JPS61155390A - 新規な有機珪素化合物、その非毒性塩、これらの製法並びにそれを有効成分とする抗腫瘍剤 - Google Patents
新規な有機珪素化合物、その非毒性塩、これらの製法並びにそれを有効成分とする抗腫瘍剤Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な有機珪素化合物、その塩、これらの製法
並びにそれを有効成分とする抗腫瘍剤に係る。
並びにそれを有効成分とする抗腫瘍剤に係る。
本発明による化合物は薬理活性、殊に抗１慮瘍活性を示
し、従って医薬として有用でアシ、更にはこの種医薬の
合成用中間体としても有用である。
し、従って医薬として有用でアシ、更にはこの種医薬の
合成用中間体としても有用である。
（従来技術及びその問題点）
抗ｔｉ瘍活性を有する従来の含珪素化合物としては例え
ばシラトラン系化合物が知られているが、この種の化合
物は毒性が高い丸めに使用上に問題を有している。
ばシラトラン系化合物が知られているが、この種の化合
物は毒性が高い丸めに使用上に問題を有している。
抗腫瘍剤として臨床治療に用いられている５−フルオロ
ウラシルは経口投与の場合に特に強い毒性を示し、消化
管障害を生起させ易いために専ら注射剤の形態で使用に
供されている。経口投与を可能にするために開発された
のが１−（２−テトラヒドロフリル）−５−フルオロウ
ラシルであるが、この化合物は毒性が弱いが、抗ａ瘍作
用も弱い点に難点がある。
ウラシルは経口投与の場合に特に強い毒性を示し、消化
管障害を生起させ易いために専ら注射剤の形態で使用に
供されている。経口投与を可能にするために開発された
のが１−（２−テトラヒドロフリル）−５−フルオロウ
ラシルであるが、この化合物は毒性が弱いが、抗ａ瘍作
用も弱い点に難点がある。
（発明が解決しようとする問題点）
従って、本発明は抗腫瘍剤の有効成分として使用可能で
あって、無毒性又は低毒性の化合物を提供し、これによ
って従来のシラトラン系やつ２シル系の化合物の有して
いた問題点を解決しようとするものである。
あって、無毒性又は低毒性の化合物を提供し、これによ
って従来のシラトラン系やつ２シル系の化合物の有して
いた問題点を解決しようとするものである。
（問題点を解決するための手段）
上記問題点乃至課題は、本発明によれば、式（式中Ｒ１
，Ｒ２及びＲ５はアルキル基、アルコ中７基、フェニル
基、置換フェニル基、アルキルカル？ニルオギシ基、ト
リアルギルシリルオキシ基を意味し、Ｒ４及びＲ５は水
素又はアルキル基を意味し、ｍ及びｎは＊ａを意味する
）にて示される新規な有機珪素化合物又はその非毒性塩
によシ解決される。
，Ｒ２及びＲ５はアルキル基、アルコ中７基、フェニル
基、置換フェニル基、アルキルカル？ニルオギシ基、ト
リアルギルシリルオキシ基を意味し、Ｒ４及びＲ５は水
素又はアルキル基を意味し、ｍ及びｎは＊ａを意味する
）にて示される新規な有機珪素化合物又はその非毒性塩
によシ解決される。
式■にて示される化合物において、アルキル基とは直鎖
状、枝鎖状又は環状アルキル基であることができ、直鎖
状アルキル基の例としては炭素数１〜１０のアルギル基
例えばメチル、エチル、ｎ−グロビル、ｎ−ブチル、ｎ
−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−デシル基等を挙げるこ
とができ、枝鎖状アルキル基の例としてはイングロビル
、イソグチル、 Ｉ＠ｅ−エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
イソペンチル基等を挙げることができ、又環状アルキル
基の例としては炭素数３以上のもの、例えばシクログロ
ビル、シクロジチル、シクロペンチル、シクロへ中シル
、シクロヘゲチル基等を挙げることができる。アルコキ
シ基としてはメ）＋シ、エトキシ、２−メトキシエト千
シ基等を挙げることができる。置換フェニル基に関する
置換基としてはｐ−クロル、ｐ−！ロム、ｐ−メチル、
ｐ−メト牟シ基等を挙げることができる。アル中ルカル
？二ルオ中シ基としてはアセト中７、グロピオニルオキ
シ基等を挙げることができる。トリアルギルシリルオキ
シ基としてはトリメチルシリルオキシ、トリエチルシリ
ルオキ７基等を挙げることができる。
状、枝鎖状又は環状アルキル基であることができ、直鎖
状アルキル基の例としては炭素数１〜１０のアルギル基
例えばメチル、エチル、ｎ−グロビル、ｎ−ブチル、ｎ
−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−デシル基等を挙げるこ
とができ、枝鎖状アルキル基の例としてはイングロビル
、イソグチル、 Ｉ＠ｅ−エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
イソペンチル基等を挙げることができ、又環状アルキル
基の例としては炭素数３以上のもの、例えばシクログロ
ビル、シクロジチル、シクロペンチル、シクロへ中シル
、シクロヘゲチル基等を挙げることができる。アルコキ
シ基としてはメ）＋シ、エトキシ、２−メトキシエト千
シ基等を挙げることができる。置換フェニル基に関する
置換基としてはｐ−クロル、ｐ−！ロム、ｐ−メチル、
ｐ−メト牟シ基等を挙げることができる。アル中ルカル
？二ルオ中シ基としてはアセト中７、グロピオニルオキ
シ基等を挙げることができる。トリアルギルシリルオキ
シ基としてはトリメチルシリルオキシ、トリエチルシリ
ルオキ７基等を挙げることができる。
式ＩＫて示される化合物の非毒性塩としては例えばテレ
フタル歌壇、マレイン酸塩等を挙げることができる。
フタル歌壇、マレイン酸塩等を挙げることができる。
本発明方法によれば、式Ｉにて示される化合物及びその
塩は、式 （式中Ｊ ｅ ８２及びＲ５は前記の意味を有し、情は
整数を意味する） Ｋて示される化合物と式 （式中Ｒ４，Ｒ５及びｎは前記の意味を有する）にて示
されるω−メルカグトアルキルアｉンとを反応させ、必
要に応じ非毒性塩に変することにより製造することがで
きる。
塩は、式 （式中Ｊ ｅ ８２及びＲ５は前記の意味を有し、情は
整数を意味する） Ｋて示される化合物と式 （式中Ｒ４，Ｒ５及びｎは前記の意味を有する）にて示
されるω−メルカグトアルキルアｉンとを反応させ、必
要に応じ非毒性塩に変することにより製造することがで
きる。
上記式■と式厘とＫより示される化合物の反応は当モル
量で且つ溶媒及び触媒量の光増感剤の存在下に紫外線を
照射することＫよ〕行わせることができる。溶媒として
はテトラヒドロ７ラン、ジオ中サン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ピリノン、メタノール、エタノール、水
等を用いることができ、又光増感剤としてはベンゾフェ
ノン、アセトフェノン、アセトン、ベンズアルデヒド等
ヲ用いることができる。反応温度は原料や溶媒の種類等
に依存して必ずしも一定しないが、通常１０〜６０℃が
好ましい。
量で且つ溶媒及び触媒量の光増感剤の存在下に紫外線を
照射することＫよ〕行わせることができる。溶媒として
はテトラヒドロ７ラン、ジオ中サン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ピリノン、メタノール、エタノール、水
等を用いることができ、又光増感剤としてはベンゾフェ
ノン、アセトフェノン、アセトン、ベンズアルデヒド等
ヲ用いることができる。反応温度は原料や溶媒の種類等
に依存して必ずしも一定しないが、通常１０〜６０℃が
好ましい。
（実施例）
次に式夏にて示される化合物の製造例、急性毒性試験例
、薬効試験例及び製剤例をあげて本発明を更に詳細に説
明する。
、薬効試験例及び製剤例をあげて本発明を更に詳細に説
明する。
製造例１
ｚ−ｃ＜ｘ−ｙメチル−ｎ−オクチルシリルエチル）チ
オ〕エチルアミンの製造 内容積１ノのガラス製反応７ツスコに高圧水銀灯（１０
０Ｗ）、還流冷却器及び温度計を付設し、これを磁気攪
拌装置にセ、トシた。このフラスコ内にジメチル−ｎ−
オクチルビニルシラン８１．２ｆ （０，４１０モル）
、２−メルカグトエチルアミン３０．ＩＩ？（０，４０
０モル）及びペンシブエノン２．００１Ｐ（１１，０ミ
リモル）を添加し、次いでテトラヒドロフラン３００１
１と水ｘｏｔｓｌとを添加して攪拌した。温度２５℃で
窒素ガス雰囲気下に、上記温合物に高圧水銀灯の光（紫
外線）を照射し九。上記混合物中の２−メルカグトエチ
ルアミンは反応の初期において１部未溶解であったが、
反応の進行につれて完全に溶解して上記混合物は最終的
には透明溶液となりた。
オ〕エチルアミンの製造 内容積１ノのガラス製反応７ツスコに高圧水銀灯（１０
０Ｗ）、還流冷却器及び温度計を付設し、これを磁気攪
拌装置にセ、トシた。このフラスコ内にジメチル−ｎ−
オクチルビニルシラン８１．２ｆ （０，４１０モル）
、２−メルカグトエチルアミン３０．ＩＩ？（０，４０
０モル）及びペンシブエノン２．００１Ｐ（１１，０ミ
リモル）を添加し、次いでテトラヒドロフラン３００１
１と水ｘｏｔｓｌとを添加して攪拌した。温度２５℃で
窒素ガス雰囲気下に、上記温合物に高圧水銀灯の光（紫
外線）を照射し九。上記混合物中の２−メルカグトエチ
ルアミンは反応の初期において１部未溶解であったが、
反応の進行につれて完全に溶解して上記混合物は最終的
には透明溶液となりた。
がスクロマトグラフイによ）反応状態を調べて出発原料
の１つである２−メルカグトエチルアミンが９５重量％
以上消費された段階で紫外線照射を停止した。
の１つである２−メルカグトエチルアミンが９５重量％
以上消費された段階で紫外線照射を停止した。
減圧蒸留によって反応生成物を精製した処、所望の化合
物を７９．２ ／−得た（収率７２．０慢）。
物を７９．２ ／−得た（収率７２．０慢）。
沸点 １３４〜ｂ
元素分析 Ｃ，４Ｈ，、Ｎｌ９Ｓｉ
計算： ＨＩＬＯＯＣ６１，０２Ｎ ！１．０８実測：
Ｈ１１，９２Ｃ６１Ｊ２ Ｎ ５．１９！Ｒス（ク
トルｙ”’ｃＩＬ−’ ： ａｘ ３４００．３３００ （ν□２） ：Ｊ９５０．２８１５ （νＣ１） ＮＭＲスヘク） ル（ＣＤＣ２，） ａ ：０．００
（６■ｌ ｌ 、 （ＣＭ、）２Ｓｌ 、）１．
４ Ｊ （ＪＨ、幅広謬 、ＪＨ２）２．４３
〜３．０３ （６ＨＩＩｎ ｌ −ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ
２ＮＨ２）Ｍｉｓｓスペクトル（ＥＩ／Ｉ）Ｉ ） ｒ
ｒＶ′ｓ ：２１５ （Ｍ” ）、７７ （ペース
ビーク）製造例２ ２−〔（２−ノメチルイソグロビルシリルエチル）チオ
〕エチルアミンの製造 製造例１と同様にして、但しツメデル−ｎ−オクチルビ
ニルシランの代シにゾメチルイングロビルピニルシラン
５２．５ ｆ （０，４１０モル）を用いた処、所望の
化合物が５９．９７得られた（収率７３．０チ）。
Ｈ１１，９２Ｃ６１Ｊ２ Ｎ ５．１９！Ｒス（ク
トルｙ”’ｃＩＬ−’ ： ａｘ ３４００．３３００ （ν□２） ：Ｊ９５０．２８１５ （νＣ１） ＮＭＲスヘク） ル（ＣＤＣ２，） ａ ：０．００
（６■ｌ ｌ 、 （ＣＭ、）２Ｓｌ 、）１．
４ Ｊ （ＪＨ、幅広謬 、ＪＨ２）２．４３
〜３．０３ （６ＨＩＩｎ ｌ −ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ
２ＮＨ２）Ｍｉｓｓスペクトル（ＥＩ／Ｉ）Ｉ ） ｒ
ｒＶ′ｓ ：２１５ （Ｍ” ）、７７ （ペース
ビーク）製造例２ ２−〔（２−ノメチルイソグロビルシリルエチル）チオ
〕エチルアミンの製造 製造例１と同様にして、但しツメデル−ｎ−オクチルビ
ニルシランの代シにゾメチルイングロビルピニルシラン
５２．５ ｆ （０，４１０モル）を用いた処、所望の
化合物が５９．９７得られた（収率７３．０チ）。
沸点 １０５〜ｂ
元素分析 Ｃ，〜２．Ｎ８８１
計算： Ｈ１１Ｊ８ Ｃ５２，Ｃ２〜６．８２実測：
Ｈ１１，０９Ｃ５２，７５Ｎ ６．８０ＩＥＬ スー
ｅクトｈ ｙ”’ ｃｍ−’ ：ａｘ ３３５０ 、３２７１０ （Ｗ、、２）ｚｙｓｏ 、ｘ
ｇｓｏ （νＣＭ ） ＮＭＲス（クトル（ｃｏｃｔ、 ）δ：ｏ、ｏｏ
（ｔＨ，虐、（ＣＭ、）２８１く ）０．７
Ｆ 〜１．１１ （９Ｈ＃ ｍ ｌ （Ｃ■、）２ＣＨ
−８１ＣＨ２−）１．５１ （！’Ｈ，ｓ 、Ｊ
Ｈ２）２、４３〜３．１０ （６Ｈ−ｍ −−ＣＨ２Ｓ
ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）Ｍｍｓ−スペクトル（ＥＩ／ｂＩ
） ｒａ／ｚ 二ｇｏｓ（Ｍ＋）、ｘｓ４ （ペース
ピーク）製造例３ ｆｆｉ−（（！’−ｎ−ゾチルゾメチルシリルエチル）
チオ〕エチルアミンの製造 製造例１と同様にして、但しジメチル−ｎ−オクチルビ
ニルシランの代シＫｎ−プチルゾメチルピニルシラン５
１１，２ ＩＰ（０，４１０モル）を用い死処、所望の
化合物が６６．６ｊｉ”得られた（収率７６．０Ｓ）。
Ｈ１１，０９Ｃ５２，７５Ｎ ６．８０ＩＥＬ スー
ｅクトｈ ｙ”’ ｃｍ−’ ：ａｘ ３３５０ 、３２７１０ （Ｗ、、２）ｚｙｓｏ 、ｘ
ｇｓｏ （νＣＭ ） ＮＭＲス（クトル（ｃｏｃｔ、 ）δ：ｏ、ｏｏ
（ｔＨ，虐、（ＣＭ、）２８１く ）０．７
Ｆ 〜１．１１ （９Ｈ＃ ｍ ｌ （Ｃ■、）２ＣＨ
−８１ＣＨ２−）１．５１ （！’Ｈ，ｓ 、Ｊ
Ｈ２）２、４３〜３．１０ （６Ｈ−ｍ −−ＣＨ２Ｓ
ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）Ｍｍｓ−スペクトル（ＥＩ／ｂＩ
） ｒａ／ｚ 二ｇｏｓ（Ｍ＋）、ｘｓ４ （ペース
ピーク）製造例３ ｆｆｉ−（（！’−ｎ−ゾチルゾメチルシリルエチル）
チオ〕エチルアミンの製造 製造例１と同様にして、但しジメチル−ｎ−オクチルビ
ニルシランの代シＫｎ−プチルゾメチルピニルシラン５
１１，２ ＩＰ（０，４１０モル）を用い死処、所望の
化合物が６６．６ｊｉ”得られた（収率７６．０Ｓ）。
沸点 １１８〜ｂ
元素分析 Ｃ１ｏＨ２５Ｎ８８１
計算：Ｈｌｌ、４１１ Ｃ５４，７３〜６．３８実測
：■ＩＬ２８ Ｃ５４，９９〜６．３０ＩＲス（クト
ルｙ”” ｃｍ−’ ： ａｘ ｓｓｓｏ 、ｓｘ’ｔｏ （νＮＩ２ ）ｘｔｓｏ 、
１ｔｔｓｏ （νＣＭ ）ＮＭＲス（クトル（ｃｏｃｚ
、 ）δ：０．００ （１ｆＨＩＩＩ（ＣＭ、
）２８１ぐ）０．７７〜１．１７ （ＩＩＨ、ｍ 、
Ｃ）Ｉ、（ＣＨ２）、ン８ｌ−ＣＨ，−）１．５７
（２Ｈ，１，ＪＨ２）２、４３〜３．１０ （６Ｈ
、Ｉｎ ＋ −ＣＨ２８ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）Ｍａｓｓ
スペクトル（ＨｌｌＤｒ ） ｎｍｚ ：２ｒｙ （Ｍ
”）、 ２ｏ４（ｙｉ−ｘｓ ）製造例４ ２−Ｃ（２−ジフェニルメチルシリルエチル）チオ〕エ
チルアミンの製造 製造例１と同様にして、但しダメデル−ｎ−オクチルビ
ニルシランの代ＤＫゾフェニルメチルピニルシラン９１
．８ ？ （０，４１０モル）を用いた処、所望の化合
物が７７．１ｆ得られた（収率σ４．Ｑ％）。
：■ＩＬ２８ Ｃ５４，９９〜６．３０ＩＲス（クト
ルｙ”” ｃｍ−’ ： ａｘ ｓｓｓｏ 、ｓｘ’ｔｏ （νＮＩ２ ）ｘｔｓｏ 、
１ｔｔｓｏ （νＣＭ ）ＮＭＲス（クトル（ｃｏｃｚ
、 ）δ：０．００ （１ｆＨＩＩＩ（ＣＭ、
）２８１ぐ）０．７７〜１．１７ （ＩＩＨ、ｍ 、
Ｃ）Ｉ、（ＣＨ２）、ン８ｌ−ＣＨ，−）１．５７
（２Ｈ，１，ＪＨ２）２、４３〜３．１０ （６Ｈ
、Ｉｎ ＋ −ＣＨ２８ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）Ｍａｓｓ
スペクトル（ＨｌｌＤｒ ） ｎｍｚ ：２ｒｙ （Ｍ
”）、 ２ｏ４（ｙｉ−ｘｓ ）製造例４ ２−Ｃ（２−ジフェニルメチルシリルエチル）チオ〕エ
チルアミンの製造 製造例１と同様にして、但しダメデル−ｎ−オクチルビ
ニルシランの代ＤＫゾフェニルメチルピニルシラン９１
．８ ？ （０，４１０モル）を用いた処、所望の化合
物が７７．１ｆ得られた（収率σ４．Ｑ％）。
沸点 １７５〜ｂ
元素分析 Ｃ１，〜２．Ｎ８８１
計算：■７．６９ Ｃ６７ｊ２ Ｎ ４．６５実測
： Ｈ７，９０Ｃ６７，５０Ｎ ４．５５ＩＲＸ （ｌ
） ｋ Ｗ”ｒ２−’ ：ｍ＆Ｘ ３４００．３３００ （ν□２） １９６０ 、１１１８０ 、１８２０ 、１７１０ （
モノ置換ベンゼン）ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１５）δ
： ｏ、６５ （ＪＨ，ａ ＋ＣＨ，８１マ）ｏ、ｖ
ｏ 〜ｘ、ｏ ｓ （ＺＨ，１１１、−，５ｉｃＨ２
−）１．４８ （ｊＨ、ｓ 、−ＪＨ２）、２．
５２〜３．０２ （６Ｈ、ｔｏ Ｉ −ＣＨ２ＳＣＨ２
ＣＨ２［２）７．１５〜７−７５ （ＩＯＨ１ｍ ｒフ
ェニルＨ）Ｍａｓｓス４クトル（ＥＩ／ｉ）Ｉ ） ｗ
’ｚ ：３０１ （Ｍ＋）、７７（ペースピーク）製
造例５ 、？−（（’−ノメチルイソグロピルシリルエチル）チ
オ〕プロピルアミンの製造 製造例Ｉと同様にして、但しジメチル−ｎ−オクチルビ
ニルシランの代シにジメチルインプロピルビニルシラン
５２．５１Ｐ（０，４Ｊ ０モル）を、又２−メルカグ
トエチルアミンの代シに３−メルカグトグロビルアミン
ｓ ｅ、４ｉＰ （ｏ、４ｏ ｏモル）を用いた処、所
望の化合物が４７．３ｉＰ得られ九（収率５４．０チ）
。
： Ｈ７，９０Ｃ６７，５０Ｎ ４．５５ＩＲＸ （ｌ
） ｋ Ｗ”ｒ２−’ ：ｍ＆Ｘ ３４００．３３００ （ν□２） １９６０ 、１１１８０ 、１８２０ 、１７１０ （
モノ置換ベンゼン）ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１５）δ
： ｏ、６５ （ＪＨ，ａ ＋ＣＨ，８１マ）ｏ、ｖ
ｏ 〜ｘ、ｏ ｓ （ＺＨ，１１１、−，５ｉｃＨ２
−）１．４８ （ｊＨ、ｓ 、−ＪＨ２）、２．
５２〜３．０２ （６Ｈ、ｔｏ Ｉ −ＣＨ２ＳＣＨ２
ＣＨ２［２）７．１５〜７−７５ （ＩＯＨ１ｍ ｒフ
ェニルＨ）Ｍａｓｓス４クトル（ＥＩ／ｉ）Ｉ ） ｗ
’ｚ ：３０１ （Ｍ＋）、７７（ペースピーク）製
造例５ 、？−（（’−ノメチルイソグロピルシリルエチル）チ
オ〕プロピルアミンの製造 製造例Ｉと同様にして、但しジメチル−ｎ−オクチルビ
ニルシランの代シにジメチルインプロピルビニルシラン
５２．５１Ｐ（０，４Ｊ ０モル）を、又２−メルカグ
トエチルアミンの代シに３−メルカグトグロビルアミン
ｓ ｅ、４ｉＰ （ｏ、４ｏ ｏモル）を用いた処、所
望の化合物が４７．３ｉＰ得られ九（収率５４．０チ）
。
沸点 ２２０〜１２６℃７１ ｍＨｇ
元素分析 Ｃ４゜ｆ（２，ＮＳ８１
計算：Ｈｌｌ、４８ Ｃ５４，７３Ｎ６．３８実測：
Ｈ１１，４９Ｃ５４，８０Ｎ ６．４０ＩＲスＩＩ
） Ａ／ ｋｌ”” ａｐｔ−’ ：ａｘ ３３８０．３３００ （νＮ１１２ ）２！１５０ 、
；！１１６０ （νＣＭ ）ＮＭＲスペクトル （Ｃ
ＤＣｔ、 ）δ：０＝０１ （６Ｈｚ ｍ
＋ （ａＨ，）２ｓｉ＜’ ）０．５７〜ｒ、ｚ
ｓ （９１（、ｍ 、 （Ｃ１（３）２ＣＨ−８１−Ｃ
Ｎ２−）１．２０ （２Ｈ、幅広５ｌ−ＮＮ２
）１．７０ （２Ｈ，ｑ、Ｊ−８，σＨｚ 、−
８ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）Ｍａｓｓス（クトル（Ｅ
Ｉ／Ｔ）Ｉ ） ｎｔｚ ：２１９ （Ｍ”）、
ｘｒｇ （ペースピーク）製造例６ Ｊ−（（Ｊ−ノメチルイソプロピルシリルグロピル）チ
オ〕グロピルアミンの製造 製造例Ｉと同様にして、但しジメチル−ｎ−オクチルビ
ニルシランの代りにアリルゾメチルイノグロビルシラ７
５Ｂ、２ｆ（０，４１０モル）を、又２−メルカプトエ
チルアミンの代りに３−メルヵグトグロピルアミ７３６
．４９（０，４００％ｋ）を用いた処、所望の化合物４
Ｌ５ ｆが得られた（収率５２．０チ）。
Ｈ１１，４９Ｃ５４，８０Ｎ ６．４０ＩＲスＩＩ
） Ａ／ ｋｌ”” ａｐｔ−’ ：ａｘ ３３８０．３３００ （νＮ１１２ ）２！１５０ 、
；！１１６０ （νＣＭ ）ＮＭＲスペクトル （Ｃ
ＤＣｔ、 ）δ：０＝０１ （６Ｈｚ ｍ
＋ （ａＨ，）２ｓｉ＜’ ）０．５７〜ｒ、ｚ
ｓ （９１（、ｍ 、 （Ｃ１（３）２ＣＨ−８１−Ｃ
Ｎ２−）１．２０ （２Ｈ、幅広５ｌ−ＮＮ２
）１．７０ （２Ｈ，ｑ、Ｊ−８，σＨｚ 、−
８ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）Ｍａｓｓス（クトル（Ｅ
Ｉ／Ｔ）Ｉ ） ｎｔｚ ：２１９ （Ｍ”）、
ｘｒｇ （ペースピーク）製造例６ Ｊ−（（Ｊ−ノメチルイソプロピルシリルグロピル）チ
オ〕グロピルアミンの製造 製造例Ｉと同様にして、但しジメチル−ｎ−オクチルビ
ニルシランの代りにアリルゾメチルイノグロビルシラ７
５Ｂ、２ｆ（０，４１０モル）を、又２−メルカプトエ
チルアミンの代りに３−メルヵグトグロピルアミ７３６
．４９（０，４００％ｋ）を用いた処、所望の化合物４
Ｌ５ ｆが得られた（収率５２．０チ）。
沸点 １１２〜１１８ Ｃ／ Ｉ ｍＨｇ元素分析 Ｃ
１，Ｎ２．Ｎ５Ｓｉ 計算： Ｈ１１，６６Ｃ５１；Ｊ８ Ｎ ６．００実
測：Ｈｌｌ、７７ Ｃ５６，６９Ｎ５．８８ｉＲスイ
クトル ν”’ｃｍ−’： ｍ＆Ｘ ３４００．３３００（νＮｌＩ２ ） ２９５０．２１１７０（νＣＨ２） １５９０ （νＭＨ２） ＮＭＲスイクトル（ＣＤＣ１，）δ： ｚ、ｘ ｅ； （ＺＨ、畠 、−ＮＮ
２ ）Ｍａｌ−ス（クトル（Ｅｌ／ＭＩ ） ｒｙ’ｚ
：ｚｓｓ （Ｍ＋）、ｚｙｏ （ペースピーク）製
造例７ ２−（（３−ノメチルイソプロピルシリルグロビル）チ
オ〕エチルアミンの製造 製造例１と同様にして、但しジメチル−ｎ−オクチルビ
ニルシランの代シにアリルノメチルイソグロピルシラン
５８．２７（０，４１０モル）を用いた処、所望の化合
物３７．７ｆが得られた（収＄ｉｓ、。
１，Ｎ２．Ｎ５Ｓｉ 計算： Ｈ１１，６６Ｃ５１；Ｊ８ Ｎ ６．００実
測：Ｈｌｌ、７７ Ｃ５６，６９Ｎ５．８８ｉＲスイ
クトル ν”’ｃｍ−’： ｍ＆Ｘ ３４００．３３００（νＮｌＩ２ ） ２９５０．２１１７０（νＣＨ２） １５９０ （νＭＨ２） ＮＭＲスイクトル（ＣＤＣ１，）δ： ｚ、ｘ ｅ； （ＺＨ、畠 、−ＮＮ
２ ）Ｍａｌ−ス（クトル（Ｅｌ／ＭＩ ） ｒｙ’ｚ
：ｚｓｓ （Ｍ＋）、ｚｙｏ （ペースピーク）製
造例７ ２−（（３−ノメチルイソプロピルシリルグロビル）チ
オ〕エチルアミンの製造 製造例１と同様にして、但しジメチル−ｎ−オクチルビ
ニルシランの代シにアリルノメチルイソグロピルシラン
５８．２７（０，４１０モル）を用いた処、所望の化合
物３７．７ｆが得られた（収＄ｉｓ、。
１）。
沸点 １１０〜１１６ Ｃ／１ｗｍ１１ｇ元素分析 Ｃ
１゜Ｎ２５ＮＳ８１ 計算：Ｈｌｌ、４８ Ｃ５４，１３Ｎ６．３８実測：
Ｈ１ｚ、ｓｏ ｃ ５５．００ Ｎ ｅｔ、ｚｘ
ＩＥｔス（クトルν１ｃｌｒｃＲ−１：ａｘ ３イσ０．３３００（ν□２ ） ２９６０．２８８０（νｌ！ｌ１） １６００ （νＮＨ２） ＮＭＲスペクトル（ｃＤｃｔｓ）δ： ｏ、ｏ ｏ （５Ｈ、虐 、 （ＣＩ、
）２８１ぐ ）０．５０〜０．７０ （Ｚ）Ｉ 、 ｍ
、 、５ＩＣＨ２−）ノ、ｐ ｏ （
７）Ｉ 、ｒｎ 、（ｃｎ、）２ｃａ−ｓｚ ）ｚ
、ｘｅ； （、ｒａ、 ｍ 、−ＮＮ２）１４０
〜１．９０ （２Ｈ、ｍ 、 ン８１Ｃ■２Ｃ１（ＩＣ
Ｎ２Ｓ−）２．１ ｏ 〜ｘ、ｇ ｏ （ｇＨ，ｍ ｌ
−ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）Ｍａｓｓス（クトル
（ＥＩ／Ｉ）Ｉ ） ｒｒｖ’ｚ ：２１９（Ｍ”） 製造例８ ｊ−（（Ｊ−ｔｅｒｔ−プチルジメチルシリルグロビル
）チオ〕エチルアミンの製造 製造例１と同様にして、但しツメチル−ｎ−オクチルビ
ニルシランの代）Ｋアリル−ｔｅｒｔ−プチルゾメチル
シラン６４．Ｏｆ（０，４１０モル）を用い九処、所望
の化合物３７．３ｆが得られた（収率４０．０％）。
１゜Ｎ２５ＮＳ８１ 計算：Ｈｌｌ、４８ Ｃ５４，１３Ｎ６．３８実測：
Ｈ１ｚ、ｓｏ ｃ ５５．００ Ｎ ｅｔ、ｚｘ
ＩＥｔス（クトルν１ｃｌｒｃＲ−１：ａｘ ３イσ０．３３００（ν□２ ） ２９６０．２８８０（νｌ！ｌ１） １６００ （νＮＨ２） ＮＭＲスペクトル（ｃＤｃｔｓ）δ： ｏ、ｏ ｏ （５Ｈ、虐 、 （ＣＩ、
）２８１ぐ ）０．５０〜０．７０ （Ｚ）Ｉ 、 ｍ
、 、５ＩＣＨ２−）ノ、ｐ ｏ （
７）Ｉ 、ｒｎ 、（ｃｎ、）２ｃａ−ｓｚ ）ｚ
、ｘｅ； （、ｒａ、 ｍ 、−ＮＮ２）１４０
〜１．９０ （２Ｈ、ｍ 、 ン８１Ｃ■２Ｃ１（ＩＣ
Ｎ２Ｓ−）２．１ ｏ 〜ｘ、ｇ ｏ （ｇＨ，ｍ ｌ
−ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）Ｍａｓｓス（クトル
（ＥＩ／Ｉ）Ｉ ） ｒｒｖ’ｚ ：２１９（Ｍ”） 製造例８ ｊ−（（Ｊ−ｔｅｒｔ−プチルジメチルシリルグロビル
）チオ〕エチルアミンの製造 製造例１と同様にして、但しツメチル−ｎ−オクチルビ
ニルシランの代）Ｋアリル−ｔｅｒｔ−プチルゾメチル
シラン６４．Ｏｆ（０，４１０モル）を用い九処、所望
の化合物３７．３ｆが得られた（収率４０．０％）。
沸点 １１４〜ｂ
元素分析 Ｃ４，Ｈ２，Ｎ８Ｓ ｉ
計算： Ｈ１１，６６Ｃ５６，５１１ＮＬＯＯ実測：Ｈ
ｌｌ、８０ Ｃ５６，４４ＮＳ、７１５ＩｆｔＸ−ｅ
り）ル 、ＫＮｆ、１： ＩＩＩＩ息Ｘ ３３６０．３２８０ （ν、Ｈ２） ２９５０．２９３０．２８５０ （νＣＭ ）ＮＭＲス
ペクトル （ＣＤＣ１５）δ：〜０．０４ （ｅ
Ｈ＊ ｍ −（０Ｍ３）２Ｓｉ、 ）０．４ ｊ 〜
０．８０ （Ｊ■＊ ｍ ｒ 、５ｉＣＨ２−）ｏ、
ｓ ｓ （ｙ■、ｓ 、（ＣＨ３）５ ｓｉ−）
ｚ、３６ （ｊＨ，ａ、−正２）ｔ、ｓ ｓ
〜ｘ、ｙ ｏ （ｘＨ，ｍ 、 −５１ｃａ２ｃｎ２ｃ
ｎ２ｓ−）１４ｏ 〜ｓ、ｏ ｓ （６Ｈ、ｍ 、−ｃ
Ｈ２ｓｃＨ２ｃｕ２ＮＨ２）Ｍａｓｓス（クトル（ＲＩ
／ｂＩ ） ル４：１７６ （Ｍ−ｔｅｒｔ−グチル
） 製造例９ ２−〔（２−ツメチル−ｎ−オクチルシリルエチル）チ
オ〕エチルアミン・テレフタル酸塩の製造 テレフタル酸１６．５１”（０，１００モル）をエタノ
ール３００ｒｄに懸濁させ、これに製造例ＩＫよシ得た
２〔（２−ツメチル−ｎ−オクチルシリルエチル）チオ
〕エチルアミン５５．Ｏｆ （０，２００モル）を添加
して２０Ｃで１時間攪拌した。析出した結晶なＦ取し、
Ｆ液を濃縮して析出する結晶を更に７取した。得られた
粗結晶を合併し、エタノールよ）再結晶させた処、所望
の化合物５Ｑ、２？が得られた（収＄７７．７％）。
ｌｌ、８０ Ｃ５６，４４ＮＳ、７１５ＩｆｔＸ−ｅ
り）ル 、ＫＮｆ、１： ＩＩＩＩ息Ｘ ３３６０．３２８０ （ν、Ｈ２） ２９５０．２９３０．２８５０ （νＣＭ ）ＮＭＲス
ペクトル （ＣＤＣ１５）δ：〜０．０４ （ｅ
Ｈ＊ ｍ −（０Ｍ３）２Ｓｉ、 ）０．４ ｊ 〜
０．８０ （Ｊ■＊ ｍ ｒ 、５ｉＣＨ２−）ｏ、
ｓ ｓ （ｙ■、ｓ 、（ＣＨ３）５ ｓｉ−）
ｚ、３６ （ｊＨ，ａ、−正２）ｔ、ｓ ｓ
〜ｘ、ｙ ｏ （ｘＨ，ｍ 、 −５１ｃａ２ｃｎ２ｃ
ｎ２ｓ−）１４ｏ 〜ｓ、ｏ ｓ （６Ｈ、ｍ 、−ｃ
Ｈ２ｓｃＨ２ｃｕ２ＮＨ２）Ｍａｓｓス（クトル（ＲＩ
／ｂＩ ） ル４：１７６ （Ｍ−ｔｅｒｔ−グチル
） 製造例９ ２−〔（２−ツメチル−ｎ−オクチルシリルエチル）チ
オ〕エチルアミン・テレフタル酸塩の製造 テレフタル酸１６．５１”（０，１００モル）をエタノ
ール３００ｒｄに懸濁させ、これに製造例ＩＫよシ得た
２〔（２−ツメチル−ｎ−オクチルシリルエチル）チオ
〕エチルアミン５５．Ｏｆ （０，２００モル）を添加
して２０Ｃで１時間攪拌した。析出した結晶なＦ取し、
Ｆ液を濃縮して析出する結晶を更に７取した。得られた
粗結晶を合併し、エタノールよ）再結晶させた処、所望
の化合物５Ｑ、２？が得られた（収＄７７．７％）。
融点 ２２３℃（分解）
元素分析 Ｃ１４Ｈ３，Ｎ５８１− ｈ （ｃａＨ６ｏ
４）計算：Ｈｌｏ、１２ Ｃ６０Ｊ８ Ｎ３．９１
実測：Ｈｌｏ、２５ Ｃ６０，１０Ｎ４．０１３４０
０（シ□、’） 、 ｘｓｓｏ、ｚｓｓｏ （１３Ｍ）
。
４）計算：Ｈｌｏ、１２ Ｃ６０Ｊ８ Ｎ３．９１
実測：Ｈｌｏ、２５ Ｃ６０，１０Ｎ４．０１３４０
０（シ□、’） 、 ｘｓｓｏ、ｚｓｓｏ （１３Ｍ）
。
１６２０（ν。。。−）
高化スイクトル（ＤＭＩ３０−ｄ６）δ：〜ｏ、０８
（６ｋｌ 、 ｓ 、 （ＣＨ３）２８１ぐ）ｏ
、ｚ ｓ 〜ｘ、４ｚ （ｚｒＨ，ｍ 、ＣＨ，（ＣＨ
２）、８１ ＜ ）ｏ、ｇ ｏ 〜ｏ、ｓ ｏ （ＪＨ
，１１１，７５ＩＣＨ２−）２．３５〜２．９２ （σ
■、 ｒｒｈ 、−ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）４Ｊ
２ （ＪＨ、幅広３．−ＮＨ３＋）７．１９
（ＪＨ１Ｉ＋フェニルＨ）製造例１０ ２−〔（２−ノメチルイソグロピルシリルエチル）チオ
〕エチルアミン・テレフタル酸塩の製造 製造例９と同様にして、但し２−（（２−ツメチル−ｎ
−オクチルシリルエチル）チオ〕エチルアミンの代シに
、製造例２により得た２−〔（２−ノメチルイソグロビ
ルシリルエチル）チオ〕エチルアミン４１．ｏ ｆ （
ｏ、ｘ ｏ ｏモル）を用いて得た粗結晶をメタノール
から再結晶させ死処、所望の化合物４ ｊ、（７／−が
得られた（収率２３．１％）。
（６ｋｌ 、 ｓ 、 （ＣＨ３）２８１ぐ）ｏ
、ｚ ｓ 〜ｘ、４ｚ （ｚｒＨ，ｍ 、ＣＨ，（ＣＨ
２）、８１ ＜ ）ｏ、ｇ ｏ 〜ｏ、ｓ ｏ （ＪＨ
，１１１，７５ＩＣＨ２−）２．３５〜２．９２ （σ
■、 ｒｒｈ 、−ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）４Ｊ
２ （ＪＨ、幅広３．−ＮＨ３＋）７．１９
（ＪＨ１Ｉ＋フェニルＨ）製造例１０ ２−〔（２−ノメチルイソグロピルシリルエチル）チオ
〕エチルアミン・テレフタル酸塩の製造 製造例９と同様にして、但し２−（（２−ツメチル−ｎ
−オクチルシリルエチル）チオ〕エチルアミンの代シに
、製造例２により得た２−〔（２−ノメチルイソグロビ
ルシリルエチル）チオ〕エチルアミン４１．ｏ ｆ （
ｏ、ｘ ｏ ｏモル）を用いて得た粗結晶をメタノール
から再結晶させ死処、所望の化合物４ ｊ、（７／−が
得られた（収率２３．１％）。
融点 ２２Ｃ℃（分解）
元素分析 Ｃ，Ｈ２，Ｎ８Ｓ１− ’Ａ （Ｃ，Ｈ６０
４）計算： Ｈ９，０８Ｃｌ ４．１２ Ｎ ４．８
６実測： ＨＬＪ＃ Ｃ５４Ｊ８ Ｎ ４ｊＯＩＲ
スペクトル νゝ”ｃｍ−’： １ｘ ３４５０（ν、、：）、２９５０．２８６０（νｃｉｔ
） ＋１６２０（ν、。。二） ＮＭＲスペクトル （ｎａｓｏ−ｄ６）δ：〜ｏ、ｘ
ｓ （ｅＨ，ｓ 、 （ＣＨ，）２８１ぐ ）０
．１５〜１．００ （９１１、Ｉｎ ｓ （ＣＨ３）
２ＣＨ８ＩＣＨ２−）６．５ Ｊ （３１、幅
広畠１−ＮＨ３＋）１．７８ （ＪＨ，ｓ、フ
ェニルＨ）製造例１ノ ２−〔（２−ジフェニルメチルシリルエチル）チオ〕エ
チルアミン・テレフタル酸塩の製造製造例４によシ得た
２−〔（２−ゾフェニルメチルシリルエチル）チオ〕エ
チルアミン６０．２ ｆ（０，２００モル）を用いた処
、所望の化合物５３．８？が得られ九（収率７１．Ｄ
％ ） 。
４）計算： Ｈ９，０８Ｃｌ ４．１２ Ｎ ４．８
６実測： ＨＬＪ＃ Ｃ５４Ｊ８ Ｎ ４ｊＯＩＲ
スペクトル νゝ”ｃｍ−’： １ｘ ３４５０（ν、、：）、２９５０．２８６０（νｃｉｔ
） ＋１６２０（ν、。。二） ＮＭＲスペクトル （ｎａｓｏ−ｄ６）δ：〜ｏ、ｘ
ｓ （ｅＨ，ｓ 、 （ＣＨ，）２８１ぐ ）０
．１５〜１．００ （９１１、Ｉｎ ｓ （ＣＨ３）
２ＣＨ８ＩＣＨ２−）６．５ Ｊ （３１、幅
広畠１−ＮＨ３＋）１．７８ （ＪＨ，ｓ、フ
ェニルＨ）製造例１ノ ２−〔（２−ジフェニルメチルシリルエチル）チオ〕エ
チルアミン・テレフタル酸塩の製造製造例４によシ得た
２−〔（２−ゾフェニルメチルシリルエチル）チオ〕エ
チルアミン６０．２ ｆ（０，２００モル）を用いた処
、所望の化合物５３．８？が得られ九（収率７１．Ｄ
％ ） 。
融点 １８６℃（分解）
元素分析 Ｃ，、Ｈ，、Ｎ８Ｓｉ・ｙ、 （Ｃ，Ｈ，０
４）計算： Ｈ６，８Ｉ Ｃ６５，５１１Ｎ ３．６
４実測： Ｈｖ、ｏｓ ｃ ６５．４１ Ｎ ｓ、
５ｓＩＲｙｅ、 −ｅ ｌ ） ／Ｉ／ ｙ”’ Ｃ
１Ｋ−’ ：ａｘ ３３５０（シ幻Ｈ，＋）、３０６０．３０００（ν芳香
族）２９２０（ＷｃＨ）、１５１１５（νＣＯＣ００−
）Ｎス（クトル（０Ｍ８０− Ｂ６）δ：０．５７
（３Ｈ−ｓ −ＣＨｓ８１マ）１２４〜ｘ、５ｓ（
ｚＨ，ｍ、 −／５ｉＣＨ２−）２．４４〜３．２０
（６Ｈ、ｍ 、−ＣＩ’ｆ２ＳＣＩ（２ＣＭ２ＮＨ２
）７．１３ （ＪＨ、ｌ 、 −ＮＨｓ＋’）７
−Ｊ ４〜７．６４ （ＩＯＨｒ Ｔ：ｒｌ ｙ ７
ｚニルＨ）７．９４ （ｊＨ，＠、フェニルＨ
）製造例１２ ！−（（２−ゾメチルイソグロピルシリルエテル）チオ
〕グロピルアミン・テレフタル酸塩Ｏ製造 製造例９と同様にして、但し！！−〔（２−ツメチル−
ｎ−オクチルクリルエチル）チオ〕エチルアミンの代シ
に、製造例５によシ得九Ｓ−（＜Ｚ−ノメチルイソグロ
ピルシリルエチル）チオ〕プロピルアばン４：１＃ｌ”
（０，１００モル）を用いて得た粗結晶をエタノール−
酢酸エチルから再結晶させた処、所望の化合物５σ、ｒ
／−が得られた（収率９４．１チ）。
４）計算： Ｈ６，８Ｉ Ｃ６５，５１１Ｎ ３．６
４実測： Ｈｖ、ｏｓ ｃ ６５．４１ Ｎ ｓ、
５ｓＩＲｙｅ、 −ｅ ｌ ） ／Ｉ／ ｙ”’ Ｃ
１Ｋ−’ ：ａｘ ３３５０（シ幻Ｈ，＋）、３０６０．３０００（ν芳香
族）２９２０（ＷｃＨ）、１５１１５（νＣＯＣ００−
）Ｎス（クトル（０Ｍ８０− Ｂ６）δ：０．５７
（３Ｈ−ｓ −ＣＨｓ８１マ）１２４〜ｘ、５ｓ（
ｚＨ，ｍ、 −／５ｉＣＨ２−）２．４４〜３．２０
（６Ｈ、ｍ 、−ＣＩ’ｆ２ＳＣＩ（２ＣＭ２ＮＨ２
）７．１３ （ＪＨ、ｌ 、 −ＮＨｓ＋’）７
−Ｊ ４〜７．６４ （ＩＯＨｒ Ｔ：ｒｌ ｙ ７
ｚニルＨ）７．９４ （ｊＨ，＠、フェニルＨ
）製造例１２ ！−（（２−ゾメチルイソグロピルシリルエテル）チオ
〕グロピルアミン・テレフタル酸塩Ｏ製造 製造例９と同様にして、但し！！−〔（２−ツメチル−
ｎ−オクチルクリルエチル）チオ〕エチルアミンの代シ
に、製造例５によシ得九Ｓ−（＜Ｚ−ノメチルイソグロ
ピルシリルエチル）チオ〕プロピルアばン４：１＃ｌ”
（０，１００モル）を用いて得た粗結晶をエタノール−
酢酸エチルから再結晶させた処、所望の化合物５σ、ｒ
／−が得られた（収率９４．１チ）。
融点 ２２９〜２３４℃（分解）
元素分析 Ｃ，ｏＨ２，Ｎ８８１・’Ａ （Ｃ，Ｈ６０
４）計算：■９ＪＪ Ｃ５１，１ｉｌｌ Ｎ ４．
６３実測： Ｈ９，５０ＣＢ１．６１ Ｎ ４ｊｌＩ
Ｒス”’Ｚ り） ｋ Ｗ”’ （７ｇ−’ ：ｍ＆
Ｘ ３０００（νｍｍｓ＋）＊ｚｉｓσ、ｒａｔｉｏ（シＣ
ＩＩＬ１６３０（νｏ０゜−） ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：〜０．（＃
（６Ｋｗｓ＋（Ｃａ３）ｚｓｓ、 ）０．５８〜
１．２５ （９Ｈ、ｍ 、 （ＣＨ，）２ＣＨ８ｉＣＨ
２−）１．６０−４１６ （ｊＨ、ｍ、 −８ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＮＨ，）７．５１ （３Ｈ１幅広ｓ
ｅ Ｎ）（５）７．８０ （ｚｕ、ｇ、ｙエニ
ルＨ）製造例１３ ３−〔（３−ノメチルイノグロビルシリルグロビル）チ
オ〕グロビルアミン・テレフタル酸塩の製造 製造例９と同様べして、但し２−〔（１１−ジメチル−
ｎ−オクチルシリルエチル）チオ〕エチルアミンの代９
に１製造例６により得た５−（（３−ノメチルイソグロ
ビルシリルプロビル）チオ〕！ロールアミン４６．６７
（０，２００モル）を用いて得た粗結晶をエタノール
−酢酸エチルから再結晶させた処、所望の化合物Ｓ Ｌ
８ ｆが得られた（収率８３．５チ）。
４）計算：■９ＪＪ Ｃ５１，１ｉｌｌ Ｎ ４．
６３実測： Ｈ９，５０ＣＢ１．６１ Ｎ ４ｊｌＩ
Ｒス”’Ｚ り） ｋ Ｗ”’ （７ｇ−’ ：ｍ＆
Ｘ ３０００（νｍｍｓ＋）＊ｚｉｓσ、ｒａｔｉｏ（シＣ
ＩＩＬ１６３０（νｏ０゜−） ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：〜０．（＃
（６Ｋｗｓ＋（Ｃａ３）ｚｓｓ、 ）０．５８〜
１．２５ （９Ｈ、ｍ 、 （ＣＨ，）２ＣＨ８ｉＣＨ
２−）１．６０−４１６ （ｊＨ、ｍ、 −８ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＮＨ，）７．５１ （３Ｈ１幅広ｓ
ｅ Ｎ）（５）７．８０ （ｚｕ、ｇ、ｙエニ
ルＨ）製造例１３ ３−〔（３−ノメチルイノグロビルシリルグロビル）チ
オ〕グロビルアミン・テレフタル酸塩の製造 製造例９と同様べして、但し２−〔（１１−ジメチル−
ｎ−オクチルシリルエチル）チオ〕エチルアミンの代９
に１製造例６により得た５−（（３−ノメチルイソグロ
ビルシリルプロビル）チオ〕！ロールアミン４６．６７
（０，２００モル）を用いて得た粗結晶をエタノール
−酢酸エチルから再結晶させた処、所望の化合物Ｓ Ｌ
８ ｆが得られた（収率８３．５チ）。
融点 １９３〜１９４℃
元素分析 Ｃ１，Ｉ（２，Ｎ５Ｓｌ−強（Ｃ，Ｈ６０４
）計算：Ｂ９，５５ Ｃ５６，９１Ｎ４．４３実測：
Ｂ９，３８ Ｃ５乙０５Ｎ４．３０ＩＲスイクトル
ν“ｒｃｍ−’： １ｘ ３０００（ν＊ｍｉ’ ） ＋ ２９６０ ｅ ｊ ８
５０ （νＣＨ）１１ｇ３０（ν。。Ｏ″） ＮＭＲスペクトル（ＤＭＢＯ−ｄ６）δ：〜０．１７
（６Ｈ、ｓ ｔ （ＣＨ３）２８１、）ｏ、ｒσ
〜０．ＩＩ Ｊ （ＩＨ、ＩＩ１ ＊ （ＣＨ３）２Ｃ
Ｈｇ量ＣＨ２−）４．９１ （ｊ）１．幅広、
５１−ＮＨ３＋）１．８０ （ｊＨ、謙、フ
ェニルＨ）製造例１４ ！−（（３−ジメチルイソグロビルシリルグロビル）チ
オ〕エチルアミン・テレフタル酸塩の製造 製造例９と同様にして、但し２−〔（ＩＩ−ツメチル−
ｎ−オクチルシリルエチル）チオ〕エチルアミンの代シ
に、製造例１によシ得た２−〔（３−ジメチルイソグロ
ビルシリルグロピル）チオ〕エチルアミン４３．８ ？
（０，２００モル）を用いて得た粗結晶をメタノール
−酢酸エチルから再結晶した処、所望の化合物４σ、５
ｉｉ−が得られた（収率７７．６ ％ ）。
）計算：Ｂ９，５５ Ｃ５６，９１Ｎ４．４３実測：
Ｂ９，３８ Ｃ５乙０５Ｎ４．３０ＩＲスイクトル
ν“ｒｃｍ−’： １ｘ ３０００（ν＊ｍｉ’ ） ＋ ２９６０ ｅ ｊ ８
５０ （νＣＨ）１１ｇ３０（ν。。Ｏ″） ＮＭＲスペクトル（ＤＭＢＯ−ｄ６）δ：〜０．１７
（６Ｈ、ｓ ｔ （ＣＨ３）２８１、）ｏ、ｒσ
〜０．ＩＩ Ｊ （ＩＨ、ＩＩ１ ＊ （ＣＨ３）２Ｃ
Ｈｇ量ＣＨ２−）４．９１ （ｊ）１．幅広、
５１−ＮＨ３＋）１．８０ （ｊＨ、謙、フ
ェニルＨ）製造例１４ ！−（（３−ジメチルイソグロビルシリルグロビル）チ
オ〕エチルアミン・テレフタル酸塩の製造 製造例９と同様にして、但し２−〔（ＩＩ−ツメチル−
ｎ−オクチルシリルエチル）チオ〕エチルアミンの代シ
に、製造例１によシ得た２−〔（３−ジメチルイソグロ
ビルシリルグロピル）チオ〕エチルアミン４３．８ ？
（０，２００モル）を用いて得た粗結晶をメタノール
−酢酸エチルから再結晶した処、所望の化合物４σ、５
ｉｉ−が得られた（収率７７．６ ％ ）。
融点 ２１４℃（分解）
元素分析 Ｃ４゜Ｈ２５Ｎ８Ｓｉ−強（Ｃ，Ｈ６０４）
計算： Ｈ９，３３Ｃ５５，５８Ｎ ４．６３実測：
Ｈ９，４８Ｃ５５，７８Ｎ ４．５０！Ｒスペクトルｙ
””ｔｘ−’ ： ａｘ ３０００（ν）、ｊＩ３＋）、 ２９５０．２９３０．
２８５０（ν（！Ｉ） １１６２０（ν。。。−） ＮＭＲ、Ｘ−ｅ／ ） ル（ＤＭＳＯ−ｄ６） ａ ：
〜０・０２ （ｔＨ，１，（ＣＨ，）２８１り）
０・４２〜２・Ｏｊ （１１Ｈ１ｍ 、（ＣＨ３）２
ＣＨ８１ｃＨ２ｃＨ２−）２．３８〜３．１８ （ｇＨ
、ｍ 、 −ＣＨ２ＳＣＨ２Ｃ１（２ＮＨ２）６・５５
（ＪＨ、幅広ｊ＃ＮＨ５＋）７・８２
（ｊＨ，ｓ、フェニルＨ）製造例１５ ｊ−（（ｊ−ｔｅｒｔ−エチルジメチルシリルグロビル
）チオ〕エチルアミン・テレフタル酸塩の製造 製造例９と同様にして、但し、２−〔（２−ジメチル−
ｎ−オクチルシリルエチル）チオ〕エチルアミンの代シ
に、製造例８によシ得た。？−（（Ｊ−ｔｅｒｔ−プチ
ルゾメチルシリルグロビル）チオ〕エチルアミン４６．
６ ＪＰを用い死処、所望の化合物４ Ｌ７ ｉＰが得
られた（収率６７．６チ）。
計算： Ｈ９，３３Ｃ５５，５８Ｎ ４．６３実測：
Ｈ９，４８Ｃ５５，７８Ｎ ４．５０！Ｒスペクトルｙ
””ｔｘ−’ ： ａｘ ３０００（ν）、ｊＩ３＋）、 ２９５０．２９３０．
２８５０（ν（！Ｉ） １１６２０（ν。。。−） ＮＭＲ、Ｘ−ｅ／ ） ル（ＤＭＳＯ−ｄ６） ａ ：
〜０・０２ （ｔＨ，１，（ＣＨ，）２８１り）
０・４２〜２・Ｏｊ （１１Ｈ１ｍ 、（ＣＨ３）２
ＣＨ８１ｃＨ２ｃＨ２−）２．３８〜３．１８ （ｇＨ
、ｍ 、 −ＣＨ２ＳＣＨ２Ｃ１（２ＮＨ２）６・５５
（ＪＨ、幅広ｊ＃ＮＨ５＋）７・８２
（ｊＨ，ｓ、フェニルＨ）製造例１５ ｊ−（（ｊ−ｔｅｒｔ−エチルジメチルシリルグロビル
）チオ〕エチルアミン・テレフタル酸塩の製造 製造例９と同様にして、但し、２−〔（２−ジメチル−
ｎ−オクチルシリルエチル）チオ〕エチルアミンの代シ
に、製造例８によシ得た。？−（（Ｊ−ｔｅｒｔ−プチ
ルゾメチルシリルグロビル）チオ〕エチルアミン４６．
６ ＪＰを用い死処、所望の化合物４ Ｌ７ ｉＰが得
られた（収率６７．６チ）。
融点 ２１０℃（分解）
元素分析 ｃ、 、Ｃ２，Ｎ５ｓｔ −ｙｌ （Ｃ３Ｈ
６０４）計算：ｕｙ、ｓｓ ｃｓｅ、ｙｘ ＮＬ４
３実測二Ｈ９，８３Ｃｌ５１．１９ Ｎ４．４３ＩＲ
ス（クトルν１ｃｌｒｃＩＬ−１：ａｘ １ｇ１１５（νＣＯＯ−） ＮＭＲｘ−ｅクトル（ＤＭ８０−ｄ６）δ：〜ｏ、ｏ
ｓ （ＩＨ、ｌ 、 （ＣＨ，）２８１ぐ ）０
、ｔｔ ９ （９Ｈ、Ｉ 、 （ＣＨ，）、−Ｂ
ｌ−）ｚ、ｓ ９〜３．０４？ （ｅｒＨ，ｍ 、 Ｃ
Ｈ，ＳＣＨ２０Ｍ、［２）５．６９ （Ｊｌ（
、幅広ｃｐＭＨ，’つ７！、８５ （２Ｈｅｍ
、フェニルＨ）製造例１６ ｓ−〔（ｘ−ノメチルイソグロピルシリルエチル）チオ
〕グロビルアミン・マレイン酸塩の製造 マレイン酸Ｌｌ ｊ ／−（Ｉ Ｌ２ミリモル）をアセ
トン４０１７に溶解させ、これに製造例５によ）得たＪ
−（（、？−ジメチルイソプロピルシリルエチル）チオ
〕グロピルアきン４．０ Ｏｆ（Ｊ Ｊｉ、ｊ ｉリモ
ル）を水浴上で冷却しながら添加した。２０℃で１０分
間攪拌した後に溶媒を減圧下に留去させ、残渣にエチル
エーテルを添加して析出する結晶なＰ取し、少量のエチ
ルエーテルで洗浄し減圧下に乾燥した処、所望の化合物
Ｌ７０ ｆが得られた（収率９３．１ ％ ）。
６０４）計算：ｕｙ、ｓｓ ｃｓｅ、ｙｘ ＮＬ４
３実測二Ｈ９，８３Ｃｌ５１．１９ Ｎ４．４３ＩＲ
ス（クトルν１ｃｌｒｃＩＬ−１：ａｘ １ｇ１１５（νＣＯＯ−） ＮＭＲｘ−ｅクトル（ＤＭ８０−ｄ６）δ：〜ｏ、ｏ
ｓ （ＩＨ、ｌ 、 （ＣＨ，）２８１ぐ ）０
、ｔｔ ９ （９Ｈ、Ｉ 、 （ＣＨ，）、−Ｂ
ｌ−）ｚ、ｓ ９〜３．０４？ （ｅｒＨ，ｍ 、 Ｃ
Ｈ，ＳＣＨ２０Ｍ、［２）５．６９ （Ｊｌ（
、幅広ｃｐＭＨ，’つ７！、８５ （２Ｈｅｍ
、フェニルＨ）製造例１６ ｓ−〔（ｘ−ノメチルイソグロピルシリルエチル）チオ
〕グロビルアミン・マレイン酸塩の製造 マレイン酸Ｌｌ ｊ ／−（Ｉ Ｌ２ミリモル）をアセ
トン４０１７に溶解させ、これに製造例５によ）得たＪ
−（（、？−ジメチルイソプロピルシリルエチル）チオ
〕グロピルアきン４．０ Ｏｆ（Ｊ Ｊｉ、ｊ ｉリモ
ル）を水浴上で冷却しながら添加した。２０℃で１０分
間攪拌した後に溶媒を減圧下に留去させ、残渣にエチル
エーテルを添加して析出する結晶なＰ取し、少量のエチ
ルエーテルで洗浄し減圧下に乾燥した処、所望の化合物
Ｌ７０ ｆが得られた（収率９３．１ ％ ）。
融点 ９５〜９６℃
元素分析 Ｃ４゜Ｈ，、Ｎ８８１・Ｃ４Ｈ４０４計算：
ＨＬ７１ Ｃ５０，１１Ｎ４．１８実測： ＨＬｉ２
Ｃ４９，９０Ｎ ３．９９ＩｔＬ スヘ／ ） ｋ
ｌ”ｒ（３１−’ ：ｍ＆ｘ ｓｏｏｏ（シ、、、＋）、２９３０．２８５０（νＣＨ
）１５６０（ν。。。−） ＮＭＦＬス−ｅりｔ−ｋ（ＣＤＣ１，）ａ：〜０−ＯＪ
（６Ｈｐ Ｉ −（ＣＨ３） ２Ｓｌぐ ）０
．５２〜１．０８ （ＩＨ、ｍ ｌ （ＣＨ，）２ＣＨ
８ｌ−０Ｍ２−）□／− １、ｌｉ ５〜ＬＸ ８ （、ｔＨ、ｍ 、 （ＣＨｓ
）２ＣＨ８ＩＣＨ２ＣＨ−）ｚ ｉ ｏ 〜ｚ、ｔｉ
４（４ｎ 、 ｍ 、 −ｃｍ２ｓｃＨ２−）ｘ、ｓ
ｇ 〜ｓ、４ｏ （ｘＨ＊ ｍ 、 −ＣＨ２ＮＨ，”
）σＪＪ （２ａｌｌｌマレイン酸）ｓ、ｏ
ｓ （ＪＨ，幅広ｊ＊ＮＨ５” ）製造例１７ Ｊ−（（Ｊ−ｔｅｒｔ−エチルゾメチルシリルグロビル
）チオ〕プロピルアミンの製造 製造例１と同様にして、但しゾメチルーｎ−オクチルビ
ニルシ２ンの代シにアリル−ｔｅｒｔ−プチルゾメチル
シラン６４．０ ？ （０，４１０モル）を、又２−メ
ルカグトエチルアミンの代）に３−メルカグトグロピル
アミン３６．４ ／−（０，４００モル）を用いた処、
所望の化合物４１．４９が得られた（収率４ ＬＯ％
） 。
ＨＬ７１ Ｃ５０，１１Ｎ４．１８実測： ＨＬｉ２
Ｃ４９，９０Ｎ ３．９９ＩｔＬ スヘ／ ） ｋ
ｌ”ｒ（３１−’ ：ｍ＆ｘ ｓｏｏｏ（シ、、、＋）、２９３０．２８５０（νＣＨ
）１５６０（ν。。。−） ＮＭＦＬス−ｅりｔ−ｋ（ＣＤＣ１，）ａ：〜０−ＯＪ
（６Ｈｐ Ｉ −（ＣＨ３） ２Ｓｌぐ ）０
．５２〜１．０８ （ＩＨ、ｍ ｌ （ＣＨ，）２ＣＨ
８ｌ−０Ｍ２−）□／− １、ｌｉ ５〜ＬＸ ８ （、ｔＨ、ｍ 、 （ＣＨｓ
）２ＣＨ８ＩＣＨ２ＣＨ−）ｚ ｉ ｏ 〜ｚ、ｔｉ
４（４ｎ 、 ｍ 、 −ｃｍ２ｓｃＨ２−）ｘ、ｓ
ｇ 〜ｓ、４ｏ （ｘＨ＊ ｍ 、 −ＣＨ２ＮＨ，”
）σＪＪ （２ａｌｌｌマレイン酸）ｓ、ｏ
ｓ （ＪＨ，幅広ｊ＊ＮＨ５” ）製造例１７ Ｊ−（（Ｊ−ｔｅｒｔ−エチルゾメチルシリルグロビル
）チオ〕プロピルアミンの製造 製造例１と同様にして、但しゾメチルーｎ−オクチルビ
ニルシ２ンの代シにアリル−ｔｅｒｔ−プチルゾメチル
シラン６４．０ ？ （０，４１０モル）を、又２−メ
ルカグトエチルアミンの代）に３−メルカグトグロピル
アミン３６．４ ／−（０，４００モル）を用いた処、
所望の化合物４１．４９が得られた（収率４ ＬＯ％
） 。
沸点 １３１〜１３４℃７２１ＩＩＨｇ元素分析 Ｃｌ
２Ｈ２，Ｎ５８１ 計Ｘ ： Ｉ（Ｉ Ｌ、Ｓ Ｉ Ｃ５８，２３Ｎ ５
．６６実測：■１２．００ Ｃ５１ｊ、３９ Ｎ
５．４８ＩＲス＜ ｐ ） ｋ ＆ｌ”ｒに１１−’
：１ｘ ３３６０．３２８０（νＮＨ２） 、 ２９３０．２８
５０（νａｍ）。
２Ｈ２，Ｎ５８１ 計Ｘ ： Ｉ（Ｉ Ｌ、Ｓ Ｉ Ｃ５８，２３Ｎ ５
．６６実測：■１２．００ Ｃ５１ｊ、３９ Ｎ
５．４８ＩＲス＜ ｐ ） ｋ ＆ｌ”ｒに１１−’
：１ｘ ３３６０．３２８０（νＮＨ２） 、 ２９３０．２８
５０（νａｍ）。
１２５０（ｙ一覧一（ＣＨ３）２ ）
ＮＭＲスイクトル（ＣＤＣｔ、）δ：
〜ｏ、ｏ ｒ （ｅＨｅ ｓ ＋ ｔ−エチル（
ｃａ、）２ｓｔ）０．４３〜０．７８ （２）Ｉ＋ｍ、
ｔ−ブチル（ＣＨ３）２８１ＣＨ２−）ｚ、ｓ Ｊ 〜
ＩＪ ｔｔ （４Ｈ、ｍ 、 −、、ｓ ＩｃＨ２ＣＨ
，０Ｈ２１３ＣＨ２ＣＨ，−）Ｌ３８〜Ｌ９５ （＃Ｈ
，ｍ、−′８１ＣＨ２ＣＨ２Ｃ■２ＳＣＨ２ＣＨ，−Ｃ
Ｈ２ＮＨ２） Ｍａｎ−スペクトル （ＥＩ沖Ｉ ） ｎ７ｚ ：２４
７（Ｍ＋）、１９Ｑ（ベースビーク）製造例１８ Ｊ−（（Ｊ−ｎ−ブチルジメチルシリルゾロビル）チオ
〕グロビルアミンの製造 製造例１と同様にして、但しジメチル−ｎ−オクチルビ
ニルシランの代りにアリル−ｎ−ゾチルノメチルシラン
６４．０ｆ（ｏ、４ｘｏモル）を、又２−メルカグトエ
チルアミンの代りに３−メルカプトゾロピルアミ７３６
．４ｆ（０，４００モル）を用いた処、所望の化合物４
１．５１”が得られた（収率４２．０ ％ ）。
ｃａ、）２ｓｔ）０．４３〜０．７８ （２）Ｉ＋ｍ、
ｔ−ブチル（ＣＨ３）２８１ＣＨ２−）ｚ、ｓ Ｊ 〜
ＩＪ ｔｔ （４Ｈ、ｍ 、 −、、ｓ ＩｃＨ２ＣＨ
，０Ｈ２１３ＣＨ２ＣＨ，−）Ｌ３８〜Ｌ９５ （＃Ｈ
，ｍ、−′８１ＣＨ２ＣＨ２Ｃ■２ＳＣＨ２ＣＨ，−Ｃ
Ｈ２ＮＨ２） Ｍａｎ−スペクトル （ＥＩ沖Ｉ ） ｎ７ｚ ：２４
７（Ｍ＋）、１９Ｑ（ベースビーク）製造例１８ Ｊ−（（Ｊ−ｎ−ブチルジメチルシリルゾロビル）チオ
〕グロビルアミンの製造 製造例１と同様にして、但しジメチル−ｎ−オクチルビ
ニルシランの代りにアリル−ｎ−ゾチルノメチルシラン
６４．０ｆ（ｏ、４ｘｏモル）を、又２−メルカグトエ
チルアミンの代りに３−メルカプトゾロピルアミ７３６
．４ｆ（０，４００モル）を用いた処、所望の化合物４
１．５１”が得られた（収率４２．０ ％ ）。
沸点 １３３〜ｂ
元素分析 Ｃ４２Ｈ２，Ｎ８Ｓｉ
計算： Ｉ（１１，８１Ｃ５１ｊ、；！３ Ｎ ５．
６ｆＪ実測： Ｈｉｚ、ｅｓ ｃ ５８．５０ Ｎ
ｓ、ｅσＩＲスペクトｋ ｖ”’！−’ ： ａｘ ３３７０．３ｓｏｏ（νＮｌｌ２） 、 ２９５０．２
９１０゜２ｓｔ；ｏ（νｃＨ） 、１２４５（νＩＩ（
Ｃ！ＩＱ）２ ）ＮＭＦＬスペクトル（ｃＤｃｔ３）δ
：〜０．０ｇ （６Ｈ＋ ｌｎ−ブチル（Ｃ
Ｈ，）２Ｓｌ−）Ｍａｓｓスペクトル（Ｅｌ／Ｄｒ ）
ｍ／ｚ ：、７４７（Ｍ＋）、ｚｓ。
６ｆＪ実測： Ｈｉｚ、ｅｓ ｃ ５８．５０ Ｎ
ｓ、ｅσＩＲスペクトｋ ｖ”’！−’ ： ａｘ ３３７０．３ｓｏｏ（νＮｌｌ２） 、 ２９５０．２
９１０゜２ｓｔ；ｏ（νｃＨ） 、１２４５（νＩＩ（
Ｃ！ＩＱ）２ ）ＮＭＦＬスペクトル（ｃＤｃｔ３）δ
：〜０．０ｇ （６Ｈ＋ ｌｎ−ブチル（Ｃ
Ｈ，）２Ｓｌ−）Ｍａｓｓスペクトル（Ｅｌ／Ｄｒ ）
ｍ／ｚ ：、７４７（Ｍ＋）、ｚｓ。
製造例１９
３−〔（３−フェニルゾメチルシリルグロビル）チオ〕
グロビルアミンの製造 製造例１と同様にして、但しツメチル−ｎ−オクチルピ
ニルシ２／の代夛にアリルフェニルジメチルシラン７２
．２ ｆ （０，４１０モル）を、又２−メルカプトエ
チルアミンの代シに３−メルカプトゾロビルアミンｊ
６．４７ （０，４００モル）を用い死処、所望の化合
物５４．５１”が得られた（収率Ｓ Ｘ、ＯＳ ）。
グロビルアミンの製造 製造例１と同様にして、但しツメチル−ｎ−オクチルピ
ニルシ２／の代夛にアリルフェニルジメチルシラン７２
．２ ｆ （０，４１０モル）を、又２−メルカプトエ
チルアミンの代シに３−メルカプトゾロビルアミンｊ
６．４７ （０，４００モル）を用い死処、所望の化合
物５４．５１”が得られた（収率Ｓ Ｘ、ＯＳ ）。
沸点 １６０〜ｂ
元素分析 Ｃ，４Ｈ，５ＮＢ８１
計算： Ｈ９，４２Ｃ６２Ｊｊ６ Ｎ ５．２４実測
： Ｈ９，６４Ｃ６３，００Ｎ ５．１０ＩＲス（り）
／Ｌ、 、”ｒ 、、−１。
： Ｈ９，６４Ｃ６３，００Ｎ ５．１０ＩＲス（り）
／Ｌ、 、”ｒ 、、−１。
ａｘ
３３７０．３３００（νＮＩｌ□）、３σ６０．３０５
０，３０２０゜２９２０．２８６０（νｃｍ） 、 ｚ
４ｓｏ（シ８１−Ｐｋ）ＮＭＲスペクトル（ｃｏｃｔ、
）δ：０．２５ （６Ｈ＊ ｓ 、Ｐ ｈ（Ｃ
Ｈ３）２ｓｔ−）ＣＨ２Ｃ■２ＣＨ２ＮＨ２） ２．３５〜２．９５ （ＣＨｔ ｍ 、 −８ｌＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ２１３−／ □ ＣＨ，ＣＨ，Ｃ！￥Ｈ２） ７．２０〜１．６０ （５Ｈｐ ｍ 、芳香族Ｈ）Ｍａ
ｓ ｍスペクトル（ＥＩ／ｂＩ ） ｎｌ／′ｚ
：２６７ （Ｍ”）、ｘｓｓ （ペースピーク）製
造例２０ ３−（（Ｊ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルゾロビル
）チオ〕グロビルアミン・テレフタル酸塩の製造 製造例９と同様にして、但しｊ−（（２−ツメチル−ｎ
−オクチルシリルエチル）チオ〕エチルアミンの代、！
７に、 製造例１１により得た３−〔（３−ｔｅｒ＋ｔ
−ブチルジメチルシリルゾロビル）チオ〕グロビルアミ
ン４９．４ ｆ （０，２００モル）を用いて得た粗結
晶をエタノールから再結晶させた処、所望の化合＊４９
．６？が得られ之（収率７５．１％）。
０，３０２０゜２９２０．２８６０（νｃｍ） 、 ｚ
４ｓｏ（シ８１−Ｐｋ）ＮＭＲスペクトル（ｃｏｃｔ、
）δ：０．２５ （６Ｈ＊ ｓ 、Ｐ ｈ（Ｃ
Ｈ３）２ｓｔ−）ＣＨ２Ｃ■２ＣＨ２ＮＨ２） ２．３５〜２．９５ （ＣＨｔ ｍ 、 −８ｌＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ２１３−／ □ ＣＨ，ＣＨ，Ｃ！￥Ｈ２） ７．２０〜１．６０ （５Ｈｐ ｍ 、芳香族Ｈ）Ｍａ
ｓ ｍスペクトル（ＥＩ／ｂＩ ） ｎｌ／′ｚ
：２６７ （Ｍ”）、ｘｓｓ （ペースピーク）製
造例２０ ３−（（Ｊ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルゾロビル
）チオ〕グロビルアミン・テレフタル酸塩の製造 製造例９と同様にして、但しｊ−（（２−ツメチル−ｎ
−オクチルシリルエチル）チオ〕エチルアミンの代、！
７に、 製造例１１により得た３−〔（３−ｔｅｒ＋ｔ
−ブチルジメチルシリルゾロビル）チオ〕グロビルアミ
ン４９．４ ｆ （０，２００モル）を用いて得た粗結
晶をエタノールから再結晶させた処、所望の化合＊４９
．６？が得られ之（収率７５．１％）。
融点 ２３０〜２３２℃
元素分析 Ｃ，２Ｈ２，Ｎ５ＳＩ・捧（Ｃ，Ｈ６０４）
計算：Ｈ９，７６Ｃ５８，１３Ｎ４．２４実測： Ｈ９
，６７Ｃ５８，００Ｎ ４．０４ＩＲスｄｌ ） ｋ
Ｗ”’ｃｍ−’ ：ａｘ 〜３０ＱＯ（νＮＨ，”）ｌ ｚｓｏｏ（シＣ１１Ｌ１
６３０（ν（ｏＯ−） ｒ １２４０ （ν１１（ＣＨ
３）２）ＮＭＲス（クトル （ＣＨｓＯ■−ｄ４）δ：
ｏ、ｏｔ； （６Ｈ１ｍ 、ｔ−ブチル（（
Ｈ３）２８１− ）０．３８〜０．８４ （２Ｈ、ｍ
、 ｔ−ｆチル（ＣＨ，）２ＳＩＣＨ２−）０．８８
（９Ｈ、ｓ ｒ ｔ−グチル（ＣＨ３）２
５ｔ−）１．２１〜２．１８ （４Ｈ，ｍ、 ｔ−ニア
’？ル（ＣＨ，）２ＳＩＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−８ＣＨ２
Ｃ１（２−） 、？、４７〜２．７４ （４Ｈ、ｍ 、 −ｃａ２ｓｃ
Ｈ２−）ｚ、ｇ ｇ 〜３．ｘ ｇ （！ＩＨ、ｍ 、
−ｃＨ２ＮＨ５）４．７９ （ＪＨ、ｓ 、
−ＮＨ，＋）７．９１ （２Ｈ，ｓ、−７香族
Ｈ）製造例２ノ ３−Ｃ（Ｊ−ｎ−グチルノメチルシリルデロビル）チオ
〕プロピルアミン・ブレフタ少θｊｆ−４緊正製造例９
と同様にして、但し２−〔（２−ツメチル−ｎ−オクチ
ルシリルエチル）チオ〕エチルアミンの代シに、製造例
１８により得たＪ−（（Ｊ−ｎ−グチルノメチルシリル
グロビル）チオ〕グロビルアミン４９．４ ｆ （０，
２００モル）を用いて得た粗結晶をメタノール−酢酸エ
チルから再結晶させた処、所望の化合物５０，６ｆが得
られた（収率７６．７ ％ ）。
計算：Ｈ９，７６Ｃ５８，１３Ｎ４．２４実測： Ｈ９
，６７Ｃ５８，００Ｎ ４．０４ＩＲスｄｌ ） ｋ
Ｗ”’ｃｍ−’ ：ａｘ 〜３０ＱＯ（νＮＨ，”）ｌ ｚｓｏｏ（シＣ１１Ｌ１
６３０（ν（ｏＯ−） ｒ １２４０ （ν１１（ＣＨ
３）２）ＮＭＲス（クトル （ＣＨｓＯ■−ｄ４）δ：
ｏ、ｏｔ； （６Ｈ１ｍ 、ｔ−ブチル（（
Ｈ３）２８１− ）０．３８〜０．８４ （２Ｈ、ｍ
、 ｔ−ｆチル（ＣＨ，）２ＳＩＣＨ２−）０．８８
（９Ｈ、ｓ ｒ ｔ−グチル（ＣＨ３）２
５ｔ−）１．２１〜２．１８ （４Ｈ，ｍ、 ｔ−ニア
’？ル（ＣＨ，）２ＳＩＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−８ＣＨ２
Ｃ１（２−） 、？、４７〜２．７４ （４Ｈ、ｍ 、 −ｃａ２ｓｃ
Ｈ２−）ｚ、ｇ ｇ 〜３．ｘ ｇ （！ＩＨ、ｍ 、
−ｃＨ２ＮＨ５）４．７９ （ＪＨ、ｓ 、
−ＮＨ，＋）７．９１ （２Ｈ，ｓ、−７香族
Ｈ）製造例２ノ ３−Ｃ（Ｊ−ｎ−グチルノメチルシリルデロビル）チオ
〕プロピルアミン・ブレフタ少θｊｆ−４緊正製造例９
と同様にして、但し２−〔（２−ツメチル−ｎ−オクチ
ルシリルエチル）チオ〕エチルアミンの代シに、製造例
１８により得たＪ−（（Ｊ−ｎ−グチルノメチルシリル
グロビル）チオ〕グロビルアミン４９．４ ｆ （０，
２００モル）を用いて得た粗結晶をメタノール−酢酸エ
チルから再結晶させた処、所望の化合物５０，６ｆが得
られた（収率７６．７ ％ ）。
融点 ２４２℃（分解）
元素分析 Ｃ１□Ｈ２？ＮＳ８ ｌ −’Ａ （ＣａＨ
４０４）計算： Ｈ９，７６Ｃ５８，１３Ｎ ４．２４
実測： Ｈ９，７０ＣＳ８．３０ Ｎ ４．２０ＩＲ
スヘクトルシＫｌｒｆｆｉ−１： ａｘ 〜３０００（シＮＭ、＋ ） ｅ Ｊ ９００ （νＣ
１１）ｚｔ；４ｏ（νｃｏｏ−）ｔ１２４０（νＩ！Ｉ
（（！ｘ５）２）凋Ｒスペクトル （ＣＨ，ＯＨ−ｄ４
）δ：〜０．０ｇ （６ＨＩ Ｉｎ−グチル（
ＣＨ，）２Ｓ１− ）ＯＪ ４〜２．２３ （１５Ｈ，
ｍ、ｎ−ｆチ４ＣＨ，）、５ｉＣＨ２Ｃ■２ＣＨ２ＳＣ
Ｈ２ＣＨ２−） ２．３９〜２．７６ （４Ｈ、ｎａ、−ＣＨ２ＳＣＨ２
−）ｚ、ｓ ｓ 〜ｓ、１ｓ （ＺＨ、ｍ 、 −ＣＨ
２ＮＨ，）４．７６ （３Ｈ，Ｉ 、−Ｎｌ（
、）７．８８ （’Ｈ，ａ、芳香族Ｈ）製造例
２２ ３−ｒ＝（３−フェニルゾメチルシリルグロビル）チオ
〕グロビルアミン・テレフタル酸塩の製造製造例９と同
様にして、但し２−〔（２−ジメチル−ｎ−オクチルシ
リルエチル〕チオ〕エチルアミンの代シに、製造例１９
によシ得た３−〔（３−７エニルノメチルシリルデロビ
ル）チオ〕プロピルアミンを用いて得た粗結晶をエタノ
ールから再結晶させた処、所望の化合物５２．３ ｊＦ
−が得られた（収率１４．７慢）。
４０４）計算： Ｈ９，７６Ｃ５８，１３Ｎ ４．２４
実測： Ｈ９，７０ＣＳ８．３０ Ｎ ４．２０ＩＲ
スヘクトルシＫｌｒｆｆｉ−１： ａｘ 〜３０００（シＮＭ、＋ ） ｅ Ｊ ９００ （νＣ
１１）ｚｔ；４ｏ（νｃｏｏ−）ｔ１２４０（νＩ！Ｉ
（（！ｘ５）２）凋Ｒスペクトル （ＣＨ，ＯＨ−ｄ４
）δ：〜０．０ｇ （６ＨＩ Ｉｎ−グチル（
ＣＨ，）２Ｓ１− ）ＯＪ ４〜２．２３ （１５Ｈ，
ｍ、ｎ−ｆチ４ＣＨ，）、５ｉＣＨ２Ｃ■２ＣＨ２ＳＣ
Ｈ２ＣＨ２−） ２．３９〜２．７６ （４Ｈ、ｎａ、−ＣＨ２ＳＣＨ２
−）ｚ、ｓ ｓ 〜ｓ、１ｓ （ＺＨ、ｍ 、 −ＣＨ
２ＮＨ，）４．７６ （３Ｈ，Ｉ 、−Ｎｌ（
、）７．８８ （’Ｈ，ａ、芳香族Ｈ）製造例
２２ ３−ｒ＝（３−フェニルゾメチルシリルグロビル）チオ
〕グロビルアミン・テレフタル酸塩の製造製造例９と同
様にして、但し２−〔（２−ジメチル−ｎ−オクチルシ
リルエチル〕チオ〕エチルアミンの代シに、製造例１９
によシ得た３−〔（３−７エニルノメチルシリルデロビ
ル）チオ〕プロピルアミンを用いて得た粗結晶をエタノ
ールから再結晶させた処、所望の化合物５２．３ ｊＦ
−が得られた（収率１４．７慢）。
融点 ２０１〜２０９Ｃ
元素分析 、Ｃ１４）１２５ＮＳＳＩ −’Ａ （Ｃ，
Ｈ６０４）””りＦｋ Ｗ”ｒａｍ−’ ： ａｘ 〜３０００（シＮＩｌ、＋） 、 ２９１０．２８４０
（ν（！ＩＩ）’１６３０（νｃｏｏ−）、１２４０
（νＩｔ（ｃｇ５）２）Ｎ部スイクトル （ＣＨ，Ｏｆ
（−ｄ４）δ：０．２６ （６Ｈ、ｓ 、 Ｐｈ
（ＣＨ３）２５１−）０．６８〜１．１１ （２Ｈ，ｍ
、Ｐｂ（ＣＨ２ＳＣＨ２−）Ｌ１８〜ｚ、ｘ ｏ ＜４
Ｈ，ｒｎ、ｐｈ（ｃＨ，＞２ｓｌｃＨ２ｃＨ２ｃａ２−
ｓｃＨ２ＣＸＩ２− ） 、？、Ｊ ＆ 〜ｚ、ｙ ｓ （［、ｍ 、 −ＣＨ２
ＳＣＨ２−）２．８５〜３．２１ （２Ｈｌ ｆｆｌ
ｌ −ＣＩ（２ＮＨ，”）４Ｊ ３（ＪＨｌ ｌ ｌ
ＮＨ５＋）７．２１〜７．６ ＆ （５Ｈ、ｔｏ 、
Ｐｈ（ＣＨ，）２８１−）７．９３ （２１１
，ｍ、芳香族Ｈ）体重２１／−〜２２ｆ（５退会）のＩ
ＣＥＬ系雌性マウスを°用いて０．１４ Ｐ −１５７
０にＷＡ濁させた各薬物を胃ゾ／デによシ強制経ロ投与
した。
Ｈ６０４）””りＦｋ Ｗ”ｒａｍ−’ ： ａｘ 〜３０００（シＮＩｌ、＋） 、 ２９１０．２８４０
（ν（！ＩＩ）’１６３０（νｃｏｏ−）、１２４０
（νＩｔ（ｃｇ５）２）Ｎ部スイクトル （ＣＨ，Ｏｆ
（−ｄ４）δ：０．２６ （６Ｈ、ｓ 、 Ｐｈ
（ＣＨ３）２５１−）０．６８〜１．１１ （２Ｈ，ｍ
、Ｐｂ（ＣＨ２ＳＣＨ２−）Ｌ１８〜ｚ、ｘ ｏ ＜４
Ｈ，ｒｎ、ｐｈ（ｃＨ，＞２ｓｌｃＨ２ｃＨ２ｃａ２−
ｓｃＨ２ＣＸＩ２− ） 、？、Ｊ ＆ 〜ｚ、ｙ ｓ （［、ｍ 、 −ＣＨ２
ＳＣＨ２−）２．８５〜３．２１ （２Ｈｌ ｆｆｌ
ｌ −ＣＩ（２ＮＨ，”）４Ｊ ３（ＪＨｌ ｌ ｌ
ＮＨ５＋）７．２１〜７．６ ＆ （５Ｈ、ｔｏ 、
Ｐｈ（ＣＨ，）２８１−）７．９３ （２１１
，ｍ、芳香族Ｈ）体重２１／−〜２２ｆ（５退会）のＩ
ＣＥＬ系雌性マウスを°用いて０．１４ Ｐ −１５７
０にＷＡ濁させた各薬物を胃ゾ／デによシ強制経ロ投与
した。
マウスは番号を付され、投与時直前と一日一回体重秤量
及び一般症状の観察が行なわれた。死亡マウスは直ちに
剖検されて、特に消化管は詳細にチェ、りされた。生存
マウスは投与後２１日目に全四層殺し、内臓を中心とす
る剖検所見を行った。
及び一般症状の観察が行なわれた。死亡マウスは直ちに
剖検されて、特に消化管は詳細にチェ、りされた。生存
マウスは投与後２１日目に全四層殺し、内臓を中心とす
る剖検所見を行った。
ＬＤ ｉｌｌ！の算出はＬｅａｄ ａｎｄ Ｍｕｎｃｈ
の方法によシ算出した。結果は下記表１に示す通シでめ
った。
の方法によシ算出した。結果は下記表１に示す通シでめ
った。
表 １
薬効試験例
Ｂ −１６ｍ＠ｌａｎｏｍａ Ｋ対する抗遁瘍性（Ｂ
−１６ｍｅｌａｎｏｍａ ）を皮下に移植し薬物投与は
癌ａ旭移植後１．５．９日の３回経口投与を行い、抗１
１１ｓ性は癌細胞移植後２１日目に動物を層殺し癌重量
を秤量し癌細胞の増殖阻止率で表現した。
−１６ｍｅｌａｎｏｍａ ）を皮下に移植し薬物投与は
癌ａ旭移植後１．５．９日の３回経口投与を行い、抗１
１１ｓ性は癌細胞移植後２１日目に動物を層殺し癌重量
を秤量し癌細胞の増殖阻止率で表現した。
結果は下記表２に示す通りであった。
表２
製剤例１（錠剤）
下記鎖成分を配合し、常法により錠剤を製造した。
製造例ＩＫよる化合物 ｔ ｏ Ｏ（Ｗ）結晶
セルロース ２０乳檀
４１トウモロコシ澱粉
３０ヒドロキシグロビルセルロース ６ス
テアリン酸マグネシクム ３１錠当シ
２００ 製造例２（カブセル剤） 下記鎖成分を配合し、常法によシカ！セルに詰めてカブ
セル剤を製造した。
セルロース ２０乳檀
４１トウモロコシ澱粉
３０ヒドロキシグロビルセルロース ６ス
テアリン酸マグネシクム ３１錠当シ
２００ 製造例２（カブセル剤） 下記鎖成分を配合し、常法によシカ！セルに詰めてカブ
セル剤を製造した。
製造例５による化合物 ｘ ｏ Ｏ（ＩＦ）結
晶セルロース ５０無水珪酸
２ステアリン酸マグネシウム
３１カプセル当シ ２５５ 製造例３（顆粒剤） 下記鎖成分を配合し、常法によシ顆粒剤を製造し九。
晶セルロース ５０無水珪酸
２ステアリン酸マグネシウム
３１カプセル当シ ２５５ 製造例３（顆粒剤） 下記鎖成分を配合し、常法によシ顆粒剤を製造し九。
製造例８による化合物 ｓ ｏ Ｏ（ｑ）乳Ｉ
Ｉ ｓ２ｓトウモロコシ訛
粉 １５０ポリビニルピロリドン
２５無水珪酸 ２１
包当り ｘｏｏ。
Ｉ ｓ２ｓトウモロコシ訛
粉 １５０ポリビニルピロリドン
２５無水珪酸 ２１
包当り ｘｏｏ。
製造例４（座剤）
下記鎖成分を配合し、常法ＫｊＪ）座剤を製造した。
製造剤１７ｔ／Ｃよる化合物 ｓ ｏ ｏ （ａ
ｙ）ライテラゾーｋＷ−３６１１００ １ａ当タ ２σ０σ
ｙ）ライテラゾーｋＷ−３６１１００ １ａ当タ ２σ０σ
Claims (28)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３はアルキル基、アルコ
キシ基、フェニル基、置換フェニル基、アルキルカルボ
ニルオキシ基、トリアルキルシリルオキシ基を意味し、
Ｒ＿４及びＲ＿５は水素又はアルキル基を意味し、ｍ及
びｎは整数を意味する） にて示される新規な有機珪素化合物及びその非毒性塩。 - （２）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿３がｎ
−オクチル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素であり、
ｍ及びｎが整数２であることを特徴とする、特許請求の
範囲第１項に記載の化合物及びその非毒性塩。 - （３）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿３がイ
ソプロピル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素であり、
ｍ及びｎが整数２であることを特徴とする、特許請求の
範囲第１項に記載の化合物及びその非毒性塩。 - （４）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿３がｎ
−ブチル基であり、Ｒ＿３及びＲ＿５が水素であり、ｍ
及びｎが整数２であることを特徴とする、特許請求の範
囲第１項に記載の化合物及びその非毒性塩。 - （５）Ｒ＿１がメチル基であり、Ｒ＿２及びＲ＿３がフ
ェニル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素であり、ｍ及
びｎが整数２であることを特徴とする、特許請求の範囲
第１項に記載の化合物及びその非毒性塩。 - （６）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿３がイ
ソプロピル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素であり、
ｍが整数２であり、ｎが整数３であることを特徴とする
、特許請求の範囲第１に記載の化合物及びその非毒性塩
。 - （７）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿３がイ
ソプロピル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素であり、
ｍ及びｎが整数３であることを特徴とする、特許請求の
範囲第１項に記載の化合物及びその非毒性塩。 - （８）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿３はイ
ソプロピル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素であり、
ｍが整数３であり、ｎが整数２であることを特徴とする
、特許請求の範囲第１項に記載の化合物及びその非毒性
塩。 - （９）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿３がｔ
ｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素であ
り、ｍが整数３であり、ｎが整数２であることを特徴と
する、特許請求の範囲第１項に記載の化合物及びその非
毒性塩。 - （１０）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿３が
ｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿３が水素で
あり、ｍ及びｎが整数３であることを特徴とする、特許
請求の範囲第１項に記載の化合物及びその非毒性塩。 - （１１）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿３が
ｎ−ブチル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素であり、
ｍ及びｎが整数３であることを特徴とする、特許請求の
範囲第１項に記載の化合物及びその非毒性塩。 - （１２）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿３が
フェニル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素であり、ｍ
及びｎが整数３であることを特徴とする、特許請求の範
囲第１項に記載の化合物及びその非毒性塩。 - （１３）非毒性塩がテレフタル酸塩であることを特徴と
する、特許請求の範囲第１〜１２項の何れか１つに記載
の化合物の塩。 - （１４）非毒性塩がマレイン酸塩であることを特徴とす
る、特許請求の範囲第１〜１２項の何れか１つに記載の
化合物の塩。 - （１５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３はアルキル基、アルコ
キシ基、フェニル基、置換フェニル基、アルキルカルボ
ニルオキシ基、トリアルキルシリルオキシ基を意味し、
ｍは整数を意 味する） にて示される化合物と、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒ＿４及びＲ＿５は水素又はアルキル基を意味し
、ｎは整数を意味する） にて示されるω−メルカプトアルキルアミンとを反応さ
せ、必要に応じ非毒性塩に変することを特徴とする、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びｎ
は前記の意味を有し、ｍは整数を意味する） にて示される新規な有機珪素化合物及びその非毒性塩の
製法。 - （１６）溶媒中で且つ光増感剤の存在下に紫外線を照射
して反応を行わせることを特徴とする、特許請求の範囲
第１５項に記載の製法。 - （１７）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３はアルキル基、アルコ
キシ基、フェニル基、置換フェニル基、アルキルカルボ
ニルオキシ基、トリアルキルシリルオキシ基を意味し、
Ｒ＿４及びＲ＿５は水素又はアルキル基を意味し、ｍ及
びｎは整数を意味する） にて示される新規な有機珪素化合物及び／又はその非毒
性塩を有効成分とする抗腫瘍剤。 - （１８）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿５が
ｎ−オクチル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素であり
、ｍ及びｎが整数２である有機珪素化合物及び／又はそ
の非毒性塩を有効成分とする、特許請求の範囲第１７項
に記載の抗腫瘍剤。 - （１９）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿３が
イソプロピル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素であり
、ｍ及びｎが整数２である有機珪素化合物及び／又はそ
の非毒性塩を有効成分とする、特許請求の範囲第１７項
に記載の抗腫瘍剤。 - （２０）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿３が
ｎ−ブチル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素であり、
ｍ及びｎが整数２である有機珪素化合物及び／又はその
非毒性塩を有効成分とする、特許請求の範囲第１７項に
記載の抗腫瘍剤。 - （２１）Ｒ＿１がメチル基であり、Ｒ＿２及びＲ＿３が
フェニル基でありＲ＿４及びＲ＿５が水素であり、ｍ及
びｎが整数２である有機珪素化合物及び／又はその非毒
性塩を有効成分とする、特許請求の範囲第１７項に記載
の抗腫瘍剤。 - （２２）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿３が
イソプルピル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素であり
、ｍが整数２であり、ｎが整数３である有機珪素化合物
及び／又はその非毒性塩を有効成分とする、特許請求の
範囲第１１項に記載の抗腫瘍剤。 - （２３）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿３が
イソプルピル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素であり
、ｍ及びｎが整数３である有機珪素化合物及び／又はそ
の非毒性塩を有効成分とする、特許請求の範囲第１７項
に記載の抗腫瘍剤。 - （２４）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿３が
イソプロピル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素であり
、ｍが整数３であり、ｎが整数２である有機珪素化合物
及び／又はその非毒性塩を有効成分とする、特許請求の
範囲第１７項に記載の抗腫瘍剤。 - （２５）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿３が
ｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿３が水素で
あり、ｍが整数３であり、ｎが整数２である有機珪素化
合物及び／又はその非毒性塩を有効成分とする、特許請
求の範囲第１７項に記載の抗腫瘍剤。 - （２６）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿３が
ｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿３が水素で
あり、ｍ及びｎが整数３である有機珪素化合物及び／又
はその非毒性塩を有効成分とする、特許請求の範囲第１
７項に記載の抗腫瘍剤。 - （２７）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿３が
ｎ−ブチル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素であり、
ｍ及びｎが整数３である有機珪素化合物及び／又はその
非毒性塩を有効成分とする、特許請求の範囲第１７項に
記載の抗腫瘍剤。 - （２８）Ｒ＿１及びＲ＿２がメチル基であり、Ｒ＿３が
フェニル基であり、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素であり、ｍ
及びｎが整数３である有機珪素化合物及び／又はその非
毒性塩を有効成分とする、特許請求の範囲第１７項に記
載の抗腫瘍剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59274465A JPS61155390A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 新規な有機珪素化合物、その非毒性塩、これらの製法並びにそれを有効成分とする抗腫瘍剤 |
| EP85309289A EP0186452A3 (en) | 1984-12-28 | 1985-12-19 | Organosilicon compounds process for their production and pharmaceutical compositions thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59274465A JPS61155390A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 新規な有機珪素化合物、その非毒性塩、これらの製法並びにそれを有効成分とする抗腫瘍剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61155390A true JPS61155390A (ja) | 1986-07-15 |
Family
ID=17542061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59274465A Pending JPS61155390A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 新規な有機珪素化合物、その非毒性塩、これらの製法並びにそれを有効成分とする抗腫瘍剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0186452A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61155390A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4868189A (en) * | 1987-01-05 | 1989-09-19 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co. | Uracil derivatives for use as anti-tumor agents having silicon containing side chains |
| JPH0324092A (ja) * | 1989-06-20 | 1991-02-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規なアルコキシシラン化合物およびその製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20120921A1 (it) * | 2012-05-28 | 2013-11-29 | Fond Istituto Italiano Di Tec Nologia 45 | Inibitori della ceramidasi acida e loro usi come medicamenti |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5738789A (en) * | 1980-08-14 | 1982-03-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 2-(2-(aminoethylthio)) ethyltrimethylsilane and antitumor agent comprising it as active ingredient |
| JPS5823626A (ja) * | 1981-08-04 | 1983-02-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58124719A (ja) * | 1982-01-20 | 1983-07-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS5970692A (ja) * | 1982-10-16 | 1984-04-21 | Sanwa Kagaku Kenkyusho:Kk | 新規の有機珪素化合物、その非毒性塩、その製法及び該化合物を有効成分とする抗腫瘍剤 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5998091A (ja) * | 1983-10-31 | 1984-06-06 | Sanwa Kagaku Kenkyusho:Kk | 新規の有機珪素化合物、その製法及び該化合物を有効成分とする抗腫瘍剤 |
-
1984
- 1984-12-28 JP JP59274465A patent/JPS61155390A/ja active Pending
-
1985
- 1985-12-19 EP EP85309289A patent/EP0186452A3/en not_active Withdrawn
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5738789A (en) * | 1980-08-14 | 1982-03-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 2-(2-(aminoethylthio)) ethyltrimethylsilane and antitumor agent comprising it as active ingredient |
| JPS5823626A (ja) * | 1981-08-04 | 1983-02-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58124719A (ja) * | 1982-01-20 | 1983-07-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS5970692A (ja) * | 1982-10-16 | 1984-04-21 | Sanwa Kagaku Kenkyusho:Kk | 新規の有機珪素化合物、その非毒性塩、その製法及び該化合物を有効成分とする抗腫瘍剤 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4868189A (en) * | 1987-01-05 | 1989-09-19 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co. | Uracil derivatives for use as anti-tumor agents having silicon containing side chains |
| JPH0324092A (ja) * | 1989-06-20 | 1991-02-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規なアルコキシシラン化合物およびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0186452A2 (en) | 1986-07-02 |
| EP0186452A3 (en) | 1987-12-09 |
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