JPS61275703A - 高耐久偏光フイルム - Google Patents
高耐久偏光フイルムInfo
- Publication number
- JPS61275703A JPS61275703A JP9826985A JP9826985A JPS61275703A JP S61275703 A JPS61275703 A JP S61275703A JP 9826985 A JP9826985 A JP 9826985A JP 9826985 A JP9826985 A JP 9826985A JP S61275703 A JPS61275703 A JP S61275703A
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- Japan
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- polarizing
- film
- polarizing film
- dye
- dioxazine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、高分子フィルムに１種以上のディオキサジン
（ＤＩＯＸＡＺＩＮＩ！、）系二色性染料を吸着−配向
させてなる高耐久偏光フィルムに関するものである。
（ＤＩＯＸＡＺＩＮＩ！、）系二色性染料を吸着−配向
させてなる高耐久偏光フィルムに関するものである。
現在、偏光フィルムは延伸配向したポリビニルアルコー
ル又はその誘導体あるいは、ポリ塩化ビニルフィルムの
脱塩酸又はポリビニルアルコール系フィルムの脱水によ
りポリエンを生成して配向せしめたヴリエン系のフィル
ムに偏光素子としてよう素や二色性染料を吸着せしめて
製造するのが一般的である。
ル又はその誘導体あるいは、ポリ塩化ビニルフィルムの
脱塩酸又はポリビニルアルコール系フィルムの脱水によ
りポリエンを生成して配向せしめたヴリエン系のフィル
ムに偏光素子としてよう素や二色性染料を吸着せしめて
製造するのが一般的である。
乙のうち偏光素子としてよう素を用いた偏光フィルムは
、初期偏光性能にはすぐれるものの、水および熱に対し
て弱く、高温・高温の状態で長期間使用する場合にはそ
の耐久性に問題がある。耐久性を向上させるために、ホ
ルマリンあるいはホウ酸を含む水溶液での処理を強固に
したり、又保護膜として透湿度の低い高分子フィルムを
用いる方法などが考えられているが、高温・高湿の状態
では耐久性不充分である。
、初期偏光性能にはすぐれるものの、水および熱に対し
て弱く、高温・高温の状態で長期間使用する場合にはそ
の耐久性に問題がある。耐久性を向上させるために、ホ
ルマリンあるいはホウ酸を含む水溶液での処理を強固に
したり、又保護膜として透湿度の低い高分子フィルムを
用いる方法などが考えられているが、高温・高湿の状態
では耐久性不充分である。
また、偏光素子として、一般的に用いられているアゾ系
二色性染料を用いた偏光フィルムは、よう素を用いた偏
光フィルムに比べて、水および熱に刈する耐久性は大幅
に向上するものの、屋外で使用する場合には、いまだ耐
久性は完全イルムの偏光性能がわずか暑ζ低下（光線透
過率、偏光度ともに低下）して（る。これは用いる染料
の湿潤堅ろう度が劣るために高分子フィルム中における
染料の会合状態がかわって（るためではないかと考えら
れている。これを防止し、耐久性を向上させるためにホ
ルマリンあるいはホウ酸を含む水溶液で処理を強固にし
たり、又保護膜として透湿度の低い高分子フィルムを用
いる方法などが考えられているが、耐久性はいまだ完全
ではない。
二色性染料を用いた偏光フィルムは、よう素を用いた偏
光フィルムに比べて、水および熱に刈する耐久性は大幅
に向上するものの、屋外で使用する場合には、いまだ耐
久性は完全イルムの偏光性能がわずか暑ζ低下（光線透
過率、偏光度ともに低下）して（る。これは用いる染料
の湿潤堅ろう度が劣るために高分子フィルム中における
染料の会合状態がかわって（るためではないかと考えら
れている。これを防止し、耐久性を向上させるためにホ
ルマリンあるいはホウ酸を含む水溶液で処理を強固にし
たり、又保護膜として透湿度の低い高分子フィルムを用
いる方法などが考えられているが、耐久性はいまだ完全
ではない。
本発明者らは、これらの状態檻鑑み鋭意検討した結果、
特定の有機系直接染料を高分子フィルムに吸着・配向さ
せることにより、高温・高湿状態（以後、この表現を用
いた場合は、８５℃、９０チＲＨを意味する）に長時間
放置しても偏光フィルムの性能がほとんど変化しないこ
とを見い出し本発明に至ったものである。
特定の有機系直接染料を高分子フィルムに吸着・配向さ
せることにより、高温・高湿状態（以後、この表現を用
いた場合は、８５℃、９０チＲＨを意味する）に長時間
放置しても偏光フィルムの性能がほとんど変化しないこ
とを見い出し本発明に至ったものである。
すなわち、本発明は高分子フィルムに偏光素子として、
分子の骨格中に下記に示される構造式を有するディオキ
サジン（ＤＩＯＸＡＺＩＮＥ）系の二色性染料を吸着・
配向させてなる 高温・高湿状態での耐久性にすぐれた偏光フィルムに関
するものである。
分子の骨格中に下記に示される構造式を有するディオキ
サジン（ＤＩＯＸＡＺＩＮＥ）系の二色性染料を吸着・
配向させてなる 高温・高湿状態での耐久性にすぐれた偏光フィルムに関
するものである。
上記一般式において、■およびＯは、一般にフェニル環
、ナフタリン環、ペリレン環等に、スルフォン酸基、ア
ミノ基、ハロゲン基等が置換した構造のものである。本
発明に用いられる二色性染料としては、ディオキサジン （ＤＩＯＸＡＺＩＮＥ） 系であればどんなものでも
よいが一般には以下に示すようなものが適している。
、ナフタリン環、ペリレン環等に、スルフォン酸基、ア
ミノ基、ハロゲン基等が置換した構造のものである。本
発明に用いられる二色性染料としては、ディオキサジン （ＤＩＯＸＡＺＩＮＥ） 系であればどんなものでも
よいが一般には以下に示すようなものが適している。
シー・アイ・ダイレクト ブルー１０６（Ｃ，１，Ｄｉ
ｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ １０６）シー・アイ・ダイレ
クト ブルー１９０（Ｃ，Ｉ、Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕ
ｅ １９Ｑ）シー・アイ・ダイレクト ブルー１０９
（Ｃ，Ｉ、Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕ＠ １０９）シー・
アイ・ダイレクト ブルー１０７（Ｃ，Ｉ、Ｄｉｒｅｃ
ｔ Ｂｌｕ＠ １０７）シー・アイ・ピグメント バ
イオレット２３（Ｃ，Ｉ、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖムｏｌ
＠ｔ ２３）シー・アイ・ダイレクト ブルー１０８
（Ｃ，Ｉ、Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ ｌＱ８）シー
・アイ−ダイレクト バイオレット５４（ｇ、Ｄｉｒｅ
ｃｔ Ｖｉｏｌｅｔ ５４）これらのディオキサジン（
ＤＩＯＸＡＺＩＮＥ）系染料は湿潤堅ろう度が非常奢ζ
良好なものである。該染料は１種類のみではなく２種類
以上の染料を混合して使用することもできる。また、他
の二色性染料（例えばアゾ系の直接染料）と併用して使
用することも可能である。さらには調色するために二色
性を示さない染料を併用することも可能である。
ｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ １０６）シー・アイ・ダイレ
クト ブルー１９０（Ｃ，Ｉ、Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕ
ｅ １９Ｑ）シー・アイ・ダイレクト ブルー１０９
（Ｃ，Ｉ、Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕ＠ １０９）シー・
アイ・ダイレクト ブルー１０７（Ｃ，Ｉ、Ｄｉｒｅｃ
ｔ Ｂｌｕ＠ １０７）シー・アイ・ピグメント バ
イオレット２３（Ｃ，Ｉ、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖムｏｌ
＠ｔ ２３）シー・アイ・ダイレクト ブルー１０８
（Ｃ，Ｉ、Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ ｌＱ８）シー
・アイ−ダイレクト バイオレット５４（ｇ、Ｄｉｒｅ
ｃｔ Ｖｉｏｌｅｔ ５４）これらのディオキサジン（
ＤＩＯＸＡＺＩＮＥ）系染料は湿潤堅ろう度が非常奢ζ
良好なものである。該染料は１種類のみではなく２種類
以上の染料を混合して使用することもできる。また、他
の二色性染料（例えばアゾ系の直接染料）と併用して使
用することも可能である。さらには調色するために二色
性を示さない染料を併用することも可能である。
本発明で用いる高分子フィルムは、ポリビニルアルコー
ルおよびその誘導体、これらをエチレン、プロピレンな
どのオレフィンやクロトン酸、アクリル酸、メタクリル
酸、マレイン酸等で変性したもの、ＥＶＡ樹脂（エチレ
ン−ビニルアセテート樹ＢＶ７Ｉ）、ケン化ＥＶＡ樹脂
、ナイロン樹脂、ポリエステル樹脂等からなるものが利
用される。なかでもポリビニルアルコールおよびその誘
導体からなるフィルムは染料が吸着・配向しやすいので
本発明には特に有用な高分子フィルムである。
ルおよびその誘導体、これらをエチレン、プロピレンな
どのオレフィンやクロトン酸、アクリル酸、メタクリル
酸、マレイン酸等で変性したもの、ＥＶＡ樹脂（エチレ
ン−ビニルアセテート樹ＢＶ７Ｉ）、ケン化ＥＶＡ樹脂
、ナイロン樹脂、ポリエステル樹脂等からなるものが利
用される。なかでもポリビニルアルコールおよびその誘
導体からなるフィルムは染料が吸着・配向しやすいので
本発明には特に有用な高分子フィルムである。
本発明においてディオキサジン（ＤＩＯＸＡＺＩＮＩ！
、）系染料を高分子フィルムに吸着・配向させる方法と
しては、水中に該染料を溶解し、高分子フィルムを染色
する方法が一般的に採用できる。
、）系染料を高分子フィルムに吸着・配向させる方法と
しては、水中に該染料を溶解し、高分子フィルムを染色
する方法が一般的に採用できる。
高分子フィルムに吸着された二色性染料の配向は、吸着
前または後に該フィルムを配向することによって行なわ
れる。ポリビニルアルコール又はその誘導体からなるフ
ィルムを延伸する方法としては、湿式法にておこなう方
法、乾式法にて圧縮延伸をおこなう方法のいずれの方法
を用いておこなってもよい。
前または後に該フィルムを配向することによって行なわ
れる。ポリビニルアルコール又はその誘導体からなるフ
ィルムを延伸する方法としては、湿式法にておこなう方
法、乾式法にて圧縮延伸をおこなう方法のいずれの方法
を用いておこなってもよい。
高分子フィルムにディオキサジン（ＤＩＯＸＡＺＩＮＥ
）系染料を吸着・配向させたあとで、必要に応じてホウ
酸処理等の後処理を実施すると一層効果的である。ホウ
酸処理により、偏光膜の光線透過率と偏光度が向上する
。ホウ酸処理の条件としては、用いる高分子フィルムの
種類、ディオキサジン（ＤＩＯＸＡＺＩＮＩ！、）系染
料の種類によって與なるが、一般的にはホウ酸濃度とし
ては１〜１５チ、好ましくは５〜１０％、また処理温度
としては３０〜８０℃、好ましくは５０〜７５℃の範囲
にあることがのぞましい。ホウ酸濃度が１％以下、温度
が３０℃以下の場合は処理効果が小さく、また、ホウ酸
濃度が１５％以上、温度８０℃以上の場合は偏光膜がも
ろ（なり好ましくない。さらに必要に応じて、カチオン
系高分子化合物を含む水溶液でフィックス処理を併用し
ておこなってもよい。
）系染料を吸着・配向させたあとで、必要に応じてホウ
酸処理等の後処理を実施すると一層効果的である。ホウ
酸処理により、偏光膜の光線透過率と偏光度が向上する
。ホウ酸処理の条件としては、用いる高分子フィルムの
種類、ディオキサジン（ＤＩＯＸＡＺＩＮＩ！、）系染
料の種類によって與なるが、一般的にはホウ酸濃度とし
ては１〜１５チ、好ましくは５〜１０％、また処理温度
としては３０〜８０℃、好ましくは５０〜７５℃の範囲
にあることがのぞましい。ホウ酸濃度が１％以下、温度
が３０℃以下の場合は処理効果が小さく、また、ホウ酸
濃度が１５％以上、温度８０℃以上の場合は偏光膜がも
ろ（なり好ましくない。さらに必要に応じて、カチオン
系高分子化合物を含む水溶液でフィックス処理を併用し
ておこなってもよい。
またこのようにして得られた偏光フィルムは、その片面
あるいは両面に光学的透明感と機械的強度に優れた保ｍ
Ｒ１Ａを貼合して、偏光板として使用される。
あるいは両面に光学的透明感と機械的強度に優れた保ｍ
Ｒ１Ａを貼合して、偏光板として使用される。
保護膜を形成する材料としては、従、来から使用されて
いるセルロースアセテート系フィルム、アクリル系フィ
ルムの他、４フッ化エチレン−６フツ化プロピレン系共
重合体等のフッ素系樹脂フィルム、ポリエステル樹脂や
ポリオレフィン樹脂あるいはポリアミド系樹脂からなる
フィルムを一軸に延伸配向処理したフィルム等が用いら
れる。
いるセルロースアセテート系フィルム、アクリル系フィ
ルムの他、４フッ化エチレン−６フツ化プロピレン系共
重合体等のフッ素系樹脂フィルム、ポリエステル樹脂や
ポリオレフィン樹脂あるいはポリアミド系樹脂からなる
フィルムを一軸に延伸配向処理したフィルム等が用いら
れる。
このようにして得られた偏光フィルムは、従来のアゾ系
の二色性染料のみを用いた偏光フィルムと比較して、高
温・高湿状態での耐久性が改善され、長時間放置しても
その偏光特性の低下を生じないものである。さらに従来
の染料系偏光フィルムに匹敵するすぐれた偏光特性を有
しているから液晶表示体の用途に使用可能である。特に
車載用途、各種工業計器類の表示等、高耐久を必要とし
ている用途に好適である。
の二色性染料のみを用いた偏光フィルムと比較して、高
温・高湿状態での耐久性が改善され、長時間放置しても
その偏光特性の低下を生じないものである。さらに従来
の染料系偏光フィルムに匹敵するすぐれた偏光特性を有
しているから液晶表示体の用途に使用可能である。特に
車載用途、各種工業計器類の表示等、高耐久を必要とし
ている用途に好適である。
以下実施例により、本発明をさら譬ζ詳細に説明するが
、ξれらは例示的なものであり、ξれらに限定されるも
のではない。
、ξれらは例示的なものであり、ξれらに限定されるも
のではない。
なお、本発明における偏光度とは偏光膜あるいは偏光板
を２枚準備しこの２枚の偏光板を重ね合せた状態で光線
透過率曲線を測定しく測定器：島津製作所Ｕ Ｖ −２
１０分光光度計）、以下の式により求めた値である。
を２枚準備しこの２枚の偏光板を重ね合せた状態で光線
透過率曲線を測定しく測定器：島津製作所Ｕ Ｖ −２
１０分光光度計）、以下の式により求めた値である。
ここでＨ工、は２枚のサンプルの重ね合せ時において偏
光膜の配向方向が同一方向になるように瓜ね合せた状態
で測定した値（平行透過率と呼ばれている）であり、１
１□は２枚のサンプルの重ね合せ時において偏光膜の配
向方向が互いに直交する方向になるように重ね合せた状
態で測定した値（直交透過率と呼ばれている）である。
光膜の配向方向が同一方向になるように瓜ね合せた状態
で測定した値（平行透過率と呼ばれている）であり、１
１□は２枚のサンプルの重ね合せ時において偏光膜の配
向方向が互いに直交する方向になるように重ね合せた状
態で測定した値（直交透過率と呼ばれている）である。
実施例１
厚さ７５μのポリビニルアルコールフィルム（クラレビ
ニロン■＃ ７５００ ）を縦−軸に４倍の延伸を施し
、偏光膜基材とした。このＰＶＡフィルムを緊張状態に
保ったまま、シ５やイ・ダイレクト ブルーＩＱ９ （
Ｃ，Ｉ 、ＤｉｒｅｃｔＢｌｕｅ １０９） （’）染
料０．２ＷＥ％お、、及び焦水芒硝５ｗｔ％からなる６
５℃の水溶液に２０分間浸漬した。さらに硼酸７．５ｗ
ｔチからなる６５℃の水溶液に５分間浸漬後、２０℃の
水で１０分間洗浄をおこない、乾燥して偏光フィルムを
得た。該偏光フィルムの両側に市販のセルローストリア
セテートフィルム（８０μ、富士写真フィルム社製）を
ウレタン系接着剤を用いて貼合した。ζうして得られた
偏光板の初期性能を（５１３９ｎｍの波長の光を用いて
測定したあと、８５℃、９０ｔｌＩＩλＨの恒温恒湿槽
に５００時間放置した。テスト後の性能を測定したが、
初期性能とほとんど同じであり変化なかった。テスト前
後の性能を表１に示す。
ニロン■＃ ７５００ ）を縦−軸に４倍の延伸を施し
、偏光膜基材とした。このＰＶＡフィルムを緊張状態に
保ったまま、シ５やイ・ダイレクト ブルーＩＱ９ （
Ｃ，Ｉ 、ＤｉｒｅｃｔＢｌｕｅ １０９） （’）染
料０．２ＷＥ％お、、及び焦水芒硝５ｗｔ％からなる６
５℃の水溶液に２０分間浸漬した。さらに硼酸７．５ｗ
ｔチからなる６５℃の水溶液に５分間浸漬後、２０℃の
水で１０分間洗浄をおこない、乾燥して偏光フィルムを
得た。該偏光フィルムの両側に市販のセルローストリア
セテートフィルム（８０μ、富士写真フィルム社製）を
ウレタン系接着剤を用いて貼合した。ζうして得られた
偏光板の初期性能を（５１３９ｎｍの波長の光を用いて
測定したあと、８５℃、９０ｔｌＩＩλＨの恒温恒湿槽
に５００時間放置した。テスト後の性能を測定したが、
初期性能とほとんど同じであり変化なかった。テスト前
後の性能を表１に示す。
実施例２
硼酸処理をおこなわない以外は、実施例１と同様にして
偏光板を得た。
偏光板を得た。
こうして得られた偏光板の初期性能を６８０ ａｍの波
長の光を用いて測定したあと、８５℃、９０チＲＨの恒
温恒湿槽に５００時間放置した。
長の光を用いて測定したあと、８５℃、９０チＲＨの恒
温恒湿槽に５００時間放置した。
テスト後の性能を測定したが、初期性能とほとんど同じ
であり、変化なかった。テスト前後の性能を表１に示す
。
であり、変化なかった。テスト前後の性能を表１に示す
。
実施例３
染料としてシー・アイ・ダイレクトバイオレット５４
（ｃ、ｘ 、Ｄｉｒｅｃｔ Ｖｉｏｌｅｔ ５４ ）を
用いること以外は、実施例１と同保にして偏光板を得た
。ξうして得られた偏光板の初期性能を５７０ｎｍの波
長の光を用いて測定したあと８５℃、９０チＲＨの恒温
恒湿槽斎こ５００時間放置した。テスト後の性能を測定
したが、初期性能とほとんど同じであり、変化なかった
。
（ｃ、ｘ 、Ｄｉｒｅｃｔ Ｖｉｏｌｅｔ ５４ ）を
用いること以外は、実施例１と同保にして偏光板を得た
。ξうして得られた偏光板の初期性能を５７０ｎｍの波
長の光を用いて測定したあと８５℃、９０チＲＨの恒温
恒湿槽斎こ５００時間放置した。テスト後の性能を測定
したが、初期性能とほとんど同じであり、変化なかった
。
テスト前後の性能を表１に示す。
表 １
イエローＧＣの（Ｄｉｒｅｃｔ Ｆａｓｔ Ｙｅｌｌｏ
ｗ ＧＣ）を用いることおよび染料濃度を０．０２％に
する仁と以外は、実施例１と同様にして偏光板を得た。
ｗ ＧＣ）を用いることおよび染料濃度を０．０２％に
する仁と以外は、実施例１と同様にして偏光板を得た。
こうして得られた偏光板の初期性能を４ＱＱ ｎｍの光
を用いて測定したあと、８５℃、９Ｑ％ＲＨの恒温恒湿
槽に５００時間放置した。
を用いて測定したあと、８５℃、９Ｑ％ＲＨの恒温恒湿
槽に５００時間放置した。
Claims (2)
- （１）高分子フィルムに二色性染料を吸着・配向させて
なる偏光フィルムにおいて、該二色性染料が分子の骨格
中に下記に示される構造式を有するディオキサジン（Ｄ
ＩＯＸＡＺＩＮＥ）系染料であることを特徴とする高耐
久偏光フィルム。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ａ）、（ｂ）はフェニル環、ナフタリン環、ペリレン
環等に、スルフォン酸基、アミノ基、ハロゲン等が置換
した構造のもの。 - （２）高分子フィルムがポリビニルアルコールまたは、
その誘導体からなるフィルムである特許請求の範囲第１
項記載の高耐久偏光フィルム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9826985A JPS61275703A (ja) | 1985-05-09 | 1985-05-09 | 高耐久偏光フイルム |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9826985A JPS61275703A (ja) | 1985-05-09 | 1985-05-09 | 高耐久偏光フイルム |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61275703A true JPS61275703A (ja) | 1986-12-05 |
Family
ID=14215221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9826985A Pending JPS61275703A (ja) | 1985-05-09 | 1985-05-09 | 高耐久偏光フイルム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61275703A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5213582A (en) * | 1990-01-10 | 1993-05-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Light-polarizing films or foils containing triphendioxazine or triphendithiazine dyes with good dichrditic properties |
| JP2001049135A (ja) * | 1999-05-27 | 2001-02-20 | Agency Of Ind Science & Technol | 非対称ジオキサジン化合物、二色性色素、液晶組成物及び液晶表示素子 |
| US6440507B1 (en) * | 1999-05-27 | 2002-08-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Unsymmetrical dioxazine compound dichroic dye liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| CN110922782A (zh) * | 2019-11-26 | 2020-03-27 | 深圳市三利谱光电科技股份有限公司 | 二色性染料和染料系偏光膜片 |
-
1985
- 1985-05-09 JP JP9826985A patent/JPS61275703A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5213582A (en) * | 1990-01-10 | 1993-05-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Light-polarizing films or foils containing triphendioxazine or triphendithiazine dyes with good dichrditic properties |
| JP2001049135A (ja) * | 1999-05-27 | 2001-02-20 | Agency Of Ind Science & Technol | 非対称ジオキサジン化合物、二色性色素、液晶組成物及び液晶表示素子 |
| US6440507B1 (en) * | 1999-05-27 | 2002-08-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Unsymmetrical dioxazine compound dichroic dye liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| CN110922782A (zh) * | 2019-11-26 | 2020-03-27 | 深圳市三利谱光电科技股份有限公司 | 二色性染料和染料系偏光膜片 |
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