JPS58171402A - ヒドロキシプロピル−ヒドロキシブチルセルロ−スおよびその製造方法ならびに該物質を含有するフイルム形成剤 - Google Patents
ヒドロキシプロピル−ヒドロキシブチルセルロ−スおよびその製造方法ならびに該物質を含有するフイルム形成剤Info
- Publication number
- JPS58171402A JPS58171402A JP5497782A JP5497782A JPS58171402A JP S58171402 A JPS58171402 A JP S58171402A JP 5497782 A JP5497782 A JP 5497782A JP 5497782 A JP5497782 A JP 5497782A JP S58171402 A JPS58171402 A JP S58171402A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cellulose
- film
- hydroxypropyl
- forming agent
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なヒドロキシアルキルセルロース誘導体に
係り、さらに詳しくはセルロースをプロピレンオキシド
およびブチレンオキシドでエーテル化せしめて得られる
ヒドロキシプロピル−゛ヒドロキシブチルセルロースに
関する。
係り、さらに詳しくはセルロースをプロピレンオキシド
およびブチレンオキシドでエーテル化せしめて得られる
ヒドロキシプロピル−゛ヒドロキシブチルセルロースに
関する。
従来ヒドロキシアルキルセルロース誘導体としてヒドロ
キシエチルセルロース（ＨＥＣ）、ヒドロキレプロピル
セルロース（ＲＰＣ）、ヒドロキシエチルメチルセルロ
ース（ＨＥＭＣ）、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス（ＨＰＭＣ）、ヒドロキＶブデルメテルセルロース（
ＨＢＭＣ）、ヒドロキシエチルヒドロキレプロビルセル
ロース（ＨＥＲＰＣ）、ヒドロキレ工ｔルヒドロキシブ
チルセルロース（ＨｇＨＢＣ）等が知られているが、そ
の溶解性およびフィルム物性に関していずれも一長一短
であり、工業用の広い分野に用いられるフィルム形成剤
としてはいずれも十分とはいい難い。
キシエチルセルロース（ＨＥＣ）、ヒドロキレプロピル
セルロース（ＲＰＣ）、ヒドロキシエチルメチルセルロ
ース（ＨＥＭＣ）、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス（ＨＰＭＣ）、ヒドロキＶブデルメテルセルロース（
ＨＢＭＣ）、ヒドロキシエチルヒドロキレプロビルセル
ロース（ＨＥＲＰＣ）、ヒドロキレ工ｔルヒドロキシブ
チルセルロース（ＨｇＨＢＣ）等が知られているが、そ
の溶解性およびフィルム物性に関していずれも一長一短
であり、工業用の広い分野に用いられるフィルム形成剤
としてはいずれも十分とはいい難い。
本発明はかかる従来品の欠点を克服し、水および各種の
有機溶媒に可溶性であり、かつ耐湿性および機械的強度
にすぐれたフィルム物性を有するヒドロキシアルキルセ
ルロース誘導体を提供することを目的とする。
有機溶媒に可溶性であり、かつ耐湿性および機械的強度
にすぐれたフィルム物性を有するヒドロキシアルキルセ
ルロース誘導体を提供することを目的とする。
本発明者らは前記目的を達成すべく鋭意研究の結果、新
規なヒドロキシアルキルセルロース誘導体として、セル
ロースをプロピレンオキシドおよびブチレンオキシドで
エーテル化せしめて得られるヒドロキシプロピルヒドロ
キシブチルセルロース（以下・ＨＰＨＢＣと略称する）
がこの目的に適合することを屍出し本発明を完成した。
規なヒドロキシアルキルセルロース誘導体として、セル
ロースをプロピレンオキシドおよびブチレンオキシドで
エーテル化せしめて得られるヒドロキシプロピルヒドロ
キシブチルセルロース（以下・ＨＰＨＢＣと略称する）
がこの目的に適合することを屍出し本発明を完成した。
本発明は
「セルロースのプロピレンオキシドおよびブチレンオキ
シＦによるエーテル化生成物であるヒドロキシプロピル
ヒドロキシブチルセルロース」「原料セルロース物質と
プ・ロビレンオキνドおよびブチレンオキシドとをアル
カリの存在下有機溶媒中１１Ｆいて反応せしめ、セルロ
ースヲエーテル化せしめることを特徴とするヒドロキレ
プロピルヒドロキレブチルセルロースの製造方法」およ
び 「ヒドロキシプロピルヒドロキシブチルセルロースを含
有するフィルム形成剤」 である。
シＦによるエーテル化生成物であるヒドロキシプロピル
ヒドロキシブチルセルロース」「原料セルロース物質と
プ・ロビレンオキνドおよびブチレンオキシドとをアル
カリの存在下有機溶媒中１１Ｆいて反応せしめ、セルロ
ースヲエーテル化せしめることを特徴とするヒドロキレ
プロピルヒドロキレブチルセルロースの製造方法」およ
び 「ヒドロキシプロピルヒドロキシブチルセルロースを含
有するフィルム形成剤」 である。
本発明のＨＰＨＢＣはヒドロキシプロピル基置換度が２
０〜４．０好ましくは３．０〜３．５、かつヒドロキシ
ブチル基置換度が０．０５〜１．０好ましくは０．１−
＆ ５のエーテル基置換度を有し、水および各種有機
溶媒たとえばエタノール、インプロパツール、ｎ−ブタ
ノール等の低級アルコール類および塩化メチレン、アセ
トン、ジメチルスルオキシド等水と相溶性の有機溶媒に
可溶である。
０〜４．０好ましくは３．０〜３．５、かつヒドロキシ
ブチル基置換度が０．０５〜１．０好ましくは０．１−
＆ ５のエーテル基置換度を有し、水および各種有機
溶媒たとえばエタノール、インプロパツール、ｎ−ブタ
ノール等の低級アルコール類および塩化メチレン、アセ
トン、ジメチルスルオキシド等水と相溶性の有機溶媒に
可溶である。
本発明においてＨＰＨＢＣは原料セルロース物質たとえ
ば粉末パルプ等の通常各種セルロー血誘導体の製造原料
となし得るセルロース物質と、プロピレンオキシド（以
下［ＰＯＪと略称する）および１．２−ブチレンオキシ
ド（以下［ＢＯＪと略称する）とをアルカリたとえばカ
セイソーダ、カセイカリ等の存在下有機溶媒中において
反応せしめ、セルロースをエーテル化せしめることによ
って得られる。ＰＯおよびＢＯによるセルロースのエー
テル化はＰＯおよびＢＯを原料セルロースに同時に作用
せしめてもよく、またＰＯおよびＢＯのいずれかを先行
させて作用せしめた後他方を作用せしめてエーテル化し
てもよい。原料セルロース物質としてパルプ類をアルカ
リに浸漬後、圧搾・解砕せしめて得られるアルカリセル
ロースを使用することもでき、この鳩舎にはＰＯおよび
ＢＯによるエーテル化に際し別途にアルカリを添加せし
める必要はない。反応に用いる有機溶媒としてはｎ−へ
ブタン１、ｎ−へキチン、トルエン等の疎水系溶媒の群
から選ばれる１種を単独で用いてもよく、またイソプロ
パツール、ターンヤリブチルアルコール等の親水系溶媒
の群から遥ばれるＩＷと繭記疎水系溶媒の群から選ばれ
る１種との混合溶媒を用いてもよい。また本反応系には
アルカリの希釈剤として通常水が存在している。
ば粉末パルプ等の通常各種セルロー血誘導体の製造原料
となし得るセルロース物質と、プロピレンオキシド（以
下［ＰＯＪと略称する）および１．２−ブチレンオキシ
ド（以下［ＢＯＪと略称する）とをアルカリたとえばカ
セイソーダ、カセイカリ等の存在下有機溶媒中において
反応せしめ、セルロースをエーテル化せしめることによ
って得られる。ＰＯおよびＢＯによるセルロースのエー
テル化はＰＯおよびＢＯを原料セルロースに同時に作用
せしめてもよく、またＰＯおよびＢＯのいずれかを先行
させて作用せしめた後他方を作用せしめてエーテル化し
てもよい。原料セルロース物質としてパルプ類をアルカ
リに浸漬後、圧搾・解砕せしめて得られるアルカリセル
ロースを使用することもでき、この鳩舎にはＰＯおよび
ＢＯによるエーテル化に際し別途にアルカリを添加せし
める必要はない。反応に用いる有機溶媒としてはｎ−へ
ブタン１、ｎ−へキチン、トルエン等の疎水系溶媒の群
から選ばれる１種を単独で用いてもよく、またイソプロ
パツール、ターンヤリブチルアルコール等の親水系溶媒
の群から遥ばれるＩＷと繭記疎水系溶媒の群から選ばれ
る１種との混合溶媒を用いてもよい。また本反応系には
アルカリの希釈剤として通常水が存在している。
本発明のＨＰＨＢＣの製造方法を実施態様に基き詳細に
説明する。
説明する。
セルロース１００重量部に対しアルカリ５〜５０重量部
水１０〜２００重量部および有機溶媒２０〜２０００
重量部を原料セルロース物質と共、に反応器に仕込み
攪拌せしめて原料セルロース物質を分散スラリー化せし
めた後、エーテル化剤としてセルロースＺｏｏｉ量部当
りＰ０１３０〜４００重量部好ましくは１９０〜３２０
重量部および８０４〜１２０重量部好ましくは１０〜
４０重量部を加え、５〜１２０℃好ましくは７０〜１０
０℃の温度で １〜２０時間好ましくは３〜８時間反応
せしめてセルロースのエーテル化を完結せしめ、反応生
成物を常法により熱水を用いてゲル化精製することによ
り目的とするＨＰＨＢＣが得られる。前記条件は原料セ
ルロース物質の種類、有機溶媒の種類、ＰＯおよびＢＯ
によるエーテル置換度、ヒドロキシプロピル基置換度と
ヒドロキンブチル基置換度との比率等によって選択され
る。しかしながらヒドロキシプロピル基置換度が１．０
以上においては水および一部の有機溶媒への溶解性が低
下し、また０、１以下においては得られるＨＰＨＢＣフ
ィルムの耐湿性およ′び機械的強ざが低下するので好ま
しくない、第１図に本発明に従って得られたＨＰＨＢＣ
の赤外線吸収曲線を第２図にヨウ化水素酸で分解した時
のガスクロマトグラフのチャートを示した。
水１０〜２００重量部および有機溶媒２０〜２０００
重量部を原料セルロース物質と共、に反応器に仕込み
攪拌せしめて原料セルロース物質を分散スラリー化せし
めた後、エーテル化剤としてセルロースＺｏｏｉ量部当
りＰ０１３０〜４００重量部好ましくは１９０〜３２０
重量部および８０４〜１２０重量部好ましくは１０〜
４０重量部を加え、５〜１２０℃好ましくは７０〜１０
０℃の温度で １〜２０時間好ましくは３〜８時間反応
せしめてセルロースのエーテル化を完結せしめ、反応生
成物を常法により熱水を用いてゲル化精製することによ
り目的とするＨＰＨＢＣが得られる。前記条件は原料セ
ルロース物質の種類、有機溶媒の種類、ＰＯおよびＢＯ
によるエーテル置換度、ヒドロキシプロピル基置換度と
ヒドロキンブチル基置換度との比率等によって選択され
る。しかしながらヒドロキシプロピル基置換度が１．０
以上においては水および一部の有機溶媒への溶解性が低
下し、また０、１以下においては得られるＨＰＨＢＣフ
ィルムの耐湿性およ′び機械的強ざが低下するので好ま
しくない、第１図に本発明に従って得られたＨＰＨＢＣ
の赤外線吸収曲線を第２図にヨウ化水素酸で分解した時
のガスクロマトグラフのチャートを示した。
第２図においてヒドロキシプロピル基に起因するピーク
（Ｐ、）ならびにヒドロキシブチル基に起因するピーク
（Ｐ、）が■められる。
（Ｐ、）ならびにヒドロキシブチル基に起因するピーク
（Ｐ、）が■められる。
本発明においてＨＰＨＢＣを溶媒たとえば水およびエタ
ノール、アセトン、塩化メチレン等の有機溶媒に溶解せ
しめることにより、溶解度に応じて広範囲の粘性を有す
る組成物を形成する。第３図に粘度曲線の一例を示す。
ノール、アセトン、塩化メチレン等の有機溶媒に溶解せ
しめることにより、溶解度に応じて広範囲の粘性を有す
る組成物を形成する。第３図に粘度曲線の一例を示す。
したがってＨＰＨＢＣはＲＰＣと同様に医薬等の結合剤
、水性インキ、化粧品等の増粘剤等従来のＨＰＣの使用
分野の殆んどの分野で使用できる。さらに該生成物をテ
フロン板等の表面が平滑な板上に流延せしめた後脱嬉媒
せしめることにより、同様にしそ形成せしめたＨＰＣフ
ィルムに比較してすぐれた耐湿性および機械的物性な−
するＨＰＨＢＣフィルムが得られる。したがって該組成
物は医薬用フィルムコーティング剤およびその他各種工
業用のフィルム形成剤として使用することができる。
、水性インキ、化粧品等の増粘剤等従来のＨＰＣの使用
分野の殆んどの分野で使用できる。さらに該生成物をテ
フロン板等の表面が平滑な板上に流延せしめた後脱嬉媒
せしめることにより、同様にしそ形成せしめたＨＰＣフ
ィルムに比較してすぐれた耐湿性および機械的物性な−
するＨＰＨＢＣフィルムが得られる。したがって該組成
物は医薬用フィルムコーティング剤およびその他各種工
業用のフィルム形成剤として使用することができる。
本発明は水および各種有機溶媒に可溶性で、従来ＨＰＣ
等のヒドロキシアルキルセルローズ誘導体の利用分野の
殆んどの分野で利用し得る新規なヒドロキシアルキルセ
ルロース誘導体であるＨ’ＰＨＢＣおよびその製造方法
ならびに医薬用フィルムコーティング剤等に利用し得る
フィルム形成剤を提供するものであり、特に製造原料と
して装置材質の選択上問題のあるアルカリセルロースを
経由することなくパルプ類を直接使用できる製造方法を
提供するものでありその産業的意義は大きい。
等のヒドロキシアルキルセルローズ誘導体の利用分野の
殆んどの分野で利用し得る新規なヒドロキシアルキルセ
ルロース誘導体であるＨ’ＰＨＢＣおよびその製造方法
ならびに医薬用フィルムコーティング剤等に利用し得る
フィルム形成剤を提供するものであり、特に製造原料と
して装置材質の選択上問題のあるアルカリセルロースを
経由することなくパルプ類を直接使用できる製造方法を
提供するものでありその産業的意義は大きい。
以下本発明を実施例により更に詳しく説明する。
ただし本発明は下記実施例に限定されるものではない。
〔実施例１〜３〕
粉末パルプ１００重量部、１８．２％カセイソーダ水溶
液５５重量部およびトルエン４９０ 重量部を反応器
に仕込み２０〜３０℃の温度で２時間攪拌した。
液５５重量部およびトルエン４９０ 重量部を反応器
に仕込み２０〜３０℃の温度で２時間攪拌した。
次いでＰ ０３２２重量部お上びＢＯを８．２０．４０
重量部と変化せしめて加え、攪拌せしめながら８５℃の
温度に４時間保持してエーテル化反応な完結せしめた。
重量部と変化せしめて加え、攪拌せしめながら８５℃の
温度に４時間保持してエーテル化反応な完結せしめた。
得られた反応物に冷水を加えアルカリを酢酸で中和した
後昇温してトルエンを留去せしめ、さらに粘度調整を行
った後乾燥粉砕してＨＭＨＢｅを得た。得られたＨＰＨ
ＢＣのモル置換度（以下「Ｍ８Ｊと称する）、ゲル化温
度及び各種の有機溶媒への溶解性を第１表に示す。
後昇温してトルエンを留去せしめ、さらに粘度調整を行
った後乾燥粉砕してＨＭＨＢｅを得た。得られたＨＰＨ
ＢＣのモル置換度（以下「Ｍ８Ｊと称する）、ゲル化温
度及び各種の有機溶媒への溶解性を第１表に示す。
〔実施例４〕
シートパルプ１００重量部を１９−カセイソーダ水溶液
に２０〜３０℃の温度で３０分間浸漬せしめた後圧搾・
解砕せしめて得られたアルカリセルロース２２０重量部
の老成物とｎ−へキチン２２ 重量部、Ｐ ０３１０重
量部および８０１９重量部とを反応器に仕込み、７０℃
の温度で６時間反応せしめてエーテル化反応を完結せし
めた。得られた反応物を実施例１〜３と同様に精製しＨ
ＰＨＢＣを得た。
に２０〜３０℃の温度で３０分間浸漬せしめた後圧搾・
解砕せしめて得られたアルカリセルロース２２０重量部
の老成物とｎ−へキチン２２ 重量部、Ｐ ０３１０重
量部および８０１９重量部とを反応器に仕込み、７０℃
の温度で６時間反応せしめてエーテル化反応を完結せし
めた。得られた反応物を実施例１〜３と同様に精製しＨ
ＰＨＢＣを得た。
得られたＨＰＨＢＣのＭ８．ゲル化温度および各種溶媒
への溶解性を第１表に示す。
への溶解性を第１表に示す。
第 １ 表
（注）溶解性は２％ＨＰＨＢＣ溶液で評価し、○印は可
溶を示す。
溶を示す。
〔実施例５〕
実施例１〜４で得られたＨＰＨＢＣをエタノールに溶解
せしめた後テフロン板上に流抵し、溶媒＝１−＃ｆｅＬ
あ−ｃｓｂｈ−ｍ＊ｓｏ ｆ ！Ｓ ｘＯＨＰＨＢｃフ
斗ルノについて拡張力、耐折度および耐湿性を測定した
。結果を同様４日して得られたＲＰＣフィルムし汀【し
しｔ＄ｚ４ｒ−示ト 第 ２ 表 （注）表中の測定法は下記による 拡張力 ： ＪＩ８に６７３２ 準拠シ言ツバー型
引張試験機使用 引張適度２０ ｃｒｒＶｆｎＩｎ 耐折度 ： ＪＩ８Ｐ８１１５ 準拠オルぞン型耐折
度試験機使用 耐湿性 ： ４０’Ｃｌ０１１ＲＨ雰囲気０印はフィ
ルムが全く融着せず、 Δ印は融着するがへクリ可能、 ｘ印は融着してへクリ不可能なこ とを示す。
せしめた後テフロン板上に流抵し、溶媒＝１−＃ｆｅＬ
あ−ｃｓｂｈ−ｍ＊ｓｏ ｆ ！Ｓ ｘＯＨＰＨＢｃフ
斗ルノについて拡張力、耐折度および耐湿性を測定した
。結果を同様４日して得られたＲＰＣフィルムし汀【し
しｔ＄ｚ４ｒ−示ト 第 ２ 表 （注）表中の測定法は下記による 拡張力 ： ＪＩ８に６７３２ 準拠シ言ツバー型
引張試験機使用 引張適度２０ ｃｒｒＶｆｎＩｎ 耐折度 ： ＪＩ８Ｐ８１１５ 準拠オルぞン型耐折
度試験機使用 耐湿性 ： ４０’Ｃｌ０１１ＲＨ雰囲気０印はフィ
ルムが全く融着せず、 Δ印は融着するがへクリ可能、 ｘ印は融着してへクリ不可能なこ とを示す。
第１図 実施例２で得られたＨＰＨＢＣの赤外線吸収曲
線 □ 第２図 実施例２で得られたＨＰＨＢＣ試料溶液のガス
クロマトグラフのチャート。ただし［第１０改正日本薬
局方第二部ヒドロキシプロピルセルロース定量法］に準
する。 Ｐ、 ： １８０−Ｃ，Ｈ，Ｉのピーク？、 ：
ｌ８０−Ｃ，Ｈ，Ｉ ノビ−り第３■ 実施例！で得ら
れたＨＰＨＢＣの水溶液およびエタノール博液の濃度−
粘賓曲線たて軸：粘度（ＣＦ２） 横 軸： ＨＰＨＢＣ濃度（重量＊） Ａ ：水溶液 Ｂ ：エタノール溶液 出 願 人 日本曹達株式会社 代理人 伊藤晴之 横山吉美 第２因 Ｐ５ 第 ３ 因 ０２．４６ ８ ＋υ
線 □ 第２図 実施例２で得られたＨＰＨＢＣ試料溶液のガス
クロマトグラフのチャート。ただし［第１０改正日本薬
局方第二部ヒドロキシプロピルセルロース定量法］に準
する。 Ｐ、 ： １８０−Ｃ，Ｈ，Ｉのピーク？、 ：
ｌ８０−Ｃ，Ｈ，Ｉ ノビ−り第３■ 実施例！で得ら
れたＨＰＨＢＣの水溶液およびエタノール博液の濃度−
粘賓曲線たて軸：粘度（ＣＦ２） 横 軸： ＨＰＨＢＣ濃度（重量＊） Ａ ：水溶液 Ｂ ：エタノール溶液 出 願 人 日本曹達株式会社 代理人 伊藤晴之 横山吉美 第２因 Ｐ５ 第 ３ 因 ０２．４６ ８ ＋υ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、セルロースのプロピレンオキシドおよびブチレンオ
キシドによるエーテル化生成物であるヒドロキシプロビ
ルーヒドロキシブテルセルロースλヒドロキシプロピル
基置換度がＬＯ〜４．０であり、かつヒドロキレブチル
基置換度がＯ，ＯＳ〜１．０である特許請求の第″１項
記載のセルロースエーテル ３、水、エタノール、アセトンおよび塩化メチレンに可
溶性である特許請求の範囲第１項および第２項記載のセ
ルロースエーテル ４、原料セルロース物質とプロピレンオキシＦおよびブ
チレンオキシドとをアルカッの存在下有機溶媒中におい
て反応せしめ、セルロースなエーテル化せしめることを
特徴とするヒドロキシプロビルーヒＶロキνプテルセル
ロースの製造方法＆原料セルロース物質がパルプ頽であ
る特許請求の範囲第４項記載の製造方法 トルエンの群から遥ばれ墨線水性溶媒の１８１１”単独
である特許請求の範囲第４項記載の製造方法７、有機溶
媒がイソプロパツール、ターシャリブチル１ルプールの
群から選ばれる親水性溶媒の１種と１．Ｗｓ水性嬉媒の
１種との混合溶媒である特許請求の範囲第４項記載の製
造方法 色ヒドロキＶプロピルーヒドロキνブテルセルロースを
含有するフィルム形成剤 東ヒドロキシプロビルーヒドロキレッテルセルロース２
〜２０重量慢を含゛有するエタノールの溶液である特許
請求の範囲第８項記載のフィルム形成剤 ＨＬ［薬用フィルムコーティング剤である特許請求の範
囲第８項および第９項記載のフィルム形成剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5497782A JPS58171402A (ja) | 1982-04-02 | 1982-04-02 | ヒドロキシプロピル−ヒドロキシブチルセルロ−スおよびその製造方法ならびに該物質を含有するフイルム形成剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5497782A JPS58171402A (ja) | 1982-04-02 | 1982-04-02 | ヒドロキシプロピル−ヒドロキシブチルセルロ−スおよびその製造方法ならびに該物質を含有するフイルム形成剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58171402A true JPS58171402A (ja) | 1983-10-08 |
Family
ID=12985705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5497782A Pending JPS58171402A (ja) | 1982-04-02 | 1982-04-02 | ヒドロキシプロピル−ヒドロキシブチルセルロ−スおよびその製造方法ならびに該物質を含有するフイルム形成剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58171402A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019007117A (ja) * | 2017-06-28 | 2019-01-17 | 第一工業製薬株式会社 | 化学修飾セルロース繊維 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS562302A (en) * | 1979-06-15 | 1981-01-12 | Hoechst Ag | Method and device for continuously manufacturing waterrsoluble mixed ether as base of waterrsoluble hydroxyalkylcellulose or hydroxyalkylcellulose |
-
1982
- 1982-04-02 JP JP5497782A patent/JPS58171402A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS562302A (en) * | 1979-06-15 | 1981-01-12 | Hoechst Ag | Method and device for continuously manufacturing waterrsoluble mixed ether as base of waterrsoluble hydroxyalkylcellulose or hydroxyalkylcellulose |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019007117A (ja) * | 2017-06-28 | 2019-01-17 | 第一工業製薬株式会社 | 化学修飾セルロース繊維 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9394376B2 (en) | Cellulose ethers and their use | |
| US3839319A (en) | Hydroxypropyl methylcellulose ethers and method of preparation | |
| EP2836205B1 (en) | Esterified cellulose ethers having a specific substituent distribution | |
| EP3270970B1 (en) | Gelling esterified cellulose ethers | |
| JP2014051671A (ja) | 溶解性と熱可逆ゲル化性が改善されたヒドロキシアルキルメチルセルロース | |
| JP4950434B2 (ja) | メチルヒドロキシアルキルセルロースの製造方法 | |
| EP0573852B1 (de) | Sulfoalkylgruppenhaltige Alkylhydroxyalkylcelluloseether | |
| US20200188312A1 (en) | Composition comprising an organic liquid diluent and a specific hydroxyalkyl methylcellulose | |
| EP0456101B1 (de) | Methylhydroxypropylcelluloseether und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| JP3572213B2 (ja) | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース | |
| JP3059004B2 (ja) | アルカリ水溶液に対する溶解性の高い低置換度ヒドロキシプロピルセルロース及びその製造法 | |
| JPS58171402A (ja) | ヒドロキシプロピル−ヒドロキシブチルセルロ−スおよびその製造方法ならびに該物質を含有するフイルム形成剤 | |
| US4429120A (en) | Ethylhydroxyalkylmethylcellulose ethers | |
| US7361753B2 (en) | Method for the production of easily wetted, water-soluble, powdered at least alkylated non-ionic cellulose ethers | |
| JP3870603B2 (ja) | 揺変性カルボキシメチルセルロースアルカリ塩及びその製造法 | |
| JPH0473441B2 (ja) | ||
| US3749710A (en) | Method for preparing hydroxyethyl-hydroxybutyl cellulose | |
| EP0200363B1 (en) | Organo-soluble c3-c4 hydroxyalkyl ethyl cellulose ethers | |
| JP2872956B2 (ja) | 混合カルボキシメチルセルロースナトリウム塩 | |
| JPH09188703A (ja) | カルボキシメチルセルロースアルカリ塩 | |
| DE3140813A1 (de) | Verfahren zur herstellung von celluloseethern | |
| CN117440974A (zh) | 用于生产甲基纤维素或羟烷基甲基纤维素的方法 | |
| JPH0475921B2 (ja) | ||
| JP2004515578A (ja) | 熱可塑性および水溶性のセルロースエーテルエステル |