JPS61186349A - アミノアルコ−ル類の精製方法 - Google Patents
アミノアルコ−ル類の精製方法Info
- Publication number
- JPS61186349A JPS61186349A JP2673485A JP2673485A JPS61186349A JP S61186349 A JPS61186349 A JP S61186349A JP 2673485 A JP2673485 A JP 2673485A JP 2673485 A JP2673485 A JP 2673485A JP S61186349 A JPS61186349 A JP S61186349A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino alcohol
- ethylene oxide
- urea
- product
- distillation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、低級アルキルアミンと酸化エチレンとから合
成されたアミノアルコール類を精製するに当り、尿素を
添加せしめ、蒸留することを特徴とするアミノアルコー
ル類の精製方法に関するものである。
成されたアミノアルコール類を精製するに当り、尿素を
添加せしめ、蒸留することを特徴とするアミノアルコー
ル類の精製方法に関するものである。
アミノアルコール類は、低級アルキルアミンと酸化エチ
レンとの付加反応により合成されるものであり、通常の
操作では液状の低級アルキルアミンへ酸化エチレンを液
体または気体の状態で添加することにより反応し、相当
するアミノアルコールとなる。また、この時低級脂肪族
アルコール、例えばメタノール、エタノール、ループロ
バノール又はｌ５Ｏ−プロパツール等ヲ溶媒とすること
により該反応は非常に促進されることも知られている。
レンとの付加反応により合成されるものであり、通常の
操作では液状の低級アルキルアミンへ酸化エチレンを液
体または気体の状態で添加することにより反応し、相当
するアミノアルコールとなる。また、この時低級脂肪族
アルコール、例えばメタノール、エタノール、ループロ
バノール又はｌ５Ｏ−プロパツール等ヲ溶媒とすること
により該反応は非常に促進されることも知られている。
こうして得られたアミノアルコール類の反応液中には、
目的物以外に様々な化合物が含まれる。例えば、原料の
低級アルキルアミン、酸化エチレン及び溶媒として使用
したアルコール、そして副反応により生成した各種化合
物等がある。
目的物以外に様々な化合物が含まれる。例えば、原料の
低級アルキルアミン、酸化エチレン及び溶媒として使用
したアルコール、そして副反応により生成した各種化合
物等がある。
次いで、これらのものは蒸留により分離されて目的物が
得られる。こうして得られたアミノアルコール類は、純
度も９９．５％以上あり、着色もＡＰＨＡ５以下と、は
とんど無色のものである。
得られる。こうして得られたアミノアルコール類は、純
度も９９．５％以上あり、着色もＡＰＨＡ５以下と、は
とんど無色のものである。
しかし、最近式々の検討結果が次の重大な事実が判明し
た。即ち、前記製品でも経時的に着色してくる。これは
製品として得られたアミノアルコール類中に微量台まれ
る不純物に起因するもので、前記蒸留条件をきびしくし
て製品の純度を９９．９９以上としても、この経時的な
着色は避は難い。
た。即ち、前記製品でも経時的に着色してくる。これは
製品として得られたアミノアルコール類中に微量台まれ
る不純物に起因するもので、前記蒸留条件をきびしくし
て製品の純度を９９．９９以上としても、この経時的な
着色は避は難い。
而して、アミノアルコール類は染料や医薬の原料として
、また各種有機合成中間体として幅広い用途をもつが、
近年、当業界において成る特殊な用途でこの品質を上げ
ることが強く要望されて来た。
、また各種有機合成中間体として幅広い用途をもつが、
近年、当業界において成る特殊な用途でこの品質を上げ
ることが強く要望されて来た。
そこで本発明者等は、鋭意検討を重ねた結果本発明を完
成するに到った。以下本発明の方法について詳細に説明
する。
成するに到った。以下本発明の方法について詳細に説明
する。
本発明で処理される対象化合物としては、低級アルキル
アミンと酸化エチレンとの反応により生成する各種のア
ミノアルコール類に適用できる。例工ば、Ｎ、Ｎ−ジエ
チルエタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールア
ミン、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエタノールアミン、Ｎ、
Ｎ−ジプチルエタノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ、 Ｎ
−ジェタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン等
が挙げられる。
アミンと酸化エチレンとの反応により生成する各種のア
ミノアルコール類に適用できる。例工ば、Ｎ、Ｎ−ジエ
チルエタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールア
ミン、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエタノールアミン、Ｎ、
Ｎ−ジプチルエタノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ、 Ｎ
−ジェタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン等
が挙げられる。
処理時の原料様態は反応（生成）液自身や経変着色した
半製品等が選ばれる。
半製品等が選ばれる。
本発明で使用される尿素としては、固形体のまま又は水
に溶解して添加される。一般に、連続操作を採用する場
合には後者が適当である。
に溶解して添加される。一般に、連続操作を採用する場
合には後者が適当である。
尿素の添加量は処理原料に対し、０．１〜１０重量％、
好ましくは０．５〜５重量％の範囲が適当である。処理
原料に添加された尿素は加温すれば、直ぐに混和溶解す
る。又、処理温度、時間は場合によって若干の加熱滞留
時間を加えた方がよいケースもあるが、通常、蒸留条件
のそれで充分であるので特に必要としない。
好ましくは０．５〜５重量％の範囲が適当である。処理
原料に添加された尿素は加温すれば、直ぐに混和溶解す
る。又、処理温度、時間は場合によって若干の加熱滞留
時間を加えた方がよいケースもあるが、通常、蒸留条件
のそれで充分であるので特に必要としない。
本発明における蒸留精製としては、公知の蒸留手段が採
用され、回分式でも連続式でもかまわない。通常、圧力
は減圧が用いられるが、勿論常圧でもよ〜・。
用され、回分式でも連続式でもかまわない。通常、圧力
は減圧が用いられるが、勿論常圧でもよ〜・。
次に、回分式の場合を例示し、説明する。理論段数１０
段以上を持つ蒸留塔を利用して、還流比２以上を設定し
た上で、先ず塔頂から低沸留分をカットした後、目的の
製品留分を得る。
段以上を持つ蒸留塔を利用して、還流比２以上を設定し
た上で、先ず塔頂から低沸留分をカットした後、目的の
製品留分を得る。
一方、尿素付加物は缶液に（高沸）残留する。
本発明の方法を実施すれば、得られた製品に関し、経時
的な着色は殆んど見られず、その商品価値は従来品と比
較して極めて優れたものである。
的な着色は殆んど見られず、その商品価値は従来品と比
較して極めて優れたものである。
以下、具体的な実施例をもって本発明をさらに詳細に説
明する。
明する。
公式分留を実施した。加熱釜に、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノエタノール反応液（組成： Ｎ、Ｎ −ジエチルアミ
ノエタノール９６．０重量％、ジエチルアミン２．５重
量％、その他側生物１．５重量％）を１０００ｇ仕込み
、さらに尿素を１０ｇ添加した。系内は２００ｙｍＨｇ
の圧力に保たれ、還流比３にて運転した。初めに低沸
点物を含んだ留分として１２３ｙとり、その後製品留分
として７２１ｇ（純度９９．９％）が得られた。この製
品のＡＰＨＡは４であった。
ノエタノール反応液（組成： Ｎ、Ｎ −ジエチルアミ
ノエタノール９６．０重量％、ジエチルアミン２．５重
量％、その他側生物１．５重量％）を１０００ｇ仕込み
、さらに尿素を１０ｇ添加した。系内は２００ｙｍＨｇ
の圧力に保たれ、還流比３にて運転した。初めに低沸
点物を含んだ留分として１２３ｙとり、その後製品留分
として７２１ｇ（純度９９．９％）が得られた。この製
品のＡＰＨＡは４であった。
便宜上、目的物の経時的な着色は、この製品をガラス容
器に密封し、８０℃に保たれた恒温槽に３時間放置した
後の着色度（ＡＰＨＡ）を測定し、これを評価した。経
時テスト後のＡＰＨＡは１５であった。
器に密封し、８０℃に保たれた恒温槽に３時間放置した
後の着色度（ＡＰＨＡ）を測定し、これを評価した。経
時テスト後のＡＰＨＡは１５であった。
比較例−１゜
尿素を添加しない以外は実施例１と同様にして行った。
この製品のＡＰＨＡは４であり、経時テスト後のＡＰＨ
Ａは３０であった。
Ａは３０であった。
実施例２゜
処理原料はメタノール溶媒で合成したＮ、Ｎ −ジメチ
ルアミノエタノール反応液（組成： Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノエタノール９４．０重量％、ジメチルアミン１．
２重量％、メタノ・−ル３．２重量％、その他側生物１
．６重量％）１００（１、そして、添加した尿素は１０
重量％の水溶液としその水浴液５０ｇを使用した以外は
実施例１と同様に回分式分留を実施した。
ルアミノエタノール反応液（組成： Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノエタノール９４．０重量％、ジメチルアミン１．
２重量％、メタノ・−ル３．２重量％、その他側生物１
．６重量％）１００（１、そして、添加した尿素は１０
重量％の水溶液としその水浴液５０ｇを使用した以外は
実施例１と同様に回分式分留を実施した。
低沸点留分として１６９ｇ、次いで製品留分として７２
３ｇ（純度９９．９％）が得られた。
３ｇ（純度９９．９％）が得られた。
この製品のＡＰＨＡは４であり、経時テスト後のＡＰＨ
Ａは１７であった。
Ａは１７であった。
比較例２゜
尿素を添加しない以外は実施例２と同様にして行った。
この製品のＡＰＨＡは４であり、経時テスト後のＡＰＨ
Ａは４０であった。
Ａは４０であった。
Claims (1)
- 低級アルキルアミンと酸化エチレンとから合成されたア
ミノアルコール類を精製するに当り、尿素を添加せしめ
、蒸留することを特徴とするアミノアルコール類の精製
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2673485A JPS61186349A (ja) | 1985-02-14 | 1985-02-14 | アミノアルコ−ル類の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2673485A JPS61186349A (ja) | 1985-02-14 | 1985-02-14 | アミノアルコ−ル類の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61186349A true JPS61186349A (ja) | 1986-08-20 |
Family
ID=12201537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2673485A Pending JPS61186349A (ja) | 1985-02-14 | 1985-02-14 | アミノアルコ−ル類の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61186349A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012080409A1 (de) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines n,n-dialkyl-ethanolamins mit hoher farbstabilität |
| US8791302B2 (en) | 2010-12-17 | 2014-07-29 | Basf Se | Process for preparing an N,N-dialky-ethanolamine having high color stability |
-
1985
- 1985-02-14 JP JP2673485A patent/JPS61186349A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012080409A1 (de) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines n,n-dialkyl-ethanolamins mit hoher farbstabilität |
| US8791302B2 (en) | 2010-12-17 | 2014-07-29 | Basf Se | Process for preparing an N,N-dialky-ethanolamine having high color stability |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mukaiyama et al. | The Reactions of Primary Nitroparaffins with Isocyanates1 | |
| US5294740A (en) | Preparation of formic acid by thermal cleavage of quaternary ammonium formates | |
| JP5666429B2 (ja) | エチレン性不飽和酸またはそのエステルの製造 | |
| EP2651861A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines n,n-dialkyl-ethanolamins mit hoher farbstabilität | |
| US4160113A (en) | Process for the manufacture of resorcinol | |
| DE3876213T2 (de) | Dimerisierung von acrylnitril. | |
| US6465678B1 (en) | Method for preparing methyl carbazate | |
| JPS61186349A (ja) | アミノアルコ−ル類の精製方法 | |
| NO177497C (no) | Blanding inneholdende dimere og höyere oligomere fenotiazinforbindelser, samt fremstilling og anvendelse derav | |
| JP7480169B2 (ja) | ３－メチル－ブタ－３－エン－１－オールを回収する方法 | |
| JP3792449B2 (ja) | メタクリル酸の精製法 | |
| SU1060105A3 (ru) | Способ получени симметричных 1,3-двузамещенных мочевин | |
| JP2000256265A (ja) | メタクリル酸メチルの製造方法 | |
| US2132352A (en) | Nitroalcohols | |
| EP0215224B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von epoxidierten Organoalkoxysiliziumverbindungen | |
| JPS63190862A (ja) | Ｎ−ビニルホルムアミドの回収法 | |
| US4145553A (en) | Manufacture of 4-nitroimidazoles | |
| US4010160A (en) | Process for the manufacture of 1,3-bis-(β-ethylhexyl)-5-amino-5-methyl-hexahydropyrimidine | |
| US2741625A (en) | Tertiary alkyl derivatives of n,n'-dialkyl-1,4-benzoquinone dimine | |
| JPS6244538B2 (ja) | ||
| JPH09165348A (ja) | シクロヘキセンの分離方法 | |
| JPS62161749A (ja) | ジエチルアミノエタノ−ルの製造方法 | |
| CA1291763C (en) | Obtaining maleic anhydride not prone to discolor | |
| AU2016101825A4 (en) | A method for preparation of 3-Nitrophthalic Anhydride | |
| JPS5927881A (ja) | γ−ブチロラクトンの精製法 |