JPS6130546A - ８−〔２′（又は３′）−ホルミルプロポキシ〕トリシクロ〔５．２．１．０↑２’↑６〕デカ−３（又は４）−エン及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
８−〔２′（又は３′）−ホルミルプロポキシ〕トリシクロ〔５．２．１．０↑２’↑６〕デカ−３（又は４）−エン及びこれを含有する香料組成物Info
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- JPS6130546A JPS6130546A JP15066984A JP15066984A JPS6130546A JP S6130546 A JPS6130546 A JP S6130546A JP 15066984 A JP15066984 A JP 15066984A JP 15066984 A JP15066984 A JP 15066984A JP S6130546 A JPS6130546 A JP S6130546A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な３環式化合物、更に詳しくは、次式（１
） （式中、ホルミル基は２′又Ｆ！、３’に結合する。
） （式中、ホルミル基は２′又Ｆ！、３’に結合する。
また、１ｉＪＬ線は二重結合が３〜４又紘４〜５０２つ
の炭素間に存在することを示す） で表わされる８ −（２’（父性３′）−ポルきルデロ
ーキシ〕トリシクロ（５，２，１，０２°６〕デカ−３
（父は４）−工／及びこれを含有する香料組成物に関す
る。
の炭素間に存在することを示す） で表わされる８ −（２’（父性３′）−ポルきルデロ
ーキシ〕トリシクロ（５，２，１，０２°６〕デカ−３
（父は４）−工／及びこれを含有する香料組成物に関す
る。
従来、次式（１）、
で表わされるゾシクロベンタゾエン（・以下、ｒ ＤＣ
ＰＤＪと略称する）をオキソ反応に付することにより、
次式荀、 で表わされる８及び９−エキソ−ホルミル−エンド−ト
リシクロ（５，２，１，０”°６〕デカー３−エンが高
選択的に得られることが知られている（特開昭５７−１
１２９９号）。そして、化合物軸は強いグリーン臭を有
する。
ＰＤＪと略称する）をオキソ反応に付することにより、
次式荀、 で表わされる８及び９−エキソ−ホルミル−エンド−ト
リシクロ（５，２，１，０”°６〕デカー３−エンが高
選択的に得られることが知られている（特開昭５７−１
１２９９号）。そして、化合物軸は強いグリーン臭を有
する。
しかしながら、化合物（ト）はその香調及び残香性の点
で香料として十分満足すべきもので昧なかった。
で香料として十分満足すべきもので昧なかった。
本発明者は、ＤＣＰＤからより残香性の強いｌ＃ｒ規な
香りをＭする香料を得んと鋭意研究の昭果、ＤＣＰＤ鋳
導体のうち次式（Ｉｔ）、（式や、窯線は二重結合が３
〜４又は４〜５０２つの炭素１−に存在することを示す
）で表わされる８−アリロキシ（５，２，１゜０２−６
］］デカー３父は４）−エン（米国特許第３２３０２
０２ 号）のオキソ反応生成物、すなわち化合物（１）
かトリメチルウンデカナール的で花様のアルデヒデイク
な香りを有し、香料として有用なものであることを見出
し、本発明を完成した。
香りをＭする香料を得んと鋭意研究の昭果、ＤＣＰＤ鋳
導体のうち次式（Ｉｔ）、（式や、窯線は二重結合が３
〜４又は４〜５０２つの炭素１−に存在することを示す
）で表わされる８−アリロキシ（５，２，１゜０２−６
］］デカー３父は４）−エン（米国特許第３２３０２
０２ 号）のオキソ反応生成物、すなわち化合物（１）
かトリメチルウンデカナール的で花様のアルデヒデイク
な香りを有し、香料として有用なものであることを見出
し、本発明を完成した。
すなわち本発明は中成で表わされる８−１〔２′（又は
３′）−ホルミルゾロ？キシ〕トリシクロ［５，２，１
，０”’ ３デカ−３（又は４）−エン及びこれを含有
する香料組成物を提供するものである。
３′）−ホルミルゾロ？キシ〕トリシクロ［５，２，１
，０”’ ３デカ−３（又は４）−エン及びこれを含有
する香料組成物を提供するものである。
本発明化合物（１）は、化合物（１）をロジウム触媒及
び＊ｓｅホスフィンの存在下において一酸化炭素及び水
素と反応させることによ抄製造される。
び＊ｓｅホスフィンの存在下において一酸化炭素及び水
素と反応させることによ抄製造される。
ロジウム触媒としては、ＲｈＨ（■）（陀ｔ Ｒ１Ｒ１
）ｌ ＊Ｒｈｃｉ （ＣＯ） （ＰＲｔ Ｒｓ Ｒｓ
）ｓ又はＲｈＣｌ （ＰＲｔ Ｒｓ Ｒ婁）ｍ（式中、
Ｒ１＊ Ｒ２及びＲｓ社同−又は異なって、アルキル基
、フクロアルキル基、アリール基又社炭嬌数１〜６のア
ルキル基もしくはアルコキシ基か置換したアリール基を
示す）か好ましく、特に触媒活性植であるところのＲｔ
ｓＨ（ＣＯＸＰＲｓ Ｂａ Ｒｓ ）ｓが好ましい。触
媒型は反応性及び経済性の点から、化合’１７（１１７
に対しテｔｓゾウム金属換算で０．１〜１０００ ｐｐ
ｍｃＤ範囲が適当である。
）ｌ ＊Ｒｈｃｉ （ＣＯ） （ＰＲｔ Ｒｓ Ｒｓ
）ｓ又はＲｈＣｌ （ＰＲｔ Ｒｓ Ｒ婁）ｍ（式中、
Ｒ１＊ Ｒ２及びＲｓ社同−又は異なって、アルキル基
、フクロアルキル基、アリール基又社炭嬌数１〜６のア
ルキル基もしくはアルコキシ基か置換したアリール基を
示す）か好ましく、特に触媒活性植であるところのＲｔ
ｓＨ（ＣＯＸＰＲｓ Ｂａ Ｒｓ ）ｓが好ましい。触
媒型は反応性及び経済性の点から、化合’１７（１１７
に対しテｔｓゾウム金属換算で０．１〜１０００ ｐｐ
ｍｃＤ範囲が適当である。
第３１＆ホスフインは、高沸点物の生成を抑える目的で
使用されるもので、一般式ＰＲｓＲｘＲ（式中、Ｒｈ＆
及びＲａｉ！前記と同じ意味を有する）で表わされるも
のが好ましく、ロジウム触媒に対し１〜１００００倍モ
ル使用するのが好ましい。
使用されるもので、一般式ＰＲｓＲｘＲ（式中、Ｒｈ＆
及びＲａｉ！前記と同じ意味を有する）で表わされるも
のが好ましく、ロジウム触媒に対し１〜１００００倍モ
ル使用するのが好ましい。
反応温度祉０〜１７０ Ｃ，好ましくは８０〜１３０℃
；反応圧力は２０〜２５０気圧；−酸化炭素と水素の混
合比（−酸化炭素／水素）社０．５〜２．０が適当であ
る。
；反応圧力は２０〜２５０気圧；−酸化炭素と水素の混
合比（−酸化炭素／水素）社０．５〜２．０が適当であ
る。
本反応は溶媒の存在なしでも存在下でも行なう仁とがで
きる。しかし、後処理の手間を考えると、無溶媒が好ま
しい。反応温媒としてハ、ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、エーテル、り目ロホルム等が使用できる。
きる。しかし、後処理の手間を考えると、無溶媒が好ま
しい。反応温媒としてハ、ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、エーテル、り目ロホルム等が使用できる。
反応によａ＊られる混合物は、減圧蒸留に−より、精胸
できかつ触媒とも分離できる。
できかつ触媒とも分離できる。
叙上の如くして得られる混合物か化合物（１）からなる
ものであることは下記方法により確認した。
ものであることは下記方法により確認した。
原料化合物（１）は、キャピラＩＪ−ＧＣ分析（メチル
シリコン、ｓｏｍ）では１本のピークのみ観測されるが
、ｌ”ｃ−ＮＭＲＯ測定結果からオレフィンの耐食位置
を異にする二ａｉ類の異性、体の混合物であることが確
認された。従って、化合物（ＩＩ） ｔオキソ反応に何
するとき、該反応紘アリル末端二重結合又は壊内二重量
１合で起こる可能性が娶り、化合物（１）の龜かに次の
２種の生ｇ物（ト）又は（２）か予想される。
シリコン、ｓｏｍ）では１本のピークのみ観測されるが
、ｌ”ｃ−ＮＭＲＯ測定結果からオレフィンの耐食位置
を異にする二ａｉ類の異性、体の混合物であることが確
認された。従って、化合物（ＩＩ） ｔオキソ反応に何
するとき、該反応紘アリル末端二重結合又は壊内二重量
１合で起こる可能性が娶り、化合物（１）の龜かに次の
２種の生ｇ物（ト）又は（２）か予想される。
（％Ｆ）（％ｌＤ
減圧蒸留（１０３−１０５℃１０．３１ＥＩＨｆ）でｆ
＃製した生成物は、キャピラリー□□□分析（メチルシ
リコン、５０ｍ）では小さいピークも入れると１０本の
ピークより成るが、主生成物としては２本のピークが幌
測される。また、ＱＣ−Ｍａ ａ ａ分析の結果から、
この２本のピ・−りはいずれも分子−ｊｋｚ ２ Ｇの
モノアルデヒド体であることが判る。史に、”Ｈ−ＮＭ
Ｒでは、原料のアリル末端メチレンのピーク（δ；５．
０−５．４ ｐｐｍ ）が消失し、環内二重結合のメチ
ンピーク（δ； ｓ、ａ −５，７ｐｐｍ ）のみか観
測されることから、王生ｊ戊物は化合物（ＩＩ）のアリ
ル木痛二重結合のみがヒドロホルミル化されたモノアル
デヒド体、すなわち化合物（１）であると構造決定した
。
＃製した生成物は、キャピラリー□□□分析（メチルシ
リコン、５０ｍ）では小さいピークも入れると１０本の
ピークより成るが、主生成物としては２本のピークが幌
測される。また、ＱＣ−Ｍａ ａ ａ分析の結果から、
この２本のピ・−りはいずれも分子−ｊｋｚ ２ Ｇの
モノアルデヒド体であることが判る。史に、”Ｈ−ＮＭ
Ｒでは、原料のアリル末端メチレンのピーク（δ；５．
０−５．４ ｐｐｍ ）が消失し、環内二重結合のメチ
ンピーク（δ； ｓ、ａ −５，７ｐｐｍ ）のみか観
測されることから、王生ｊ戊物は化合物（ＩＩ）のアリ
ル木痛二重結合のみがヒドロホルミル化されたモノアル
デヒド体、すなわち化合物（１）であると構造決定した
。
本発明の香料４ｇ奴物は、例えば高級な香料組成物、香
水、石鹸、シャンシー、ヘアリンス、洗剤、化粧品、ス
プレー、芳香剤等ｏ賦香が必要とされるものに人乳に使
用できる。
水、石鹸、シャンシー、ヘアリンス、洗剤、化粧品、ス
プレー、芳香剤等ｏ賦香が必要とされるものに人乳に使
用できる。
本発明化合物（１）はトリメチルウンデカナール的で花
様のアルデヒド体クな香りを有し、これを含有する香料
組成物は、香料等に天然の花様の甘い香粉を賦香するこ
とができ、かつ、残香１生にも連れたものである。
様のアルデヒド体クな香りを有し、これを含有する香料
組成物は、香料等に天然の花様の甘い香粉を賦香するこ
とができ、かつ、残香１生にも連れたものである。
次に参考例及び実施例を挙げて本発明を説明する。
参考例１
８−アリロキシ［５，２，１，０”’ 〕〕デカー３又
は４）−エン叩の合成： アリルアルコール（１９７ｆ、３．４モル）とＢＦ３°
ＥｔｚＯ（１７，０？ 、０．１２モル）のトルエン（
’１２５ｍ／）溶液を１００℃に加熱し、ＤＣＰＤ（２
６’ ４ ｙ、２．０モル）を９０分かけて滴下する。
は４）−エン叩の合成： アリルアルコール（１９７ｆ、３．４モル）とＢＦ３°
ＥｔｚＯ（１７，０？ 、０．１２モル）のトルエン（
’１２５ｍ／）溶液を１００℃に加熱し、ＤＣＰＤ（２
６’ ４ ｙ、２．０モル）を９０分かけて滴下する。
’１ｉ４ｉ ”Ｆ終了後さらに１００℃で５時間攪拌を
絖け、次に反応溶液を堅渦１で冷却し、１５％ＮａＯＨ
水浴？＆（３２，Ｏｆ）を加えて、ＢＦ３・Ｅｔ２０
ｆ分解する。飽和食塩水（１００ｍ）で３回洗浄をくり
返した後、有機層から溶媒トルエン及び過剰アリルアル
コールを減圧留去し、最後に生成物であるＤＣＰＤ−ア
リルアルコール付加物を減圧蒸留により、２２９ｆ（仕
込みＤＣＰＤに対して収率６０％）の収量で得た。
絖け、次に反応溶液を堅渦１で冷却し、１５％ＮａＯＨ
水浴？＆（３２，Ｏｆ）を加えて、ＢＦ３・Ｅｔ２０
ｆ分解する。飽和食塩水（１００ｍ）で３回洗浄をくり
返した後、有機層から溶媒トルエン及び過剰アリルアル
コールを減圧留去し、最後に生成物であるＤＣＰＤ−ア
リルアルコール付加物を減圧蒸留により、２２９ｆ（仕
込みＤＣＰＤに対して収率６０％）の収量で得た。
この生成物はキヤビン１．１−ＧＣ（メチルシリコン、
５０ｍ）を用いても分離は不可能であったが、１３Ｃ−
ＮＭＲによって２釉の異性体混合物であることが確認さ
れた。この混合物の物性は次のフＦりりである。
５０ｍ）を用いても分離は不可能であったが、１３Ｃ−
ＮＭＲによって２釉の異性体混合物であることが確認さ
れた。この混合物の物性は次のフＦりりである。
沸点；１２９．０−１３１．ＯＣ／１８朋Ｈ１元素分析
：分析値 Ｃ；８１．９％、Ｈ；９．６％計算値 Ｃ；
８２．１％、Ｈ；９．５％ＩＲ（液膜、６Ｒ”）； ３
０５０（シーＣ−Ｈ）、１６４０（νＣ＝Ｃ）、 ｔｏｇｏ（シＣ−０） ”Ｈ−Ｎ１ｖｆｆＲ（ＣＤＣｌ３溶媒、内部標準ＴＩＶ
ＩＳ 、δ）１．３−２．７（複雑な多重線）、３．４
（−０−ＣＨ。
：分析値 Ｃ；８１．９％、Ｈ；９．６％計算値 Ｃ；
８２．１％、Ｈ；９．５％ＩＲ（液膜、６Ｒ”）； ３
０５０（シーＣ−Ｈ）、１６４０（νＣ＝Ｃ）、 ｔｏｇｏ（シＣ−０） ”Ｈ−Ｎ１ｖｆｆＲ（ＣＤＣｌ３溶媒、内部標準ＴＩＶ
ＩＳ 、δ）１．３−２．７（複雑な多重線）、３．４
（−０−ＣＨ。
複雑な多重線）
３、９ （−０−Ｃ山、ｄ）、５．０−６．２（複雑な
多重ａ＞ ” Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３溶媒、内部標準’Ｉ’ＭＳ
。
多重ａ＞ ” Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３溶媒、内部標準’Ｉ’ＭＳ
。
δＣ多重度）
２種の異性体（異性体比１／４）のうち、主生成物のも
の： ２ｓ、４（ｔ）、３９．３ Ｃｔ ）、３９．３（ｔ）
、４１．８（ｄ）、４３．４（ｄ）、４５．０ （ｄ
）、５１．３（ｄ）、６９．３（ｔ）、８２．０（ｄ）
、１１５．９ （ｔ ）、１３１．２（ｄ）、１３２．
２（ｄ）、１３５．４ （ｄ ） 実施例１ ８−アリロキシ〔５，２、ｉ、 ０２−６ Ｅデカ−３
（父は４）−エン（９５Ｆ、０．５モル）、ＲｈＨ（Ｃ
ｏ）（ＰＰｂ３）ｓ （４，６１１１Ｆ、０．５Ｘ１０
−モーブ中に加え、オートクレーブ中の空気を窒素置換
した後、ＣＯ５０気圧、山５０ 気圧の分圧で加圧しく
合計１００気圧）次いでオートクレーブを１１０℃まで
ゆっくり加熱する。
の： ２ｓ、４（ｔ）、３９．３ Ｃｔ ）、３９．３（ｔ）
、４１．８（ｄ）、４３．４（ｄ）、４５．０ （ｄ
）、５１．３（ｄ）、６９．３（ｔ）、８２．０（ｄ）
、１１５．９ （ｔ ）、１３１．２（ｄ）、１３２．
２（ｄ）、１３５．４ （ｄ ） 実施例１ ８−アリロキシ〔５，２、ｉ、 ０２−６ Ｅデカ−３
（父は４）−エン（９５Ｆ、０．５モル）、ＲｈＨ（Ｃ
ｏ）（ＰＰｂ３）ｓ （４，６１１１Ｆ、０．５Ｘ１０
−モーブ中に加え、オートクレーブ中の空気を窒素置換
した後、ＣＯ５０気圧、山５０ 気圧の分圧で加圧しく
合計１００気圧）次いでオートクレーブを１１０℃まで
ゆっくり加熱する。
２０℃から１１０℃までするのに約０．５時間要した。
この時のグーゾ圧は１００気圧で、以後ゆっくりとダー
ゾ圧は下がっていく。３時間後、ダーゾ圧５０気圧から
ガス吸収が遅くなるので、この時点でオートクレーブを
室温まで冷却し、常圧に戻した。
ゾ圧は下がっていく。３時間後、ダーゾ圧５０気圧から
ガス吸収が遅くなるので、この時点でオートクレーブを
室温まで冷却し、常圧に戻した。
内容物をオートクレーブから取り出し、これを減圧下で
蒸留して目的とするオキソ反応生成物を得た。蒸留内容
は次のノ由りである。
蒸留して目的とするオキソ反応生成物を得た。蒸留内容
は次のノ由りである。
６） 回収原料（ＤＣＰＤ−アリルアルコール付加物）
沸点；１２９−１３１℃／１８朗Ｈ？ 収量；２Ｓ、８？（回収率２７．２％）■ 目的オキソ
反応生成物 沸点；１０３−１０５℃／ ０．３１！１ｊＰＨ９収−
％ｉ；５９．９ｆ（仕込み原料に対する収量５４．５１
゛、選択率７４．８％）■残渣 収量； ２１． Ｏを 目的オキソ反応生成物の物性は次の通りである。
沸点；１２９−１３１℃／１８朗Ｈ？ 収量；２Ｓ、８？（回収率２７．２％）■ 目的オキソ
反応生成物 沸点；１０３−１０５℃／ ０．３１！１ｊＰＨ９収−
％ｉ；５９．９ｆ（仕込み原料に対する収量５４．５１
゛、選択率７４．８％）■残渣 収量； ２１． Ｏを 目的オキソ反応生成物の物性は次の通りである。
元素分析；分析値 Ｃ；７６．４％、Ｈ；９．４％計棒
値 Ｃ；７６．３％、Ｈ；９．２％ＩＲ（液膜、ｍ−”
）； ３０５０（１／＝ＣＨ−）、２７３０（シーＣ０
−Ｈ）、 １７２５（ＶＣ−０）、 １６７０（ｖＣ＝Ｃ）、 １１００（ｙＣ−０−Ｃ） ” Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ溶媒、’ＩＭＳ内部基準δ
）（１６−２，６（複雑な多重線）、３．２−３−６
（−Ｃ＆−０−Ｃ旦−１複雑な多重線）、５．３−５．
７ （−ＣＨ＝Ｃ旦−１複雑な多重線）、９、８ （−
Ｃ他、複雑な多重線） （社）−Ｍａｇｓ（相対強度） ＧＣ分析では、キャぎラリ−カラムを用いることによ抄
、主生成物として２本のピークに分かれる。
値 Ｃ；７６．３％、Ｈ；９．２％ＩＲ（液膜、ｍ−”
）； ３０５０（１／＝ＣＨ−）、２７３０（シーＣ０
−Ｈ）、 １７２５（ＶＣ−０）、 １６７０（ｖＣ＝Ｃ）、 １１００（ｙＣ−０−Ｃ） ” Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ溶媒、’ＩＭＳ内部基準δ
）（１６−２，６（複雑な多重線）、３．２−３−６
（−Ｃ＆−０−Ｃ旦−１複雑な多重線）、５．３−５．
７ （−ＣＨ＝Ｃ旦−１複雑な多重線）、９、８ （−
Ｃ他、複雑な多重線） （社）−Ｍａｇｓ（相対強度） ＧＣ分析では、キャぎラリ−カラムを用いることによ抄
、主生成物として２本のピークに分かれる。
ビー・り１（３０ｑｂ ）； ２２０（Ｍ＋、１）、１
３２（３６）、１１７（６３）、９１（４７）、 ８３ （２８）、７０（２６）、 ６７（８１）、６６（８１）、 ４３（２８）、４１（１００）、 ピーク２（７０％）； ２２０（Ｍ＋、１）、１３３（
２９）、１１７（５９）、９１（３９）、 ７１（１００）、６７（７３）、 ６６ （５９）、４４ （３１）、 ４３（６７）、４１（６４） ’” Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ溶媒、ＴＭＳ内部基準δ
Ｃ１多重度） ＧＣ−Ｍａ ｎ ｓビーク２に対応するもの：ｚｚ、９
（ｔ）、ｚｓ、ａ（ｔ）、３９．２ （ｔ ）、３９．
２ （ｔ ）、４１、ｘ（ｔ）、４１．６（ｄ）、４３
．３（ｄ）、４４．８ （ｄ ）、５１３（ｄ）、６７
．１（ｔ）、８２．４（ｄ）、１３２．０（ｄ）、１３
２．２（ｄ）、２０２．０（ｄ） 実施例２ ミューダベース処方： ｐ −ｔｅｒｔ−ジチルα−メチルヒドロシンナミック
アルデヒド １００（重量部）ガルバナム油
２フエニルアセトアルデ
ヒドゾメチル アセタール ５０２．４−
ジメチル−３−シクロヘキ セン−１−カルバルデヒド ３アルデヒド
Ｃ−１０ＮｏチＤ陀＊ ５アルデヒドＣ−１２ＭＮ
Ａ □ＯＳ ＤＰＥ＊５ ダラニオール １９０α−ヘキシ
ルシンナミックアルデヒド １００β−フェニルエチル
アルコール １９５メチルゾヒドロゾヤスモナート
５０ ４−（４−ヒドロキク−４−メチ ルペンチル）−３−シクロヘキセ ノー１−カルバルデヒド １００フエニルエ
チルゾメチルカルビノ ール ２０リナロール
８０アセチルセドレン
５０上＆ｌｉミューゲベース９５
０部に実施例１で得たオキノ反応生成物を５０部加える
ことによネ、更に天然の花に近い甘さのあるミューゲ香
料が得られた。
３２（３６）、１１７（６３）、９１（４７）、 ８３ （２８）、７０（２６）、 ６７（８１）、６６（８１）、 ４３（２８）、４１（１００）、 ピーク２（７０％）； ２２０（Ｍ＋、１）、１３３（
２９）、１１７（５９）、９１（３９）、 ７１（１００）、６７（７３）、 ６６ （５９）、４４ （３１）、 ４３（６７）、４１（６４） ’” Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ溶媒、ＴＭＳ内部基準δ
Ｃ１多重度） ＧＣ−Ｍａ ｎ ｓビーク２に対応するもの：ｚｚ、９
（ｔ）、ｚｓ、ａ（ｔ）、３９．２ （ｔ ）、３９．
２ （ｔ ）、４１、ｘ（ｔ）、４１．６（ｄ）、４３
．３（ｄ）、４４．８ （ｄ ）、５１３（ｄ）、６７
．１（ｔ）、８２．４（ｄ）、１３２．０（ｄ）、１３
２．２（ｄ）、２０２．０（ｄ） 実施例２ ミューダベース処方： ｐ −ｔｅｒｔ−ジチルα−メチルヒドロシンナミック
アルデヒド １００（重量部）ガルバナム油
２フエニルアセトアルデ
ヒドゾメチル アセタール ５０２．４−
ジメチル−３−シクロヘキ セン−１−カルバルデヒド ３アルデヒド
Ｃ−１０ＮｏチＤ陀＊ ５アルデヒドＣ−１２ＭＮ
Ａ □ＯＳ ＤＰＥ＊５ ダラニオール １９０α−ヘキシ
ルシンナミックアルデヒド １００β−フェニルエチル
アルコール １９５メチルゾヒドロゾヤスモナート
５０ ４−（４−ヒドロキク−４−メチ ルペンチル）−３−シクロヘキセ ノー１−カルバルデヒド １００フエニルエ
チルゾメチルカルビノ ール ２０リナロール
８０アセチルセドレン
５０上＆ｌｉミューゲベース９５
０部に実施例１で得たオキノ反応生成物を５０部加える
ことによネ、更に天然の花に近い甘さのあるミューゲ香
料が得られた。
＊ 希釈剤二フタル酸ゾエチル（ＤＩＰ ）。
手続補正書（自発）
昭和５９年８ 月３０日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ホルミル基は２′又は３′に結合し破線は二重
結合が３〜４又は４〜５の２つの炭素間に存在すること
を示す。） で表わされる８−〔２′（又は３′）−ホルミルプロポ
キシ〕トリシクロ〔５，２，１．０＾２＾，＾６〕デカ
−３（又は４）−エン。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ホルミル基は２′又は３′に結合し破線は二重
結合が３〜４又は４〜５の２つの炭素間に存在すること
を示す。） で表わされる８−〔２′（又は３′）−ホルミルプロポ
キシ〕トリシクロ〔５，２，１．０＾２＾，＾６〕デカ
−３（又は４）−エンを含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15066984A JPS6130546A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | ８−〔２′（又は３′）−ホルミルプロポキシ〕トリシクロ〔５．２．１．０↑２’↑６〕デカ−３（又は４）−エン及びこれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15066984A JPS6130546A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | ８−〔２′（又は３′）−ホルミルプロポキシ〕トリシクロ〔５．２．１．０↑２’↑６〕デカ−３（又は４）−エン及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6130546A true JPS6130546A (ja) | 1986-02-12 |
| JPH0421652B2 JPH0421652B2 (ja) | 1992-04-13 |
Family
ID=15501886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15066984A Granted JPS6130546A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | ８−〔２′（又は３′）−ホルミルプロポキシ〕トリシクロ〔５．２．１．０↑２’↑６〕デカ−３（又は４）−エン及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6130546A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6809313B2 (ja) | 2017-03-14 | 2021-01-06 | 株式会社村田製作所 | 正極、電池、電池パック、電子機器、電動車両、蓄電装置および電力システム |
-
1984
- 1984-07-20 JP JP15066984A patent/JPS6130546A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0421652B2 (ja) | 1992-04-13 |
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