JPS61271235A - ジカルボン酸アミドよりなるフエノ−ル類等分離剤 - Google Patents

ジカルボン酸アミドよりなるフエノ−ル類等分離剤

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JPS61271235A
JPS61271235A JP11355385A JP11355385A JPS61271235A JP S61271235 A JPS61271235 A JP S61271235A JP 11355385 A JP11355385 A JP 11355385A JP 11355385 A JP11355385 A JP 11355385A JP S61271235 A JPS61271235 A JP S61271235A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
phenols
acid amide
dicarboxylic acid
complex
Prior art date
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Pending
Application number
JP11355385A
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English (en)
Inventor
Fumio Toda
芙三夫 戸田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Corp
Original Assignee
Mitsubishi Corp
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Publication date
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Priority to DE8686103018T priority patent/DE3680227D1/de
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明はフェノール類等の分離に関し、詳しくはフェノ
ール類等と包接錯体を形成して分離精製を行なうフェノ
ール類等分離剤に関するものである。
[従来の技術] 本発明者等は結晶溶媒の現象に端を発して、特定の化合
物(ホスト化合物)が特定の分子(ゲスト分子)を取込
んで作るホスト−ゲスト錯体あるいは包接錯体について
研究を行ってきた結果1例えば9,10−ジヒドロキシ
−9,10−ジフェニル−S、tO−ジヒドロアンスラ
セン、2.5−ビス(2,4−ジメチルフェニル)ヒド
ロキノン、2.5−ジ(4−クロロフェニル)ヒドロキ
ノン等がアルコール類に対してすぐれた包接機能を有す
ることを見出した( Chewi−stry Lett
ers(The Che+5ical 5ociety
 of Japan)。
Pp、1521〜1524 、化学装置、 1984年
9月号、35〜43頁)。
[発明が解決しようとする問題点] 一方1本発明者等は前にジアセチレンジオール類が種々
のゲスト化合物を取込んで安定な結晶性錯体を形成する
ことを見出しており、例えば、1゜]、]J8−テトラ
フェニルヘキサー24ジイン−1,6−ジオールとDM
Fは1:2錯体を形成する。このことから、アミド結合
を有するホスト化合物の分子設計によりアルコール系化
合物を取込むホスト化合物が得られる可能性を見出した
ものである。
L問題点を解決するための手段] 本発明によってホスト化合物として提供される化合物は
、次式 (ここで、Rはイソプロピル基またはシクロヘキシル基
であり、nはOまたはlである。)で表わされるジカル
ボン酸アミドである。
この化合物はジシクロヘキシルアミンまたはジイソプロ
ピルアミンとしゅう酸またはフマル酸のクロリドとをベ
ンゼン溶媒を用いて反応させ、得られたジカルボン酸ア
ミドをメタノールにより再結晶させ、得られた結晶を加
熱するとメタノールが追出されて、本発明の化合物が得
られる。
これらの化合物はフェノールをはじめ、各種のフェノー
ル化合物に対して包接能を有するのみならず、アニリン
もゲスト分子として錯体を形成す液中より結晶として析
出させることができ、得られた錯体からゲストを取出す
のはゲスト分子の物理的化学的性質の違いに応じて蒸留
法、カラムクロマトグラフ法、他のゲストによる置換法
、酸や塩基による分離溶出法などを使いわける。ゲスト
の蒸気圧が比較的低い場合には加熱蒸留するのがもっと
も簡便である0分離回収されたゲスト化合物は極めて純
度が高く、かつ、分離後の固体はポスト化合物として再
使用することができる。包接錯体よりフェノール類を回
収するための加熱は、回収されるゲスト化合物の沸点が
高い場合には、減圧下で行なわれる。
本発明の化合物により分離生成されるフェノール類は、
フェノール、クレゾール類、レゾルシノール、ナフトー
ル類であるが、前記一般式におけるnまたはRの違いに
よりゲスト化合物に対する包接能には差がある。
即ち、N、N、N’ 、N’−テトライソプロピルしゅ
う酸アミドは、ピクリン酸に対する包接能を示さないが
、 N、N、N’ 、N’−テトラシクロへキシル−フ
マルアミドはピクリン酸と1=2の包接錯体を形成する
本発明の化合物がフェノール類と包接化合物を形成する
機構は必ずしも明らかではないが、フェノールの有する
水酸基が本発明の化合物と水素結合によって包接化合物
を作ると考えられる。従って、フェノール化合物以外に
も包接錯体を形成するゲスト化合物が考えられ、事実、
アルコール類、酢酸等は本発明の化合物のうちフマルア
ミドと包接錯体を形成する。また、本発明の化合物はア
ニリンも錯体を作ることを見出した。
本発明により分離精製されるフェノール類等の溶液中の
濃度に特に限定はないが、通常1%以上、好ましくは2
0%以上である。溶液としては水溶液が用いられるが、
得られる包接化合物が晶出その他により分離しうるちの
であれば任意の溶媒が使用できる。
本発明の化合物を用いて包接化合物を作るには、単にフ
ェノール類の溶液中に化合物を添加してもよいが、必要
に応じて、加熱して溶解もしくは溶融させることにより
、効率的に包接化合物を生成させることができる。また
、エーテル等の溶媒にホスト化合物を溶解して用いるこ
ともできる。
[作用および効果] 本発明の化合物は一般にゲスト化合物との錯体の安定性
が良好で、得られた錯体の乾燥時にも包接されたゲスト
化合物の損失が殆どないか、極めて少ない、従って、本
発明の化合物を用いることにより、溶液中より目的とす
るフェノール等のゲスト化合物を高純度で、かつ、高収
率で分離回収することができる。
また、本発明の化合物の包接能は立体異性に対して選択
性を有し、クレゾール類との包接錯体は溶解度の差を利
用して、p−クレゾールを単離することが可能である。
[実施例] 以下、本発明の化合物と各種のゲスト化合物との包接錯
体の生成例を示す。
実施例1 フェノール0.78とN、N、N’ 、N’−テトラシ
クロへキシル−フマルアミド(以下、ホスト(1)と呼
ぶ)Igをアセトン5mlに溶解して24時間放置した
。ホスト:ゲストのモル比が1:2の錯体が1.2g析
出した(収率、 85%)、このものの融点は135〜
141℃を示した。
実施例2〜4 実施例1のフェノールにかえて、O−メチルフェノール
0.7gを用いて、実施例1と同様に行った。
融点118〜120℃のl:2錯体1.3gが得られた
(収率87%)。
同様にして、m−メチルフェノールかう融点124〜1
27℃の1:2錯体が、またp−メチルフェノールから
は融点78〜97℃の1z2錯体が得られた。
実施例5 ピクリン酸1.5gとホスト(1)Igをアセトン15
1に溶解し24時間放置した。融点137〜!48℃の
l:2錯体1.8gが析出した(収率93%)。
実施例6 アニリン0.5gとホスト(1)0.5 gをアセトン
31に溶解して混合し、l昼夜放置した。1:2錯体0
.7gが析出した(収率88り、この錯体を減圧加熱す
ることによりアニリンが回収された。
実施例7 N、N、N’ 、N’−テトライソプロピルしゅう酸ア
ミド(以下、(ホスト(2)と呼ぶ) 0.53をn−
ヘキサン2mlに溶解し、層−クレゾール0.25gを
加えて2時間放置した。 1:1錯体が0.8g析出し
た(収率84.4z)、この錯体の融点は120〜12
2℃を示した。
上記の2化合物を含めて、本発明の各化合物について得
られた1種々のゲストとの包接錯体の融点を第1表に示
す。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここで、Rはイソプロピル基またはシクロヘキシル基
    であり、nは0または1である。) で表わされるジカルボン酸アミドよりなるフェノール類
    その他のゲスト化合物と包接錯体を形成するフェノール
    類等分離剤。
  2. (2)その他のゲスト化合物が、アニリンである、特許
    請求の範囲第1項に記載の分離剤。
JP11355385A 1985-03-09 1985-05-27 ジカルボン酸アミドよりなるフエノ−ル類等分離剤 Pending JPS61271235A (ja)

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JP11355385A JPS61271235A (ja) 1985-05-27 1985-05-27 ジカルボン酸アミドよりなるフエノ−ル類等分離剤
EP86103018A EP0198202B1 (en) 1985-03-09 1986-03-07 Novel n-cyclohexyl-polycarboxamide compound and derivatives thereof, processes for preparing them, and use of them in preparation of host-guest complexes
AT86103018T ATE65243T1 (de) 1985-03-09 1986-03-07 N-cyklohexyl-polycarboxamide verbindung und ihre derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von acceptor-donor- komplexen.
DE8686103018T DE3680227D1 (de) 1985-03-09 1986-03-07 N-cyklohexyl-polycarboxamide verbindung und ihre derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von acceptor-donor-komplexen.
US06/837,199 US4785111A (en) 1985-03-09 1986-03-10 N-cyclohexyl-polycarboxamide compound and derivatives thereof

Applications Claiming Priority (1)

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JP11355385A JPS61271235A (ja) 1985-05-27 1985-05-27 ジカルボン酸アミドよりなるフエノ−ル類等分離剤

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61129144A (ja) * 1984-11-27 1986-06-17 Ube Ind Ltd m−クレゾ−ルの分離法
JPS61207363A (ja) * 1985-03-09 1986-09-13 Mitsubishi Corp 新規フマルアミド誘導体およびそれよりなるアルコ−ル系化合物分離剤

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61129144A (ja) * 1984-11-27 1986-06-17 Ube Ind Ltd m−クレゾ−ルの分離法
JPS61207363A (ja) * 1985-03-09 1986-09-13 Mitsubishi Corp 新規フマルアミド誘導体およびそれよりなるアルコ−ル系化合物分離剤

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