JPS61207699A - pH依存性の少ない紙力増強剤 - Google Patents
pH依存性の少ない紙力増強剤Info
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- JPS61207699A JPS61207699A JP4842585A JP4842585A JPS61207699A JP S61207699 A JPS61207699 A JP S61207699A JP 4842585 A JP4842585 A JP 4842585A JP 4842585 A JP4842585 A JP 4842585A JP S61207699 A JPS61207699 A JP S61207699A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、−依存性が少ない紙力増強剤に関するもので
ある。更に詳しくは、表面サイズプレスなどの二次加工
の場合pH3〜11.5の範囲でほぼ同程度の乾湿両強
度を紙に付与できる熱硬化性ポリビニルアミド・スチレ
ン誘導体を主成分とする紙力増強剤に関するものである
。
ある。更に詳しくは、表面サイズプレスなどの二次加工
の場合pH3〜11.5の範囲でほぼ同程度の乾湿両強
度を紙に付与できる熱硬化性ポリビニルアミド・スチレ
ン誘導体を主成分とする紙力増強剤に関するものである
。
従来、表面サイズプレスなどの二次加工には、酸化デン
プン、カチオンデンプン、ポリビニルアルコール、ポリ
アクリルアミド、メラミン・ホルムアルデヒド樹脂など
が使われている。しかしながら酸化デンプンやカチオン
デンプン、ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド
などでは湿潤強度は得られず、湿潤強度を必要とする場
合には耐水化剤などを配合しなくてはならない。一方メ
ラミン・ホルムアルデヒド樹脂はホルマリンを発生する
ために好ましくないなどの欠点がありた。
プン、カチオンデンプン、ポリビニルアルコール、ポリ
アクリルアミド、メラミン・ホルムアルデヒド樹脂など
が使われている。しかしながら酸化デンプンやカチオン
デンプン、ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド
などでは湿潤強度は得られず、湿潤強度を必要とする場
合には耐水化剤などを配合しなくてはならない。一方メ
ラミン・ホルムアルデヒド樹脂はホルマリンを発生する
ために好ましくないなどの欠点がありた。
一方、ポリアクリルアミドにグリオキサールを反応させ
て得られる紙力増強剤としては、特公昭54−2448
5号、特公昭54−44762号などに開示されている
が、これらは製造法がやや複雑であったり、価格的にや
や高いことなどの問題を含んでいた。また表面処理剤と
して使用した場合、−3〜10までしか効果の発現がな
かった。
て得られる紙力増強剤としては、特公昭54−2448
5号、特公昭54−44762号などに開示されている
が、これらは製造法がやや複雑であったり、価格的にや
や高いことなどの問題を含んでいた。また表面処理剤と
して使用した場合、−3〜10までしか効果の発現がな
かった。
そこで本発明者らは、さらに広い一範囲で同程度の乾湿
両強度を紙に付与し、かつ比較的安価で製造の容易な二
次加工薬品を提供することを目的として研究した結果、
次の一般式(1)の熱硬化性ポリビニルアミド・スチレ
ン誘導体がこの目的にかなうものであることを確認した
。
両強度を紙に付与し、かつ比較的安価で製造の容易な二
次加工薬品を提供することを目的として研究した結果、
次の一般式(1)の熱硬化性ポリビニルアミド・スチレ
ン誘導体がこの目的にかなうものであることを確認した
。
〔問題点を解決するための手段〕
すなわち、一般式A、B、C,D、gで示される構造単
位がA、B、C,D、Eの順にモル比p:q:r:s:
L(p* q + ’ Hm + tはq/(1)
十(1)= 0.1〜1.0 、r/(p+q+ r
+ s + t )=0.001〜0.05、s/r
= 0.5〜3.0、t/(p + q + t )=
0.1〜0.9となるような数)で線状に配列した熱硬
化性ポリビニルアミド・スチレン誘導体を主成分とする
紙力増強剤である。
位がA、B、C,D、Eの順にモル比p:q:r:s:
L(p* q + ’ Hm + tはq/(1)
十(1)= 0.1〜1.0 、r/(p+q+ r
+ s + t )=0.001〜0.05、s/r
= 0.5〜3.0、t/(p + q + t )=
0.1〜0.9となるような数)で線状に配列した熱硬
化性ポリビニルアミド・スチレン誘導体を主成分とする
紙力増強剤である。
A BE
(式中R1〜R5はH又はCH,、R6,R,は炭素数
1〜3のアルキル基、XはC2,Br又は!、YはNO
3イオン又はCtイオンを示す。) 本発明の紙力増強剤は一般式(II)のカチオン性モノ
マーとビニルアミドモノマー及びスチレン系モノマー、
アニオンツマツマ−とを通常の重合法によシ共重合させ
て下記一般式(1fl)の両イオン性ポリビニルアミド
・スチレン共重合体とし、次いで該重合体にグリオキサ
ールを反応ぢせて製造される。
1〜3のアルキル基、XはC2,Br又は!、YはNO
3イオン又はCtイオンを示す。) 本発明の紙力増強剤は一般式(II)のカチオン性モノ
マーとビニルアミドモノマー及びスチレン系モノマー、
アニオンツマツマ−とを通常の重合法によシ共重合させ
て下記一般式(1fl)の両イオン性ポリビニルアミド
・スチレン共重合体とし、次いで該重合体にグリオキサ
ールを反応ぢせて製造される。
(式中R3はH又はCH,、R6,R,は炭素数1〜3
のアルキル基、XはCL 、 Br又はI、YはNo3
イオン又はCtイオンを示す。) (式中R1〜R5、R6−R7、X、Yは式(1)と同
義、p’+r、s、tは線状に配列している各繰返し単
位のモル比でr/(p’+r )=0.001〜0.0
5 、 s/r =0.5〜3.0、t/(p’+ t
) =0.1〜0.9となるような数、)両イオン性
ポリビニルアミド・スチレン共重合体における該カチオ
ン性モノマーの共重合比が0.1〜5モルl好ましくは
1〜2モルチ、及びアニオン性モノマーの共重合比がカ
チオン性モノマーのモル数に対し0.5〜3.O1好ま
しくは0.7〜2.0、及びスチレン系モノマーの共重
合比がビニルアミドモノマー0モル数に対し0.1〜2
.8、好ましくは0.3〜1.6、及び該共重合体中へ
のグリオキサールの添加反応量が該共重合体中のアミド
基1モルに対して0.1〜1.0.好ましくは0.2〜
0.5モルで十分に紙の乾湿両強度を増強する。
のアルキル基、XはCL 、 Br又はI、YはNo3
イオン又はCtイオンを示す。) (式中R1〜R5、R6−R7、X、Yは式(1)と同
義、p’+r、s、tは線状に配列している各繰返し単
位のモル比でr/(p’+r )=0.001〜0.0
5 、 s/r =0.5〜3.0、t/(p’+ t
) =0.1〜0.9となるような数、)両イオン性
ポリビニルアミド・スチレン共重合体における該カチオ
ン性モノマーの共重合比が0.1〜5モルl好ましくは
1〜2モルチ、及びアニオン性モノマーの共重合比がカ
チオン性モノマーのモル数に対し0.5〜3.O1好ま
しくは0.7〜2.0、及びスチレン系モノマーの共重
合比がビニルアミドモノマー0モル数に対し0.1〜2
.8、好ましくは0.3〜1.6、及び該共重合体中へ
のグリオキサールの添加反応量が該共重合体中のアミド
基1モルに対して0.1〜1.0.好ましくは0.2〜
0.5モルで十分に紙の乾湿両強度を増強する。
また、安価なスチレン系モノマーの共重合比が大きいの
で経済的であシ、しかも表面サイズプレスなどの二次加
工において、処理−3〜11.5の範囲でほぼ同程度の
乾湿両強度を紙に付与する。
で経済的であシ、しかも表面サイズプレスなどの二次加
工において、処理−3〜11.5の範囲でほぼ同程度の
乾湿両強度を紙に付与する。
一般式(If)のカチオン性モノマーは、米国特許第3
678098号明細書に開示されているような方法で製
造される。たとえばメタクリル酸2−ジメチルアミノエ
チルの塩酸塩にエピクロルヒドリンを水溶媒中、Pl(
2〜6.25〜80℃で3〜10時間反応させると、9
01以上の高収率で得られる。
678098号明細書に開示されているような方法で製
造される。たとえばメタクリル酸2−ジメチルアミノエ
チルの塩酸塩にエピクロルヒドリンを水溶媒中、Pl(
2〜6.25〜80℃で3〜10時間反応させると、9
01以上の高収率で得られる。
一般式(III)の両イオン性lリビニルアミド・スチ
レン共重合体は、一般式(II)のカチオン性モノマー
とビニルモノマーとアニオンツマツマー及ヒスチレン系
モノマーとを通常の重合法によシ共重合させて製造され
る。たとえば水溶媒中あるいは空気中、−2,5〜4.
0.50〜90℃で1〜3時間重合させて得られる。こ
の際該共重合体水溶液の粘度を下げて取扱い易くするた
め、及び該共重合体水溶液にグリオキサールを添加し反
応させて得られる本発明の熱硬化性ポリビニルアミド・
スチレン共重合体水溶液の保存安定性を良くするために
イソプロパツールなどの重合度調節剤を使用することも
ある。
レン共重合体は、一般式(II)のカチオン性モノマー
とビニルモノマーとアニオンツマツマー及ヒスチレン系
モノマーとを通常の重合法によシ共重合させて製造され
る。たとえば水溶媒中あるいは空気中、−2,5〜4.
0.50〜90℃で1〜3時間重合させて得られる。こ
の際該共重合体水溶液の粘度を下げて取扱い易くするた
め、及び該共重合体水溶液にグリオキサールを添加し反
応させて得られる本発明の熱硬化性ポリビニルアミド・
スチレン共重合体水溶液の保存安定性を良くするために
イソプロパツールなどの重合度調節剤を使用することも
ある。
重合開始剤は過硫酸アンモニウムや過硫酸カリラムなど
の水溶性ラジカル重合開始剤ならどれを用いてもよい。
の水溶性ラジカル重合開始剤ならどれを用いてもよい。
次に一般式(1)で示される熱硬化性ポリビニルアミド
・スチレン共重合体の製造法について述べる。前述の特
公昭54−24485号公報および特公昭54−447
62号公報に記載の方法では、グリオキサールを反応せ
しめる前にプリビニルアミド共重合体の10〜20重量
%水溶液を水酸化ナトリウムや水酸化アンモニウムでp
H8〜10.OK調整した後、予めpH7に調整した1
0重量%グリオキサールを添加し、その後30〜80℃
で0.5〜5時間反応させる方法をとりていたが、本発
明による一依存性の少ない紙力増強剤の製造では全く一
調整する必要がなく、一般式(III)で示されるポリ
ビニルアミド・スチレン共重合体の製造において、重合
終了直前に一未調整のグリオキサールの所定量を添加し
、その後80〜90℃で5〜30分間反応させるだけで
よい。グリオキサールの添加量は前記したようにポリビ
ニルアミド・スチレン共重合体中のアミド基の1モルに
対して0.1〜1゜0モルが好ましく、0.2〜0.5
モルが更に好ましい。
・スチレン共重合体の製造法について述べる。前述の特
公昭54−24485号公報および特公昭54−447
62号公報に記載の方法では、グリオキサールを反応せ
しめる前にプリビニルアミド共重合体の10〜20重量
%水溶液を水酸化ナトリウムや水酸化アンモニウムでp
H8〜10.OK調整した後、予めpH7に調整した1
0重量%グリオキサールを添加し、その後30〜80℃
で0.5〜5時間反応させる方法をとりていたが、本発
明による一依存性の少ない紙力増強剤の製造では全く一
調整する必要がなく、一般式(III)で示されるポリ
ビニルアミド・スチレン共重合体の製造において、重合
終了直前に一未調整のグリオキサールの所定量を添加し
、その後80〜90℃で5〜30分間反応させるだけで
よい。グリオキサールの添加量は前記したようにポリビ
ニルアミド・スチレン共重合体中のアミド基の1モルに
対して0.1〜1゜0モルが好ましく、0.2〜0.5
モルが更に好ましい。
ここで一般式Aとしては、アクリルアミド、メタクリル
アミドが使用できるが、工業的にはアクリルアミドの使
用が好都合である。また、一般式りとしてはアクリル酸
やメタクリル酸などが好ましく、一般式Eとしてはスチ
レンあるいはα−メチルスチレンが使えるが、工業的に
はスチレンが有利である。
アミドが使用できるが、工業的にはアクリルアミドの使
用が好都合である。また、一般式りとしてはアクリル酸
やメタクリル酸などが好ましく、一般式Eとしてはスチ
レンあるいはα−メチルスチレンが使えるが、工業的に
はスチレンが有利である。
以下に実施例をあげて、本発明を更に詳細に説明する。
なお参考例は本発明の紙力増強剤に用いるカチオン性モ
ノマーの合成法の一例を示すものでアシ、試験例は実施
例などで得た樹脂を紙力増強剤として用いた場合の試験
結果を示すものである。ただし、例中、濃度は重量%で
示す。
ノマーの合成法の一例を示すものでアシ、試験例は実施
例などで得た樹脂を紙力増強剤として用いた場合の試験
結果を示すものである。ただし、例中、濃度は重量%で
示す。
参考例1
カチオン性モノマーの合成(1)
メタクリル酸2−ジメチルアミノエチル236Iと水1
20−の混合溶液を6N硝酸で中和してpi(2,0と
し、次いで該溶液にエピクロルヒドリン139g添加し
、50℃で8時間反応させてピンク色透明の溶液を得た
。次いで、該溶液を減圧濃縮して白色針状結晶を析出さ
せ(約4601)、アセトンで再結晶して精製した。精
製品の収量は421g(収率90チ)、N係は8.8係
(理論値8.95チ)融点は108.0〜109.5℃
でおった。
20−の混合溶液を6N硝酸で中和してpi(2,0と
し、次いで該溶液にエピクロルヒドリン139g添加し
、50℃で8時間反応させてピンク色透明の溶液を得た
。次いで、該溶液を減圧濃縮して白色針状結晶を析出さ
せ(約4601)、アセトンで再結晶して精製した。精
製品の収量は421g(収率90チ)、N係は8.8係
(理論値8.95チ)融点は108.0〜109.5℃
でおった。
参考例2
カチオン性モノマーの合成(2)
参考例1に於て、6N硝酸で中和する代りに37チ塩酸
で中和する以外は参考例1と同様な方法で合成した。た
だしカチオン性モノマーは50チ溶液にとどめた。
で中和する以外は参考例1と同様な方法で合成した。た
だしカチオン性モノマーは50チ溶液にとどめた。
実施例1
還流冷却器、攪拌機、温度計を備えた11の4つロフラ
スコに水310g、アクリルアミド67.2g及び参考
例1で得九カチオン性モノマー4.5g、80%アクリ
ル酸1.2 g、スチレン16.8gを入れた後攪拌し
、内温を80℃まで昇温した。次いで水200gに溶解
した過硫酸アンモニウム0.9gを徐々に滴下しその後
80℃で2時間反応させた。
スコに水310g、アクリルアミド67.2g及び参考
例1で得九カチオン性モノマー4.5g、80%アクリ
ル酸1.2 g、スチレン16.8gを入れた後攪拌し
、内温を80℃まで昇温した。次いで水200gに溶解
した過硫酸アンモニウム0.9gを徐々に滴下しその後
80℃で2時間反応させた。
次いで該溶液に10チグリオキサ一ル137gを添加し
、90℃で5分間反応させた。室温まで冷却後水で希釈
して固形分101ガードナー粘度B、淡い乳白色の熱硬
化性共重合体溶液的10309を得た。
、90℃で5分間反応させた。室温まで冷却後水で希釈
して固形分101ガードナー粘度B、淡い乳白色の熱硬
化性共重合体溶液的10309を得た。
実施例2
実施例1と全く同様の装置に水304g、アクリルアミ
ド33.69及び参考例2で得たカチオン性モノマーの
50%溶液9.04L 80 Toアクリル酸1.2g
スチレン50.49を入れた後攪拌し、内温を80℃ま
で昇温した。次いで水200IIに溶解した過硫酸アン
モニウム0.9gを徐々に滴下し、その後80℃で2時
間反応させた。
ド33.69及び参考例2で得たカチオン性モノマーの
50%溶液9.04L 80 Toアクリル酸1.2g
スチレン50.49を入れた後攪拌し、内温を80℃ま
で昇温した。次いで水200IIに溶解した過硫酸アン
モニウム0.9gを徐々に滴下し、その後80℃で2時
間反応させた。
次いで該溶液に1096グリオキサール137gを添加
し、80℃で300分間反応せた。室温まで冷却後、水
で希釈し【固形分10%、ガードナー粘度A、乳白色の
熱硬化性共重合体溶液的1030gを得た。
し、80℃で300分間反応せた。室温まで冷却後、水
で希釈し【固形分10%、ガードナー粘度A、乳白色の
熱硬化性共重合体溶液的1030gを得た。
比較例1
実施例1と全く同様の装置に水292Ii、イソグロノ
9ノール18g、アクリルアミド84g、参考例1で得
たカチオン性モノマー4.5g、80%アクリル酸1,
2gを入れた後攪拌し、内温を80℃まで昇温した。次
いで水200.Fに溶解した過硫酸カリウム0.9.9
を徐々に滴下し、その後80℃で2時間反応させた。p
H2,8、ガードナー粘度に、固形分15%の両イオン
性ポリアクリルアミド共重合体600gを得た。
9ノール18g、アクリルアミド84g、参考例1で得
たカチオン性モノマー4.5g、80%アクリル酸1,
2gを入れた後攪拌し、内温を80℃まで昇温した。次
いで水200.Fに溶解した過硫酸カリウム0.9.9
を徐々に滴下し、その後80℃で2時間反応させた。p
H2,8、ガードナー粘度に、固形分15%の両イオン
性ポリアクリルアミド共重合体600gを得た。
該両イオン性ポリアクリルアミド共重合体溶液を攪拌し
ながら2N水酸化ナトリウムを滴下して−8,5に調整
し、次いで該溶液に炭酸ナトリウムで予めpH7,0に
調整した10%グリオキサール137yを添加し、60
℃で2時間反応させた。
ながら2N水酸化ナトリウムを滴下して−8,5に調整
し、次いで該溶液に炭酸ナトリウムで予めpH7,0に
調整した10%グリオキサール137yを添加し、60
℃で2時間反応させた。
室温まで冷却後、IN塩酸でpH3,0まで下げ、水で
希釈して固形分10%、ガードナー粘度A、淡黄色透明
の熱硬化性共重合体溶液的1000pを得た。
希釈して固形分10%、ガードナー粘度A、淡黄色透明
の熱硬化性共重合体溶液的1000pを得た。
比較例2
実施例1と全く同様の装置に水313g、アクリルアミ
ド34.8.9及び80%アクリル酸1.277 。
ド34.8.9及び80%アクリル酸1.277 。
スチレン50.4gを入れた後攪拌し、内温を80℃ま
で昇温した。次いで水200gに溶解した過硫酸アンモ
ニウム0.99を徐々に滴下し、その後80℃で2時間
反応させた。−2,7、ガードナー粘度A、固形分15
チのアニオン性ポリアクリルアミド・スチレン共重合体
600.9を得た。
で昇温した。次いで水200gに溶解した過硫酸アンモ
ニウム0.99を徐々に滴下し、その後80℃で2時間
反応させた。−2,7、ガードナー粘度A、固形分15
チのアニオン性ポリアクリルアミド・スチレン共重合体
600.9を得た。
該アニオン性ポリアクリルアミド・スチレン共重合体溶
液を攪拌しながら2N水酸化す) IJウムを滴下して
、pH8,5に調整し、次いで該溶液に炭酸ナトリウム
で予めpH7,0に調整し7’tlO%グリオキサール
1371を添加し、60℃で2時間反応させた。室温ま
で冷却後、IN塩酸でp)13.0まで下げ、水で希釈
し【固形分10%、ガードナー粘度A、乳白色の熱硬化
性共重合体溶液的10001を得た。
液を攪拌しながら2N水酸化す) IJウムを滴下して
、pH8,5に調整し、次いで該溶液に炭酸ナトリウム
で予めpH7,0に調整し7’tlO%グリオキサール
1371を添加し、60℃で2時間反応させた。室温ま
で冷却後、IN塩酸でp)13.0まで下げ、水で希釈
し【固形分10%、ガードナー粘度A、乳白色の熱硬化
性共重合体溶液的10001を得た。
試験例1 口紙タブサイズ
実施例1〜2、比較例1〜2で得た樹脂溶液で表面処理
した紙、および市販の/リアクリルアミドまたはポリビ
ニルアルコール樹脂で表面処理した紙の乾湿両強度を測
定した。それぞれの樹脂溶液を水で希釈し、酸又はアル
カリを添加して−3,0、7,0、9,0、11,5の
1%溶液をそれぞれ調製し、該1%溶液に東洋口紙(瀬
製のA32(坪量130fi/m2)を5秒間含浸させ
、次いでプレスロールを通してしぼった湿紙を100℃
のドラムドライヤーにて4分間乾燥した。得られた紙料
は20℃、65%R)Iで24時間調湿後、乾燥及び湿
潤裂断長をJIS P8113及びJIS P8135
に準じて測定した。
した紙、および市販の/リアクリルアミドまたはポリビ
ニルアルコール樹脂で表面処理した紙の乾湿両強度を測
定した。それぞれの樹脂溶液を水で希釈し、酸又はアル
カリを添加して−3,0、7,0、9,0、11,5の
1%溶液をそれぞれ調製し、該1%溶液に東洋口紙(瀬
製のA32(坪量130fi/m2)を5秒間含浸させ
、次いでプレスロールを通してしぼった湿紙を100℃
のドラムドライヤーにて4分間乾燥した。得られた紙料
は20℃、65%R)Iで24時間調湿後、乾燥及び湿
潤裂断長をJIS P8113及びJIS P8135
に準じて測定した。
結果を第1表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式A、B、C、D、Eで示される構造単位がA、B
、C、D、Eの順にモル比p:q:r:s:t(p、q
、r、t、tはq/(p+q)=0.1〜1.0、r/
(p+q+r+s+t)=0.001、〜0.05、s
/r=0.5〜3.0、t/(p+q+t)=0.1〜
0.9となるような数)で線状に配列した熱硬化性ポリ
ビニルアミド・スチレン誘導体を主成分とする紙力増強
剤。 一般式A▲数式、化学式、表等があります▼、 一般式B▲数式、化学式、表等があります▼、 一般式C▲数式、化学式、表等があります▼、 一般式D▲数式、化学式、表等があります▼、 一般式E▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_1〜R_5はH又はCH_3、R_6、R_
7は炭素数1〜3のアルキル基、XはCl、Br又はI
、YはNO_3イオン又はClイオンを示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4842585A JPS61207699A (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | pH依存性の少ない紙力増強剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4842585A JPS61207699A (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | pH依存性の少ない紙力増強剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61207699A true JPS61207699A (ja) | 1986-09-16 |
Family
ID=12802978
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4842585A Pending JPS61207699A (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | pH依存性の少ない紙力増強剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61207699A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010502800A (ja) * | 2006-09-07 | 2010-01-28 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ビニルアミドポリマーのグリオキサール化 |
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1985
- 1985-03-13 JP JP4842585A patent/JPS61207699A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010502800A (ja) * | 2006-09-07 | 2010-01-28 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ビニルアミドポリマーのグリオキサール化 |
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