JPS6137804A - 末端にハロゲンを有する液状ジエン系共重合体およびその製造方法 - Google Patents
末端にハロゲンを有する液状ジエン系共重合体およびその製造方法Info
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- JPS6137804A JPS6137804A JP15889784A JP15889784A JPS6137804A JP S6137804 A JPS6137804 A JP S6137804A JP 15889784 A JP15889784 A JP 15889784A JP 15889784 A JP15889784 A JP 15889784A JP S6137804 A JPS6137804 A JP S6137804A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、末端にハロゲンを有する液状ジエン系共重合
体およびその製造方法に関する。
体およびその製造方法に関する。
従来より、末端に水酸基を有する液状ブタジェン−スチ
レン共歌合体あるいは末端に水酸基を有する液状ブタジ
ェン−アクリロニトリル共重合体等が知られており、硬
化体原料１種々の中間体等として有効に用いられている
。
レン共歌合体あるいは末端に水酸基を有する液状ブタジ
ェン−アクリロニトリル共重合体等が知られており、硬
化体原料１種々の中間体等として有効に用いられている
。
しかしながら、これらの共重合体は硬化処理等において
鎖延長剤としてジカルボン酸等を用いると、エステル結
合が形成され、得られる硬化体は耐水性、耐薬品性など
に劣ったものとなる欠点があった。また、硬化処理にイ
ソシアネート化合物を用いると、空気中の水分とインシ
アネート化合物が反応し、二酸化炭素が発生して得られ
る硬化体が発泡する。そのため１硬化処理雰囲気下の水
分に留意しなければ欧らなかった。
鎖延長剤としてジカルボン酸等を用いると、エステル結
合が形成され、得られる硬化体は耐水性、耐薬品性など
に劣ったものとなる欠点があった。また、硬化処理にイ
ソシアネート化合物を用いると、空気中の水分とインシ
アネート化合物が反応し、二酸化炭素が発生して得られ
る硬化体が発泡する。そのため１硬化処理雰囲気下の水
分に留意しなければ欧らなかった。
本発明は上記の問題点を解消した新規共塩合体およびそ
の＠漬方法を提供することを目的としている。
の＠漬方法を提供することを目的としている。
すなわち本発明は、繰り返し争位
＋０１１．−０Ｈ＝＝ＯＥ［−０Ｈ２÷および
−ｆＯＨ２−ＯＨす
（式中、Ｙはフェニル基あるいはシアノ基を示す。）か
らがる共重合体であって、分子末端にノ・ロゲンを有す
る液状ジエン糸共欧合体（以下、第１発明という。）お
よび繰り返し単位 ＋ＣＨ２−ＯＨ＝ ＯＨ−ＯＨ２す および （−ＯＨ２−ＯＨす （式中、Ｙはフェニル基あるいはシアノ基を示Ｓ）力）
らなる共重合体であって、分子末端に水酸基を有する液
状ジエ／：！ｆ、共取合体にノ・ロゲン化合物を反応さ
せろことを特徴とする繰り返し単位＋ ＣＨ２−ＯＨ＝
ＯＨ−ＯＨ２＋ および −ｆＯＨ２−ＯＨ＋ からなる共重合体であって、分子末端にノーロゲンを有
する液状ジエン系共重合体の製造方法（以下、第２発明
という。）を提供するものである。
らがる共重合体であって、分子末端にノ・ロゲンを有す
る液状ジエン糸共欧合体（以下、第１発明という。）お
よび繰り返し単位 ＋ＣＨ２−ＯＨ＝ ＯＨ−ＯＨ２す および （−ＯＨ２−ＯＨす （式中、Ｙはフェニル基あるいはシアノ基を示Ｓ）力）
らなる共重合体であって、分子末端に水酸基を有する液
状ジエ／：！ｆ、共取合体にノ・ロゲン化合物を反応さ
せろことを特徴とする繰り返し単位＋ ＣＨ２−ＯＨ＝
ＯＨ−ＯＨ２＋ および −ｆＯＨ２−ＯＨ＋ からなる共重合体であって、分子末端にノーロゲンを有
する液状ジエン系共重合体の製造方法（以下、第２発明
という。）を提供するものである。
第１発明の共重合体は繰り返し単位
＋ ０Ｈ２−ｃｕ＝ｏａ −０Ｈ２−）すなわち、ブタ
ジェン繰り返し単位および（−０Ｈ２−ＱＨ−）− （式中、Ｙはフェニル基あるいはクアノ基ｌ示す。）す
なわち、スチレンあるいはアクリロニトリル繰り返し単
位からなり、分子両末端にノーロゲンを有する液状ジエ
ン系共重合体である。ブタジェン繰り返し単位は通常４
〜４６０個程度含まれ、スチレンあるいはアクリロニト
リル繰り返し単位は２〜２３０個程度含まれるものであ
る。これらの繰り返し単位の配列は特に制限はすく、ラ
ンダム共重合体、ブロック共取合体等いずれのものであ
っても良い。また、ハロゲンとしては塩素、臭素。
ジェン繰り返し単位および（−０Ｈ２−ＱＨ−）− （式中、Ｙはフェニル基あるいはクアノ基ｌ示す。）す
なわち、スチレンあるいはアクリロニトリル繰り返し単
位からなり、分子両末端にノーロゲンを有する液状ジエ
ン系共重合体である。ブタジェン繰り返し単位は通常４
〜４６０個程度含まれ、スチレンあるいはアクリロニト
リル繰り返し単位は２〜２３０個程度含まれるものであ
る。これらの繰り返し単位の配列は特に制限はすく、ラ
ンダム共重合体、ブロック共取合体等いずれのものであ
っても良い。また、ハロゲンとしては塩素、臭素。
フッ素およびヨウ素が挙げられるが１特に塩素および臭
素が好ましい。
素が好ましい。
第１発明は、このような分子両末端にハロゲンを仔する
新規な液状ジェノ系共取合体である０このものは硬化処
理において、インシアネート化合物の代りにジアミン化
合物を使用することができ、発泡が生じることもなく、
また耐薬品性、耐水性等も良好である。
新規な液状ジェノ系共取合体である０このものは硬化処
理において、インシアネート化合物の代りにジアミン化
合物を使用することができ、発泡が生じることもなく、
また耐薬品性、耐水性等も良好である。
上記の第１発明の新規な液状ジエン系共暇合体は様々な
方法により製造することができるが、例えば以下に述べ
る第２発明の方法により好適に製造することができる。
方法により製造することができるが、例えば以下に述べ
る第２発明の方法により好適に製造することができる。
すなわち、上記ブタジェン繰り返し単位およびスチレン
あるいはアクリロニトリル繰り返し単位からなる共重合
体であって、分子両末端に水酸基を存する液状ジエン糸
共取合体に７・ロゲン化合物を反応させることにより第
１発明の共重合体を製造することができる。原料である
分子両末端に水酸基を存する液状ジエン系共暇合体は通
常、ブタジェン繰り返し単位４〜４６０個、スチレンあ
るいはアクリロニトリル繰り返し単位２〜２３０個程度
を含有するものである。共重合体はランダム共取合体、
ブロック共欧合体等いずれのものであっても良い。
あるいはアクリロニトリル繰り返し単位からなる共重合
体であって、分子両末端に水酸基を存する液状ジエン糸
共取合体に７・ロゲン化合物を反応させることにより第
１発明の共重合体を製造することができる。原料である
分子両末端に水酸基を存する液状ジエン系共暇合体は通
常、ブタジェン繰り返し単位４〜４６０個、スチレンあ
るいはアクリロニトリル繰り返し単位２〜２３０個程度
を含有するものである。共重合体はランダム共取合体、
ブロック共欧合体等いずれのものであっても良い。
ここで用いられるハロゲン化合物としては通常、用いら
れているものであれば良く、例えば臭化水素（ＨＢｒ
） 、塩化水素（’ｋｌｃｌ）、フッ化水累（ＨＰ）。
れているものであれば良く、例えば臭化水素（ＨＢｒ
） 、塩化水素（’ｋｌｃｌ）、フッ化水累（ＨＰ）。
ヨウ化水累（Ｈ：ｒ）などのハロゲン化水素；三ハロゲ
ン化リン、五ハロゲン化リンなどのハロゲン化リンが挙
げられる。ここで王ハロゲン化リンとしては具体的には
ＰＢｒ３ 、 ＰＣｌ３ などがあり、また五ハロゲ
ン化リンとしてはＰ］３ｒ５． ＰＣＩ！５などがある
。
ン化リン、五ハロゲン化リンなどのハロゲン化リンが挙
げられる。ここで王ハロゲン化リンとしては具体的には
ＰＢｒ３ 、 ＰＣｌ３ などがあり、また五ハロゲ
ン化リンとしてはＰ］３ｒ５． ＰＣＩ！５などがある
。
さらに、ハロゲン化リンとしてはリンと臭素との化合物
などを用いることもできる。また、ハロゲン化合物とし
てはクロルベンゼン、ブロムベンゼア 、 ｐ Ｏルト
ルエン、ブロムトルエンナトノハロゲン化了り−ル：塩
化メチル、臭化メチル、四塩化炭素、四臭化炭素などの
ノ・ロゲン化アルキル；チオニルクロライド、チオニル
ブロマイドなどのハロゲン化チオニル；アセチルクロラ
イド、アセチルブロマイドなどの酸ノ・ロゲン化物等を
挙げることができる。これらの中でもとりわけチオニル
クロライド、チオニルブロマイドなどのノーロゲン化チ
オニルが好適に用いられる。
などを用いることもできる。また、ハロゲン化合物とし
てはクロルベンゼン、ブロムベンゼア 、 ｐ Ｏルト
ルエン、ブロムトルエンナトノハロゲン化了り−ル：塩
化メチル、臭化メチル、四塩化炭素、四臭化炭素などの
ノ・ロゲン化アルキル；チオニルクロライド、チオニル
ブロマイドなどのハロゲン化チオニル；アセチルクロラ
イド、アセチルブロマイドなどの酸ノ・ロゲン化物等を
挙げることができる。これらの中でもとりわけチオニル
クロライド、チオニルブロマイドなどのノーロゲン化チ
オニルが好適に用いられる。
上記２種の繰り返し単位と末端に水酸基を有する共重合
体とハロゲン化合物との反応は通常、温度−１０〜２０
０℃、好ましくは０〜１００℃、圧力１〜２０気圧、好
ましくは１〜１０気圧にて０．１〜２４時間、好ましく
は１〜１２時間行なわれる。
体とハロゲン化合物との反応は通常、温度−１０〜２０
０℃、好ましくは０〜１００℃、圧力１〜２０気圧、好
ましくは１〜１０気圧にて０．１〜２４時間、好ましく
は１〜１２時間行なわれる。
また、この反応は無溶媒下でも進行するが、溶媒を用い
ることが好ましい。その場合に使用する溶媒としてはベ
ンゼン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、アセト
ニトリルなどが挙げられ、上記溶媒を２種類以上組合せ
て使用することもできる。その他必要により安定剤、例
えばｐ−キノン、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノ
メチルエーテル＋ ＢＨＴ、 ジニトロフェノール、ニ
トロソフェノール等を添加することができる。
ることが好ましい。その場合に使用する溶媒としてはベ
ンゼン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、アセト
ニトリルなどが挙げられ、上記溶媒を２種類以上組合せ
て使用することもできる。その他必要により安定剤、例
えばｐ−キノン、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノ
メチルエーテル＋ ＢＨＴ、 ジニトロフェノール、ニ
トロソフェノール等を添加することができる。
このようにして第１発明の末端にハロゲンを有する新規
な液状ジエン系共暇合体を製造することができる。
な液状ジエン系共暇合体を製造することができる。
このように、本発明の方法により得られる液状ジエン系
共重合体はジアミン化合物を用いて容易に硬化させるこ
とができ、また得られた硬化体は耐薬品性、耐水性など
が極めて優れたものである。
共重合体はジアミン化合物を用いて容易に硬化させるこ
とができ、また得られた硬化体は耐薬品性、耐水性など
が極めて優れたものである。
それ故、本発明の液状ジエン系共Ｉ合体は硬化処理によ
り性質の改善された硬化体を容易に製造することができ
る。
り性質の改善された硬化体を容易に製造することができ
る。
したがって１本発明の液状ジエン系共重合体は硬化体原
料あるいは種々の中間体として有用なものである。
料あるいは種々の中間体として有用なものである。
なお、本発明の末端にハロゲンを有する液状ジエン系共
改合体に、さらにアンモニアあるいはアミンを反光させ
ることにより末端にアミノ基を有する液状ジエン糸共市
合体を製造することができる。
改合体に、さらにアンモニアあるいはアミンを反光させ
ることにより末端にアミノ基を有する液状ジエン糸共市
合体を製造することができる。
次に、本発明の実施例を示す。
実施例１
冷却管つき１１容三ツロフラスコに水酸基末端液状ポリ
ブタジェン−スチレン共取合体（数平均分子量２８００
．水酸基含を量０．６５ ｍｅｑ／！ｇ、出光石油化学
（株）製、商品名「Ｐｏｊｙ ｂｄａｓ−１５Ｊ 、）
５０．０ｇ、クロロホルム６０９Ｉｌ＋ｌおよびピリ
ジン４ｇを加え、５℃に冷却した。次いで、この溶液に
１０４のクロロホルムで希釈したチオニルクロライド（
和光純薬（株）製、特級） ５，３．９を３０分かけて
滴下した。その後、温度’＆５℃に保ったま′！＝２時
間反応を行ない、さらにクロロホルム還流下、６時間反
応を行なった。反応終了後、１ｏｏｙの蒸留水を加えて
攪拌し、未反応のチオニルクロライドを除去した。次い
で、この反応液を２１！の分液ロートに移し、約６００
ｍ１の蒸留水を加えて洗浄を２回行なった。分液後、溶
媒を除去して反応物３９．３ ｇを得た。
ブタジェン−スチレン共取合体（数平均分子量２８００
．水酸基含を量０．６５ ｍｅｑ／！ｇ、出光石油化学
（株）製、商品名「Ｐｏｊｙ ｂｄａｓ−１５Ｊ 、）
５０．０ｇ、クロロホルム６０９Ｉｌ＋ｌおよびピリ
ジン４ｇを加え、５℃に冷却した。次いで、この溶液に
１０４のクロロホルムで希釈したチオニルクロライド（
和光純薬（株）製、特級） ５，３．９を３０分かけて
滴下した。その後、温度’＆５℃に保ったま′！＝２時
間反応を行ない、さらにクロロホルム還流下、６時間反
応を行なった。反応終了後、１ｏｏｙの蒸留水を加えて
攪拌し、未反応のチオニルクロライドを除去した。次い
で、この反応液を２１！の分液ロートに移し、約６００
ｍ１の蒸留水を加えて洗浄を２回行なった。分液後、溶
媒を除去して反応物３９．３ ｇを得た。
この反応生成物の分析結果を以下に示す。
水酸基当ｆｆｉ ０．０６ ｍｅｑ／ｐ（アセチル化
法による） 粘 度 １６５ボイズ／３０℃元素分析値
（取量％） 炭素：８７．６．水素：１ｏ、ｏ。
法による） 粘 度 １６５ボイズ／３０℃元素分析値
（取量％） 炭素：８７．６．水素：１ｏ、ｏ。
酸素： ０．０．塩素：２．３
また、この反応生成物の赤外吸収スペクトルによる分析
（ＩＲ分析）の結果、３２００〜３６００ｃｆｎ″１に
おける水酸基の吸収が消失していることが認められた。
（ＩＲ分析）の結果、３２００〜３６００ｃｆｎ″１に
おける水酸基の吸収が消失していることが認められた。
実施例２
実施例１においてチオニルクロライドの代りにチオニル
ブロマイド１０．０ 、！ｉｌを用いたこと以外は実施
例１と同様にして反氷生成物を得た。
ブロマイド１０．０ 、！ｉｌを用いたこと以外は実施
例１と同様にして反氷生成物を得た。
この反応生成物の分析結果を次に示す。
水酸基当量 ０．０２ ｍｅφ
（アセチル化法による）
粘 度 １８０ボイズ／３０℃元素分析値
（取量％） 炭素：８５．Ｏ，水素：９．８゜ 酸素： ０．０．臭素＝５．２ また１反応生成物のＩＲ分析の結果、３２００〜３６０
０ ｃｍ−１に゛おけろ水酸基の吸収が消失しているこ
とが認められた。
（取量％） 炭素：８５．Ｏ，水素：９．８゜ 酸素： ０．０．臭素＝５．２ また１反応生成物のＩＲ分析の結果、３２００〜３６０
０ ｃｍ−１に゛おけろ水酸基の吸収が消失しているこ
とが認められた。
実施例３
実施例１において原料として水酸基末端液状ポリブクジ
エンースチレン共欧合体の代りに水酸基末端液状ポリブ
タジェン−アクリロニトリル共■（合体（数平均分子量
２８００．水ｍ基含有量０．６０１ｒ＜ｅｑ／ｇ、出光
石油化学（株）製、商品名［Ｐｏｊ！ｙ ｂｄＣＮ−１
ｓＪ ） ５０．０ ｇを／ｆＪいたこと以外は実施例
１と同様にして反応生成物を４０．３ ｇ得た。
エンースチレン共欧合体の代りに水酸基末端液状ポリブ
タジェン−アクリロニトリル共■（合体（数平均分子量
２８００．水ｍ基含有量０．６０１ｒ＜ｅｑ／ｇ、出光
石油化学（株）製、商品名［Ｐｏｊ！ｙ ｂｄＣＮ−１
ｓＪ ） ５０．０ ｇを／ｆＪいたこと以外は実施例
１と同様にして反応生成物を４０．３ ｇ得た。
この反応生成物の分析結果を以下に示す。
水酸基当量 ０．０３ ｍｅｑ／ｇ
（アセチル化法による）
粘 度 ７６０ ボイズ／３０℃元素分析値
（取量％） 炭素：８３，７． 水素：１０．Ｏ。
（取量％） 炭素：８３，７． 水素：１０．Ｏ。
酸素：０．１． 窒素： ３．８゜塩素：２．５
また、工Ｒ分析の結果、３２００〜３６００ｍ−１に
おける水酸基の吸収が消失していることが認められた。
実施例４
実施例３においてチオニルクロライドの代りにチオニル
ブロマイド１０．０ｇを用いたこと以外は実施例３と同
様にして反応生成物を得た。
ブロマイド１０．０ｇを用いたこと以外は実施例３と同
様にして反応生成物を得た。
この反応生成物の分析結果を以下に示す。
水酸基当、ｔ ０．０１ ｍｅＣｖ／ｇ（アセチル化
法による） 粘 度 ９２０ボイズ／３Ｑ℃ 元素分析値 （取量％） 炭素：８１．２． 水素：９，７゜ 酸素：０，０． 窒素：３，７゜ 臭素：５．４ また、エル分析の結果、３２００〜３６００ｃｍ−’
ニおける水酸基の吸収が消失していることが認められ
た。
法による） 粘 度 ９２０ボイズ／３Ｑ℃ 元素分析値 （取量％） 炭素：８１．２． 水素：９，７゜ 酸素：０，０． 窒素：３，７゜ 臭素：５．４ また、エル分析の結果、３２００〜３６００ｃｍ−’
ニおける水酸基の吸収が消失していることが認められ
た。
応用例
上記実施例２および４で得られた臭素末端液状ポリブタ
ジェン共獣合体１００ｇにメチル化テトラエチルテトラ
ミン９．０ｇ’ｌｆ：加えて混合攪拌し、脱泡させて硬
化物を製造した。
ジェン共獣合体１００ｇにメチル化テトラエチルテトラ
ミン９．０ｇ’ｌｆ：加えて混合攪拌し、脱泡させて硬
化物を製造した。
これらの硬化物を７０℃の熱水中に１６８時間浸漬処理
したときの取量変化率はｏ、ｉｉ量量販以下あった。
したときの取量変化率はｏ、ｉｉ量量販以下あった。
Claims (10)
- （１）繰り返し単位 −（ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＿２）− および ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙはフェニル基あるいはシアノ基を示す。）か
らなる共重合体であつて、分子末端にハロゲンを有する
液状ジエン系共重合体。 - （２）共重合体中の繰り返し単位 −（ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＿２）− が４〜４６０個である特許請求の範囲第１項記載の共重
合体。 - （３）共重合体中の繰り返し単位 が２〜２３０個である特許請求の範囲第１項記載の共重
合体。 - （４）共重合体中の繰り返し単位 −（ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＿２）− が４〜４６０個であり、共重合体中の繰り返し単位 ▲
数式、化学式、表等があります▼ が２〜２３０個である特許請求の範囲第１項記載の共重
合体。 - （５）ハロゲンが臭素あるいは塩素である特許請求の範
囲第１項記載の共重合体。 - （６）繰り返し単位 −（ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＿２）− および ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙはフェニル基あるいはシアノ基を示す。）か
らなる共重合体であつて、分子末端に水酸基を有する液
状ジエン系共重合体にハロゲン化合物を反応させること
を特徴とする繰り返し単位 −（ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＿２）− および ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙはフェニル基あるいはシアノ基を示す。）か
らなる共重合体であつて、分子末端にハロゲンを有する
液状ジエン系共重合体の製造方法。 - （７）繰り返し単位 −（ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＿２）− が４〜４６０個である特許請求の範囲第６項記載の共重
合体の製造方法。 - （８）繰り返し単位 ▲数式、化学式、表等があります▼ が２〜２３０個である特許請求の範囲第６項記載の共重
合体の製造方法。 - （９）共重合体中の繰り返し単位 −（ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＿２）− が４〜４６０個であり、共重合体中の繰り返し単位 ▲
数式、化学式、表等があります▼ が２〜２３０個である特許請求の範囲第６項記載の製造
方法。 - （１０）ハロゲンが臭素あるいは塩素である特許請求の
範囲第６項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15889784A JPS6137804A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 末端にハロゲンを有する液状ジエン系共重合体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15889784A JPS6137804A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 末端にハロゲンを有する液状ジエン系共重合体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6137804A true JPS6137804A (ja) | 1986-02-22 |
| JPS6345724B2 JPS6345724B2 (ja) | 1988-09-12 |
Family
ID=15681758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15889784A Granted JPS6137804A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 末端にハロゲンを有する液状ジエン系共重合体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6137804A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3026069A1 (en) | 2011-09-12 | 2016-06-01 | Zeon Corporation | Ruthenium complex |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3506742A (en) * | 1965-08-09 | 1970-04-14 | Polymer Corp | Terminally active liquid diolefin polymers,preparation and vulcanizates thereof |
-
1984
- 1984-07-31 JP JP15889784A patent/JPS6137804A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3506742A (en) * | 1965-08-09 | 1970-04-14 | Polymer Corp | Terminally active liquid diolefin polymers,preparation and vulcanizates thereof |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3026069A1 (en) | 2011-09-12 | 2016-06-01 | Zeon Corporation | Ruthenium complex |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6345724B2 (ja) | 1988-09-12 |
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