JPS61179256A - 耐光性の改良されたポリエステル成形物及びその製造方法 - Google Patents
耐光性の改良されたポリエステル成形物及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS61179256A JPS61179256A JP2027985A JP2027985A JPS61179256A JP S61179256 A JPS61179256 A JP S61179256A JP 2027985 A JP2027985 A JP 2027985A JP 2027985 A JP2027985 A JP 2027985A JP S61179256 A JPS61179256 A JP S61179256A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester
- light resistance
- antioxidant
- molding
- improved light
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、分散染料によって染色されたポリブチレンテ
レフタレート系（以下ＰＢＴｌｔ−）ポリエステル成形
物及びその製造方法に関し、特にその耐光性を顕著に改
良する技術に関するものである。
レフタレート系（以下ＰＢＴｌｔ−）ポリエステル成形
物及びその製造方法に関し、特にその耐光性を顕著に改
良する技術に関するものである。
ＰＢＴ系ポリエステルは、従来エンジニアリング用プラ
スチックとして用いられてきたが、繊維用途として近年
、ＰＢＴの伸長回復特性を活がした水着などの分野へ用
いられたり、また該繊維の風合の良さ、耐摩耗性の大き
いこと、へたシ感のないこと等の特性を活かし、自動車
の内装資材、特にカーシートなどに用いられ、注目され
るようになって来た。
スチックとして用いられてきたが、繊維用途として近年
、ＰＢＴの伸長回復特性を活がした水着などの分野へ用
いられたり、また該繊維の風合の良さ、耐摩耗性の大き
いこと、へたシ感のないこと等の特性を活かし、自動車
の内装資材、特にカーシートなどに用いられ、注目され
るようになって来た。
しかしながら、その染色物の耐光堅牢性は十分ではなく
、これらの分野への進出に制限されているのが実状であ
る。
、これらの分野への進出に制限されているのが実状であ
る。
本発明者らはこれらの欠点を改良すべく鋭意検討した結
果、本発明に到達したものである。
果、本発明に到達したものである。
即ち本発明は、ポリエステルの構成単位の８０％以上が
ブチレンテレフタレート残基であるポリエステルに沸点
（昇華点）２００℃以上のヒンダードフェノール系酸化
防止剤を０．０１重量（以下ｗｔと略記）％以上、１．
０ｗＬ％以下の範囲で含有せしめれば、該ポリエステル
からなる繊維、フィルム等成形物を分散染料によって染
色した場合の耐光堅牢度に、特にとりわけ、カーシート
の耐候性に要求されるような過酷な環境条件下の場合に
於いても優れた耐光堅牢度を有することを見い出したも
のであシ、更には該ポリエステルの重合の完結前に該酸
化防止剤を添加することが好ましいことを見い出したも
のである。
ブチレンテレフタレート残基であるポリエステルに沸点
（昇華点）２００℃以上のヒンダードフェノール系酸化
防止剤を０．０１重量（以下ｗｔと略記）％以上、１．
０ｗＬ％以下の範囲で含有せしめれば、該ポリエステル
からなる繊維、フィルム等成形物を分散染料によって染
色した場合の耐光堅牢度に、特にとりわけ、カーシート
の耐候性に要求されるような過酷な環境条件下の場合に
於いても優れた耐光堅牢度を有することを見い出したも
のであシ、更には該ポリエステルの重合の完結前に該酸
化防止剤を添加することが好ましいことを見い出したも
のである。
一般に該ポリエステルを重合する時にはチタン化合物を
用いることが多く、それらの触媒系から得られたポリエ
ステルの場合には、その中に含まれる活性なチタンによ
って引き起こされる酸化、ラジカル分解及び特定の波長
の光による該ポリマーの分解によって耐光堅ロウ度が悪
化することがある。従って前述した如く該ポリエステル
の重合の完了前に、さらに好ましくは合成原料中に該酸
化防止剤を添加することが耐光性を有効に向上させる点
で好適である。
用いることが多く、それらの触媒系から得られたポリエ
ステルの場合には、その中に含まれる活性なチタンによ
って引き起こされる酸化、ラジカル分解及び特定の波長
の光による該ポリマーの分解によって耐光堅ロウ度が悪
化することがある。従って前述した如く該ポリエステル
の重合の完了前に、さらに好ましくは合成原料中に該酸
化防止剤を添加することが耐光性を有効に向上させる点
で好適である。
本発明で用いられるヒンダードフェノール系酸化防止剤
の添加量としてはｏ、ｏ１ｗｔ％〜１．９ｗｔ％の範囲
が好ましく、より好ましくは０．０５ ｗｔ％〜０．３
ｗｔ％の範囲がよい。添加量が０．０１ ｗｔ％より
少いと、本発明の目的とする染色物の耐光性の優れたＰ
ＢＴ系ポリエステルが得られない。逆に１． Ｑ ｗｔ
％より多く添加すると該ポリエステルが着色し、また大
陽光に曝露されると黄変しやすく、染色物の耐光堅牢度
が低下するので好ましくない。
の添加量としてはｏ、ｏ１ｗｔ％〜１．９ｗｔ％の範囲
が好ましく、より好ましくは０．０５ ｗｔ％〜０．３
ｗｔ％の範囲がよい。添加量が０．０１ ｗｔ％より
少いと、本発明の目的とする染色物の耐光性の優れたＰ
ＢＴ系ポリエステルが得られない。逆に１． Ｑ ｗｔ
％より多く添加すると該ポリエステルが着色し、また大
陽光に曝露されると黄変しやすく、染色物の耐光堅牢度
が低下するので好ましくない。
本発明に用いられるヒンダードフェノール系酸化（老化
）防止剤は該ポリエステルとの相溶性の高いものでなけ
ればならない。これは本発明の目的である耐光性の向上
効果を有効に発揮させるためからも該酸化防止剤を該ポ
リエステルに均一に分散させる点で重要となるからであ
る。
）防止剤は該ポリエステルとの相溶性の高いものでなけ
ればならない。これは本発明の目的である耐光性の向上
効果を有効に発揮させるためからも該酸化防止剤を該ポ
リエステルに均一に分散させる点で重要となるからであ
る。
本発明に好まし′く用いられるヒンダードフェノール系
酸化防止剤としては、例えば次の化学構造式で示される
式〔■〕の化合物を挙げることができるが、このような
ヒンダードフェノール系の酸化防止剤は該ポリエステル
との相溶性が良く、本発明の目的に適している。本発明
に用いられる酸化防止剤は、沸点２００℃以上のものが
よく、沸点が２００℃より低いと工程性が不良となるな
ど好ましくない。
酸化防止剤としては、例えば次の化学構造式で示される
式〔■〕の化合物を挙げることができるが、このような
ヒンダードフェノール系の酸化防止剤は該ポリエステル
との相溶性が良く、本発明の目的に適している。本発明
に用いられる酸化防止剤は、沸点２００℃以上のものが
よく、沸点が２００℃より低いと工程性が不良となるな
ど好ましくない。
（ただしｎは１〜１８の整数である。）本発明の目的に
対して酸化防止剤の分子鎖中に窒素原子を含有するもの
は黄着色の原因となるので不適当である。また硫黄原子
を含有するのも着色原因となることがあるので、あまり
好ましくない。
対して酸化防止剤の分子鎖中に窒素原子を含有するもの
は黄着色の原因となるので不適当である。また硫黄原子
を含有するのも着色原因となることがあるので、あまり
好ましくない。
最も好ましいヒンダードフェノールの一般式としては式
■で示される。
■で示される。
（ただしｍは１〜４の整数であシ、またＲは炭素、水素
、酸素、燐、硅素等の原子により構成され、少くとも窒
素原子を含有しない基である。） 本発明でいうポリエステルとは、その構成単位の８０％
以上がブチレンテレフタレート残基であるＰＢＴ系ポリ
エステルであシ、たとえば共重合などにより改質されて
いてもよい。改質剤としては、たとえば酸成分として５
−スルホイソフタル酸ナトリウム塩またはその誘導体、
イソフタル酸またはその誘導体、アジピン酸、セパシン
酸などの脂肪族二塩基酸やそれらの誘導体など、ジオー
ル成分としてエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、ヘキサメチレンジオール
やこれらの縮合物、ポリメチレングリコール類などをあ
げることができるが、これらに限定されるものではない
。
、酸素、燐、硅素等の原子により構成され、少くとも窒
素原子を含有しない基である。） 本発明でいうポリエステルとは、その構成単位の８０％
以上がブチレンテレフタレート残基であるＰＢＴ系ポリ
エステルであシ、たとえば共重合などにより改質されて
いてもよい。改質剤としては、たとえば酸成分として５
−スルホイソフタル酸ナトリウム塩またはその誘導体、
イソフタル酸またはその誘導体、アジピン酸、セパシン
酸などの脂肪族二塩基酸やそれらの誘導体など、ジオー
ル成分としてエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、ヘキサメチレンジオール
やこれらの縮合物、ポリメチレングリコール類などをあ
げることができるが、これらに限定されるものではない
。
本発明に用いられるＰＢＴ系ポリエステルの合成触媒と
してのチタン化合物としては、酒石酸チタンカリウム、
シュウ酸チタンカリウム、酒石酸チタンナトリウム、シ
ュウ酸チタンナトリウムまたはこれらの混合物などをあ
げることができる。その触媒量としては本発明の目的で
ある耐光性向上を有効に発揮させるためからも、チタン
原子に換算して１５ ｐｐｍ以上で１５０ｐｐｍ以下の
範囲が好ましく、よ）好ましくは２０ｐｐｍ≦Ｔｉ≦７
０ｐｐｍがよい。添加量が１５ｐｐｍより少いと、反応
が十分進行せず目的とするポリマーが得られず、逆に１
５０ｐｐｍより多く添加するとモノマーの重合反応は確
かに急速に進行するが、逆に分解反応も促進する結果と
なり、ポリマーの着色を招いて好ましくないばかシでな
く、本発明の目的である耐光堅牢性を著しく損う結果と
なる。
してのチタン化合物としては、酒石酸チタンカリウム、
シュウ酸チタンカリウム、酒石酸チタンナトリウム、シ
ュウ酸チタンナトリウムまたはこれらの混合物などをあ
げることができる。その触媒量としては本発明の目的で
ある耐光性向上を有効に発揮させるためからも、チタン
原子に換算して１５ ｐｐｍ以上で１５０ｐｐｍ以下の
範囲が好ましく、よ）好ましくは２０ｐｐｍ≦Ｔｉ≦７
０ｐｐｍがよい。添加量が１５ｐｐｍより少いと、反応
が十分進行せず目的とするポリマーが得られず、逆に１
５０ｐｐｍより多く添加するとモノマーの重合反応は確
かに急速に進行するが、逆に分解反応も促進する結果と
なり、ポリマーの着色を招いて好ましくないばかシでな
く、本発明の目的である耐光堅牢性を著しく損う結果と
なる。
また本発明に用いられる分散染料とはＳ−Ｄ・Ｃおよび
Ａ−Ａ−Ｔ−Ｃ−Ｃ共編のカラーインデツクヌに分散染
料として所属する染料を意味し、その化学構造としては
例えばアンスラキノン系誘導体、アゾ系誘導体化合物で
示される染料を言う。また分散染料による染色は常法に
より行うことができる。以下本発明を実施例で具体的に
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
Ａ−Ａ−Ｔ−Ｃ−Ｃ共編のカラーインデツクヌに分散染
料として所属する染料を意味し、その化学構造としては
例えばアンスラキノン系誘導体、アゾ系誘導体化合物で
示される染料を言う。また分散染料による染色は常法に
より行うことができる。以下本発明を実施例で具体的に
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例１
ジメチルテレフタレート（以下ＤＭＴと略す）８８．２
１（ｇ、１．４−ブタンジオール（以下ＢＤと略記）４
９．２ｋｇ、テトライソプロピルチタネート７１ｆと酸
化防止剤として４，４′−ブチリデンビス（３−メチ１
６−ターンヤリブチル−メタ−クレゾール）を１７６ｇ
を反応容器に入れ、１９０℃にてエステル交換反応を行
い、続いて２５５℃まで昇温し、除々に減圧して最終的
には１．ＯｍｍＨＩＩ以下で重合反応を行ない、さらに
ストランド状に押し出し、固有粘度０．８２のチップと
した。このチップを通常のポリエステル用の小型紡糸機
にょシ紡糸し、続いて約２倍に延伸して７５デニール、
２４フイラメントの延伸糸とした。
１（ｇ、１．４−ブタンジオール（以下ＢＤと略記）４
９．２ｋｇ、テトライソプロピルチタネート７１ｆと酸
化防止剤として４，４′−ブチリデンビス（３−メチ１
６−ターンヤリブチル−メタ−クレゾール）を１７６ｇ
を反応容器に入れ、１９０℃にてエステル交換反応を行
い、続いて２５５℃まで昇温し、除々に減圧して最終的
には１．ＯｍｍＨＩＩ以下で重合反応を行ない、さらに
ストランド状に押し出し、固有粘度０．８２のチップと
した。このチップを通常のポリエステル用の小型紡糸機
にょシ紡糸し、続いて約２倍に延伸して７５デニール、
２４フイラメントの延伸糸とした。
これを編地とし、Ｋａｙａｌｏｎ Ｐｏ１ｙｅｓｔｅｒ
Ｒｕｂｉｎｅ ３ Ｇ Ｌ−８ａ％ｏｗｌ ｓ 分散
剤ニツカサンソルト＃ ７０００ ０．５ ｆ／ｌ、酢
酸（４８％） １ ｃｃｌｌ 。
Ｒｕｂｉｎｅ ３ Ｇ Ｌ−８ａ％ｏｗｌ ｓ 分散
剤ニツカサンソルト＃ ７０００ ０．５ ｆ／ｌ、酢
酸（４８％） １ ｃｃｌｌ 。
硫酸アンモニウム１ ｆ／１等からなる染液組成で浴比
５０：１、染色温度１２０℃、時間６０分間の染色を行
なった。
５０：１、染色温度１２０℃、時間６０分間の染色を行
なった。
この染色物の筒編地について次の条件即ち、発泡ポリウ
レタン接着（厚さＩ Ｃ１ｌ ） 、カーボンアーク照
射でのブラックバネμ温度８３℃、時間２００時間のカ
ーシート用の耐光試験を行なった。ＪＩＳ−ＬＯ８０４
の変退色用グレースケールを用いての判定で、その染色
物の耐堅ロウ度は４〜５級を示し、極めて良好であった
。
レタン接着（厚さＩ Ｃ１ｌ ） 、カーボンアーク照
射でのブラックバネμ温度８３℃、時間２００時間のカ
ーシート用の耐光試験を行なった。ＪＩＳ−ＬＯ８０４
の変退色用グレースケールを用いての判定で、その染色
物の耐堅ロウ度は４〜５級を示し、極めて良好であった
。
比較例１
酸化防止剤を添加しないこと以外は実施例１と同様にし
て染色し耐光堅牢度を評価したところ２級と不良であっ
た。
て染色し耐光堅牢度を評価したところ２級と不良であっ
た。
実施例２
酸化防止剤をポリマーの重合完了直前に添加して練込む
以外は実施例１と同様にしてＰＢＴ繊維を得、実施例１
と同様にして評価したところ、その耐光堅ロウ度は３〜
４級と良好であった。
以外は実施例１と同様にしてＰＢＴ繊維を得、実施例１
と同様にして評価したところ、その耐光堅ロウ度は３〜
４級と良好であった。
比較例２
酸化防止剤３００ｆ添加する以外は実施例１と同様にし
て重合、紡糸、延伸して得られた筒編地は黄味がかつて
いた。該絹地を、実施例１と同じ染色を行い、その耐光
性評価を行なったところ１〜２級と極めて不良であった
。
て重合、紡糸、延伸して得られた筒編地は黄味がかつて
いた。該絹地を、実施例１と同じ染色を行い、その耐光
性評価を行なったところ１〜２級と極めて不良であった
。
比較例３
酸化防止剤２０ｆ添加する以外は実施例１と同様にして
、染色物の耐光性を評価したところ２級と不良であった
。
、染色物の耐光性を評価したところ２級と不良であった
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）ポリエステルの構成単位の８０％以上がブチレンテ
レフタレート残基であるポリエステルからなる分散染料
によつて染色されたポリエステル成形物であつて、沸点
（昇華点）２００℃以上のヒンダードフェノール系酸化
防止剤を０．０１重量％以上１．０重量％以下含有せし
めたことを特徴とする耐光性の改良されたポリエステル
成形物。 ２）ポリエステルの構成単位の８０％以上がブチレンテ
レフタレート残基であるポリエステルの重合完了前に、
沸点（昇華点）２００℃以上のヒンダードフェノール系
酸化防止剤を０．０１重量％以上１．０重量％以下添加
混合して重合を行ない、得られた当該酸化防止剤を含有
したポリエステルを常法によりノズルより吐出し成形し
、その後分散染料によつて染色することを特徴とする耐
光性の改良されたポリエステル成形物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2027985A JPS61179256A (ja) | 1985-02-04 | 1985-02-04 | 耐光性の改良されたポリエステル成形物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2027985A JPS61179256A (ja) | 1985-02-04 | 1985-02-04 | 耐光性の改良されたポリエステル成形物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61179256A true JPS61179256A (ja) | 1986-08-11 |
Family
ID=12022725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2027985A Pending JPS61179256A (ja) | 1985-02-04 | 1985-02-04 | 耐光性の改良されたポリエステル成形物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61179256A (ja) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5163843A (ja) * | 1974-10-02 | 1976-06-02 | Eastman Kodak Co | |
| JPS5560552A (en) * | 1978-10-30 | 1980-05-07 | Teijin Ltd | Polyester resin composition |
| JPS56139496A (en) * | 1980-04-01 | 1981-10-30 | Toyobo Co Ltd | Hindered phenol compound |
| JPS5798551A (en) * | 1980-12-10 | 1982-06-18 | Toray Ind Inc | Modified polyester composition and preparation of same |
| JPS57143348A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-04 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Modified polyester composition |
| JPS59213756A (ja) * | 1983-05-17 | 1984-12-03 | Kuraray Co Ltd | 耐光性の改良されたポリエステル組成物 |
| JPS6020277A (ja) * | 1983-07-15 | 1985-02-01 | Fujitsu Ltd | 多階調デ−タ圧縮方式 |
-
1985
- 1985-02-04 JP JP2027985A patent/JPS61179256A/ja active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5163843A (ja) * | 1974-10-02 | 1976-06-02 | Eastman Kodak Co | |
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