JPS6129350B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6129350B2 JPS6129350B2 JP52105016A JP10501677A JPS6129350B2 JP S6129350 B2 JPS6129350 B2 JP S6129350B2 JP 52105016 A JP52105016 A JP 52105016A JP 10501677 A JP10501677 A JP 10501677A JP S6129350 B2 JPS6129350 B2 JP S6129350B2
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- JP
- Japan
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- hydrogenation
- anhydride
- succinic
- temperature
- butyrolactone
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は溶剤としてのブチロラクトンの存在に
於て無水マレイン酸(MSA)を水素添加するこ
とに依りγ−ブチロラクトン(BTL)を製造す
る連続的に実施可能の方法に係り、この場合ブチ
ロラクトン、無水琥珀酸(BSA)及び琥珀酸
(BS)を含有する水素添加された反応混合物を薄
層蒸発器中にて分解する。
於て無水マレイン酸(MSA)を水素添加するこ
とに依りγ−ブチロラクトン(BTL)を製造す
る連続的に実施可能の方法に係り、この場合ブチ
ロラクトン、無水琥珀酸(BSA)及び琥珀酸
(BS)を含有する水素添加された反応混合物を薄
層蒸発器中にて分解する。
この場合無水琥珀酸は蒸気流より部分凝縮に依
り分離され、且つ水素添加操作中に送還される。
ブチロラクトン及び水は続行の蒸溜に於て分離さ
れ、且つブチロラクトンは純粋な形にて収得され
る。この方法の重要な利点は、水素添加に際して
形成される高沸点副生成物を連続的に除去し得る
点に存する。これに依り水素添加触媒の長い寿命
が保証される。
り分離され、且つ水素添加操作中に送還される。
ブチロラクトン及び水は続行の蒸溜に於て分離さ
れ、且つブチロラクトンは純粋な形にて収得され
る。この方法の重要な利点は、水素添加に際して
形成される高沸点副生成物を連続的に除去し得る
点に存する。これに依り水素添加触媒の長い寿命
が保証される。
無水マレイン酸及び水素添加に際して形成され
る連続生成物は容易に縮合−及び重合反応するか
ら、230乃至250℃以上に於ける無水マレイン酸
(無水琥珀酸であれ又はブチロラクトンであれ)
の普通の水素添加に際しピツチ類似の高分子副生
成物が形成されることは公知である:これ等副生
成物の量は水素添加温度と共に増加し、従て接触
水素添加を可及的低い温度に於て行うのが有利な
筈である。
る連続生成物は容易に縮合−及び重合反応するか
ら、230乃至250℃以上に於ける無水マレイン酸
(無水琥珀酸であれ又はブチロラクトンであれ)
の普通の水素添加に際しピツチ類似の高分子副生
成物が形成されることは公知である:これ等副生
成物の量は水素添加温度と共に増加し、従て接触
水素添加を可及的低い温度に於て行うのが有利な
筈である。
然るに無水マレイン酸を(直接に又は無水琥珀
酸を中間時に収得しつつ)特に低い温度に於て
(70乃至210℃の範囲に於て)ブチロラクトンに水
素添加する時は、水素添加に際して生成する水は
過剰の無水琥珀酸と共に強制的に琥珀酸を形成
し、この琥珀酸はもはや水素添加することができ
ない;この琥珀酸は無水琥珀酸及び水に分解され
且つ水素添加操作に送還されなければならない。
酸を中間時に収得しつつ)特に低い温度に於て
(70乃至210℃の範囲に於て)ブチロラクトンに水
素添加する時は、水素添加に際して生成する水は
過剰の無水琥珀酸と共に強制的に琥珀酸を形成
し、この琥珀酸はもはや水素添加することができ
ない;この琥珀酸は無水琥珀酸及び水に分解され
且つ水素添加操作に送還されなければならない。
他方に於ては注意深い作業方法に於てすらも副
反応が生起する。この結果、部分生成物流の送還
なしでは済まされない連続的水素添加に際し、固
定触媒に於てはおそかれ早かれ活性を害する副生
成物に依る触媒被覆が認められるに至る。従て今
までは工業的規模に於ては、無水マレイン酸より
ブチロラクトンを製造するためには懸濁法のみが
使用されたが、この懸濁法は方法技術者には連続
的操業に際し一般に種々の困難を呈する。
反応が生起する。この結果、部分生成物流の送還
なしでは済まされない連続的水素添加に際し、固
定触媒に於てはおそかれ早かれ活性を害する副生
成物に依る触媒被覆が認められるに至る。従て今
までは工業的規模に於ては、無水マレイン酸より
ブチロラクトンを製造するためには懸濁法のみが
使用されたが、この懸濁法は方法技術者には連続
的操業に際し一般に種々の困難を呈する。
本発明の目的とする所は、水素添加の副生成物
或はその連続生成物を除去するのみならず、副反
応である無水琥珀酸の水和作用をも技術的に適正
でかつ経済的な方法で後退せしめようとするに在
る。
或はその連続生成物を除去するのみならず、副反
応である無水琥珀酸の水和作用をも技術的に適正
でかつ経済的な方法で後退せしめようとするに在
る。
然るに(特に連続的に)無水マレイン酸及び送
還される或いは未反応の無水琥珀酸を210℃以下
の温度に於て、水素添加し、水素添加した液状反
応混合物を薄層蒸発器の上部に導入し、薄層蒸発
器内の上記混合物の蒸留を235℃〜350℃の間の温
度で、琥珀酸が充分に無水琥珀酸と水に分解する
滞留時間で行ない、蒸発し難い高沸点生成物から
なる凝縮物を液状で分離し、ついで凝縮段階に於
て蒸気状混合物を150℃〜250℃の間の温度で部分
凝縮することにより無水琥珀酸を分離し、この無
水琥珀酸は水素添加段階へ戻し、ついで分別蒸留
によりブチロラクトンを収得する時は、ブチロラ
クトンが無水マレイン酸の水素添加により(この
場合水及び副生成物として無水琥珀酸及び琥珀酸
が形成される)有利に得られることが知られた。
還される或いは未反応の無水琥珀酸を210℃以下
の温度に於て、水素添加し、水素添加した液状反
応混合物を薄層蒸発器の上部に導入し、薄層蒸発
器内の上記混合物の蒸留を235℃〜350℃の間の温
度で、琥珀酸が充分に無水琥珀酸と水に分解する
滞留時間で行ない、蒸発し難い高沸点生成物から
なる凝縮物を液状で分離し、ついで凝縮段階に於
て蒸気状混合物を150℃〜250℃の間の温度で部分
凝縮することにより無水琥珀酸を分離し、この無
水琥珀酸は水素添加段階へ戻し、ついで分別蒸留
によりブチロラクトンを収得する時は、ブチロラ
クトンが無水マレイン酸の水素添加により(この
場合水及び副生成物として無水琥珀酸及び琥珀酸
が形成される)有利に得られることが知られた。
従て本発明はその一般的形に於ては、形成され
た琥珀酸の分解及び高沸点副生成物の分離が一緒
に薄層蒸発器中にて例えば落下薄膜又はサムベイ
蒸発器中にて行われる点に存する。
た琥珀酸の分解及び高沸点副生成物の分離が一緒
に薄層蒸発器中にて例えば落下薄膜又はサムベイ
蒸発器中にて行われる点に存する。
添附図面に於ては、これより生ずる方法が略図
にて示されている。ブチロラクトン、琥珀酸、無
水琥珀酸及び副生成物を含有する水素添加生成物
は導入管1を経て蒸発器中に達する。高沸点副
生成物は導出管8に於て排出され、一方蒸気は導
管2に於て蒸発器を去る。温度及び場合に依り滞
留時間は、蒸発器の寸法を顧慮して、琥珀酸が充
分に無水琥珀酸及び水に分解されるように定めら
れなければならない。このために235乃至350殊に
260乃至300℃の蒸発温度を選択する。滞留時間は
普通の構造に於ては0.25乃至2.5分間の範囲に在
ることができる;然し乍らこの滞留時間は一般に
適当な試験に依り決定されるべきである。次にブ
チロラクトン、無水琥珀酸、水及び琥珀酸を含有
する蒸気混合物は部分凝縮器中に達する。ここ
で比較的短かい滞留時間及び150乃至250殊に170
乃至220℃の温度に於て無水琥珀酸、ブチロラク
トンの一部及び場合に依り分解されない琥珀酸が
凝縮される。凝縮物は導出管7に於て凝縮器を去
り、且つ水素添加段階に送還される。凝縮器の頂
部に於ける蒸気混合物はブチロラクトン、水及び
少量の無水琥珀酸或は琥珀酸より成る。導管3に
於てこの瓦斯混合物は蒸溜塔中に達し、ここで
分離され、従て導出管4に於て純粋のブチロラク
トンが収得され、且つ塔の頂部に於て熱交換器
を経て導出管5に於て連続的に水が排水される。
場合に依り塔の底部に於て生成する小量の無水琥
珀酸、琥珀酸及びブチロラクトンは導出管6を経
て水素添加段階に送還される。
にて示されている。ブチロラクトン、琥珀酸、無
水琥珀酸及び副生成物を含有する水素添加生成物
は導入管1を経て蒸発器中に達する。高沸点副
生成物は導出管8に於て排出され、一方蒸気は導
管2に於て蒸発器を去る。温度及び場合に依り滞
留時間は、蒸発器の寸法を顧慮して、琥珀酸が充
分に無水琥珀酸及び水に分解されるように定めら
れなければならない。このために235乃至350殊に
260乃至300℃の蒸発温度を選択する。滞留時間は
普通の構造に於ては0.25乃至2.5分間の範囲に在
ることができる;然し乍らこの滞留時間は一般に
適当な試験に依り決定されるべきである。次にブ
チロラクトン、無水琥珀酸、水及び琥珀酸を含有
する蒸気混合物は部分凝縮器中に達する。ここ
で比較的短かい滞留時間及び150乃至250殊に170
乃至220℃の温度に於て無水琥珀酸、ブチロラク
トンの一部及び場合に依り分解されない琥珀酸が
凝縮される。凝縮物は導出管7に於て凝縮器を去
り、且つ水素添加段階に送還される。凝縮器の頂
部に於ける蒸気混合物はブチロラクトン、水及び
少量の無水琥珀酸或は琥珀酸より成る。導管3に
於てこの瓦斯混合物は蒸溜塔中に達し、ここで
分離され、従て導出管4に於て純粋のブチロラク
トンが収得され、且つ塔の頂部に於て熱交換器
を経て導出管5に於て連続的に水が排水される。
場合に依り塔の底部に於て生成する小量の無水琥
珀酸、琥珀酸及びブチロラクトンは導出管6を経
て水素添加段階に送還される。
例 1(図面参照)
連続的に運転される設備の水素添加段階より生
ずる毎時間1Kgの液状生成物流1は次の組成を有
する:BTL73.8重量%、BS15.1重量%、BSA10.9
重量%及び高沸点部分0.2重量%。この液状生成
物流は260℃の温度に保持され且つ毎分750回転の
回転子−回転数にて運転される所謂サンベイ蒸発
器に供給される。凝縮器としては200℃の温度を
有する二重套管が役立つ。高沸点副生成物は8に
於て分離され且つ投棄される。蒸気混合物より凝
縮器中に於てBTL52.8重量%、BSA38.14重量
%及びBS9.06重量%の組成を有する液体毎時間
0.474Kgが分離され、且つ7を経て水素添加段階
に送還される。毎時間蒸気0.524Kgが3を経て蒸
溜塔に供給される。蒸気混合物の組成は下記の通
りである:BTL92.09重量%、BSA4.03重量%、
BS0.60重量%及びH2O3.28重量%。塔の頂部に於
てBTL約1重量%を有する水が得られ、4に於
ては実際上0.5重量%以下の含水率を有する全部
のBTLが得られ、塔の底部に於てはBSA、BS及
びBTLが得られ、これ等は水素添加に送還され
る。
ずる毎時間1Kgの液状生成物流1は次の組成を有
する:BTL73.8重量%、BS15.1重量%、BSA10.9
重量%及び高沸点部分0.2重量%。この液状生成
物流は260℃の温度に保持され且つ毎分750回転の
回転子−回転数にて運転される所謂サンベイ蒸発
器に供給される。凝縮器としては200℃の温度を
有する二重套管が役立つ。高沸点副生成物は8に
於て分離され且つ投棄される。蒸気混合物より凝
縮器中に於てBTL52.8重量%、BSA38.14重量
%及びBS9.06重量%の組成を有する液体毎時間
0.474Kgが分離され、且つ7を経て水素添加段階
に送還される。毎時間蒸気0.524Kgが3を経て蒸
溜塔に供給される。蒸気混合物の組成は下記の通
りである:BTL92.09重量%、BSA4.03重量%、
BS0.60重量%及びH2O3.28重量%。塔の頂部に於
てBTL約1重量%を有する水が得られ、4に於
ては実際上0.5重量%以下の含水率を有する全部
のBTLが得られ、塔の底部に於てはBSA、BS及
びBTLが得られ、これ等は水素添加に送還され
る。
例 2
水素添加生成物はBTL73.5重量%、BS15.2重量
%、BSA10.7重量%及び高沸点副生成物0.6重量
%の組成を有する。蒸発器を280℃の温度に保持
し、且つその他の点では前記したように操作す
る。部分凝縮器は210℃に保持される。ここで毎
時間0.329KgがBTL51.7重量%、BSA36.9重量%
及びBS11.4重量%の組成を有する液体として分
離され、且つ水素添加段階に送還される。毎時間
次の組成BTL84.25重量%、BSA11.71重量%、
BS1.04重量%及びH2O3重量%を有する蒸気混合
物0.665Kgが蒸溜塔中に達する。0.5重量%以下の
含水率を有するBTL約1重量%を有する水が回
収される。蒸溜塔の塔底物は更に水素添加段階に
送還される。
%、BSA10.7重量%及び高沸点副生成物0.6重量
%の組成を有する。蒸発器を280℃の温度に保持
し、且つその他の点では前記したように操作す
る。部分凝縮器は210℃に保持される。ここで毎
時間0.329KgがBTL51.7重量%、BSA36.9重量%
及びBS11.4重量%の組成を有する液体として分
離され、且つ水素添加段階に送還される。毎時間
次の組成BTL84.25重量%、BSA11.71重量%、
BS1.04重量%及びH2O3重量%を有する蒸気混合
物0.665Kgが蒸溜塔中に達する。0.5重量%以下の
含水率を有するBTL約1重量%を有する水が回
収される。蒸溜塔の塔底物は更に水素添加段階に
送還される。
添附図面は本発明方法を実施するための1例を
示すフローダイヤグラムである。なお、図示され
た主要部と符号との対応関係は以下の通りであ
る。 ……蒸発器、……部分凝縮器、……蒸溜
塔、……熱交換器、1……導入管、2,3……
導管、4,5,6,7,8……導出管。
示すフローダイヤグラムである。なお、図示され
た主要部と符号との対応関係は以下の通りであ
る。 ……蒸発器、……部分凝縮器、……蒸溜
塔、……熱交換器、1……導入管、2,3……
導管、4,5,6,7,8……導出管。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 水及び副生物として無水琥珀酸及び琥珀酸が
形成される無水マレイン酸の水素添加によりブチ
ロラクトンを製造する方法に於て、無水マレイン
酸及び送還される或いは未反応の無水琥珀酸を
210℃以下の温度に於て、水素添加し、ついで水
素添加した液状反応混合物を薄層蒸発器の上部に
導入し、薄層蒸発器内の上記混合物の蒸留を235
℃〜350℃の間の温度で、琥珀酸が充分に無水琥
珀酸と水に分解する滞留時間で行ない、蒸発し難
い高沸点生成物からなる凝縮物を液状で分離し、
ついで凝縮段階に於て蒸気状混合物を150℃〜250
℃の間の温度で部分凝縮することにより無水琥珀
酸を分離し、この無水琥珀酸は水素添加段階へ戻
し、ついで分別蒸留により蒸気状混合物からブチ
ロラクトンを収得することを特徴とする無水マレ
イン酸の水素添加によりブチロラクトンを製造す
る方法。 2 方法を連続的に実施することを特徴とする特
許請求の範囲1記載の方法。 3 70℃〜210℃の温度に於て水素添加すること
を特徴とする特許請求の範囲1記載の方法。 4 薄層蒸発器を260℃〜300℃の温度に保持する
ことを特徴とする特許請求の範囲1記載の方法。 5 薄層蒸発器中に於て0.25〜2.5分間の混合物
の滞留時間を保持することを特徴とする特許請求
の範囲1記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2642533A DE2642533C2 (de) | 1976-09-22 | 1976-09-22 | Verfahren zur Herstellung von gamma- Butyrolacton aus Maleinsäureanhydrid |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5340754A JPS5340754A (en) | 1978-04-13 |
JPS6129350B2 true JPS6129350B2 (ja) | 1986-07-05 |
Family
ID=5988505
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10501677A Granted JPS5340754A (en) | 1976-09-22 | 1977-09-02 | Preparation of gammaabutyrolactone from maleic anhydride |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4192807A (ja) |
JP (1) | JPS5340754A (ja) |
BE (1) | BE858792A (ja) |
DE (1) | DE2642533C2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6161162A (ja) * | 1984-08-31 | 1986-03-28 | Sekisui Chem Co Ltd | 遮光性マスキングフイルムおよびそれを用いた光硬化性樹脂版材の製造法 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4973713A (en) * | 1989-11-28 | 1990-11-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic hydrogenation of carboxylic anhydrides to esters or lactones |
ZA973971B (en) * | 1996-05-15 | 1998-03-23 | Kvaerner Process Tech Ltd | A process for the production of at least one C4 compound selected from butane-1,4-diol, gamma-butyrolactone and tetrahydrofuran. |
CN102311332B (zh) * | 2010-07-07 | 2013-11-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种生产丁二酸的方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3113138A (en) * | 1961-12-20 | 1963-12-03 | Fmc Corp | Preparation of butyrolactone |
US3501537A (en) * | 1964-04-01 | 1970-03-17 | Eastman Kodak Co | Process for separating high-boilers of the oxo process |
DE1668348A1 (de) * | 1966-12-29 | 1972-03-30 | Kao Corp | Verfahren zur Herstellung von gamma-Butyrolacton |
JPS5441560B2 (ja) * | 1971-09-25 | 1979-12-08 | ||
US4001282A (en) * | 1973-02-12 | 1977-01-04 | General Electric Company | Process for producing gamma-butyrolactone |
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