JPS6134724B2 - - Google Patents

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JPS6134724B2
JPS6134724B2 JP53054138A JP5413878A JPS6134724B2 JP S6134724 B2 JPS6134724 B2 JP S6134724B2 JP 53054138 A JP53054138 A JP 53054138A JP 5413878 A JP5413878 A JP 5413878A JP S6134724 B2 JPS6134724 B2 JP S6134724B2
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JP
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polymer
star polymer
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amine
production method
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JP53054138A
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Erusutan Kiobusukai Toomasu
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Description

【発明の詳細な説明】 比較的新しいエンジンは、使用されるべき潤滑
剤に対して増大的要求をする。過去において、数
種の異なる添加剤が、粘度指数および分散性のよ
うな性質を改善するため潤滑油に添加されてき
た。粘度指数を向上させるために潤滑油に添加さ
れるこのような添加剤の１つは、一般構造Ａ―Ｂ
（ここにおいて、Ａはスチレンであり、Ｂは水素
化イソプレンである）を有する２種ブロツクのコ
ポリマーである。一般に米国特許第3763044号お
よび第3772196号が参照される。非常に向上した
機械的せん断安定性を有する改善剤は、オラン
ダ国特許出願第700168号に開示された選択的に水
素化された星状ポリマーである。コストの有意的
低減は、潤滑剤のいくつかの性質を改善する単一
添加剤を使用することによつてなされ得る。しか
しながら、潤滑剤の２つ以上の性質を改善しよう
とする際、他の性質の劣化を起こさないよう注意
しなければならない。例えば、米国第3864268号
においては、ポリマー主鎖に極性基を結合させる
ための酸化段階を用いることによつて、潤滑剤安
定性を酸化攻撃のための部位導入により低減し
た。
本発明は、分散性および粘度指数の両方を改善
する性質を有する無灰無溶性の、潤滑油用添加剤
の製造法において、 (a) ポリ（ポリビニル芳香族カツプリング剤）核
および該核に結合した少なくとも４つのポリジ
エン腕例えば４〜25の腕からなる星状ポリマー
であつて、該腕の各々は、5000〜150000の数平
均分子量を有しかつ該星状ポリマーは脂肪族不
飽和の少なくとも80％好ましくは約90ないし約
98％および芳香族不飽和の20％未満が水素添加
により還元されている星状ポリマーを、150℃
ないし300℃の温度にて好ましくは約１時間な
いし約24時間、アルフアーベータ不飽和カルボ
ン酸、無水物、またはエステルと反応させ、そ
して (b) 段階(a)の生成物を150℃ないし250℃の温度に
て１〜８個の窒素原子を含有するC1-18アミン
および／または少なくとも２個のヒドロキシ基
を有するC2-12アルカンポリオールと反応させ
る、 ことを特徴とする上記製造法に関する。
別の具体例では、該星状ポリマーと該カルボン
酸または誘導体との反応は、該ポリマーの塩素化
後または塩素の存在下で起こり、下記に一層詳し
く説明する。
本発明の分散剤改善剤は、優秀な粘度向上
性、酸化安定性、機械的せん断安定性、および分
散性を有する。特に、本改善剤／分散剤を含有
する潤滑油は、高温度における優秀な増粘効能を
有し、また非常に良好な低温粘度特性をも有す
る。重要なことに、本改善剤／分散剤を用いる
ことにより、先行技術改善剤とは反対に、比較
的少量のポリマーが所要増粘の遂行を得るために
必要とされる。さらに、本ポリマーははるかに優
秀な酸化せん断安定性および永久せん断安定性を
有するばかりでなく、有意的に改善された“一時
的せん断損失”をも有する。一時的せん断損失
は、重合改善剤の非ニユートニアン特性から生
ずる、高せん断応力状態での一時的粘度損失を指
す。なおその上に、本ポリマー添加剤の分散能力
は優秀である。望ましい性質のこの組合わせは、
単一添加剤において以前には決して得られ得なか
つた。
(1) ベースポリマーの製造 本分散剤改善剤を製造する際に用いるベース
ポリマーは星ボリマーである。これらのポリマー
は、一般に、次の反応段階を包含する方法によつ
て製造される。
(a) １種またはそれ以上の共役ジエンを、溶液で
イオン開始剤の存在下において重合させてリビ
ングポリマーを生成させる。
(b) 該リビングポリマーをポリビニル芳香族カツ
プリング剤好ましくはジビニルベンゼンと反応
させて、星状ポリマーを生成させる。
(c) 該星状ポリマーを水素化して水素化星状ポリ
マーを生成させる。
本方法の反応段階(a)で製造されたリビングポリ
マーは、ポリ（ポリビニル芳香族カツプリング
剤）核から外に延びる水素化ポリマー鎖の先駆物
質である。
この製造は、オランダ国特許出願第7700168号
に詳細に記載されている。好ましくは、各重合腕
は水素化ポリイソプレンホモポリマーである。
反応段階(c)で水素化されるべき星状ポリマーの
分子量は、比較的広範囲に変化し得る。しかしな
がら、本発明の重要な見地は、たとえ該ポリマー
が非常に高分子量を有するとしても良好なせん断
安定性を有するポリマーが製造され得るというこ
とである。約25000ないし約1250000のピーク分子
量を有する星ポリマーを製造することも可能であ
る。好ましい分子量は100000ないし500000であ
る。これらのピーク分子量は、ポリスチレンスケ
ールに基づいてゲル透過クロマトグラフイ
（GPG）により測定される。
段階(c)において、該星状ポリマーは適当な技法
により水素化される。適当には、もとのオレフイ
ン不飽和の少なくとも80％好ましくは約90ないし
約98％が水素化される。ポリ（ポリビニル芳香族
カルプリング剤）核の芳香族不飽和は、水素添加
使用条件により水素化され得または水素化され得
ない。しかしながら、このような芳香族不飽和の
20％未満好ましくは５％未満が水素化される。該
水素化ポリマーの分子量は、未水素化星状ポリマ
ーの分子量に相当する。
該水素添加は、オランダ国特許出願第7700168
号に記載の如く行なわれ得る。
はるかに好ましい水素添加法は、米国第
3595942号に示された選択性水素添加法である。
その方法において、水素添加は、好ましくは、該
ポリマーが製造された際の溶媒と同じ溶媒中で、
アルミニウムアルキルおよびニツケルまたはコバ
ルトカルボキシレートまたはアルコキシドの反応
生成物を含む触媒を用いて行なわれる。好ましい
触媒は、トリエチルアルミニウムおよびニツケル
オクトエートから生成された反応生成物である。
該水素化星状ポリマーは、次いで、溶媒を蒸発
させることによる如き慣用技法によつて該溶媒か
ら固体形態で回収される。その代わりに、油例え
ば潤滑油を該溶液に添加し、そして該溶媒をその
ようにしてつくられた混合物からストリツプさせ
て濃厚物を製造することができる。水素化星状ポ
リマーの量が10％ｗを越える場合でさえ、たやす
く取り扱うことのできる濃厚物が製造される。適
当な濃厚物は、10ないし25％ｗの水素化星状ポリ
マーを含有する。
(2) 分散活性のための部位導入 上記製造される如き選択的に水素化された星ポ
リマーは、独力では適切な分散特性を有さない。
それ故、該ベースポリマーは、下記説明の如く誘
導されねばならない。
該星ポリマーをアルフアーベータ不飽和カルボ
ン酸またはその誘導体と先ず反応させる。“その
誘導体”は無水物、エステル、およびその類似物
を意味する。適当な不飽和酸および誘導体は、マ
レイン酸、マレイン酸無水物、イタコン酸、ジメ
チルイタコネート、アクリル酸、エチルアクリレ
ト、メチルメタクリレート、等を包含する。マレ
イン酸無水物が特に好ましい。
カルボン化合物および星ポリマーを約150゜な
いし約300℃好ましくは約180℃ないし約250℃の
温度で一緒に反応させる。接触時間は、例えば約
１時間ないし約24時間好ましくは約４時間ないし
約12時間である。該カルボン化合物は、該ポリマ
ーのジエン部に得られる残存オレフイン結合と反
応する。使用カルボン化合物がマレイン酸無水物
である場合、通常、該ポリマーの残存２重結合の
約10％ないし100％好ましくは50％ないし95％が
コハク酸無水物基に変換される。
一般にオレフイン不含石油化炭化水素、芳香族
類、およびハロゲン化炭化水素を含めて、種々の
溶媒がカルボン酸誘導体添加段階に用いられ得
る。好ましい溶媒は潤滑油ベースストツクであ
る。はるかに好ましい溶媒はトリクロロベンゼン
である。好ましくは、溶媒中約１％ないし約10重
量％の範囲の該コポリマー濃度がこの変換に対し
て都合よく用いられ得る。
選択的に水素化された星ポリマーのジエン部に
残存している残存２重結合のすべてと反応するの
に化学量論的に必要なカルボン化合物の過剰量が
典型的に用いられる。好ましくは、少なくとも１
モルのカルボン化合物が、選択的に水素化された
星ポリマーに存在する各オレフイン不飽和に対し
て用いられ、しかして約１：１ないし２：１のオ
レフイン２重結合に対するカルボン化合物の当量
比が特に好ましい。しかしながら、化学量論的量
より少ないカルボン化合物もまた用いられ得る。
上記反応は、触媒またはラジカル開始剤例えば
第３級ブチルヒドロパーオキシドを用いてまたは
用いずに起こり得る。過剰カルボン化合物は、典
型的に、真空蒸留またはストリツピングガス流を
用いて除去される。
好ましい具体例において、カルボン化合物と星
ポリマーの反応は塩素の存在下で起こる。塩素化
は、英国特許第949981号においてイソブテンのポ
リマーに関して開示されている。塩素の使用モル
量は、好ましくは、ポリマーとカルボン化合物の
混合物がカルボン化合物各モルに対して0.3ない
し1.5一層好ましくは0.5ないし1.2モルの塩素と接
触するような量である。該ポリマーの変換に関す
る限り、用いられ得る塩素の量に下限はないよう
に思える。しかしながら、実際には、上記範囲に
留まることが好ましい。
適当には、ポリマーとカルボン化合物との混合
物を、それを塩素と接触させる前に該反応温度に
加熱する。該混合物を、実質的量例えば半分未満
の該カルボン化合物が反応する前、モル不足量の
塩素と接触させる。適当には、該カルボン化合物
は実質的に全く反応しなかつた。該混合物中への
塩素の導入速度は、広範囲に変化し得るが、好ま
しくは、塩素消費速度と等しいような速度であ
る。通常、塩素を0.5ないし10時間好ましくは３
ないし７時間の期間をかけて導入する。
塩素処理後、生じた生成物混合物を後反応また
は熱処理することが有利である。この熱処理は、
適当には、140℃ないし22℃好ましくは160℃ない
し210℃の範囲の温度で行なわれる。その条件は
通常例えば還流条件の如きであるので、該生成物
混合物はこの熱処理中実質的に除去されない。該
熱処理は0.1ないし20時間であり得るが、好まし
くは0.5ないし10時間である。一層長い期間は、
タール状副生物の生成を増加する傾向にある。
該星ポリマーはまた、アルフア、ベーター不飽
和カルボン化合物との反応前に塩素化され得る。
この場合、該水素化ポリマーを、該ポリマーの炭
素原子100個当たり約0.5ないし約３モルの塩素
（CI2）即ち約２％ｗないし12％wCI2で適当な塩素
化溶媒中で処理する。０゜ないし100℃における
0.5ないし２時間の反応期間後、未反応塩素およ
び塩化水素をガスストリツピングにより除去す
る。該塩素化溶媒は、潤滑油ベースストツクのよ
うな第２溶媒あるいはここに記載の順次段階に適
した他の溶媒と蒸留交換され得る。
該改質ポリマーを次いで該アミンおよび／まは
該ポリオールと反応させて本発明の油溶性生成物
を生成させる。生じるイミド、エステル、および
その類似物は、該添加剤の分散機能性を提供す
る。
本発明に用いられるC1ないしC18アミンは、分
枝または非分枝、飽和、脂肪族、第１級または第
２級アミンであつて１個ないし８個の窒素を含有
するものであり得、好ましくはエチルアミン、ブ
チルアミン、第２級ブチルアミン、ジエチルアミ
ンの如きモノまたはジアミンであるが、アルキレ
ンポリアミンの如き比較的高級のポリアミンも含
められ、窒素原子のペア（対）が２ないし４個の
炭素原子のアルキレン基によつて結合されてい
る。かくして、式 NH2（CH2−）o−〔NH（CH2）o−〕nNH2 （式中、ｎは２ないし４であり、ｍは０ないし
６である） のポリアミンが包含される。このようなポリアミ
ン例は、テトラエチレンペンタミン、トリプロピ
レンテトラミン、Ｎ―アミノアルキルピペラジン
類例えばＮ―（２―アミノエチル）ピペラジン、
Ｎ，N′―ジ（２―アミノエチル）ピペラジン等
を包含する。テトラエチレンペンタミン並びに
“ポリアミンＨ（Polyamine Ｈ）”および“ポリ
アミン500（Polyamine500）”の如き相当する市
販混合物が好ましい。
該エステルを製造する際有用なアルカンポリオ
ールは、少なくとも２個好ましくは少なくとも４
個のヒドロキシ基を有するアルカンポリオール類
例えばトリヒドロキシアルカン類、例えばエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ポリメチ
レングリコール類、トリヒドロキシブタン類、ペ
ンタン類、ヘキサン類、ヘプタン類、オクタン
類、ノナン類、ドデカン類等、並びにテトラヒド
ロキシアルカン類、ペンタヒドロキシアルカン
類、ヘキサヒドロキシアルカン類、並びにエリト
リツト、ペンタエリトリツト、テトリツト類、ペ
ンチツト類、ヘキシツト類、マンニツト、ソルビ
ツト、グルコース、およびその類似物のような糖
アルコール類である。特に好ましいアルコール類
は、ペンタエリトツトおよびマンニツトである。
ペンタエリトリツトがとりわけ好ましい。
カルボン化合物に対するアミンまたはポリオー
ルのモル比は、典型的には約0.1：１ないし約
２：１であり、好ましくは約0.5：１ないし約
２：１、最も好ましくは約１：１である。アミド
化（amidization）またはエステル化中の条件
は、典型的には約150℃ないし250℃、約１時間な
いし20時間である。
両反応段階において、反応は酸素の不存在下で
行なうことが一層好ましい。窒素ブランケツト
（窒素でシールすること）が、この結果を達成す
るのにしばしば用いられている。酸素の不存在下
で該反応を遂行するための理由は、添加剤の生成
中酸素が存在する場合生じる添加剤が一層酸化的
に不安定であり得るということである。
過剰のアミンまたはポリオールを使用する場
合、その過剰を除去することが望ましくあり得
る。これを行なう手段の１つは、先ずトリクロロ
ベンゼン溶媒を真空蒸留により潤滑油ベーススト
ツクと交換し、次いで油溶液の容量に等しいヘプ
タンの容量を添加することである。次いで等容量
のメタノールを添加しそして混合する。放置する
と、２つの分離層がその中に形成され、１つの層
は主に洗浄溶媒および未反応アミンまたはポリオ
ールを含み、第２の層は主に油、ヘプタン、およ
び添加剤生成物を含む。洗浄層を分離した後、該
生成物層中に存在する揮発物は次いで蒸留技法に
より除去され得る。その代わりに、過剰のアミン
またはポリオールは、真空下またはストリツピン
グガス流で除去され得る。
本発明の反応生成物は、潤滑油組成物例えば自
動車クランクケース油中に、種々の濃度で例えば
全組成物の重量に基づいて約0.1ないし約15好ま
しくは約0.1ないし３重量パーセントの範囲で添
合され得る。本発明の添加剤が添加され得る潤滑
油は、鉱物性潤滑油のみならず合成油も包含す
る。合成炭化水素潤滑油もまた用いられ得、並び
に二塩基酸エステル類例えばジ―２―エチルヘキ
シルセバケート、カーボネートエステル類、ホス
フエートエステル類、ハロゲン化炭化水素類、ポ
リシリコール類、ポリグリコール類、グリコール
エステル類例えばテトラエチレングリコールの
C13オキソ酸ジエステル類等を含めて非炭化水素
合成油も用いられ得る。ガソリンあるいは燃料油
例えばジーゼル燃料、第２号燃料油（No.2fuel
oil）等に用いられる場合、全組成物の重量に基
づいて通常約0.001ないし0.5重量パーセントの反
応生成物が用いられる。多量の炭化水素希釈剤例
えば85ないし55重量パーセントの鉱物性潤滑油中
に小比率例えば15ないし45重量パーセントの該反
応生成物を含む濃厚物が、他の添加剤を存在させ
てまたは存在させないで取り扱いを容易にするた
め製造され得る。
上記組成物または濃厚物中に、染料、流動点降
下剤、抗摩耗剤例えばトリクレジルホスフエー
ト、３ないし８個の炭素原子を有する亜鉛ジアル
キルジチオホスフエート類、抗酸化剤例えばフエ
ニル―アルフア―ナフチルアミン、第３級オクチ
ルフエノールサルフアイド、ビスフエノール類例
えば４，4′―メチレンビス（３，６―ジ―第３級
ブチルフエノール）、粘度指数向上剤例えばエチ
レン―比較的高級オレフインコポリマー、ポリメ
チルアクリレート類、ポリイソブチレン、アルキ
ルフマレート―ビニルアセテートコポリマー、お
よびその類似物を含めて他の慣用の添加剤、並び
に他の無灰分散剤または清浄剤例えばオーバーベ
ーススルホネート類（overbased sulphonates）
も存在し得る。
本発明を次の実施例によつてさらに説明する
が、これらの実施例は、説明の目的のためのみで
あり本発明を記載した特別の反応体および量に限
定する意味はない。
実施例 １ イソプレンとジビニルベンゼンカツプリング剤
から製造された水素化星状ポリマーをマレイン酸
無水物およびテトラエチレンペンタミンと反応さ
せて本発明による分散剤／改善剤を生成させ
た。
該星状ポリマーは、シクロヘキサン溶媒中のイ
ソプレンを第２級ブチルリチウム開始剤を用いて
最初に重合させることによつて製造した。該ポリ
マー枝Ａ―Liは約45700の分子量を有していた。
該リビングポリマーを次いで市販ジビニルベンゼ
ン（55重量％ダウケミカル製）と、リチウムに対
するジビニルベンゼンのモル比３：１でカツプル
させた。該カツプルされたポリマーは、ポリスチ
レン相当物基準で全分子量577000を有していた。
次いで、該ポリマーをアルミニウムトリエチル／
ニツケルオクトエート触媒を用いて水素化した。
最終分子量は609000であり、カツプリング収率は
96％であり、飽和指数は10％であり、オゾン滴定
による残存不飽和は１グラム当り0.11ミリ当量で
あつた。
次いで、上記で製造した水素化星状ポリマー10
ｇを潤滑油ベースストツク190ｇに溶解させた。
該ポリマー溶液にマレイン酸無水物（0.80ｇ、
7.0ミリモル）を加え、そしてその混合物を225℃
に８時間加熱した。過剰マレイン酸無水物を真空
蒸留により除去した。少量の溶媒もまた留出し
た。真空が適用されるまで、窒素雰囲気を維持し
続けた。
テトラエチレンペンタミンを該マレエート化ポ
リマー溶液に加え、その混合物を160℃に１1/2時
間そして190℃に１1/2時間窒素下で加熱した。
該油溶液を次いで冷却し、ヘプタンで希釈し、
過し、メタノールで洗浄し、そして揮発物をス
トリツプした。該生成物は、活性物質基準で約１
％窒素を含有していた。
該生成物の分散性をスポツト分散試験により確
認した。該スポツト分散試験において、中性油
100部中の試験されるべき添加剤の２重量％溶液
１部を使用済スラツジ含有油２部と混合し、150
℃で一夜加熱した。次いで、ブロツタスポツト
（blotter spot）を紙上につくり、24時間後に
油スポツト直径に対するスラツジスポツト直径の
比率を測定する。不良値は約50％以下である。上
記で製造された添加剤は68％の値を示した。無改
質星ポリマーは約27％の値を示した。
普通の鉱物性潤滑油ベースストツク中の２重量
％濃度の上記で製造された添加剤は、99℃運動粘
度を、潤滑油ストツク単独の場合の４センチスト
ークスから潤滑油と添加剤の場合の21センチスト
ークスに増大させた。この粘度増大は、改善剤
として本添加剤が有用であることを示している。
実施例 ２ 上記で製造した水素化星状ポリマー10ｇを１，
２，４―トリクロロベンゼン190ｇ中に溶解させ
た。該ポリマー溶液にマレイン酸無水物（0.80
ｇ、7.0ミリモル）を加え、そしてその混合物を
205℃に４時間加熱した。過剰のマレイン酸無水
物を真空蒸留により除去した。少量の溶媒もまた
留出した。真空が適用されるまで窒素雰囲気を維
持し続けた。
ペンタエリトリツト（0.95ｇ、7.0ミリモル）
を該マレエート化ポリマー溶液に加え、そしてそ
の混合物を205℃に４時間窒素下で加熱した。未
反応ペンタエリトリツトを真空蒸留により除去し
た。
該反応混合物に容量で等しい量の潤滑油ベース
ストツクを添加し、そしてトリクロロベンゼン溶
媒を真空蒸留した。該油溶液を次いでヘプタンで
希釈し、過し、メタノールで洗浄し、そして揮
発物をストリツプした。
該油溶性生成物の分散能力は、該洗浄段階中の
安定エマルジヨンの生成から明らかであることが
容易にわかつた。加えて、該生成物の分散性をス
ポツト分散試験により確証した。上記で製造した
添加剤は、56％の値を示した。無改善星ポリマー
は約27％の値を示した。
普通の鉱物性潤滑油ベースストツク中の２重量
％濃度の上記で製造された添加剤は、99℃運動粘
度を、潤滑油ストツク単独の場合の４センチスト
ークスから潤滑油と添加剤の場合の15センチスト
ークスに増大させた。この粘度増大は、改善剤
として本添加剤が有用であることを示している。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 分散性および粘度指数の両方を改善する性質
    を有する無灰油溶性の、潤滑油用添加剤の製造法
    において、 (a) ポリ（ポリビニル芳香族カツプリング剤）核
    および該核に結合した少なくとも４つのポリジ
    エン腕からなる星状ポリマーであつて、該腕の
    各々は5000〜150000の数平均分子量を有しかつ
    該星状ポリマーは脂肪族不飽和の少なくとも80
    ％および芳香族不飽和の20％未満が水素添加に
    より還元されている星状ポリマーを、150℃な
    いし300℃の温度にてアルフアーベータ不飽和
    カルボン酸、無水物、またはエステルと反応さ
    せ、そして、 (b) 段階(a)の生成物を150℃ないし250℃の温度に
    て１〜８個の窒素原子を含有するC1-16アミン
    およびまたは少なくとも２個のヒドロキシ基を
    有するC2-12アルカンポリオールと反応させ
    る、 ことを特徴とする上記製造法。 ２ ポリジエン腕の数が４ないし25である特許請
    求の範囲第１項に記載の製造法。 ３ ポリビニル芳香族カツプリング剤がジビニル
    ベンゼンである特許請求の範囲第１項または第２
    項に記載の製造法。 ４ 星状ポリマーのピーク分子量が25000ないし
    1250000である特許請求の範囲第１〜３項のいず
    れか一項に記載の製造法。 ５ ポリジエン腕が水素化ポリイソプレンホモポ
    リマーである特許請求の範囲第１〜４項のいずれ
    か一項に記載の製造法。 ６ 上記星状ポリマーおよび上記カルボン酸、無
    水物、またはエステルを、水素化された星状ポリ
    マーに残存するオレフイン２重結合に対するカル
    ボン酸、無水物、またはエステルのモル比１：１
    ないし２：１で反応させる特許請求の範囲第１〜
    ５項のいずれか一項に記載の製造法。 ７ アミンが式 NH2（CH2−）o−〔NH（CH2−）o−〕nNH2 （式中、ｎは２ないし４であり、ｍは０ないし
    ６である） を有する特許請求の範囲第１〜６項のいずれか
    一項に記載の製造法。 ８ アミンがテトラエチレンペンタミンである特
    許請求の範囲第７項に記載の製造法。 ９ アルカンポリオールがペンタエリトリツトで
    ある特許請求の範囲第１〜６項のいずれか一項に
    記載の製造法。 １０ カルボン化合物に対するアミンまたはポリ
    オールのモル比が0.5：１ないし２：１である特
    許請求の範囲第１〜９項のいずれか一項に記載の
    製造法。 １１ 段階(a)においてポリマーをカルボン化合物
    との反応の前または反応と同時に塩素と反応させ
    る特許請求の範囲第１〜１０項のいずれか一項に
    記載の製造法。 １２ 段階(a)においてカルボン化合物の反応の前
    にポリマーをポリマーの炭素原子100個当り0.5な
    いし3.0モルの塩素と反応させる特許請求の範囲
    第１１項に記載の製造法。
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