JPS61204188A - ピリドベンゾオキサジン誘導体 - Google Patents
ピリドベンゾオキサジン誘導体Info
- Publication number
- JPS61204188A JPS61204188A JP4362785A JP4362785A JPS61204188A JP S61204188 A JPS61204188 A JP S61204188A JP 4362785 A JP4362785 A JP 4362785A JP 4362785 A JP4362785 A JP 4362785A JP S61204188 A JPS61204188 A JP S61204188A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- acid
- reaction
- solvent
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- Pending
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
本発明は一般式
（式中、Ｒは水素原子またはアルキル基を示す。）を有
する抗菌活性を表わす新規なピリドＣ１，２，３−（１
８） （１，４）ベンゾオキサジン誘導体およびその薬
理上許容される塩に関するものである。
する抗菌活性を表わす新規なピリドＣ１，２，３−（１
８） （１，４）ベンゾオキサジン誘導体およびその薬
理上許容される塩に関するものである。
発明の構成
上記式（１）中、好適にはＲは水素原子または例えばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルの
ような炭素数１乃至４個を有する直鎖状若しくは分枝鎖
状のアルキル基を示し、特に好適には水素原子ま九はメ
チル基を示す。
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルの
ような炭素数１乃至４個を有する直鎖状若しくは分枝鎖
状のアルキル基を示し、特に好適には水素原子ま九はメ
チル基を示す。
前記一般式（１）を有する化合物は、必要に応じて薬理
上許容される塩にすることができる。そのような塩とし
ては塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硫酸のような鉱酸
の酸付加塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベ
ンゼンスルホン酸のようなスルホン酸の酸付加塩あるい
はシュク酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸
のような有機酸の酸付加塩またはカルボン酸のナトリウ
ム塩、カリウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ金属
塩若しくはアルカリ土類金属塩があげられる。
上許容される塩にすることができる。そのような塩とし
ては塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硫酸のような鉱酸
の酸付加塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベ
ンゼンスルホン酸のようなスルホン酸の酸付加塩あるい
はシュク酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸
のような有機酸の酸付加塩またはカルボン酸のナトリウ
ム塩、カリウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ金属
塩若しくはアルカリ土類金属塩があげられる。
製法
本発明の前記一般式（υを有する新規化合物は、例えば
以下に示す反応式に従って製造することができる。
以下に示す反応式に従って製造することができる。
（［） ’ （Ｉ）（
上記式中、Ｒは前述しなものと同意義を示す。） すなわち、本発明の新規化合物（１）は、化合物（１）
と１〜数モル倍のピペラジン化合物（［）とを脱酸剤の
存在下ま九は非存在下に溶媒の存在下または非存在下に
反応させることにより製造される。
上記式中、Ｒは前述しなものと同意義を示す。） すなわち、本発明の新規化合物（１）は、化合物（１）
と１〜数モル倍のピペラジン化合物（［）とを脱酸剤の
存在下ま九は非存在下に溶媒の存在下または非存在下に
反応させることにより製造される。
本反応において用いられる溶媒としては、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸
トリアミド、ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極
性溶媒が好適であるが、他にアセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオ中サン等のエーテル類、酢酸エチル等のエス
テル類、メタノール、エタノール、ｎ−フロパノール、
インプロパツール、ブタノール等のアルコール類、アセ
トニトリル等のニトリル類を使用することもできる。脱
酸剤としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、
ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン等の３級アミ
ン類または炭酸カリウムのような無機塩基を例示するこ
とができる。脱酸剤の使用量は化合物（［）にして等モ
ル−５倍モルが好ましいが、前記アミン類の場合には溶
媒として大過剰用いることもできる。ま九、過剰のピペ
ラジン（１）が脱酸剤として作用するため、他の脱酸剤
を添加しない場合でも反応は円滑に進行する。反応は室
温から２０００の範囲で行われる。
ホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸
トリアミド、ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極
性溶媒が好適であるが、他にアセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオ中サン等のエーテル類、酢酸エチル等のエス
テル類、メタノール、エタノール、ｎ−フロパノール、
インプロパツール、ブタノール等のアルコール類、アセ
トニトリル等のニトリル類を使用することもできる。脱
酸剤としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、
ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン等の３級アミ
ン類または炭酸カリウムのような無機塩基を例示するこ
とができる。脱酸剤の使用量は化合物（［）にして等モ
ル−５倍モルが好ましいが、前記アミン類の場合には溶
媒として大過剰用いることもできる。ま九、過剰のピペ
ラジン（１）が脱酸剤として作用するため、他の脱酸剤
を添加しない場合でも反応は円滑に進行する。反応は室
温から２０００の範囲で行われる。
反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って反応混
合物を処理することによって得られ、さらに必要に応じ
て再結晶法、カラムクロマトグラフィーなどの通常の精
製手段を用いて精製することができる。
合物を処理することによって得られ、さらに必要に応じ
て再結晶法、カラムクロマトグラフィーなどの通常の精
製手段を用いて精製することができる。
上記製法の出発原料である化合物（幻は新規化合物であ
り、以下に示す反応経路によって製造することができる
。 ・ ＯＶ） （Ｖ） （
ｖＤＣ＠ （２） 各工程の反応条件および後処理法については、参考例に
おいて詳述する。
り、以下に示す反応経路によって製造することができる
。 ・ ＯＶ） （Ｖ） （
ｖＤＣ＠ （２） 各工程の反応条件および後処理法については、参考例に
おいて詳述する。
発明の効果
前記一般式（１）を有する本発明の目的化合物およびそ
の薬理上許容される塩は、すぐれた抗菌作用を示す。そ
の抗菌活性を寒天平板希釈法により測定したところ、例
えば黄色ブドウ状球菌、腸球菌などのグラム陽性菌およ
び大腸菌、赤痢菌、肺炎桿菌、変形菌、セラチア、エン
テロバクタ−、サルモネラ、緑膿菌などのグラム陰性菌
を包含する広範囲な病原菌に対して強方な活性を示した
。
の薬理上許容される塩は、すぐれた抗菌作用を示す。そ
の抗菌活性を寒天平板希釈法により測定したところ、例
えば黄色ブドウ状球菌、腸球菌などのグラム陽性菌およ
び大腸菌、赤痢菌、肺炎桿菌、変形菌、セラチア、エン
テロバクタ−、サルモネラ、緑膿菌などのグラム陰性菌
を包含する広範囲な病原菌に対して強方な活性を示した
。
従って、本発明の化合物（１）は、これらの病原菌によ
る細菌感染症を治療する抗菌剤として有用である。その
目的のための投与形態としては、例えば錠剤、カプセル
剤、顆粒剤、散剤、シロップ剤などによる経口投与ある
いは静脈内注射剤、筋肉内注射剤、主剤などによる非経
口投与があげられる。その投与量は年令、体重、症状並
びに投与形態および投与回数などによって異なるが、通
常は成人に対して１日約１００乃至１０００１Ｑを１回
または数回に分けて投与する。
る細菌感染症を治療する抗菌剤として有用である。その
目的のための投与形態としては、例えば錠剤、カプセル
剤、顆粒剤、散剤、シロップ剤などによる経口投与ある
いは静脈内注射剤、筋肉内注射剤、主剤などによる非経
口投与があげられる。その投与量は年令、体重、症状並
びに投与形態および投与回数などによって異なるが、通
常は成人に対して１日約１００乃至１０００１Ｑを１回
または数回に分けて投与する。
次に参考例および実施例をあげて本発明をさらに具体的
に説明する。
に説明する。
（ＩＩ）
第１工程
Ｌ３−ジフルオロ−６−二トロフエノール（公知化合物
） Ｓ、 Ｏｆ （α０２９モル）をジメチルスルホキ
シド１０ｍ１に溶解、カリウムｔ−ブトキシドａ ３
ｆ （１００２７モル）およびエビフルオロヒドリン５
．Ｏｆ［ａｆ１８６モル］を添加し。
） Ｓ、 Ｏｆ （α０２９モル）をジメチルスルホキ
シド１０ｍ１に溶解、カリウムｔ−ブトキシドａ ３
ｆ （１００２７モル）およびエビフルオロヒドリン５
．Ｏｆ［ａｆ１８６モル］を添加し。
１００−１１０℃で４時間攪拌し比。反応混合物に水１
０ローを加え、酢酸エチルで抽出、溶媒を留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔溶媒：トルエ
ン〕に付し、目的のλ４−ジフルオロー２−（３−フル
オロ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）ニトロベンゼン
（Ｖ）４．０９Ｐを油状物として得た。
０ローを加え、酢酸エチルで抽出、溶媒を留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔溶媒：トルエ
ン〕に付し、目的のλ４−ジフルオロー２−（３−フル
オロ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）ニトロベンゼン
（Ｖ）４．０９Ｐを油状物として得た。
Ｍ ８ ： ｍ／ 、 ２５１ （Ｍ ＋） ＃ ２
３３ （Ｍ ＋Ｈ２０） Ｃ２１ｇ （Ｍ十−０Ｍ２Ｆ
） 第２工程 上記化合物（７）４．０ｒ（α０１６モル）をアセトン
ＴＯｍｌに溶解、水冷下ジョーンズ試薬１４１１１１を
滴下し、水冷下に３０分間、良に室温で５時間攪拌した
。不溶物をｒ去後、Ｐ液を減圧濃縮、水５０１１１１を
加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗、乾燥
後溶媒を留去、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒：クロロホルム）に付し、目的の１−（２，
３−ジフルオロ−６−ニトロフェノキシ）−３−フルオ
ロ−２−プロパノン（ｖｐｚｏｓｒを油状物として得た
。
３３ （Ｍ ＋Ｈ２０） Ｃ２１ｇ （Ｍ十−０Ｍ２Ｆ
） 第２工程 上記化合物（７）４．０ｒ（α０１６モル）をアセトン
ＴＯｍｌに溶解、水冷下ジョーンズ試薬１４１１１１を
滴下し、水冷下に３０分間、良に室温で５時間攪拌した
。不溶物をｒ去後、Ｐ液を減圧濃縮、水５０１１１１を
加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗、乾燥
後溶媒を留去、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒：クロロホルム）に付し、目的の１−（２，
３−ジフルオロ−６−ニトロフェノキシ）−３−フルオ
ロ−２−プロパノン（ｖｐｚｏｓｒを油状物として得た
。
６１ （ＧＯＣＢ２Ｆ ）
第３工程
上記化合物（％＋Ｈ，ｏｒ（１００８モル）をエタノー
ル１００１１１７に溶解、ラネーニッケル２ゴを添加し
、倣しく攪拌しつつ室温で１時間水素ガスを吹込んだ。
ル１００１１１７に溶解、ラネーニッケル２ゴを添加し
、倣しく攪拌しつつ室温で１時間水素ガスを吹込んだ。
ｆ過後Ｆ液に水素化ホウ素ナトリウムａｔ！ｆ（０，０
１６モル）を添加、室温で１時間攪拌した。１Ｎ ＨＣ
Ｉで酸性にしてから反応液を減圧濃縮、残渣にＩ Ｎ
ＮａＯＨを加えてｐＨを８〜Ｓとしクロロホルムで抽出
、クロロホルムヲ留去し残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒：トルエンー酢酸エチル９ ： １
）Ｋ付し、目的の７．８−ジフルオロ−３−フルオロ
メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキ
サジン（至）ａ、４１ｆ″？、油状物として得た。
１６モル）を添加、室温で１時間攪拌した。１Ｎ ＨＣ
Ｉで酸性にしてから反応液を減圧濃縮、残渣にＩ Ｎ
ＮａＯＨを加えてｐＨを８〜Ｓとしクロロホルムで抽出
、クロロホルムヲ留去し残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒：トルエンー酢酸エチル９ ： １
）Ｋ付し、目的の７．８−ジフルオロ−３−フルオロ
メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキ
サジン（至）ａ、４１ｆ″？、油状物として得た。
Ｍ Ｓ ＝ ”／ ２０３ （Ｍ ＋） ＃ １７０
（Ｍ＋ＣＨ２Ｆ）第４および第５工程 上記化合物（至）ａ６ｆ（α００３モル）とニドキシメ
チレンマロン酸ジエチル（Ｌ ８ ｆ （（ＬＯＯ３Ｔ
モ／Ｌ／）を混合、１３０−１４０℃で３時間加熱し、
化合物（至）とした。次いでこれを単離することなく、
反応混合物にジフェニルエーテルＩＱｍｊ）加え、２５
０℃で３０分間攪拌し九。室温に冷却後、ｎ−ヘキサン
５０ｄを加え析出する結晶をＰ集り、目的の９，１０−
ジフルオロ−３−フルオロメチル−７−オキソ−２，３
−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド［１，２，３−ｄｅ） （１
，４）ベンゾオキサジン−６−カルボン酸エチル＠）ｏ
、５ｓｒｔ−無色粉末として得た。
（Ｍ＋ＣＨ２Ｆ）第４および第５工程 上記化合物（至）ａ６ｆ（α００３モル）とニドキシメ
チレンマロン酸ジエチル（Ｌ ８ ｆ （（ＬＯＯ３Ｔ
モ／Ｌ／）を混合、１３０−１４０℃で３時間加熱し、
化合物（至）とした。次いでこれを単離することなく、
反応混合物にジフェニルエーテルＩＱｍｊ）加え、２５
０℃で３０分間攪拌し九。室温に冷却後、ｎ−ヘキサン
５０ｄを加え析出する結晶をＰ集り、目的の９，１０−
ジフルオロ−３−フルオロメチル−７−オキソ−２，３
−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド［１，２，３−ｄｅ） （１
，４）ベンゾオキサジン−６−カルボン酸エチル＠）ｏ
、５ｓｒｔ−無色粉末として得た。
＋
ＭＳ：＋ｎ７３２７（Ｍ＋）、２８２（Ｍ −ＱＣ２Ｈ
５）。
５）。
２５５ （Ｍ＋−ＣＯＯＣ２Ｆ！５）
第６エ程
上記化合物＠） ａ ６ ｆ （ａＯＱｌ ８％＃）を
メタノール２０は溶解、４ ％ （”／ ）カセイソー
ダ水溶液１０ｔ／を添加して室温で５時間放置、ｃｏｎ
ｅ・ 塩酸で酸性とし析出する結晶をＰ集し、目的の９
．１０−ジフルオロ−３−フルオロメチル−Ｔ−オキソ
ー２４３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド〔１゜Ｌ３−ｄｏ）
（１，４］ベンゾオキサジン−６−カルボン酸（［）１
４３ｆを無色粉末として得た。
メタノール２０は溶解、４ ％ （”／ ）カセイソー
ダ水溶液１０ｔ／を添加して室温で５時間放置、ｃｏｎ
ｅ・ 塩酸で酸性とし析出する結晶をＰ集し、目的の９
．１０−ジフルオロ−３−フルオロメチル−Ｔ−オキソ
ー２４３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド〔１゜Ｌ３−ｄｏ）
（１，４］ベンゾオキサジン−６−カルボン酸（［）１
４３ｆを無色粉末として得た。
＋
ＭＳ：／。２９９（Ｍ ） 、２５５（Ｍ＋−Ｃ’Ｏ２
）前記化合物（１） （Ｌ ３０ ？ （１００１モル
）と、Ｎ−メチルピペラジ７０．５０ ｆ （（ＬＯＯ
５ｔ−ル）１ジメチルスルホキシド、５ＷＬＩＫ溶解し
、７０℃で６時間攪拌した。反応後、同温度で溶媒およ
び過剰のＮ−メチルビペラジンを減圧留去し、残渣を酢
酸エチルで洗浄後シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒：メタノール）に付し、目的の９−フルオロ−３
−フルオロメチル−１０−（４−メチル−１−ピペラジ
ニル）−７−オキソ−λ３−ジヒドロー７Ｈ−ピリド（
１，２，３−ｄｅ〕（１，４］］ベンゾオキサジンー６
−カルボン酸５０ｍを淡黄色粉末として得た。
）前記化合物（１） （Ｌ ３０ ？ （１００１モル
）と、Ｎ−メチルピペラジ７０．５０ ｆ （（ＬＯＯ
５ｔ−ル）１ジメチルスルホキシド、５ＷＬＩＫ溶解し
、７０℃で６時間攪拌した。反応後、同温度で溶媒およ
び過剰のＮ−メチルビペラジンを減圧留去し、残渣を酢
酸エチルで洗浄後シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒：メタノール）に付し、目的の９−フルオロ−３
−フルオロメチル−１０−（４−メチル−１−ピペラジ
ニル）−７−オキソ−λ３−ジヒドロー７Ｈ−ピリド（
１，２，３−ｄｅ〕（１，４］］ベンゾオキサジンー６
−カルボン酸５０ｍを淡黄色粉末として得た。
ｍｐ、２３８ ２４０℃（分解） 。
Ｍ８：”／ ３７９（Ｍ ）、３３５（Ｍ十−Ｃｏ
） ｊ＋ ＮＭＲ（ＤＭ８０−ＣＤＣ１３，δ）：Ｌ ３５ （３
Ｈ＃ ｓ ｎ Ｎ ＣＨｓ ）７、６２ ＣＩ Ｈ、
ｄ 、 ８位■〕８．１１１（ＩＨ，ｓ、５位Ｈ） Ａｎ ａ Ｚ ” 、ａＨ１９７２Ｎ ｓＯａ ” Ｈ
２０として理論値ｃ、５４．４０；ａ、５．３３：Ｎ、
１α５７測定値 ｃ、５４．１１ ；Ｈ，ａｏｓ；Ｎ、
１ａａ。
） ｊ＋ ＮＭＲ（ＤＭ８０−ＣＤＣ１３，δ）：Ｌ ３５ （３
Ｈ＃ ｓ ｎ Ｎ ＣＨｓ ）７、６２ ＣＩ Ｈ、
ｄ 、 ８位■〕８．１１１（ＩＨ，ｓ、５位Ｈ） Ａｎ ａ Ｚ ” 、ａＨ１９７２Ｎ ｓＯａ ” Ｈ
２０として理論値ｃ、５４．４０；ａ、５．３３：Ｎ、
１α５７測定値 ｃ、５４．１１ ；Ｈ，ａｏｓ；Ｎ、
１ａａ。
Ｎ−メチルピペラジンの代りにピペラジンを用いて、上
記の実施例と同様に反応を行なうと、９−フルオロ−３
−フルオロメチル−１０−（１−ピペラジニル）−７−
オキソ−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド［１，２，３
−ｄａ］［：１．４：］ベンゾオキサジン−６−カルボ
ン酸が得られる。
記の実施例と同様に反応を行なうと、９−フルオロ−３
−フルオロメチル−１０−（１−ピペラジニル）−７−
オキソ−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド［１，２，３
−ｄａ］［：１．４：］ベンゾオキサジン−６−カルボ
ン酸が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子またはアルキル基を示す。） を有するピリドベンゾオキサジン誘導体およびその薬理
上許容される塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4362785A JPS61204188A (ja) | 1985-03-07 | 1985-03-07 | ピリドベンゾオキサジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4362785A JPS61204188A (ja) | 1985-03-07 | 1985-03-07 | ピリドベンゾオキサジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61204188A true JPS61204188A (ja) | 1986-09-10 |
Family
ID=12669089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4362785A Pending JPS61204188A (ja) | 1985-03-07 | 1985-03-07 | ピリドベンゾオキサジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61204188A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4805695A (en) * | 1986-04-25 | 1989-02-21 | Sumitomo Heavy Industries, Ltd. | Counterflow heat exchanger with floating plate |
| EP0310969A2 (en) * | 1987-10-06 | 1989-04-12 | Mediolanum Farmaceutici S.P.A. | Pyrido-benzothiazine derivatives having high antibacterial activity and high bioavailability to tissues |
-
1985
- 1985-03-07 JP JP4362785A patent/JPS61204188A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4805695A (en) * | 1986-04-25 | 1989-02-21 | Sumitomo Heavy Industries, Ltd. | Counterflow heat exchanger with floating plate |
| EP0310969A2 (en) * | 1987-10-06 | 1989-04-12 | Mediolanum Farmaceutici S.P.A. | Pyrido-benzothiazine derivatives having high antibacterial activity and high bioavailability to tissues |
| US5066802A (en) * | 1987-10-06 | 1991-11-19 | Mediolanum Farmaceutici Srl. | Process for preparing pyrido-benzothiazine derivatives having high antibacterial activity and high bioavailability to tissues |
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