JPS61271235A - ジカルボン酸アミドよりなるフエノ−ル類等分離剤 - Google Patents
ジカルボン酸アミドよりなるフエノ−ル類等分離剤Info
- Publication number
- JPS61271235A JPS61271235A JP11355385A JP11355385A JPS61271235A JP S61271235 A JPS61271235 A JP S61271235A JP 11355385 A JP11355385 A JP 11355385A JP 11355385 A JP11355385 A JP 11355385A JP S61271235 A JPS61271235 A JP S61271235A
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- Japan
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- compound
- phenols
- acid amide
- dicarboxylic acid
- complex
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はフェノール類等の分離に関し、詳しくはフェノ
ール類等と包接錯体を形成して分離精製を行なうフェノ
ール類等分離剤に関するものである。
ール類等と包接錯体を形成して分離精製を行なうフェノ
ール類等分離剤に関するものである。
［従来の技術］
本発明者等は結晶溶媒の現象に端を発して、特定の化合
物（ホスト化合物）が特定の分子（ゲスト分子）を取込
んで作るホスト−ゲスト錯体あるいは包接錯体について
研究を行ってきた結果１例えば９，１０−ジヒドロキシ
−９，１０−ジフェニル−Ｓ、ｔＯ−ジヒドロアンスラ
セン、２．５−ビス（２，４−ジメチルフェニル）ヒド
ロキノン、２．５−ジ（４−クロロフェニル）ヒドロキ
ノン等がアルコール類に対してすぐれた包接機能を有す
ることを見出した（ Ｃｈｅｗｉ−ｓｔｒｙ Ｌｅｔｔ
ｅｒｓ（Ｔｈｅ Ｃｈｅ＋５ｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ
ｏｆ Ｊａｐａｎ）。
物（ホスト化合物）が特定の分子（ゲスト分子）を取込
んで作るホスト−ゲスト錯体あるいは包接錯体について
研究を行ってきた結果１例えば９，１０−ジヒドロキシ
−９，１０−ジフェニル−Ｓ、ｔＯ−ジヒドロアンスラ
セン、２．５−ビス（２，４−ジメチルフェニル）ヒド
ロキノン、２．５−ジ（４−クロロフェニル）ヒドロキ
ノン等がアルコール類に対してすぐれた包接機能を有す
ることを見出した（ Ｃｈｅｗｉ−ｓｔｒｙ Ｌｅｔｔ
ｅｒｓ（Ｔｈｅ Ｃｈｅ＋５ｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ
ｏｆ Ｊａｐａｎ）。
Ｐｐ、１５２１〜１５２４ 、化学装置、 １９８４年
９月号、３５〜４３頁）。
９月号、３５〜４３頁）。
［発明が解決しようとする問題点］
一方１本発明者等は前にジアセチレンジオール類が種々
のゲスト化合物を取込んで安定な結晶性錯体を形成する
ことを見出しており、例えば、１゜］、］Ｊ８−テトラ
フェニルヘキサー２４ジイン−１，６−ジオールとＤＭ
Ｆは１：２錯体を形成する。このことから、アミド結合
を有するホスト化合物の分子設計によりアルコール系化
合物を取込むホスト化合物が得られる可能性を見出した
ものである。
のゲスト化合物を取込んで安定な結晶性錯体を形成する
ことを見出しており、例えば、１゜］、］Ｊ８−テトラ
フェニルヘキサー２４ジイン−１，６−ジオールとＤＭ
Ｆは１：２錯体を形成する。このことから、アミド結合
を有するホスト化合物の分子設計によりアルコール系化
合物を取込むホスト化合物が得られる可能性を見出した
ものである。
Ｌ問題点を解決するための手段］
本発明によってホスト化合物として提供される化合物は
、次式 （ここで、Ｒはイソプロピル基またはシクロヘキシル基
であり、ｎはＯまたはｌである。）で表わされるジカル
ボン酸アミドである。
、次式 （ここで、Ｒはイソプロピル基またはシクロヘキシル基
であり、ｎはＯまたはｌである。）で表わされるジカル
ボン酸アミドである。
この化合物はジシクロヘキシルアミンまたはジイソプロ
ピルアミンとしゅう酸またはフマル酸のクロリドとをベ
ンゼン溶媒を用いて反応させ、得られたジカルボン酸ア
ミドをメタノールにより再結晶させ、得られた結晶を加
熱するとメタノールが追出されて、本発明の化合物が得
られる。
ピルアミンとしゅう酸またはフマル酸のクロリドとをベ
ンゼン溶媒を用いて反応させ、得られたジカルボン酸ア
ミドをメタノールにより再結晶させ、得られた結晶を加
熱するとメタノールが追出されて、本発明の化合物が得
られる。
これらの化合物はフェノールをはじめ、各種のフェノー
ル化合物に対して包接能を有するのみならず、アニリン
もゲスト分子として錯体を形成す液中より結晶として析
出させることができ、得られた錯体からゲストを取出す
のはゲスト分子の物理的化学的性質の違いに応じて蒸留
法、カラムクロマトグラフ法、他のゲストによる置換法
、酸や塩基による分離溶出法などを使いわける。ゲスト
の蒸気圧が比較的低い場合には加熱蒸留するのがもっと
も簡便である０分離回収されたゲスト化合物は極めて純
度が高く、かつ、分離後の固体はポスト化合物として再
使用することができる。包接錯体よりフェノール類を回
収するための加熱は、回収されるゲスト化合物の沸点が
高い場合には、減圧下で行なわれる。
ル化合物に対して包接能を有するのみならず、アニリン
もゲスト分子として錯体を形成す液中より結晶として析
出させることができ、得られた錯体からゲストを取出す
のはゲスト分子の物理的化学的性質の違いに応じて蒸留
法、カラムクロマトグラフ法、他のゲストによる置換法
、酸や塩基による分離溶出法などを使いわける。ゲスト
の蒸気圧が比較的低い場合には加熱蒸留するのがもっと
も簡便である０分離回収されたゲスト化合物は極めて純
度が高く、かつ、分離後の固体はポスト化合物として再
使用することができる。包接錯体よりフェノール類を回
収するための加熱は、回収されるゲスト化合物の沸点が
高い場合には、減圧下で行なわれる。
本発明の化合物により分離生成されるフェノール類は、
フェノール、クレゾール類、レゾルシノール、ナフトー
ル類であるが、前記一般式におけるｎまたはＲの違いに
よりゲスト化合物に対する包接能には差がある。
フェノール、クレゾール類、レゾルシノール、ナフトー
ル類であるが、前記一般式におけるｎまたはＲの違いに
よりゲスト化合物に対する包接能には差がある。
即ち、Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトライソプロピルしゅ
う酸アミドは、ピクリン酸に対する包接能を示さないが
、 Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトラシクロへキシル−フ
マルアミドはピクリン酸と１＝２の包接錯体を形成する
。
う酸アミドは、ピクリン酸に対する包接能を示さないが
、 Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトラシクロへキシル−フ
マルアミドはピクリン酸と１＝２の包接錯体を形成する
。
本発明の化合物がフェノール類と包接化合物を形成する
機構は必ずしも明らかではないが、フェノールの有する
水酸基が本発明の化合物と水素結合によって包接化合物
を作ると考えられる。従って、フェノール化合物以外に
も包接錯体を形成するゲスト化合物が考えられ、事実、
アルコール類、酢酸等は本発明の化合物のうちフマルア
ミドと包接錯体を形成する。また、本発明の化合物はア
ニリンも錯体を作ることを見出した。
機構は必ずしも明らかではないが、フェノールの有する
水酸基が本発明の化合物と水素結合によって包接化合物
を作ると考えられる。従って、フェノール化合物以外に
も包接錯体を形成するゲスト化合物が考えられ、事実、
アルコール類、酢酸等は本発明の化合物のうちフマルア
ミドと包接錯体を形成する。また、本発明の化合物はア
ニリンも錯体を作ることを見出した。
本発明により分離精製されるフェノール類等の溶液中の
濃度に特に限定はないが、通常１％以上、好ましくは２
０％以上である。溶液としては水溶液が用いられるが、
得られる包接化合物が晶出その他により分離しうるちの
であれば任意の溶媒が使用できる。
濃度に特に限定はないが、通常１％以上、好ましくは２
０％以上である。溶液としては水溶液が用いられるが、
得られる包接化合物が晶出その他により分離しうるちの
であれば任意の溶媒が使用できる。
本発明の化合物を用いて包接化合物を作るには、単にフ
ェノール類の溶液中に化合物を添加してもよいが、必要
に応じて、加熱して溶解もしくは溶融させることにより
、効率的に包接化合物を生成させることができる。また
、エーテル等の溶媒にホスト化合物を溶解して用いるこ
ともできる。
ェノール類の溶液中に化合物を添加してもよいが、必要
に応じて、加熱して溶解もしくは溶融させることにより
、効率的に包接化合物を生成させることができる。また
、エーテル等の溶媒にホスト化合物を溶解して用いるこ
ともできる。
［作用および効果］
本発明の化合物は一般にゲスト化合物との錯体の安定性
が良好で、得られた錯体の乾燥時にも包接されたゲスト
化合物の損失が殆どないか、極めて少ない、従って、本
発明の化合物を用いることにより、溶液中より目的とす
るフェノール等のゲスト化合物を高純度で、かつ、高収
率で分離回収することができる。
が良好で、得られた錯体の乾燥時にも包接されたゲスト
化合物の損失が殆どないか、極めて少ない、従って、本
発明の化合物を用いることにより、溶液中より目的とす
るフェノール等のゲスト化合物を高純度で、かつ、高収
率で分離回収することができる。
また、本発明の化合物の包接能は立体異性に対して選択
性を有し、クレゾール類との包接錯体は溶解度の差を利
用して、ｐ−クレゾールを単離することが可能である。
性を有し、クレゾール類との包接錯体は溶解度の差を利
用して、ｐ−クレゾールを単離することが可能である。
［実施例］
以下、本発明の化合物と各種のゲスト化合物との包接錯
体の生成例を示す。
体の生成例を示す。
実施例１
フェノール０．７８とＮ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトラシ
クロへキシル−フマルアミド（以下、ホスト（１）と呼
ぶ）Ｉｇをアセトン５ｍｌに溶解して２４時間放置した
。ホスト：ゲストのモル比が１：２の錯体が１．２ｇ析
出した（収率、 ８５％）、このものの融点は１３５〜
１４１℃を示した。
クロへキシル−フマルアミド（以下、ホスト（１）と呼
ぶ）Ｉｇをアセトン５ｍｌに溶解して２４時間放置した
。ホスト：ゲストのモル比が１：２の錯体が１．２ｇ析
出した（収率、 ８５％）、このものの融点は１３５〜
１４１℃を示した。
実施例２〜４
実施例１のフェノールにかえて、Ｏ−メチルフェノール
０．７ｇを用いて、実施例１と同様に行った。
０．７ｇを用いて、実施例１と同様に行った。
融点１１８〜１２０℃のｌ：２錯体１．３ｇが得られた
（収率８７％）。
（収率８７％）。
同様にして、ｍ−メチルフェノールかう融点１２４〜１
２７℃の１：２錯体が、またｐ−メチルフェノールから
は融点７８〜９７℃の１ｚ２錯体が得られた。
２７℃の１：２錯体が、またｐ−メチルフェノールから
は融点７８〜９７℃の１ｚ２錯体が得られた。
実施例５
ピクリン酸１．５ｇとホスト（１）Ｉｇをアセトン１５
１に溶解し２４時間放置した。融点１３７〜！４８℃の
ｌ：２錯体１．８ｇが析出した（収率９３％）。
１に溶解し２４時間放置した。融点１３７〜！４８℃の
ｌ：２錯体１．８ｇが析出した（収率９３％）。
実施例６
アニリン０．５ｇとホスト（１）０．５ ｇをアセトン
３１に溶解して混合し、ｌ昼夜放置した。１：２錯体０
．７ｇが析出した（収率８８り、この錯体を減圧加熱す
ることによりアニリンが回収された。
３１に溶解して混合し、ｌ昼夜放置した。１：２錯体０
．７ｇが析出した（収率８８り、この錯体を減圧加熱す
ることによりアニリンが回収された。
実施例７
Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトライソプロピルしゅう酸ア
ミド（以下、（ホスト（２）と呼ぶ） ０．５３をｎ−
ヘキサン２ｍｌに溶解し、層−クレゾール０．２５ｇを
加えて２時間放置した。 １：１錯体が０．８ｇ析出し
た（収率８４．４ｚ）、この錯体の融点は１２０〜１２
２℃を示した。
ミド（以下、（ホスト（２）と呼ぶ） ０．５３をｎ−
ヘキサン２ｍｌに溶解し、層−クレゾール０．２５ｇを
加えて２時間放置した。 １：１錯体が０．８ｇ析出し
た（収率８４．４ｚ）、この錯体の融点は１２０〜１２
２℃を示した。
上記の２化合物を含めて、本発明の各化合物について得
られた１種々のゲストとの包接錯体の融点を第１表に示
す。
られた１種々のゲストとの包接錯体の融点を第１表に示
す。
Claims (2)
- （１）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒはイソプロピル基またはシクロヘキシル基
であり、ｎは０または１である。） で表わされるジカルボン酸アミドよりなるフェノール類
その他のゲスト化合物と包接錯体を形成するフェノール
類等分離剤。 - （２）その他のゲスト化合物が、アニリンである、特許
請求の範囲第１項に記載の分離剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11355385A JPS61271235A (ja) | 1985-05-27 | 1985-05-27 | ジカルボン酸アミドよりなるフエノ−ル類等分離剤 |
| AT86103018T ATE65243T1 (de) | 1985-03-09 | 1986-03-07 | N-cyklohexyl-polycarboxamide verbindung und ihre derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von acceptor-donor- komplexen. |
| DE8686103018T DE3680227D1 (de) | 1985-03-09 | 1986-03-07 | N-cyklohexyl-polycarboxamide verbindung und ihre derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von acceptor-donor-komplexen. |
| EP86103018A EP0198202B1 (en) | 1985-03-09 | 1986-03-07 | Novel n-cyclohexyl-polycarboxamide compound and derivatives thereof, processes for preparing them, and use of them in preparation of host-guest complexes |
| US06/837,199 US4785111A (en) | 1985-03-09 | 1986-03-10 | N-cyclohexyl-polycarboxamide compound and derivatives thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11355385A JPS61271235A (ja) | 1985-05-27 | 1985-05-27 | ジカルボン酸アミドよりなるフエノ−ル類等分離剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61271235A true JPS61271235A (ja) | 1986-12-01 |
Family
ID=14615209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11355385A Pending JPS61271235A (ja) | 1985-03-09 | 1985-05-27 | ジカルボン酸アミドよりなるフエノ−ル類等分離剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61271235A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61129144A (ja) * | 1984-11-27 | 1986-06-17 | Ube Ind Ltd | ｍ−クレゾ−ルの分離法 |
| JPS61207363A (ja) * | 1985-03-09 | 1986-09-13 | Mitsubishi Corp | 新規フマルアミド誘導体およびそれよりなるアルコ−ル系化合物分離剤 |
-
1985
- 1985-05-27 JP JP11355385A patent/JPS61271235A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61129144A (ja) * | 1984-11-27 | 1986-06-17 | Ube Ind Ltd | ｍ−クレゾ−ルの分離法 |
| JPS61207363A (ja) * | 1985-03-09 | 1986-09-13 | Mitsubishi Corp | 新規フマルアミド誘導体およびそれよりなるアルコ−ル系化合物分離剤 |
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