JPS61264002A - 有機可溶性c3〜c4ヒドロキシアルキルエチルセルロ−スエ−テル - Google Patents
有機可溶性c3〜c4ヒドロキシアルキルエチルセルロ−スエ−テルInfo
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- JPS61264002A JPS61264002A JP61072602A JP7260286A JPS61264002A JP S61264002 A JPS61264002 A JP S61264002A JP 61072602 A JP61072602 A JP 61072602A JP 7260286 A JP7260286 A JP 7260286A JP S61264002 A JPS61264002 A JP S61264002A
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- cellulose ether
- ethyl
- substitution
- toluene
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
- C08B11/193—Mixed ethers, i.e. ethers with two or more different etherifying groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、有機−可溶性セルロース エーテルに関し、
特にヒドロキシアルコキシ置換エチルセルロース エー
テルに関スル。
特にヒドロキシアルコキシ置換エチルセルロース エー
テルに関スル。
〔従来技術及び発明が解決しようとする問題点〕メチル
セルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒF
1コキシメチルセルロース、ヒlロキシブ口ピルセルl
」−スの如き通常の商業的に人手可能なセル11−ス
エーテル等4J増粘剤、保護コロイド、フィル1、形成
剤として更に水11システム中他の用途に対し用いられ
る。これらのセルロース エーテルは一般に有機溶剤に
不溶であり、水溶性エーテルは一般に有m溶剤に不溶で
ありかつ非熱可q性である。従って、これらのセルロー
ス エーテルは有機系中では用いることができない。例
えば、有m?6剤系、例えばインク環中添加剤としてそ
のようなセルロース エーテルを用いることは困難であ
る。
セルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒF
1コキシメチルセルロース、ヒlロキシブ口ピルセルl
」−スの如き通常の商業的に人手可能なセル11−ス
エーテル等4J増粘剤、保護コロイド、フィル1、形成
剤として更に水11システム中他の用途に対し用いられ
る。これらのセルロース エーテルは一般に有機溶剤に
不溶であり、水溶性エーテルは一般に有m溶剤に不溶で
ありかつ非熱可q性である。従って、これらのセルロー
ス エーテルは有機系中では用いることができない。例
えば、有m?6剤系、例えばインク環中添加剤としてそ
のようなセルロース エーテルを用いることは困難であ
る。
有機溶解性を有するセルロース エーテルに対する要求
に合致させるため、より疎水性のセルロース誘導体が開
発されている。このような組成物には、例えばエチルセ
ルロース、エチルヒドロキシプロピル メチルセルロー
スおよびエチルヒドロキシエチルセルr、l−スが含ま
れる。
に合致させるため、より疎水性のセルロース誘導体が開
発されている。このような組成物には、例えばエチルセ
ルロース、エチルヒドロキシプロピル メチルセルロー
スおよびエチルヒドロキシエチルセルr、l−スが含ま
れる。
これらのセルロース エーテルは有機−可溶性でかつ熱
可塑性であるけれども、それらはそれらの利用性を著し
く制限する他の欠点を有している。
可塑性であるけれども、それらはそれらの利用性を著し
く制限する他の欠点を有している。
例えば、大抵のエチルセルロース エーテルは非極性有
機溶剤、例えば炭化水素類並びに低可溶性パラメーター
を有するそれらのハロ、ニトロおよびシアノ置換誘導体
である。一般に、もしそのような非極性溶剤中での溶解
性が要求される場合、エチルセルロースは実質的に完全
に置換されなければならず、すなわち、約3の置換エト
キシ度を有さねばならない。不幸にも、約2.5以」−
の置換度を有するエチルセルロースは、結晶化の傾向を
示し、これは大抵の溶剤中セルロース エーテルを不溶
性とする。更に公知技術には他の欠点が含まれている。
機溶剤、例えば炭化水素類並びに低可溶性パラメーター
を有するそれらのハロ、ニトロおよびシアノ置換誘導体
である。一般に、もしそのような非極性溶剤中での溶解
性が要求される場合、エチルセルロースは実質的に完全
に置換されなければならず、すなわち、約3の置換エト
キシ度を有さねばならない。不幸にも、約2.5以」−
の置換度を有するエチルセルロースは、結晶化の傾向を
示し、これは大抵の溶剤中セルロース エーテルを不溶
性とする。更に公知技術には他の欠点が含まれている。
すなわち、エチルヒドロキシ エチルセルロースおよび
エチルヒドロキシ プロピルメチルセルロースの調製は
、特に能率的でなくまた有効でもないという事実である
。エチルヒドロキシ エチルセルロースの調製で通常使
用されるエチレンオキシドは、水、塩化エチルおよび反
応混合物生存する他の試剤と反応する。従って、プロセ
スの全体の収率は、著るしく減少しかつ多様性の副生成
物が形成されこれは生成物から除去することが困難であ
る。
エチルヒドロキシ プロピルメチルセルロースの調製は
、特に能率的でなくまた有効でもないという事実である
。エチルヒドロキシ エチルセルロースの調製で通常使
用されるエチレンオキシドは、水、塩化エチルおよび反
応混合物生存する他の試剤と反応する。従って、プロセ
スの全体の収率は、著るしく減少しかつ多様性の副生成
物が形成されこれは生成物から除去することが困難であ
る。
従って、非極性有機溶剤に可溶であり更に能率的にかつ
有効に調製されるセルロース エーテルが著るしく望ま
しい。
有効に調製されるセルロース エーテルが著るしく望ま
しい。
〔問題点を解決するための手段および発明の効果〕本発
明は、周囲温度でトルエンに実質的に可溶性である、C
3〜C4ヒドロキシアルキル エチルセルロースを提供
する。
明は、周囲温度でトルエンに実質的に可溶性である、C
3〜C4ヒドロキシアルキル エチルセルロースを提供
する。
他の面において、本発明は03〜C4ヒドロキシアルキ
ル エチルセルロース エーテルの調製方法を提供する
ものであり、この方法は、アルカリ セルロースの星と
、03〜C4アルキレンオキシド′の有効量およびハロ
ゲン化エチルの有効量とを反応条件下で接触させ、周囲
温度でトルエンに実質的に可溶である03〜C4ヒドロ
キシアルキル エチルセルロースを得る、ことを特徴と
する。
ル エチルセルロース エーテルの調製方法を提供する
ものであり、この方法は、アルカリ セルロースの星と
、03〜C4アルキレンオキシド′の有効量およびハロ
ゲン化エチルの有効量とを反応条件下で接触させ、周囲
温度でトルエンに実質的に可溶である03〜C4ヒドロ
キシアルキル エチルセルロースを得る、ことを特徴と
する。
驚くべきことに、本発明は非極性有機溶剤に可溶性であ
り更に効率的にかつ有効に調製されるモルL1−ヌ エ
ーテルN、■成力を提供する。本発明のセル口−ヌ エ
ーテルは、非水素結合の有機溶剤系から4rるような増
15インク配合物において有用である。
り更に効率的にかつ有効に調製されるモルL1−ヌ エ
ーテルN、■成力を提供する。本発明のセル口−ヌ エ
ーテルは、非水素結合の有機溶剤系から4rるような増
15インク配合物において有用である。
「周l用温度−1とは、?容剤中ポリマー7容液が用い
られる〆詰度を意味するものとする。典型的には、大気
圧で室?! (ず/fわら、約15°C〜約30°C)
の温度である。
られる〆詰度を意味するものとする。典型的には、大気
圧で室?! (ず/fわら、約15°C〜約30°C)
の温度である。
本明細書で用いられるようlL本発明の有機溶解性セル
ロース エーテルは、室温でトルエンと熱力学的に安定
な1ルエンとの混合物、およびトルエンおよび非水素結
合有機溶剤混合物を形成するセルロース コニ−チルの
如きものである。このような混合物は、自然発生的に形
成されかつ溶液を含み、この溶液中では個々のセルロー
ス エーテル分子は有機溶剤並びにミセル構造のもしく
はコロイ1?容液中で分散し、該溶液中ではポリマー分
子む4成る程度a集しているが、ここにおいてはこのよ
うな凝集体は二10イドの大きさ以−Lでは決してない
。インク組成物において増粘剤として用いた場合、真溶
液が好ましい。と云うのは、インクのダイニングrdy
ing J性による妨害が避11られるからである。
゛ 実質的Vのエーテルが、周囲温度でそのようなl容剤中
そのような熱力学的に安定な混合物を形成し得る場合に
、セルロース エーテルは有a溶剤 ・中に実質的
に可溶性である。好ましくは、そのようなエーテルはそ
のような溶剤に無限に溶解であり、更に約10重尾%?
容液までの真溶液を、又は高粘度のゲルが物理的観察に
より測定される如く形成される点までに真溶液を形成す
るであろう。
ロース エーテルは、室温でトルエンと熱力学的に安定
な1ルエンとの混合物、およびトルエンおよび非水素結
合有機溶剤混合物を形成するセルロース コニ−チルの
如きものである。このような混合物は、自然発生的に形
成されかつ溶液を含み、この溶液中では個々のセルロー
ス エーテル分子は有機溶剤並びにミセル構造のもしく
はコロイ1?容液中で分散し、該溶液中ではポリマー分
子む4成る程度a集しているが、ここにおいてはこのよ
うな凝集体は二10イドの大きさ以−Lでは決してない
。インク組成物において増粘剤として用いた場合、真溶
液が好ましい。と云うのは、インクのダイニングrdy
ing J性による妨害が避11られるからである。
゛ 実質的Vのエーテルが、周囲温度でそのようなl容剤中
そのような熱力学的に安定な混合物を形成し得る場合に
、セルロース エーテルは有a溶剤 ・中に実質的
に可溶性である。好ましくは、そのようなエーテルはそ
のような溶剤に無限に溶解であり、更に約10重尾%?
容液までの真溶液を、又は高粘度のゲルが物理的観察に
より測定される如く形成される点までに真溶液を形成す
るであろう。
本発明のセルロース エーテルは、セルロース誘導体で
ある。セルロースは、くり返しのアンヒドログルコース
単位から成る長頭分子である。このような単位は、エー
テル化に対し利用できる3個のヒドロキシル部分を有す
る。エーテル化した場合、セルロース エーテルは、エ
ーテル化M がアンヒドログルコース単位でヒドロキシ
ル基に対し1換した程度により定義される。ヒドロキシ
ルルコキソル某がエーテル化剤である場合、置換の程度
はモル置換として記載され;ずなわち、アントログルー
1−スリ1位で置換されたしi′ロキシアルコキシル基
のモル平均数である。各ヒドロキシア月/:Iキシル基
が置換のため更にヒドロキシルとを提供する事実を考慮
すれば、ヒ1′ロキシアルコキシル置換の量に対し理論
的に制限する理由はない。
ある。セルロースは、くり返しのアンヒドログルコース
単位から成る長頭分子である。このような単位は、エー
テル化に対し利用できる3個のヒドロキシル部分を有す
る。エーテル化した場合、セルロース エーテルは、エ
ーテル化M がアンヒドログルコース単位でヒドロキシ
ル基に対し1換した程度により定義される。ヒドロキシ
ルルコキソル某がエーテル化剤である場合、置換の程度
はモル置換として記載され;ずなわち、アントログルー
1−スリ1位で置換されたしi′ロキシアルコキシル基
のモル平均数である。各ヒドロキシア月/:Iキシル基
が置換のため更にヒドロキシルとを提供する事実を考慮
すれば、ヒ1′ロキシアルコキシル置換の量に対し理論
的に制限する理由はない。
アルコキシル基かエーテル化剤である場合、置換の程度
は置換度、すなわちアルコキシル基によって置換された
ビトロキシル基の平均数として記載される。そのような
基は、アンヒドログルコース! +8−トのヒト′口;
1−シJしおよびヒドロキシルアフレコキシル基十のペ
ンダントヒドロキシルの代りに置換できる。従って、置
換のアルコキシル度は理論的に0から3の範囲である。
は置換度、すなわちアルコキシル基によって置換された
ビトロキシル基の平均数として記載される。そのような
基は、アンヒドログルコース! +8−トのヒト′口;
1−シJしおよびヒドロキシルアフレコキシル基十のペ
ンダントヒドロキシルの代りに置換できる。従って、置
換のアルコキシル度は理論的に0から3の範囲である。
本発明のC3〜C4ヒトL1キシアルキル エチルセル
ロース エーテルは、エーテルを有機可溶性とするのに
十分なエトキシWI#を有する。一般に、エトキシ置換
が増加するにつれ、極性がより少なく、かつ水素結合が
より少ない、例えばトルエンの如き有機溶剤に可溶性と
なる。エーテルをトルエン中実質的に溶解性とし得る置
換の工I・、1一シル度は十分であるけれども、置換の
工l−キシル度の範囲は約2.4から約2.7の範囲で
変化し得る。
ロース エーテルは、エーテルを有機可溶性とするのに
十分なエトキシWI#を有する。一般に、エトキシ置換
が増加するにつれ、極性がより少なく、かつ水素結合が
より少ない、例えばトルエンの如き有機溶剤に可溶性と
なる。エーテルをトルエン中実質的に溶解性とし得る置
換の工I・、1一シル度は十分であるけれども、置換の
工l−キシル度の範囲は約2.4から約2.7の範囲で
変化し得る。
また、用いられる工[・キシルの耐G、[ヒドロキシア
ルコキシル特上のペンダントヒドロキシルをキャップす
るのに十分であることが望ましい。
ルコキシル特上のペンダントヒドロキシルをキャップす
るのに十分であることが望ましい。
エチルセルロ−ス
ロキシアルコキシル基のVは、エチルセルロースを安定
化するのに十分である。[安定化する−1とは、高度に
エトキシル化されたセルロース エーテルの結晶化の程
度が抑制されることを意味する。
化するのに十分である。[安定化する−1とは、高度に
エトキシル化されたセルロース エーテルの結晶化の程
度が抑制されることを意味する。
このような結晶化は、視覚的に観察され、自然発生的に
生し更に多くの溶剤に好ましくなく不溶性である。従っ
て、このような傾向は容易に測定できかつ避けることが
できる。03〜C4ヒドロキシアルコキシル置換の量に
対する上限は、所望の有機?容剤中でエチルセルロース
エーテルの溶解性を阻11する量である。03〜04
ヒト′ロキシアルコキシル モル置換は、有効に安定化
するhlは十分であるが、約0.38から約0.63の
範囲で変化し得る。
生し更に多くの溶剤に好ましくなく不溶性である。従っ
て、このような傾向は容易に測定できかつ避けることが
できる。03〜C4ヒドロキシアルコキシル置換の量に
対する上限は、所望の有機?容剤中でエチルセルロース
エーテルの溶解性を阻11する量である。03〜04
ヒト′ロキシアルコキシル モル置換は、有効に安定化
するhlは十分であるが、約0.38から約0.63の
範囲で変化し得る。
好まり、 <は、アンヒトIコグルニ1−ス中位1−の
エトキシルおよびC3〜C4ヒlj u :Fシアルニ
1ニドシル基の置換は実質的に不均一であり、ず4rわ
ら各アンヒ(ロ外ルコース単位は実質的に同様のタイプ
および置換量を有する。例えば、ヒトロキシアルニ1キ
シ基が準位上で置換する場合、新しいヒト11キシル基
が置換を与える事実を考慮すれば、1個のアンヒドログ
ルコースm位は完全Q′ヒドロキシアルコキシル モル
置換を自することができる。
エトキシルおよびC3〜C4ヒlj u :Fシアルニ
1ニドシル基の置換は実質的に不均一であり、ず4rわ
ら各アンヒ(ロ外ルコース単位は実質的に同様のタイプ
および置換量を有する。例えば、ヒトロキシアルニ1キ
シ基が準位上で置換する場合、新しいヒト11キシル基
が置換を与える事実を考慮すれば、1個のアンヒドログ
ルコースm位は完全Q′ヒドロキシアルコキシル モル
置換を自することができる。
しかし、モル置換値が平均置換を言及するので、そのよ
うな置換ポリマーは、各アンヒ]ログルコースfa(☆
十に小置喚を有するポリマーと同(−モル置換値を有す
ることができる。
うな置換ポリマーは、各アンヒ]ログルコースfa(☆
十に小置喚を有するポリマーと同(−モル置換値を有す
ることができる。
本発明の有機−可溶性セルCI−ス エーテルは、アル
カリセルロースと、ハロゲン化エチルおよびC3〜C,
アル−トレンオキシ1 (プロピレンオキシドソしJブ
チレンオキシド)と適当な反応条件のもとて反応さ・l
るごとにより調製することができる。典形的には8、二
のような条件は、不活M雰囲気中、超大気圧で反応混合
物を高温度に委ねること並びに不活性希釈剤の存在下反
応を行うことを含むことができる。
カリセルロースと、ハロゲン化エチルおよびC3〜C,
アル−トレンオキシ1 (プロピレンオキシドソしJブ
チレンオキシド)と適当な反応条件のもとて反応さ・l
るごとにより調製することができる。典形的には8、二
のような条件は、不活M雰囲気中、超大気圧で反応混合
物を高温度に委ねること並びに不活性希釈剤の存在下反
応を行うことを含むことができる。
アルカリセルロースは、セルロースパルプヲ機能的に有
効な量のアルカリ金属水酸化物と反応させることにより
好都合に調製される。アルカリ金属水酸化物は、セルロ
ースの結晶構造を分解するように機能し、エーテル化剤
のセルロース反応を触媒化し、更にエーテル基をセル1
1−スに結合させるためセルロースおよびエーテル化剤
と反応するように機能する。アルカリ金属水酸化物は、
約73重足%のアルカリ金属水酸化物を含有する水?¥
!溶液として一般に用いられる。典形的には、苛性アル
カリが経済的り■情によりアルカリ金属水酸化物として
用いられる。機能を遂行し得るVは十分であるけれども
、好都合には、苛性アルカリのセルロースパルプ約1.
1重置%を用いる。
効な量のアルカリ金属水酸化物と反応させることにより
好都合に調製される。アルカリ金属水酸化物は、セルロ
ースの結晶構造を分解するように機能し、エーテル化剤
のセルロース反応を触媒化し、更にエーテル基をセル1
1−スに結合させるためセルロースおよびエーテル化剤
と反応するように機能する。アルカリ金属水酸化物は、
約73重足%のアルカリ金属水酸化物を含有する水?¥
!溶液として一般に用いられる。典形的には、苛性アル
カリが経済的り■情によりアルカリ金属水酸化物として
用いられる。機能を遂行し得るVは十分であるけれども
、好都合には、苛性アルカリのセルロースパルプ約1.
1重置%を用いる。
好ましくは、実質的に均一に置換されたセルロース エ
ーテルを得るために、2回装入屋のアルカリ金属水酸化
物が添加される。苛性アルカリの最初の装入量に加えて
、エーテル化剤が添加された後、機能的に有効な量を添
加する。苛性アルカリのそのような第二番目の装入量は
、好ましくは最初の装入量よりもより量が多くかつより
高強度である。例えば、約100%の製粒状苛性アルカ
リの約2.5重量%のセルロースが第二の装入に対して
通している。
ーテルを得るために、2回装入屋のアルカリ金属水酸化
物が添加される。苛性アルカリの最初の装入量に加えて
、エーテル化剤が添加された後、機能的に有効な量を添
加する。苛性アルカリのそのような第二番目の装入量は
、好ましくは最初の装入量よりもより量が多くかつより
高強度である。例えば、約100%の製粒状苛性アルカ
リの約2.5重量%のセルロースが第二の装入に対して
通している。
好ましくは、本発明のセルロース エーテルは、例えば
ヘンゼン、トルエン、もしくはメチルエチルケトンの如
き不活性有機希釈剤中スラリーで調製される。このよう
なプロセスにおいて、アルカリ化および03〜C4ヒド
ロキシアルコキシル置換は実質的に同時に行なわれ、す
なわち、機能的に有効な量のアルカリ金属水酸化物、セ
ルロースパルプ、03〜C4アルキレンオキシド、およ
び有機希釈剤が同時に反応容器に装入される。03〜C
4アルキレンオキシドの適当量は、セルロースパルプの
約0.4〜約1、好ましくは約0.6重量部であり、更
に希釈剤の適当量は、セルロースパルプの約11.6重
M部である。
ヘンゼン、トルエン、もしくはメチルエチルケトンの如
き不活性有機希釈剤中スラリーで調製される。このよう
なプロセスにおいて、アルカリ化および03〜C4ヒド
ロキシアルコキシル置換は実質的に同時に行なわれ、す
なわち、機能的に有効な量のアルカリ金属水酸化物、セ
ルロースパルプ、03〜C4アルキレンオキシド、およ
び有機希釈剤が同時に反応容器に装入される。03〜C
4アルキレンオキシドの適当量は、セルロースパルプの
約0.4〜約1、好ましくは約0.6重量部であり、更
に希釈剤の適当量は、セルロースパルプの約11.6重
M部である。
反応スラリーは、機能的に有効な時間および温度を含ん
でなる、反応条件に委ねられる。機能的に有効な量のハ
ロゲン化エチルを、好ましくは03〜C4アル4−レン
オキシドと同時に容器に装入する。適当な量は、セルロ
ースパルプの約2.3〜5重V部で変化でき、好ましく
は約3.5重量部である。ハロゲン化エチルを含んでな
る反応スラリーを、有効な反応条件に委ねる。エーテル
化を完結するため、苛性アルカリの第二番目の装入量を
容器に装入し、次いで有効な反応条件に委ねる。
でなる、反応条件に委ねられる。機能的に有効な量のハ
ロゲン化エチルを、好ましくは03〜C4アル4−レン
オキシドと同時に容器に装入する。適当な量は、セルロ
ースパルプの約2.3〜5重V部で変化でき、好ましく
は約3.5重量部である。ハロゲン化エチルを含んでな
る反応スラリーを、有効な反応条件に委ねる。エーテル
化を完結するため、苛性アルカリの第二番目の装入量を
容器に装入し、次いで有効な反応条件に委ねる。
次いで反応生成物は、通常の手段に従い商業的利用に対
し調製され得る。
し調製され得る。
セルロースエーテルが可溶性である有機溶剤は、例えば
、7 、8 (cal/cJ)’ もしくはそれ以上
の溶解性パラメーターを示す非水素結合有機溶剤および
トルエンの混合物である。このような溶剤には、溶解性
パラメーターを橿輪している節において水素結合の乏し
い溶剤として、E、11.イメルグソト、ポリマー ハ
ンドブック(第2版、 1975年)1+ lこ記載さ
れている溶剤が含まれる。例えば、炭化水素お。Lびそ
れらのハロー、ニトローおよびシアノ−置換生成物心1
1、そのような水素結合の乏しい溶剤である。本発明の
セルロ−スエーテルはまた約00°(:を越える蒸留温
度を有する石油成分およびトルエン混合物に可溶である
。適当な溶剤の他の種類のものは、ラクトール スピリ
ット(1,actol 5pirit押) (アメリカ
ン ミネラル スビリノ1− カンパニーの商標)であ
り、これば約40%の1ルエンおよび60%の脂肪族炭
化水素溶剤、主にヘプタンから構成され得る。本反応の
セルロースエーテル 並びに20%i/レニンおよび80%ヘプタンン容ンf
女中周囲温度で貞溶液を形成できる。溶剤の凝築エネル
ギー密度の重量平均によって測定されるように、20/
80?容液の?容解を牛パラメーターは7.8(cal
/c+8〕 であり、一方100%トルエンの溶解性パ
ラメーターは8. 9 Cc&t/c濱〕夕である。
、7 、8 (cal/cJ)’ もしくはそれ以上
の溶解性パラメーターを示す非水素結合有機溶剤および
トルエンの混合物である。このような溶剤には、溶解性
パラメーターを橿輪している節において水素結合の乏し
い溶剤として、E、11.イメルグソト、ポリマー ハ
ンドブック(第2版、 1975年)1+ lこ記載さ
れている溶剤が含まれる。例えば、炭化水素お。Lびそ
れらのハロー、ニトローおよびシアノ−置換生成物心1
1、そのような水素結合の乏しい溶剤である。本発明の
セルロ−スエーテルはまた約00°(:を越える蒸留温
度を有する石油成分およびトルエン混合物に可溶である
。適当な溶剤の他の種類のものは、ラクトール スピリ
ット(1,actol 5pirit押) (アメリカ
ン ミネラル スビリノ1− カンパニーの商標)であ
り、これば約40%の1ルエンおよび60%の脂肪族炭
化水素溶剤、主にヘプタンから構成され得る。本反応の
セルロースエーテル 並びに20%i/レニンおよび80%ヘプタンン容ンf
女中周囲温度で貞溶液を形成できる。溶剤の凝築エネル
ギー密度の重量平均によって測定されるように、20/
80?容液の?容解を牛パラメーターは7.8(cal
/c+8〕 であり、一方100%トルエンの溶解性パ
ラメーターは8. 9 Cc&t/c濱〕夕である。
有機−if冷性セルロースエーテルの粘度は、23℃で
80%lールエンおよび20%エタノール溶剤中5%溶
液として測定された約4から1000cps以−l−の
範囲で変化できる。
80%lールエンおよび20%エタノール溶剤中5%溶
液として測定された約4から1000cps以−l−の
範囲で変化できる。
本発明のセルロースエーテルは、エチルヒドロキシエチ
ルセルロースとIt較して有機溶剤中より高い粘度効果
を示す。例えば、実質的に同様の増粘効果を得るため、
本発明のエチルヒドロキシエチルセルロースの鞭よりも
より少ないセルロースエーテルが用いることができ;約
0.75〜1である。
ルセルロースとIt較して有機溶剤中より高い粘度効果
を示す。例えば、実質的に同様の増粘効果を得るため、
本発明のエチルヒドロキシエチルセルロースの鞭よりも
より少ないセルロースエーテルが用いることができ;約
0.75〜1である。
本発明のセルロースエーテルは、インク組成物を評価す
る際印刷産業により用いられるレットダウン、金属レジ
ネートおよび光沢試験で試験する際、エチルヒドロキシ
エチルセルロースを用いる系と比較して同様の特性を与
える。
る際印刷産業により用いられるレットダウン、金属レジ
ネートおよび光沢試験で試験する際、エチルヒドロキシ
エチルセルロースを用いる系と比較して同様の特性を与
える。
次の実施例は、本発明を説明するものであるが本発明は
この範囲に限定されるものではない。全ての部およびパ
ーセンテージは特に言及しない限り重量単位である。
この範囲に限定されるものではない。全ての部およびパ
ーセンテージは特に言及しない限り重量単位である。
例1
72gのセルロースパルプ(%11スクリーンを通過し
て粉細したブックアイE−7)および希釈剤としての7
85gのトルエンを2 j! PARR 反応W”Aに
装入することにより試料番号1を調製する。ループ攪拌
器を用い、この混合物を11OOrpmT:攪拌し、約
90°0に加熱し、次いで73%溶融水酸化ナトリウム
溶液109.5 gと接触させた。接触時間は5分であ
る。反応器を閉じ、脱気し、次いで窒素でパージした。
て粉細したブックアイE−7)および希釈剤としての7
85gのトルエンを2 j! PARR 反応W”Aに
装入することにより試料番号1を調製する。ループ攪拌
器を用い、この混合物を11OOrpmT:攪拌し、約
90°0に加熱し、次いで73%溶融水酸化ナトリウム
溶液109.5 gと接触させた。接触時間は5分であ
る。反応器を閉じ、脱気し、次いで窒素でパージした。
I・ルエン溶液に溶解した46.4%のプロピレンオキ
シド93.2g装入量および塩化エチル252g装入量
を反応器に添加した。反応温度を、180rpm撹拌速
度のもと90°Cで1時間維持する。次いで反応温度を
130℃に上昇させ、さらに2時間進行させる。加熱反
応混合物に、100%粒状水酸化ナトリウム180gを
添加し、反応温度を140℃に1−昇させ、次いで7時
間進行させる。生成物のダンプ塊を、有機溶剤を蒸発さ
せ次いで残存副生成物塩および苛性アルカリを安定化さ
せるため煮沸水と接触させることにより粒状化する。
シド93.2g装入量および塩化エチル252g装入量
を反応器に添加した。反応温度を、180rpm撹拌速
度のもと90°Cで1時間維持する。次いで反応温度を
130℃に上昇させ、さらに2時間進行させる。加熱反
応混合物に、100%粒状水酸化ナトリウム180gを
添加し、反応温度を140℃に1−昇させ、次いで7時
間進行させる。生成物のダンプ塊を、有機溶剤を蒸発さ
せ次いで残存副生成物塩および苛性アルカリを安定化さ
せるため煮沸水と接触させることにより粒状化する。
生成物を水洗し次いで熱風乾燥する。生成物は、0、4
7のヒドロキシプロポキシルモル置換および2、6の置
換工1〜キシル度を有する。このセルロースエーテルの
1重量%部はラクトール スピリット(1、actol
Spirits■)組成物に可溶であり、更に溶液は
23℃で21.6cpsの粘度を有する。
7のヒドロキシプロポキシルモル置換および2、6の置
換工1〜キシル度を有する。このセルロースエーテルの
1重量%部はラクトール スピリット(1、actol
Spirits■)組成物に可溶であり、更に溶液は
23℃で21.6cpsの粘度を有する。
このセルロース エーテルの1重足%部は、100%ト
ルエン?容ン夜にて真?容液を形成する。
ルエン?容ン夜にて真?容液を形成する。
このセルロースエーテルの1重量%部は、20%トルエ
ンおよび80%ヘプタン?容液にで真?容?夜を形成す
る。
ンおよび80%ヘプタン?容液にで真?容?夜を形成す
る。
例2
プロピレンオキシ1′の代りに、セルロースパルプの重
量基準でブチレンオキシド0.6部使用する以外は、試
料番号1と同様に、試料番号2を調製する。セルロース
エーテルは0.42のヒドロキシブトキシルモル置換お
よび2.7の置換エトキシ度を有する。セルロースエー
テルは、ラクトール スピリット(Lactol Sp
irits■)に可溶性であり、かすんだ溶液を与える
。ラクトール スピリット(Lactol Spiri
ts■)中の1重量部は、23℃で16.7cpsの粘
度を有する。
量基準でブチレンオキシド0.6部使用する以外は、試
料番号1と同様に、試料番号2を調製する。セルロース
エーテルは0.42のヒドロキシブトキシルモル置換お
よび2.7の置換エトキシ度を有する。セルロースエー
テルは、ラクトール スピリット(Lactol Sp
irits■)に可溶性であり、かすんだ溶液を与える
。ラクトール スピリット(Lactol Spiri
ts■)中の1重量部は、23℃で16.7cpsの粘
度を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、周囲温度で実質的にトルエンに可溶性である、C_
3〜C_4ヒドロキシアルキルエチルセルロースエーテ
ル。 2、約0.38〜約0.63のC_3〜C_4ヒドロキ
シアルコキシモル置換並びに約2.4〜約2.7の置換
エトキシ度を有する、特許請求の範囲第1項記載のセル
ロースエーテル。 3、ヒドロキシアルコキシル基が、ヒドロキシプロポキ
シルである、特許請求の範囲第2項記載のセルロースエ
ーテル。 4、約0.47のヒドロキシプロポキシルモル置換並び
に約2.6のエトキシル置換を有する、特許請求の範囲
第3項記載のセルロースエーテル。 5、有機−可溶性C_3〜C_4ヒドロキシアルキルエ
チルセルロースエーテルの調製方法であって、アルカリ
セルロースの量と、C_3〜C_4アルキレンオキシド
の有効量およびハロゲン化エチルの有効量とを反応条件
下で接触させ、周囲温度でトルエンに実質的に可溶であ
るC_3〜C_4ヒドロキシアルキルエチルセルロース
を得る、前記方法。 6、C_3〜C_4アルキレンオキシドがプロピレンオ
キシドであり、ハロゲン化エチルが塩化エチルである、
特許請求の範囲第5項記載の方法。 7、C_3〜C_4ヒドロキシアルキルエチルセルロー
ス反応生成物が、約0.38〜約0.63のC_3〜C
_4ヒドロキシアルコキシモル置換並びに約2.4〜約
2.7の置換エトキシル度を有する、特許請求の範囲第
5項記載の方法。 8、セルロースエーテルが、約7.8〔cal/cm^
3〕^1^/^2以上の可溶性パラメーターを有する有
機溶剤により溶液を形成する、特許請求の範囲第1項記
載のセルロースエーテル。 9、溶剤約20%のトルエンおよび約80%のヘプタン
を含んでなる、特許請求の範囲第8項記載のセルロース
エーテル。 10、C_3〜C_4アルキレンオキシドがブチレンオ
キシドであり、更にハロゲン化エチルが塩化エチルであ
る、特許請求の範囲第5項記載の方法。 11、セルロースエーテルが、約1重量%濃度で存在す
る特許請求の範囲第9項記載の方法。 12、セルロースパルプと機能的に有効な量の73重量
%のアルカリ金属水酸化物水性溶液と反応させることに
より、アルカリセルロースを得る、特許請求の範囲第7
項記載の方法。 13、アルカリ金属水酸化物の溶液が苛性アルカリであ
る、特許請求の範囲第12項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US719183 | 1985-04-03 | ||
US06/719,183 US4609729A (en) | 1985-04-03 | 1985-04-03 | Organosoluble C3 -C4 hydroxyalkyl ethyl cellulose ethers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61264002A true JPS61264002A (ja) | 1986-11-21 |
Family
ID=24889080
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61072602A Pending JPS61264002A (ja) | 1985-04-03 | 1986-04-01 | 有機可溶性c3〜c4ヒドロキシアルキルエチルセルロ−スエ−テル |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4609729A (ja) |
EP (1) | EP0200363B1 (ja) |
JP (1) | JPS61264002A (ja) |
CA (1) | CA1236453A (ja) |
DE (1) | DE3672668D1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6077725A (en) * | 1992-09-03 | 2000-06-20 | Lucent Technologies Inc | Method for assembling multichip modules |
US5676743A (en) * | 1995-12-20 | 1997-10-14 | Shell Oil Company | Ink formulations containing cycloparaffins |
US7703456B2 (en) | 2003-12-18 | 2010-04-27 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Facemasks containing an anti-fog / anti-glare composition |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2949452A (en) * | 1956-04-30 | 1960-08-16 | Dow Chemical Co | Process for preparing alkyl hydroxyalkyl cellulose ethers and the product obtained thereby |
GB812510A (en) * | 1956-04-30 | 1959-04-29 | Dow Chemical Co | Process for preparing cellulose ethers and the product obtained thereby |
JPS4819231B1 (ja) * | 1970-03-06 | 1973-06-12 | ||
JPS4917565B1 (ja) * | 1970-12-29 | 1974-05-01 | ||
US3870702A (en) * | 1971-03-19 | 1975-03-11 | Shinetsu Chemical Co | Cellulose ether compositions useful as enteric coatings |
US3873518A (en) * | 1973-12-14 | 1975-03-25 | Dow Chemical Co | Water soluble ternary cellulose ethers |
JPS5163927A (en) * | 1974-11-28 | 1976-06-02 | Shinetsu Chemical Co | Ketsugoseiryokonajozaihokaizaino seizohoho |
FR2372177A2 (fr) * | 1976-11-26 | 1978-06-23 | Hercules France Sa | Procede de preparation d'hydroxypropylcellulose |
JPS5949201A (ja) * | 1982-09-16 | 1984-03-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ヒドロキシアルキルアルキルセルロ−スの製造方法 |
US4429120A (en) * | 1982-12-29 | 1984-01-31 | The Dow Chemical Company | Ethylhydroxyalkylmethylcellulose ethers |
US4477657A (en) * | 1983-07-08 | 1984-10-16 | The Dow Chemical Company | Process for preparing hydroxyalkylcellulose ethers |
-
1985
- 1985-04-03 US US06/719,183 patent/US4609729A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-03-24 CA CA000504829A patent/CA1236453A/en not_active Expired
- 1986-03-27 EP EP86302301A patent/EP0200363B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-27 DE DE8686302301T patent/DE3672668D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-04-01 JP JP61072602A patent/JPS61264002A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3672668D1 (de) | 1990-08-23 |
CA1236453A (en) | 1988-05-10 |
EP0200363B1 (en) | 1990-07-18 |
US4609729A (en) | 1986-09-02 |
EP0200363A1 (en) | 1986-11-05 |
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