JPS61161202A - ジンサンシバンムシの交尾阻害剤 - Google Patents
ジンサンシバンムシの交尾阻害剤Info
- Publication number
- JPS61161202A JPS61161202A JP142985A JP142985A JPS61161202A JP S61161202 A JPS61161202 A JP S61161202A JP 142985 A JP142985 A JP 142985A JP 142985 A JP142985 A JP 142985A JP S61161202 A JPS61161202 A JP S61161202A
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- Japan
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- copulation
- active ingredient
- mating
- beetle
- stegovinone
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野]
本発明はジンサンシバンムシの防除剤に関し、詳しくは
交尾阻害剤に関するものである。
交尾阻害剤に関するものである。
ジンサンシバンムシは殆ど全世界に広く分布しておシ、
その゛食性は、文書、繊維類をはじめ飼料。
その゛食性は、文書、繊維類をはじめ飼料。
パン、ビスケット等の食品類と極めて種々雑多である。
また、その名の由来ともな、−・ている薬用人参をはじ
めとする薬草類にも好んで寄生し、製薬工場、食品工場
の貯蔵品の重要害虫となっている。
めとする薬草類にも好んで寄生し、製薬工場、食品工場
の貯蔵品の重要害虫となっている。
このような屋内性の害虫は人とのかかわりが強く、当然
のことながら、防除手段を構する際に、安全衛生上多く
の制約を受け、他の害虫で用いられる有効な防除手段で
あっても実施不能な場合が多い。
のことながら、防除手段を構する際に、安全衛生上多く
の制約を受け、他の害虫で用いられる有効な防除手段で
あっても実施不能な場合が多い。
例えば特定の倉庫ではジンサンシバンムシの防除薬剤は
リン化水素およびメチルブロマイド等の毒性の強い燻蒸
剤が使用されているものの、人の出入りの激しい工場の
作業場や倉庫においては、わずかにDDVP剤の使用だ
けが許可されているにすぎない。
リン化水素およびメチルブロマイド等の毒性の強い燻蒸
剤が使用されているものの、人の出入りの激しい工場の
作業場や倉庫においては、わずかにDDVP剤の使用だ
けが許可されているにすぎない。
「発明が解決しようとする問題点1
DDVP剤は残効ならびに浸透性が無いことから薬剤に
接触し易い場所を生活圏にしている成虫は殺虫できても
、工場の隅に隠れて生息している成虫や卵、幼虫、師に
たいしては効果がほとんど無いために、頻繁に施薬作業
を行なう必要がちシ、それによって、たとえ一時的に成
虫の生息密度の低下に成功したとしても、新たな羽化に
よ−、て短期間に成虫の生息密度が回復するという欠点
がある。したがって、この害虫による原料ロスおよび商
品の汚損等が食品類の貯蔵管理上大きな問題となり、安
全な新しい防除手段の開発が以前から待望されていた。
接触し易い場所を生活圏にしている成虫は殺虫できても
、工場の隅に隠れて生息している成虫や卵、幼虫、師に
たいしては効果がほとんど無いために、頻繁に施薬作業
を行なう必要がちシ、それによって、たとえ一時的に成
虫の生息密度の低下に成功したとしても、新たな羽化に
よ−、て短期間に成虫の生息密度が回復するという欠点
がある。したがって、この害虫による原料ロスおよび商
品の汚損等が食品類の貯蔵管理上大きな問題となり、安
全な新しい防除手段の開発が以前から待望されていた。
本発明は従来の防除薬剤のような人畜に対する毒性およ
び環境汚染の恐れがなく安全で、しかもジンサンシバン
ムシに対して強い交尾阻害剤を提供することを目的とし
てなされたもので(±)(2S、3R,78)−ステゴ
ビノンを有効成分として含5有するジンサンシバンムシ
交尾阻害剤である。
び環境汚染の恐れがなく安全で、しかもジンサンシバン
ムシに対して強い交尾阻害剤を提供することを目的とし
てなされたもので(±)(2S、3R,78)−ステゴ
ビノンを有効成分として含5有するジンサンシバンムシ
交尾阻害剤である。
交尾行動を起こすためにジンサンシバンムシの雌が分泌
する性フェロモンの構造は公知の化合物〔2,3−ジヒ
ドロ−2,3,5−)リンチル−6−(1−メチル−2
−オキソブチル)−4H−ピラン−4−オン]で、慣用
名は(2S,3R,7R)−ステゴビノンとして知られ
ている。ステゴビノンは次式の化学構造を有し、存在可
能な8種の異性体がある。その異性体を示す際に使用し
た各原子の番号はこのように定義される。
する性フェロモンの構造は公知の化合物〔2,3−ジヒ
ドロ−2,3,5−)リンチル−6−(1−メチル−2
−オキソブチル)−4H−ピラン−4−オン]で、慣用
名は(2S,3R,7R)−ステゴビノンとして知られ
ている。ステゴビノンは次式の化学構造を有し、存在可
能な8種の異性体がある。その異性体を示す際に使用し
た各原子の番号はこのように定義される。
本発明者らは各種ステゴビノン異性体の交尾活性を検討
した結果、存在可能な8種の異性体のうチ(±)(2S
,3B、78)−ステゴビノンがジンサンシバンムシの
交尾を強力に阻害するという事実を見出した。すなわち
、本発明者らは特開昭59−112981に記載された
方法で合成ステゴビノン(異性体混合物)を合成し、そ
の交尾活性を検定したところ、全く活性を示さなかった
。さらに、雌から単離したフェロモン、(28、3R,
7R)−ステゴビノンは単独では強い交尾活性を示すも
のの・コレニ合成ステゴビノンを微量添加するとこの活
性が完全に消失してしまった。そこで、本発明者ラバこ
の合成ステゴビノン中にフェロモンの交尾活性を阻害す
る成分があると考え、その化合物を検索した結果、71
0モンの異性体である(±)(2S,3R,78)−ス
テゴビノンが極微量存在しただけでジンサンシバンムシ
雄成虫の雌成虫に対する交尾行動を完全に阻害すること
を発見した。本発明はこの知見に基づいてなされたもの
である。
した結果、存在可能な8種の異性体のうチ(±)(2S
,3B、78)−ステゴビノンがジンサンシバンムシの
交尾を強力に阻害するという事実を見出した。すなわち
、本発明者らは特開昭59−112981に記載された
方法で合成ステゴビノン(異性体混合物)を合成し、そ
の交尾活性を検定したところ、全く活性を示さなかった
。さらに、雌から単離したフェロモン、(28、3R,
7R)−ステゴビノンは単独では強い交尾活性を示すも
のの・コレニ合成ステゴビノンを微量添加するとこの活
性が完全に消失してしまった。そこで、本発明者ラバこ
の合成ステゴビノン中にフェロモンの交尾活性を阻害す
る成分があると考え、その化合物を検索した結果、71
0モンの異性体である(±)(2S,3R,78)−ス
テゴビノンが極微量存在しただけでジンサンシバンムシ
雄成虫の雌成虫に対する交尾行動を完全に阻害すること
を発見した。本発明はこの知見に基づいてなされたもの
である。
(±)(2S,3R,78)−ステゴビノンは工業的に
入手し易いものである。例えば、特開昭5.9−112
981に記載された方法で容易に合成される。すなわち
4−メチルへブタン−3,5−ジオールとアセトアルデ
ヒドを三フフ化ホウ素で処理してえられたピラノンを無
水プロピオン酸と塩化亜鉛で縮合させて高収率で合成ス
テゴビノンを得る。この異性体混合物を高速液体クロマ
トグラフィーで分離して本発明の(±)(2S,3R,
78)−ステゴビノンを容易に得ることができる。さら
に、本発明において使用される交尾阻害剤にはフェロモ
ン((2S,3R。
入手し易いものである。例えば、特開昭5.9−112
981に記載された方法で容易に合成される。すなわち
4−メチルへブタン−3,5−ジオールとアセトアルデ
ヒドを三フフ化ホウ素で処理してえられたピラノンを無
水プロピオン酸と塩化亜鉛で縮合させて高収率で合成ス
テゴビノンを得る。この異性体混合物を高速液体クロマ
トグラフィーで分離して本発明の(±)(2S,3R,
78)−ステゴビノンを容易に得ることができる。さら
に、本発明において使用される交尾阻害剤にはフェロモ
ン((2S,3R。
7R)−ステゴビノン〕を等置台んでいても充分にその
効果を発揮させることができる。
効果を発揮させることができる。
本発明の交尾阻害剤を使用するにあたっては通常の製剤
法によシ適当な担体あるいは補助剤を加え、水和剤、乳
剤、粉剤、粒剤、微粒剤等に製剤し、通常の施薬法によ
り使用することができる。
法によシ適当な担体あるいは補助剤を加え、水和剤、乳
剤、粉剤、粒剤、微粒剤等に製剤し、通常の施薬法によ
り使用することができる。
また、適当なデバイスを用いることにより、長期間の交
尾阻害効果を上げることもできる。交尾阻害成分の発散
には熱あるいは風を利用することが好ましい。交尾阻害
成分の投下量は、従来の投下量に比べ、極めて少量で交
尾阻害の目的が達せられることが大きな特徴である。
尾阻害効果を上げることもできる。交尾阻害成分の発散
には熱あるいは風を利用することが好ましい。交尾阻害
成分の投下量は、従来の投下量に比べ、極めて少量で交
尾阻害の目的が達せられることが大きな特徴である。
〔作 用]
本発明の交尾阻害剤は従来のリン化水素、メチルブロマ
イド等の防除薬剤が有する直接の殺虫とは異なシ、ジン
サンシバンムシの交尾行動を阻害する作用を有する。
イド等の防除薬剤が有する直接の殺虫とは異なシ、ジン
サンシバンムシの交尾行動を阻害する作用を有する。
(実施例 1)
直径9cIrLのシャーレ−内に同径の濾紙を敷き、そ
の上にジンサンシバンムシの未交尾雄成虫10匹を放ち
、温度28℃、湿度60チの明所で休息状態とする。5
mNX2cmの濾紙片を折り、そこへジンサンシバンム
シの雌かう単離したフエロモン(28、3R,7R)
−ステゴビノン0.1μgと本発明の(±)(2S,
3R,78)−ステゴビノン0.1 、0.01.0D
01Rgを混合したものを添加してシャーレ−に入れる
。対照としてはフェロモン0.1Rgだけ添加した濾紙
片を用いた。濾紙片上に集まってくる雄の10分間当り
の誘引延べ数、交尾行動延べ数を比較した。尚、実験は
20回縁縁返して行ない、その平均値を表1に示した。
の上にジンサンシバンムシの未交尾雄成虫10匹を放ち
、温度28℃、湿度60チの明所で休息状態とする。5
mNX2cmの濾紙片を折り、そこへジンサンシバンム
シの雌かう単離したフエロモン(28、3R,7R)
−ステゴビノン0.1μgと本発明の(±)(2S,
3R,78)−ステゴビノン0.1 、0.01.0D
01Rgを混合したものを添加してシャーレ−に入れる
。対照としてはフェロモン0.1Rgだけ添加した濾紙
片を用いた。濾紙片上に集まってくる雄の10分間当り
の誘引延べ数、交尾行動延べ数を比較した。尚、実験は
20回縁縁返して行ない、その平均値を表1に示した。
表 1
(実施例 2)
直径8cIIL1深さ2閑のシャーレ−の一端から平行
に伸びる2本のチーーブの先端にそれぞれビンを取付け
、それぞれのビンにジンサンシバンムシの未交尾雌成虫
を4四人れる。そして一方のビンには(±)(28、3
R,78)−ステゴビノンを10μg添加した直径5
mmの濾紙片をいれておく。シャーレ−の中央にジンサ
ンシバンムシの未交尾雄成虫40匹を放飼する。シャー
レ−の反対側に孔があけられており、その孔から0.3
ml/分の流速で空気をシャーレ−外に吸引し、雌を入
れたビンからシャーレ−の中に雌の発散するフェロモン
が流入するようにする。虫をいれてから4時間後、雌と
(±)(2S,3R,78)−ステゴビノンを添加した
濾紙を入れたビンに取付けられた側のチーーブに入った
成虫数と、雌のみを入れたビンに取付けられた対照側の
チューブに入った成虫数を比較した。尚、実験は10回
縁縁返し行ない、その平均値を表2に示した。
に伸びる2本のチーーブの先端にそれぞれビンを取付け
、それぞれのビンにジンサンシバンムシの未交尾雌成虫
を4四人れる。そして一方のビンには(±)(28、3
R,78)−ステゴビノンを10μg添加した直径5
mmの濾紙片をいれておく。シャーレ−の中央にジンサ
ンシバンムシの未交尾雄成虫40匹を放飼する。シャー
レ−の反対側に孔があけられており、その孔から0.3
ml/分の流速で空気をシャーレ−外に吸引し、雌を入
れたビンからシャーレ−の中に雌の発散するフェロモン
が流入するようにする。虫をいれてから4時間後、雌と
(±)(2S,3R,78)−ステゴビノンを添加した
濾紙を入れたビンに取付けられた側のチーーブに入った
成虫数と、雌のみを入れたビンに取付けられた対照側の
チューブに入った成虫数を比較した。尚、実験は10回
縁縁返し行ない、その平均値を表2に示した。
表 2
(実施例 3)
一辺が50cmの立方体の箱の中に(±)(2S,3R
97S)−ステコヒノン4■を塗布した直径1crIL
のポリプロピレン製ディスクを置いて密閉する。この箱
内ニシンサンシバンムシの雄、雌成虫をそれぞれ16.
10匹放ち、温度28℃、湿度60チの条件下で一晩保
持したのち、雌を選別して解剖した。交尾嚢内の精液の
有無を調査して交尾の有無を判定した。また、ディスク
を置かないものを対照区とした。結果を表3に示した。
97S)−ステコヒノン4■を塗布した直径1crIL
のポリプロピレン製ディスクを置いて密閉する。この箱
内ニシンサンシバンムシの雄、雌成虫をそれぞれ16.
10匹放ち、温度28℃、湿度60チの条件下で一晩保
持したのち、雌を選別して解剖した。交尾嚢内の精液の
有無を調査して交尾の有無を判定した。また、ディスク
を置かないものを対照区とした。結果を表3に示した。
尚、実験は4回縁シ返し行ない、その平均値を示した。
表 3
〔発明の効果〕
以上、実施例において見られたように、本発明の交尾阻
害剤は極微量でジンサンシバンムシの交尾を阻害し、そ
の生息密度を低減させるのに大きな効果を示すものであ
る。
害剤は極微量でジンサンシバンムシの交尾を阻害し、そ
の生息密度を低減させるのに大きな効果を示すものであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式( I )で表される(±)(2S,3R,7S)−
ステゴビノンを有効成分として含有することを特徴とす
るジンサンシバンムシの交尾阻害剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I )
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP142985A JPS61161202A (ja) | 1985-01-10 | 1985-01-10 | ジンサンシバンムシの交尾阻害剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP142985A JPS61161202A (ja) | 1985-01-10 | 1985-01-10 | ジンサンシバンムシの交尾阻害剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61161202A true JPS61161202A (ja) | 1986-07-21 |
JPS6363525B2 JPS6363525B2 (ja) | 1988-12-07 |
Family
ID=11501211
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP142985A Granted JPS61161202A (ja) | 1985-01-10 | 1985-01-10 | ジンサンシバンムシの交尾阻害剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61161202A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8440211B2 (en) | 2003-04-04 | 2013-05-14 | L'oreal S.A. | Cosmetic composition comprising a volatile fatty phase |
-
1985
- 1985-01-10 JP JP142985A patent/JPS61161202A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8440211B2 (en) | 2003-04-04 | 2013-05-14 | L'oreal S.A. | Cosmetic composition comprising a volatile fatty phase |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6363525B2 (ja) | 1988-12-07 |
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