JPS61280451A - 新規なアセチルサリチル酸誘導体、それの製法およびそれを含有している製薬学的組成物類 - Google Patents
新規なアセチルサリチル酸誘導体、それの製法およびそれを含有している製薬学的組成物類Info
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- JPS61280451A JPS61280451A JP61087232A JP8723286A JPS61280451A JP S61280451 A JPS61280451 A JP S61280451A JP 61087232 A JP61087232 A JP 61087232A JP 8723286 A JP8723286 A JP 8723286A JP S61280451 A JPS61280451 A JP S61280451A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
- C07C69/145—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols
- C07C69/157—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols containing six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アセチルサリチル酸誘導体類、それらの製造
、およびそれらを含有している製薬学的組成物類に関す
るものである。
、およびそれらを含有している製薬学的組成物類に関す
るものである。
アセチルサリチル酸（アスピリン）は、特別の鎮痛性お
よび解熱性を有しているがそれの酸性度および低い溶解
度のために特にそれを経口的に投手する時には身体に悪
影響（劣悪な胃による耐性、苦い味）を示す医薬である
。
よび解熱性を有しているがそれの酸性度および低い溶解
度のために特にそれを経口的に投手する時には身体に悪
影響（劣悪な胃による耐性、苦い味）を示す医薬である
。
これらの欠点を避けるかまたは減じるために、アスピリ
ンを塩形で使用し、それの酸性度を減じ、そしてそれの
溶解度を改良することが提唱されてきている。アルカリ
金属（ナトリウム）およびアルカリ土類金属（カルシウ
ム、マグネシウム）１１１類が提唱されてきている。
ンを塩形で使用し、それの酸性度を減じ、そしてそれの
溶解度を改良することが提唱されてきている。アルカリ
金属（ナトリウム）およびアルカリ土類金属（カルシウ
ム、マグネシウム）１１１類が提唱されてきている。
しかしながら、アスピリン塩類を製造するための先行技
術中に記されている方法はしばしば、塩形成中に７セチ
ルサリチル酸の劣化をもたらすような不純物類を含有し
ている生成物類を生じるか、または急速に脱水しなぐれ
ばならないような劣悪な安定性を有する水和塩類を生じ
る。さらに、無水塩類はしばしば吸湿性であり、そして
それらの包装および貯蔵中にそれらを水分から有効に保
護することが必要である。
術中に記されている方法はしばしば、塩形成中に７セチ
ルサリチル酸の劣化をもたらすような不純物類を含有し
ている生成物類を生じるか、または急速に脱水しなぐれ
ばならないような劣悪な安定性を有する水和塩類を生じ
る。さらに、無水塩類はしばしば吸湿性であり、そして
それらの包装および貯蔵中にそれらを水分から有効に保
護することが必要である。
より安定な塩類１例えば有機塩類または有機物質類と錯
体化された無機塩類、を使用することも提唱されている
。特に１式： ［式中。
体化された無機塩類、を使用することも提唱されている
。特に１式： ［式中。
Ｍはカルシウムまたはマグネシウム原子を示す］
のアセチルサリチル酸カルシウムまたはアセチルサリチ
ル酸マグネシウムの錯体類を使用することが提唱されて
いる。
ル酸マグネシウムの錯体類を使用することが提唱されて
いる。
アセチルサリチル酸カルシウム／尿素錯体は、有機溶媒
中で７セチルサリチル酸カルシウムを尿素で処理するこ
とにより得られている。
中で７セチルサリチル酸カルシウムを尿素で処理するこ
とにより得られている。
アセチルサリチル酸マグネシウム／尿素錯体は、アセチ
ルサリチル酸マグネシウムおよび尿素の溶液を減圧下で
の蒸発により濃縮しその後得られた結晶性沈澱を分離す
ることにより得られていしかしながら、これらの錯体類
は対応する金属塩類よりは良好な安定性を有しているに
もかかわらず、それらの最初の性質を維持するためには
それらを水分から保護しなければならない。
ルサリチル酸マグネシウムおよび尿素の溶液を減圧下で
の蒸発により濃縮しその後得られた結晶性沈澱を分離す
ることにより得られていしかしながら、これらの錯体類
は対応する金属塩類よりは良好な安定性を有しているに
もかかわらず、それらの最初の性質を維持するためには
それらを水分から保護しなければならない。
式：
のアセチルサリチル酸マグネシウム／尿素の水和錯体が
公知の塩類または錯体類より明らかに大きい安定性を有
していることを今見出し、そしてこのことが本発明の１
題を構成している。
公知の塩類または錯体類より明らかに大きい安定性を有
していることを今見出し、そしてこのことが本発明の１
題を構成している。
特に、それは水和されているにもかかわらず式（Ｉ）の
新規な錯体はアセチルサリチル酸のアルカリ金属または
アルカリ土類金属塩類の水和物類より安定であり、そし
て大気空気との接触時に水分を吸収する無水錯体類よ″
りも安定である。
新規な錯体はアセチルサリチル酸のアルカリ金属または
アルカリ土類金属塩類の水和物類より安定であり、そし
て大気空気との接触時に水分を吸収する無水錯体類よ″
りも安定である。
式（Ｉ）の新規な錯体は吸湿性ではない。従って、それ
を貯蔵したりそれを製薬学的に許容可能な形に転化させ
るためにそれを脱水することは必要ではない。
を貯蔵したりそれを製薬学的に許容可能な形に転化させ
るためにそれを脱水することは必要ではない。
水利水の良好な安定性の結果として、生成物を一般的な
技術の適用により錯体の構造に悪影響をケえることなく
乾燥できる。
技術の適用により錯体の構造に悪影響をケえることなく
乾燥できる。
さらに、水の存在が錯体の安定性に悪影響を与えないた
め、それの溶液類を凍結乾燥することができ、それによ
りアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩類の水和物類
を用いては得られなかったようなアスピリンの投手用の
新規な可溶性の形状を製造することができる。
め、それの溶液類を凍結乾燥することができ、それによ
りアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩類の水和物類
を用いては得られなかったようなアスピリンの投手用の
新規な可溶性の形状を製造することができる。
本発明の特徴に従うと、式（Ｉ）の新規な錯体は、尿素
を含有している水性媒体中での７セチルサリチル酸と炭
酸マグネシウムとの反応により尿素を含有しているアセ
チルサリチル酸マグネシウムの過飽和水溶液を製造し、
そして該溶液から該錯体を結晶化させることにより、得
られる。従って、尿素の存在下における水中でのアスピ
リンと炭酸マグネシウムとの反応によりその場でアセチ
ルサリチル酸マグネシウムの濃溶液が製造される。＆（
Ｉ）の錯体は次に冷却された過飽和溶液からのゆっくり
した結晶化により得られる。
を含有している水性媒体中での７セチルサリチル酸と炭
酸マグネシウムとの反応により尿素を含有しているアセ
チルサリチル酸マグネシウムの過飽和水溶液を製造し、
そして該溶液から該錯体を結晶化させることにより、得
られる。従って、尿素の存在下における水中でのアスピ
リンと炭酸マグネシウムとの反応によりその場でアセチ
ルサリチル酸マグネシウムの濃溶液が製造される。＆（
Ｉ）の錯体は次に冷却された過飽和溶液からのゆっくり
した結晶化により得られる。
アセチルサリチル酸と炭酸マグネシウムの１ｉｉｌの充
分な反応速度を得、そしてアセチルサリチル酸の脱アセ
チル化を避けるためには、１５〜２５℃の間の温度にお
いて実施することが特に有利である。
分な反応速度を得、そしてアセチルサリチル酸の脱アセ
チル化を避けるためには、１５〜２５℃の間の温度にお
いて実施することが特に有利である。
式（ｉ）の錯体を得るためには１式（Ｉ）に相当する化
学ｈｔ論的撒と少なくとも等しい量の尿素を使用すべき
である。１０〜２０％過剰量の尿素が好適に使用される
。
学ｈｔ論的撒と少なくとも等しい量の尿素を使用すべき
である。１０〜２０％過剰量の尿素が好適に使用される
。
結晶化前のマグネシウム塩の溶液の濃度は、１ｋｇの溶
液当たり３００ｇ以下のアスピリン含有はに相当すべき
である。
液当たり３００ｇ以下のアスピリン含有はに相当すべき
である。
式（Ｉ）の錯体の溶液からの結晶化は、−２〜＋２℃の
温度において実施すべきである。一般に、結晶化は０℃
で行なわれる時には２４時間後に完ｒする。
温度において実施すべきである。一般に、結晶化は０℃
で行なわれる時には２４時間後に完ｒする。
結晶化した式（Ｉ）の錯体は反応混合物から濾過または
傾斜により分離される。Ｉｌ！過の力が一般的に好まし
く、その理由は例えばアセトンの如き適当な溶媒を用い
て得られる生成物を比較的良好に洗浄できるからである
。
傾斜により分離される。Ｉｌ！過の力が一般的に好まし
く、その理由は例えばアセトンの如き適当な溶媒を用い
て得られる生成物を比較的良好に洗浄できるからである
。
それにより得られる式（１）の錯体は、一般的条件ドで
、好適には減圧下で、２０℃の温度において、劣化を受
けることなく乾燥することができる。
、好適には減圧下で、２０℃の温度において、劣化を受
けることなく乾燥することができる。
ド記の実施例は本発明を説明するものである。
火施声
塩基性炭酸マグネシウム［４ＭｇＣＯ３、Ｍｇ（ＯＨ）
？ 、 ５ Ｉ２０］ （９７、１ｇ）および“７
スビリン（３７８ｇ＞の均質混合物を粉末混合器中で製
造した。この混合物を、水（７００ｃ Ｃ）中に尿素（
１３８，６ｇ）を含有しているスタラーを備えている２
リツトルの反応器中に２０〜２５℃の間の温度において
２時間にわたり徐々に加えた。固体が溶解しそして二酸
化炭素が発生した。尿素溶液の最初のｐＨは７．５付近
であり、そしてそれは転化中には５ 、５−５ 、６の
付近にとどまっていた。
？ 、 ５ Ｉ２０］ （９７、１ｇ）および“７
スビリン（３７８ｇ＞の均質混合物を粉末混合器中で製
造した。この混合物を、水（７００ｃ Ｃ）中に尿素（
１３８，６ｇ）を含有しているスタラーを備えている２
リツトルの反応器中に２０〜２５℃の間の温度において
２時間にわたり徐々に加えた。固体が溶解しそして二酸
化炭素が発生した。尿素溶液の最初のｐＨは７．５付近
であり、そしてそれは転化中には５ 、５−５ 、６の
付近にとどまっていた。
転化の完了後に攪拌を３０分間続けた。溶液を濾過によ
り澄明化した。澄明化した通用溶液を冷却しそして一２
〜＋２℃の間の温度に保った。この溶液はアセチルサリ
チル酸マグネシウムで高度に過飽和にされていた。０℃
付近の温度における２０時間の攪拌後に、得られた結晶
を濾過により分離し、そして次にフィルター上でアセト
ン（７００ｃ ｃ） テ洗浄し、最後に減圧Ｔｊで２０
℃付近の温度において乾燥した。
り澄明化した。澄明化した通用溶液を冷却しそして一２
〜＋２℃の間の温度に保った。この溶液はアセチルサリ
チル酸マグネシウムで高度に過飽和にされていた。０℃
付近の温度における２０時間の攪拌後に、得られた結晶
を濾過により分離し、そして次にフィルター上でアセト
ン（７００ｃ ｃ） テ洗浄し、最後に減圧Ｔｊで２０
℃付近の温度において乾燥した。
それにより式（１）の錯体（２２３ｇ）が白色結晶性粉
末の形状で得られた。
末の形状で得られた。
得られた生成物の分析値を以下に示す：窒素
計算値１１．１１ 実測値１１．、Ｉ２マグネシウ
ム 計算値４．８４＄ 実測値４．８９％アスピリ
ン 計算値７１．３χ 実測値７１．４＄水計算値
８．７＄ 実測値６．８ｔ サリチル酸含有ＨＨ″は０．３６〜０．４７％の間であ
った。
計算値１１．１１ 実測値１１．、Ｉ２マグネシウ
ム 計算値４．８４＄ 実測値４．８９％アスピリ
ン 計算値７１．３χ 実測値７１．４＄水計算値
８．７＄ 実測値６．８ｔ サリチル酸含有ＨＨ″は０．３６〜０．４７％の間であ
った。
本発明はそれの範囲内に、式（Ｉ）の錯体をそれと相容
性でありそして製薬学的に許容可能である１種以北の希
釈剤または佐薬と組み合わせて含有している製薬学的組
成物も包含している。
性でありそして製薬学的に許容可能である１種以北の希
釈剤または佐薬と組み合わせて含有している製薬学的組
成物も包含している。
経日的投与用の固体組成物類としては１錠剤類、丸薬類
、粉剤類または粒剤類を使用できる。
、粉剤類または粒剤類を使用できる。
これらの組成物類中では、活性物質を１挿具にの不活性
希釈剤、例えば澱粉、セルロース、蔗糖、乳糖またはシ
リカ、と混合する。これらの組成物類は拍釈剤以外の物
質類、例えばステアリン酸マグネシウムもしくは滑石の
如き１種以上の潤滑剤、７１色剤、コーティングまたは
ラッカーを含有することもできる。
希釈剤、例えば澱粉、セルロース、蔗糖、乳糖またはシ
リカ、と混合する。これらの組成物類は拍釈剤以外の物
質類、例えばステアリン酸マグネシウムもしくは滑石の
如き１種以上の潤滑剤、７１色剤、コーティングまたは
ラッカーを含有することもできる。
経ロ的投ゲ用の固体組成物類はりオクス（ｌｙＯＣＳ）
（凍結乾燥により得られた乾燥状の製薬学的調合物）の
形状をとることもできる。
（凍結乾燥により得られた乾燥状の製薬学的調合物）の
形状をとることもできる。
経口的投与用の液体組成物類としては、例えば木または
液体パラフィンの如き不活性希釈剤類を含有している製
薬学的に許容可能な乳化液類、溶液類、懸濁液類、シロ
ップ類またはエリキシル類を使用することができる。こ
れらの組成物類は希釈剤以外の物質類、例えば湿潤用、
甘味用または香味用物質類、を含有できる。
液体パラフィンの如き不活性希釈剤類を含有している製
薬学的に許容可能な乳化液類、溶液類、懸濁液類、シロ
ップ類またはエリキシル類を使用することができる。こ
れらの組成物類は希釈剤以外の物質類、例えば湿潤用、
甘味用または香味用物質類、を含有できる。
非経口的投手用の組成物類は殺菌性の水溶液であること
ができ、またはそれらは懸濁液もしくは乳化液であるこ
ともできる。これらの後者の場合の賦形薬としては、ポ
リエチレングリコール、プロピレングリコール、植物油
類、特にオリーブ油、および注射用有機エステル類１例
えばオレイン酸エチル、を使用できる。
ができ、またはそれらは懸濁液もしくは乳化液であるこ
ともできる。これらの後者の場合の賦形薬としては、ポ
リエチレングリコール、プロピレングリコール、植物油
類、特にオリーブ油、および注射用有機エステル類１例
えばオレイン酸エチル、を使用できる。
これらの組成物類は佐薬類、特に湿潤剤、乳化剤または
燥濁剤、を含有できる。
燥濁剤、を含有できる。
殺菌は数種の方法で１例えば殺バクテリア性フィルター
を使用することにより、殺菌剤を組成物中に添加するこ
とにより、または加熱により、実施できる。それらは例
えば照射により殺菌性にした固体組成物の形状に製造す
ることもでき、それらは、できれば使用時に、殺菌水中
に溶解させるかまたは他の注射用の殺菌性媒体中に分散
させることができる。
を使用することにより、殺菌剤を組成物中に添加するこ
とにより、または加熱により、実施できる。それらは例
えば照射により殺菌性にした固体組成物の形状に製造す
ることもでき、それらは、できれば使用時に、殺菌水中
に溶解させるかまたは他の注射用の殺菌性媒体中に分散
させることができる。
局所的投手用の組成物類は生薬類であり、それらは活性
物質の他に例えばココアバターまたは半合成グリセリド
の如き賦形薬類を含有できる。
物質の他に例えばココアバターまたは半合成グリセリド
の如き賦形薬類を含有できる。
本発明に従う組成物類は人間の治療における鎮痛剤およ
び解熱剤としての特別の用途が見出されている。
び解熱剤としての特別の用途が見出されている。
投与量は得ようとする効果に依存している。それは一般
的には成人用には１日当たり、１回以上にわけて経口投
与される、２００〜２０００ｍｇの間である。
的には成人用には１日当たり、１回以上にわけて経口投
与される、２００〜２０００ｍｇの間である。
下記の実施例は本発明に従う組成物を説明するものであ
る。
る。
火施璽
下記の組成を有する錠剤を一般的な技術により製造した
：
：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ のアセチルサリチル酸マグネシウムと尿素の水和錯体。 ２、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ のアセチルサリチル酸マグネシウムと尿素の水和錯体の
製造方法であって、尿素を含有している水性媒体中での
アセチルサリチル酸と炭酸マグネシウムとの反応によっ
て尿素を含有しているアセチルサリチル酸マグネシウム
の過飽和水溶液を形成し、そして該溶液から該錯体を結
晶化させることを特徴とする方法。 ３、錯体の溶液を１５〜２５℃の温度において製造する
特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、結晶化を−２〜＋２℃の温度において行なう特許請
求の範囲第２項記載の方法。 ５、尿素を化学量論的量と少なくとも等しい量で使用す
る特許請求の範囲第２項記載の方法。 ６、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ のアセチルサリチル酸マグネシウムと尿素の水和錯体を
、それと相溶性でありそして製薬学的に許容可能である
１種以上の希釈剤または補助剤と組み合わせて含有して
いる製薬学的組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8505962 | 1985-04-19 | ||
| FR8505962A FR2580634B1 (fr) | 1985-04-19 | 1985-04-19 | Nouveau derive de l'acide acetylsalicylique, sa preparation et les compositions pharmaceutiques qui le contiennent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61280451A true JPS61280451A (ja) | 1986-12-11 |
Family
ID=9318428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61087232A Pending JPS61280451A (ja) | 1985-04-19 | 1986-04-17 | 新規なアセチルサリチル酸誘導体、それの製法およびそれを含有している製薬学的組成物類 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4764637A (ja) |
| EP (1) | EP0200628B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61280451A (ja) |
| AT (1) | ATE35811T1 (ja) |
| CA (1) | CA1246597A (ja) |
| DE (1) | DE3660403D1 (ja) |
| FR (1) | FR2580634B1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2638742B1 (fr) * | 1988-11-04 | 1994-05-27 | Voisin Philippe | Complexe forme a partir de sels de cations bivalents de l'acide acetylsalicylique et de l'uree - leur procede de fabrication, leurs applications therapeutiques basees sur les activites pharmacologiques |
| CN1052472C (zh) * | 1994-11-16 | 2000-05-17 | 新疆哈密制药厂 | 结合有烟酰胺和锌的乙酰水杨酸衍生物 |
| CN102924335B (zh) * | 2012-11-13 | 2014-06-04 | 齐鲁动物保健品有限公司 | 一种卡巴匹林钙的制备方法 |
| CN103613500B (zh) * | 2013-12-13 | 2015-12-09 | 山东新华制药股份有限公司 | 阿司匹林细结晶的制备方法 |
| US10786456B2 (en) | 2017-09-22 | 2020-09-29 | Otitopic Inc. | Inhaled aspirin and magnesium to treat inflammation |
| JP7493449B2 (ja) | 2017-09-22 | 2024-05-31 | ヴェクチュラ インコーポレイテッド | ステアリン酸マグネシウムを含む乾燥粉末組成物 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1020121A (en) * | 1911-05-17 | 1912-03-12 | Farbenfab Vorm Bayer F & Co | Calcium salt of acetyl salicylic acid and process of making same. |
| US1058904A (en) * | 1912-09-13 | 1913-04-15 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for the formation of calcium salt of acetylsalicylic acid. |
| US1113742A (en) * | 1914-01-05 | 1914-10-13 | Synthetic Patents Co Inc | Magnesium salts of acylated aromatic ortho-oxycarboxylic acids. |
| DE845944C (de) * | 1944-01-25 | 1952-08-07 | Adolf Dr-Ing Schmidgall | Verfahren zur Herstellung bestaendiger Doppelsalze von acetylsalicylsauren Salzen |
| DE854944C (de) * | 1949-11-17 | 1954-03-01 | Maximilian Juelke | Lesezeichen |
| US3382273A (en) * | 1965-10-07 | 1968-05-07 | Galat Alexander | Stable, neutral, water-soluble derivatives of aspirin |
| FR2492368A1 (fr) * | 1980-10-20 | 1982-04-23 | Voisin Philippe | Acetylsalicylate de magnesium-uree : fabrication et utilisation |
-
1985
- 1985-04-19 FR FR8505962A patent/FR2580634B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-04-17 DE DE8686400832T patent/DE3660403D1/de not_active Expired
- 1986-04-17 JP JP61087232A patent/JPS61280451A/ja active Pending
- 1986-04-17 EP EP86400832A patent/EP0200628B1/fr not_active Expired
- 1986-04-17 AT AT86400832T patent/ATE35811T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-04-18 CA CA000507067A patent/CA1246597A/fr not_active Expired
- 1986-04-18 US US06/853,434 patent/US4764637A/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-02-11 US US07/155,057 patent/US4849417A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4849417A (en) | 1989-07-18 |
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