JPS61172856A - ジアゾ化合物 - Google Patents
ジアゾ化合物Info
- Publication number
- JPS61172856A JPS61172856A JP60012594A JP1259485A JPS61172856A JP S61172856 A JPS61172856 A JP S61172856A JP 60012594 A JP60012594 A JP 60012594A JP 1259485 A JP1259485 A JP 1259485A JP S61172856 A JPS61172856 A JP S61172856A
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- JP
- Japan
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- fixing
- diazo
- compound
- alkyl
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- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
- G03C1/54—Diazonium salts or diazo anhydrides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なジアゾ化合物に関し、よシ詳しくは長鎖
アルキル基を有するジアゾ化合物に関する。
アルキル基を有するジアゾ化合物に関する。
ジアゾ化合物は、一般に下式で表される化合物：
４ＲＩ
であって、露光によって光分解する性質（反応式ム）や
フェノール化合物とカップリングして色素を形成する性
質（反応式Ｂ）がある。
フェノール化合物とカップリングして色素を形成する性
質（反応式Ｂ）がある。
これらの反応を利用して、ジアゾ写真技術が研究・開発
され、湿式、乾式のジアゾ複写装置、及びその記録紙及
びスライドやマイクロフィルムに利用されるジアゾフィ
ルムが開発されてきた。使用されるジアゾ化合物に関し
ては過去１世紀以上にわたって極めて多数の材料が合成
されてきた。こうした経緯及びジアゾ化合物の分類につ
いてはジョン ワイリー エンド サ／ズ社１９６５年
発行、Ｊ、コーテー（Ｊ、Ｋｏｅｅｒ）著「ライト セ
ンシティブ システ、、ｘＪ （Ｌｉｇｈｔ８ｅｎｓｉ
ｔｉｖｅ Ｓｙｓｔｅｍｓ ）第１９４頁以下を参照す
ることができる。
され、湿式、乾式のジアゾ複写装置、及びその記録紙及
びスライドやマイクロフィルムに利用されるジアゾフィ
ルムが開発されてきた。使用されるジアゾ化合物に関し
ては過去１世紀以上にわたって極めて多数の材料が合成
されてきた。こうした経緯及びジアゾ化合物の分類につ
いてはジョン ワイリー エンド サ／ズ社１９６５年
発行、Ｊ、コーテー（Ｊ、Ｋｏｅｅｒ）著「ライト セ
ンシティブ システ、、ｘＪ （Ｌｉｇｈｔ８ｅｎｓｉ
ｔｉｖｅ Ｓｙｓｔｅｍｓ ）第１９４頁以下を参照す
ることができる。
近年ジアゾ化合物を利用して感熱記録媒体を開発する試
みが盛ん釦なされている。このいわゆる光定着型感熱記
録媒体は、主要成分としてジアゾ化合物及びカップラー
を含むもので１＋、加熱でジアゾ化合物とカップラーを
反応させて記録画像を得るものである。記録後、光照射
を行うと、残存するジアゾ化合物が光分解するため、再
加熱や溶剤により発色する問題がない。
みが盛ん釦なされている。このいわゆる光定着型感熱記
録媒体は、主要成分としてジアゾ化合物及びカップラー
を含むもので１＋、加熱でジアゾ化合物とカップラーを
反応させて記録画像を得るものである。記録後、光照射
を行うと、残存するジアゾ化合物が光分解するため、再
加熱や溶剤により発色する問題がない。
またアゾ染料画像は従来のロイコ系感熱紙のロイコ染料
画像に比較して安定であシ、画像が化学薬品等によって
退色することが避けられる利点がある。
画像に比較して安定であシ、画像が化学薬品等によって
退色することが避けられる利点がある。
光定着型感熱記録媒体に使用されるジアゾ化合物として
は従来公知のものが使用されてきたが、十分な画像濃度
を得る熱感度、よシ少ない露光エネルギーで定着を可能
とする定着感度及び定着後の地肌濃度等の特性について
は十分な特性が得られていなかった。
は従来公知のものが使用されてきたが、十分な画像濃度
を得る熱感度、よシ少ない露光エネルギーで定着を可能
とする定着感度及び定着後の地肌濃度等の特性について
は十分な特性が得られていなかった。
本発明の目的は上記の欠点をなくシ、より熱感度、定着
感度が高く、かつ定着後の地肌濃度の低い光定着型感熱
記録媒体を可能とする新規なジアゾ化合物を提供するこ
とにある。
感度が高く、かつ定着後の地肌濃度の低い光定着型感熱
記録媒体を可能とする新規なジアゾ化合物を提供するこ
とにある。
本発明を概説すれば、本発明はジアゾ化合物に関する発
明であって、下記一般式！：数３個以上のアルキル基、
Ｘは硫黄又は酸素原子を示す）で表される基の場合には
Ｔは−ＯＲ。
明であって、下記一般式！：数３個以上のアルキル基、
Ｘは硫黄又は酸素原子を示す）で表される基の場合には
Ｔは−ＯＲ。
（烏は炭素数１〜６個のアルキル基を示す）で、馬＼
あり、２か Ｎ−（Ｆｌａは炭素数３個以上のアＲａ
／ ルキル基を示す）で表される基の場合にはＴは水素であ
る。Ｙは酸残基、又は金属塩と複塩を形成している酸残
基を示す〕で表されることを特徴とする。
／ ルキル基を示す）で表される基の場合にはＴは水素であ
る。Ｙは酸残基、又は金属塩と複塩を形成している酸残
基を示す〕で表されることを特徴とする。
上記一般式Ｉは、下記一般式■と■に分類することがで
きる。
きる。
０馬
〔式中＆〜ｋ、Ｘ及びＹは前記一般式１と同義である〕
酸残基の具体例としてはハロゲンイオンやＢＦ２”−１
ＰＩＦ、−１８ＯＮ−等の無機酸イオン及びアリールス
ルホン酸やテトラフェニルホウ酸（ＴＰＢ）等の有機酸
イオンが挙げられる。また酸性基に対して複塩を形成す
る金属塩としてはＺｎＯ１ｚ 。
ＰＩＦ、−１８ＯＮ−等の無機酸イオン及びアリールス
ルホン酸やテトラフェニルホウ酸（ＴＰＢ）等の有機酸
イオンが挙げられる。また酸性基に対して複塩を形成す
る金属塩としてはＺｎＯ１ｚ 。
０ｄＯｌ！、ＳｎＯ／１などがある。
一般式■のジアゾ化合物の代表的なものとしては以下の
ものがある。
ものがある。
ＯＣ４Ｆ１ｍ
０ＱＡｓ一般式■のジアゾ化合物は以下
のルートで合成できる。
０ＱＡｓ一般式■のジアゾ化合物は以下
のルートで合成できる。
０烏
ここで塩化亜鉛複塩であれば過剰の塩化亜鉛で塩析させ
ることで得られる。ＴＦＢ塩やＰＦ、塩は例えば１ｉａ
ＴＰＢ ＋ＫＰＦ、水溶液と混合して対アニオン交換す
ることによって得られる。また六フフ化リン酸中でジア
ゾ化を行うことＫよシ、直接ジアゾＰＦ、塩を得ること
もできる。
ることで得られる。ＴＦＢ塩やＰＦ、塩は例えば１ｉａ
ＴＰＢ ＋ＫＰＦ、水溶液と混合して対アニオン交換す
ることによって得られる。また六フフ化リン酸中でジア
ゾ化を行うことＫよシ、直接ジアゾＰＦ、塩を得ること
もできる。
一般式■のジアゾ化合物の代表的なものとしては以下の
ものがある。
ものがある。
合成ルートは以下の通りでちる。
以後の対アニオン交換等については■と同様である。
この様にして得られる本発明のジアゾ化合物は一般に長
いアルキル鎖を持つため光定着型感熱紙として利用した
場合特に以下の利点がある。
いアルキル鎖を持つため光定着型感熱紙として利用した
場合特に以下の利点がある。
（１） ジアゾニウム塩は一般に熱分解性があシ、サ
ーマルヘッド加熱時に１ジアゾの１部は熱分解する。ア
ルキル鎖はワックス的な役割を果し、ジアゾの熱分解が
防止される。このため熱感度が向上する。
ーマルヘッド加熱時に１ジアゾの１部は熱分解する。ア
ルキル鎖はワックス的な役割を果し、ジアゾの熱分解が
防止される。このため熱感度が向上する。
（２） ジアゾが微粒子状で塗工されると、粒子内部
のジアゾは粒子表面のジアゾのために光分解が生じ難く
なる。アルキル鎖の導入はジアゾ粒子の密度を低下させ
る役割があるため′、粒子内部のジアゾの光分解効率が
向上し、定着感度が良くなる。
のジアゾは粒子表面のジアゾのために光分解が生じ難く
なる。アルキル鎖の導入はジアゾ粒子の密度を低下させ
る役割があるため′、粒子内部のジアゾの光分解効率が
向上し、定着感度が良くなる。
（３） ジアゾニウム塩が光分解すると、各種の副生
成物ができ、これらが相互に、あるいはカップラーや塩
基と反応することＫよシ定着後の地肌濃度が悪くなるも
のと推定される。分子中のアルキル鎖はこうした副反応
を防止する作用があるものと推定され、定着後の地肌濃
度の低減が可能となる。
成物ができ、これらが相互に、あるいはカップラーや塩
基と反応することＫよシ定着後の地肌濃度が悪くなるも
のと推定される。分子中のアルキル鎖はこうした副反応
を防止する作用があるものと推定され、定着後の地肌濃
度の低減が可能となる。
また光定着型感熱記録媒体以外にも各種の感光・感熱記
録媒体への応用が可能である。
録媒体への応用が可能である。
以下本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
はこれらに限定されるものではない。
なお、実施例中の部は重量部である。
合成例１
０ｃ！八
４−オクチルオキシチオフェノールカリウム塩ヲ２．５
−ジェトキシ−４−クロロニトロベンゼンとジメチルス
ルホキシド中で反応させて得られる４−（４’−オクチ
ルオキシフェニルチオ）−２，５−ジェトキシニトロベ
ンゼンを亜鉛末で還元してａ −（ａ’−オクチルオキ
シフェニルチオ）−２，５−ジェトキシアニリンを合成
した。
−ジェトキシ−４−クロロニトロベンゼンとジメチルス
ルホキシド中で反応させて得られる４−（４’−オクチ
ルオキシフェニルチオ）−２，５−ジェトキシニトロベ
ンゼンを亜鉛末で還元してａ −（ａ’−オクチルオキ
シフェニルチオ）−２，５−ジェトキシアニリンを合成
した。
このアニリン化合物は単離後直ちにジアゾ化合物の合成
に用いた。すなわち、このアニリン化合物２［１９部に
希塩酸４２０部を加え、４０℃に加熱して完全に溶解さ
せた。氷で冷却して、亜硝酸ナトリウム１８部を水１ｏ
ｄＫ溶解した溶液を０℃にて徐々に加えてジアゾ化した
。このジアゾ溶液にヘキサフルオロリン酸−カリウム１
０．１部の水溶液を加えると淡黄色のジアゾＰＦ、塩の
沈殿が生成した。氷−食塩で冷却した後沈殿物を濾過し
、固形分を冷エチルアルコール、次いで冷エーテルの順
で洗浄し、減圧乾燥してａ −（ａ’−オクチルオキシ
フェニルチオ）−２，５−ジェトキシベンゼンジアゾニ
ウムへキサフルオロホスフェート２２部を得た。
に用いた。すなわち、このアニリン化合物２［１９部に
希塩酸４２０部を加え、４０℃に加熱して完全に溶解さ
せた。氷で冷却して、亜硝酸ナトリウム１８部を水１ｏ
ｄＫ溶解した溶液を０℃にて徐々に加えてジアゾ化した
。このジアゾ溶液にヘキサフルオロリン酸−カリウム１
０．１部の水溶液を加えると淡黄色のジアゾＰＦ、塩の
沈殿が生成した。氷−食塩で冷却した後沈殿物を濾過し
、固形分を冷エチルアルコール、次いで冷エーテルの順
で洗浄し、減圧乾燥してａ −（ａ’−オクチルオキシ
フェニルチオ）−２，５−ジェトキシベンゼンジアゾニ
ウムへキサフルオロホスフェート２２部を得た。
合成例２
ジオクチルアミンとｐ−クロロニトロベンゼンをジメチ
ルスルホキシド中で反応させて得られる４ −Ｎ、Ｈ−
ジオクチルアミノニトロベンゼンを亜鉛末−塩酸で還元
して４− Ｎ、Ｎ−ジオクチルアミノアニリンを得た。
ルスルホキシド中で反応させて得られる４ −Ｎ、Ｈ−
ジオクチルアミノニトロベンゼンを亜鉛末−塩酸で還元
して４− Ｎ、Ｎ−ジオクチルアミノアニリンを得た。
このアニリン化合物３五２部に希塩酸６６０部を加え、
氷で冷却した。これに亜硝酸ナトリウム７６部の水溶液
を０℃で徐々に加えてジアゾ化した。この溶液にテトラ
フェニルホウ酸ナトリウム３６部の水溶液を加えると淡
黄色沈殿が生成した。氷−食塩で冷却後戸遇し、固形分
を冷エチルアルコールで洗浄して減圧乾燥し、４−Ｎ、
Ｎ−ジオクチルアミノベンゼンジアゾニウムテトラフェ
ニルボレート３９部を得た。
氷で冷却した。これに亜硝酸ナトリウム７６部の水溶液
を０℃で徐々に加えてジアゾ化した。この溶液にテトラ
フェニルホウ酸ナトリウム３６部の水溶液を加えると淡
黄色沈殿が生成した。氷−食塩で冷却後戸遇し、固形分
を冷エチルアルコールで洗浄して減圧乾燥し、４−Ｎ、
Ｎ−ジオクチルアミノベンゼンジアゾニウムテトラフェ
ニルボレート３９部を得た。
次に本発明で得たジアゾ化合物を用いた応用例について
説明する。
説明する。
応用例１
下記処方に従って水分散液を混合し、塗料を得た。なお
括弧内は固形分濃度（重量％）を表す。
括弧内は固形分濃度（重量％）を表す。
この塗料を上質紙上にワイヤーバーを用いて塗工し、光
定着型感熱記録媒体を得た。塗布量は５ｆ／悄２であっ
た。Ｇ３ファクシミリで記録したところ、濃度１．２の
青色画像が得られた。
定着型感熱記録媒体を得た。塗布量は５ｆ／悄２であっ
た。Ｇ３ファクシミリで記録したところ、濃度１．２の
青色画像が得られた。
超高圧水銀灯を光源とした、フォトレジスト露光装置（
０ＲＣＩ社、フェニックス５０００、ＩｌｔＭＷ−ＩＳ
Ｎ）を用いて定着感度を評価したところ、１２０ｍＪ／
７Ｉのエネルギーで定着できた。また定着後の地肌濃度
はほぼ上質紙と同様のレベルでちゃ、記録のコントラス
トが優れてい丸。
０ＲＣＩ社、フェニックス５０００、ＩｌｔＭＷ−ＩＳ
Ｎ）を用いて定着感度を評価したところ、１２０ｍＪ／
７Ｉのエネルギーで定着できた。また定着後の地肌濃度
はほぼ上質紙と同様のレベルでちゃ、記録のコントラス
トが優れてい丸。
応用例２
応用例１において合成例２のジアゾ化合物を用いる他は
同様にして光定着型感熱記録媒体を作製した。同様に評
価したところ、１．１８の青色画像が得られ、また定着
感度は８０１ＢＪ／６Ｊと優れた値が得られた。定着後
の地肌濃度も応用例１と同様優れていた。
同様にして光定着型感熱記録媒体を作製した。同様に評
価したところ、１．１８の青色画像が得られ、また定着
感度は８０１ＢＪ／６Ｊと優れた値が得られた。定着後
の地肌濃度も応用例１と同様優れていた。
応用例１１Ｃｂいて上記の従来公知のジアゾ化合物を用
いる以外は同様にして光定着型感熱記録媒体を作製した
。同様にして評価したところ、濃度（Ｌ９７の発色濃度
しか得られず、また定着後の地肌濃度はやや！紫がかつ
ており記録画のフントラストは劣っていた。更に光定着
感度は５６０ ｍＪＺ備”でちゃ大幅に劣っていた。
いる以外は同様にして光定着型感熱記録媒体を作製した
。同様にして評価したところ、濃度（Ｌ９７の発色濃度
しか得られず、また定着後の地肌濃度はやや！紫がかつ
ており記録画のフントラストは劣っていた。更に光定着
感度は５６０ ｍＪＺ備”でちゃ大幅に劣っていた。
以上説明した様に、本発明のジアゾ化合物は長鎖アルキ
ル基を有しているため、光定着型感熱記録媒体として応
用した場合、熱感度、定着感度、定着後の地肌濃度の低
い媒体を提供することができる。
ル基を有しているため、光定着型感熱記録媒体として応
用した場合、熱感度、定着感度、定着後の地肌濃度の低
い媒体を提供することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中ＺとＴは、ＺがＲ＿１▲数式、化学式、表等があ
ります▼（Ｒ＿１は炭素数３個以上のアルキル基、Ｘは
硫黄又は酸素原子を示す）で表される基の場合にはＴは
−ＯＲ＿２（Ｒ＿２は炭素数１〜６個のアルキル基を示
す）であり、Ｚが▲数式、化学式、表等があります▼（
Ｒ＿３は炭素数３個以上のアルキル基を示す）で表され
る基の場合にはＴは水素である。Ｙは酸残基、又は金属
塩と複塩を形成している酸残基を示す〕で表されること
を特徴とするジアゾ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60012594A JPS61172856A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | ジアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60012594A JPS61172856A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | ジアゾ化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61172856A true JPS61172856A (ja) | 1986-08-04 |
Family
ID=11809672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60012594A Pending JPS61172856A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | ジアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61172856A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0613028A2 (en) * | 1993-02-22 | 1994-08-31 | Kenneth M. Baker | Directional light filter and holographic projector system for its production |
| US5822091A (en) * | 1993-02-22 | 1998-10-13 | Baker; Kenneth M. | Extreme depth-of-field optical lens and holographic projector system for its production |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1309603A (en) * | 1969-06-25 | 1973-03-14 | Eastman Kodak Co | Diazotype materials |
| JPS49130219A (ja) * | 1973-03-28 | 1974-12-13 | ||
| JPS57125093A (en) * | 1981-01-28 | 1982-08-04 | Ricoh Co Ltd | Diazonium series heat sensitive recording material |
| JPS5887092A (ja) * | 1981-11-18 | 1983-05-24 | Ricoh Co Ltd | ジアゾ系感熱記録材料 |
| JPS5983155A (ja) * | 1982-11-02 | 1984-05-14 | Ricoh Co Ltd | ジアゾ複写材料 |
-
1985
- 1985-01-28 JP JP60012594A patent/JPS61172856A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1309603A (en) * | 1969-06-25 | 1973-03-14 | Eastman Kodak Co | Diazotype materials |
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| JPS5983155A (ja) * | 1982-11-02 | 1984-05-14 | Ricoh Co Ltd | ジアゾ複写材料 |
Cited By (3)
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| EP0613028A2 (en) * | 1993-02-22 | 1994-08-31 | Kenneth M. Baker | Directional light filter and holographic projector system for its production |
| EP0613028A3 (en) * | 1993-02-22 | 1995-12-27 | Kenneth M Baker | Directional light filter and holographic projector system for its production. |
| US5822091A (en) * | 1993-02-22 | 1998-10-13 | Baker; Kenneth M. | Extreme depth-of-field optical lens and holographic projector system for its production |
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