JPS61207358A - エステルの製造法 - Google Patents
エステルの製造法Info
- Publication number
- JPS61207358A JPS61207358A JP60048375A JP4837585A JPS61207358A JP S61207358 A JPS61207358 A JP S61207358A JP 60048375 A JP60048375 A JP 60048375A JP 4837585 A JP4837585 A JP 4837585A JP S61207358 A JPS61207358 A JP S61207358A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- ester
- alcohol
- acid
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はカルボン酸とアルコールとからエステルを製造
する方法に関し、詳しくは金属塩化物を触媒に用いて、
反応装置の腐蝕や製品中の有機塩素化合物の残存などの
問題をおこさない、高品質なエステルの製造法に関する
ものである。
する方法に関し、詳しくは金属塩化物を触媒に用いて、
反応装置の腐蝕や製品中の有機塩素化合物の残存などの
問題をおこさない、高品質なエステルの製造法に関する
ものである。
エステルは、可塑剤、潤滑剤、界面活性剤などの工業製
品から医薬品、化粧品、食品に至る広範な分野において
使用さ几る化合物であり、各分野において高品質な製品
を追求している。近年においては、性状、性能ともにす
ぐれたエステルを要求する声が高まっている。
品から医薬品、化粧品、食品に至る広範な分野において
使用さ几る化合物であり、各分野において高品質な製品
を追求している。近年においては、性状、性能ともにす
ぐれたエステルを要求する声が高まっている。
エステルの一般的な製造法として、硫酸、メタンスルホ
ン酸、パラトルエンスルホン酸などの酸性触媒を用いて
カルボン酸とアルコールを直接工な ステル化する方法がある。この方法では脱水累減どの副
反応による生成物が製品中に残存し、製品は比較的色相
が濃く、熱安定性、酸化安定性に劣るという欠点がある
。
ン酸、パラトルエンスルホン酸などの酸性触媒を用いて
カルボン酸とアルコールを直接工な ステル化する方法がある。この方法では脱水累減どの副
反応による生成物が製品中に残存し、製品は比較的色相
が濃く、熱安定性、酸化安定性に劣るという欠点がある
。
一方、スズ、チタン、亜鉛などの金属塩化物を触媒とし
て、カルボン酸どアルコールを直接エステル化する方法
もしばしば用いられる。この方法では、酸性触媒を使用
する場合よりも比較的高温においてエステル化反応を行
わなければならないが、副反応はほとんど起こらず、淡
色の製品を得ることができる。しかしながら、反応中に
発生する塩化水素により反応装置が腐蝕するという問題
があり、また製品中に有機塩素化合物が残存するために
製品の熱安定性や酸化安定性は、酸性触媒製 ？用いて構造した與品よりも多少良好ではあるが、十分
に満足すべきものではない。さらに、有機塩素化合物の
ために限られた用途にしか利用されていない。
て、カルボン酸どアルコールを直接エステル化する方法
もしばしば用いられる。この方法では、酸性触媒を使用
する場合よりも比較的高温においてエステル化反応を行
わなければならないが、副反応はほとんど起こらず、淡
色の製品を得ることができる。しかしながら、反応中に
発生する塩化水素により反応装置が腐蝕するという問題
があり、また製品中に有機塩素化合物が残存するために
製品の熱安定性や酸化安定性は、酸性触媒製 ？用いて構造した與品よりも多少良好ではあるが、十分
に満足すべきものではない。さらに、有機塩素化合物の
ために限られた用途にしか利用されていない。
これらの問題を解決するために、金属塩化物をアルコー
ルに添加して脱塩化水素反応を行い、生成した塩化水素
をアンモニアガスで除去する方法があるが、工程が複雑
となり工業的に用いるのに適した方法ではない。
ルに添加して脱塩化水素反応を行い、生成した塩化水素
をアンモニアガスで除去する方法があるが、工程が複雑
となり工業的に用いるのに適した方法ではない。
最近、金属塩化物を触媒として用いる点に関して糧々の
改良が試みられている。例えば、特公昭５６−５３５３
３号公報および特公昭５７−１４６６０号公報には、シ
リコン化合物や四塩化炭素を併用して反応時間を短縮す
ることが記載されている。しかし、これらの方法では反
応装置の腐蝕や製品中の有機塩素化合物の残存といった
問題は解決されない。また、特公昭５９−８２５５号公
報に、二塩化スズとアルカリ物質が金属・・ロゲン化物
を塩酸中に溶解し、アルカリ金属水酸化物で中和して得
た析出物を触媒として用いて、フタル酸エステルを製造
する方法が記されている。しかしながら、この方法は二
塩化スズを塩酸に溶解する別 のに特例な装置を要し、工業的に利用するには適当な方
法ではない。
改良が試みられている。例えば、特公昭５６−５３５３
３号公報および特公昭５７−１４６６０号公報には、シ
リコン化合物や四塩化炭素を併用して反応時間を短縮す
ることが記載されている。しかし、これらの方法では反
応装置の腐蝕や製品中の有機塩素化合物の残存といった
問題は解決されない。また、特公昭５９−８２５５号公
報に、二塩化スズとアルカリ物質が金属・・ロゲン化物
を塩酸中に溶解し、アルカリ金属水酸化物で中和して得
た析出物を触媒として用いて、フタル酸エステルを製造
する方法が記されている。しかしながら、この方法は二
塩化スズを塩酸に溶解する別 のに特例な装置を要し、工業的に利用するには適当な方
法ではない。
金属塩化物を触媒としてアルコールとカルボン酸を直接
エステル化する方法け、淡色の製品を得ることができる
利点がある。しかし、この方法では反応中に塩化水素が
発生して反応装置を腐蝕したり、製品中に有機塩素化合
物が残存するといった欠点がある。
エステル化する方法け、淡色の製品を得ることができる
利点がある。しかし、この方法では反応中に塩化水素が
発生して反応装置を腐蝕したり、製品中に有機塩素化合
物が残存するといった欠点がある。
本発明の目的は、金属塩化物を触媒としてカルボン酸と
アルコールとから直接エステルを製造する際に、反応装
置の腐蝕や製品中の有機塩素化合物の残存といった問題
を簡便な方法で解決して、高品質のエステルを得られる
ようにしようとするものである。
アルコールとから直接エステルを製造する際に、反応装
置の腐蝕や製品中の有機塩素化合物の残存といった問題
を簡便な方法で解決して、高品質のエステルを得られる
ようにしようとするものである。
本発明者らは、エステル化の際の触媒として金属塩化物
を用いる場合の問題点の解決をめざして鋭意検討した結
果、本発明を完成するにいたった。
を用いる場合の問題点の解決をめざして鋭意検討した結
果、本発明を完成するにいたった。
すなわち本発明は、カルボン酸とアルコールとからエス
テルを製造する際に、アルカリ物質を添加した後に触媒
として金属塩化物Ｍ Ｃｔｎ （Ｍはスズ、チタンまた
は亜鉛・・−・・であり、ｎは２〜４の整数である）を
添加してエステル化反応を行うことを特徴とするエステ
ルの製造法である。
テルを製造する際に、アルカリ物質を添加した後に触媒
として金属塩化物Ｍ Ｃｔｎ （Ｍはスズ、チタンまた
は亜鉛・・−・・であり、ｎは２〜４の整数である）を
添加してエステル化反応を行うことを特徴とするエステ
ルの製造法である。
本発明のエステルの製造法は、反応に供するカルボン酸
とアルコールの混合物にアルカリ物質を加えて１５〜３
０分間攪拌し、次に金属塩化物を加えて１９０〜２２０
″Ｃでエステル化反応することにより行うことができる
。この本発明の製造法により、金属塩化物に由来する従
来の問題点を解決して高品質のエステル分得ることがで
きる。
とアルコールの混合物にアルカリ物質を加えて１５〜３
０分間攪拌し、次に金属塩化物を加えて１９０〜２２０
″Ｃでエステル化反応することにより行うことができる
。この本発明の製造法により、金属塩化物に由来する従
来の問題点を解決して高品質のエステル分得ることがで
きる。
本発明において用いるアルカリ物質としては、カリウム
、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウ
ムなどの金属の水酸化物または炭酸塩が挙げられ、特に
好ましいのはカリウムまたはナトリウムの水酸化物また
は炭酸塩である。
、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウ
ムなどの金属の水酸化物または炭酸塩が挙げられ、特に
好ましいのはカリウムまたはナトリウムの水酸化物また
は炭酸塩である。
本発明に用いる金属塩化物としては、二塩化スズ、四塩
化スズ、二塩化チタン、三塩化チタン、四塩化チタン、
二塩化亜鉛がある。
化スズ、二塩化チタン、三塩化チタン、四塩化チタン、
二塩化亜鉛がある。
本発明の製造法においては、金属塩化物に起因する問題
点を回避することができるので、金属塩化物の使用量を
従来よりも増やすことが可能であるが、反応に供するカ
ルボン酸に対して金属塩化物を０．０５〜５モルチの範
囲で使用することが好ましく、さらに好ましくは０．１
〜１モル係の使用である。
点を回避することができるので、金属塩化物の使用量を
従来よりも増やすことが可能であるが、反応に供するカ
ルボン酸に対して金属塩化物を０．０５〜５モルチの範
囲で使用することが好ましく、さらに好ましくは０．１
〜１モル係の使用である。
また、アルカリ物質の使用量は、金蔵塩化物に対して当
量比０．８〜１．２であることが好ましい。
量比０．８〜１．２であることが好ましい。
使用量がこれより少ないと十分な効果を発揮することが
できないし、またこれ以上使用しても効果の向上が認め
られない。
できないし、またこれ以上使用しても効果の向上が認め
られない。
本発明のエステルの製造法は、−画アルコールと一塩基
酸、−価アルコールと多塩基酸、多価アルコールと二塩
基酸、多価アルコールと多塩基酸などの各種組合せによ
るエステルの製造に適用できるが、比較的エステル化の
困難なアルコール、例えば、ネオペンチルグリコール、
グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル、ポリグリセリン、ポリペンタエリスリトールなどと
カルボン酸とのエステルの製造に利用するとより有効で
ある。本発明の方法によりこれら多価アルコールのカル
ボン酸エステルを製造すると、アルコールに対して大過
剰のカルボン酸を用いないでも水醸基価を十分に小さく
（１以下）・することができ、また反応時の経時熱劣化
？防止できることから、熱安定性および酸化安定性にす
ぐれたエステルを得ることができる。
酸、−価アルコールと多塩基酸、多価アルコールと二塩
基酸、多価アルコールと多塩基酸などの各種組合せによ
るエステルの製造に適用できるが、比較的エステル化の
困難なアルコール、例えば、ネオペンチルグリコール、
グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル、ポリグリセリン、ポリペンタエリスリトールなどと
カルボン酸とのエステルの製造に利用するとより有効で
ある。本発明の方法によりこれら多価アルコールのカル
ボン酸エステルを製造すると、アルコールに対して大過
剰のカルボン酸を用いないでも水醸基価を十分に小さく
（１以下）・することができ、また反応時の経時熱劣化
？防止できることから、熱安定性および酸化安定性にす
ぐれたエステルを得ることができる。
本発明においては、通常エステルの原料として用いられ
るカルボン酸であれば、飽和、不飽和または直鎖、分枝
を問わずに用いることができる。
るカルボン酸であれば、飽和、不飽和または直鎖、分枝
を問わずに用いることができる。
カルボン酸の具体的な例としては、吉草酸、カプロン酸
、ヘプタン酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、イ
ンオクチル酸、ペラルゴン酸、インノナン酸、カプリン
酸、イソデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸
、リノール酸、アラキン酸、ベヘン酸などがある。
、ヘプタン酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、イ
ンオクチル酸、ペラルゴン酸、インノナン酸、カプリン
酸、イソデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸
、リノール酸、アラキン酸、ベヘン酸などがある。
本発明のエステルの製造法は、金属塩化物を利用してい
ても反応装置の腐蝕や有機塩素化合物の残存といりた問
題の解決された製造法であり、しかも得られるエステル
は淡色でかつ酸化安定性にすぐれたものである。したが
って本発明のエステルの製造法を用いると、工程を複雑
化したり製造設備を変更したりしなくても、可塑剤、潤
滑剤などから医薬品や化粧品の基剤に至る広い分野の用
途に適する高品質のエステルを製造することができる。
ても反応装置の腐蝕や有機塩素化合物の残存といりた問
題の解決された製造法であり、しかも得られるエステル
は淡色でかつ酸化安定性にすぐれたものである。したが
って本発明のエステルの製造法を用いると、工程を複雑
化したり製造設備を変更したりしなくても、可塑剤、潤
滑剤などから医薬品や化粧品の基剤に至る広い分野の用
途に適する高品質のエステルを製造することができる。
本発明を実施例により説明する。
実施例１
還流装置付きの１ｔガラス反応器に下記のＡのアルコー
ルとカルボン酸を仕込み、９０″Ｃにて下記のＢの水酸
化カリウムを加えて窒素気流下に１５分間攪拌した後、
下記のＣの二塩化スズを加えて２１０〜２２０°Ｃに昇
温してエステル化反応を５時間行った。
ルとカルボン酸を仕込み、９０″Ｃにて下記のＢの水酸
化カリウムを加えて窒素気流下に１５分間攪拌した後、
下記のＣの二塩化スズを加えて２１０〜２２０°Ｃに昇
温してエステル化反応を５時間行った。
Ａ：ペンタエリスリトール １５２．６７’（
ペンタリット 広栄化学■製） カプロン酸 ５４７．４ Ｐ（ＮＡ
Ａ−６２日本油脂■製） 水酸基とカルボキシル基の当量比＝１．０５Ｂ：水酸化
カリウム（試薬特級） ０．５２ Ｊ’Ｃの金属
塩化物に対して当量比＝１．ＯＣ：二塩化スズ（試薬特
級） ０．８９Ｊ’反応に供するカルボン酸
に対して０．１モルチ反応終了後、未反応のカルボン酸
を１０チ水酸化カリウム水溶液で中和した後、水洗、脱
水、ヂ過の工程を順次行って製品のエステルを得た。
ペンタリット 広栄化学■製） カプロン酸 ５４７．４ Ｐ（ＮＡ
Ａ−６２日本油脂■製） 水酸基とカルボキシル基の当量比＝１．０５Ｂ：水酸化
カリウム（試薬特級） ０．５２ Ｊ’Ｃの金属
塩化物に対して当量比＝１．ＯＣ：二塩化スズ（試薬特
級） ０．８９Ｊ’反応に供するカルボン酸
に対して０．１モルチ反応終了後、未反応のカルボン酸
を１０チ水酸化カリウム水溶液で中和した後、水洗、脱
水、ヂ過の工程を順次行って製品のエステルを得た。
実施例２〜１２
実施例１と同様に行った。用いたアルコール、カルボン
酸、アルカリ物質が金属塩化物および条件はまとめて表
−１に示すとおりである。
酸、アルカリ物質が金属塩化物および条件はまとめて表
−１に示すとおりである。
比較例１〜１２
実施例１〜１２においてアルカリ物質を用いない以外は
各実施例と同様にエステル化反応を行った。反応終了後
、実施例１と同様に処理してエステルを得た。
各実施例と同様にエステル化反応を行った。反応終了後
、実施例１と同様に処理してエステルを得た。
比較例１３〜２４
実施例１〜１２において用いたアルコールとカルボン酸
とを酸性触媒を使用してエステル化した。
とを酸性触媒を使用してエステル化した。
酸性触媒の種類、使用量およびエステル化条件をまとめ
て表−２に示す。
て表−２に示す。
以上の実施例および比較例において得られ斤エステルの
性状および試験結果をまとめて表−３に示す。
性状および試験結果をまとめて表−３に示す。
表−３において、試験片の重量減少率（％）は反応器底
部および反応器と還流装置の接続部に５ＵＳ３０４ （
５０Ｘ２０Ｘ １ｔｓ、平均重量１２．６５Ｐ）の試験
片を取シ付け、エステル化反応終了後に取り出して腐蝕
による重量の減少率を測定した結果である。
部および反応器と還流装置の接続部に５ＵＳ３０４ （
５０Ｘ２０Ｘ １ｔｓ、平均重量１２．６５Ｐ）の試験
片を取シ付け、エステル化反応終了後に取り出して腐蝕
による重量の減少率を測定した結果である。
塩素含量（ｐ ｐ ｍ ’）は、エステル中の有機塩素
化合物の存在を調べるために、試料をケン化した後にフ
ォルハル）（Ｖｏｔｈａｒｄ）法により塩素を定量した
値である。
化合物の存在を調べるために、試料をケン化した後にフ
ォルハル）（Ｖｏｔｈａｒｄ）法により塩素を定量した
値である。
酸化安定度１分）は、エステルの酸化安定性を調べるた
めに、回転ボンベ式酸化安定度試験（ＪＩＳＫ−２５１
４）により測定した値である。
めに、回転ボンベ式酸化安定度試験（ＪＩＳＫ−２５１
４）により測定した値である。
値が大きいほど酸化安定性がすぐれている。
表−３から明らかなように、本発明の製造法により得ら
れたエステルは、酸性触媒を用いて得られたエステル（
比較例１３〜２４）に比べて、水・酸基価がすべて１以
下と低く、また色相も淡色である。さらに、従来のよう
に金属塩化物のみを用いて得られたエステル（比較例１
〜１２）に比べて、エステル中の有機塩素化合物の残存
が認められないだけでなく酸化安定性においてもすぐれ
ている。
れたエステルは、酸性触媒を用いて得られたエステル（
比較例１３〜２４）に比べて、水・酸基価がすべて１以
下と低く、また色相も淡色である。さらに、従来のよう
に金属塩化物のみを用いて得られたエステル（比較例１
〜１２）に比べて、エステル中の有機塩素化合物の残存
が認められないだけでなく酸化安定性においてもすぐれ
ている。
本発明の製置法は、従来の金属塩化物や酸性触媒を用い
る方法に比して、試験片の重量減少がみられないので、
反応装置の腐蝕を防止する点においてすぐれている。
る方法に比して、試験片の重量減少がみられないので、
反応装置の腐蝕を防止する点においてすぐれている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ カルボン酸とアルコールとからエステルを製造する
際に、アルカリ物質を添加した後に触媒として金属塩化
物ＭＣｌｎ（Ｍはスズ、チタンまたは亜鉛であり、ｎは
２〜４の整 数である）を添加してエステル化反応を行うことを特徴
とするエステルの製造法。 ２ アルカリ物質がカリウムまたはナトリウムの水酸化
物または炭酸塩である特許請求の範囲第１項記載のエス
テルの製造法。 ３ 金属塩化物がカルボン酸に対して０．０５〜５モル
％使用される特許請求の範囲第１項記載のエステルの製
造法。 ４ アルカリ物質が金属塩化物に対して当量比０．８〜
１．２使用される特許請求の範囲第１項記載のエステル
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60048375A JPS61207358A (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60048375A JPS61207358A (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61207358A true JPS61207358A (ja) | 1986-09-13 |
| JPH0159259B2 JPH0159259B2 (ja) | 1989-12-15 |
Family
ID=12801574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60048375A Granted JPS61207358A (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61207358A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5760265A (en) * | 1995-03-22 | 1998-06-02 | Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd. | Process for preparation of an ester utilizing an esterifying catalyst |
| JP2012148979A (ja) * | 2011-01-14 | 2012-08-09 | Daicel Corp | カルボン酸エステルの製造方法 |
-
1985
- 1985-03-13 JP JP60048375A patent/JPS61207358A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5760265A (en) * | 1995-03-22 | 1998-06-02 | Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd. | Process for preparation of an ester utilizing an esterifying catalyst |
| JP2012148979A (ja) * | 2011-01-14 | 2012-08-09 | Daicel Corp | カルボン酸エステルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0159259B2 (ja) | 1989-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107567434B (zh) | 用于脂肪酸或脂肪酸衍生物的脱羧基酮化方法 | |
| SI9620011A (en) | Process for the preparation of a halosubstituted aromatic acid | |
| JPS61207358A (ja) | エステルの製造法 | |
| US4285872A (en) | Method for producing glycidyl (metha)acrylate | |
| CN111801398A (zh) | 用于制造仲脂肪醇、内烯烃和内烯烃磺酸酯的方法 | |
| JP2010150149A (ja) | クエン酸エステルの製造方法 | |
| JPS6256452A (ja) | エステルの製造法 | |
| US2412349A (en) | Purification of titanium tetrachloride | |
| US3560534A (en) | Transvinylation using mercuric acetate/perchloric acid catalyst | |
| JP4230283B2 (ja) | モノグリセライド含有組成物の製造方法 | |
| US2372090A (en) | Production of higher molecular weight dicarboxylic acids | |
| JPH07145104A (ja) | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 | |
| JPS5998035A (ja) | ヘキシツトのカルボン酸エステルの製法 | |
| JP5412669B2 (ja) | ４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテルの製造方法 | |
| EP1035098A1 (en) | Process for the preparation of sorbic acid | |
| JPH01268663A (ja) | モノグリセリドの製造方法 | |
| JPS62153253A (ja) | オレイン酸エステルの製造法 | |
| DE102014206915A1 (de) | Verfahren zur Darstellung einer aktiven Ruthenium-Katalysatorlösung für die Umvinylierung von Carbonsäuren | |
| JPH049352A (ja) | ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JPH06122649A (ja) | 高級α−分枝脂肪酸の製法 | |
| US2207611A (en) | Purification of alkyl chlorides and formation of esters | |
| EP0647610B1 (en) | A process for manufacturing 5-hydroxyisophthalic acid | |
| JP4556381B2 (ja) | 脂肪族モノカルボン酸スズ塩の製造方法 | |
| JPH0925257A (ja) | 多環芳香族ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法 | |
| EP0514863B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,4,6-Trifluorphthalsäure und deren Anhydrid |