JPS61136545A - 安定化された（メタ）アクリルアミド系重合体組成物およびその水溶液 - Google Patents
安定化された（メタ）アクリルアミド系重合体組成物およびその水溶液Info
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- JPS61136545A JPS61136545A JP25738284A JP25738284A JPS61136545A JP S61136545 A JPS61136545 A JP S61136545A JP 25738284 A JP25738284 A JP 25738284A JP 25738284 A JP25738284 A JP 25738284A JP S61136545 A JPS61136545 A JP S61136545A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［技術分野］
本発明は、特に石油三次回収用薬剤として使用するのに
適した安定化された（メタ）アクリルアミド系重合体ま
たはその水溶液に関する。
適した安定化された（メタ）アクリルアミド系重合体ま
たはその水溶液に関する。
［背景技術］
（メタ）アクリルアミド系重合体は高分子凝集剤、紙力
増強剤、製紙用薬剤１石油回収用薬剤、分散剤等多くの
産業分野に広く利用されているが、その水溶液の粘度は
、室温下でも長時間放置すると、重合体の分解により低
下する。特に溶存酸素の存在下で高温にさらされるとそ
の傾向は著しく、甚だしい場合には目的とする用途への
使用は不可能となる。
増強剤、製紙用薬剤１石油回収用薬剤、分散剤等多くの
産業分野に広く利用されているが、その水溶液の粘度は
、室温下でも長時間放置すると、重合体の分解により低
下する。特に溶存酸素の存在下で高温にさらされるとそ
の傾向は著しく、甚だしい場合には目的とする用途への
使用は不可能となる。
例えば、最近特に大きな需要が期待されている石油３次
回収用薬剤に使用する場合、（メタ）アクリルアミド系
重合体水溶液の高粘性を利用し”で、地下の石油層まで
圧入し、石油を押し出すのに使用されているが、その際
に一般的には油層温度は約４０〜１００℃の高温であり
、かっ圧入した（メタ）アクリルアミド系重合体は、注
入井から生産井に至るまで地下の油層に数ケ月から数年
の長期にわたって存在するために、長期間高粘性が保持
されることが要求される。
回収用薬剤に使用する場合、（メタ）アクリルアミド系
重合体水溶液の高粘性を利用し”で、地下の石油層まで
圧入し、石油を押し出すのに使用されているが、その際
に一般的には油層温度は約４０〜１００℃の高温であり
、かっ圧入した（メタ）アクリルアミド系重合体は、注
入井から生産井に至るまで地下の油層に数ケ月から数年
の長期にわたって存在するために、長期間高粘性が保持
されることが要求される。
一般に、 （メタ）アクリルアミド系重合体水溶液はこ
の様な高温度に長期間さらされると重合体の主鎖切断等
が起って分子量低下が起り、高粘性を保持することがで
きなくなる。特に溶存酸素があるとこの現象は顕著にあ
られれる。
の様な高温度に長期間さらされると重合体の主鎖切断等
が起って分子量低下が起り、高粘性を保持することがで
きなくなる。特に溶存酸素があるとこの現象は顕著にあ
られれる。
この正合体の崩壊ないし解重合に起因する要因は明確に
は解明されていないが、水中の溶存酸素、酸化還元剤お
よび／またはラジカル反応に基づ（ものと考えられる。
は解明されていないが、水中の溶存酸素、酸化還元剤お
よび／またはラジカル反応に基づ（ものと考えられる。
従って、４０〜１００℃の温度領域での（メタ）アクリ
ルアミド重合体品質の経時変化をできるだ（す小さくす
ることが（メタ）アクリルアミド系重合体のこの分野に
使用する場合の重要な課題であり、この課題の解決によ
り、この重合体の本来の機能を充分に享受し得るのであ
る、 （メタ）アクリルアミド系重合体の劣化防止剤の検討は
種々行なわれており、たとえば特公昭４９−２７９５８
号にはベンゾトリアゾール類、特公昭４９−２７８５９
号には２−メルカプトベンゾチアゾール類またはその水
溶性塩、特公昭４９−２７８８０号にはジチオカルバミ
ン酸類の金属塩、特公昭４９−２７１３８１号にはチウ
ラムジサルファイド類、特公昭４９−２７８８２号には
チオ尿素およびその誘導体、特公昭５８−４７４１４号
には２−メルカプトベンゾイミダゾール類、特開昭５８
−１４５９４１号には２−メルカプトベンゾイミダゾー
ル化合物とフェノール系酸化防止剤化合物との組合せ、
特開昭５７−１５９８３９号にはメ）ｌジフェノール等
が有効であると記載されている。また米国特許第３３５
７３５８号、および第３４１１３５３９号には紫外線吸
収剤として２−（ｏ−７ミドフエニル） −２，１゜３
−ベンゾトリアゾールおよび２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾールが有効であると記載されてい
る。
ルアミド重合体品質の経時変化をできるだ（す小さくす
ることが（メタ）アクリルアミド系重合体のこの分野に
使用する場合の重要な課題であり、この課題の解決によ
り、この重合体の本来の機能を充分に享受し得るのであ
る、 （メタ）アクリルアミド系重合体の劣化防止剤の検討は
種々行なわれており、たとえば特公昭４９−２７９５８
号にはベンゾトリアゾール類、特公昭４９−２７８５９
号には２−メルカプトベンゾチアゾール類またはその水
溶性塩、特公昭４９−２７８８０号にはジチオカルバミ
ン酸類の金属塩、特公昭４９−２７１３８１号にはチウ
ラムジサルファイド類、特公昭４９−２７８８２号には
チオ尿素およびその誘導体、特公昭５８−４７４１４号
には２−メルカプトベンゾイミダゾール類、特開昭５８
−１４５９４１号には２−メルカプトベンゾイミダゾー
ル化合物とフェノール系酸化防止剤化合物との組合せ、
特開昭５７−１５９８３９号にはメ）ｌジフェノール等
が有効であると記載されている。また米国特許第３３５
７３５８号、および第３４１１３５３９号には紫外線吸
収剤として２−（ｏ−７ミドフエニル） −２，１゜３
−ベンゾトリアゾールおよび２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾールが有効であると記載されてい
る。
これらの劣化防止剤は一応の効果を示してはいるが、さ
らに新たな、効果の優れた劣化防止剤の開発が望まれて
いる。
らに新たな、効果の優れた劣化防止剤の開発が望まれて
いる。
［発明の開示１
本発明の目的は、実質的に崩壊ないし解重合が防止され
た（メタ）アクリルアミド系重合体またはその水溶液を
提供することにある。
た（メタ）アクリルアミド系重合体またはその水溶液を
提供することにある。
本発明による安定化された（メタ）アクリルアミド系重
合体またはその水溶液は（メタ）アクリルアミド系重合
体またはその水溶液にフェニルホスホン酸類から選択さ
れた少なくとも１種の化合物を含有させてなることを特
徴とするものである。
合体またはその水溶液は（メタ）アクリルアミド系重合
体またはその水溶液にフェニルホスホン酸類から選択さ
れた少なくとも１種の化合物を含有させてなることを特
徴とするものである。
［発明の実施態様］
本発明における（メタ）アクリルアミド系重合体とは、
アクリルアミド、メタアクリルアミド若しくはこれらの
混合物、またはこれらの１種と他の共重合可能なビニル
系単量体、例えば（メタ）アクリル酸若しくはその塩、
（メタ）アクリロニトリル、２−アクリルアミド−２−
メチルプロパンスルホン酸若しくはその塩、ジアルキル
アミノアルキル（メタ）アクリレートの酸性塩若しくは
第４級アンモニウム塩、ジアルキルアミノアルキル（メ
タ）アクリルアミドの酸性塩若しくは第４級アンモニウ
ム塩などの５０重量％以下との混合物を、周知の方法で
重合または共重合して得られる優位衣の（メタ）アクリ
ルアミド部分を含む重合体、共重合体若しくはこれらの
混合物である。また例えば（メタ）アクリルアミド巾独
重合体などのアミド基の一部を加水分解、メチロール化
またはマンニッヒ化などの高分子反応によって他の官能
基に変換して得られた共重合体をも含む。
アクリルアミド、メタアクリルアミド若しくはこれらの
混合物、またはこれらの１種と他の共重合可能なビニル
系単量体、例えば（メタ）アクリル酸若しくはその塩、
（メタ）アクリロニトリル、２−アクリルアミド−２−
メチルプロパンスルホン酸若しくはその塩、ジアルキル
アミノアルキル（メタ）アクリレートの酸性塩若しくは
第４級アンモニウム塩、ジアルキルアミノアルキル（メ
タ）アクリルアミドの酸性塩若しくは第４級アンモニウ
ム塩などの５０重量％以下との混合物を、周知の方法で
重合または共重合して得られる優位衣の（メタ）アクリ
ルアミド部分を含む重合体、共重合体若しくはこれらの
混合物である。また例えば（メタ）アクリルアミド巾独
重合体などのアミド基の一部を加水分解、メチロール化
またはマンニッヒ化などの高分子反応によって他の官能
基に変換して得られた共重合体をも含む。
これらの重合体の分子量は、特には限定されないが、本
発明の効果がより良く現われるのは比較的高い分子量を
もった重合体においてである。具体的には、少なくとも
５００万の重量平均分子量を持つことが好ましい。
発明の効果がより良く現われるのは比較的高い分子量を
もった重合体においてである。具体的には、少なくとも
５００万の重量平均分子量を持つことが好ましい。
重量平均分子量の測定は、光散乱法または固有粘度「η
」法（「η」の値は１ト硝酸ナトリウム水溶液を用い、
３０℃の恒温槽の中でウベローデ型粘度計またはキャノ
ンフェンスケ型粘度計を用いて測定した値であり、アク
リルアミドホモポリマーの場合の重量平均分子量は「η
」＝３゜？３Ｘ０．８Ｂ １０’ ［ＭＷ］ （３０℃、ｌＮ−ＮａＮ０
３）によって求めた値である。）による。
」法（「η」の値は１ト硝酸ナトリウム水溶液を用い、
３０℃の恒温槽の中でウベローデ型粘度計またはキャノ
ンフェンスケ型粘度計を用いて測定した値であり、アク
リルアミドホモポリマーの場合の重量平均分子量は「η
」＝３゜？３Ｘ０．８Ｂ １０’ ［ＭＷ］ （３０℃、ｌＮ−ＮａＮ０
３）によって求めた値である。）による。
本発明に於いて用いられるフェニルホスホン酸類は式
（式中のＸは水素または有機基、Ｒ１およびＲ２は同一
または異なり、水素、有機基または金属である。）で表
わされる。
または異なり、水素、有機基または金属である。）で表
わされる。
上記のＸ、Ｒ，またはＲ２の有機基としては主として炭
素と水素とからなるものが好ましく、特に好ましくはメ
チル基などの低級アルキル基である。また、上記Ｒ１お
よびＲ２の金属の例としてはナトリウム、カリウムなど
のアルカリ金属が挙げられる。上記フェニルホスホン酸
類の特殊な例は、フェニルホスホン酸若しくはその塩、
フェニルホスホン酸ジエチルエステル、フェニルホスホ
ン酸ジエチルエステル等又は、置換フェニルホスホノ酸
若しくはその塩、又はそのエステル類である。置換基と
してはｐ−メチル、ｍ−メチル、ｐ・ニトロ、■−二ト
ロ、ｐ−ヒドロキシ、■−ヒドロキシ等の置換基が挙げ
られる。
素と水素とからなるものが好ましく、特に好ましくはメ
チル基などの低級アルキル基である。また、上記Ｒ１お
よびＲ２の金属の例としてはナトリウム、カリウムなど
のアルカリ金属が挙げられる。上記フェニルホスホン酸
類の特殊な例は、フェニルホスホン酸若しくはその塩、
フェニルホスホン酸ジエチルエステル、フェニルホスホ
ン酸ジエチルエステル等又は、置換フェニルホスホノ酸
若しくはその塩、又はそのエステル類である。置換基と
してはｐ−メチル、ｍ−メチル、ｐ・ニトロ、■−二ト
ロ、ｐ−ヒドロキシ、■−ヒドロキシ等の置換基が挙げ
られる。
前記（メタ）アクリルアミド系重合体またはその水溶液
に上記のフェニルホスホン酸類の１種または２種以上が
（メタ）アクリルアミド系重合体の０゜０１〜１０重量
％、好ましくは０．１〜５重量％含有せしめられる。
０．０１重量％未溝の添加」丑では熱時安定性の改善が
充分ではなく、１０重量％を越えてもそれ以上の安定性
の改善を望めないばかりでなく、アクリルアミド系重合
体に入れた場合、単位有効成分あたりの粘度特性の低下
おこす。
に上記のフェニルホスホン酸類の１種または２種以上が
（メタ）アクリルアミド系重合体の０゜０１〜１０重量
％、好ましくは０．１〜５重量％含有せしめられる。
０．０１重量％未溝の添加」丑では熱時安定性の改善が
充分ではなく、１０重量％を越えてもそれ以上の安定性
の改善を望めないばかりでなく、アクリルアミド系重合
体に入れた場合、単位有効成分あたりの粘度特性の低下
おこす。
上記の量のフェニルホスホン酸類を上記（メタ）アクリ
ルアミド系重合体またはその水溶液中に含有せしめるに
は１種々の方法によることができる。その一つの方法は
、この重合体水溶液（重合体の分子量ないし濃度によっ
てはゲル状となっていることがある）に本発明フェニル
ホスホン酸類を、そのまま、または溶液にして添加、分
散することである。ま、た、いま一つの方法は、この重
合体水溶液を固体重合体の溶解によって作るべきときは
、このフェニルホスホン酸類をあらかじめ重合前に入れ
重合したものか、または固体重合体（ゲルまたは粉末）
にミキサー、プレンダー等によって混合して一剤化した
ものを溶解するか、或いはあらかじめ溶解する水の中に
フェニルホスホン酸類を溶解後、固体重合体を溶解する
かである。
ルアミド系重合体またはその水溶液中に含有せしめるに
は１種々の方法によることができる。その一つの方法は
、この重合体水溶液（重合体の分子量ないし濃度によっ
てはゲル状となっていることがある）に本発明フェニル
ホスホン酸類を、そのまま、または溶液にして添加、分
散することである。ま、た、いま一つの方法は、この重
合体水溶液を固体重合体の溶解によって作るべきときは
、このフェニルホスホン酸類をあらかじめ重合前に入れ
重合したものか、または固体重合体（ゲルまたは粉末）
にミキサー、プレンダー等によって混合して一剤化した
ものを溶解するか、或いはあらかじめ溶解する水の中に
フェニルホスホン酸類を溶解後、固体重合体を溶解する
かである。
（メタ）アクリルアミド系重合体水溶液は重合終Ｔ後の
ものでも、またはこれを濃縮または稀駅したものでも、
あるいは使用の際に固体重合体を溶解して得られたもの
でもよい。
ものでも、またはこれを濃縮または稀駅したものでも、
あるいは使用の際に固体重合体を溶解して得られたもの
でもよい。
この重合体の溶解に用いられる水は市水、工業用水、河
川水、地下水のほかに、各種の可溶性物質が溶存したも
のであってもよい（溶存物質の種類および量は、（メタ
）アクリルアミド系重合体の析出を生ずるものであって
はならないことばいいて得られるｐｒｏｄｕｃｅｄ ｗ
ａｔｅｒ”及び“ｆｒｅｓｈｗａｔｅｒ”が挙げられる
。
川水、地下水のほかに、各種の可溶性物質が溶存したも
のであってもよい（溶存物質の種類および量は、（メタ
）アクリルアミド系重合体の析出を生ずるものであって
はならないことばいいて得られるｐｒｏｄｕｃｅｄ ｗ
ａｔｅｒ”及び“ｆｒｅｓｈｗａｔｅｒ”が挙げられる
。
本発明で対象としている安定化すべき（メタ）°アクリ
ルアミド系重合体水溶液の濃度は重合体の分子量によっ
て変るが、５００万以上の分子量の重合体の場合には約
０．０１〜約１．０重量％であることが通常である。
ルアミド系重合体水溶液の濃度は重合体の分子量によっ
て変るが、５００万以上の分子量の重合体の場合には約
０．０１〜約１．０重量％であることが通常である。
使用時におζする水溶液状態の（メタ）アクリルアミド
系重合体の品質低下の原因は明らかではないが、重合体
中に含まれる酸化性物質又は溶存酸素の関与するラジカ
ル反応に基づく重合体の崩壊と考えられ、発生したラジ
カルが添加されたフェニルホスホン酸類に連鎖移動を起
して、重合体自身の分解を防ぐものと推察することがで
きる。
系重合体の品質低下の原因は明らかではないが、重合体
中に含まれる酸化性物質又は溶存酸素の関与するラジカ
ル反応に基づく重合体の崩壊と考えられ、発生したラジ
カルが添加されたフェニルホスホン酸類に連鎖移動を起
して、重合体自身の分解を防ぐものと推察することがで
きる。
［発明の効果］
本発明によれば、（メタ）アクリルアミド系重合体また
はその水溶液に（メタ）アクリルアミド系重合体基準で
フェニルホスホン酸類を好ましくは０．０１〜１０重量
％、特に好ましくは０．１〜５重量％含有させることに
より、熱安定化効果が得られる。そして本発明による安
定化効果は室温近傍においてのみならず、９０℃という
高温においても得られる。
はその水溶液に（メタ）アクリルアミド系重合体基準で
フェニルホスホン酸類を好ましくは０．０１〜１０重量
％、特に好ましくは０．１〜５重量％含有させることに
より、熱安定化効果が得られる。そして本発明による安
定化効果は室温近傍においてのみならず、９０℃という
高温においても得られる。
以下に実施例を示してさらに本発明を具体的に説明する
が、これらの実施例は本発明を限定するものと解される
べきではない。
が、これらの実施例は本発明を限定するものと解される
べきではない。
実施例１および比較例１
公知のラジカル重合法を用いて得られたアクリルアミド
８２モル％とアクリル酸ソーダ１８モル％からなるアク
リルアミド系重合体粉末品（０，１ｍＮ％の濃度でＩＮ
−Ｈａα水溶液中２５℃ブルックフィールド回転粘度計
８８Ｌ型アダプター付で８Ｏｒｐｍの条件において８．
０ｃｐｓの粘度を示すもの）を下記組成の１モデル水”
に溶解させて０．１重量％の重合体水溶液を調整した。
８２モル％とアクリル酸ソーダ１８モル％からなるアク
リルアミド系重合体粉末品（０，１ｍＮ％の濃度でＩＮ
−Ｈａα水溶液中２５℃ブルックフィールド回転粘度計
８８Ｌ型アダプター付で８Ｏｒｐｍの条件において８．
０ｃｐｓの粘度を示すもの）を下記組成の１モデル水”
に溶解させて０．１重量％の重合体水溶液を調整した。
この溶液の粘度をブルックフィールド回転粘度計８８Ｌ
型アダプター付を用いて測定して初期年度（Ａａ）を求
めた。この水溶液の一部を採って、その中に表−１に示
した量のフェニルホスホン酸を少量の蒸留水に溶解し、
液状として微量添加した０次にこの水溶液を５０１−耐
熱試験類の中に４０Ｉｌｌｊずつ入れ、９０℃の恒温槽
中に一定期間（３日、１０日、２０日、３０日間）放置
後。
型アダプター付を用いて測定して初期年度（Ａａ）を求
めた。この水溶液の一部を採って、その中に表−１に示
した量のフェニルホスホン酸を少量の蒸留水に溶解し、
液状として微量添加した０次にこの水溶液を５０１−耐
熱試験類の中に４０Ｉｌｌｊずつ入れ、９０℃の恒温槽
中に一定期間（３日、１０日、２０日、３０日間）放置
後。
取り出し、この溶液粘度（Ａりを同様にして測定し、粘
度保持百分率（（Ａ！／ＡＯ） Ｘ １００）を求め熱
安定性の評価をした。
度保持百分率（（Ａ！／ＡＯ） Ｘ １００）を求め熱
安定性の評価をした。
なお、比較例１としてフェニルホスホン酸類を無添加の
ものの粘度保持百分率をも測定し、その結果を併せて表
−１に示した。
ものの粘度保持百分率をも測定し、その結果を併せて表
−１に示した。
°“モデル ”
Ｎδα ０．１７１４ （重量％）Ｃａ（１
２０，００３９（／／ ） Ｎａ２ＳＯ４Ｇ、００８３ （ｔｌ ）Ｍｇα２
０．００８３！３ （ｔｒ ）ＮａＨＣＯ３
０，１５５３（／’ ）Ｎａ２ＧＯ３０，００３７８
（ｔｔ ）表−１の結果から明らかなように、特に０
．１重量％以上のフェニルホスホン酸の添加によりアク
リルアミド重合体の熱安定性が著しく改良される。
２０，００３９（／／ ） Ｎａ２ＳＯ４Ｇ、００８３ （ｔｌ ）Ｍｇα２
０．００８３！３ （ｔｒ ）ＮａＨＣＯ３
０，１５５３（／’ ）Ｎａ２ＧＯ３０，００３７８
（ｔｔ ）表−１の結果から明らかなように、特に０
．１重量％以上のフェニルホスホン酸の添加によりアク
リルアミド重合体の熱安定性が著しく改良される。
実施例２および比較例２
実施例１において用いられたフェニルホスホン酸の、代
りに表−２に示す様な各種のフェニルホスホン酸類を水
・に溶解して液状とした。公知のラジカル重合法を用い
て得られたアクリルアミド８２モル％と、アクリル酸ソ
ーダ１８モル％からなるアクリルアミド重合体ゲルの中
に、これら各種のフェニルホスホン酸類を重合体に対す
る添加量が５．０重量％になる様に添加、混練し、乾燥
、粉砕して各種のフェニルホスホン酸類含有アクリルア
ミド系重合体粉末（０，１ｆｆＩ量％の濃度でＩＮ−Ｍ
ａａ水溶液中、２５℃ブルックフィールド回転粘度計８
８Ｌ型アダプター付で８０ｒｐ■の条件において粘度１
３．０ｃｐｓを示すもの）を得た。
りに表−２に示す様な各種のフェニルホスホン酸類を水
・に溶解して液状とした。公知のラジカル重合法を用い
て得られたアクリルアミド８２モル％と、アクリル酸ソ
ーダ１８モル％からなるアクリルアミド重合体ゲルの中
に、これら各種のフェニルホスホン酸類を重合体に対す
る添加量が５．０重量％になる様に添加、混練し、乾燥
、粉砕して各種のフェニルホスホン酸類含有アクリルア
ミド系重合体粉末（０，１ｆｆＩ量％の濃度でＩＮ−Ｍ
ａａ水溶液中、２５℃ブルックフィールド回転粘度計８
８Ｌ型アダプター付で８０ｒｐ■の条件において粘度１
３．０ｃｐｓを示すもの）を得た。
これら重合体を実施例１において用いた“モデル水”に
溶解し、０１１重量％の重合体水溶液を調整した後、実
施例１におけるのと同じ方法で評価を行った拳 なお、比較例２としてフェニルホスホン酸類を無添加の
アクリルアミド系重合体の熱安定性保持率を測定し、併
せてその結果を表−２に表示した。
溶解し、０１１重量％の重合体水溶液を調整した後、実
施例１におけるのと同じ方法で評価を行った拳 なお、比較例２としてフェニルホスホン酸類を無添加の
アクリルアミド系重合体の熱安定性保持率を測定し、併
せてその結果を表−２に表示した。
表−２の結果から明らかなように各種フェニルホスホン
酸類をアクリルアミド系重合体に加えたものを“モデル
水”にとかした水溶液は無添加のアクリルアミド系重合
体を“モデル水”にとかした水溶液に比較して熱安定性
が、著しく改良されている。
酸類をアクリルアミド系重合体に加えたものを“モデル
水”にとかした水溶液は無添加のアクリルアミド系重合
体を“モデル水”にとかした水溶液に比較して熱安定性
が、著しく改良されている。
手続補正書（自発）
昭和６０年１月１８日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（メタ）アクリルアミド系重合体またはその水溶液
にフェニルホスホン酸類から選択された少なくとも１種
の化合物を含有させてなる安定化された（メタ）アクリ
ルアミド系重合体またはその水溶液。 ２、該フェニルホスホン酸類が該（メタ）アクリルアミ
ド系重合体基準で０．０１〜１０重量％含有される特許
請求の範囲第１項記載の（メタ）アクリルアミド重合体
またはその水溶液。 ３、該フェニルホスホン酸類が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中のＸは水素または有機基であり、Ｒ＿１及びＲ＿２
は同一または異なり、水素、有機基または金属である。 ）で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項また
は第２項記載の（メタ）アクリルアミド系重合体または
その水溶液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25738284A JPS61136545A (ja) | 1984-12-07 | 1984-12-07 | 安定化された（メタ）アクリルアミド系重合体組成物およびその水溶液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25738284A JPS61136545A (ja) | 1984-12-07 | 1984-12-07 | 安定化された（メタ）アクリルアミド系重合体組成物およびその水溶液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61136545A true JPS61136545A (ja) | 1986-06-24 |
| JPH0545623B2 JPH0545623B2 (ja) | 1993-07-09 |
Family
ID=17305609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25738284A Granted JPS61136545A (ja) | 1984-12-07 | 1984-12-07 | 安定化された（メタ）アクリルアミド系重合体組成物およびその水溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61136545A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55112244A (en) * | 1979-02-14 | 1980-08-29 | Ciba Geigy Ag | Stabilized and flame retardant plastic molding composition |
| JPS5630411A (en) * | 1979-08-21 | 1981-03-27 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Preparation of acrylamide polymer |
-
1984
- 1984-12-07 JP JP25738284A patent/JPS61136545A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55112244A (en) * | 1979-02-14 | 1980-08-29 | Ciba Geigy Ag | Stabilized and flame retardant plastic molding composition |
| JPS5630411A (en) * | 1979-08-21 | 1981-03-27 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Preparation of acrylamide polymer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0545623B2 (ja) | 1993-07-09 |
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