JPS61268715A - ポリイソシアネ−トの有機溶液を安定化する方法 - Google Patents
ポリイソシアネ−トの有機溶液を安定化する方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/14—Derivatives of isocyanic acid containing at least two isocyanate groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
この発明は、貯蔵中における沈殿生成に対して、有機溶
媒にポリイソクアネー)1〜含有させた溶液を安定化す
る方法に関する。
媒にポリイソクアネー)1〜含有させた溶液を安定化す
る方法に関する。
ポリウレタンを基剤とする塗料は、その化学的並びに機
械的特性のために、金属、木材、コンクリート及びポリ
マーのような種々の基材用のペイント、ラッカー及びフ
ェスとして著しく発展してきている。大抵の場合このポ
リウレタン系塗料は、選択された基材上で反応促進剤や
製造されたフィルムの硬化剤の存在下においてポリヒド
ロキシル化合物(例えばポリオール類、ポリヒドロキシ
ル化されたボリエーテ/I/lil又はポリヒドロキシ
ル化されたポリエステル類)と多数のイソシアネート基
を含有する化合物とを反応させることによって製造され
る。遊離のヒドロキシル基金含有する化合物と遊離のイ
ソシアネート基を含有する化合物とは反応しやすいので
、これら二成分の接触は、例えばそれらが別々に供給さ
れる噴霧器の混合室内で1使用前にごく短時間だけ実施
されなければならない。
械的特性のために、金属、木材、コンクリート及びポリ
マーのような種々の基材用のペイント、ラッカー及びフ
ェスとして著しく発展してきている。大抵の場合このポ
リウレタン系塗料は、選択された基材上で反応促進剤や
製造されたフィルムの硬化剤の存在下においてポリヒド
ロキシル化合物(例えばポリオール類、ポリヒドロキシ
ル化されたボリエーテ/I/lil又はポリヒドロキシ
ル化されたポリエステル類)と多数のイソシアネート基
を含有する化合物とを反応させることによって製造され
る。遊離のヒドロキシル基金含有する化合物と遊離のイ
ソシアネート基を含有する化合物とは反応しやすいので
、これら二成分の接触は、例えばそれらが別々に供給さ
れる噴霧器の混合室内で1使用前にごく短時間だけ実施
されなければならない。
従って、これら条件下におけるポリウレタン系塗料の製
造には二個の別々の構成部品を使用する必要があシ、そ
れ故これら塗料組成物(フェス、ペイント又はラッカー
)は二成分系又は二部晶系塗料組成物と呼はれる。一般
的にこの二成分のうちの一方はポリヒドロキシル化され
た化合物を含有し、この化合物には顔料、増粘剤、流動
向上剤、安定剤(例えば紫外線防止剤)、溶媒、及び場
合によっては重付加触媒が添加されていてもよく、そし
てもう一方の成分は、遊離のインシアネート基を含有す
る1種又はそれ以上の化合物を、ポリイソシアネート系
成分の使用及びポリイソシアネート系成分とポリヒドロ
キシル糸成分との混合を助けるための有機f!謀又は有
機混合溶媒中に含有させた溶液から成る。この目的に使
用される溶媒は、常圧・常温条件下で液状であって、イ
ンクアネート基と反応しやすい官能基、特にアミノ、ヒ
ドロキシル、メルカプタン及びカルボキシル基のような
活性水素を含有する(ツエレビチノフ法によつ゛て測定
)官能基を持たない化合物である。また、当該溶液の安
定化のためには、使用する溶媒に水が含有されていない
ということも重要であるが、それを、最後の水の痕跡を
除去するための経費がかかる手段によらずに工業的規模
で実現するのは特に困難である。さらに、いくら水を除
こうとしても、溶媒を無水状態のまま保つことは困難で
ある。実際、水は偶発的に、特に親水性の溶媒の場合に
は大気中の水蒸気によって導入され得る。
造には二個の別々の構成部品を使用する必要があシ、そ
れ故これら塗料組成物(フェス、ペイント又はラッカー
)は二成分系又は二部晶系塗料組成物と呼はれる。一般
的にこの二成分のうちの一方はポリヒドロキシル化され
た化合物を含有し、この化合物には顔料、増粘剤、流動
向上剤、安定剤(例えば紫外線防止剤)、溶媒、及び場
合によっては重付加触媒が添加されていてもよく、そし
てもう一方の成分は、遊離のインシアネート基を含有す
る1種又はそれ以上の化合物を、ポリイソシアネート系
成分の使用及びポリイソシアネート系成分とポリヒドロ
キシル糸成分との混合を助けるための有機f!謀又は有
機混合溶媒中に含有させた溶液から成る。この目的に使
用される溶媒は、常圧・常温条件下で液状であって、イ
ンクアネート基と反応しやすい官能基、特にアミノ、ヒ
ドロキシル、メルカプタン及びカルボキシル基のような
活性水素を含有する(ツエレビチノフ法によつ゛て測定
)官能基を持たない化合物である。また、当該溶液の安
定化のためには、使用する溶媒に水が含有されていない
ということも重要であるが、それを、最後の水の痕跡を
除去するための経費がかかる手段によらずに工業的規模
で実現するのは特に困難である。さらに、いくら水を除
こうとしても、溶媒を無水状態のまま保つことは困難で
ある。実際、水は偶発的に、特に親水性の溶媒の場合に
は大気中の水蒸気によって導入され得る。
ポリイソシアネート用の有機溶媒中に水の痕跡が存在す
ると、貯蔵中に、その外観や使用に対して有害であシ且
つ最終塗装物の外観t−損い得る沈殿が生成してしまう
ことがわかった。従って、当技術分野においては、一方
ではポリイソシアネートの有機溶液を製造するのに用い
られる溶媒から痕跡の水を除去するための経費のかかる
工程を削除し、且つ、他方では痕跡の水を含有するこの
溶液中における沈殿生成を防止することを可能とする方
法が求められている。本発明の土類はまさに1沈最生成
に対してポリイソシアネートの有機溶液を安定化する方
法及びその結果として得られる組成物にある。
ると、貯蔵中に、その外観や使用に対して有害であシ且
つ最終塗装物の外観t−損い得る沈殿が生成してしまう
ことがわかった。従って、当技術分野においては、一方
ではポリイソシアネートの有機溶液を製造するのに用い
られる溶媒から痕跡の水を除去するための経費のかかる
工程を削除し、且つ、他方では痕跡の水を含有するこの
溶液中における沈殿生成を防止することを可能とする方
法が求められている。本発明の土類はまさに1沈最生成
に対してポリイソシアネートの有機溶液を安定化する方
法及びその結果として得られる組成物にある。
よシ詳細には、本発明の生石は、不活性有機溶媒中にポ
リインシアネートを含有させた溶液を沈殿生成に対して
安定化する方法であって、前記有機溶媒に可溶な有効量
の少なくとも1種の有機第二#4誘導体を前記溶液に添
加することを特徴とする前記安定化方法にある。
リインシアネートを含有させた溶液を沈殿生成に対して
安定化する方法であって、前記有機溶媒に可溶な有効量
の少なくとも1種の有機第二#4誘導体を前記溶液に添
加することを特徴とする前記安定化方法にある。
ポリイソシアネートの有機溶液に可溶な有機第二#誘導
体を存在させれば、貯蔵中における沈殿生成を防止する
ことができるとい5ことが、思いがけずわかった。
体を存在させれば、貯蔵中における沈殿生成を防止する
ことができるとい5ことが、思いがけずわかった。
使用する錫誘導体は、ポリウレタン系塗料組成物のポリ
インシアネート成分を溶解させるのに通常用いられる溶
媒に可溶な有機第二錫化合物であって、一般式(■): (R)−8n(X)4−ff1(I) 〔式中、mは2又は3であシ、 Rは1〜30個の炭素原子を含有し、ハロゲン原子又は
インシアネートに対して不活性な官能基で随意に直換さ
れた炭化水素基を表わし、それぞれORは同一であって
も異なっていてもよく、X Get八ロへン原子、アシ
ルオキシ残基、スルホニルオキシ残基、#を機醗素酸残
基、式 R−Z−(ここで、Rは前記の意味を持ち、2
は酸素又は硫黄を表わす)の残基又は式−z−sn(n
)s (ここで、2及びRは前記の意味を持つ)の残基
全表わす〕 に対応するものが好ましい。
インシアネート成分を溶解させるのに通常用いられる溶
媒に可溶な有機第二錫化合物であって、一般式(■): (R)−8n(X)4−ff1(I) 〔式中、mは2又は3であシ、 Rは1〜30個の炭素原子を含有し、ハロゲン原子又は
インシアネートに対して不活性な官能基で随意に直換さ
れた炭化水素基を表わし、それぞれORは同一であって
も異なっていてもよく、X Get八ロへン原子、アシ
ルオキシ残基、スルホニルオキシ残基、#を機醗素酸残
基、式 R−Z−(ここで、Rは前記の意味を持ち、2
は酸素又は硫黄を表わす)の残基又は式−z−sn(n
)s (ここで、2及びRは前記の意味を持つ)の残基
全表わす〕 に対応するものが好ましい。
よシ詳細には、式(I)において:
Rはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、亀−ブ
チル、イソブチル、t@rt〜ブチル、n−ペンチル、
イソアミル、n−ヘキシル、n−へブチル、2−エチル
ヘキシル、n−オクチル、アシル、ドデシル又はオクタ
デシル基のような11〜30個の炭素原子、好ましくは
1〜20個の炭素原子を含有するアルキル基;シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、
4−メチルシクロヘキシル、2.4−ジメチルシクロヘ
キシル又はシクロドデシル基のような5〜15個の炭素
原子、好ましくは5〜12個の炭素原子を含有するシク
ロアルキル基;フェニル、ナフチル、トリル又はキシリ
ル基のようなアリール基;ベンジル、α−す7チルエチ
ル又ハβ−す7チルエチル基のようなアルキル部分中に
1〜10個の炭素原子を含有するアリールアルキル基を
表わし、これら炭化水素基は塩素、臭素若しくは弗素の
ような1個(1種)若しくはそれ以上のハロゲン原子及
び(又は)アルコキシ(メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ)、カルボニルオキシアルキル(カルボニ
ルオキシメチル、カルボニルオキシエチル)、ニトロ、
若しくはアシル(アセチル、プロピオニル、ベンゾイル
)基のような不活性官能基で随意に直換されていてよく
1 、 Xは ・塩素、臭素、弗素又は沃素原子、 ・式R1〜COO−(ここで、R1はRについて記載し
たよりなアルキル、シクロアルキル、アリール又はアリ
ールアルキル基を表わす)のアシルオキシ残基、 ・一般式(Rz 00 C)p −Rs −COO−〔
ここで、R2は低級アルキル基又は式(R)3Sn−(
ここで、Rは前記の意味を持つ)の残基を表わし、 pは1又は2であシ、 R1はテトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、ドデカメチレン、o−フェニレン、m−フェニレン
又はp−フェニレンのような、飽和脂肪族、飽和脂環族
又は2価若しくは5価の芳香族の炭化水素残基を表わす
〕のアシルオキシ残基、 ・式R,5os−(ここで、R1は前記の意味を持つ)
のスルホニルオキシ基、 意味を持ち、2個の基R2が同一であっても異なってい
てもよい)の残基、 味を持つ)の残基 を表わす。
チル、イソブチル、t@rt〜ブチル、n−ペンチル、
イソアミル、n−ヘキシル、n−へブチル、2−エチル
ヘキシル、n−オクチル、アシル、ドデシル又はオクタ
デシル基のような11〜30個の炭素原子、好ましくは
1〜20個の炭素原子を含有するアルキル基;シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、
4−メチルシクロヘキシル、2.4−ジメチルシクロヘ
キシル又はシクロドデシル基のような5〜15個の炭素
原子、好ましくは5〜12個の炭素原子を含有するシク
ロアルキル基;フェニル、ナフチル、トリル又はキシリ
ル基のようなアリール基;ベンジル、α−す7チルエチ
ル又ハβ−す7チルエチル基のようなアルキル部分中に
1〜10個の炭素原子を含有するアリールアルキル基を
表わし、これら炭化水素基は塩素、臭素若しくは弗素の
ような1個(1種)若しくはそれ以上のハロゲン原子及
び(又は)アルコキシ(メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ)、カルボニルオキシアルキル(カルボニ
ルオキシメチル、カルボニルオキシエチル)、ニトロ、
若しくはアシル(アセチル、プロピオニル、ベンゾイル
)基のような不活性官能基で随意に直換されていてよく
1 、 Xは ・塩素、臭素、弗素又は沃素原子、 ・式R1〜COO−(ここで、R1はRについて記載し
たよりなアルキル、シクロアルキル、アリール又はアリ
ールアルキル基を表わす)のアシルオキシ残基、 ・一般式(Rz 00 C)p −Rs −COO−〔
ここで、R2は低級アルキル基又は式(R)3Sn−(
ここで、Rは前記の意味を持つ)の残基を表わし、 pは1又は2であシ、 R1はテトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、ドデカメチレン、o−フェニレン、m−フェニレン
又はp−フェニレンのような、飽和脂肪族、飽和脂環族
又は2価若しくは5価の芳香族の炭化水素残基を表わす
〕のアシルオキシ残基、 ・式R,5os−(ここで、R1は前記の意味を持つ)
のスルホニルオキシ基、 意味を持ち、2個の基R2が同一であっても異なってい
てもよい)の残基、 味を持つ)の残基 を表わす。
本発明の方法において使用するのに適した有機第二錫化
合物は、R,K、インガム(Ingham) らによ
って[+之カル・レビs−−(Ch*m1cal Re
vi@w)第60巻、第459〜539頁(1960年
)に記載されたものから選択することができる。これt
限定することのない例として、以下のものが挙げられる
:#1化トリベンジル錫、弗化トリベンジル錫、塩化ト
リブチル細、臭化トリシクロヘキシル錫、塩化トリイソ
ブチル錫、臭化トリオクチル鋤、塩化トリフェニル錫、
塩化トリス−(p−メトキシカルボニルフェニル)錫、
塩化トリス−(p−/ロルフェニル)錫、塩化ビス(2
−メトキシカルボニルエチル)プロピル錫、臭化ブチル
ジククロヘキシル錫、臭化デシルジメチル細、塩化ジブ
チルフェニル錫、臭化ジメチルオクチル錫、臭化フェニ
ルジオクチル錫、塩化ジフェニルオクチル錫、塩化ドブ
クルジエチル錫、ジクロルジベンジル錫、ジクロルジプ
チル錫、ジクロルジシクロヘキシル細、ジクロルジフェ
ニル錫、ジクロルジオクチル錫、クロルブロムジフェニ
ル錫、ジク四ルメチルオクチル錫、メトキシトリブチル
錫、メトキシトリオクチル錫、ブトキシトリブチル錫、
ジブチルジフェノΦシ繻、(n−オクチルチオ)トリエ
チル錫、(t@rt−ブチルチオ)トリエチル錫、ビス
(2−エチルへ牛シル)Jllジラウレート、ジブチル
ドデシル錫ラウレート、ジプチル細アジペート、ジプチ
ル錫ジアセテート、ビス(トリブチル、m)7タレート
、ドデシルジエチル錫アセテート、ビス(トリエチル#
)サルフェート、ジイソアミル錫ジサルフエート、ジブ
チル錫ビス(p−トルエンスルホネート)、ジブチル及
びジラウリル錫ジホスフェート、ジプチル(ドデシルチ
オ)錫ラウレート、ビス(ジブチルメトキシfig)7
タレート、トリエチル錫オキシド1 トリブチル錫オキ
シド、ビス(トリブチルM)スルフィド並びにビス(ト
リフェニルM)スルフィド。
合物は、R,K、インガム(Ingham) らによ
って[+之カル・レビs−−(Ch*m1cal Re
vi@w)第60巻、第459〜539頁(1960年
)に記載されたものから選択することができる。これt
限定することのない例として、以下のものが挙げられる
:#1化トリベンジル錫、弗化トリベンジル錫、塩化ト
リブチル細、臭化トリシクロヘキシル錫、塩化トリイソ
ブチル錫、臭化トリオクチル鋤、塩化トリフェニル錫、
塩化トリス−(p−メトキシカルボニルフェニル)錫、
塩化トリス−(p−/ロルフェニル)錫、塩化ビス(2
−メトキシカルボニルエチル)プロピル錫、臭化ブチル
ジククロヘキシル錫、臭化デシルジメチル細、塩化ジブ
チルフェニル錫、臭化ジメチルオクチル錫、臭化フェニ
ルジオクチル錫、塩化ジフェニルオクチル錫、塩化ドブ
クルジエチル錫、ジクロルジベンジル錫、ジクロルジプ
チル錫、ジクロルジシクロヘキシル細、ジクロルジフェ
ニル錫、ジクロルジオクチル錫、クロルブロムジフェニ
ル錫、ジク四ルメチルオクチル錫、メトキシトリブチル
錫、メトキシトリオクチル錫、ブトキシトリブチル錫、
ジブチルジフェノΦシ繻、(n−オクチルチオ)トリエ
チル錫、(t@rt−ブチルチオ)トリエチル錫、ビス
(2−エチルへ牛シル)Jllジラウレート、ジブチル
ドデシル錫ラウレート、ジプチル細アジペート、ジプチ
ル錫ジアセテート、ビス(トリブチル、m)7タレート
、ドデシルジエチル錫アセテート、ビス(トリエチル#
)サルフェート、ジイソアミル錫ジサルフエート、ジブ
チル錫ビス(p−トルエンスルホネート)、ジブチル及
びジラウリル錫ジホスフェート、ジプチル(ドデシルチ
オ)錫ラウレート、ビス(ジブチルメトキシfig)7
タレート、トリエチル錫オキシド1 トリブチル錫オキ
シド、ビス(トリブチルM)スルフィド並びにビス(ト
リフェニルM)スルフィド。
ポリイソシアネートの重量百分率で表わされる有機第二
錫誘導体の量は、ポリイソシアネート、溶媒及び有機第
二錫誘導体の種類に依存して広い範囲内で変化し得る。
錫誘導体の量は、ポリイソシアネート、溶媒及び有機第
二錫誘導体の種類に依存して広い範囲内で変化し得る。
沈殿生成を防止するのに必要な最少量は、簡単な試験に
よって決定される。
よって決定される。
上限臨界量はないが、ポリイックアネートに対して5重
量%以上の量の有機第二錫誘導体を使用する必要はない
。ポリイソシアネートに対して1x10 〜2重量−1
好ましくはjXjO””〜1重量第の量が適している。
量%以上の量の有機第二錫誘導体を使用する必要はない
。ポリイソシアネートに対して1x10 〜2重量−1
好ましくはjXjO””〜1重量第の量が適している。
本発明の方法によって安定化され得るポリイックアネー
トは、二成分系塗料組成物に通常使用されるものである
。溶媒は、この種の組成物に通常使用されるものである
。これら溶媒の例は、J、H。
トは、二成分系塗料組成物に通常使用されるものである
。溶媒は、この種の組成物に通常使用されるものである
。これら溶媒の例は、J、H。
ソーンダース(8at*nd@rs) らによる「ポ
リウレタン−ケミストリー・アンド・テクノロジー、工
、ケミストリー(Po1yurathan@s−Cha
mlstry andTsahnolofy 1. C
h@m1gtry) Jインターサイエンス出版(In
t@rselene@Publishers) (19
b s年)及び「ポリウレタン−ケミストリー・アンド
・テクノロジー、1、テクノロジー(Palyur@t
han*s −Chamistry and T@
chnology HsT@ahnology )
Jイン−ターサイエンス出版(1964年)、並びにに
、バイゲル(W@1g@l) による「ポリウレタン
ーラツケ(Polyllrsthan Lacks)
J 、ホAツ7工7ラーク社出版(1966年)のよう
なポリウレタン塗料に関する一般的な本に記載されてい
る。以下の溶媒金使用することができる;酢酸エチル、
酢醗フチル、酢酸アミル、エチレングリフールモノメチ
ルエーテルアセテート、エチレングリコールアセテート
、及びメトキシブチルアセテートのようなエステル類ニ
ジクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン及びメチル
エチルケトンのよりなケトン類:塩化メチレン及びトリ
ククルエチレンのよりなハロゲン化炭化水素類;ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類及び
それらのハロゲン化されたぁ導体;メチルイソプロピル
エーテル、メチルイソブチルエーテル及びモノ−又はジ
エチレングリコールジメチル又はジエチルエーテルのよ
うなエーテル類。もちろん本発明の方法は、これら溶媒
の2ya又はそれ以上の混合物中にポリインシアネー)
t−含有させた溶液に適用できる。さらに本発明の方法
は、特に親水性情mt−含有する溶液に適当することが
できる。
リウレタン−ケミストリー・アンド・テクノロジー、工
、ケミストリー(Po1yurathan@s−Cha
mlstry andTsahnolofy 1. C
h@m1gtry) Jインターサイエンス出版(In
t@rselene@Publishers) (19
b s年)及び「ポリウレタン−ケミストリー・アンド
・テクノロジー、1、テクノロジー(Palyur@t
han*s −Chamistry and T@
chnology HsT@ahnology )
Jイン−ターサイエンス出版(1964年)、並びにに
、バイゲル(W@1g@l) による「ポリウレタン
ーラツケ(Polyllrsthan Lacks)
J 、ホAツ7工7ラーク社出版(1966年)のよう
なポリウレタン塗料に関する一般的な本に記載されてい
る。以下の溶媒金使用することができる;酢酸エチル、
酢醗フチル、酢酸アミル、エチレングリフールモノメチ
ルエーテルアセテート、エチレングリコールアセテート
、及びメトキシブチルアセテートのようなエステル類ニ
ジクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン及びメチル
エチルケトンのよりなケトン類:塩化メチレン及びトリ
ククルエチレンのよりなハロゲン化炭化水素類;ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類及び
それらのハロゲン化されたぁ導体;メチルイソプロピル
エーテル、メチルイソブチルエーテル及びモノ−又はジ
エチレングリコールジメチル又はジエチルエーテルのよ
うなエーテル類。もちろん本発明の方法は、これら溶媒
の2ya又はそれ以上の混合物中にポリインシアネー)
t−含有させた溶液に適用できる。さらに本発明の方法
は、特に親水性情mt−含有する溶液に適当することが
できる。
有機溶液中に存在させるポリイソシアネートは、塗料組
成物に使用されている又は使用され得るものである。こ
のようなポリイソシアネートの例は、前記したソーンダ
ーズらによる本及びバイゲルによる本に記載されている
。よシ詳細には、非限定的な例として、以下のものを使
用することができる:トルエンジイソシアネート(TD
工)、ビス(イソシアネートフェニル)メタン、ビス(
3−メチル−4−インシアネートフェニル)メタン、キ
シレンジイソシアネート、t5−ナフタリンジイソシア
ネートのような芳香族ジイソシアネート;ペンタメチレ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
、オクタメチレンジイソシアネート、’L4−ジイソシ
アネートシクロヘキサン、ビス(4−イソシアネートシ
クロヘキシル)メタン及びインホロンジイソシアネート
のような脂肪族又は脂環族ジイソシアネート;脂肪族又
は主に脂肪族のジイソシアネートと水又は活性水素含有
化合物との反応によって得られるビウレット構造を有す
るポリイソシアネート。非限定的な例として、以下のも
のが挙げられる:ヘキサメチレンジイソシアネート及び
t4−ジイソシアネートヘキサンから誘導されるビウレ
ット構造を有するポリイソシアネート;脂肪族、脂環族
又は芳香族ポリイソシアネートの接触環状三量体化によ
って得られるインシアヌレート構造を有するポリイソシ
アネート。特に、ローロッパ特許第Q、 057.65
3号に記載されたよりなジー又はポリイソシアネートの
環状三量体化によって得られるポリイソシアネート・ポ
リイソシアヌレートを使用することができる。また、過
剰のジー又はポリイソシアネートトゲリコール類(エチ
レングリコール、グロビレングリフール)、ポリオール
11()リメチロール7’ o /<ン)又は非ポリマ
ー性のエーテルジオール顆(ジエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール)等のポリオールのような1櫨又
はそれ以上の活性水素含有化合物との縮合によって得ら
れる遊離のインシアネート基を含有する「付加物」も使
用することができる。このことは、該化合物はフィルム
を形成するのにその分子量が不充分であることを意味す
るものである。
成物に使用されている又は使用され得るものである。こ
のようなポリイソシアネートの例は、前記したソーンダ
ーズらによる本及びバイゲルによる本に記載されている
。よシ詳細には、非限定的な例として、以下のものを使
用することができる:トルエンジイソシアネート(TD
工)、ビス(イソシアネートフェニル)メタン、ビス(
3−メチル−4−インシアネートフェニル)メタン、キ
シレンジイソシアネート、t5−ナフタリンジイソシア
ネートのような芳香族ジイソシアネート;ペンタメチレ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
、オクタメチレンジイソシアネート、’L4−ジイソシ
アネートシクロヘキサン、ビス(4−イソシアネートシ
クロヘキシル)メタン及びインホロンジイソシアネート
のような脂肪族又は脂環族ジイソシアネート;脂肪族又
は主に脂肪族のジイソシアネートと水又は活性水素含有
化合物との反応によって得られるビウレット構造を有す
るポリイソシアネート。非限定的な例として、以下のも
のが挙げられる:ヘキサメチレンジイソシアネート及び
t4−ジイソシアネートヘキサンから誘導されるビウレ
ット構造を有するポリイソシアネート;脂肪族、脂環族
又は芳香族ポリイソシアネートの接触環状三量体化によ
って得られるインシアヌレート構造を有するポリイソシ
アネート。特に、ローロッパ特許第Q、 057.65
3号に記載されたよりなジー又はポリイソシアネートの
環状三量体化によって得られるポリイソシアネート・ポ
リイソシアヌレートを使用することができる。また、過
剰のジー又はポリイソシアネートトゲリコール類(エチ
レングリコール、グロビレングリフール)、ポリオール
11()リメチロール7’ o /<ン)又は非ポリマ
ー性のエーテルジオール顆(ジエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール)等のポリオールのような1櫨又
はそれ以上の活性水素含有化合物との縮合によって得ら
れる遊離のインシアネート基を含有する「付加物」も使
用することができる。このことは、該化合物はフィルム
を形成するのにその分子量が不充分であることを意味す
るものである。
実際には、有機ポリイソシアネート組成物の安定化は、
ポリイソシアネート溶液溶解させる前の溶媒又はポリイ
ソシアネート溶液のいずれかに有機第二#I誘導体t−
添加することによって簡単に達成される。溶解させる前
のポリイソシアネートに有効量の有機第二錫化合物を添
加するという方法も本発明の範囲から外れるものではな
いだろう。
ポリイソシアネート溶液溶解させる前の溶媒又はポリイ
ソシアネート溶液のいずれかに有機第二#I誘導体t−
添加することによって簡単に達成される。溶解させる前
のポリイソシアネートに有効量の有機第二錫化合物を添
加するという方法も本発明の範囲から外れるものではな
いだろう。
〔実施例〕
以下の実施例は、本発明を例示し、どのように実施する
かを示すものである。
かを示すものである。
例1〜10
100−フラスコ内に以下のものを装入した:・ヘキサ
メチレンジイソシアネートの重置体を含有しない三蓋体
イソシアヌレ−) 12II・酢酸エチル
14II・キシレン
149・後に挙げる有機第二錫誘導体 (ポリイソシアネートに対する重itp、p、mとして
) 500 ppm。
メチレンジイソシアネートの重置体を含有しない三蓋体
イソシアヌレ−) 12II・酢酸エチル
14II・キシレン
149・後に挙げる有機第二錫誘導体 (ポリイソシアネートに対する重itp、p、mとして
) 500 ppm。
このフラスコに栓をして、#誘導体を含有しない以外は
同様の72スコと共に60℃に保った。これらのフラス
コをこれらの条件下において3カ月間貯蔵し、10日間
隔で試験した。有機第二錫誘導体を含有しない溶液は1
0日後に濁ってしまい、もう一方のフラスコの内容物は
3力月後にも澄んだままだった。
同様の72スコと共に60℃に保った。これらのフラス
コをこれらの条件下において3カ月間貯蔵し、10日間
隔で試験した。有機第二錫誘導体を含有しない溶液は1
0日後に濁ってしまい、もう一方のフラスコの内容物は
3力月後にも澄んだままだった。
以下の有機第二錫誘導体を試験した。
例1ニトリブチル錫オキシド、
例2:塩化トリブチル錫、
例3;トリブチル錫ベンゾエート、
例4ニトリブチル錫ジエチルホスフェート、例5ニドリ
ス(トリブチルM)ホスフェート、例6:ラウリルジエ
チル錫アセテート、例7: トリエチル錫ラウレート、 例8:メトキシトリブチル細、 例9;メトキシジブチル錫アセテート、例11)リエチ
ル(インブチルチオ)錫。
ス(トリブチルM)ホスフェート、例6:ラウリルジエ
チル錫アセテート、例7: トリエチル錫ラウレート、 例8:メトキシトリブチル細、 例9;メトキシジブチル錫アセテート、例11)リエチ
ル(インブチルチオ)錫。
手続補正書
昭和61年6月17日
Claims (4)
- (1)不活性有機溶媒中にポリイソシアネートを含有さ
せた溶液を沈殿生成に対して安定化する方法であって、
前記有機溶媒に可溶な有効量の少なくとも1種の有機第
二錫誘導体を前記溶液に添加することを特徴とする前記
安定化方法。 - (2)前記有機第二錫誘導体が一般式( I )(R)_
m−Sn(X)_4_−_m( I )〔式中、mは2又
は3であり、 Rは1〜30個の炭素原子を含有し、ハロゲン原子又は
イソシアネートに対して不活性な官能基で随意に置換さ
れた炭化水素基を表わし、それぞれのRは同一であって
も異なっていてもよく、Xはハロゲン原子、アシルオキ
シ残基、スルホニルオキシ残基、無機酸素酸残基、式R
−Z−(ここで、Rは前記の意味を持ち、Zは酸素又は
硫黄を表わす)の残基又は式−Z−Sn(R)_3(こ
こで、Z及びRは前記の意味を持つ)の残基を表わす〕 に対応することを特徴とする特許請求の範囲第1項記載
の方法。 - (3)前記式( I )において: Rが1〜30個の炭素原子を含有するアルキル基、5〜
12個の炭素原子を含有するシクロアルキル基、アリー
ル基、アルキル残基中に1〜10個の炭素原子を含有す
るアリールアルキル基を表わし、これらの基はハロゲン
原子及び(又は)イソシアネート基に対して不活性な官
能基で随意に置換されていてよく、 Xが、 ・弗素、塩素又は臭素原子、 ・式R_1−COO−(ここで、R_1はRについて特
定したようなアルキル、シクロアルキル、アリール又は
アリールアルキル基を表わす)のアシルオキシ残基、 ・一般式(R_2OOC)_p−R_3−COO−〔こ
こで、R_2は低級アルキル基又は式(R)_3Sn−
(ここで、Rは前記の意味を持つ)の残基を表わし、 pは1又は2であり) R_3は飽和脂肪族、飽和脂環族又は2価若しくは3価
の芳香族の炭化水素残基を表わす〕 のアシルオキシ残基、 ・式R_1SO_3−(ここで、R_1は前記の意味を
持つ)のスルホニルオキシ基、 ・式 ▲数式、化学式、表等があります▼(ここで、R
_2は前記の意 味を持ち、2個の基R_2が同一であっても異なってい
てもよい)の残基、 ・式▲数式、化学式、表等があります▼(ここで、R_
2は前記の意味 を持つ)の残基 を表わす: 有機第二錫化合物を使用することを特徴とする特許請求
の範囲第2項記載の方法。 - (4)前記有機第二錫化合物の量が、前記溶液中に存在
するポリイソシアネートに対して1×10^−^4〜5
重量%であることを特徴とする特許請求の範囲第1〜3
項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR85/07817 | 1985-05-21 | ||
FR8507817A FR2582303B1 (fr) | 1985-05-21 | 1985-05-21 | Procede de stabilisation de solutions organiques de polyisocyanates |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61268715A true JPS61268715A (ja) | 1986-11-28 |
Family
ID=9319521
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61112838A Pending JPS61268715A (ja) | 1985-05-21 | 1986-05-19 | ポリイソシアネ−トの有機溶液を安定化する方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4828753A (ja) |
EP (1) | EP0203874B1 (ja) |
JP (1) | JPS61268715A (ja) |
KR (1) | KR860009076A (ja) |
AR (1) | AR240331A1 (ja) |
AT (1) | ATE55112T1 (ja) |
BR (1) | BR8601950A (ja) |
CA (1) | CA1252479A (ja) |
DE (1) | DE3673074D1 (ja) |
FR (1) | FR2582303B1 (ja) |
NO (1) | NO861170L (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5194559A (en) * | 1991-03-25 | 1993-03-16 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Optical urethane resins and plastic lenses comprising the same |
DE4331085A1 (de) * | 1993-09-13 | 1995-03-16 | Basf Ag | Stabile, nach phosgenfreien Verfahren erhältliche Polyisocyanatzusammensetzungen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE4331083A1 (de) * | 1993-09-13 | 1995-03-16 | Basf Ag | Lagerstabile, nach phosgenfreien Verfahren erhältliche Polyisocyanatzusammensetzungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE19647296A1 (de) * | 1996-11-15 | 1998-05-20 | Basf Ag | Zinnhaltige Polyisocyanate und Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanat-Polyadditionsprodukten |
WO2013060809A2 (de) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von in lösungsmitteln flockulationsstabilen polyisocyanaten von (cyclo)aliphatischen diisocyanaten |
US9617402B2 (en) | 2011-10-28 | 2017-04-11 | Basf Se | Process for preparing polyisocyanates which are flocculation-stable in solvents from (cyclo)aliphatic diisocyanates |
EP3305863A1 (de) | 2016-10-07 | 2018-04-11 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von in lösungsmitteln flockulationsstabilen polyisocyanaten von (cyclo)aliphatischen diisocyanaten |
EP3336117A1 (de) | 2017-09-20 | 2018-06-20 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von in lösungsmitteln flockulationsstabilen polyisocyanaten von (cyclo)aliphatischen diisocyanaten |
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JPS5742714A (en) * | 1980-07-28 | 1982-03-10 | Air Prod & Chem | Stable premixed composition and manufacture of polyurethane foam |
JPS57168912A (en) * | 1981-04-10 | 1982-10-18 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Urethane prepolymer composition |
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BE676738A (ja) * | 1965-02-19 | 1966-07-18 | ||
DE2552350A1 (de) * | 1975-11-21 | 1977-05-26 | Bayer Ag | Lagerstabile, carbodiimidgruppen enthaltende polyisocyanate |
DE3033330A1 (de) * | 1980-09-04 | 1982-04-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von fluessigen gemischen von isocyanatgruppen aufweisenden verbindungen, sowie ihre verwendung als aufbaukomponente bei der herstellung von polyurethankunststoffen |
DE3131780A1 (de) * | 1981-08-12 | 1983-02-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Langzeit-lagerbestaendige, heterogene einkomponentensysteme aus polyol-/diphenylmethan-uretdion-diisocyanaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur synthese hochmolekularer polyurethane |
DE3204128A1 (de) * | 1982-02-06 | 1983-08-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von isocyanato-silanen als die lagerstabilitaet erhoehende zusatzmittel in, polyurethanprepolymere mit freien isocyanatgruppen aufweisenden, zubereitungen |
DE3343124A1 (de) * | 1983-11-29 | 1985-06-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Bei raumtemperatur lagerstabile, durch hitzeeinwirkung haertbare stoffmischungen auf basis von verbindungen mit reaktiven wasserstoffatomen und polyisocyanaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von formteilen |
US4595712A (en) * | 1985-01-22 | 1986-06-17 | Societe Chimique Des Charbonnages, S.A. | Stable prepolymers of polyisocyanate with hydroxyl functions, a process for their manufacture and their application to the manufacture of polyurethanes |
-
1985
- 1985-05-21 FR FR8507817A patent/FR2582303B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-03-24 NO NO861170A patent/NO861170L/no unknown
- 1986-04-03 CA CA000505782A patent/CA1252479A/fr not_active Expired
- 1986-04-30 BR BR8601950A patent/BR8601950A/pt unknown
- 1986-05-15 AT AT86420123T patent/ATE55112T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-15 EP EP86420123A patent/EP0203874B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-15 DE DE8686420123T patent/DE3673074D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-19 JP JP61112838A patent/JPS61268715A/ja active Pending
- 1986-05-20 KR KR1019860003907A patent/KR860009076A/ko not_active Application Discontinuation
- 1986-05-20 AR AR304013A patent/AR240331A1/es active
- 1986-05-21 US US06/865,420 patent/US4828753A/en not_active Expired - Fee Related
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JPS5667331A (en) * | 1979-11-13 | 1981-06-06 | Sanyo Chem Ind Ltd | Polyol composition |
JPS5742714A (en) * | 1980-07-28 | 1982-03-10 | Air Prod & Chem | Stable premixed composition and manufacture of polyurethane foam |
JPS57168912A (en) * | 1981-04-10 | 1982-10-18 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Urethane prepolymer composition |
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---|---|
EP0203874A1 (fr) | 1986-12-03 |
CA1252479A (fr) | 1989-04-11 |
EP0203874B1 (fr) | 1990-08-01 |
AR240331A1 (es) | 1990-03-30 |
FR2582303A1 (fr) | 1986-11-28 |
ATE55112T1 (de) | 1990-08-15 |
DE3673074D1 (de) | 1990-09-06 |
NO861170L (no) | 1986-11-24 |
KR860009076A (ko) | 1986-12-20 |
FR2582303B1 (fr) | 1987-07-10 |
US4828753A (en) | 1989-05-09 |
BR8601950A (pt) | 1987-01-06 |
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