JPS61158908A - 可視光線硬化性歯科用組成物 - Google Patents
可視光線硬化性歯科用組成物Info
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- JPS61158908A JPS61158908A JP59275895A JP27589584A JPS61158908A JP S61158908 A JPS61158908 A JP S61158908A JP 59275895 A JP59275895 A JP 59275895A JP 27589584 A JP27589584 A JP 27589584A JP S61158908 A JPS61158908 A JP S61158908A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は可視光線の照射により重合硬化が可能な歯科用
組成物に関する。本発明において歯科用組成物とは、エ
チレン性不飽和化合物を含んでなる歯冠材料、義歯床材
料、歯科接着性修復材料、歯科用印象材料などを包含す
る。
組成物に関する。本発明において歯科用組成物とは、エ
チレン性不飽和化合物を含んでなる歯冠材料、義歯床材
料、歯科接着性修復材料、歯科用印象材料などを包含す
る。
従来、これらの歯科用組成物の重合硬化方法としては、
ベンゾイルペルオキシドと第３アミンなどによるレドプ
クス系の重合開始剤を使用して硬化させる方式と、ベン
ゾインアルキルエーテルなどの光増感剤に紫外線を照射
して硬化させる方式％式％ 〔発明が解決しようとする問題点〕 レドックス系重合開始剤を用いた常温硬化型では、粉−
液タイプあるいはペースト−ペーストタイプの練和方式
であるために、硬化したレジン中に気泡が入りやすく、
また硬化が早くて操作時間が短いといった欠点があった
。他方、紫外線硬化型の場合は、紫外線の物質透過性が
弱く、コンポジットレジンの硬化深さが２ｆｉ以内に限
られること、３２０ｎｍ以下の短い波長の紫外線は人体
への為害性があるため、フィルターなどで防御する必要
があること、また、照射装置の水銀ランプが劣化して寿
命が亡いことなどの問題点がある。
ベンゾイルペルオキシドと第３アミンなどによるレドプ
クス系の重合開始剤を使用して硬化させる方式と、ベン
ゾインアルキルエーテルなどの光増感剤に紫外線を照射
して硬化させる方式％式％ 〔発明が解決しようとする問題点〕 レドックス系重合開始剤を用いた常温硬化型では、粉−
液タイプあるいはペースト−ペーストタイプの練和方式
であるために、硬化したレジン中に気泡が入りやすく、
また硬化が早くて操作時間が短いといった欠点があった
。他方、紫外線硬化型の場合は、紫外線の物質透過性が
弱く、コンポジットレジンの硬化深さが２ｆｉ以内に限
られること、３２０ｎｍ以下の短い波長の紫外線は人体
への為害性があるため、フィルターなどで防御する必要
があること、また、照射装置の水銀ランプが劣化して寿
命が亡いことなどの問題点がある。
本発明者らは、前記のような欠点のない歯科用組成物を
得るために研究を重ねた結果、光重合開始剤としてα−
ジケトン類とベンゾフェノン基含有多価ペルオキシエス
テル類を組合せて用いることにより、可視光で重合硬化
する優れた歯科用組成物を見いだした。
得るために研究を重ねた結果、光重合開始剤としてα−
ジケトン類とベンゾフェノン基含有多価ペルオキシエス
テル類を組合せて用いることにより、可視光で重合硬化
する優れた歯科用組成物を見いだした。
すなわち、本発明は、エチレン性不飽和化合物と、σ−
ジケトン類および下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾフ
ェノン基含有多価ペルオキシエステル類からなる光重合
開始剤とを含んでなる可視光線硬化性歯科用組成物を提
供するものである。
ジケトン類および下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾフ
ェノン基含有多価ペルオキシエステル類からなる光重合
開始剤とを含んでなる可視光線硬化性歯科用組成物を提
供するものである。
（但し、Ｒ１＋ Ｒ１はそれぞれ炭素数４から８の第３
アルキル基 または炭素数９から１２の第３アラルキル
基、Ｒ２＋ Ｒ２はそれぞれ水素原子、炭素数４から８
の第３アルコキシ基または炭素数９から１２の第３アラ
ルキルオキシ基を表すす。）本発明に使用されるエチレ
ン性不飽和化合物としては従来から歯科用組成物に用い
られているエチレン性不飽和化合物が全て使用できるが
、七の例としては、たとえばメチルメタクリレート、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート、ネオペンチルグリ
コールジメタクリレート、エチレングリコールジメタク
リレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ト
リエチレングリコールジメタクリレート、１，２−ビス
（３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）エ
タン、２．２−ビス（４−（３−メタクリロキシ−２−
ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン、ビスフェ
ノールＡジメタクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−
ジメタクリロキシプロパン、ヘキサメチレングリコール
ジメタクリレート、ジ−２−メタクリロキシエチル−４
２，４−トリメチルヘキサメチレンジカルバメートなど
がある。この他にカルボン酸基、リン酸基、スチレン基
を含有したメタクリル酸エステル類やアクリル酸エステ
ル類なども本発明に利用できる。
アルキル基 または炭素数９から１２の第３アラルキル
基、Ｒ２＋ Ｒ２はそれぞれ水素原子、炭素数４から８
の第３アルコキシ基または炭素数９から１２の第３アラ
ルキルオキシ基を表すす。）本発明に使用されるエチレ
ン性不飽和化合物としては従来から歯科用組成物に用い
られているエチレン性不飽和化合物が全て使用できるが
、七の例としては、たとえばメチルメタクリレート、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート、ネオペンチルグリ
コールジメタクリレート、エチレングリコールジメタク
リレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ト
リエチレングリコールジメタクリレート、１，２−ビス
（３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）エ
タン、２．２−ビス（４−（３−メタクリロキシ−２−
ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン、ビスフェ
ノールＡジメタクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−
ジメタクリロキシプロパン、ヘキサメチレングリコール
ジメタクリレート、ジ−２−メタクリロキシエチル−４
２，４−トリメチルヘキサメチレンジカルバメートなど
がある。この他にカルボン酸基、リン酸基、スチレン基
を含有したメタクリル酸エステル類やアクリル酸エステ
ル類なども本発明に利用できる。
本発明に使用されるα−ジケトン類としては、波長４０
０ｎｍから７００ｎｍに吸収極大を有するα−ジケトン
類が全て使用できるが、その例とじては、ビアセチル、
２．３−ペンタジオン、２，３−オクタジオン、ベンジ
ル、４．４’−ジメトキシベンジル、４１イーオキンベ
ンジル、４．４’−ジクロルベンジル、アセナフテンキ
ノン、９．１０−フェナントレンキノン、カンファーキ
ノン、β−ナフトキノンなどがあり、これらはｌオｙま
たは２種以上混合して使用してもよく、特にアセナフテ
ンキノン、９．１０−フェナントレンキノン、カンファ
ーキノン、β−ナフトキノンが好ましい。
０ｎｍから７００ｎｍに吸収極大を有するα−ジケトン
類が全て使用できるが、その例とじては、ビアセチル、
２．３−ペンタジオン、２，３−オクタジオン、ベンジ
ル、４．４’−ジメトキシベンジル、４１イーオキンベ
ンジル、４．４’−ジクロルベンジル、アセナフテンキ
ノン、９．１０−フェナントレンキノン、カンファーキ
ノン、β−ナフトキノンなどがあり、これらはｌオｙま
たは２種以上混合して使用してもよく、特にアセナフテ
ンキノン、９．１０−フェナントレンキノン、カンファ
ーキノン、β−ナフトキノンが好ましい。
本発明に使用される一般式＜１）で示されるベンゾフェ
ノン基含有多価ペルオキシエステル類の例トしては、た
とえば、３．３’、 ４．４’−テトラ−（ｔ−プチ
ルペルオキ７カルボニル）ベンゾフェノン、３、３’、
４ 、４’−テトラ−（ｔ−アミルペルオキシカル
ボニル）ベンゾフェノン、３．３’、 ４．４’ −
テトラ（ｔ−へキシルペルオキシカルボニル）ベンゾフ
ェノン、３．３’、 ４ 、４’−テトラ（ｔ−オク
チルペルオキ７カルボニル）ベンゾフェノン、３．３’
。
ノン基含有多価ペルオキシエステル類の例トしては、た
とえば、３．３’、 ４．４’−テトラ−（ｔ−プチ
ルペルオキ７カルボニル）ベンゾフェノン、３、３’、
４ 、４’−テトラ−（ｔ−アミルペルオキシカル
ボニル）ベンゾフェノン、３．３’、 ４．４’ −
テトラ（ｔ−へキシルペルオキシカルボニル）ベンゾフ
ェノン、３．３’、 ４ 、４’−テトラ（ｔ−オク
チルペルオキ７カルボニル）ベンゾフェノン、３．３’
。
４．４′−テトラ（クミルペルオキ７カルボニル）べ／
シフエノン、３．３’、４．イーテトラ（／−イソプロ
ピルクミルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、カ
ルボニル−ジ（ｔ−ブチルペルオキｙ’ｆ泳ｘｉシタラ
ード）、カルボニル−ジ（１−ヘキシルペルオキモチ尿
鯖ｉ写タラ−ｅなどがあるＯ 本発明の歯科用組成物は、前記のエチレン性不基含有多
価ペルオキシエステル類の１種または２種以上とを有効
成分として含有するものであり、その組成はα−ジケト
ン類の濃度がエチレン性不飽和化合物に対してｏ、ｏｉ
〜１０重量％であり、更に好ましくは０．１〜５重量％
である。α−ジケトン類の濃度が００１重量％未満では
α−ジケトン類の添加効果が認められず、１０重量％を
越えるとα−ジケトン類が組成物中に溶解しなかったり
、硬化深さが減少したり、また衛生上も好ましくない。
シフエノン、３．３’、４．イーテトラ（／−イソプロ
ピルクミルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、カ
ルボニル−ジ（ｔ−ブチルペルオキｙ’ｆ泳ｘｉシタラ
ード）、カルボニル−ジ（１−ヘキシルペルオキモチ尿
鯖ｉ写タラ−ｅなどがあるＯ 本発明の歯科用組成物は、前記のエチレン性不基含有多
価ペルオキシエステル類の１種または２種以上とを有効
成分として含有するものであり、その組成はα−ジケト
ン類の濃度がエチレン性不飽和化合物に対してｏ、ｏｉ
〜１０重量％であり、更に好ましくは０．１〜５重量％
である。α−ジケトン類の濃度が００１重量％未満では
α−ジケトン類の添加効果が認められず、１０重量％を
越えるとα−ジケトン類が組成物中に溶解しなかったり
、硬化深さが減少したり、また衛生上も好ましくない。
ベンゾフェノ７基含有多価ペルオキンエステル類の濃度
はエチレン性不飽和化合物に対して０，０１〜１０重量
％であり、さらに好ましくは０．１〜５重量％である。
はエチレン性不飽和化合物に対して０，０１〜１０重量
％であり、さらに好ましくは０．１〜５重量％である。
ベンゾフェノン基含有多価ペルオキシエステル類の濃度
が０．０１重量％未満ではベンゾフェノン基含有多価ペ
ルオキシエステル類の添加効果が認められず、１０重量
％を越えるとベンゾフェノン基含有多価ペルオキシエス
テル類が組成物中に溶解しなかったり、硬化物の物性が
低下したシ、また衛生上も好ましくない。
が０．０１重量％未満ではベンゾフェノン基含有多価ペ
ルオキシエステル類の添加効果が認められず、１０重量
％を越えるとベンゾフェノン基含有多価ペルオキシエス
テル類が組成物中に溶解しなかったり、硬化物の物性が
低下したシ、また衛生上も好ましくない。
本発明の歯科用組成物は、必要に応じて充填材を適宜加
えて用いてもよい。充填材としては、例えば燐灰石、ソ
ーダガラス、石英、シリカゲル、硼珪酸ガラス、合成サ
ファイア（アルミナ）及び放射性不透明充填材料、例え
ば酸化バリウム及びジルコニウムガラスなどがあり、球
状、微粉末状、微小板、繊維、ホイスカーであってもよ
いし又は不規則な形状を有していて本よい。さらに必要
ならば上述の成分の他に、重合禁止剤、酸化防止剤、安
定剤、顔料、増粘剤等を必要に応じ適量添加してもよい
。
えて用いてもよい。充填材としては、例えば燐灰石、ソ
ーダガラス、石英、シリカゲル、硼珪酸ガラス、合成サ
ファイア（アルミナ）及び放射性不透明充填材料、例え
ば酸化バリウム及びジルコニウムガラスなどがあり、球
状、微粉末状、微小板、繊維、ホイスカーであってもよ
いし又は不規則な形状を有していて本よい。さらに必要
ならば上述の成分の他に、重合禁止剤、酸化防止剤、安
定剤、顔料、増粘剤等を必要に応じ適量添加してもよい
。
本発明の歯科用組成物は、光重合開始剤とじて前記α−
ジケトン類とベンゾフェノン基含有多価ペルオキシエス
テル類を最適に組合せて用いることにより、波長４００
ｎｍ〜７００ｎｍの範囲の可視光の照射により容易に硬
化する。
ジケトン類とベンゾフェノン基含有多価ペルオキシエス
テル類を最適に組合せて用いることにより、波長４００
ｎｍ〜７００ｎｍの範囲の可視光の照射により容易に硬
化する。
本発明に用いる可視光線照射機は前述範囲の波長を有す
る光を放射するものであれば、全て使用可能でちり、こ
の様な光源としてはキセノン灯、／％ ａ ケン灯、螢
光灯、タングステン灯、メタルハライド灯、可視レーザ
ー灯がある。
る光を放射するものであれば、全て使用可能でちり、こ
の様な光源としてはキセノン灯、／％ ａ ケン灯、螢
光灯、タングステン灯、メタルハライド灯、可視レーザ
ー灯がある。
本発明の歯科用組成物は予め供給者により１液に混合さ
れ、遮光された容器に充填して医師、歯科技工士に供給
される。医師または歯科技工士は本発明の歯科用組成物
を塗布、充填または成型した後、照射機より放射される
可視光線により重合硬化させることができる。
れ、遮光された容器に充填して医師、歯科技工士に供給
される。医師または歯科技工士は本発明の歯科用組成物
を塗布、充填または成型した後、照射機より放射される
可視光線により重合硬化させることができる。
本発明の歯科用組成物は、特定の光重合開始剤を用いて
いるので、可視光により短時間で容易に硬化し、しかも
硬化深さも／ＩＩＩＩ以上と歯科用として優れた硬化性
を有しており、さらに安全性、臨床操作性、経済性の点
でも優れている。
いるので、可視光により短時間で容易に硬化し、しかも
硬化深さも／ＩＩＩＩ以上と歯科用として優れた硬化性
を有しており、さらに安全性、臨床操作性、経済性の点
でも優れている。
以下実施例および比較例により本発明をさらに詳しく説
明する。これらの実施例は説明の目的で述べるものであ
って本発明になんら制限を加えるものではない。
明する。これらの実施例は説明の目的で述べるものであ
って本発明になんら制限を加えるものではない。
実１１〜１２
表１に示した組成比で、エチレン性不飽和化合物にα−
ジケトン類とベンゾフェノン基含有ペルオキジエステル
類を均一に溶解して組成物とした。
ジケトン類とベンゾフェノン基含有ペルオキジエステル
類を均一に溶解して組成物とした。
この組成物を内径１０Ｍ、深さ１０醜のポリエチレン製
円筒に充填し、歯科用ハロゲン灯（１５Ｖ。
円筒に充填し、歯科用ハロゲン灯（１５Ｖ。
１５０Ｗ）により円筒上部３醜の距離から可視光線を照
射して重合硬化した。また放射波長の効果を明確にする
ために、組成物を充填した円筒上部に色ガラスフィルタ
ー９を置き、前記ハＹ−４７はそれぞれ透過限界波長が
４３０ｎｍ１４７０ｎｍであることを示す。色ガラスフ
ィルターを設置した場合は、放射強度が％〜％以下に低
下した。この組成物の硬化深さは、重合硬化物を円筒か
ら取りだし未反応物を除去した後、マイクロメーターを
用いて測定した。結果を表−１に示した。
射して重合硬化した。また放射波長の効果を明確にする
ために、組成物を充填した円筒上部に色ガラスフィルタ
ー９を置き、前記ハＹ−４７はそれぞれ透過限界波長が
４３０ｎｍ１４７０ｎｍであることを示す。色ガラスフ
ィルターを設置した場合は、放射強度が％〜％以下に低
下した。この組成物の硬化深さは、重合硬化物を円筒か
ら取りだし未反応物を除去した後、マイクロメーターを
用いて測定した。結果を表−１に示した。
表−１の結果から明らかなように、本発明の歯科用組成
物は可視光線の２０〜４０秒程度の短時間の照射により
、充分な硬化深さく５鵡以上）が得られ、また色ガラス
フィルターを設置したときの結果から放射強度が％〜％
以下に低下するにもかかわらず４７０ｎｍ以上の非常に
安全な光によっても効果的に重合硬化することが明らか
である。
物は可視光線の２０〜４０秒程度の短時間の照射により
、充分な硬化深さく５鵡以上）が得られ、また色ガラス
フィルターを設置したときの結果から放射強度が％〜％
以下に低下するにもかかわらず４７０ｎｍ以上の非常に
安全な光によっても効果的に重合硬化することが明らか
である。
これらのことから、本発明の歯科用組成物が歯冠材料、
義歯床材料、歯科接着性修復材料、歯科用印象材料とし
て優れており、臨床操作性、安全性も良いことがわかる
。
義歯床材料、歯科接着性修復材料、歯科用印象材料とし
て優れており、臨床操作性、安全性も良いことがわかる
。
比較例 １〜４
表−２に示した組成比で実施例と同様な試験を行った。
結果を表−２に示したが、本発明に用いるα−ジケトン
類またはベンゾフェノ７基含有多般の有機過酸化物とα
−ジケトン類を併用しても充分に硬化せず、更に従来の
紫外線用光重合開始剤を用いても硬化しない。
類またはベンゾフェノ７基含有多般の有機過酸化物とα
−ジケトン類を併用しても充分に硬化せず、更に従来の
紫外線用光重合開始剤を用いても硬化しない。
手続補正１１（自発）
昭和６０年２ 月２６日
特許庁長官 志 賀 学 殿
（′＃許庁審査官 殿）１ 事件の表示
昭和５９年特許願第 ２７５８９５ 号２ 発明の名
称 可視光線硬化性歯科用組成物 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都千代田区有楽町１丁目１０番１号（４３４）日本
油脂株式会社 代表者小川照次 ４ 補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ５ 袖布の内容 （１） 明細書６頁１５〜１６行１ｆｒｒＵン酸基を
含有し手続補正書（自９．） 昭和６０年５月２２日 特許庁長官 志 賀 学 殿 （特許庁審査官 殿） １ 事件の表示 昭和５９年特許願第２７５８９５ 号２ 発明の名称 可視光線硬化性歯科用組成物 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都千代田区有楽町１丁目１０番１号明細書の特許請
求の範囲の欄および発明の詳細な説明の欄 ５ 補正の内容 （２）明細書８頁２〜４行「カルボニル・・・・・・フ
タラード）」をｒ ３．３’−ジカルボキシ−４，４′
−ジ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノ
ン、３．３′−ジカルボキシ−４，４′−ジ（ｔ−ヘキ
シルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン］と改める
。
称 可視光線硬化性歯科用組成物 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都千代田区有楽町１丁目１０番１号（４３４）日本
油脂株式会社 代表者小川照次 ４ 補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ５ 袖布の内容 （１） 明細書６頁１５〜１６行１ｆｒｒＵン酸基を
含有し手続補正書（自９．） 昭和６０年５月２２日 特許庁長官 志 賀 学 殿 （特許庁審査官 殿） １ 事件の表示 昭和５９年特許願第２７５８９５ 号２ 発明の名称 可視光線硬化性歯科用組成物 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都千代田区有楽町１丁目１０番１号明細書の特許請
求の範囲の欄および発明の詳細な説明の欄 ５ 補正の内容 （２）明細書８頁２〜４行「カルボニル・・・・・・フ
タラード）」をｒ ３．３’−ジカルボキシ−４，４′
−ジ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノ
ン、３．３′−ジカルボキシ−４，４′−ジ（ｔ−ヘキ
シルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン］と改める
。
（３） 明細書１２真下から、／Ｓ行「比較例１〜４
」を「比較例１〜７」と改める。
」を「比較例１〜７」と改める。
（４）明細書１５′ｌｊＬの表−２を下記のとうり改め
る。
る。
（１）狩ＦＦ謂軍の軛凹を別紙のとおり改める。
別 紙
特許請求の範囲
（１）エチレン性不飽和化合物と、α−ジケトン類およ
び下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾフェノン基含有多
価ペルオキ７エステル類からなる光重合開始剤とを含ん
でなる可視光線硬化性歯科用組成向。
び下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾフェノン基含有多
価ペルオキ７エステル類からなる光重合開始剤とを含ん
でなる可視光線硬化性歯科用組成向。
（但し、Ｒ１，Ｆ（１はそれぞれ炭素数４から８の第３
アルキル基または炭素数９から１２の第３アラルギル基
、Ｒ２，Ｒ２はそれぞれ水素原子、炭素数４から８の第
３アルコ午シ基または炭素数９から１２の第３アラルキ
ルオキシ基を表わす。）（２）ベンゾフェノン基含有多
価ペルオキシエステル類が３． ３’、 ４．７−チ
トラー（ｔ−ブチルペルオキシカルノニル）ベンゾフェ
ノン、３． ３’、 ４゜４′−テトラ−（ｔ−アルミ
ベルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３．ざ、４．
４’−テトラ−（ｔ−へキシルペルオキシカルボニル）
ベンゾフェノン、３．了、４．４’−テトラ−（ｔ−オ
クチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノ７．３．３
’、 ４゜イーテトラ−（クミルペルオキシカルボニル
）ベンゾフェノン、３． ３’、 ４． ４’−テト
ラ−（ｐ−イソプロピルクミルペルオキシカルボニル）
ぺ／ソフから選ばれる１橿または２種以上である特許請
求の範囲ｇ１項記載の組成物。
アルキル基または炭素数９から１２の第３アラルギル基
、Ｒ２，Ｒ２はそれぞれ水素原子、炭素数４から８の第
３アルコ午シ基または炭素数９から１２の第３アラルキ
ルオキシ基を表わす。）（２）ベンゾフェノン基含有多
価ペルオキシエステル類が３． ３’、 ４．７−チ
トラー（ｔ−ブチルペルオキシカルノニル）ベンゾフェ
ノン、３． ３’、 ４゜４′−テトラ−（ｔ−アルミ
ベルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３．ざ、４．
４’−テトラ−（ｔ−へキシルペルオキシカルボニル）
ベンゾフェノン、３．了、４．４’−テトラ−（ｔ−オ
クチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノ７．３．３
’、 ４゜イーテトラ−（クミルペルオキシカルボニル
）ベンゾフェノン、３． ３’、 ４． ４’−テト
ラ−（ｐ−イソプロピルクミルペルオキシカルボニル）
ぺ／ソフから選ばれる１橿または２種以上である特許請
求の範囲ｇ１項記載の組成物。
（３）α−ジケトン類がアセナフテンキノン、９゜１０
−フェナントレンキノン、カンファーキノンおよびβ−
ナフトキノンから選ばれる１攬または２種以上である特
許請求の範囲第１項またはｆ４２項記載の組成物。
−フェナントレンキノン、カンファーキノンおよびβ−
ナフトキノンから選ばれる１攬または２種以上である特
許請求の範囲第１項またはｆ４２項記載の組成物。
Claims (4)
- （１）エチレン性不飽和化合物と、α−ジケトン類およ
び下記一般式（ I ）で示されるベンゾフェノン基含有
多価ペルオキシエステル類からなる光重合開始剤とを含
んでなる可視光線硬化性歯科用組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） （但し、Ｒ＿１、Ｒ＿１′はそれぞれ炭素数４から８の
第３アルキル基または炭素数９から１２の第３アラルキ
ル基、Ｒ＿２、Ｒ＿２′はそれぞれ水素原子、炭素数４
から８の第３アルコキシ基または炭素数９から１２の第
３アラルキルオキシ基を表わす。） - （２）ベンゾフェノン基含有多価ペルオキシエステル類
が３，３′，４，４′−テトラ−（ｔ−ブチルペルオキ
シカルボニル）ベンゾフェノン、３，３′，４，４′−
テトラ−（ｔ−アミルペルオキシカルボニル）ベンゾフ
ェノン、３，３′，４，４′−テトラ−（ｔ−ヘキシル
ペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３′，４
，４′−テトラ（ｔ−オクチルペルオキシカルボニル）
ベンゾフェノン、３，３′，４，４′−テトラ（クミル
ペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３′，４
，４′−テトラ（ｐ−イソプロピルクミルペルオキシカ
ルボニル）ベンゾフェノン、カルボニル−ジ（ｔ−ブチ
ルペルオキシ−水素−フタラート）およびカルボニル−
ジ（ｔ−ヘキシルペルオキシ−水素−フタラート）から
選ばれる１種または２種以上である特許請求の範囲第１
項記載の組成物。 - （３）α−ジケトン類がアセナフテンキノン、９，１０
−フェナントレンキノン、カンファーキノンおよびβ−
ナフトキノンから選ばれる１種または２種以上である特
許請求の範囲第１項または第２項記載の組成物。 - （４）エチレン性不飽和化合物が、トリエチレングリコ
ールジメタクリレート、ヘキサメチレングリコールジメ
タクリレート、２，２−ビス〔４−（３−メタクリロキ
シ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン、
ジ−２−メタクリロキシエチル−２，２，４−トリメチ
ルヘキサメチレンジカルバメートおよび１，２−ビス（
３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）エタ
ンから選ばれる１種または２種以上である特許請求の範
囲第１項、第２項または第３項記載の組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59275895A JPS61158908A (ja) | 1984-12-29 | 1984-12-29 | 可視光線硬化性歯科用組成物 |
| US06/768,546 US4746685A (en) | 1984-08-31 | 1985-08-23 | Light curable dental composition |
| EP85110961A EP0176777B1 (en) | 1984-08-31 | 1985-08-30 | Light curable dental composition |
| DE8585110961T DE3574387D1 (en) | 1984-08-31 | 1985-08-30 | Light curable dental composition |
| US07/029,287 US4824876A (en) | 1984-08-31 | 1987-03-23 | Light curable dental liquid or paste |
| US07/160,621 US4923905A (en) | 1984-08-31 | 1988-02-26 | Light curable dental composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59275895A JPS61158908A (ja) | 1984-12-29 | 1984-12-29 | 可視光線硬化性歯科用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61158908A true JPS61158908A (ja) | 1986-07-18 |
| JPH0378844B2 JPH0378844B2 (ja) | 1991-12-17 |
Family
ID=17561931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59275895A Granted JPS61158908A (ja) | 1984-08-31 | 1984-12-29 | 可視光線硬化性歯科用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61158908A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61243807A (ja) * | 1985-04-23 | 1986-10-30 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 光重合開始剤 |
-
1984
- 1984-12-29 JP JP59275895A patent/JPS61158908A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61243807A (ja) * | 1985-04-23 | 1986-10-30 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 光重合開始剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0378844B2 (ja) | 1991-12-17 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |