有機溶媒溶液として用いる場合には溶液中に、３．
０重量％以下、好ましくは１．０重量−以下とすること
がその毒性の上から好ましく、また三量体以上の多環生
成物が製品中に多く存在すると、粘度や硬度など物性上
の問題の外に溶剤との相客性が低下して白濁を生ずるの
で蒸留後の重合液中のＮＣＯ基含基量有量０重量−前後
となるよう前記停止剤を用いて反応を調整する。ＨＤＩ
含量はガスクロマトグラフィーにより測定出来、また生
成物中の三量体は液体クロマトグラフィーにより分子量
５０４附近に明確に現われるので、これを定量すること
ができ、又赤外線吸収スペクトルにより１６”８°Ｏα
″旬ご明確、とができる。又二量体の生成は赤外吸収ス
ペクトしたポリオール付加体を用いて、上記と同じ条件
下でイソシアヌレート化を行なうこともでき好ましい方
法であり、ポリオール付加体生成のためのポリオールと
しては分子量３０００以下、官能度２〜３のものを用い
−ＨＤＩ全イソシアネ−１・基の１５モルチ以下をポリ
オール付加体生成したプレポリマーを用いると良い結果
が得られる。
物を有機溶媒溶液として用いる場合には溶液中に、３．
０重量％以下、好ましくは１．０重量−以下とすること
がその毒性の上から好ましく、また三量体以上の多環生
成物が製品中に多く存在すると、粘度や硬度など物性上
の問題の外に溶剤との相客性が低下して白濁を生ずるの
で蒸留後の重合液中のＮＣＯ基含基量有量０重量−前後
となるよう前記停止剤を用いて反応を調整する。ＨＤＩ
含量はガスクロマトグラフィーにより測定出来、また生
成物中の三量体は液体クロマトグラフィーにより分子量
５０４附近に明確に現われるので、これを定量すること
ができ、又赤外線吸収スペクトルにより１６”８°Ｏα
″旬ご明確、とができる。又二量体の生成は赤外吸収ス
ペクトしたポリオール付加体を用いて、上記と同じ条件
下でイソシアヌレート化を行なうこともでき好ましい方
法であり、ポリオール付加体生成のためのポリオールと
しては分子量３０００以下、官能度２〜３のものを用い
−ＨＤＩ全イソシアネ−１・基の１５モルチ以下をポリ
オール付加体生成したプレポリマーを用いると良い結果
が得られる。
ポリオール付加体を生成させるウレタン化反応は、通常
行なわれている方法によってＨＤＩ中ヘボリオールを添
加し、反応温度は１００℃以下、好ましくは７０〜９０
°Ｃで、約２時間反応を行なうことにより達成すること
ができる。１１０℃以上では生成物が音色したり、副反
応が起るため好ましくない。
行なわれている方法によってＨＤＩ中ヘボリオールを添
加し、反応温度は１００℃以下、好ましくは７０〜９０
°Ｃで、約２時間反応を行なうことにより達成すること
ができる。１１０℃以上では生成物が音色したり、副反
応が起るため好ましくない。
ウレタン化に用いるポリオールとしては、分子量が３０
００以下の２〜３官能ポリオールが適しており、その例
としてはジオールとしてエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、１．３−ブタンジオール（１，３Ｂ Ｇ
と略す）１．４−ブタンジオール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール
、１．６−へキサングリコール（ｌｖ６ａＧと略す）等
の２価のアルコールやポリエステルポリオールまたは、
ポリエーテル−ポリオール等が挙げられ、トリオールと
しては、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチ
ロールプロパン等の３価アルコールやポリエステルポリ
オールまたはポリエーテルポリオール等が挙げられる。
００以下の２〜３官能ポリオールが適しており、その例
としてはジオールとしてエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、１．３−ブタンジオール（１，３Ｂ Ｇ
と略す）１．４−ブタンジオール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール
、１．６−へキサングリコール（ｌｖ６ａＧと略す）等
の２価のアルコールやポリエステルポリオールまたは、
ポリエーテル−ポリオール等が挙げられ、トリオールと
しては、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチ
ロールプロパン等の３価アルコールやポリエステルポリ
オールまたはポリエーテルポリオール等が挙げられる。
ポリオールは、これらポリオールの混合物を用いてもよ
い。
い。
本発明によって得られたイソシアヌラート基含有ＭＤＩ
重合体は、遊離ＭＤＩが１％以下でありながら副反応な
どによる高分子化合物が極めて少ないために、従来のＭ
ＤＩ重合体と比較して低粘度で、又ＮＣＯＣＯ２量いと
いう利点がある。
重合体は、遊離ＭＤＩが１％以下でありながら副反応な
どによる高分子化合物が極めて少ないために、従来のＭ
ＤＩ重合体と比較して低粘度で、又ＮＣＯＣＯ２量いと
いう利点がある。
本発明方法で得られたイソシアヌラート化合物は塗料、
接着剤はもとよりエラストマー、プラスチックフオーム
などの原料としても有用であり、耐黄変性、耐熱性、耐
水性、耐候性などに優れた性能を発揮する。
接着剤はもとよりエラストマー、プラスチックフオーム
などの原料としても有用であり、耐黄変性、耐熱性、耐
水性、耐候性などに優れた性能を発揮する。
以下に実施例によりさらに本発明を説明するが。
本発明はこれに制限されるものではない。
〔実施例−１〕
温度計、撹拌機および窒素シール管を持つ５００１１Ｌ
１４ツロガラスフラスコにＭＤＩ２００部を入れ、１．
３−ＢＧ６．８部を加えてフラスコ中の１．３− Ｂ
Ｇ付加体を含む反応液は無色透明の液体であった。
１４ツロガラスフラスコにＭＤＩ２００部を入れ、１．
３−ＢＧ６．８部を加えてフラスコ中の１．３− Ｂ
Ｇ付加体を含む反応液は無色透明の液体であった。
反応液を約６０″Ｃに冷却したのち、カプリル酸亜鉛０
．０４部およびフエグール０．１部を加えて約帯びた透
明液体で、不溶解物嘗全く認められ一誌一過することな
くこれを薄膜蒸留装置により遊離ＭＤＩを留去した。
．０４部およびフエグール０．１部を加えて約帯びた透
明液体で、不溶解物嘗全く認められ一誌一過することな
くこれを薄膜蒸留装置により遊離ＭＤＩを留去した。
得られた液は淡黄色透明でそのＮＧＯ含量、粘度および
遊１１ｊｌＨＤ Ｉは表に示すとおりであった。
遊１１ｊｌＨＤ Ｉは表に示すとおりであった。
この液のＩＲスペクトルでは１６８０ｃｒｆＬ″−１に
イソシアヌラート基特有の強い吸収が見られ、二量体特
有の１７８０２’の吸収は全く認められなかった。
イソシアヌラート基特有の強い吸収が見られ、二量体特
有の１７８０２’の吸収は全く認められなかった。
〔実施例−２，３，５，８〕
ＨＤＩ、１，３−ＢＧ、及び種々の触媒と助触媒を表の
割合で用いて実施例１と同様に反応させ引続き蒸留に付
した。結果を表に示す。
割合で用いて実施例１と同様に反応させ引続き蒸留に付
した。結果を表に示す。
〔実施例−４〕
（Ｖ
ＨＤＩ、１．Ｇ−ＩＩＧおよびカプリか酸亜鉛を表の割
合で用いて実施例１と同様に反応させ引続き蒸留に付し
た。結果を表に示す。
合で用いて実施例１と同様に反応させ引続き蒸留に付し
た。結果を表に示す。
〔実施例６．７〕
酸セロソルブ２を溶剤として用い、
ＨＤＩ、ポリオール、触媒および助触媒（実施例７は除
く）を表の割合で使用し、実施例１と同様に反応させ引
続き蒸留に付した。結果を表に示す。
く）を表の割合で使用し、実施例１と同様に反応させ引
続き蒸留に付した。結果を表に示す。
〔実施例−９，１０〕
ＨＩ）Ｉ＠原料とし、触媒および助触媒を表の割合で使
用して実施例１に準じた方法で反応させ引続き蒸留に付
した。結果を表に示す。
用して実施例１に準じた方法で反応させ引続き蒸留に付
した。結果を表に示す。
ＭＤＩポリオール付加体を実施例１と同様に生成させ、
プロピオン酸カリウム０．０４部およびフェノール０．
２部を加えて約６０℃に５時間反応した。反応終了液に
は触媒に冨づくものと見られる白色結晶が浮遊し、蒸留
前に濾過を行なってこれを除去しなければならなかった
。
プロピオン酸カリウム０．０４部およびフェノール０．
２部を加えて約６０℃に５時間反応した。反応終了液に
は触媒に冨づくものと見られる白色結晶が浮遊し、蒸留
前に濾過を行なってこれを除去しなければならなかった
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）ヘキサメチレンジイソリアナートおよび／又は末端
イソシアナート基を有するヘキサメチレンジイソリアナ
ートのポリオール付加体を、溶剤の存在下または不存在
下にイソシアヌラート化重合させるに当り、式（ I ） （ＣｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１ＣＯＯ）＿２Ｚｎ（ I ）〔
式（ I ）中ｎは２〜１７の整数〕 で示される飽和脂肪酸亜鉛を、触媒として単独使用又は
併用することを特徴とするヘキサメチレンイソシアヌラ
ート化合物の製造方法。 ２）末端イソシアナート基を有するヘキサメチレンジイ
ソリアナートのポリオール付加体として、ヘキサメチレ
ンジイソリアナートと分子量３０００以下、官能基２〜
３のポリオールとの反応によつて得られるヘキサメチレ
ンジイソリアナートポリオール付加体を使用する特許請
求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59162798A JPS6142523A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | ヘキサメチレンイソシアヌラ−ト化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59162798A JPS6142523A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | ヘキサメチレンイソシアヌラ−ト化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6142523A true JPS6142523A (ja) | 1986-03-01 |
| JPH0556366B2 JPH0556366B2 (ja) | 1993-08-19 |
Family
ID=15761408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59162798A Granted JPS6142523A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | ヘキサメチレンイソシアヌラ−ト化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6142523A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0368617A (ja) * | 1989-08-09 | 1991-03-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 芳香族ポリイソシアヌレート化合物の製造方法 |
| WO1994018254A1 (en) * | 1993-02-12 | 1994-08-18 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Polyisocyanate, blocked polyisocyanate and coating composition |
| US5817732A (en) * | 1993-02-12 | 1998-10-06 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Blocked polyisocyanate and coating composition |
| JP2000063368A (ja) * | 1998-08-07 | 2000-02-29 | Bayer Ag | Ｎ，ｎ′―二置換ｎ―（２―ヒドロキシアルキル）―尿素 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5154700A (ja) * | 1974-11-08 | 1976-05-13 | Matsushita Electric Works Ltd | |
| JPS5747319A (en) * | 1980-09-03 | 1982-03-18 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | Preparation of aliphatic isocyanurate compound |
-
1984
- 1984-08-03 JP JP59162798A patent/JPS6142523A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5154700A (ja) * | 1974-11-08 | 1976-05-13 | Matsushita Electric Works Ltd | |
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| WO1994018254A1 (en) * | 1993-02-12 | 1994-08-18 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Polyisocyanate, blocked polyisocyanate and coating composition |
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| JP2000063368A (ja) * | 1998-08-07 | 2000-02-29 | Bayer Ag | Ｎ，ｎ′―二置換ｎ―（２―ヒドロキシアルキル）―尿素 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0556366B2 (ja) | 1993-08-19 |
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