JPS61212551A - 新規キノン誘導体 - Google Patents
新規キノン誘導体Info
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- JPS61212551A JPS61212551A JP60053846A JP5384685A JPS61212551A JP S61212551 A JPS61212551 A JP S61212551A JP 60053846 A JP60053846 A JP 60053846A JP 5384685 A JP5384685 A JP 5384685A JP S61212551 A JPS61212551 A JP S61212551A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/155—Colour-developing components, e.g. acidic compounds; Additives or binders therefor; Layers containing such colour-developing components, additives or binders
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は一般式（１）
（式中、Ｒはアルキル基もしくはシクロアルキル基を示
し、Ｘはアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基、
メチル基を有してもよいベンジル基もしくはす７チル基
を示す。Ｘが７二二ル基の場合アルキル基、シクロアル
キル基、アルコキシ基、アルキレン基、フェノキシ基、
フェニール基もしくはビフェニル基を含んでもよい。）
で表わされる新規キノン誘導体とその製造法に関する。
し、Ｘはアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基、
メチル基を有してもよいベンジル基もしくはす７チル基
を示す。Ｘが７二二ル基の場合アルキル基、シクロアル
キル基、アルコキシ基、アルキレン基、フェノキシ基、
フェニール基もしくはビフェニル基を含んでもよい。）
で表わされる新規キノン誘導体とその製造法に関する。
本発明の化合物は従来知られていない新規キノン化合物
であり、その製造法も全く知られていない。このキノン
化合物は酸化−還元発色系感圧−感熱記録紙の顕色剤と
して有用なものである。
であり、その製造法も全く知られていない。このキノン
化合物は酸化−還元発色系感圧−感熱記録紙の顕色剤と
して有用なものである。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明者等は複写記録システムとして、酸化−還元発色
機構による新規なシステムＹ提供した。このシステム（
二剤いる各種の有機酸化剤について鋭意研究の結果、 一般式（１）で表わされるキノン誘導体は一般式（１） （式中人、Ｂ、Ｃは置換基な有することもあるフェニル
基、置換基を有することもあるナフチル基、置換基を有
することもあるβ−スチリル基または置換基を有するこ
ともある芳香族異部環残基を示し、それぞれ同一または
異ってもよく、Ａ、Ｂ、Ｃのうち２ケが結合し環を形成
してもよい。また人、Ｂ、Ｃのうち芳香族異部環残基が
１ケ以下の場合は７エ二ル基、ナフチル基またはβ−ス
チリル基中。
機構による新規なシステムＹ提供した。このシステム（
二剤いる各種の有機酸化剤について鋭意研究の結果、 一般式（１）で表わされるキノン誘導体は一般式（１） （式中人、Ｂ、Ｃは置換基な有することもあるフェニル
基、置換基を有することもあるナフチル基、置換基を有
することもあるβ−スチリル基または置換基を有するこ
ともある芳香族異部環残基を示し、それぞれ同一または
異ってもよく、Ａ、Ｂ、Ｃのうち２ケが結合し環を形成
してもよい。また人、Ｂ、Ｃのうち芳香族異部環残基が
１ケ以下の場合は７エ二ル基、ナフチル基またはβ−ス
チリル基中。
分子の中心メチル基ζ二対しパライ立に少くとも１ケの
７ミノ基、置換アミノ基または低級アルコキシ基を有す
る。）で示される無色のチメン化合物を１二式に従い急
速に酸化し化合物（ｆＶ）を生じ発色することを見出し
、た。
７ミノ基、置換アミノ基または低級アルコキシ基を有す
る。）で示される無色のチメン化合物を１二式に従い急
速に酸化し化合物（ｆＶ）を生じ発色することを見出し
、た。
０ＯＲ
（ｆＶ）
化合物（ＩＶ）は固有の諸色相に発色しており。
従って無色の複写材より着色像をえる目的、たとえば感
圧複写材や感熱複写材などに有用Ｃ二利用される。
圧複写材や感熱複写材などに有用Ｃ二利用される。
本発明者等は既にこの目的で糧々のキノン化合物を提案
したが（特開昭５８−２１５３９３゜特開昭５８−２１
９０８５）本発明の化合物（１）はこれらのキノ／より
発色速度か著しく大ｓ＜。
したが（特開昭５８−２１５３９３゜特開昭５８−２１
９０８５）本発明の化合物（１）はこれらのキノ／より
発色速度か著しく大ｓ＜。
かつ物質の安定性にも丁ぐれ、ぎわめて有用な酸化−還
元系記録システム顕色剤であるく問題点解決のための手
段〉 本発明の化合物の製造感：用いられるノ１イドロキノン
体（ｉｆ）はキノン体（Ｖ）Ｙスルフィン酸誘導体（ｖ
ｘ）と反応させて得られる。
元系記録システム顕色剤であるく問題点解決のための手
段〉 本発明の化合物の製造感：用いられるノ１イドロキノン
体（ｉｆ）はキノン体（Ｖ）Ｙスルフィン酸誘導体（ｖ
ｘ）と反応させて得られる。
０Ｈ
（Ｖ） （ｎ）キノン体
（−■）の例として１，４ベンゾキノン−２−５−ジカ
ルボン酸メチルエステル、１゜４ペンツキノン−２−５
−ジカルボン酸エチルエステル、１，４べ／ゾキノ７−
２−５−シカボン酸ｎ−プロピルエステル、ｌ、４ベン
ゾキノン−２−５−シカルポ／酸ｎ−ブチルエステル、
１゜４ベンゾキノン−２−５−ジカルボン酸−ジイソブ
チルエステル、１，４ベンゾキノン−２−５−ジカルボ
ン酸ジーｓｅｃブチルエステル、１，４ベンゾキノン−
２−５−ジカルボン酸ジイソアミルエステル、ｌ、４ベ
ンゾキノン−２−５−ジカルボン酸ジイソアミルエステ
ル、１，４ベンゾキノン−２−５−ジカルボン酸ジーｎ
−ヘキシルエステル、１，４ベンゾキノン−ジ−ｎ−オ
クチルエステル、１，４ベンゾキノｙ−２−５−’）カ
ルボ／酸ジーｎ−ドデシルエステル、１，４ベンゾキノ
ン−２−５−ジカルボン酸ジシクロへキシルエステルな
どがあげられる。
（−■）の例として１，４ベンゾキノン−２−５−ジカ
ルボン酸メチルエステル、１゜４ペンツキノン−２−５
−ジカルボン酸エチルエステル、１，４べ／ゾキノ７−
２−５−シカボン酸ｎ−プロピルエステル、ｌ、４ベン
ゾキノン−２−５−シカルポ／酸ｎ−ブチルエステル、
１゜４ベンゾキノン−２−５−ジカルボン酸−ジイソブ
チルエステル、１，４ベンゾキノン−２−５−ジカルボ
ン酸ジーｓｅｃブチルエステル、１，４ベンゾキノン−
２−５−ジカルボン酸ジイソアミルエステル、ｌ、４ベ
ンゾキノン−２−５−ジカルボン酸ジイソアミルエステ
ル、１，４ベンゾキノン−２−５−ジカルボン酸ジーｎ
−ヘキシルエステル、１，４ベンゾキノン−ジ−ｎ−オ
クチルエステル、１，４ベンゾキノｙ−２−５−’）カ
ルボ／酸ジーｎ−ドデシルエステル、１，４ベンゾキノ
ン−２−５−ジカルボン酸ジシクロへキシルエステルな
どがあげられる。
また一般式（Ｖｌ）のスルフィン酸の例としてはメタン
スルフィン酸、エタンヌルフィン＃ｎ−ブタン−１−ス
ルフィン酸、ｔ−ブチルスルフィン酸、シクロヘキサン
スルフィ／酸、ベンゼンスルフィン酸、トルエンスルフ
ィン酸、キシレンヌルフィン酸、ナフタリンスルフィン
酸、ジフェニルスルフィン酸、４−フェニルスルフィン
酸、アニソールスルフィン酸、ジフェニルエーテルスル
フィン酸、フェニルシクロヘキサンスルフィン酸。
スルフィン酸、エタンヌルフィン＃ｎ−ブタン−１−ス
ルフィン酸、ｔ−ブチルスルフィン酸、シクロヘキサン
スルフィ／酸、ベンゼンスルフィン酸、トルエンスルフ
ィン酸、キシレンヌルフィン酸、ナフタリンスルフィン
酸、ジフェニルスルフィン酸、４−フェニルスルフィン
酸、アニソールスルフィン酸、ジフェニルエーテルスル
フィン酸、フェニルシクロヘキサンスルフィン酸。
テトラリンヌルフィン酸、インダンスルフィンＷＲ％ヘ
ンシルスルフィン酸マたは４−メチルベンジルスルフィ
ン酸などがあげられる。
ンシルスルフィン酸マたは４−メチルベンジルスルフィ
ン酸などがあげられる。
この様にして得られた化合物（ｌｉ）ｔ’化化合物−酸
化するには適当な不活性溶媒、たとえばリグロイン、ベ
ンゼン、トルエンあるいはキシレン中適当な散化剤たと
えば二酸化マンガン、過酸化鉛あるいは四醋酸鉛のごと
ぎ化合物と室温乃至浴剤の沸点で加熱処理する方法が好
結果を与える。
化するには適当な不活性溶媒、たとえばリグロイン、ベ
ンゼン、トルエンあるいはキシレン中適当な散化剤たと
えば二酸化マンガン、過酸化鉛あるいは四醋酸鉛のごと
ぎ化合物と室温乃至浴剤の沸点で加熱処理する方法が好
結果を与える。
酸化生成物は酸化剤よりｆ別し、Ｐ液を濃縮しパラヒン
系溶剤たとえばヘキサン或いはりゾロインを加えて冷却
するとぎは淡黄色結晶として目的物が析出する。目的物
をわけ冷リグロインで洗い室温に乾燥し目的物とする。
系溶剤たとえばヘキサン或いはりゾロインを加えて冷却
するとぎは淡黄色結晶として目的物が析出する。目的物
をわけ冷リグロインで洗い室温に乾燥し目的物とする。
得られた結晶は一般に淡黄色で固体状態では日光陽射に
安定な物質が多い。一般に有機溶媒に可尋でその溶液は
淡黄色に着色している。
安定な物質が多い。一般に有機溶媒に可尋でその溶液は
淡黄色に着色している。
本発明の化合物については、たとえば第１表の化合物番
号ｌＯの物質Ｃ二ついて元素分析およびＮＭＲスペクト
ルによる解析を行い、その構造を確認している。
号ｌＯの物質Ｃ二ついて元素分析およびＮＭＲスペクト
ルによる解析を行い、その構造を確認している。
ＣＩ？ Ｈｌｌ ＳＯｓ 分子量 ５１６．
６１９元素分析値（％） 冥測値 ６３．２９６．１５ ５．９１ＮＭＲスペクト
ルによる水素原子の同定。
６１９元素分析値（％） 冥測値 ６３．２９６．１５ ５．９１ＮＭＲスペクト
ルによる水素原子の同定。
シクロヘキシル基の水素２２個、ベンジル基のメチレン
水素２個、キノン核の水素１個、ベンジル基のベンゼン
核水素５個であることは構造より明白である。
水素２個、キノン核の水素１個、ベンジル基のベンゼン
核水素５個であることは構造より明白である。
パークロルエチレン中８０℃で１００μＨ−ＮＭＲ装置
による測定を行い下の結果を得た。
による測定を行い下の結果を得た。
０．８６〜２．１２ ＰＰＭ 巾広い吸収、シクロヘ
キシル基のメチレン水素による。
キシル基のメチレン水素による。
水素原子２個分（積分値による。）
４．５７ ＰＰＭ 単一線、ベンジル基のＣｕｔ
の吸収による。
の吸収による。
水素原子２個分（積分値によろ。）
５．０ ＰＰＭ 巾広い吸収、シクロヘキシル
基のＨβによる。
基のＨβによる。
水素原子２個分（積分値による。）
６．９３ ＰＰＭ 単一線、キノン核のＨ，にょ
る。
る。
水素原子１個分（積分値による。）
７．３ ＰＰＭ 単−ｉｓペンデル基のベンゼ
ン核水素による。せまい単一線となって いる泳素原子１５４個分積分値による。）ＯＨ基の水素
の吸収は存在しない 以上の結果より、本化合物の構造が（Ｖｌｌ）で表わさ
れることは明かである。
ン核水素による。せまい単一線となって いる泳素原子１５４個分積分値による。）ＯＨ基の水素
の吸収は存在しない 以上の結果より、本化合物の構造が（Ｖｌｌ）で表わさ
れることは明かである。
以下実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明は
これによって制限を受けることはない。
これによって制限を受けることはない。
本文中部とあるは重量部を意味する・
実施例１
２−Ｐ−）ルエンスルホニルー１．４−ベンゾキノン−
３，６ジカルボン酸ジイソブチルエステルの合成 ２−Ｉ’−）ルエンスホニルー３．６−’オキシテレフ
タル酸ジイソブチルエステル１部、電解二酸化マンガン
３部、ベンゼン５部を混合し、ス時間放置後３時間沸点
でかきまぜ、熱時こし分け、ベンゼンを溜去して約弄容
としりゾロインを加えると黄色沈澱が析出した。室温に
一夜放冷し、固体音こし分けりゾロインで洗条し室温：
二て風乾し、約７０％収率で融点１１２〜１１４℃の淡
黄色結晶を得た このものの元素分析値は下の通りであった。
３，６ジカルボン酸ジイソブチルエステルの合成 ２−Ｉ’−）ルエンスホニルー３．６−’オキシテレフ
タル酸ジイソブチルエステル１部、電解二酸化マンガン
３部、ベンゼン５部を混合し、ス時間放置後３時間沸点
でかきまぜ、熱時こし分け、ベンゼンを溜去して約弄容
としりゾロインを加えると黄色沈澱が析出した。室温に
一夜放冷し、固体音こし分けりゾロインで洗条し室温：
二て風乾し、約７０％収率で融点１１２〜１１４℃の淡
黄色結晶を得た このものの元素分析値は下の通りであった。
元素分析値（％〕
理論値 ５９．７３ ５．６７ ６．９３央測値 ５
９．５５ ５．５９ ６．８４実施例２ ２−ペンヂルヌルホニルー１，４ベンゾキノン−３，６
ジカルボン酸シクロヘキシルエステルの合成 ２−ペンデルスルホニル−３、６−シオキシテレ７タル
酸ジシクロヘキシルエステルＩＬ電解２酸化マンガン２
部、トルエン３部を３５〜４５℃に８時間かとまぜ、つ
いで２時間沸点でかきまぜ、熱時こし分は約士容に濃縮
し、リグロインを加えて放冷し、淡黄色結晶を収率６０
チで得た。このものは再結晶により融点１６０〜１６２
℃をしめした。元素分析値等の詳細データは上記した通
りである。
９．５５ ５．５９ ６．８４実施例２ ２−ペンヂルヌルホニルー１，４ベンゾキノン−３，６
ジカルボン酸シクロヘキシルエステルの合成 ２−ペンデルスルホニル−３、６−シオキシテレ７タル
酸ジシクロヘキシルエステルＩＬ電解２酸化マンガン２
部、トルエン３部を３５〜４５℃に８時間かとまぜ、つ
いで２時間沸点でかきまぜ、熱時こし分は約士容に濃縮
し、リグロインを加えて放冷し、淡黄色結晶を収率６０
チで得た。このものは再結晶により融点１６０〜１６２
℃をしめした。元素分析値等の詳細データは上記した通
りである。
以下同様にして各種のキノ／が得られた。その分析値は
何れもよく理論値と一致した・その融点を第１表に示め
す。
何れもよく理論値と一致した・その融点を第１表に示め
す。
実施例
実施例１において二酸化マンガンの代りに過酸化鉛１０
部を使用して同様な結果が得られた。
部を使用して同様な結果が得られた。
またベンゼンの代りに四塩化炭素を使用し、四二酸化窒
素２部を水冷下に加え１時間かきまぜる方法によっても
同様の結果が得られた。
素２部を水冷下に加え１時間かきまぜる方法によっても
同様の結果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはアルキル基もしくはシクロアルキル基を示
し、Ｘはアルキル基、シクロアルキル基、フェニール基
、メチル基を有してもよいベンヂル基もしくはナフチル
基を示す。Ｘがフェニル基の場合、アルキル基、シクロ
アルキル基、アルコキシ基、アルキレン基、フェノキシ
基、フェニル基もしくはビフェニル基を含んでもよい。 ）であらわされる新規キノン誘導体。 ２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、Ｘは前記一般式（ I ）におけるＲ、Ｘと
同じことを意味する）であらわされるハイドロキノン誘
導体を酸化して一般式（ I ）であらわされるキノン誘
導体を得ることを特徴とする前記一般式（１）の新規キ
ノン化合物の製造法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60053846A JPH0714911B2 (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | 新規キノン誘導体 |
| CA000482492A CA1249597A (en) | 1984-06-07 | 1985-05-27 | Benzoquinone derivatives and production process thereof as well as use as color-developers suitable for recording materials |
| US06/738,348 US4735744A (en) | 1984-06-07 | 1985-05-28 | Novel benzoquinone derivatives and production process thereof as well as use as color-developers suitable for recording materials |
| AU43060/85A AU560062B2 (en) | 1984-06-07 | 1985-05-28 | Benzoquinones |
| EP85303905A EP0164260B1 (en) | 1984-06-07 | 1985-06-03 | Novel benzoquinone derivatives and their use as color-developers in recording material, process for their production and the production of corresponding hydroquinones |
| DE8585303905T DE3561813D1 (en) | 1984-06-07 | 1985-06-03 | Novel benzoquinone derivatives and their use as color-developers in recording material, process for their production and the production of corresponding hydroquinones |
| ES543959A ES8702350A1 (es) | 1984-06-07 | 1985-06-05 | Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de benzoquinona |
| KR1019850004014A KR890005269B1 (ko) | 1984-06-07 | 1985-06-07 | 벤조퀴논 유도체의 제조방법 |
| CN 85104698 CN1006791B (zh) | 1984-10-16 | 1985-06-19 | 制造新的苯醌衍生物之方法以及作为适用于记录材料的显色剂的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60053846A JPH0714911B2 (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | 新規キノン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61212551A true JPS61212551A (ja) | 1986-09-20 |
| JPH0714911B2 JPH0714911B2 (ja) | 1995-02-22 |
Family
ID=12954135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60053846A Expired - Fee Related JPH0714911B2 (ja) | 1984-06-07 | 1985-03-18 | 新規キノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0714911B2 (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58132587A (ja) * | 1982-02-02 | 1983-08-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 感熱記録ユニツト |
| JPS58198457A (ja) * | 1982-05-13 | 1983-11-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規キノン誘導体 |
| JPS59101652A (ja) * | 1982-12-03 | 1984-06-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 静電型顕色紙 |
-
1985
- 1985-03-18 JP JP60053846A patent/JPH0714911B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58132587A (ja) * | 1982-02-02 | 1983-08-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 感熱記録ユニツト |
| JPS58198457A (ja) * | 1982-05-13 | 1983-11-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規キノン誘導体 |
| JPS59101652A (ja) * | 1982-12-03 | 1984-06-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 静電型顕色紙 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0714911B2 (ja) | 1995-02-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |