JPS6122059A - ２，４，６−トリフルオロベンゾニトリルおよびその製法 - Google Patents
２，４，６−トリフルオロベンゾニトリルおよびその製法Info
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- JPS6122059A JPS6122059A JP59141312A JP14131284A JPS6122059A JP S6122059 A JPS6122059 A JP S6122059A JP 59141312 A JP59141312 A JP 59141312A JP 14131284 A JP14131284 A JP 14131284A JP S6122059 A JPS6122059 A JP S6122059A
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- Japan
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- trifluorobenzonitrile
- reaction
- dichloro
- present
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、感光材料、医薬、農薬などの原料として有用
な新規な物質である、２，４．６−ドリフルオ［〕ベン
ゾニトリルおよびその製法に関りる。とくに本発明は３
．５−ジクロロ−２，４゜６−１〜リフルオロベンゾニ
トリルと水素との反応による、いわゆる脱ハロゲン化反
応により合成される２、 ４．６− トリノルＡロベン
ゾニトリルおよびその製造方法に関する。
な新規な物質である、２，４．６−ドリフルオ［〕ベン
ゾニトリルおよびその製法に関りる。とくに本発明は３
．５−ジクロロ−２，４゜６−１〜リフルオロベンゾニ
トリルと水素との反応による、いわゆる脱ハロゲン化反
応により合成される２、 ４．６− トリノルＡロベン
ゾニトリルおよびその製造方法に関する。
ベンゼン核に結合した塩素原子を還元反応により脱離さ
せる、脱ハロゲン化反応は、一般的に知られており、た
とえば部分クロル化のフッ素化ベンゾニトリルを脱クロ
ル化してフッ素化ベンゾニトリルを合成する例が特開昭
５８−１８９１５２号に記載されている。ここでは、３
−クロロあるいは３，５−ジクロロ−２，６−シフルオ
ロベンゾニトリルの塩素原子をパラジウムまたは酸化白
金触媒の存在下に水素還元して、２．６−シフルオロベ
ンゾニトリルを製造する方法として提案されている。
せる、脱ハロゲン化反応は、一般的に知られており、た
とえば部分クロル化のフッ素化ベンゾニトリルを脱クロ
ル化してフッ素化ベンゾニトリルを合成する例が特開昭
５８−１８９１５２号に記載されている。ここでは、３
−クロロあるいは３，５−ジクロロ−２，６−シフルオ
ロベンゾニトリルの塩素原子をパラジウムまたは酸化白
金触媒の存在下に水素還元して、２．６−シフルオロベ
ンゾニトリルを製造する方法として提案されている。
しかしながらここに記載されている方法は、水溶液中で
反応を行っており、発生する塩化水素により装置などの
腐蝕性が激しく工業的実施において不利な点のあること
が指摘される。
反応を行っており、発生する塩化水素により装置などの
腐蝕性が激しく工業的実施において不利な点のあること
が指摘される。
本発明者らは、新規な２，４□６−トリフルオロベンゾ
ニトリルを上記の如き欠点を有することなく工業的実施
可能な方法で製造する方法を鋭意検討した結果、３，５
−ジクロロ−２，４，６−ｔ−リフルオ［１ベンゾニト
リルを非水系、とくに反応に対し不活性な有機溶媒中で
、パラジウム触媒存在下脱ハロゲン化の還元反応をさせ
て、容易に新規化合物である２、４．６−トリフルオロ
ベンゾニトリルを製造できることを見い出し本発明を完
成させた。
ニトリルを上記の如き欠点を有することなく工業的実施
可能な方法で製造する方法を鋭意検討した結果、３，５
−ジクロロ−２，４，６−ｔ−リフルオ［１ベンゾニト
リルを非水系、とくに反応に対し不活性な有機溶媒中で
、パラジウム触媒存在下脱ハロゲン化の還元反応をさせ
て、容易に新規化合物である２、４．６−トリフルオロ
ベンゾニトリルを製造できることを見い出し本発明を完
成させた。
かくして、本発明にかかる新規物質、２，４．６−ドリ
フルオ［１ベンゾニトリルは以下の如く特定された方法
により製造される−８ （１） ３．５−ツク１１０−２．４．’６−１−リフ
ルオロベ°ンゾニトリルを有機溶媒中で、水素化触媒お
よび脱塩化水素剤の存在下水素により還元させることを
特徴とする２、４．６−トリフルオロベンゾニトリルの
製造方法。
フルオ［１ベンゾニトリルは以下の如く特定された方法
により製造される−８ （１） ３．５−ツク１１０−２．４．’６−１−リフ
ルオロベ°ンゾニトリルを有機溶媒中で、水素化触媒お
よび脱塩化水素剤の存在下水素により還元させることを
特徴とする２、４．６−トリフルオロベンゾニトリルの
製造方法。
（２）反応が２０〜１１０℃の範囲の温度で行なわれる
ことを特徴とする上記（１）記載の方法。
ことを特徴とする上記（１）記載の方法。
（３）水素化触媒がパラジウム触媒であることを特徴と
する上記（１）または（２）記載の方法。−（４）脱塩
化水素剤が、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム、酸化カルシウムおよびモレキュラーシーブより
なる群から選ばれた少なくとも一種であることを特徴と
する上記（１）、（２）または（３）記載の方法。
する上記（１）または（２）記載の方法。−（４）脱塩
化水素剤が、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム、酸化カルシウムおよびモレキュラーシーブより
なる群から選ばれた少なくとも一種であることを特徴と
する上記（１）、（２）または（３）記載の方法。
（５）有機溶媒が、ジオキサン、メチルセロソルブ、ア
セトニトリルあるい゛はベンゾニトリルであることを特
徴とする上記（１） 、（２） 、（３）または（４）
記載の方法。
セトニトリルあるい゛はベンゾニトリルであることを特
徴とする上記（１） 、（２） 、（３）または（４）
記載の方法。
以下本発明の具体的態様を説明する。
本発明が原料として用いる３、５−ジクロロ−２，４゜
６−トリフルオロベンゾニトリルは、通常の方法、たと
えば以下の如き方法によって調製されうる。
６−トリフルオロベンゾニトリルは、通常の方法、たと
えば以下の如き方法によって調製されうる。
すなわち、スルボランの如ぎ溶隅中ペンタクロロベンゾ
ニトリルおよびフッ化カリウムを１２０・〜１８０℃の
反応温度でハロゲン交換反応せしめ、ついで反応生成物
を蒸留することにより取得される。
ニトリルおよびフッ化カリウムを１２０・〜１８０℃の
反応温度でハロゲン交換反応せしめ、ついで反応生成物
を蒸留することにより取得される。
あるいは、特願昭５８−２０２５９０号記載の方法（た
とえば実施例１）によっても合成されうる。
とえば実施例１）によっても合成されうる。
本発明では、還元水素化触媒としてパラジウムの使用が
好ましいが、脱ハロゲン化反応に一般的に使用される他
の水素化触媒、たとえば、ニッケル、白金、ロジウム、
ルテニウム、コバルト等の金属触媒も使用できる。又ぞ
れらとパラジウムと混合して用いることもできる。パラ
ジウム触媒は、そのまま用いることができるが通常は活
性炭、シリカゲル、アルミナ、硫酸バリウム、塩化アル
ミニウム等の担体に担持させて用いる。使用する触ＷＮ
社は、原料の３，５−ジクロロ−２，４，６−）−リノ
ルオロベンゾニトリルに対して、触媒成分として０．０
０５〜５重量％の範囲で使用するのが良い。ざらに好ま
しくは０．０５〜１重ω％使用するのが良い。
好ましいが、脱ハロゲン化反応に一般的に使用される他
の水素化触媒、たとえば、ニッケル、白金、ロジウム、
ルテニウム、コバルト等の金属触媒も使用できる。又ぞ
れらとパラジウムと混合して用いることもできる。パラ
ジウム触媒は、そのまま用いることができるが通常は活
性炭、シリカゲル、アルミナ、硫酸バリウム、塩化アル
ミニウム等の担体に担持させて用いる。使用する触ＷＮ
社は、原料の３，５−ジクロロ−２，４，６−）−リノ
ルオロベンゾニトリルに対して、触媒成分として０．０
０５〜５重量％の範囲で使用するのが良い。ざらに好ま
しくは０．０５〜１重ω％使用するのが良い。
また本発明では、脱塩化水素剤としては、一般的に使用
されるアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化物、
水酸化物、炭酸塩あるいはアンモニアまたは１−リエヂ
ルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、コリジン等の
ような有機塩基類等を使用できるが、その中で特に有効
なのは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム
、酸化カルシウムおにびモレキュラーシーブなどであり
、これらから選ばれた少なくとも一種を使用するのが良
い。脱塩化水素剤は原料３．５−ジクロロ−２，４，６
−トリフルオロベンゾニトリルに対して少なくとも２倍
当量以上、好ましくは３〜７倍当量存在すれば良い。た
とえば酸化カルシウムの場合、３，５−ジクロロ−２，
４，６−トリフルオロベンゾニトリル１．０モルに対し
て１．０モル倍以上、好ましくは１．５〜３．５モル倍
使用するのが良い。また脱塩化水素剤中でモレキュラー
シーブは２Ａ〜４Ａのものを使うのが好ましい。その使
用量は３．５−ツク０ロー２゜４、６− トリフルオロ
ベンゾニトリル１グラムに対して０．５グラムから３．
（１グラム使用するのが好ましく９、とくに０．８〜１
．５グラムが好ましい。
されるアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化物、
水酸化物、炭酸塩あるいはアンモニアまたは１−リエヂ
ルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、コリジン等の
ような有機塩基類等を使用できるが、その中で特に有効
なのは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム
、酸化カルシウムおにびモレキュラーシーブなどであり
、これらから選ばれた少なくとも一種を使用するのが良
い。脱塩化水素剤は原料３．５−ジクロロ−２，４，６
−トリフルオロベンゾニトリルに対して少なくとも２倍
当量以上、好ましくは３〜７倍当量存在すれば良い。た
とえば酸化カルシウムの場合、３，５−ジクロロ−２，
４，６−トリフルオロベンゾニトリル１．０モルに対し
て１．０モル倍以上、好ましくは１．５〜３．５モル倍
使用するのが良い。また脱塩化水素剤中でモレキュラー
シーブは２Ａ〜４Ａのものを使うのが好ましい。その使
用量は３．５−ツク０ロー２゜４、６− トリフルオロ
ベンゾニトリル１グラムに対して０．５グラムから３．
（１グラム使用するのが好ましく９、とくに０．８〜１
．５グラムが好ましい。
本発明では有機溶媒中で反応させるのが良く、とくに反
応に不活性な好ましい有機溶媒としては、メタノール、
エタノール等のアルコール類、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール等のグリコール類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、メチルセロソルブ等のエーテル類お
よびアセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類が
あげられる。この中で選択性良くまた収串良＜２．４．
６−トリフルオロベンゾニトリルを製造できる溶媒とし
て、ジオキサン、メチルセロソルブ、アセトニトリルあ
るいはベンゾニトリルを挙げることができる。
応に不活性な好ましい有機溶媒としては、メタノール、
エタノール等のアルコール類、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール等のグリコール類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、メチルセロソルブ等のエーテル類お
よびアセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類が
あげられる。この中で選択性良くまた収串良＜２．４．
６−トリフルオロベンゾニトリルを製造できる溶媒とし
て、ジオキサン、メチルセロソルブ、アセトニトリルあ
るいはベンゾニトリルを挙げることができる。
なお、アルコール類を使用した場合、特にメタノール等
は、ハロゲンと置換反応しゃすく、反応温度が高くなる
と副生物が生成し易くなるので場合によっては使用しな
い方が好ましい。
は、ハロゲンと置換反応しゃすく、反応温度が高くなる
と副生物が生成し易くなるので場合によっては使用しな
い方が好ましい。
また、本発明の反応は、水の共存下では好ましくない。
Ｊなわち、本発明で有効な有機消弧のひとつであるジオ
キサンに２５％の割合で水を加え、その媒体中で３．５
−ジクｔ］ロー２．４．６−トリフルオロベンゾニトリ
ルの脱ハロゲン化反応を行ってみたところ、ジオキザン
単独媒体中での反応と異なり多量の高沸点物が生成し易
くなることが本発明者らによって確認されたためである
。
キサンに２５％の割合で水を加え、その媒体中で３．５
−ジクｔ］ロー２．４．６−トリフルオロベンゾニトリ
ルの脱ハロゲン化反応を行ってみたところ、ジオキザン
単独媒体中での反応と異なり多量の高沸点物が生成し易
くなることが本発明者らによって確認されたためである
。
よって本発明では水の使用は溶媒として不適当だと云え
る。
る。
本発明で使用する有機溶媒量は、原料の３，５−ジクロ
ロ−２，４，６−ｔ−リフルオロベンゾニトリルに対し
て１〜２０重量倍が望ましい。
ロ−２，４，６−ｔ−リフルオロベンゾニトリルに対し
て１〜２０重量倍が望ましい。
本発明において還元反応は水素によって行うが、反応は
、その水素雰囲気上常圧で反応させても良く、またオー
トクレーブを使って水素圧力５０Ｊ９／ｃｉ以下に保持
しながら行っても良い。
、その水素雰囲気上常圧で反応させても良く、またオー
トクレーブを使って水素圧力５０Ｊ９／ｃｉ以下に保持
しながら行っても良い。
本発明におＧプる反応は、室温から２００℃までの温度
範囲で行なうことが可能であるが、反応温度が高い場合
、高沸点物質などの副生物が生成し易くなり、また反応
温度が低い場合、反応速度が低下し、生産性が落ちるの
で、本発明では有利には２０〜１１０℃の温度範囲で行
うのが良い。
範囲で行なうことが可能であるが、反応温度が高い場合
、高沸点物質などの副生物が生成し易くなり、また反応
温度が低い場合、反応速度が低下し、生産性が落ちるの
で、本発明では有利には２０〜１１０℃の温度範囲で行
うのが良い。
反応時間はとくに限定しないが、一般的には１〜４８時
間の範囲で行うのが良い。
間の範囲で行うのが良い。
反応終了後の生成物は、通常か過によって触媒等の固形
物を分離し、その固形物を洗浄後目的物質である２、４
．６−トリフルオロベンゾニトリルは、その母液から蒸
留によって回収できる。
物を分離し、その固形物を洗浄後目的物質である２、４
．６−トリフルオロベンゾニトリルは、その母液から蒸
留によって回収できる。
以下本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例 １
１００ｄ３つロフラスコにアセトニトリル６０ｑ中に溶
解させた３、５−ジクロロ−２，４，６−１−リフルオ
ロベンゾニトリル９．０ Ｇ （０，０３９８モル）を
仕込み、さらに脱塩化水素剤として炭酸ナトリウム１２
、６ ｇ（０，１１９モル）および還元触媒としてパラ
ジウム−炭素（元素重量比；’Ｐｄ／Ｃ＝・５／１ｏｏ
） ｏ、 ｓ ａを仕込み、系内にガスを１分間に１ｉ
ｃｅの割合で吹きこみながら８２℃で３５時間加熱撹拌
した。反応終了後、空調まで冷却し、触媒などの固形物
をか過て除去した。母液をガスクロマトグラフィ（充填
剤；５Ｅ５２．３ｍ）を用いて分析したところ、仕込み
の３．５−ジクロロ−２゜４．６−ｉ−リフルオロベン
ゾニトリルに対して２，４．６−トリフルオロベンゾニ
トリル７９．４モル％、３−クロロ−２，４，６−ドリ
フルＡロペンゾニトリル３．９モル％かえられた。なお
未反応の３，５−ジクロロ−２゜４．６−１−リフルオ
ロベンゾニトリルのピークはほとんど認められなかった
。
解させた３、５−ジクロロ−２，４，６−１−リフルオ
ロベンゾニトリル９．０ Ｇ （０，０３９８モル）を
仕込み、さらに脱塩化水素剤として炭酸ナトリウム１２
、６ ｇ（０，１１９モル）および還元触媒としてパラ
ジウム−炭素（元素重量比；’Ｐｄ／Ｃ＝・５／１ｏｏ
） ｏ、 ｓ ａを仕込み、系内にガスを１分間に１ｉ
ｃｅの割合で吹きこみながら８２℃で３５時間加熱撹拌
した。反応終了後、空調まで冷却し、触媒などの固形物
をか過て除去した。母液をガスクロマトグラフィ（充填
剤；５Ｅ５２．３ｍ）を用いて分析したところ、仕込み
の３．５−ジクロロ−２゜４．６−ｉ−リフルオロベン
ゾニトリルに対して２，４．６−トリフルオロベンゾニ
トリル７９．４モル％、３−クロロ−２，４，６−ドリ
フルＡロペンゾニトリル３．９モル％かえられた。なお
未反応の３，５−ジクロロ−２゜４．６−１−リフルオ
ロベンゾニトリルのピークはほとんど認められなかった
。
ついで精密蒸留装置を用−いて、母液を蒸留し、目的生
成物２．４．６− ）リフルオロベンゾニトリル４．８
ｏ（常圧沸点１７７〜１７８℃）を回収できた。
成物２．４．６− ）リフルオロベンゾニトリル４．８
ｏ（常圧沸点１７７〜１７８℃）を回収できた。
この留分をガスクロマトグラフィで分析したところ２．
４．６− トリフルオロベンゾニトリル以外の他の成分
のピークはほとんど認められなかった。
４．６− トリフルオロベンゾニトリル以外の他の成分
のピークはほとんど認められなかった。
・元素分析値
Ｃ（％）■（％）Ｆ（％） Ｎ（％）理論値 ５３
．５ １．２７ ３６．３ ８．９２分析値 ５３．７
１．４ ３５．９ ８．８・質量スペクトル ＥＩ ｍ／ｅ＝１５７（Ｍ”） ・赤外吸収スペクトル ２２５０ ｃｍ （νｃ＝Ｎ） ３０７０ ｃｍ （シＣ−Ｈ） ・ Ｈ（溶媒： ＤＭＳＯ，内部標準物質：ＨＲ ＤＭＳＯ） δ＝＝７．６５ｐｐｍ （ｔ ） ・ Ｆ （溶媒：’ＤＭＳＯ１外部標準物質：ＨＲ ＣＦ３ＣＯＯＨ） δ−−−２０．１１０１）ｐ （ｔ、Ｊ＝１０．５Ｈ
ｚ 。
．５ １．２７ ３６．３ ８．９２分析値 ５３．７
１．４ ３５．９ ８．８・質量スペクトル ＥＩ ｍ／ｅ＝１５７（Ｍ”） ・赤外吸収スペクトル ２２５０ ｃｍ （νｃ＝Ｎ） ３０７０ ｃｍ （シＣ−Ｈ） ・ Ｈ（溶媒： ＤＭＳＯ，内部標準物質：ＨＲ ＤＭＳＯ） δ＝＝７．６５ｐｐｍ （ｔ ） ・ Ｆ （溶媒：’ＤＭＳＯ１外部標準物質：ＨＲ ＣＦ３ＣＯＯＨ） δ−−−２０．１１０１）ｐ （ｔ、Ｊ＝１０．５Ｈ
ｚ 。
１Ｆ）
δ−−２°７．４５ｐｐｍ（ｔ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ。
２Ｆ）
実施例 ２〜７
ハステロイーＣ製のオートクレーブ１００Ｉｄ、を用い
、有機溶媒、脱塩化水素剤、触媒量、反応湿度、反応時
間および水素圧力を変えた以外は実施例１と同じように
行って表１の結果をえた。
、有機溶媒、脱塩化水素剤、触媒量、反応湿度、反応時
間および水素圧力を変えた以外は実施例１と同じように
行って表１の結果をえた。
表 １
Claims (6)
- （１）２，４，６−トリフルオロベンゾニトリル。
- （２）３，５−ジクロロ−２，４，６−トリフルオロベ
ンゾニトリルを有機溶媒中で、水素化触媒および脱塩化
水素剤の存在下水素により還元することを特徴とする２
，４，６−トリフルオロベンゾニトリルの製造方法。 - （３）反応が２０〜１１０℃の範囲の温度で行なわれる
ことを特徴とする特許請求の範囲（２）記載の方法。 - （４）水素化触媒がパラジウム触媒であることを特徴と
する特許請求の範囲（２）または（３）記載の方法。 - （５）脱塩化水素剤が、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、炭酸カルシウム、酸化カルシウム、およびモレキュラ
ーシーブよりなる群から選ばれた少なくとも一種である
ことを特徴とする特許請求の範囲（２）、（３）または
（４）記載の方法。 - （６）有機溶媒が、ジオキサン、メチルセロソルブ、ア
セトニトリルあるいはベンゾニトリルであることを特徴
とする特許請求の範囲（２）、（３）、（４）または（
５）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59141312A JPS6122059A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | ２，４，６−トリフルオロベンゾニトリルおよびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59141312A JPS6122059A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | ２，４，６−トリフルオロベンゾニトリルおよびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6122059A true JPS6122059A (ja) | 1986-01-30 |
Family
ID=15288967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59141312A Pending JPS6122059A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | ２，４，６−トリフルオロベンゾニトリルおよびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6122059A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6049184U (ja) * | 1983-09-09 | 1985-04-06 | 篠崎 田鶴子 | 装飾基板 |
| CN107778183A (zh) * | 2016-08-24 | 2018-03-09 | 杭州澳赛诺生物科技有限公司 | 2,4,6‑三氟苄胺的制备方法 |
| CN112457197A (zh) * | 2020-11-26 | 2021-03-09 | 浙江丽晶化学有限公司 | 一种化合物2，4，6-三氟苄胺的制备方法 |
-
1984
- 1984-07-10 JP JP59141312A patent/JPS6122059A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6049184U (ja) * | 1983-09-09 | 1985-04-06 | 篠崎 田鶴子 | 装飾基板 |
| CN107778183A (zh) * | 2016-08-24 | 2018-03-09 | 杭州澳赛诺生物科技有限公司 | 2,4,6‑三氟苄胺的制备方法 |
| CN112457197A (zh) * | 2020-11-26 | 2021-03-09 | 浙江丽晶化学有限公司 | 一种化合物2，4，6-三氟苄胺的制备方法 |
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