NO861170L - Fremgangsmaate for stabilisering av polyisocyanatopploesninger. - Google Patents
Fremgangsmaate for stabilisering av polyisocyanatopploesninger.Info
- Publication number
- NO861170L NO861170L NO861170A NO861170A NO861170L NO 861170 L NO861170 L NO 861170L NO 861170 A NO861170 A NO 861170A NO 861170 A NO861170 A NO 861170A NO 861170 L NO861170 L NO 861170L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- residue
- formula
- stands
- above meaning
- solutions
- Prior art date
Links
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 title claims description 31
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 title claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title claims description 5
- -1 hydrocarbon radical Chemical class 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M Tributyltin chloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006006 cyclotrimerization reaction Methods 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanatooctane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCN=C=O QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-methylpropane Chemical compound COCC(C)C ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCO XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMGHERXMTMUMMV-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropane Chemical compound COC(C)C RMGHERXMTMUMMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDFUNRTWHPWCKO-UHFFFAOYSA-N 4,5,9,10-tetrahydropyrene Chemical compound C1CC2=CC=CC3=C2C2=C1C=CC=C2CC3 XDFUNRTWHPWCKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-methoxybutan-1-ol Chemical compound CC(O)=O.CCCC(O)OC IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- YRKILJAUUWNCOC-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dodecylsulfanyl)stannanylium;dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCS[Sn+](CCCC)CCCC YRKILJAUUWNCOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LLUOVVKKORNDMP-UHFFFAOYSA-M dibutyl(methoxy)stannanylium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CCCC[Sn+](OC)CCCC LLUOVVKKORNDMP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M fentin chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- KJGLZJQPMKQFIK-UHFFFAOYSA-N methanolate;tributylstannanylium Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC KJGLZJQPMKQFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZKQGUVWZYKJBN-UHFFFAOYSA-N methyl 5-methylsulfonylpyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CN=CC(S(C)(=O)=O)=C1 KZKQGUVWZYKJBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004334 oxygen containing inorganic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 description 1
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- JNZRDLWZFWFSBK-UHFFFAOYSA-N tribenzyltin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[Sn](CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 JNZRDLWZFWFSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDIWFCKBPZPBQT-UHFFFAOYSA-N tributyl(tributylstannylsulfanyl)stannane Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)S[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC BDIWFCKBPZPBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEUTXOXUEXNSLK-UHFFFAOYSA-M triethyl(2-methylpropylsulfanyl)stannane Chemical compound CC[Sn](CC)(CC)SCC(C)C UEUTXOXUEXNSLK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ULSFLISUZBMBRX-UHFFFAOYSA-M triethylstannyl dodecanoate Chemical compound CC[Sn+](CC)CC.CCCCCCCCCCCC([O-])=O ULSFLISUZBMBRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPRPKIMXLHBUGA-UHFFFAOYSA-N triethyltin Chemical compound CC[Sn](CC)CC CPRPKIMXLHBUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113165 trimethylolpropane Drugs 0.000 description 1
- BYVAUQCHMDRWFV-UHFFFAOYSA-M trioctylstannanylium;bromide Chemical compound CCCCCCCC[Sn](Br)(CCCCCCCC)CCCCCCCC BYVAUQCHMDRWFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTCQOKPUDSWFJF-UHFFFAOYSA-N triphenyl(triphenylstannylsulfanyl)stannane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)S[Sn](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NTCQOKPUDSWFJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHSGFFFVCFHOBS-UHFFFAOYSA-M tris(2-methylpropyl)stannanylium;chloride Chemical compound CC(C)C[Sn](Cl)(CC(C)C)CC(C)C NHSGFFFVCFHOBS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YVPMSOFRDQQNMG-UHFFFAOYSA-M tris(4-chlorophenyl)stannanylium;chloride Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1[Sn](Cl)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVPMSOFRDQQNMG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/14—Derivatives of isocyanic acid containing at least two isocyanate groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for stabilisering av oppløsninger av polyisocyanater i organiske løsningsmidler for å hindre dannelse av bunnfall under lagring.
På grunn av deres kjemiske og mekaniske egenskaper har belegg
på basis av polyuretaner fått en betraktelig utbredelse som maling, lakk og belegg for forskjellige underlag som metaller, tre, betong og plast. Oppnåelse av disse polyuretanbelegg gjennomføres ofte ved at man på det valgte underlag gjennom-fører en reaksjon mellom en polyhydroksylert forbindelse (polyoler, polyhydroksylerte polyetere, polyhydroksylerte polyestere f.eks.) og en forbindelse som bærer et flertall isocyanatgrupper i nærvær av hjelpestoffer for å lette reak-sjonen og herding av den oppnådde film. Reaktiviteten av forbindelsene med fri hydroksylgrupper og forbindelsene med fri isocyanatgrupper tilsier at foreningen av de to reak-sjonsdeltagere først skal realiseres kort før påføringen,
f.eks. i blandekammeret i et forstøvningsapparat hvortil komponentene tilføres separat.
Oppnåelse av polyuretanbelegg fører da under disse betingelser til anvendelse av to separate komponenter som forklarer beteg-nelsen på beleggblandinger (ferniss, maling, lakk) som to komponenter eller to-komponentblandinger som utgjør disse blandinger. Generelt omfatter den ene av disse to komponenter den polyhydroksylerte forbindelse hvortil er tilsatt de forskjellige hjelpestoffer som pigmenter, fortykningsmidler, fluidiserende midler, stabiliseringsmidler (f.eks. anti-UV-midler), løsningsmidler og eventuelt en polyaddisjonskataly-sator, og den annen komponent utgjøres av en oppløsning av en eller flere forbindelser med fri isocyanatgrupper i et organisk løsningsmiddel eller en blanding av organiske løs-ningsmidler for å lette anvendelsen av polyisocyanatkomponenten og dens blanding med den polyhydroksylerte komponent. De løsningsmidler som anvendes for dette er flytende blandinger ved vanlige betingelser for trykk og temperatur og er uten funksjonelle grupper som har tendens til å reagere med isocyanatgruppene og særlig funksjonelle grupper med aktivt hydrogen (i henhold til Zerewitinoff) som amino, hydroksyl, merkaptan, karboksyl. Det er også viktig for stabiliteten av disse oppløsninger at de anvendte løsningsmidler er uten vann, men en slik betingelse er særlig vanskelig å tilfredsstille på et industrielt plan uten å ta tilflukt til kompliserte midler for å fjerne de siste spor av vann. Uansett hvor omhyggelig man søker å fjerne vannet er det vanskelig å opprettholde løsningsmidlenes vannfri karakter. Vann kan tilføres tilfel-dig, spesielt fra atmosfærisk vanndamp i tilfellet av hydrofile løsningsmidler. Det er konstatert at nærværet av spor av vann i organiske løsningsmidler for polyisocyanater under deres lagring frembringer dannelse av bunnfall som er skadelig for deres tilførsel, anvendelse og utseende av det endelige belegg. Industrien har således søkt etter et middel som til-later på den ene side at man slipper kostbare prosesser med å fjerne spor av vann i de løsningsmidler som anvendes for oppnåelse av de organiske løsninger av polyisocyanatene og på den annen side unngår dannelse av bunnfall i disse oppløsninger som inneholder spor av vann. Den foreliggende oppfinnelse har til formål å tilveiebringe en fremgangsmåte for stabilisering av organiske løsninger av polyisocyanater mot dannelse av bunnfall og oppfinnelsen vedrører også derved oppnådde blandinger .
Mer spesifikt har oppfinnelsen til formål å tilveiebringe en fremgangsmåte for stabilisering av oppløsninger av polyisocyanater i inerte organiske løsningsmidler mot dannelse av bunnfall og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at man tilsetter en effektiv mengde av i det minste et organotinnderivat som er oppløselig i det organiske løsningsmiddel.
Man har uventet konstatert at nærværet av et organotinnderivat som er oppløselig i den organiske oppløsning av polyisocyanatet hindrer dannelse av bunnfall under lagring.
Som tinnderivater anvendes foretrukket organotinnforbindelser som er oppløselig i de løsningsmidler som vanlig anvendes for å bringe polyisocyanatkomponenten av polyuretanbeleggbland-inger i løsning, med den generelle formel:
hvori:
- m = 2 eller 3,
- R står for et hydrokarbonradikal med 1 til 30 karbonatomer, eventuelt substituert med et halogenatom eller en funksjonell gruppe som er inert overfor isocyanatgrupper, idet de forskjellige radikaler R kan være like eller forskjellige, - X står for et halogenatom, en acyloksyrest, en sulfonyloksyrest, en rest av en oksygenholdig uorganisk syre, en rest med formel R-Z hvori R har den ovennevnte betydning og Z står for et oksygenatom eller et svovelatom, en rest med formel
-Z-SN(R)^hvori Z og R har den ovennevnte betydning.
Mer spesifikt i formel (I):
- R står for alkyl med 1 til 30 karbonatomer og foretrukket 1 til 20 karbonatomer som metyl, etyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tertbutyl, n-pentyl, isoamyl, n-heksyl, n-heptyl, etyl-2-heksyl, n-oktyl, decyl, dodecyl, oktadecyl, videre cykloalkyl med 5 til 15 karbonatomer og foretrukket 5 til 12 karbonatomer som cyklopentyl, cykloheksyl, metyl-2-cykloheksyl, metyl-4-cykloheksyl, dimetyl-2,3-cykloheksyl, cyklododecyl, arylradikaler som fenyl, naftyl, toluyl, xylyl, videre arylalkyl med 1 til 10 karbonatomer i alkylresten som benzyl,øC -fenyletyl, p -fenyletyl. Hydrokarbonradikalene kan være substituert med et eller flere halogenatomer som klor, brom eller fluor og/eller funksjonelle grupper som er inerte som f.eks. alkoksy (metoksy, etoksy, propoksy, butoksy), karbonyloksyalkyl (karbonyloksymetyl, karbonyloksy-etyl ) , nitro, acyl (acetyl, propionyl, benzoyl). - X står for klor, brom, fluor eller jod, en acyloksyrest med formel R^-COO hvori R^står for alkyl, cykloalkyl, aryl, arylalkyl som definert i det foregående for R, en acyloksyrest med generell formel:
hvori:
- R2står for lavere alkyl eller en rest (R)^Sn hvori R
har den tidligere angitte betydning,
- p er 1 eller 2,
- R^er en 2- eller 3-verdig alifatisk mettet, cykloalifa-tisk mettet eller aromatisk hydrokarbonrest som tetrametylen, pentametylen, heksametylen, dodecametylen, o-fenylen, metafenylen, parafenylen, - X står for en sulf onyloksyrest R^-SO^- ( R-^ har den tidligere angitte betydning), videre en rest med formel:
hvori R2har den ovennevnte betydning, idet de to radikaler R2kan være like eller forskjellige, videre en rest med formel:
hvori R2har den ovennevnte betydning.
Organotinnforbindelsene som egner seg for anvendelse ved fremgangsmåten i henhold til den foreliggende oppfinnelse kan velges blant de forbindelser som er angitt i artikkelen R.K. INGHAM et al, Chem. Rev. 60 sidene 459 til 539 (1960). Man kan som eksempler nevne tribenzyltinnklorid, tribenzyltinn-fluorid, tributyltinnklorid, tricykloheksyltinnbromid, triisobutyltinnklorid, trioktyltinnbromid, trifenyltinnklorid, tris(para-karboksymetoksyfenyl)tinnklorid, tris-(p-klorfenyl) tinnklorid, bis(karbometoksy-2-etyl)propyltinnklorid, butyl-dicykloheksyltinnbromid, decyldimetyltinnbromid, debutylfenyl-tinnklorid, dimetyloktyltinnbromid, fenyldioktyltinnbromid, defenyloktyltinnklorid, dodecyldietyltinnklorid, diklordi-benzyltinn, diklordibutyltinn, diklordicykloheksyltinn, diklordifenyltinn, diklordioktylti nn, klorbromdifenyltinn, diklormetyloktyltinn, metoksytributyltinn, metoksytrioktyl-tinn, butoksytributyltinn, dibutyldifenoksytinn, (n-oktyltio )-trietyltinn, (t-butyltio)trietyltinn, bis(etyl-2-heksyl)tinn-dilaurat, dibutyldodecyltinnlaurat, dibutyltinnadipat, dibutyltinndiacetat, bis-(tributyltinn)ftalat, dodecyldietyl-tinnacetat, bis-(trietyltinn)sulfat, diisoamyltinndisulfat, dibutyltinn bis(p-toluensulfonat) dilauryldibutyltinndifosfat, dibutyl(dodecyltio)tinnlaurat, bis-(dibutylmetoksytinn)f tal at, trietyltinnoksyd og tributyltinn, bis(tributyltinn)sulfid og bis(trifenyltinn)sulfid.
Mengden av organotinnderivat uttrykt som vektprosentandel av polyisocyanatet kan variere innen vide grenser som funksjon av arten av polyisocyanatet, av løsningsmidlet og selve organotinnderivatet. Den minste mengden nødvendig for inhibering av dannelsen av bunnfall kan bestemmes ved hjelp av enkle prøver. Det er ikke noen øvre kritisk grense men generelt er det liten nytte i å anvende en mengde organotinnderivat på mer enn 5
_ 4
vekt% av polyisocyanatet. Mengder fra 1 x 10 til 2 vekit% og foretrukket fra 1 x lO-"^ til 1 vekt% av polyisocyanatet er velegnet.
De oppløsninger av polyisocyanater som kan stabiliseres ved hjelp av fremgangsmåten i henhold til den foreliggende oppfinnelse er dem som vanlig anvendes i beleggblandinger av to-komponenttypen. Løsningsmidlene er dem som vanlig anvendes i denne type blandinger. Man finner eksempler på slike løs-ningsmidler angitt i vanlig faglitteratur vedrørende polyuretanbelegg som i J.H. SAUNDERS et al "POLYURETHANES - CHEMISTRY and TECHNOLOGY I. Chemistry" Interscience Publishers (1963) og "II. Technology" Interscience Publishers (1964) og K. WEIGEL "POLYURETHAN-LACKE" utgitt av Holzverlag (1966). De følgende løsningsmidler kan anvendes: estere som etylacetat, butyl-acetat, amylacetat, monometyleter av etylenglycolacetat, dietylenglykolacetat, metoksybutylacetat, ketoner som cyklo-heksanon, metylisobutylketon, metyletylketon, halogenerte hydrokarboner som metylenklorid, trikloretylen, aromatiske hydrokarboner som benzen, toluen, xylener og deres halogenerte derivater, eteroksyder som metylisopropyleter, metylisobutyl-eter, dimetyleter eller dietyleter av mono- og dietylengly-koler. Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen egner seg selvfølgelig også for oppløsninger av polyisocyanater i blandinger av to eller flere av de nevnte løsningsmidler. Oppfinnelsen egner seg spesielt godt for oppløsninger innehold-ende hydrofile løsningsmidler.
Polyisocyanatene tilstede i de organiske oppløsninger er dem som anvendes eller kan anvendes i beleggblandinger av angjeld-ende type. Eksempler på slike polyisocyanater er gitt i nevnte faglitteratur av SAUNDERS et al og WEIGEL nevnt i det foregående. Mer spesifikt kan man f.eks. anvende aromatiske diisocyanater som toluendiisocyanat (TDI), bis(isocyanat-fenyl)metan, bis(metyl-3-isocyanat-4-fenyl)metan, xylylen-diisocyanater, naftalendiisocyanat-1,5, alifatiske eller cykloalifatiske diisocyanater som pentametylendiisocyanat, heksametylendiisocyanat, oktametylendiisocyanat, diisocyanato-1,4-cykloheksan, bis(isocyanato-4-cykloheksyl(metan, isoforon-diisocyanat, videre polyisocyanater med biuretstruktur oppnådd ved reaksjon mellom et særlig alifatisk eller alifatisk diisocyanat og vann eller en forbindelse med aktivt hydrogen. Man kan som eksempler på isocyanater med biuretstruktur oppnådd fra heksametylendiisocyanat og diisocyanat-1,4-cyklohek-san, og til slutt polyisocyanater med isocyanuratstruktur oppnådd ved katalytisk cyklotrimerisering av alifatisk, cykloalifatiske eller aromatiske polyisocyanater. Man kan særlig anvende polyisocyanatpolyisocyanuråtene oppnådd ved cyklotri merisering av di- eller polyisocyanater som dem som er angitt i det europeiske patentskrift 0057.653. Videre kan man også anvende "addukter" med fri isocyanatgrupper oppnådd ved kon-densering av et overskudd av et di- eller polyisocyanat med en eller flere forbindelser med aktivt hydrogen som polyoler som glykoler (etylenglykol, propylenglykol), polyoler som (tri-metylolpropan), eterdioder som (dietylenglykol, dipropylen-glykol) med ikke-polymerkarakter. Man mener med slike forbindelser forbindelser hvor rnolekylvekten er uutilstrekkelig til å gi dem en filmdannende karakter.
Fra et praktisk synspunkt gjennomføres stabiliseringen av de organiske blandinger av polyisocyanater enkelt ved tilsetning av organotinnderivåtet enten til løsningsmidlet før oppløs-ningen av polyisocyanatet eller til polyisocyanatoppløsningen som sådan. Man kan også tilsette en effektiv mengde organotinnforbindelse til polyisocyanatet før dette bringes i opp-løsning.
De etterfølgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1 TIL 10
I 100 ml kolber innføres:
- 12 g trimert isocyanurat av heksametylendiisocyanat uten det sistnevnte,
- 14 g etylacetat,
- 14 g xylen,
- 500 deler pr. million i forhold til polyisocyanatet av
de ovennevnte organotinnderivater.
Kolbene lukkes og bevares ved 60°C samtidig som en sammen-ligningskolbe ikke inneholder tinnderivatet. Kolbene oppbe-vares under disse betingelser i 3 måneder og undersøkes hvert 10 døgn. Man konstaterer at ved det 10. døgn er oppløsningen uten organotinnderivatet blitt uklar mens etter 3 måneder forblir innholdet av de andre kolber klart. De anvendte organotinnforbindelser ble anvendt.
eksempel 1: dibutyltinnoksyd eksempel 2: tributyltinnklorid eksempel 3: tributyltinnbezoat eksempel 4: dietyltributyltinnfosfat eksempel 5: tris(tributyltinn)fosfat eksempel 6: dilauryldietyltinn eksempel 7: trietyltinnlaurat eksempel 8: metoksytributyltinn eksempel 9: metoksydibutyltinnacetat eksempel 10: trietyl(isobutyltio)tinn.
Claims (6)
1. Fremgangsmåte for stabilisering av oppløsninger av polyisocyanater i inerte organiske løsningsmidler mot dannelse av bunnfall,
karakterisert ved at oppløsningene tilsettes en effektiv mengde av i det minste et organotinnderivat som er opplø selig i det nevnte organiske lø sningsmiddel.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at organotinnderivåtet har følgende generelle formel:
hvori :
- m er lik 2 eller 3,
- R står for et hydrokarbonradikal med 1 til 30 karbonatomer, eventuelt substituert med et halogenatom eller en funksjonell gruppe som er inert ovenfor isocyanatgruppene, idet de forskjellige radikaler R er like eller forskjellige,
- X stor for et halogenatom, acyloksy, sulfonyloksy, en uorganisk oksygensyrerest, en rest med formel R-Z hvori R har den ovennevnte betydning og Z står for et oksygenatom eller svovelatom, en rest med formel -Z-Sn(R)^ hvori Zn og R har den ovennevnte betydning.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 2, karakterisert ved at man anvender organotinnforbindelse med formel (I) hvori:
- R står for et alkylradikal med 1 til 30 karbonatomer, cykloalkylradikal med 5 til 12 karbonatomer, arylradikal,
arylalkylradikaler med 1 til 10 karbonatomer i alkylresten, eventuelt substituert med et eller flere halogenatomer og/ eller funksjonelle grupper som er inerte overfor isocyanatene
- X står for:
- et fluoratom, klor eller bromatom,
- acyloksy med formel R^ -COO hvori står for alkyl, aryl, arylalkyl som angitt ovenfor R,
- aryloksy med generell formel:
hvori:
- R£ står for et lavere alkyl eller en rest (R)^ Sn - R med den ovennevnte betydning,
- p er 1 eller 2,
- R^ er en 2- eller 3-verdig alifatisk mettet, cykloalifa-tisk mettet eller aromatisk hydrokarbonrest,
- en sulfonyloksyrest R^ SO^ - hvori R^ har den ovennevnte betydning,
- en rest med formel:
hvori R2 har den ovennevnte betydning,- en rest med formel:
hvori R2 har den ovennevnte betydning.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 1-3, karakterisert ved at organotinnforbindelsen anvendes i en mengde på 1 x 10"^ til 5 vekt% av polyisocyanatet tilstede i oppløsningen.
5. Opplø sninger av polyisocyanater i inerte organiske løs-ningsmidler stabilisert mot dannelse av bunnfall,
karakterisert ved at de inneholder en effektiv mengde av i det minste et organotinnderivat oppløselig i det organiske lø sningsmiddel.
6. Oppløsninger som angitt i krav 5, karakterisert ved at de inneholder en effektiv mengde av en organotinnforbindelse som angitt i krav 2 eller 3.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8507817A FR2582303B1 (fr) | 1985-05-21 | 1985-05-21 | Procede de stabilisation de solutions organiques de polyisocyanates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO861170L true NO861170L (no) | 1986-11-24 |
Family
ID=9319521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO861170A NO861170L (no) | 1985-05-21 | 1986-03-24 | Fremgangsmaate for stabilisering av polyisocyanatopploesninger. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4828753A (no) |
| EP (1) | EP0203874B1 (no) |
| JP (1) | JPS61268715A (no) |
| KR (1) | KR860009076A (no) |
| AR (1) | AR240331A1 (no) |
| AT (1) | ATE55112T1 (no) |
| BR (1) | BR8601950A (no) |
| CA (1) | CA1252479A (no) |
| DE (1) | DE3673074D1 (no) |
| FR (1) | FR2582303B1 (no) |
| NO (1) | NO861170L (no) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5194559A (en) * | 1991-03-25 | 1993-03-16 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Optical urethane resins and plastic lenses comprising the same |
| DE4331083A1 (de) * | 1993-09-13 | 1995-03-16 | Basf Ag | Lagerstabile, nach phosgenfreien Verfahren erhältliche Polyisocyanatzusammensetzungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE4331085A1 (de) * | 1993-09-13 | 1995-03-16 | Basf Ag | Stabile, nach phosgenfreien Verfahren erhältliche Polyisocyanatzusammensetzungen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE19647296A1 (de) * | 1996-11-15 | 1998-05-20 | Basf Ag | Zinnhaltige Polyisocyanate und Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanat-Polyadditionsprodukten |
| WO2013060809A2 (de) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von in lösungsmitteln flockulationsstabilen polyisocyanaten von (cyclo)aliphatischen diisocyanaten |
| US9617402B2 (en) | 2011-10-28 | 2017-04-11 | Basf Se | Process for preparing polyisocyanates which are flocculation-stable in solvents from (cyclo)aliphatic diisocyanates |
| EP3305863A1 (de) | 2016-10-07 | 2018-04-11 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von in lösungsmitteln flockulationsstabilen polyisocyanaten von (cyclo)aliphatischen diisocyanaten |
| EP3336117A1 (de) | 2017-09-20 | 2018-06-20 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von in lösungsmitteln flockulationsstabilen polyisocyanaten von (cyclo)aliphatischen diisocyanaten |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3376230A (en) * | 1965-01-08 | 1968-04-02 | Du Pont | Stabilized solutions of ferric chloride in toluene diisocyanate |
| DE1595256A1 (de) * | 1965-02-19 | 1969-08-21 | Allied Chem | Haertbare Urethanmassen |
| CA1050699A (en) * | 1974-12-19 | 1979-03-13 | M And T Chemicals Inc. | Hydrolytically stable urethane foam precursors |
| DE2552350A1 (de) * | 1975-11-21 | 1977-05-26 | Bayer Ag | Lagerstabile, carbodiimidgruppen enthaltende polyisocyanate |
| JPS5667331A (en) * | 1979-11-13 | 1981-06-06 | Sanyo Chem Ind Ltd | Polyol composition |
| US4286073A (en) * | 1980-07-28 | 1981-08-25 | Air Products And Chemicals, Inc. | Urethane catalysis |
| DE3033330A1 (de) * | 1980-09-04 | 1982-04-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von fluessigen gemischen von isocyanatgruppen aufweisenden verbindungen, sowie ihre verwendung als aufbaukomponente bei der herstellung von polyurethankunststoffen |
| JPS57168912A (en) * | 1981-04-10 | 1982-10-18 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Urethane prepolymer composition |
| DE3131780A1 (de) * | 1981-08-12 | 1983-02-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Langzeit-lagerbestaendige, heterogene einkomponentensysteme aus polyol-/diphenylmethan-uretdion-diisocyanaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur synthese hochmolekularer polyurethane |
| DE3204128A1 (de) * | 1982-02-06 | 1983-08-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von isocyanato-silanen als die lagerstabilitaet erhoehende zusatzmittel in, polyurethanprepolymere mit freien isocyanatgruppen aufweisenden, zubereitungen |
| DE3343124A1 (de) * | 1983-11-29 | 1985-06-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Bei raumtemperatur lagerstabile, durch hitzeeinwirkung haertbare stoffmischungen auf basis von verbindungen mit reaktiven wasserstoffatomen und polyisocyanaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von formteilen |
| US4595712A (en) * | 1985-01-22 | 1986-06-17 | Societe Chimique Des Charbonnages, S.A. | Stable prepolymers of polyisocyanate with hydroxyl functions, a process for their manufacture and their application to the manufacture of polyurethanes |
-
1985
- 1985-05-21 FR FR8507817A patent/FR2582303B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-03-24 NO NO861170A patent/NO861170L/no unknown
- 1986-04-03 CA CA000505782A patent/CA1252479A/fr not_active Expired
- 1986-04-30 BR BR8601950A patent/BR8601950A/pt unknown
- 1986-05-15 DE DE8686420123T patent/DE3673074D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-15 AT AT86420123T patent/ATE55112T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-15 EP EP86420123A patent/EP0203874B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-19 JP JP61112838A patent/JPS61268715A/ja active Pending
- 1986-05-20 AR AR304013A patent/AR240331A1/es active
- 1986-05-20 KR KR1019860003907A patent/KR860009076A/ko not_active Application Discontinuation
- 1986-05-21 US US06/865,420 patent/US4828753A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0203874A1 (fr) | 1986-12-03 |
| EP0203874B1 (fr) | 1990-08-01 |
| FR2582303A1 (fr) | 1986-11-28 |
| US4828753A (en) | 1989-05-09 |
| KR860009076A (ko) | 1986-12-20 |
| JPS61268715A (ja) | 1986-11-28 |
| CA1252479A (fr) | 1989-04-11 |
| ATE55112T1 (de) | 1990-08-15 |
| AR240331A1 (es) | 1990-03-30 |
| DE3673074D1 (de) | 1990-09-06 |
| BR8601950A (pt) | 1987-01-06 |
| FR2582303B1 (fr) | 1987-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1334848C (en) | Process for the production of polyisocyanates which contain isocyanurate groups | |
| US4014935A (en) | Carbodiimides | |
| KR100453869B1 (ko) | 이미노옥사디아진디온기를함유하는이소시아네이트삼량체,그의제조방법및용도 | |
| US4614785A (en) | Process for the production of oligomeric polyisocyanates and their use in the production of polyurethane plastics | |
| US4888442A (en) | Reduction of free monomer in isocyanate adducts | |
| US6590098B2 (en) | Method of preparing aliphatic polyisocyanates with uretdione, isocyanurate and iminooxadiazindione structures | |
| US5237058A (en) | Polyisocyanates containing uretdione and/or isocyanurate groups, a process for their production | |
| US4085140A (en) | Carbodiimides | |
| CA2093884A1 (en) | Polyisocyanates containing allophanate and isocyanurate groups, a process for their production from a mixture of diisocyanates and their use in two-component coating compositions | |
| CA2125237A1 (en) | Polyisocyanates containing allophanate and isocyanurate groups, a process for their production from cyclic diisocyanates and their use in two-component coating compositions | |
| EP0535483B1 (en) | Polyisocyanates containing allophanate and isocyanurate groups, a process for their production and their use in two-component coating compositions | |
| NO861170L (no) | Fremgangsmaate for stabilisering av polyisocyanatopploesninger. | |
| US6765111B1 (en) | Process for the production of polyisocyanates containing isocyanurate groups and their use | |
| US20090143558A1 (en) | Preparation of uretdione polyisocyanates | |
| US20030135007A1 (en) | Catalysts for preparing polyisocyanates containing isocyanurate groups, and their use | |
| CA2244586C (en) | Process for the production of light-colored uretdione polyisocyanates | |
| EP0105242B1 (en) | Reduction of free monomer in isocyanate adducts | |
| US5798431A (en) | Process for the production of polyisocyanates containing isocyanurate groups from aliphatic and aromatic isocyanate compounds | |
| US3330849A (en) | Stabilization of organic isocyanates | |
| US3960950A (en) | Process for carbodiiomide synthesis | |
| US3267137A (en) | Process for the manufacture of polycarbodhmides | |
| US3641024A (en) | Low molecular weight polyisocyanates | |
| JP4235274B2 (ja) | （シクロ）脂肪族１，４−ジイソシアネートからの多環式イミノオキサジアジンジオン | |
| US6391161B1 (en) | Method for reducing the chlorine content of low molecular weight isocyanates | |
| CA2413642A1 (en) | Catalysts for preparing polyisocyanates containing isocyanurate groups, and their use |