SU1450727A3

SU1450727A3 - Способ регулировани роста зерновых культур

Info

Publication number: SU1450727A3
Application number: SU853982433A
Authority: SU
Inventors: Шмирер Роланд; Шульце Эрнст-Фридрих; Бюрстелль Хельмут; Хакер Эрвин
Original assignee: Хехст Аг (Фирма)
Priority date: 1984-11-23
Filing date: 1985-11-22
Publication date: 1989-01-07
Also published as: HUT39958A; JPS61137867A; BR8505885A; PH22244A; ES8605490A1; AU5035685A; DE3442690A1; DK542685A; DD239108A5; ES549146A0; EP0182246A1; DK542685D0; ZA858979B; IL77112A0; US4775406A

Abstract

Изобретение относитс к сельскому хоз йству,в частности к химическим средствам регулировани роста растений , и может найти применение в растениеводстве . Цель .изобретени - повышение эффективности торможени роста растений. Согласно изобретению зерновые культуры - рожь,пшеницу, чмень - обрабатывают 0,15-2,5 кг/га соединени общей формулы 2,6-(C,H5) CODY, где Y - ион аммони , замещенного алкилом, циклогексилом, бензилом, борнилом, гуанидиний,катион аргинина, морфолини , пиперидини , пирролидини , многократно замещенного аммоли , триметилсульфоксони , метилтрибутилфосфони . Указанные соединени более эффективно (на 5-10%) тормоз т рост зерновых культур. 3 табл. СО

Description

4 СП

о ю

сн

Изобретение относитс к сельскому хоз йству, а именно к химическим средствам, регулирующим рост зерновых культур, и может найти примене- ние в растениеводстве.

Цель изобретени - повьшение эф- фективности торможени роста растений .

В результате торможени вегетативного роста у многих однодольных.и двудольных культур хранение может сокращатьс или полностью предотвра- щатьс . Особенно следует подчеркнуть регулирующую рост активность соединеНИИ в качестве средств торможени роста-в зерновйх культурах, кукурузе сое, табаке, хлопке, бобах, рапсе, рисе, травах и их способности повышать содержание желательных состав- ных веществ, как углеводов (например в культурах сахарного тростника или проса) и протеина у технических культур .. Соединени показывают очень хо- рощее улучщение роста плода, особен- но у цитрусовых плодов.

Поставленна цель достигаетс путем обработки растений 0,15-2,5 кг/га соединени общей формулы

.

-N-IpCOOY

Бо

где п RI и R -О ,

этил, значени Yв табл. 1.

Указанные: соединени могут быть получены взаимодействием свободной кислоты с сол ми с Y в качестве катиона (вариант I) или превращением кислоты или ее солей с соединени ми Y Hal или YOH (вариант II).

По варианту I при использовании аминосоединеНИИ Y (т.е. Y Y минус Н) выгодно примен ть эквимол р- ные количества компонентов. Солеоб- разование осуществл етс в присутствии или при отсутствии растворителей , как вода, спирты, ацетон, галоидные углеводороды, простый эфиры, толуол, ксилол или алифатические или циклйалифатические углеводороды. Выбирают растворитель дл реакции таки образом, чтобы кислота раствор лась плохо, а образованна соль раствор лась хорошо. За ходом реакции и превращением компонентов можно легко

. 5 0 5

0

5

0

5

0

5

наблюдать в этом случае по растворению осадкА. Такими подход щими растворител ми вл ютс , например, вода, этанол, метанол, хлороформ или хлористый метилен. Температура реакции превращени не вл етс критической, она составл ет от -20 до ,однако особенно от О до причем солеобразование часто протекает слабо экзотермически. Предлагаемые соединени ,если работают без растворител , получаютс непосредственно; если работают с растворителем, рекомендуетс последний отгон ть дл выделени продуктов. Дл кристаллизации сырых продуктов можно в случае необходимости растирать с непол рными растворител ми (например, простой эфир, гексан). Соли отсасываютс в этом случае от растворител и получаютс с очень хорошим выходом и с очень хорошей чистотой.

По варианту II используютс карбо- новые кислоты с YHal (галогениды аммони , фосфони , сульфони или суль- фоксони ) при отделении ННа (галоидного водорода), дл отщеплени HHal служит добавка реагирующих в услови х реакции необратимо с HHal веществ, как (окись серебра иди окись пропи-- лена). Превращейие провод т в воде, метаноле или этаноле. Выделение -продуктов производ т после отделени побочных продуктов (например, галоге- нидов серебра фильтрованием, галоид- гидринов экстракцией) выпариванием реакционной смеси.

По варианту II превращают карбоно- вые кислоты с YOH гидроокиси аммони , фосфони , сульфони или сульфок- сони ) при отделении , можно добавл ть к реакционной смеси средства дегидратации (молекул рные сита) или воду можно удал ть азеотропной перегонкой с применением подход щего растворител (толуол, бензол или хлороформ).

По варианту II превращают соли карбонрвых кислот с YHal при отделении (галогениды металлов ) , можно осуществл ть реакцию безводного карбоксилата металла с гало- генидом, например, в органическом растворителе (толуол, ксилол, хлороформ , ацетон или этанол) при температурах между и точкой кипени растворител , причем галогенид металла по окончании реакции можно отсасывать

И йыдел ть продукт вапариванием растворител , или превращают карбоновую кислоту сначала в воде с эквивалентным количеством неорганического осно вани (гидроокись или карбонаты щелочного металла) в карбоксилаты металлов . Затем к этому водному раствору соли металла добавл ют галоге- нид и нагревают до 50 - 100 С, Дл вьщелени требуемого продукта производ т отгонку растворителей, и органическую соль отдел ют растворением в органическом растворителе от неорганической соли.

Пример 1. Meтиламмоний-1- (2,6-диэтилфенил)-имидазол-5-карбок- силат.

В 15 вес.ч. (0,061 моль) 1-(2,6- диэтш1фенил)-имидазол-5-карбоновой кислоты в 50 об.ч. хлористого мети- ,лена закапывают 5,7 вес. ч. (0,073 моль) 40%-ного водного раствора метиламина. Через 2 ч выпаривают в вакууме, остаток перемешивают с 100 об,ч. диЭтилового простого эфира и отсасывают. Получают 15,7 вес.ч. (93% от теории) метиламмоний 1-(2,6- диэтилфенил)-имидазол-5-карбоксила- та, бесцветного твердого вещества с т.п. плавлени от 110 до .

Пример 2. Этоксикарбонил- метиламмоний-1-(2,6-диэтилфенил)- 1имидазол-5-карбоксилат.

В 25 вес.ч. (0,10 моль) 1-(2,6- диэтилфенил)-имидазол-5-карбовой кис лоты, 15,7 вес.ч. (0,11 моль) гидро- .хлорида глицинэтилового сложного эфира и 50 УТ хлористого метилена закапьгоают 14,9 вес.ч. (0,25 моль) окиси пропилена. После 2 ч нагревани при флегме образуетс прозрачный раствор. Его охлаждают и выпаривают . Оставшеес масло дигерируют дважды, каждьШ раз с 100 мл диэти- лового эфира и сушат. Получают 2,8 вес.ч. (63% от теории) этокси- карбонилметиламмоний-1-(2,6-диэтилфенил ) -имидазол-5-карбоксилата, бесцветного, высоков зкого масла. Идентифицирование провод т методом ПМК-спектроскопии.

Пример 3. (2-Оксиэтилтри- метиламмоний)-1-(2,6-диэтилфенил)- имидазол-5-карбоксилат.

25 вес.ч. (0,10 моль),,6-ди- этш1фенил)-имидазол-5-карбоновой кислоты и 27,0 вес.ч. (0,11 моль) 50%-но го водного раствора холина нагревают

5

0

5

0

5

0

5

0

5

в 100 об.ч. толуола до полного обезвоживани на водоотделителе. Охлаждают и выпаривают в вакууме. Получают 34,5 вес.ч. 97% от теории (2-окси- этилтриметиламмоний)-1-(2,6-диэтилфенил ) -имидазол-5-карбоксилата, высоков зкого масла, идентифицирование производ т методом Н-ЯМК-спектро- скопии.

Пример 4, Тетраэтиламмоний- , 1-(2,6-диэтилфенил)-имидазол-5-кар- боксилат.

15 вес.ч. (0,061 моль) 1-(2,6-ди- )-имидазол-5-карбоновой кисло ты перемешивают с 14,0 вес.ч. (0,067 моль) бромистого тетраэтил- аммони и 4,5 вес.ч. (0,078 моль) окиси пропилена в течение 24 ч при комнатной температуре в 50 об.ч. воды . Однородную по истечении этого времени фазу дважды промывают диэти- ловым простым эфиром и вьтаривают водную фазу. 20,4 вес.ч. (89% от теории) тетраэтиламмоний-1- (2,6-диэтилфeнил)-имидaзoл-5-кapбoк- cилaт a, в зкого масла, идентифицирование производ т методом Н-ЯМК- спектроскопии.

Торможение роста на зерновых культурах. При опытах в теплице под колпаком молодые растени зерновых культур (пшеница, чмень, рожь) в стадии третьего листа опрыскивают до мокрого состо ни предлагаемыми соединени ми с различными концентраци ми активного вещества.

После того, как необработанные контрольные .растени достигают высоты роста около 55 см, у всех растений измер ют прирост и вычисл ют торможение роста в процентах от прироста контрольных растений. Кроме того , наблюдают фитотоксическое действие соединени . Торможение роста определ етс в .процентах, причем 100% обозначает остановку роста и 0% обозначает рост относительно роста не-, обработанных контрольных растений.

В табл. 2,3 приведены результаты вли ни на рост растений предлагаемых соединений.

Claims

Формула изобретени

Способ регулировани роста зерновых культур, включающий обработку растений биологически активным веществом « отличающийс тем.

51450727

что, с целью повьшени эффективности торможени роста растений, в качестве биологически активного вещества используют соединение формулы

деК и R, N-U-COOY

ка адый этил, п О, У-НзК4,где метил, изоамил, циклогексил, бензил, этоксикарбонил, р|,-диметоксиэтил, 3- метоксипропил, 1-циано- 1,2-дйметилпропил, аминогруппа , 1-аминокарбо- нилдиметилпропил, амиСоединени формулы

mill

СНф СИ,

сн, сн,

CHj CtHj

Ms

CiHf CtRy C,H, C,Hj C,flj fc,H, CjHj C.H, CiHj C,H, CiH, C,H5 CiH,

CH, CH

CH, CH,

CjH, CjHs

CjHj CiH,

s«

C,H,

CiHf C,H, C,H, CjH, CiH, CiH, C,H, C,H, , t,H,

0727

ноформил гидроксил,гуа- нидил, бициклоГЗ,.6, 7J- гептанометил, или Y-ди- бутиламмоний, трибутил- аммоний, тетраэтилам- моний, три-(/ -оксиэтил)- аммоний, диметил-(p-oк- cиэтил)-aммoний, метилQтрибутилфосфоний , триметилсульфоксоний ,гуа- нйдиний, морфолиний, N- -оксиэтилморфолиний, пирролидиний, пиперидиgНИИ , 4-аминопиперидиний,

2,2,6,6-тетраметил-4- аминопиперидиний, катион аргинина, в дозе 0,15-2,5 кг/га.

Т а б л и ц в t

26 CiHj

27

С,Н,

с,н,

с.н,

CiH,

с,в, с,н, с,и, с,и, с,н,

CiHf CiH,

с,н, с,н,

CiH,

с,н,

С4Н C«Hj CiH,

с,н, с,н,

С,Й5

с,н,

CtH, CtH,

с,н, с,в,

CtHj

55 CtHs 56 с,в;

5 СгВ,

11

108

C,H,

с,н.

-/о

1450727

12 Продолжение табл. 1

т

H(CN-C-HH(CH,)j-CH(HH,)

COOH)J

в

19

1450727

20 Продолжение табл. 3

21

145072722

Продолжение табл. 3

23

45072724

Продолжение табл. 3