JPS6133140A - ３，７−ジメチル−２−オクテン−１，８−ジオイツクアシドの製造法 - Google Patents
３，７−ジメチル−２−オクテン−１，８−ジオイツクアシドの製造法Info
- Publication number
- JPS6133140A JPS6133140A JP15445784A JP15445784A JPS6133140A JP S6133140 A JPS6133140 A JP S6133140A JP 15445784 A JP15445784 A JP 15445784A JP 15445784 A JP15445784 A JP 15445784A JP S6133140 A JPS6133140 A JP S6133140A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lower alkyl
- acid
- dimethyl
- octene
- alkyl ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は３，７−シメチルーコーオクテンー／。
？−ジオイックアシドの製造法に係るものである。詳し
くは穀類に被害を及ぼす害虫の防除に利用されるフェロ
モンの新しい合成法に係るものである。
くは穀類に被害を及ぼす害虫の防除に利用されるフェロ
モンの新しい合成法に係るものである。
ｊ、７−シメチルーーーオクテンーｉ、ｒ−ジオイック
アンド（以下マメゾウムシ酸と称す）Ｆｉ先に本発明者
等によシアズキゾウムシの分泌物か６単離された物質で
マメノウムシ類の性ンエロモンとして使用する−ことが
出来る。（１１８！１昭に記載される様に、ゲラニルア
セテートを出発物質として？−アセトキシーコ、６−シ
メチルオクターーートランス、（−）ランス−ジェナー
ルを得、これを水添してｌ−アセトキシ−２，ご−ジメ
チル−６−トランスオクテナールとし。
アンド（以下マメゾウムシ酸と称す）Ｆｉ先に本発明者
等によシアズキゾウムシの分泌物か６単離された物質で
マメノウムシ類の性ンエロモンとして使用する−ことが
出来る。（１１８！１昭に記載される様に、ゲラニルア
セテートを出発物質として？−アセトキシーコ、６−シ
メチルオクターーートランス、（−）ランス−ジェナー
ルを得、これを水添してｌ−アセトキシ−２，ご−ジメ
チル−６−トランスオクテナールとし。
次いでこれを加水分解して得られた♂−ヒドロキシーコ
、に一ジメチルーぶ一トランスーオクテナールを酸化す
る方法が知られているが、この方法は収率が悪く、実用
的ではない。
、に一ジメチルーぶ一トランスーオクテナールを酸化す
る方法が知られているが、この方法は収率が悪く、実用
的ではない。
本発明はマメゾウムシ酸をよシ好収率で得るための新し
い合成法の提供を目的とするものである。
い合成法の提供を目的とするものである。
本発明の目的は、６−オキンーーーメチルヘプタノイツ
クアシド又はその低級アルキルエステルを （Ｃ，Ｈ，Ｏ）、Ｐ（Ｃ）ＯＨ２００ＯＲ（式中Ｒは低
級アルキル基を表わす） で示されるウイテイツヒ試楽と反応させ、得られた３、
２−ジメチルーコーオクテンー／、♂−ジオイックアシ
ドの低級アルキルエステルを加水分解することによシ達
成される。
クアシド又はその低級アルキルエステルを （Ｃ，Ｈ，Ｏ）、Ｐ（Ｃ）ＯＨ２００ＯＲ（式中Ｒは低
級アルキル基を表わす） で示されるウイテイツヒ試楽と反応させ、得られた３、
２−ジメチルーコーオクテンー／、♂−ジオイックアシ
ドの低級アルキルエステルを加水分解することによシ達
成される。
本発明の詳細な説明するに１本発明の製造経路を図示す
ると下記の通シである。
ると下記の通シである。
（Ｉ）
＋十
（式中Ｒ′は水素原子又は低級アルキル基を示し。
Ｒは低級アルキル基を示す）
以下図に従って説明する。
出発物質である≦−オキソーコーメチルヘプタノイツク
アシド（（Ｉ）、 Ｒ’＝Ｈ）は例えば２．６−シメチ
ルシクロヘキサノンの識仕によ）得られる。酸化反応は
、酸化剤１例えば三酸什りロム。
アシド（（Ｉ）、 Ｒ’＝Ｈ）は例えば２．６−シメチ
ルシクロヘキサノンの識仕によ）得られる。酸化反応は
、酸化剤１例えば三酸什りロム。
クロム酸塩１重クロム酸塩、過マンガン酸塩等と、室温
で／〜十数時間接触させることによ）行なわれる。
で／〜十数時間接触させることによ）行なわれる。
得られた６−オキツーコーメチルヘプタノイツクアシド
は、好ましくは低級アルキルエステルｔ （（１）、
”−低級アルキル）とした後、ウィテイツヒ試薬と反応
させる。エステル化は常法に従って、適当な溶媒１例え
ばジクロロエタン中で、触媒量の硫酸の存在下、化合物
１ （Ｒ’＝Ｈ）とメタノール、エタノール等の低級ア
ルコールとを、還流下ｌ−数時間反応させることによシ
行なわれる。
は、好ましくは低級アルキルエステルｔ （（１）、
”−低級アルキル）とした後、ウィテイツヒ試薬と反応
させる。エステル化は常法に従って、適当な溶媒１例え
ばジクロロエタン中で、触媒量の硫酸の存在下、化合物
１ （Ｒ’＝Ｈ）とメタノール、エタノール等の低級ア
ルコールとを、還流下ｌ−数時間反応させることによシ
行なわれる。
ウイテイッヒ試薬（ＯＨ，ＯＨ，Ｏ）、Ｐ（Ｃ）ＯＨ，
Ｃｏ、Ｒはトリエチルホスファイトとモツプロム酢酸の
低級アルキルエステルの反応によシ調製される。
Ｃｏ、Ｒはトリエチルホスファイトとモツプロム酢酸の
低級アルキルエステルの反応によシ調製される。
好ましくけ（Ｉ）のアルキルエステルとＭｅアルキルの
エステル（Ｒ／、、、Ｒ）が用いられる。ウイテイツヒ
試栗との反応は所謂ウイテイツヒ反応の常法に従って、
極性溶媒中で塩基性物質の存在下、出発物質（Ｉ）とウ
イテイツヒ試薬とを接触させて行なわれる。
エステル（Ｒ／、、、Ｒ）が用いられる。ウイテイツヒ
試栗との反応は所謂ウイテイツヒ反応の常法に従って、
極性溶媒中で塩基性物質の存在下、出発物質（Ｉ）とウ
イテイツヒ試薬とを接触させて行なわれる。
極性溶媒をしてはジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等が用いられる。
ホキシド等が用いられる。
また塩基性物質としてはナトリウムアミド。
ナトリクムアルコキサイド、金属ナトリウム。
水尉トリウム、フェニルリチウム等が用いられる。出発
物質（１）を遊離酸の型（Ｒ／ ｘ Ｈ）で用いる場合
は塩基性物質をやや多く用することが好ましい。反応は
室温で一〜／θ時間程時間外われる。
物質（１）を遊離酸の型（Ｒ／ ｘ Ｈ）で用いる場合
は塩基性物質をやや多く用することが好ましい。反応は
室温で一〜／θ時間程時間外われる。
この反応によシ３，７−シメチルーコーオクテンー／、
？−ジオイックアシドエステルのトランス体（Ｉｔ）と
シス体（ＩＩＩ）の混合物が得られる、トランス体（Ｉ
［）とシス体（１）は混合物のまま加水るので、通常は
加水分解反応に先立ち、トランス体（Ｕ）とシス体（Ｉ
ＩＩ）を分離する。分離には、蒸留、カラムクロマトグ
ラフ、再結品等１適常の分離手段が適用される、 トランス体（「）及び／又はシス体（ｍ）は次いで加水
分解される。加水分解反応も常法に従って、硫酸、塩酸
等の酸あるいは苛性ソーダ、苛性カリ等のアルカリによ
シ昇温下で行なわれる。
？−ジオイックアシドエステルのトランス体（Ｉｔ）と
シス体（ＩＩＩ）の混合物が得られる、トランス体（Ｉ
［）とシス体（１）は混合物のまま加水るので、通常は
加水分解反応に先立ち、トランス体（Ｕ）とシス体（Ｉ
ＩＩ）を分離する。分離には、蒸留、カラムクロマトグ
ラフ、再結品等１適常の分離手段が適用される、 トランス体（「）及び／又はシス体（ｍ）は次いで加水
分解される。加水分解反応も常法に従って、硫酸、塩酸
等の酸あるいは苛性ソーダ、苛性カリ等のアルカリによ
シ昇温下で行なわれる。
かくして目的とするマメゾウムシ酸が生成する。
反応混合物から目的物の分離も常法に従って行なわれる
。
。
本発明方法によれば、従来法と全く異なる合成経路で、
よシ好収率でマメゾウムシ酸を得ることができる。
よシ好収率でマメゾウムシ酸を得ることができる。
以下に本発明を実施例によシ更に具体的に説明するが本
発明はその要旨を超えなり＠シ、以、下の実施例ｌＣｆ
１ｔｌｌｌａされるものではな−、〔実施例〕 （ａ） ｄ−オキソ−λ−メチルヘプタノイックアシ
ドの製造 水コ♂ｌ−に９５チ硫酸６♂ゴを加え、さらに２．ｔ−
ジメチルシフ四へキサノン４ｔ、ｒｔを加えたものＫ、
水２ｒ♂＃ｌ／、り！チ硫酸ｔ／ｓｔの混合液に溶解し
たａｒｏ、 ７ ｊ ｆを７．１時間にわたＦ）、、２
０℃以下に保ちながら滴下した。反応液Ｊｄ、ｌｔ〜３
３℃で、さらにダ時間撹拌し、／晩室温で放置した後エ
ーテルで抽出した。
発明はその要旨を超えなり＠シ、以、下の実施例ｌＣｆ
１ｔｌｌｌａされるものではな−、〔実施例〕 （ａ） ｄ−オキソ−λ−メチルヘプタノイックアシ
ドの製造 水コ♂ｌ−に９５チ硫酸６♂ゴを加え、さらに２．ｔ−
ジメチルシフ四へキサノン４ｔ、ｒｔを加えたものＫ、
水２ｒ♂＃ｌ／、り！チ硫酸ｔ／ｓｔの混合液に溶解し
たａｒｏ、 ７ ｊ ｆを７．１時間にわたＦ）、、２
０℃以下に保ちながら滴下した。反応液Ｊｄ、ｌｔ〜３
３℃で、さらにダ時間撹拌し、／晩室温で放置した後エ
ーテルで抽出した。
エーテルを留去した後、蒸留してご一オキソーコーメチ
ルヘプタノイックアシド（（Ｉ）Ｒ’−Ｈ）２２．９２
を得た。収率はｊＯチであった、 生成物の工Ｒ吸収スペクトルを第７図に示す、 生成物の物性； 沸点： ／ｊ、３〜／３４１ ℃７３ｕＬＨｇ工Ｒ：
シｍａ：ｘ ２９ｊθ（ｂｒ、ｍ）、 ／ｙｏｒ（ｅ）
。
ルヘプタノイックアシド（（Ｉ）Ｒ’−Ｈ）２２．９２
を得た。収率はｊＯチであった、 生成物の工Ｒ吸収スペクトルを第７図に示す、 生成物の物性； 沸点： ／ｊ、３〜／３４１ ℃７３ｕＬＨｇ工Ｒ：
シｍａ：ｘ ２９ｊθ（ｂｒ、ｍ）、 ／ｙｏｒ（ｅ）
。
／４ｔ、＜ｊ（ｍ）、 ／ダ／ｌ（ｍ）、 ／Ｊ乙ｊ（
ｍ）。
ｍ）。
ｉａ４ｔｏ（ｍ）、 ／ｉｔｓ（ｍ）
ＮＭＲ（ＣＤＣ１，） ；δ／、／ｒ（ＪＨ，ｅＬ、
Ｊ＝ｄＨｚ）。
Ｊ＝ｄＨｚ）。
八ｑ−ｔ、ｒ（４ｔＨ，ｍ）、 ２．／ｊ（ｊＨ，ａ
）、 ２．．２−Ｊ、７（ＪＨ，ｎ）。
）、 ２．．２−Ｊ、７（ＪＨ，ｎ）。
１０．００（ｊＨ，Ｂ ）
ガスクロマトグラフィー（ＧＬＯ）： Ｒｔ＝７．４を
分［ＧＬＯ分析条件］ 充填剤； ｊ％ＰＫＧ−ＨＴ、 Ｕｎｉｐｏｒｔ Ｈ
ＥごＯＳ／θメツシュ カラム：内径３屏れ長さ２ｍのガラスカラム キャリヤーガス 二Ｎ、タｒｇｄ１分 カラム温度： ｉｏｏ〜／６０ ℃、毎分！℃昇温（
ｂ） エステル化 （ａ） Ｏ生ｆｆｉ 物−Ｉｔを７，２−ジクロロエｆ
ｉｙ！ＯｄＫ溶解し、メタノールコｏ、１と硫酸θ、！
―を加え、還流下／／時間反応させた後。
分［ＧＬＯ分析条件］ 充填剤； ｊ％ＰＫＧ−ＨＴ、 Ｕｎｉｐｏｒｔ Ｈ
ＥごＯＳ／θメツシュ カラム：内径３屏れ長さ２ｍのガラスカラム キャリヤーガス 二Ｎ、タｒｇｄ１分 カラム温度： ｉｏｏ〜／６０ ℃、毎分！℃昇温（
ｂ） エステル化 （ａ） Ｏ生ｆｆｉ 物−Ｉｔを７，２−ジクロロエｆ
ｉｙ！ＯｄＫ溶解し、メタノールコｏ、１と硫酸θ、！
―を加え、還流下／／時間反応させた後。
室温でｌ晩装置した。反応液に水を住込だ後、エーテル
抽出した。エーテル層は常法にょ）洗浄、乾燥後、エー
テルを留去し、残った液体を蒸留して目的物メチルイー
オキソ−２−メチルヘプタノニー） （（Ｉ）、 Ｒ’
＝ ＯＨ，）の無色液体λ！、／ｌ″ｔ＋得た。収率
はター２％であった。
抽出した。エーテル層は常法にょ）洗浄、乾燥後、エー
テルを留去し、残った液体を蒸留して目的物メチルイー
オキソ−２−メチルヘプタノニー） （（Ｉ）、 Ｒ’
＝ ＯＨ，）の無色液体λ！、／ｌ″ｔ＋得た。収率
はター２％であった。
生成物の物性；
沸点：９７〜２．２℃／ダｌＩＨｆ
ＮＭＲ（ＣＤＯＡ、） ：δ／、／ｊ（ｊＨ，ｄ、 Ｊ
−ａｄｚ）。
−ａｄｚ）。
／、３−／、？（りＨ，ｍ）、 ２．／／（３Ｈ２す
、 ＋２．．２−２．ｔ、 （３ｋｌ、 ｍ）。
、 ＋２．．２−２．ｔ、 （３ｋｌ、 ｍ）。
ｊｊ４ｔ（ＪＲ，ｓ ）
ＧＬＯ分析 ：Ｒｆ、＝コ、？分
［ＧＬＯ分析条件〕
充填剤、カラム、キャリヤーガス＝（ａ）に同り。
カラム温度： ／４ｔＯ℃で一分の後、１７６℃まで毎
分子℃昇温 （ｂ）で得られたメチルエステルＪ Ｊ ｔ ト（ＯＨ
ｓＯＨ２０）２Ｐ（Ｃ）ＯＨ２００２Ｃ！Ｈ，ｇ Ｏｆ
を乾燥シタジメチルフォルムアミド、２！０７に溶解し
たものに。
分子℃昇温 （ｂ）で得られたメチルエステルＪ Ｊ ｔ ト（ＯＨ
ｓＯＨ２０）２Ｐ（Ｃ）ＯＨ２００２Ｃ！Ｈ，ｇ Ｏｆ
を乾燥シタジメチルフォルムアミド、２！０７に溶解し
たものに。
２１チＮａ０ＯＨ８を含んだメタノールグＱ−をｌ１分
間にわた少滴下した後、２時間撹拌し。
間にわた少滴下した後、２時間撹拌し。
さらに／晩装置した。反応液に水を注ぎ、エーテルで抽
出した。エーテル層は常法によシの混合物の無色液体、
２Ｂ、／ ｆを得た。この混合物は洲点／２３〜／コタ
’Ｃ／ Ｊ−關Ｈｔ ； （ｂ）と同一条件のＧＬＣ
分析で（ＩＩ）のＲｔは？、！率３２％であシ、いずれ
も標品のＲｔと一致した。（Ｉｆ）の収率け４ｔ２％、
（■）の収率は２？チであった。（ＩＩ）のＧｏ−ＭＳ
スペクトルは標品と一致した。
出した。エーテル層は常法によシの混合物の無色液体、
２Ｂ、／ ｆを得た。この混合物は洲点／２３〜／コタ
’Ｃ／ Ｊ−關Ｈｔ ； （ｂ）と同一条件のＧＬＣ
分析で（ＩＩ）のＲｔは？、！率３２％であシ、いずれ
も標品のＲｔと一致した。（Ｉｆ）の収率け４ｔ２％、
（■）の収率は２？チであった。（ＩＩ）のＧｏ−ＭＳ
スペクトルは標品と一致した。
（ｄ） 加水分解
（ＴＩ）と（ＩＩＩ）の混合物を蒸留し、その高沸点部
４ｔｏｏｔｑ（（１１）の含有率１２チ）を得た。
４ｔｏｏｔｑ（（１１）の含有率１２チ）を得た。
このものにＫＯＨｊ≦Ｏ岬のり！チエタノール溶液！ｄ
を加え、還流下へ！時間反応させた後、エタノールを留
去した。反応液に約！倍量の水を加え、塩酸でｐｎ ／
以下に調整し。
を加え、還流下へ！時間反応させた後、エタノールを留
去した。反応液に約！倍量の水を加え、塩酸でｐｎ ／
以下に調整し。
エーテル抽出した。エーテル層は水と飽和食塩水で洗浄
し、エーテルを留去して粘性の液体を得た。このものを
水、メタノール、塩酸の混合液で結晶化させ、さらに水
で再結晶化して３．２−ジメチル−一一トランスーオク
テンー／、？−ジオイックアシド（ＩＶ）の白色結晶／
ｊ岬を得た。収率はλターであった。このものの融点は
２♂〜ｔ／℃であった。
し、エーテルを留去して粘性の液体を得た。このものを
水、メタノール、塩酸の混合液で結晶化させ、さらに水
で再結晶化して３．２−ジメチル−一一トランスーオク
テンー／、？−ジオイックアシド（ＩＶ）の白色結晶／
ｊ岬を得た。収率はλターであった。このものの融点は
２♂〜ｔ／℃であった。
また、ジアゾメタンを加えてジメチルエステルとしたも
ののＧＬＯ分析によるＲｔ及びＧｏ−ＭＳスペクトルは
標品と一致した。
ののＧＬＯ分析によるＲｔ及びＧｏ−ＭＳスペクトルは
標品と一致した。
第１図は本発明方法の出発物質として用いられる６−オ
キツーコーメチルヘプタノイツクアシドの赤外線吸収ス
ペクトルを示す。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 長谷用 − ほか／名
キツーコーメチルヘプタノイツクアシドの赤外線吸収ス
ペクトルを示す。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 長谷用 − ほか／名
Claims (3)
- （１）６−オキソ−２−メチルヘプタノイックアシド又
はその低級アルキルエステルを （Ｃ＿２Ｈ＿５Ｏ）＿２Ｐ（Ｏ）ＣＨ＿２ＣＯＯＲ（式
中Ｒは低級アルキル基を表わす） で示されるウイティッヒ試薬と反応させ、次いで得られ
た３，７−ジメチル−λ−オクテン−１，８−ジオイッ
クアシドの低級アルキルエステルを加水分解することを
特徴とする３，７−ジメチル−２−オクテン−１，８−
ジオイックアシドの製造法 - （２）２，６−ジメチルシクロヘキサノンを酸化して得
られる６−オキソ−４−メチルヘプタノイックアシドを
要すれば低級アルキルエステルとした後、 （Ｃ＿２Ｈ＿５Ｏ）＿２Ｐ（Ｏ）ＣＨ＿２ＣＯＯＲ（式
中Ｒは低級アルキル基を表わす） で示されるウイティッヒ試薬と反応させ、得られた３，
７−ジメチル−２−オクテン−１，８−ジオイックアシ
ドの低級アルキルエステルを加水分解することを特徴と
する３，７−ジメチル−２−トランスオクテン−１，８
−ジオイックアシドの製造法 - （３）加水分解に先立ち３，７−ジメチル−２−オクテ
ン−１，８−ジオイックアシド低級アルキルエステルを
シス異性体及びトランス異性体に分離することを特徴と
する特許請求の範囲第（１）項の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15445784A JPS6133140A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | ３，７−ジメチル−２−オクテン−１，８−ジオイツクアシドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15445784A JPS6133140A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | ３，７−ジメチル−２−オクテン−１，８−ジオイツクアシドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6133140A true JPS6133140A (ja) | 1986-02-17 |
Family
ID=15584645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15445784A Pending JPS6133140A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | ３，７−ジメチル−２−オクテン−１，８−ジオイツクアシドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6133140A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007114199A1 (ja) * | 2006-03-28 | 2007-10-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 光学活性（ｓ）－７－ヒドロキシ－６－メチルヘプタン－２－オンおよびその前駆体の製造方法 |
| JP2008099661A (ja) * | 2006-03-28 | 2008-05-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光学活性（ｓ）−７−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−オンおよびその前駆体の製造方法 |
-
1984
- 1984-07-25 JP JP15445784A patent/JPS6133140A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007114199A1 (ja) * | 2006-03-28 | 2007-10-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 光学活性（ｓ）－７－ヒドロキシ－６－メチルヘプタン－２－オンおよびその前駆体の製造方法 |
| JP2008099661A (ja) * | 2006-03-28 | 2008-05-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光学活性（ｓ）−７−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−オンおよびその前駆体の製造方法 |
| US8026081B2 (en) | 2006-03-28 | 2011-09-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of producing optically active (S)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-one and precursor thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Burckhalter et al. | Ethylene and Phenylacetyl Chloride in the Friedel-Crafts Reaction. Novel Syntheses of 2-Tetralones and Benzofuranones1 | |
| CH627432A5 (en) | Process for the preparation of vinylcyclopropanecarboxylates | |
| JPS6133140A (ja) | ３，７−ジメチル−２−オクテン−１，８−ジオイツクアシドの製造法 | |
| CLAUSON-KAAS et al. | The Preparation of 2, 5-Diacetoxy-2, 5-Dihydrofuran, 2, 5-Diacetoxytetrahydrofuran and Pyridazine | |
| JPS6185350A (ja) | ２，４‐ジクロロ‐５‐フルオロ安息香酸の製法 | |
| Birkinshaw | Studies in the biochemistry of micro-organisms. 88. Palitantin. Part 2. Further derivatives and degradation products | |
| DE855992C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vitamin-A-wirksamen Polyencarbon-saeuren, ihren Estern, Vitamin-A-Alkoholen bzw. ihren Estern | |
| IE43625L (en) | Phosphorus compounds containing carboxylic groups. | |
| JPS631935B2 (ja) | ||
| Fuson et al. | Vinyl Alcohols. XI. 1 2-Mesityl-2-phenylvinyl Alcohol | |
| DE2918900A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,5- dimethyl-bicyclo- eckige klammer auf 3,2,1 eckige klammer zu octanol-8 und dessen ester | |
| US3644471A (en) | Production of 2 5-dichlorobenzonitrile | |
| US5283371A (en) | Intermediates useful in the production of pesticides | |
| JPS60222434A (ja) | （２ｅ，６ｅ）−３，７，１１−トリメチル−２，６，１０−ドデカトリエン−１−ア−ルの製造方法 | |
| DE2937696C2 (ja) | ||
| US4143230A (en) | Manufacture of 2-(alkyl, alkenyl or alkynyl) 3-carbalkoxyalkyl ketones from alpha, beta-unsaturated ketones | |
| US3280180A (en) | Pentafluorophenyl carboxylic acids | |
| CA1117129A (en) | Preparation of cis 2-carboxy-3- azabicyclo(3.1.0)hexane compounds | |
| Li et al. | The Facial and Short Method for the Synthesis of Z/E-Isomers of Acetate of 12-Tetradecene-1-ol Components of the Sex Pheromone Ostrinia furnacalis | |
| EP0065706B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,3-Dimethylglutarsäure oder deren Ester | |
| US3959393A (en) | Preparation of 1,2-dihydroxy compounds | |
| JPS63170335A (ja) | ｄｌ−ｃｉｓ−菊酸の先駆物質の合成法 | |
| KR880001842B1 (ko) | 에틸-4,6,6,6,-테트라클로로-3,3-디메틸헥산노에이트의 제조방법 | |
| JPH0460453B2 (ja) | ||
| SU385967A1 (ru) | О П и с А Н и Ё ИЗОБРЕТЕНИЯ |