JPS61210367A - 電子写真用現像剤組成物 - Google Patents
電子写真用現像剤組成物Info
- Publication number
- JPS61210367A JPS61210367A JP60051310A JP5131085A JPS61210367A JP S61210367 A JPS61210367 A JP S61210367A JP 60051310 A JP60051310 A JP 60051310A JP 5131085 A JP5131085 A JP 5131085A JP S61210367 A JPS61210367 A JP S61210367A
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- JP
- Japan
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- acid
- lower alkyl
- alkyl ester
- formula
- developer composition
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真用現像剤組成物に関し、更に詳しく
は用途として電子写真、静電記録、静電印刷などにおけ
る静電荷像を現像する為の現像剤組成物に関するもので
ある。
は用途として電子写真、静電記録、静電印刷などにおけ
る静電荷像を現像する為の現像剤組成物に関するもので
ある。
従来電子写真法としては、米国特許第２２９７６９１号
、第２３５７８０９号明細書等に記載されている如く、
光導電性絶縁層を一様に帯電させ、次いでその層を露光
せしめ、その露光された部分上の電荷を消散させる事に
よって電気的な潜像を形成し、更に該潜像にトナーと呼
ばれる着色された電荷をもった微粉末を付着せしめる事
によって可視化させ（現像工程）、得られた可視像を転
写紙等の転写材に転写せしめた後（転写工程）、加熱、
圧力或いはその他適当な定着法によって永久定着せしめ
る（定着工程）工程からなる。
、第２３５７８０９号明細書等に記載されている如く、
光導電性絶縁層を一様に帯電させ、次いでその層を露光
せしめ、その露光された部分上の電荷を消散させる事に
よって電気的な潜像を形成し、更に該潜像にトナーと呼
ばれる着色された電荷をもった微粉末を付着せしめる事
によって可視化させ（現像工程）、得られた可視像を転
写紙等の転写材に転写せしめた後（転写工程）、加熱、
圧力或いはその他適当な定着法によって永久定着せしめ
る（定着工程）工程からなる。
この様にトナーは単に現像工程のみならず、転写工程、
定着工程の各工程に於いて要求される機能を備えていな
ければならない。
定着工程の各工程に於いて要求される機能を備えていな
ければならない。
一般にトナーは現像装置内で機械的動作中に受ける剪断
力、衝撃力による機械的な摩擦力を受け、数十枚乃至数
万枚コピーする間に劣化する。この様なトナーの劣化を
防ぐには機械的な摩擦力に耐えうる分子量の大きな強靭
な樹脂を用いれば良いが、これらの樹脂は一般に軟化点
が高く、非接触定着方式であるオーブン定着、赤外線に
よるラジアント定着では熱効率が悪い為に定着が充分に
行われず、又、接触定着方式で熱効率が良い為、広く用
いられているヒートローラ一定着方式に於いても、充分
に定着させる為ヒートローラーの温度を高くする必要が
生じ、定着装置の劣化、紙のカール、消費エネルギーの
増大等の弊害を招くばかりでなく、この様な樹脂を使用
すると微粉化してトナーを製造する際、製造効率が著し
く低下する。その為、バインダー樹脂（結着性樹脂）の
重合度、更には軟化点も余り高いもし）は用いる事がで
きない。
力、衝撃力による機械的な摩擦力を受け、数十枚乃至数
万枚コピーする間に劣化する。この様なトナーの劣化を
防ぐには機械的な摩擦力に耐えうる分子量の大きな強靭
な樹脂を用いれば良いが、これらの樹脂は一般に軟化点
が高く、非接触定着方式であるオーブン定着、赤外線に
よるラジアント定着では熱効率が悪い為に定着が充分に
行われず、又、接触定着方式で熱効率が良い為、広く用
いられているヒートローラ一定着方式に於いても、充分
に定着させる為ヒートローラーの温度を高くする必要が
生じ、定着装置の劣化、紙のカール、消費エネルギーの
増大等の弊害を招くばかりでなく、この様な樹脂を使用
すると微粉化してトナーを製造する際、製造効率が著し
く低下する。その為、バインダー樹脂（結着性樹脂）の
重合度、更には軟化点も余り高いもし）は用いる事がで
きない。
一方ヒートローラ一定着方式は加熱ローラー表面と被定
着シートのトナー像面が圧接触する為、熱効率が著しく
良く、低速から高速に至るまで広く使用されているが、
加熱ローラー面とトナー像面が接触する際、トナーが加
熱ローラー表面に付着して後続の転写紙等に転写される
、所謂オフセット現象が生じ易い。この現象を防止する
為、加熱ローラー表面を弗素系樹脂等の離型性の優れた
材料で加工するが、更に加熱ローラー表面にシリコーン
オイル等の離型剤を塗布してオフセット現象を完全に防
止している。
着シートのトナー像面が圧接触する為、熱効率が著しく
良く、低速から高速に至るまで広く使用されているが、
加熱ローラー面とトナー像面が接触する際、トナーが加
熱ローラー表面に付着して後続の転写紙等に転写される
、所謂オフセット現象が生じ易い。この現象を防止する
為、加熱ローラー表面を弗素系樹脂等の離型性の優れた
材料で加工するが、更に加熱ローラー表面にシリコーン
オイル等の離型剤を塗布してオフセット現象を完全に防
止している。
しかしながら、シリコーンオイル等を塗布する方式は、
定着装置が大きくなりコスト高となるばかり、でなく複
雑になる為トラブルの原因にもなり易く好ましいもので
はない。
定着装置が大きくなりコスト高となるばかり、でなく複
雑になる為トラブルの原因にもなり易く好ましいもので
はない。
又特公昭５５−６８９５号、特開昭５６−９８２０２号
公報に記載の如く、バインダー樹脂の分子量分布幅を広
くする事によりオフセット現象を改良する方法もあるが
、樹脂の重合度が高くなり定着温度も高くする必要があ
る。
公報に記載の如く、バインダー樹脂の分子量分布幅を広
くする事によりオフセット現象を改良する方法もあるが
、樹脂の重合度が高くなり定着温度も高くする必要があ
る。
更に改良された方法として、特公昭５７−４９３号、特
開昭５０−４４８３６号、特開昭５７−３７３５３号公
報記載の如く、樹脂を非対称化、架橋化せしめる事によ
ってオフセット現象を改善する方法があるが定着点は改
善されていない。
開昭５０−４４８３６号、特開昭５７−３７３５３号公
報記載の如く、樹脂を非対称化、架橋化せしめる事によ
ってオフセット現象を改善する方法があるが定着点は改
善されていない。
一般に、最低定着温度は冷間オフセットと熱間オフセフ
）の間にある為、使用可能温度領域は、最低定着温度と
熱間オフセットとの間となり、最低定着温度をできるだ
け下げる事、最低熱間ホットオフセット温度をできるだ
け上げる事により使用定着温度を下げる事ができると共
に使用可能温度領域を広げる事ができ、省エネルギー化
、高速定着化、紙のカールを防ぐ事ができる。又両面コ
ピーがトラブルなくできる為複写機のインテリジェント
化、定着装置の温度コントロールの精度、許容幅の緩和
等数々の利点がある。
）の間にある為、使用可能温度領域は、最低定着温度と
熱間オフセットとの間となり、最低定着温度をできるだ
け下げる事、最低熱間ホットオフセット温度をできるだ
け上げる事により使用定着温度を下げる事ができると共
に使用可能温度領域を広げる事ができ、省エネルギー化
、高速定着化、紙のカールを防ぐ事ができる。又両面コ
ピーがトラブルなくできる為複写機のインテリジェント
化、定着装置の温度コントロールの精度、許容幅の緩和
等数々の利点がある。
その為、常に定着性、耐オフセント性の良い樹脂、トナ
ーが望まれている。
ーが望まれている。
又、この様な要求を達成する為スチレン系の結着樹脂を
使用する場合には特開昭４９−６５２３２号、特開昭５
０−２８８４０号、特開昭５０−８１３４２号公報記載
の如く、パラフィンワックス、低分子量ポリオレフィン
等をオフセント防止剤として添加する方法が知られてい
るが、添加量が少ないと効果がなく、多いと現像剤の劣
化が早くなり、ポリエステル樹脂の場合には同上のオフ
セット防止剤を適用しても効果は少なく、使用量を多く
すると現像剤の劣化が早い事も確認されている。
使用する場合には特開昭４９−６５２３２号、特開昭５
０−２８８４０号、特開昭５０−８１３４２号公報記載
の如く、パラフィンワックス、低分子量ポリオレフィン
等をオフセント防止剤として添加する方法が知られてい
るが、添加量が少ないと効果がなく、多いと現像剤の劣
化が早くなり、ポリエステル樹脂の場合には同上のオフ
セット防止剤を適用しても効果は少なく、使用量を多く
すると現像剤の劣化が早い事も確認されている。
ポリエステル樹脂は本質的に定着性が良く、米国特許第
３５９００００号明細書記載の如く、非接触定着方式に
於いても充分に定着されるが、オフセント現象が発生し
易くヒートローラ一定着方式には使用が困難であった。
３５９００００号明細書記載の如く、非接触定着方式に
於いても充分に定着されるが、オフセント現象が発生し
易くヒートローラ一定着方式には使用が困難であった。
特開昭５０−４４８３６号、特開昭５７−３７３５３号
、特開昭５７−１０９８７５号公報記載の如く、多価カ
ルボン酸を使用し、耐オフセット性を改良したポリエス
テル樹脂は、使用するに充分な耐オフセット性を有して
いないか、又は有しているものはポリエステル樹脂が本
来有している低温定着性を犠牲にしているばかりでなく
、トナー化工程に於いても粉砕性が極めて悪く現像剤製
造にも問題があった。
、特開昭５７−１０９８７５号公報記載の如く、多価カ
ルボン酸を使用し、耐オフセット性を改良したポリエス
テル樹脂は、使用するに充分な耐オフセット性を有して
いないか、又は有しているものはポリエステル樹脂が本
来有している低温定着性を犠牲にしているばかりでなく
、トナー化工程に於いても粉砕性が極めて悪く現像剤製
造にも問題があった。
本発明はこれらの要求を満たす為になされたものであり
、その目的はヒートローラ一定着方式に於いてオフセッ
ト防止液を塗布する事なくオフセットが防止され、かつ
より低い定着温度で定着でき、且つ現像剤製造時に混練
性、粉砕性の良い電子写真用現像剤を提供する事にある
。
、その目的はヒートローラ一定着方式に於いてオフセッ
ト防止液を塗布する事なくオフセットが防止され、かつ
より低い定着温度で定着でき、且つ現像剤製造時に混練
性、粉砕性の良い電子写真用現像剤を提供する事にある
。
本発明の他の目的は、流動性が良く、プロピレン基の生
じないかつ寿命の長い（劣化し難い）電子写真用現像剤
を提供する事にある。
じないかつ寿命の長い（劣化し難い）電子写真用現像剤
を提供する事にある。
本発明の他の目的は、電子写真用乾式現像剤において、
本質的に負に強く帯電性を有するトナーバインダー樹脂
を用いて、鮮明でカプリのない画像を形成する電子写真
用現像剤を提供することにあり、更に詳細には上述した
欠点を改良した環境の湿度の影響が極めて小さく、耐久
性に優れた本質的にバインダー樹脂が負極性の摩擦帯電
性を有する電子写真用現像剤を提供する事にある。
本質的に負に強く帯電性を有するトナーバインダー樹脂
を用いて、鮮明でカプリのない画像を形成する電子写真
用現像剤を提供することにあり、更に詳細には上述した
欠点を改良した環境の湿度の影響が極めて小さく、耐久
性に優れた本質的にバインダー樹脂が負極性の摩擦帯電
性を有する電子写真用現像剤を提供する事にある。
本発明の他の目的は、透明性の良い、鮮明なカラー用現
像剤を提供する事にある。
像剤を提供する事にある。
本発明の他の目的はファイルに保管してもファイルとの
融着、フィルムへの画像の移行の発生しない現像剤を提
供することにある。
融着、フィルムへの画像の移行の発生しない現像剤を提
供することにある。
本発明者等は上記の目的を達成するため鋭意研究の結果
本発明に到達した。
本発明に到達した。
即ち、本発明は結着性樹脂と着色剤を主成分とする電子
写真用現像剤組成物に於いて、結着性樹脂が （イ）次の一般式 （式中Ｒはエチレン又はプロピレン基を表わし、Ｘ＋ｌ
／はそれぞれ１以上の整数を表わし、かつｘ＋ｙの平均
値は２〜７である。）で表わされるジオール成分と、 （ロ）２価以上のカルボン酸又はその酸無水物又はその
低級アルキルエステルである酸成との共縮重合物であっ
て、酸成分が、α−メチルスチレンもしくは／および次
の一般式（式中、Ｒ１は炭素数１〜３の炭化水素基又は
水素を表わす）で表わされる化合物と、次の一般式 （式中、Ｒｔ、 Ｒｓは水素、メチル基又はカルボキシ
ル基を表わす）で表わされる化合物との共重合物である
多価カルボン酸（ＩＩ）又はその酸無水物又はその低級
アルキルエステルを含有する事を特徴とする電子写真用
現像剤組成物に係るものである。
写真用現像剤組成物に於いて、結着性樹脂が （イ）次の一般式 （式中Ｒはエチレン又はプロピレン基を表わし、Ｘ＋ｌ
／はそれぞれ１以上の整数を表わし、かつｘ＋ｙの平均
値は２〜７である。）で表わされるジオール成分と、 （ロ）２価以上のカルボン酸又はその酸無水物又はその
低級アルキルエステルである酸成との共縮重合物であっ
て、酸成分が、α−メチルスチレンもしくは／および次
の一般式（式中、Ｒ１は炭素数１〜３の炭化水素基又は
水素を表わす）で表わされる化合物と、次の一般式 （式中、Ｒｔ、 Ｒｓは水素、メチル基又はカルボキシ
ル基を表わす）で表わされる化合物との共重合物である
多価カルボン酸（ＩＩ）又はその酸無水物又はその低級
アルキルエステルを含有する事を特徴とする電子写真用
現像剤組成物に係るものである。
本発明における（イ）のジオール成分としては、例えば
ポリオキシプロピレン（２，２） −２，２−ヒス（４
−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリオキシプロピレ
ン（３，３）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）プロパン、ポリオキシエチレン（２，０）−２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリオキシ
プロピレン（２，０）−ポリオキシエチレン（２，０）
−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
ボリオシキプロピレン（６）−２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン等を挙げることができる。
ポリオキシプロピレン（２，２） −２，２−ヒス（４
−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリオキシプロピレ
ン（３，３）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）プロパン、ポリオキシエチレン（２，０）−２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリオキシ
プロピレン（２，０）−ポリオキシエチレン（２，０）
−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
ボリオシキプロピレン（６）−２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン等を挙げることができる。
又、場合により他のポリオール、例えばポリオキシプロ
ピレン（１２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、ポリオキシフェニルエチレン（３）−２
，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、プロピレング
リコール、トリエチレングリコール、テトラメチレング
リコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサメチレン
グリコール、ヘプタメチレングリコール、オクタメチレ
ングリコール、ノナメチレングリコール、デカメチレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、ｐ−キシリレン
グリコール、ｍ−キシリレングリコール、１．４−シク
ロヘキサンジメタツール、１．４−シクロヘキサンジェ
タノール、１．４−シクロヘキサンジオール、１．３−
シクロヘキサンジメタツール、グリセリン、ポリオキシ
チレン（６）グリセリン、ポリオキシプロピレン（１２
）ペンタエリスリトール等ヲホリオール成分中１０モル
％程度以下加える事ができるが、ポリオキシフェニルエ
チレン（３） −２゜２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンの如き立体障害の高いものは反応が進行し
難く、グリセリン、ポリオキシエチレン（６）ペンタエ
リスリトールの如き親水性の強いポリオールを使用した
樹脂は現像剤の画像性が悪くなる傾向にあり注意を要す
る。
ピレン（１２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、ポリオキシフェニルエチレン（３）−２
，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、プロピレング
リコール、トリエチレングリコール、テトラメチレング
リコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサメチレン
グリコール、ヘプタメチレングリコール、オクタメチレ
ングリコール、ノナメチレングリコール、デカメチレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、ｐ−キシリレン
グリコール、ｍ−キシリレングリコール、１．４−シク
ロヘキサンジメタツール、１．４−シクロヘキサンジェ
タノール、１．４−シクロヘキサンジオール、１．３−
シクロヘキサンジメタツール、グリセリン、ポリオキシ
チレン（６）グリセリン、ポリオキシプロピレン（１２
）ペンタエリスリトール等ヲホリオール成分中１０モル
％程度以下加える事ができるが、ポリオキシフェニルエ
チレン（３） −２゜２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンの如き立体障害の高いものは反応が進行し
難く、グリセリン、ポリオキシエチレン（６）ペンタエ
リスリトールの如き親水性の強いポリオールを使用した
樹脂は現像剤の画像性が悪くなる傾向にあり注意を要す
る。
又、本発明において式（Ｉ［ａ）で表わされる化合物と
しては、例えばスチレン、メチルスチレン、エチルスチ
レン、プロピルスチレンなどが挙げられる。
しては、例えばスチレン、メチルスチレン、エチルスチ
レン、プロピルスチレンなどが挙げられる。
又、本発明のおいて式（ＩＩ ｂ）で表わされる化合物
としては、例えばマレイン酸、フマル酸、アクリル酸、
メタクリル酸、イタコン酸などが挙げられる。これらは
酸無水物であってもよいし、低級アルキル基のエステル
であってもよい。
としては、例えばマレイン酸、フマル酸、アクリル酸、
メタクリル酸、イタコン酸などが挙げられる。これらは
酸無水物であってもよいし、低級アルキル基のエステル
であってもよい。
ここで低級アルキル基の意味はアルキルエステルのアル
キルが式（ＩＩ ａ）の化合物と式（ＩＩｂ）の化合物
の共重合の邪魔にならぬ程度の大きさのアルキル基であ
る。
キルが式（ＩＩ ａ）の化合物と式（ＩＩｂ）の化合物
の共重合の邪魔にならぬ程度の大きさのアルキル基であ
る。
又、式（ｆｆａ）の化合物は式（ＩＩ ｂ）の化合物１
モルに対し、好ましくは１〜５モル用いて共重合に供せ
られる。
モルに対し、好ましくは１〜５モル用いて共重合に供せ
られる。
本発明に於ける多価カルボン酸（ｎ）の具体例を下記に
示すが、反応をコントロールし要求性能に近づける為、
カルボン酸基の一部をアルキルエステルにて置換したも
のを用いる事もできる。
示すが、反応をコントロールし要求性能に近づける為、
カルボン酸基の一部をアルキルエステルにて置換したも
のを用いる事もできる。
これらの多価カルボン酸（ｎ）又はその酸無水物又はそ
の低級アルキルエステルは酸成分中に０．０５〜７０モ
ル％含有されることが好ましい。
の低級アルキルエステルは酸成分中に０．０５〜７０モ
ル％含有されることが好ましい。
又、本発明の酸成分中には下記一般式（ｍ）ＯＯＨ
（但しＲ４は炭素数４〜１８のアルキル基又はアルケニ
ル基である） で表わされるアルキル又はアルケニルこはく酸又はその
酸無水物又はその低級アルキルエステルを含有すること
ができる。
ル基である） で表わされるアルキル又はアルケニルこはく酸又はその
酸無水物又はその低級アルキルエステルを含有すること
ができる。
アルキル又はアルケニルこはく酸としては、ｎ−ドデセ
ニルこはく酸、イソドデセニルこはく酸、ｎ−ドデシル
こはく酸、イソドデシルこはく酸、ｎ−オクチルこはく
酸、ｎ−オクテニルこはく酸、ｎ−ブチルこはく酸等が
挙げられる。アルキル又はアルケニルこはく酸を使用す
る事によりオフセット発生温度を低下せしめず、最低定
着温度を下げる事ができるが、少ないと効果がうずく、
多いとＴ、が低下しトナーのケーキングが発生し易くな
るばかりでなく、反応のコントロールが困難となる。そ
の為その含有量は好ましくは酸成分中１〜５０モル％で
ある。又、本発明に使用できるアルキル又はアルケニル
こはく酸以外の２価のカルボン酸としては、フマール酸
、マレイン酸、こはく酸、アジピン酸、スペリン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸
、２．６−ナフタレンジカルボン酸等が挙げられる。
ニルこはく酸、イソドデセニルこはく酸、ｎ−ドデシル
こはく酸、イソドデシルこはく酸、ｎ−オクチルこはく
酸、ｎ−オクテニルこはく酸、ｎ−ブチルこはく酸等が
挙げられる。アルキル又はアルケニルこはく酸を使用す
る事によりオフセット発生温度を低下せしめず、最低定
着温度を下げる事ができるが、少ないと効果がうずく、
多いとＴ、が低下しトナーのケーキングが発生し易くな
るばかりでなく、反応のコントロールが困難となる。そ
の為その含有量は好ましくは酸成分中１〜５０モル％で
ある。又、本発明に使用できるアルキル又はアルケニル
こはく酸以外の２価のカルボン酸としては、フマール酸
、マレイン酸、こはく酸、アジピン酸、スペリン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸
、２．６−ナフタレンジカルボン酸等が挙げられる。
本発明の方法により得られる結着性樹脂の軟化点（ＡＳ
ＴＨＥ−２８−５１Ｔに準する環球式軟化点）は９０〜
１８０℃が好ましい。
ＴＨＥ−２８−５１Ｔに準する環球式軟化点）は９０〜
１８０℃が好ましい。
本発明に於ける電子写真用現像剤は通常の方法によって
製造される。
製造される。
又、本発明において使用する事のできる着色剤として例
えば黒色トナーの場合サーマルブラック法、アセチレン
ブラック法、チャンネルブラック法、ファーネスブラッ
ク法、ランプブラック法等により製造される各種のカー
ボンブラック、カラートナーの場合銅フタロシアニン、
モノアゾ系顔料（Ｃ，Ｉ、 Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
５． Ｃ，Ｉ。
えば黒色トナーの場合サーマルブラック法、アセチレン
ブラック法、チャンネルブラック法、ファーネスブラッ
ク法、ランプブラック法等により製造される各種のカー
ボンブラック、カラートナーの場合銅フタロシアニン、
モノアゾ系顔料（Ｃ，Ｉ、 Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
５． Ｃ，Ｉ。
Ｐｉｇ＋＊ｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ３６＊ Ｃ，
１，Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２２） 、ジスア
ゾ系顔料（Ｃ，１，Ｐｉｇ＋５ｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ
８３）、アントラキノン系顔料（Ｃ，１，Ｐｉｇ＋５ｅ
ｎｔ Ｂｌｕｅ ６０）、ジスアゾ系染料（Ｓｏｌｖｅ
ｎｔ Ｒｅｄ １９）、ローダミン系染料（Ｓｏｌｖｅ
ｎｔ Ｒｅｄ ４９）等があり、これらを該結着性樹脂
と共にボールミル等により充分に均一分散した後、ニー
ダ−にて溶融混練し冷却後粉砕し、°平均粒径５〜１５
μの着色粉体即ちトナーとして使用される。乾式二成分
系現像剤として該トナーを不定形キャリアー、フェライ
ト系コートキャリアー、真球コートキャリアー等の磁性
粉体と適量ブレンドし現像剤として用いられる。
１，Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２２） 、ジスア
ゾ系顔料（Ｃ，１，Ｐｉｇ＋５ｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ
８３）、アントラキノン系顔料（Ｃ，１，Ｐｉｇ＋５ｅ
ｎｔ Ｂｌｕｅ ６０）、ジスアゾ系染料（Ｓｏｌｖｅ
ｎｔ Ｒｅｄ １９）、ローダミン系染料（Ｓｏｌｖｅ
ｎｔ Ｒｅｄ ４９）等があり、これらを該結着性樹脂
と共にボールミル等により充分に均一分散した後、ニー
ダ−にて溶融混練し冷却後粉砕し、°平均粒径５〜１５
μの着色粉体即ちトナーとして使用される。乾式二成分
系現像剤として該トナーを不定形キャリアー、フェライ
ト系コートキャリアー、真球コートキャリアー等の磁性
粉体と適量ブレンドし現像剤として用いられる。
又、現像機構上又は画像を向上せしめる目的の為、磁性
微粉体をトナー中に含有せしめる事ができる。該磁性粉
体としてはフェライト、マグネタイト等強磁性を示す元
素を含む合金あるいは化合物を挙げる事ができ、該磁性
体は平均粒径０．０５〜１μの微粉末の形で結着性樹脂
中に３０〜７０重量％の量を分散せしめ用いる事ができ
る。
微粉体をトナー中に含有せしめる事ができる。該磁性粉
体としてはフェライト、マグネタイト等強磁性を示す元
素を含む合金あるいは化合物を挙げる事ができ、該磁性
体は平均粒径０．０５〜１μの微粉末の形で結着性樹脂
中に３０〜７０重量％の量を分散せしめ用いる事ができ
る。
又、本発明に係るトナー中に含有される公知の特性改良
剤として、オフセット防止剤、流動化剤等があるが、適
宜用いても何ら本発明を阻害するものではない。
剤として、オフセット防止剤、流動化剤等があるが、適
宜用いても何ら本発明を阻害するものではない。
以下、本発明の実施例について述べるが、本発明はこれ
らの例に限定されるものではない。
らの例に限定されるものではない。
実施例１
ポリオキシプロピレン（２，２）−２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン３．５ｋｇ 。
ヒドロキシフェニル）プロパン３．５ｋｇ 。
フマール酸１．０４ｋｇ、ドデセニル無水こはく酸１３
２ｇ及び多価カルボン酸（ｎ）として前記化合物（１）
１１０ｇを３ｇのハイドロキノンと共にガラス製５１の
４つロフラスコに入れ、温度計、ステンレス製攪拌棒、
還流用冷却管を備えた脱水管及び窒素導入管を取りつけ
、電熱マントル中で窒素気流下にて２００℃にて攪拌し
つつ反応せしめた０重合度はＡＳＴＭ ＩＥ２８−５１
７に準する軟化点より追跡を行い、軟化点が１２５℃に
達した時反応を終了した。得られた樹脂は淡黄色の固体
であり、ＤＳＣ（示差熱量計）によるガラス転移温度は
５９℃であった。
２ｇ及び多価カルボン酸（ｎ）として前記化合物（１）
１１０ｇを３ｇのハイドロキノンと共にガラス製５１の
４つロフラスコに入れ、温度計、ステンレス製攪拌棒、
還流用冷却管を備えた脱水管及び窒素導入管を取りつけ
、電熱マントル中で窒素気流下にて２００℃にて攪拌し
つつ反応せしめた０重合度はＡＳＴＭ ＩＥ２８−５１
７に準する軟化点より追跡を行い、軟化点が１２５℃に
達した時反応を終了した。得られた樹脂は淡黄色の固体
であり、ＤＳＣ（示差熱量計）によるガラス転移温度は
５９℃であった。
該樹脂９０重量部及びカーボンブランク（キャボット社
製す−ガル４００Ｒ） １０重量部をボールミルにて混
合後、混練、粉砕、分級し、平均粒径１２．５μのトナ
ーを得た。得られたトナーをキャリアー鉄粉（日本鉄粉
社製、 ＥＦＶ ２００／３００ ）と混合し、プ
ローオフ方式帯電量測定装置にて帯電量を測定すると一
２３μｃ／ｇであった。
製す−ガル４００Ｒ） １０重量部をボールミルにて混
合後、混練、粉砕、分級し、平均粒径１２．５μのトナ
ーを得た。得られたトナーをキャリアー鉄粉（日本鉄粉
社製、 ＥＦＶ ２００／３００ ）と混合し、プ
ローオフ方式帯電量測定装置にて帯電量を測定すると一
２３μｃ／ｇであった。
又、該トナー５０ｇを２００ ｃｃポリビンに入れ５０
℃の環境下にて２４時間放置後ケーキング化は全く認め
られなかった。
℃の環境下にて２４時間放置後ケーキング化は全く認め
られなかった。
該トナー９１ｇをキャリアー鉄粉（日本鉄粉社製； Ｅ
ＦＶ ２００／３００ ） １２０９ｇと混合し、現像
剤を調製し、市販の電子写真複写機（アモルファスセレ
ンの感光体使用、ローラーの回転速度は２５５ｍｗ／秒
で定着装置中のヒートローラ一温度を可変にし、オイル
塗布装置を除去したもの）にて画像出しを行ったところ
、地汚れ、にじみ、黒ベタ部の抜けのない鮮明な画像が
得られた。定着装置の定着温度を１４０℃〜２２０℃に
コントロールし、画像の定着性、オフセット性を評価し
たところ、１４２℃にて充分に定着し、ホットオフセッ
トは発生しなかった。５万枚まで画像出しを行ったとこ
ろ、地かぶり、黒ベタ部の抜けは認められず鮮明な画像
が得られた。
ＦＶ ２００／３００ ） １２０９ｇと混合し、現像
剤を調製し、市販の電子写真複写機（アモルファスセレ
ンの感光体使用、ローラーの回転速度は２５５ｍｗ／秒
で定着装置中のヒートローラ一温度を可変にし、オイル
塗布装置を除去したもの）にて画像出しを行ったところ
、地汚れ、にじみ、黒ベタ部の抜けのない鮮明な画像が
得られた。定着装置の定着温度を１４０℃〜２２０℃に
コントロールし、画像の定着性、オフセット性を評価し
たところ、１４２℃にて充分に定着し、ホットオフセッ
トは発生しなかった。５万枚まで画像出しを行ったとこ
ろ、地かぶり、黒ベタ部の抜けは認められず鮮明な画像
が得られた。
ここでの最低定着温度とは底面が１５ＩＩＩＩｌ×７．
５１１ｍ１の砂消しゴムに５００ｇの荷重を載せ、定着
機を通して定着された画像の上を５往復こすり、こする
前後でマクベス社の反射濃度計にて光学反射密度を測定
し、以下の定義による定着率が７０％を越える際の定着
ローラーの温度をいう。
５１１ｍ１の砂消しゴムに５００ｇの荷重を載せ、定着
機を通して定着された画像の上を５往復こすり、こする
前後でマクベス社の反射濃度計にて光学反射密度を測定
し、以下の定義による定着率が７０％を越える際の定着
ローラーの温度をいう。
（但し、こする前の像濃度はＯＤ値０．５０のものとす
る） 実施例２ ポリオキシエチレン（２）−２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン１．５８ｋｇ、ポリオキシプロ
ピレン（２，２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン１．７８ｋｇ、テレフタル１２８３０ｇ
、フマール酸４６４ｇ、ドデセニル無水こは＜酸１３２
ｇ及び多価カルボン酸（ＩＩ）として前記化合物（２０
６２ｇを３ｇのハイドロキノンと共に実施例１と同様の
装置に入れ、同様の手順にて樹脂を製造し、軟化点が１
２５℃に達した時反応を終了した。得られた樹脂は淡黄
色の固体であり、ガラス転移点は６０℃であった。
る） 実施例２ ポリオキシエチレン（２）−２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン１．５８ｋｇ、ポリオキシプロ
ピレン（２，２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン１．７８ｋｇ、テレフタル１２８３０ｇ
、フマール酸４６４ｇ、ドデセニル無水こは＜酸１３２
ｇ及び多価カルボン酸（ＩＩ）として前記化合物（２０
６２ｇを３ｇのハイドロキノンと共に実施例１と同様の
装置に入れ、同様の手順にて樹脂を製造し、軟化点が１
２５℃に達した時反応を終了した。得られた樹脂は淡黄
色の固体であり、ガラス転移点は６０℃であった。
該樹脂を用い実施例１と全く同様にトナーを作成し、キ
ャリアー鉄粉とブレンドし現像剤を調合した。
ャリアー鉄粉とブレンドし現像剤を調合した。
実施例３
ポリオキシプロピレン（２，２）−２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン２８４８ｇ 。
ヒドロキシフェニル）プロパン２８４８ｇ 。
２．２−ジメチル−１，３−プロパンジオール２０８ｇ
。
。
フマール酸９２８ｇ、ドデセニル無水こはく酸２６４ｇ
及び多価カルボン酸（ｎ）として前記化合物（３）６１
６．５ｇを３ｇのハイドロキノンと共に実施例１と同様
の装置に入れ、同様の手順にて樹脂を製造し、軟化点が
１２３℃に達した時反応を終了した。得られた樹脂は淡
黄色の固体であり、ガラス転移温度は６２℃であった。
及び多価カルボン酸（ｎ）として前記化合物（３）６１
６．５ｇを３ｇのハイドロキノンと共に実施例１と同様
の装置に入れ、同様の手順にて樹脂を製造し、軟化点が
１２３℃に達した時反応を終了した。得られた樹脂は淡
黄色の固体であり、ガラス転移温度は６２℃であった。
該樹脂を用い実施例１と全く同様にトナーを作成し、キ
ャリアー鉄粉とブレンドし現像剤を調合した。
ャリアー鉄粉とブレンドし現像剤を調合した。
実施例４
ポリオキシプロピレン（２，２） −２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）プロパン３５６０ｇ 。
−ヒドロキシフェニル）プロパン３５６０ｇ 。
イソフタール酸１２４５ｇ 、オクチル無水こはく酸１
０４ｇ及び多価カルボン酸（ＩＩ）として前記化合物（
４１１７１７ｇを３ｇのハイドロキノンと共に実施例１
と同様の装置に入れ、同様の手順にて樹脂を製造し、軟
化点が１２５℃に達した時反応を終了した。得られた樹
脂は淡黄色の固体であり、ガラス転移温度は６５℃であ
った。
０４ｇ及び多価カルボン酸（ＩＩ）として前記化合物（
４１１７１７ｇを３ｇのハイドロキノンと共に実施例１
と同様の装置に入れ、同様の手順にて樹脂を製造し、軟
化点が１２５℃に達した時反応を終了した。得られた樹
脂は淡黄色の固体であり、ガラス転移温度は６５℃であ
った。
該樹脂を用い実施例１と全く同様にトナーを作成し、キ
ャリアー鉄粉とブレンドし現像剤を調合した。
ャリアー鉄粉とブレンドし現像剤を調合した。
比較例１
実施例１に於いて化合物（１）を除きカルボキシル基と
ヒドロキシル基の比率を調整する為フマール酸を増加せ
しめた、即ち１１０２ｇとした以外全く同様の処法によ
り樹脂を製造し、軟化点が１２５℃に達した時反応を終
了した。得られた樹脂は淡黄色の固体であり、ガラス転
移温度は５８℃であった。
ヒドロキシル基の比率を調整する為フマール酸を増加せ
しめた、即ち１１０２ｇとした以外全く同様の処法によ
り樹脂を製造し、軟化点が１２５℃に達した時反応を終
了した。得られた樹脂は淡黄色の固体であり、ガラス転
移温度は５８℃であった。
該樹脂を用い実施例１と全く同様にトナーを作成し、キ
ャリアー鉄粉とブレンドし現像剤を調合した。
ャリアー鉄粉とブレンドし現像剤を調合した。
比較例２
実施例１に於いて化合物（１）の代わりにトリメリット
酸１１０ｇを加えた以外全く同様の処法により樹脂を製
造し、軟化点が１２５℃に達した時反応を終了した。得
られた樹脂は淡黄色の固体であり、ガラス転移温度は５
９℃であった。
酸１１０ｇを加えた以外全く同様の処法により樹脂を製
造し、軟化点が１２５℃に達した時反応を終了した。得
られた樹脂は淡黄色の固体であり、ガラス転移温度は５
９℃であった。
該樹脂を用い実施例１と全く同様にトナーを作成し、キ
ャリアー鉄粉とブレンドし現像剤を調合した。
ャリアー鉄粉とブレンドし現像剤を調合した。
実施例２〜４及び比較例１及び２の現像剤を用い実施例
１と同様に画出しを行った。比較検討の結果を表１に示
す。
１と同様に画出しを行った。比較検討の結果を表１に示
す。
実施例５
実施例１にてカーボンブランクの代わりに銅フタロシア
ニン系顔料（Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｎｏ、 Ｂｌｕ
ｅ１５：３）を用いた以外全く同様の方法にてトナー及
び現像剤を作成し画出しを行ったところ鮮明な青色画像
が得られた。得られた画像は塩ビファイルに保管後も異
常は認められなかった。
ニン系顔料（Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｎｏ、 Ｂｌｕ
ｅ１５：３）を用いた以外全く同様の方法にてトナー及
び現像剤を作成し画出しを行ったところ鮮明な青色画像
が得られた。得られた画像は塩ビファイルに保管後も異
常は認められなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 結着性樹脂と着色剤を主成分とする電子写真用現像
剤組成物に於いて、結着性樹脂が （イ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒはエチレン又はプロピレン基を表わし、ｘ、ｙ
はそれぞれ１以上の整数を表わし、かつｘ＋ｙの平均値
は２〜７である。） で表わされるジオール成分と、 （ロ）２価以上のカルボン酸又はその酸無水物又はその
低級アルキルエステルである酸成分 との共縮重合物であって、酸成分が、α−メチルスチレ
ンもしくは／および次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜３の炭化水素基又は水素を
表わす）で表わされる化合物と、次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IIｂ） （式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３は水素、メチル基又はカルボキ
シル基を表わす）で表わされる化合物との共重合物であ
る多価カルボン酸（II）又はその酸無水物又はその低級
アルキルエステルを含有する事を特徴とする電子写真用
現像剤組成物。 ２ 酸成分が下記一般式（III）で表わされる２価のカ
ルボン酸又はその酸無水物又はその低級アルキルエステ
ルを含有する特許請求の範囲第１項記載の電子写真用現
像剤組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （但しＲ＿４は炭素数４〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基である） ３ 多価カルボン酸（II）又はその酸無水物又はその低
級アルキルエステルの含有量が酸成分中０．０５〜７０
モル％であり、結着性樹脂の環球式軟化点が９０〜１８
０℃である特許請求の範囲第１項記載の電子写真用現像
剤組成物。 ４ 一般式（III）で表わされる２価のカルボン酸又は
その酸無水物又はその低級アルキルエステルの含有量が
酸成分中１〜５０モル％である特許請求の範囲第１項記
載の電子写真用現像剤組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60051310A JPH0693134B2 (ja) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | 電子写真用現像剤組成物 |
| US06/838,382 US4788122A (en) | 1985-03-14 | 1986-03-11 | Production of polyester and elecrophotographic toner containing the same |
| EP86301826A EP0195604B1 (en) | 1985-03-14 | 1986-03-13 | Production of polyester and toner containing the same |
| DE8686301826T DE3685047D1 (de) | 1985-03-14 | 1986-03-13 | Herstellung von polyester und toner, der diesen enthaelt. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60051310A JPH0693134B2 (ja) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | 電子写真用現像剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61210367A true JPS61210367A (ja) | 1986-09-18 |
| JPH0693134B2 JPH0693134B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=12883340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60051310A Expired - Lifetime JPH0693134B2 (ja) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | 電子写真用現像剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0693134B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59228658A (ja) * | 1983-06-10 | 1984-12-22 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
-
1985
- 1985-03-14 JP JP60051310A patent/JPH0693134B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59228658A (ja) * | 1983-06-10 | 1984-12-22 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0693134B2 (ja) | 1994-11-16 |
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