JPS61137867A - １‐フエニル‐イミダゾール‐５‐カルボン酸の塩、それらの製造方法および植物生長調整剤としてのそれらの用途 - Google Patents

１‐フエニル‐イミダゾール‐５‐カルボン酸の塩、それらの製造方法および植物生長調整剤としてのそれらの用途

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JPS61137867A
JPS61137867A JP60261591A JP26159185A JPS61137867A JP S61137867 A JPS61137867 A JP S61137867A JP 60261591 A JP60261591 A JP 60261591A JP 26159185 A JP26159185 A JP 26159185A JP S61137867 A JPS61137867 A JP S61137867A
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ローラント・シユミーレル
エルンスト‐フリードリツヒ・シユルツエ
ヘルムート・ビユルステル
エルウイン・ハツケル
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Hoechst AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、特に有機化合物よシ誘導される陽イオンを有
する１−フェニル−イミダゾール−５−カルボ／酸の塩
、これらの塩の製造方法および植物生長調整剤としての
それらの用途に関する。　゛ フェニル環において置換された１−フェニル−イミダゾ
ール−５−カルボン酸誘導体およびそれらの植物生長調
整剤としての使用は、ドイツ特許小魚公開第４２１７．
０９４号から知られている。遊離の酸およびそのエステ
ルのほかに次の一般式　　　　） （上式中、 又は金！！４陽イオンまたはアンモニウムイオンを意味
し、 部およびＲ２は互いに無関係に（Ｃｌ−０４）アルキル
を意味し、 Ｒ”　ハ（Ｃ１−Ｃ，）　７　ル＃　Ａ／、（０，−Ｃ
，）　７　Ａ／　：ｒ　＃　シ４たはハロゲンを意味し
、その際ｎ　）　１である場合にはこれらの置換基は相
異なるものでよく、−そして ｎは０，１．２または３を意味する） で表わされる化合物もまたそこに記載された化合物に属
する。
！について可能な陽イオンの例としては、Ｚｎ。
ＯｕまたはＭｎのような金属陽イオン、Ｎａ＋のような
アルカリ金属陽イオンおよびＮＨ＋が記載される。そこ
に開示されている化合物には、例えば１−　（２，６−
シメチルーフエニル）−イミダゾール−５−カルボン酸
のｍａ塩がある。
１〜フェニル−イミダゾール−５−カルボン酸の公知の
塩の若干のものは、なる程すでに生長１１１ａ剤として
十分な作用を示すが、その使用に際してなお比較的多量
に使用しなければならないので、時折望ましく々い副作
用を示すことがある。
それ故、本発明の解決すべき課題は、比較的僅少な使用
ｔにおいても生長調整剤として使用されうる１−フェニ
ル−イミダゾール−５−カルボン酸の新規な、より有効
な塩を合成することである。
本発明は、フェニル環において置換された１−フェニル
−イミダゾール−５−カルボン酸の公知の塩から出発す
る。従って、本発明による化合物は、一般式（Ｉ１ （上式中、 Ｙは を意味し、 ｎは０，１．２または３を意味し、 ｍは０または１を意味し、 Ｒ１およびＲ２は互いに無関係に（ａｔ−ｃｓ）アルキ
ルを意味し、 ）ｊｊは（Ｃｔ　−０４）アルキル、（ａｔ−Ｃ４）ア
ルコキシまたはハロゲンを意味し、その際ｎ　）　１で
ある場合には置換基は異なっていてもよく、Ｒ４、Ｒ１
およびＲ６は互いに無関係に■；未置換まタハハロゲン
、（０＊　−Ｃｓｔ　）アルコキシ、好マしくは（Ｃｔ
　　’ｓ）アルコキシ、（（Ｃｔ−’ｓ　）アルコキシ
）　−（Ｏｔ−０４）アルコキシ、シクロ（ａｓ−Ｃ１
）アルキル、ビシクロ（Ｃ，−Ｃ，。）アルキル、ベン
ジルオキシ、ハロゲン−ベンジルオキシ、メチル−ベン
ジルオキシ、ぺ／ジルオキシー（Ｃ，−０，）アルコキ
シ、フェニル、ハロゲン−フェニル、メチＡ／　−フェ
ニル、シアノ、ヒドロキシル、ホルミルｓ　　（Ｃ１−
０４）アルキルカルボニル、カルボキシルｓ　　（’ｓ
　’＋＋）アルコキシカルボニル、カルバモイル、ホス
フィニル、ホスホニル、（Ｃ５−０４）アルキルアミ／
−ホスホニル、シ（Ｃ８−０４）アルキルアミノ−ホス
ホニル、アミノ、（Ｃ，−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（
Ｃｔ　−Ｃｓ　）アルキルアミノ、アミ／−（Ｃ１−０
，）７＃キルアミノ、（０，−Ｃ，’）フルキルチオ、
フェニルチオ、フェノキシ、フリル、テトラヒドロフリ
ル、イミダゾリルまたはトリアゾリルによってトリー置
換まで、好ましくは七／−置換された（　ＣＩ　　’１
ｇ　”）アルキル；未置換またはハロゲンまたはフェニ
／Ｉ／ＩＣよって置換された（ａ、−ｃ、）アルケニル
；　（ｃ、−ｃ、）アルキニル；未置換または（０，ｃ
、）アルキルまたはハロゲンによって置換されたシクロ
（０１−０，）　７　Ａ／　キＡ／　；　シフ’　（ｃ
ｌ−ｃｓ）　フルヶニル；　未ｅａ−ｔたｈハロゲン、
ニトロ、シアノ、（Ｃ，−ｃ、）アルキル、（Ｃｔ　　
Ｃ４）アルコキシカルボニルまたはＣＣｌ−０４）アル
コキシによってトリニ置換まで置換されたフェニル；を
意味するかあるいは Ｒ４およびＲ１はＮと一緒でシクロＣａ５　　Ｇ、）ア
ルキル基を形成し、その際更に１個のＮのほかになお２
個までのＣはＮ、Ｓおよび／または０によって置換され
ていてもよくそしてこの基は未置換かまたは（ａｔ−Ｃ
ｌ　）アルキル、ノ１０ゲン、フェニル、ベンジル、オ
キシ、アミノ、（’１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（ａ
ｔ　−０４）アルキルアミノ、アミノ（ａｔ　−Ｃ４）
アルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（ａｔ　−Ｃ，
）アルキル、（ａｔ−Ｃ４）アルコキシによって置換さ
れておシ；Ｒ’ＲＨ；未１１換またはフェニル、ハロゲ
ンフェニルまたはメチル−フェニルで置換された（Ｃ１
−Ｃｓｔ）アルキルを意味するか、またはＲ４、Ｒ１お
よびＲ・がＨである場合にはアミノ、（Ｃ１−Ｃ，）ア
ルキルアミノ、ジ（Ｏｆ　−０４）アルキルアミノ、ベ
ンジルアミノ、アニリ／、ホルミルアミノ、（Ｃ，−０
４）アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、ヒ
ドロキシル、（ここにｚ　＝　ｏ、ｓまたはＮＨ）を意
味し、（ただしＲ４、Ｒ’　、　Ｒ’およびＲ７がＨで
ある化合物を除り）； Ｒ’　、　Ｒ”、　ＲｌｏおよびＲ１１は互いに無関係
に（Ｃ１−ＣＩＡ）アルキル；未置換またはハロゲン、
（（’ｔ−０４）アルキルｔりｔｉ（ａｔ−ｃ＋）アル
コキシで置換されたフェニル；または未置換またはノ・
ロゲン、（Ｃｔ　−〇、　）アルキルまたは（Ｃ，−０
番）アルコキシで置換されたベンジルを意味し；そして
Ｂ（Ｉｍ、１１ｍおよびＩＩ４は互いに無関係に（Ｏｔ
　−Ｃａ　）アルキル、フェニル、ハロゲン−フェニル
、メチル−フェニル、ベンジル、ハロゲン−ベンジル′
を九はメチル−ベンジルを意味する）で表わされること
を特徴とする化合物である。
一般式ｍの定義において現われるアルキル−、アルケニ
ル−およびアルキニル基は、直鎖状ならび分枝粗状であ
シうる。ノ・ロゲンとは、Ｆ。
Ｃ／　、　Ｂｒまたは工、特にｙ、ｒ４またはＢｒを意
味するものとする。置換基Ｒ４、Ｒ”　、　Ｒ”および
ＲＹにおいて、更に塩基性窒素原子が現われる場合には
、多Ｍ塩形成もまた可能である。何故ならば、数個の正
の電荷を有する陽イオンが数個の陰イオ／（本発明にお
いては（Ｉ−フェニル−イミダゾール−５−カルボキシ
レート陰イオン）を飽和させうるからである。
前記の課題のもう一つの解決法は、また下記一般式（Ｉ
）および（■）（式中、Ｎｅｔ＋は１価の正の電荷を有
する金属陽イオンまたは多価の正の電荷を有する金属陽
イオンの場合の陽イオン当量、（特にＭｅｔ”＝Ｎａ＋
の場合）を意味する）で表わされる対応する遊離のカル
ボン酸または金属塩から出発して、本発明による化合物
を製造する（ＩＩ） （ａｌ　　上記（Ｉｌｌで表わされる化合物をアミノ化
合物Ｙ’　（Ｙ’＝Ｙ−Ｈ”　）または陽イオンとして
Ｙを有する塩（ここにＹは下記のものを意味しそしてｇ
　Ｈ＋ないしＲγのうちの少くとも１個はＨを意味する
） と反応せしめるか、または （ｂ）上記化合物（Ｉ）を化合物ＹＨａ／−またはＹＯ
Ｈ−と、または化合物（ｆｆｌ）　ｅ化合物ＹＨａｌ−
（こ＼にＹは下記のものを意味し、そして全部の残基Ｒ
′ないしＲ７がＨであることはない）と反応させること
によって前記一般式（Ｉ１で表わされる塩を製造するこ
とである。
上記方法の変法（ａｔにおいては、アミン化合物Ｙｌ　
（すなわち、で−Ｙマイナスａ＋）を使用する場合には
、各成分の等モル量を用いることが有利である。一般に
、塩形成は、問題なく進行し、ソシて水、アルコール類
、ア七トン、ハロゲン化炭化水素、エーテル類、トルエ
ン、キシレンまたは脂肪族または環状脂肪族炭化水素の
ような溶剤の存在１＋は不存在において行なわれる。
この反応のための溶媒は、前記酸かはとんど溶解しない
が、生成した塩が容易ＫＩＮするように選択することが
有利である。反応の進行および各成分の転化は、沈殿物
の溶、解によって容易に観察されつる。そのような適当
な溶剤は、例エバ、水、エタノール、メタノール、クロ
ロホルムまたは塩化メチレンである。反応温度は、臨界
的ではない；それは一般に一２０℃ないし＋１００℃、
しかし特ＩＣＯ℃ないし＋５０℃であ〕、この温度範囲
においては塩形成は、しばしば弱く発熱的に進行する。
本発明による化合物は、溶剤を使用せずに操作した場合
には直接に得られ、溶剤を用いた場合には、生成物を単
離するために溶剤を留去することが推奨される。
粗生成物を結晶化するために、場合によっては非極性溶
剤（例えばエーテルまたはヘキサン）と共に摩砕されう
る。塩は、次に吸引により溶剤から戸別され、そして極
めて良好な収貴および純度で得られる。
例えば、その取扱いまたは安定性の理由で必要であるな
らば、アミノ化合物τ叶、塩の形で（陽イオンとしての
Ｙを有する）として使用することもでき、まず一般式（
ＩＩＩで表わされるカルボン酸の存在下に遊離の塩基Ｙ
′に変換されうる。
そのような壇の例としては、ヒドロキシルアンモニウム
クロライド、アミノ酸エステルの廖酸塩またはアミノ尿
素またはチオ尿素の塩酸塩または硫酸塩であるべきであ
る。この目的で、例えば酸化プロピレンの添加またはア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩
または重炭酸塩のような無機塩基の化学量論的量による
ハロゲン化水素の中和が使用されうる。
その際、副生成・物として生成する無機塩は、反応後に
、本発明に従って調製された化合物を塩化メチレンまた
はアセトンのような適当な溶剤中に溶解しそして無機塩
を吸引戸別することによって反応混合物から容易に分離
されうる。本発明による化合物のその後の処理は、前記
のように行なわれる。
数個の塩基性アミ７基が存在する場合には、同様な方法
で一般式（「）のカルボン酸の対応する１、２または３
モル量を使用することＫよって対応するモノ−、ジーま
たはトリ塩が製造されうる。数個の塩基性位置を有する
アミン化合物でとしては、ヒドラジン、エチレンジアミ
ン、プロピレンジアミン、ピラジンまたはジエチレント
リアミンが挙げられる。
一般式（Ｉｌｌで表わされるカルボン酸が、ＨＨａＪ（
ハロゲン化水素）の分離下１ｆＣＹＢａｌ−（ハロゲン
化アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウムまたはス
ルホキノニウム）と反応する本方法の変法０）において
は、ＨＨａｌの開裂をもたらすために、反応条件下にＨ
ＨａＪと不可逆的に反応する酸化銀または酸化プロピレ
ンのような物質の添加が行なわれる。反応は、好ましく
は一１水、メタノールまたはエタノールの中で行なわれ
る。生成物の単離は、副生成物の分離（例えば濾過によ
るハロゲン化銀の、抽出によるハロヒドリンの）後に、
反応混合物の蒸発によって実施される。
一般式（Ｉ）で表わされるカルボン酸が、Ｈ，Ｏのｅｌ
下にＹＯ！ｌｉ−（水酸化アンモニウム、ホスホニウム
、スルホニウムまたはスルホキンニウム）と反応する本
方法の変法価）においては１分子篩のような脱水剤が反
応混合物に添力口されるがあるいは水は、トルエン、ベ
ンゼンまタハクロロホルムのような適当な溶剤を使用し
て共沸蒸留によって有利に除去される。
一般式（［１１１Ｋ相自するカルボン酸の塩がＭｅｔ”
Ｈａｌ−（金用ハロゲン化物）の分離下にＹＨａｌ！−
と反応する本方法の変法（ｂ）においては、一般式（ｆ
ｆｉ＋の無水の合本カルボキシレートをハロゲン化物ト
１Ｆ１１１−ｊ’トルエン、キシレ／、クロロホルム、
アセトンまたはエタノールのような有機溶剤中で、２０
℃と上記溶剤の沸点との間の温度において反応せしめ、
その際金属ハロゲン化物を反応終了後に吸引濾過しそし
て生成物を溶剤の蒸発によって単離しうるか、あるいは
一般式（Ｉ）のカルボン酸をまず水中でアルカリ金属の
水酸化物または炭酸塩のような無機塩基の等量と反応せ
しめて一般式（ＩＩｌｌで表わされる金属カルボキシレ
ートを生成せしめる。との金＾塩の水溶液を次にハロゲ
ン化物で処理しそして反応混合物を５０ないし１００℃
の温度に加熱する。所望の生成物を単離するために、溶
剤を蒸留によシ除去しそして有機溶剤中に溶屏すること
によって有機塩から無機塩を除去する。
本発明による化合物を用いることにより、−ドイツ特許
出願公開第４２１７：０９４号から知られている化合物
に比較して−より低い配量において（例えば構造上量も
比肩しうる、陽イオンとしてＮＨ＋を有するアンモニウ
ム化合物と比轢して）さえもすでに始まる興型的な植物
生長調整効果が得られる。それらは、植物固有の物質代
謝にＡ）４　ｊｉ的に関与し、従って植物内容物質に調
節された影響を与えたシ、また収穫を容易にするために
例えば乾燥を開始せしめたり発育を阻止するために使用
することができる。それらは、また植物を枯死させるこ
となく、望ましくない植物の生長を一般的に調節しそし
て抑制するためにも達している。植物生長の抑制は、多
くの単子葉および双子葉の作物にとって重要な役割を演
する。何故ならば、側臥Ｄｏａｇｉｎｇ）は、それによ
って減少しあるいは完全に防止されうるからである。特
に注目に価することは、禾穀類、トウモロコシ、ダイズ
、タバコ、ワタ、ソラマメ、ナタネ、イネ、芝生におけ
る生長抑制剤としてのこれらの化合物の生長調節作用な
らびに有用植物中の炭水化物（例えばサトウキビまたは
キビ、アワ類における）およびタンパク質の含量の増加
せしめるための上記の化合物の能力である。最後に、こ
れらの化合物は、極めて改善された果実分離、特に柑橘
類におけるそれを生せしめる。
前記の課題のもう一つの解決は、一般式（Ｉｆで表わさ
れる少くとも１種の有効量を含有することを特徴とする
植物生長調整剤である。本発明による化合物の使用量は
、一般に１　ｈａ当クシ有効物質００２ないし１，５Ｊ
ｃｇ、好ましくは０．０５ないし１　ｋｇ　７　ｈａで
ある。
本発明による化合物は、実際上の適用においては、場合
によっては、また有利には公知の生長ｗＩ４整剤と組合
わされる。これらの植物生長調整剤は、更に１本発明く
よれば、一般式（Ｉ）で表わされる少くとも１種の化合
物と共に１場合によっては、化学的に異なった群に属す
る生長調整剤から選択された更に他の有効物質を含有し
うる。好ましい組合せ剤は、一般式（Ｉ１で表わされる
少くとも１種の化合物を、弐藺 ■ Ｒ−ＯＨ２−ＯＨ２−ド（ＣＦＩｓ　’）ｓ　Ｃ１、（
■）（上式中、ＲはＯＨまたは（Ｉｔを意味する）で表
わされる化合物、または式（■ で表わされる化合物、または式（■） ０ド で表わされる化合物、または式（ＶＷ）で表わされる化
合物、ま斥は式（■） で表わされる化合物、または式（Ｋ） ＯＨ ■ で表わされる化合物、または式（Ｘ） で表わされる化合物、または式（′Ａ）で表わされる化
合物、または式０１） で表わされる化合物と組合わせて含有する。
式（ＩＶ）ないしくＸＩ）で表わされる化合物は、公知
の市販されている生成物である。Ｒ＝Ｃｉである式（Ｉ
Ｖ）の化合物〔化合物（Ｍａ）　）は、一般名りａｙｖ
メカット（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ　）を有する。式（
ｖ）の化合物は、メビカットクロリド（Ｍｅｐｉｑｕａ
ｔｃｈｌｏｒｉｎ）として、式（Ｖｌ）の化合物は、ア
ンシミドー／ｌ／　（Ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、式（■）
の化合物は、テトシクラシス（Ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ
　）として、式（Ｘ）の化合物は、メフルイジッド−（
Ｍｅｆｌｕｉｄｉｄ）としてそし上式０１）の化合物は
、エセ７オｙ　（Ｅｔｈｅｐｈｏｎ）として知られてい
る。式（船ないしく至）で表わされる化合物の生長調贅
作用は、プラント・グロツク・レギュレーター・ワーキ
ング・グループ（Ｐｌａｎｔ　ＧｒＯＷｔｈ　Ｒｅｇｕ
ｌａｔｏｒ　Ｗｏｒｋｉｎｇ　Ｇｒｏｕｐ）のプラント
・グロツク・レギュレーター・ハンドブック（Ｐｌａｎ
ｔ　Ｇｒｏｗｔｈ　Ｒｓｇｕｌａｔｏｒ　Ｈａｎｄ’ｂ
ｏｏｋ）の第２版（Ｉ９８１年）に記載されている。
式（ｖｏおよび（■の化合物の代シに、塩化物イオンの
代りに臭化物、硝酸塩または１／２硫酸塩のようなもう
一つの通常の陰イオンを含有する同様な塩もまた原則的
に使用されうる。
式（Ｉ）で表わされる化合物と式（ＰＩ３ないしくＭ）
で表わされる化合物との組合せの場合には、驚くべきこ
とには顕著な相乗効果が現われる。従って、これらの組
合せは、所望の効果を得るために、個々の成分の作用か
ら予想されうるよシもなお僅少な配ｔにおいて使用され
る。上記の組合せを用いることＫよって、野生の植物の
発育が低下せしめられるので、この組合せを風景の美化
に利用することもできる。更に、これらの組合せは、植
物を枯死させることなく、側方索条の形成のような望ま
しくない植物生長の一般的な制御および抑制に極めて好
適である。式（Ｉ１で表わされる化合物は、また式（給
ないしくＸ１ｌ）で表わされる２種の異なった化合物と
組合せることもできる。
一般式（Ｉ１の成分対式（Ｉｖ）ないし、　（ＸＩ）の
化合物の混合比は、はぼ２５０：１ないし１：１０とい
う広い範囲内で変動する。この混合比の選択は、混合成
分の種類、植物の発育段階ならびに所望の生長胴長効果
の程度に依存する。好ましくは、１０：１ないし１：１
０の混合比が選択される。
有効物質の混合物中忙おける式（Ｉ１の化合物の使用量
は、一般Ｋ、１ｈａＡり有効物質０．０５ないし１Ｊｃ
ｇであシ、式ＣＷ）ないしくＸｌ［）の化合物の使用量
は、１　ｈａ当クシ有効物質００１ないし５ＩＣ９であ
る。本発明くよる組合せは、各成分の混合調合物−例え
ば次いで通常の仕方で水で希釈して使用される水利剤ま
たは乳剤−として存在するかあるいは別々に処方された
各成分を水で一緒に希釈することによっていわゆるタン
クミックスとして製造されうる。各成分を次々に引続い
て連用することも、すなわち各成分を重味処方として適
用することもできる。
本発明による剤は、前記の有効物質、すなわち特に一般
式（Ｉ）で表わされる化合物の少く１種および場合によ
ってはもう１つの生長調整剤のほかに、なおオーキシン
またはシトキニンのような天然あるいは植物ホルモンも
また含有しうる。
一般式（Ｉ）で表わされる本発明による化合物は、場合
によっては他の有効成分と混合して、水利剤、乳剤、噴
霧用溶液、粉剤、ドレッシング剤、分散液、粒剤または
マイクロ粒剤として通常の調合剤中に使用されうる。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調製剤であシ、有
効物質と共に場合によっては希釈剤のほかになおポリオ
キシエチル化脂肪アルコール、アルキル−またはアルキ
ルフェニルスルホネートのような湿潤剤および／ｌたは
リグニ／スルホ／酸ナトリウム、２．２’−シナ７チル
メタンー６．６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチル
ナフタリンスルホン酸ナトリウムまたはオレオイルメチ
ルタウリン酸ナトリウムのような分散助剤をも含有する
。製造は、通常の方法で、例えば各成分の粉砕および混
合によって行なわれる。
乳剤は、例えば有効物質を、ブタノール、シクロヘキサ
ノール、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点
の芳香族または脂肪族または環状脂肪族炭化水素のよう
な不活性の有機溶剤中に、１種またはそれ以上の乳化剤
の添加の下に溶屏することによって製造されうる。液体
の有効物質の場合には、溶剤の部分は、全部または一部
省略しうる。乳化剤としては、例えば、アルキル−アリ
ールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウへまたは非イオン性乳化剤、例えば
脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリ
グリコールエーテル、脂肪フルコールホリクリコールエ
ーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド−縮合
生成物、脂肪アルコール−プロピレンオキシド−縮合生
成物、アルキルポリグリコールエーテル、ソルビタン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステルまたはポリオキシエチレンンルピットエステルが
使用されうる。
粉剤は、有効物質を、微細に分割された固体の物質、例
えばタルク、天然竜粘土、例えばカオリン、ベントナイ
ト、葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕することによ
って得られる。粒剤は、有効物質を吸着性の粒状の不活
性物質の上に噴霧するかあるいは有効物質の濃縮物を、
例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウ
ムまたは鉱油を用いて砂、カオリナイトまたは粒状不活
性物質の表面上に塗布することによって製造されうる。
水和剤においては、有効物質の濃度は、約１０ないし９
０重常置であり、１００重ｔにまでの残部は、通常の調
合成分からなる。乳剤の場合には、有効物質の＃度は、
約１０ないし８０重量％である。粉剤は、大抵５ないし
２０重ｆにの有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２な
いし２０重′ｔにの有効物質を含有する。粒剤の場合に
は、有効物質の含量は、ある程度までは、有効化合物が
液体であるかまたは固体で存在するか、そしていかなる
粒状化助剤、充填剤その他が使用されるかというととく
左右される。その上、前記の有効物質の調合剤は、場合
によりては、それぞれ通常の付着剤、ａＡ剤、分散剤、
乳化剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体物質を含有す
る。
市販される形態で存在する濃縮物は、使用に当って、場
合によっては通常の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散
液および一部はまたマイクロ粒剤の場合にも、水で希釈
される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液は、使用前
に通常もはや更に不活性物質で希釈されることはない。
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料または殺菌剤のような
他の有効物質との混合物または混合調合物もまた場合に
よっては可能である。
以下の例において、重量部（ｐｍ）は、容量部（ｐｂｖ
）におけるｄが（７１’）の如く、神に関し、そしてに
のデータは、特記しない限り重量百分率である。
配合例 例１ （ａ）有効物質１０重量部およびタルクまたはその他の
不活性物質９０重量部を混合し、そしてハンマーミルで
粉砕することにより、または（Ｉ））有効物質６０重量
部、メルク３５重量部および付着剤（例えばローヌープ
−ラン社（Ｒｈｏｎｅ　−ｐｏｕｌｅｎｃ　ｓ、ム、）
製のロードポール（ｕｈｏａｏｐｏｘ）■のようなポリ
サッカライド５重量部を同様な方法で均一化することＫ
よって、粉剤が得られる。
例２ 有効物質２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石
英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部
および湿潤−および分散助剤としてのオレイルメチルタ
ウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてハンマーミ
ルで粉砕することによって水中に容易に分散しうる水和
剤が得られる。５％の有効物質含量を有する処方は、以
下の組成を有しうる：有効物質５％、スルホン化ナフタ
リンホルムアルデヒド縮金物（例えば、ヘキスト社（Ｈ
ＯＥＣ！Ｈ８Ｔ　ＡＧ　）のジベルナツトＡ（■Ｄｉｓ
ｐｅｒａｏｇｅｎ　Ａ　）　６％、アルキルナフタリン
スルホン酸のＨ＆塩（例、ｔｔｆ、ヘキスト社のレオニ
ルＡＢ　（（川Ｌｅｏｎｉｌ　ＤＢ　）　２％、ポリプ
ロピレングリコールと８１０□との混合物（例えばヘキ
スト社のアクロチン３４１　（（”）Ａｃｒｏｔｉｎ５
４１　）　５％、８１０２（例えばデグッサ社（Ｄｅｇ
ｕａｓａＡＧ）のジベルナツト（（Ｉ９８ｉｐｅｒｎａ
ｔ　）　２５％およびカオリンタイプ１７７７　５７％
。
例３ 有効物質２０重量部を、アルキルフェノールポリグリコ
ールエーテル（例エバローム・アンド４　ハース社（Ｒ
ｏｈｍ　ａｎａ　Ｈａａａ　Ｃｏ、）のトリトンＸ２０
７　（（Ｒ）Ｔｒｉｔｏｎ　Ｘ２０７　）　６重量部お
よびパラフィン系鉱油（約２５５ないし３７７℃以上の
沸騰範囲）７１重量部と混合し、そしてフリクションボ
ールミルで５μｍ以下の粒度になるまで粉砕することに
よって、水中に容易に分散しうる分散物濃縮物が得られ
る。
例４ 有効愉質１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７
５重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフェ
ノール（エチレンオキシド１０単位）１０重量部から乳
剤が得られる。
製造例 例１ メチルアンモニウム−１−（２，６−ジエチルフェニル
）−イミダゾール−５−カルボキシレート 塩化メチジ１５０容量部中の１−　（２，６−ジエチル
フェニル）−イミダゾール−５−カルボン酸１５重量部
（０，０６１モル）に、メチルアミンの４０％水溶液５
．７重量部（０，０７３モ／Ｉ／）を滴加する。２時間
後に、混合物を真空下に蒸発濃縮し、残渣をジエチルエ
ーテル１００容量部と共に撹拌しそして吸引Ｆ遇する。
１１０ないし１１３℃の融点を有する無色の固体として
メチルアンモニウム−１−（２，Ｓ−ジエチルフェニル
）−イミダゾール−５−カルホキシレー）１５．７重量
部（理論量の９３％）が得られる。
例２ エトキシカルボニルメチルアンモニウム−１−（２ｔ’
　−ジエチルフェニル）−イミダゾール−５−カルボキ
シレート １−　（２’、６−ジエチルフェニル）−イミダソール
−５−カルボン酸２５重量部（０，１０モル）、グリシ
ンエチルエステル−塩酸塩１５．７重量部（０，１１モ
ル）および塩化メチレン５ｏ容量部に、プロピレンオキ
シド１４．９重量部（０，２５モル）を滴加する。還流
下に２時間加熱した後に、透明な溶液が生ずる。冷却さ
せそして蒸発濃縮する。残留する油状物をジエチルエー
テル＋　　１００容量部宛で２回摩砕しそして乾燥させ
る。
エトキシカルボニルメチルアンモニウム−１−（２，６
−ジエチルフェニル）　−イミｆ　／−ルー５−カルホ
キシレー）　２２．８重量部（理ａｔの６３％）を無色
の高粘度の油状物として得られる。同定は、’　Ｈ−Ｎ
ＭＲ分光光度測定によって行なわれる。
例３ （２−ヒドロキシエチル−トリメチルアンモニウム）−
１−（２，６−ジエチルフェニル）−イミダゾール−５
−カルボキシレート １−　（２，６−ジエチルフェニル’）−イミｆゾール
ー５−カルボン酸２５重量部（０，１０モル）およびコ
リンの５０％水溶液２７．０重量部（０，１１モル）を
トルエン１００容量部中で水が完全に分離されるまで水
分離器内で加熱する。この混合物を冷却させそして真空
下で蒸発させる。（２ヒドロキクエチル−トリメチルア
ンモニウム）−１−（ｚ、６−ジエチルフェニル）　−
イミ／：／−ルー５−カルボキシレー）　５４．５重量
部（理論量の９７％）を高粘度の油状物として得られる
；同定は、’Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析によって行なわ
れる。
例４ ナト２エデルアンモニウム−１−Ｃ２，６−ジエチルフ
ェニル）−イミダゾール°−５−カルボキシレート １−　（２，６−ジエチルフェニル）−イミダゾ−ルー
５−カルボン酸１５重量部（０，０６１モル）をテトラ
エチルアンモニウムブロマイド１４．０重量部（０，０
６７モル）およびプロピレンオキサイド４．５重量部（
０，０７８モ／Ｌ／）と共に水５０重量部中で室温にお
いて２４時間撹拌する。この時点以後均質な相をジエチ
ルエーテルで２回洗滌し、そして水性相を蒸発濃縮する
。
テトラエチルアンモニウム−１−（２，６−ジニチルフ
エニル）−イミダゾール−５−カルホキシレー）　２０
．４重量部（理論量の８９％）が粘性の油状物として得
られる：同定は、’Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析で行なわ
れる。
例５ （２−クロルエチルトリメチルアンモニウム）−１〜（
２，６−ジニチルフエニル）−イミダゾール−５−カル
ボキシレート １−　（２，６−ジニチルフエニル）−イミダゾール−
５−カルボン１１２１５重量部（Ｉｌ、０６１モル）を
コリンジクロライド１０．２重量部（’０．０６４モル
）および炭酸水素す）　ＩＪウム５．５重量部（０，０
６５モ、／Ｉ／）と共に水５０容量部中で５０℃におい
て８時間撹拌する。この時間の終りに、均一な溶液が生
成する。それを蒸発濃縮し、塩化メチレン２００容量部
中にとり、無機塩をＰ別しそして蒸発濃縮する。（２−
クロルエチル−トリメチルアンモニウム）　−１−（２
，６−ジニチルフエニル）−イミダ：／−／Ｌ／−５−
カルホキシレー）　１９．６重量部（理論量の８７％）
を粘性の油状物として得られる；同定は、Ｈ−ＮＭＲ−
スペクトル分析によって行なわれる。
前記の製造例に基づいて第１表に記載された物質が製造
される。
生物試験例 を禾穀類の生長抑制 温室内での実験において、浅い箱に植見られた３葉期の
段階の禾穀類の若い苗（コムギ、オオムギ、ライムギ）
に、本発明による化合物を用いて種々の有効物質濃度（
ｋｇ／ｈａ　）において液滴が滴り落ちるまで噴霧した
。
未処理の対照植物が約５５傭の高さまで生長した時Ｋ、
全部の苗の生長度を測定し、そして生長の抑制度を対照
植物の生長の％とじて計算する。化合物の植物に対する
毒性作用もまた観察する。生長抑制度は、百分率で表わ
され、１００％は、生長の停止したことを意味し、そし
て０％は未処理の対照の植物の生長に相当する生長を意
味する。
第１表 １　　　２．５　　　２２　　　４０　　　２９　　　
損傷なし１．２５　１７　　２１　　２（） 第１表（続き） 化合物　使用濃度　　　生長抑制度（％）　　　毒性作
用側番号　（＃Ａａ）　　コムギ　オオムギ　ライムギ
２　　　２．５　　　２２　　　５９　　　２８　　　
損傷なし１．２５　　　１７　　　　２０　　　　　１
９３　　　２．５　　　２０　　　５７　　　２７〃 １．２５　　１５　　　　１７　　　　　１　６４　　
　２．５　　　２１　　　５６　　　２６〃 １．２５　　１４　　　　１７　　　　　１７第１表（
続き） ５４　　　　２．５　　　　　２１　　　　５７　　　
　　２９〃 １．２５　　　　１７　　　　１７　　　　　１８４０
　２．５　　２０　５６　　２７ 〃 １．２５　　　１６　　　　１５　　　　　１８４２　
２．５　　２１　　３８　　２８１．２５　　　　１７
　　　　１７　　　　　１９４９　　　２．５　　　　
　２１　　　　３９　　　　　２９１．２５　１７　　
１７　　２０ ５２　２．５　　２１　　３６　　２６〃 Ｌ２５　１５　　１７　　１７ ５３　　　２．５　　　　　２１　　　　５９　　　　
　２６〃 Ｌ２５　１７　　１９　　２０ ５４　２．５　　２１　　５９　　２９　　　ｐｌ、２
５　　　１７　　　　１６　　　　　２０５８　　　２
．５　　　　　２０　　　　５６　　　　　２７　　　
　　　　ｔｔｌ、２５　１５　　１６１９ ５９　２．５　　２１　　３８　　２８〃 ６４　　　２．５　　　　　２１　　　　３８　　　　
　２７１．２５　　　１７　　　　１９　　　　　１８
第菫表（続き） ６Ｂ　　　　　２．５　　　　　２０　　　　５７　　
　　　２６〃 １．２５　　　１５　　　　１６　　　　１７７５　　
　　２．５　　　　　２０　　　　５７　　　　　２９
〃 １．２５　　　１５　　　　１６　　　　１８７５　　
　　２．５　　　　　２１　　　　３８　　　　　２７
ｉ、２５　　　１　６　　　１７　　　　　１８７７　
　　　２．５　　　　　２２　　　　３７　　　　　２
７！ １．２５　　　１６　　　　１９　　　　　１８７９　
　　２．５　　　　　２１　　　　５７　　　　２９１
．２５　　　１７　　　　１９　　　　　２１８１　　
　　２．５　　　　　２２　　　　５５　　　　　２７
１．２５　　　１６　　　　１８　　　　　１８８２　
　　２．５　　　　　２１　　　　５５　　　　　２７
１．２５　　　　１６　　　１４　　　　　１８Ｂ８　
　　　２．５　　　　　　２１　　　　５６　　　　　
２９１．２５　　　　　１６　　　２１　　　　　１６
９０　　　　２．５　　　　　　２１　　　　５９　　
　　　２９１．２５　　　　１７　　　　１７　　　　
　１８第１表（続き） １０９　２．５　２４　４１　　２６ １１１　２．５　２１　５７　　２５ １１４　２．５　２２　３６　　２５ 〃 １．２５　１７　１８　　１６ ＣＣＯ２，５２７８１０＃ １．２５２３　　０　　０ ｃｃｃ＝２−ｙロルエチルトリメチルアンモニウムクロ
ライド 小区画の土地（２ｍＸ２ｍ）におけるイネの苗を側芽の
最大生長の段階において処理する。有効物質は、噴霧す
ることにより、また撒水に導入することによって施用さ
れる。
処理の３週間後に、すべての苗の生長度を測定し、生長
抑制度を対照の苗の生長の百分率として計算する。更に
、化合物の植物に対する毒性作用の有無についても留意
する。
生長の抑制度は、百分率として表わされ、１００％は、
生長が停止したことを意味し、そして０％は、未処理の
対照の苗の生長に相当する生長度を意味する。
第菖表 １　　　２．５　　　２５ １．２５　　　　２１　　　　　損傷なし０．６２　　
　　１９ ２　　　　２．５　　　　　２６ １．２５　　　　２０　　　　　　ｙ Ｏ，６２１８ ５２，５２７ １，２５１０＃ Ｑ、６２　　　　　　　１　６ ４　　　　２．５　　　　　５０ １．２５　　　　２２　　　　　　　＃０．６２　　　
　　　　１９ 第１表（続き） １７　　　　　　　２．５　　　　　　　　　２９１．
２５　　　　２１　　　　　損傷なし０．６２　　　　
１７ １Ｅｌ　　　　　２．５　　　　　２７１．２５　　　
　　　　　１９　　　　　　　　　　ｐｏ・６２　　　
１７ １９　　　　２．５　　　　　　！１０１．２５　　　
　２２　　　　　　ｐ Ｏ，６２１Ｂ ２１　　　　　　　２．５　　　　　　　　　　３１　
　　　　　　　　’１．２５　　　　　　　　２１　　
　　　　　　　　　ｔｒｏ、６２　　　　　　　　１７ ２４　　　　２．５　　　　　５１ Ｌ２５　　　　２０　　　　　　＃ ０．６２　　　　　　　　１６ ２５　　　　２．５　　　　　２６　　　　　　＃１．
２５　　　　　　　　２０ ０．６２　　　　　　　　１　６ ２７　　　　　　　２．５　　　　　　　　　２７１．
２５　　　　　　　　１９　　　　　　　　　　ｔｔｏ
、６２　　　　　　　　１６ 第１表（続き） ２９　　　　　　　２．５　　　　　　　　　２６１．
２５　　　　２０　　　　　損傷なし０゜６２　　　　
　　　１６ ５３　　　　　　２．５　　　　　　　　　２７１．２
５　　　　　　　２１　　　　　　　　　　＃０．６２
　　　　　　　１　８ ５４　　　　　　　２．５　　　　　　　　　５０１．
２５　　　　　　　　２２　　　　　　　　　　＃０．
６２　　　　　　　　１？ ４０　　　　　　　２．５　　　　　　　　　　２７１
．２５　　　　　　　　２５　　　　　　　　　１０．
６２　　　　　　　　１９ １・２５　　　２２　　　　　〃 Ｑ、６２　　　　１？ ４９　　　　　　　２．５　　　　　　　　　５２１．
２５　　　　　　　　２５　　　　　　　　　　＃Ｑ、
６２　　　　　　　　１８ ５２　　　　　　　２．５　　　　　　　　　　！＋１
１．２５　　　　　　　　２２　　　　　　　　　　＃
０．６２　　　　　　　　１７ 第璽表（続き）・ ５３　　　　　　２．５　　　　　　　　５５１．２５
　　　　２５　　　　　損傷なし０．６２　　　　　　
　１９ ５４　　　　　　　　２．５　　　　　　　　　２９１
．２５　　　　　　　２４　　　　　　　　　　　ｔｔ
Ｏ，６２１７ ５８２，５２９ １，２５２３ｐ Ｏ，６２１８ ５９２，５２７ １，２５２１１ ０，６２１６ ６４２，５２９ １，２５２１ｔｒ Ｑ、６２　　　　　　　　１６ ６７　　　　　　　　２．５　　　　　　　　　５０゜
１．２５　　　　　　２２　　　　　　　　　　ＩＯ，
６２１８ 第■表（続き） ６８　　　　　　　２．５　　　　　　　　２９１．２
５　　　　２５　　　　損傷なし０．６２　　　　　　
　１　７ １．２５　　　　　　　２４　　　　　　　　　　　＃
０．６２　　　　　　　１　６ ７５　　　　　　　２．５　　　　　　　　３０１．２
５　　　　　　　２５　　　　　　　　　　＃０．６２
　　　　　　　１７ ７７　　　　　　　２．５　　　　　　　　２９１．２
５　　　　　　　２４　　　　　　　　　　　＃’０．
６２　　　　１６ ７９　　　　　　　２．５　　　　　　　　５０１．２
５　　　　　　　２４　　　　　　　　　　ｔｒＯ，６
２１８ ８１２，５２９ １，２５２５＃ ０．６２　　　　　　　１　８ ８２　　　　　　　２．５　　　　　　　　　２９１．
２５　　　　　　　２１　　　　　　　　　　＃０．６
２　　　　　　　　１　６ 第■表（続き） 化合物　　使用濃度　　生長抑制度 側番号　　ＩＣ９／ｈａ　　　　（％）　　毒性作用８
８　　　　　　　２．５　　　　　　　　　２７１．２
５　　　　　１９　　　損傷なし０．６２　　　　１６ ９０　　　　２．５　　　　　２７ １．２５　　　　　　　　２０　　　　　　　　　ｔｔ
ｏ、６２　　　　　゛　　１６ １０５　　　　　　　２．５　　　　　　　　　２６１
．２５　　　　　１９　　　　　ｔｔＯ，６２１６ １０８２，５２７ １，２５２０ｔｒ Ｏ，６２１６ １０９２，５２７ １，２５２１ ０，６２４７ １１１２，５５１ １，２５２５１１’ ０．６２　　　　　１９ １１４　　　　２．５　　　　　５１ １．２５　　　　　　　　２４　　　　　　　　　ｔｒ
Ｏ，６２１８ ３、ダイスの生長抑制 約１０５１の高さのダイスの苗に有効物質を含有する調
製剤を用いて液滴が滴り落ちるまで噴霧する。評価は、
５週間後に行表われる。
生長の抑制度は、百分率として表わされ、１００％は、
生長が停止したことを意味し、そして０％は、未処理の
対照の苗の生長に相当する生長を意味する。
第１表 １　　　　２．５　　　　　２５　　　　損傷なし２　
　　　　　　２．５　　　　　　　　２４　　　　　　
　　　　　＃３　　　　　　　２．５　　　　　　　　
　２６　　　　　　　　　　　ｔｔ４　　　　　　　２
．５　　　　　　　　　２７　　　　　　　　　　　Ｎ
１７　　　　　　２□５　　　　　　　２４　　　　　
　　　　１１８　　　　　　　２．５　　　　　　　　
　２５　　　　　　　　　　　Ｎ１９　　　　　　　２
．５　　　　　　　　２８　　　　　　　　　　　Ｎ２
１　　　　　　　　２．５　　　　　　　　　２７　　
　　　　　　　　　ｔｔ第１表（続輯） ２４　　　　２．５　　　　　２２　　　　損傷なし２
５　　　　２．５　　　　　２２　　　　　　”２７　
　　　２．５　　　　　２４　　　　　　’２９　　　
　２．５　　　　　１９　　　　　１５５　　　　２．
５　　　　　２６　　　　　　Ｎ５４　　　　２．５　
　　　　２４　　　　　　Ｎ４０　　　　２．５　　　
　　２１　　　　　　’４２　　　　　２．５　　　　
　　　２６　　　　　　　　’４９　　　　　２．５　
　　　　　　２９　　　　　　　　Ｎ５２　　　　２．
５　　　　　２７　　　　　　Ｎ５５　　　　２．５　
　　　　２２　　　　　１５４　　　　２．５　　　　
　２５　　　　　　’５８　　　　２．５　　　　　２
６　　　　　　Ｎ５９　　　　２．５　　　　　２５　
　　　　　“６４　　　　　２．５　　　　　　　２４
　　　　　　　　Ｎ６７　　　　２．５　　　　　２２
　　　　　　“６Ｂ　　　　　２．５　　　　　２５　
　　　　　”７５　　　　２．５　　　　　２７　　　
　　１７５　　　　２．５　　　　　５１　　　　　　
Ｎ７７　　　　２．５　　　　　２５　　　　　　＃第
１表（続き） ７９　　　　２．５　　　　２１　　　　　損傷なし８
１　　　　２．５　　　　２４　　　　　　Ｎ８２　　
　　２．５　　　　２７　　　　　　Ｎ８８　　　　２
．５　　　　２７　　　　　　Ｎ９０　　　　２．５　
　　　２２　　　　　　＃１Ｇ５　　　　２．５　　　
　２１　　　　　　Ｎ１０８　　　　２．５　　　　２
５　　　　　　Ｎ１０９　　　　２．５　　　　２７　
　　　　　ｐｌｌｌ　　　　　２．５　　　　２５　　
　　　　＃４相乗効果 各種の禾穀類を栽培している野外の市場の一区画を、本
発明による化合物を用いる小区画試験のために選定する
。次に、発芽後処理法によシ、種々の生長段階にある植
物に、生長調整剤を用いて、１０ｍ２の試験区画に対し
て４００１３／ｋｘａ、の水使用量において施用する。
それぞれの事例について、施用は４回繰返す。
評価拡、施用の２週間後に行なわれ、植物に対する毒性
、生長の高さ、発育の経過および収穫成分について評価
される。それによって、式（Ｉ）によって表わされる生
成調整剤と式（Ｖｌ）、（■または（２）の有効物質と
の組合せの混合物が顕著な相乗効果を示すことが明らか
になった。
各成分の単独の作用から予想された効果（相加的効果よ
りもかなシ高い茎の短縮化の効果が達成される。この相
乗効果は、植物の生長の広い範囲に亘って得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）▲数式、化学式、表等があります▼
    （ I ） （上式中、 Ｙは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 アルギニウムイオンまたはグアニジニウム イオンを意味し、 ｎは０、１、２または３を意味し、 ｍは０または１を意味し、 Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに無関係に（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）アルキルを意味し、 Ｒ＾３は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）アルコキシまたはハロゲンを意味し、その際ｎ＞ １である場合には置換基は異なっていても よく、 Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は互いに無関係にＨ；未置
    換またはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルコキシ
    、好ましくは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、〔（Ｃ＿
    １−Ｃ＿６）アルコキシ〕−（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルコ
    キシ、シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿７）アルキル、ビシクロ（
    Ｃ＿７−Ｃ＿１＿０）アルキル、ベンジルオキシ、ハロ
    ゲン−ベンジルオキシ、メチル−ベンジルオキ シ、ベンジルオキシ−（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルコキシ、
    フェニル、ハロゲン−フェニル、メチル− フェニル、シアノ、ヒドロキシル、ホルミ ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルカルボニル、カルボキ
    シル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシカルボニル、カル
    バモイル、ホスフィニル、ホスホニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）アルキルアミノ−ホスホニル、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）アルキルアミノ−ホスホニル、アミノ、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル
    アミノ、アミノ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、
    （Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルチオ、フェニルチオ、フェ
    ノキシ、フリル、テトラ ヒドロフリル、イミダゾリルまたはトリア ゾリルによってトリ−置換まで、好ましく はモノ−置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿３）アルキル；
    未置換またはハロゲンまたはフェニルによ って置換された（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル；（Ｃ＿
    ３−Ｃ＿６）アルキニル；未置換または（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）アルキルまたはハロゲンによって置換され たシクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿８）アルキル；シクロ（Ｃ＿５
    −Ｃ＿６）アルケニル；未置換またはハロゲン、ニトロ
    、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルコキシカルボニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    アルコキシによってトリ−置換まで置換されたフェニル
    ；を意味するかあるいは Ｒ＾４およびＲ＾５はＮと一緒でシクロ（Ｃ＿５−Ｃ＿
    ８）アルキル基を形成し、その際更に１個のＮの ほかになお２個までのＣはＮ、Ｓおよび／またはＯによ
    って置換されていてもよくそし てこの基は未置換かまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    、ハロゲン、フェニル、ベンジル、オキ ソ、アミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、ジ（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、アミノ（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシ− （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    コキシによって置換されており； Ｒ＾７はＨ；未置換またはフェニル、ハロゲンフェニル
    またはメチル−フェニルで置換され た（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルを意味するか、また
    は Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６がＨである場合にはアミノ
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルキルアミノ、ベンジルアミノ、アニリノ、 ホルミルアミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルカルボニ
    ルアミノ、ベンゾイルアミノ、ヒドロ キシル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシまたはＮＨ−Ｃ
    ＝Ｚ（ここにＺ＝Ｏ，ＳまたはＮＨ）を意味し、（ただ
    しＲ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７がＨである化合
    物を除く）； Ｒ＾８、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾１は互いに
    無関係に（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿８）アルキル；未置換また
    はハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたは（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）アルコキシで置換されたフェニル；または
    未置換 またはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたは（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシで置換されたベンジルを意
    味し；そして Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３およびＲ＾１＾４は互いに無関
    係に（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、フェニル、ハロゲン
    −フェニル、メチル−フェニル、ベンジル、ハロゲン− ベンジルまたはメチル−ベンジルを意味す る） で表わされるフェニル環において置換された１−フェニ
    ル−イミダゾール−５−カルボン酸の塩。 ２、一般式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 Ｙは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 アルギニウムイオンまたはグアニジニウム イオンを意味し、 ｎは０、１、２または３を意味し、 ｍは０または１を意味し、 Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに無関係に（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）アルキルを意味し、 Ｒ＾３は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）アルコキシまたはハロゲンを意味し、その際ｎ＞１ である場合には置換基は異なっていてもよ く、 Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は互いに無関係にＨ；未置
    換またはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルコキシ
    、好ましくは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、〔（Ｃ＿
    １−Ｃ＿６）アルコキシ〕−（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルコ
    キシ、シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿７）アルキル、ビシクロ（
    Ｃ＿７−Ｃ＿１＿０）アルキル、ベンジルオキシ、ハロ
    ゲン−ベ ンジルオキシ、メチル−ベンジルオキシ、 ベンジルオキシ−（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルコキシ、フェ
    ニル、ハロゲン−フェニル、メチル−フ ェニル、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿６）アルコキシカルボニル、カルバモイル、ホス
    フィニル、ホスホニル、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ−ホスホニル、ジ（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ−ホスホニル、アミノ
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿６）アルキルアミノ、アミノ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
    ルキルアミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルチオ、フェ
    ニルチオ、フェノキシ、フリル、テトラ ヒドロフリル、イミダゾリルまたはトリア ゾリルによってトリ−置換まで、好ましく はモノ−置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿８）アルキル；
    未置換またはハロゲンまたはフェニルによ って置換された（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル；（Ｃ＿
    ３−Ｃ＿６）アルキニル；未置換または（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）アルキルまたはハロゲンによって置換され たシクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿８）アルキル；シクロ（Ｃ＿５
    −Ｃ＿６）アルケニル；未置換またはハロゲン、ニトロ
    、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルコキシカルボニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    アルコキシによってトリ−置換まで置換されたフェニル
    ；を意味するかあるいは Ｒ＾４およびＲ＾５はＮと一緒でシクロ（Ｃ＿５−Ｃ＿
    ８）アルキル基を形成し、その際更に１個のＮの ほかになお２個までのＣはＮ、Ｓおよび／またはＯによ
    って置換されていてもよくそし てこの基は未置換かまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    、ハロゲン、フェニル、ベンジル、オキ ソ、アミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、ジ（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、アミノ（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシ− （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    コキシによって置換されており； Ｒ＾７はＨ；未置換またはフェニル、ハロゲンフェニル
    またはメチル−フェニルで置換さ れた（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルを意味するか、ま
    たは Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６がＨである場合にはアミノ
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルキルアミノ、ベンジルアミノ、アニリノ、ホ
    ルミルアミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルカルボニル
    アミノ、ベンゾイルアミノ、ヒドロキ シル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシまたは▲数式、化
    学式、表等があります▼（ここにＺ＝Ｏ、ＳまたはＮＨ
    ）を意味し、（ただしＲ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ
    ＾７がＨである化合物を除く）； Ｒ＾８、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾１は互いに
    無関係に（Ｃ＿１−Ｃ＾１＾３）アルキル；未置換また
    はハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたは（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）アルコキシで置換されたフェニル；または
    未置換ま たはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたは（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４）アルコキシで置換されたベンジルを意味
    し；そして Ｒ＾１＾２、Ｒ１＾３およびＲ＾１＾４は互いに無関係
    に（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、フェニル、ハロゲン−
    フェニル、メチル−フェニル、ベンジル、ハロゲン− ベンジルまたはメチル−ベンジルを意味す る） で表わされるフェニル環において置換された１−フェニ
    ル−イミダゾール−５−カルボン酸の塩を、下記一般式
    （II）および（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）▲数式、化学
    式、表等があります▼（III） （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびｎは前記の意
    味を有しそしてＭｅｔ＾＋は１価の正に帯電した金属陽
    イオンまたは多価の正に帯電した金属陽イオンの陽イオ
    ン当量を意味する） で表わされる遊離のカルボン酸または金属塩より製造す
    る方法において、 （ａ）上記（II）で表わされる化合物をアミノ化合物Ｙ
    ′（Ｙ′＝Ｙ−Ｈ＾＋）または陽イオンとしてＹを有す
    る塩（ここにＹは下記のものを意 味しそして基Ｒ＾４ないしＲ＾７のうちの少くとも１個
    はＨを意味する） ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ と反応せしめるか、または （ｂ）上記化合物（II）を化合物ＹＨａｌ＾−またはＹ
    ＯＨ＾−と、または化合物（III）を化合物ＹＨａｌ＾
    −（こゝにＹは下記のものを意味し、そして全部の 残基Ｒ＾４ないしＲ＾７がＨであることはない）▲数式
    、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
    あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼ と反応させることを特徴とする前記一般式 （ I ）で表わされる塩の製造方法。 ３、一般式（ I ）▲数式、化学式、表等があります▼
    （ I ） （上式中、 Ｙは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ アルギニウムイオンまたはグアニジニウム イオンを意味し、 ｎは０、１、２または３を意味し、 ｍは０または１を意味し、 Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに無関係に（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）アルキルを意味し、 Ｒ＾３は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）アルコキシまたはハロゲンを意味し、その際ｎ＞１
    で ある場合には置換基は異なっていてもよく、Ｒ＾４、Ｒ
    ＾５およびＲ＾６は互いに無関係にＨ；未置換またはハ
    ロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルコキシ、好ましく
    は（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、〔（Ｃ＿１−Ｃ＿６
    ）アルコキシ〕−（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルコキシ、シク
    ロ（Ｃ＿３−Ｃ＿７）アルキル、ビシクロ（Ｃ＿７−Ｃ
    ＿１＿０）アルキル、ベンジルオキシ、ハロゲン−ベ ンジルオキシ、メチル−ベンジルオキシ、 ベンジルオキシ−（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルコキシ、フェ
    ニル、ハロゲン−フェニル、メチル−フ ェニル、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿６）アルコキシカルボニル、カルバモイル、ホス
    フィニル、ホスホニル、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ−ホスホニル、ジ（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ−ホスホニル、アミ／
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿６）アルキルアミノ、アミノ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
    ルキルアミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルチオ、フェ
    ニルチオ、フェノキシ、フリル、テトラヒ ドロフリル、イミダゾリルまたはトリアゾ リルによってトリ−置換まで、好ましくは モノ−置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿３）アルキル；未
    置換またはハロゲンまたはフェニルによっ て置換された（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル；（Ｃ＿３
    −Ｃ＿６）アルキニル：未置換または（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）アルキルまたはハロゲンによって置換された シクロ（Ｃ＿３−Ｃ＿８）アルキル；シクロ（Ｃ＿５−
    Ｃ＿６）アルケニル；未置換またはハロゲン、ニト ロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルコキシカルボニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）アルコキシによってトリ−置換まで置換された フェニル；を意味するかあるいは Ｒ＾４およびＲ＾５はＮと一緒でシクロ（Ｃ＿５−Ｃ＿
    ８）アルキル基を形成し、その際更に１個のＮのほ かになお２個までのＣはＮ、Ｓおよび／またはＯによっ
    て置換されていてもよくそして この基は未置換かまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、
    ハロゲン、フェニル、ベンジル、オキソ、 アミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）アルキルアミノ、アミノ（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）アルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシ−（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによっ
    て置換されており； Ｒ＾７はＨ；未置換またはフェニル、ハロゲンフェニル
    またはメチル−フェニルで置換され た（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）アルキルを意味するか、また
    はＲ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６がＨである場合にはアミ
    ノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルキルアミノ、ベンジルアミノ、アニリノ、 ホルミルアミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルカルボニ
    ルアミノ、ベンゾイルアミノ、ヒドロキ シル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシまたは▲数式、化
    学式、表等があります▼（ここにＺ＝Ｏ、ＳまたはＮＨ
    ）を意味し、（ただしＲ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ
    ＾７がＨである化合物を除く）； Ｒ＾８、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾１は互いに
    無関係に（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿３）、アルキル；未置換ま
    たはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたは（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４）アルコキシで置換されたフェニル；また
    は未置換ま たはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたは（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４）アルコキシで置換されたベンジルを意味
    し；そして Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３およびＲ＾１＾４は互いに無関
    係に（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、フェニル、ハロゲン
    −フェニル、メチル−フェニル、ベンジル、ハロゲン− ベンジルまたはメチル−ベンジルを意味す る） で表わされるフェニル環において置換された１−フェニ
    ル−イミダゾール−５−カルボン酸の塩の少くとも１種
    の有効含量を有することを特徴とする植物生長調整剤。 ４、一般式（ I ）で表わされる化合物の少くとも、種
    の有効量を植物または栽培地面に適用する特許請求の範
    囲第３項記載の植物生長調整剤。
JP60261591A 1984-11-23 1985-11-22 １‐フエニル‐イミダゾール‐５‐カルボン酸の塩、それらの製造方法および植物生長調整剤としてのそれらの用途 Pending JPS61137867A (ja)

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ZA858979B (en) 1986-07-30
DE3442690A1 (de) 1986-05-28
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