JPS61134369A - インド−ル類の製造方法 - Google Patents
インド−ル類の製造方法Info
- Publication number
- JPS61134369A JPS61134369A JP59257248A JP25724884A JPS61134369A JP S61134369 A JPS61134369 A JP S61134369A JP 59257248 A JP59257248 A JP 59257248A JP 25724884 A JP25724884 A JP 25724884A JP S61134369 A JPS61134369 A JP S61134369A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lead
- cadmium
- reaction
- containing compound
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
1里塁且豆
本発明は、アニリン類とエチレングリコールとを、接触
的に液相反応させてインドール類を製造する方法に関す
るものでちる。
的に液相反応させてインドール類を製造する方法に関す
るものでちる。
本発明によれば、インドール類を高い収率で製造するこ
とができる。
とができる。
インドール類は、香料、トリプトファン等のアミノ酸、
高分子安定剤等の原料として工業的に有用な物質である
。
高分子安定剤等の原料として工業的に有用な物質である
。
先行技術
アニリン類とエチレングリコールとを触媒の存在下反応
させてインドール類を製造する方法は、種々の触媒を用
いる方法が提案されている。例えば、使用する触媒とし
て特開昭56−36451号公報にttcu、 Cr
XCo、 F’eXNiXZn1Mn、μ、Ca、円
、PtXRh等の通常アルコールの脱水素反応に使用す
る脱水素触媒が、特開昭58−121270号公報には
硫酸カルシウム含有触媒が、特開昭58−225062
号公報には酸化銀含有触媒が、特開昭59−48459
号公報には金含有触媒がそれぞれ提案されている。
させてインドール類を製造する方法は、種々の触媒を用
いる方法が提案されている。例えば、使用する触媒とし
て特開昭56−36451号公報にttcu、 Cr
XCo、 F’eXNiXZn1Mn、μ、Ca、円
、PtXRh等の通常アルコールの脱水素反応に使用す
る脱水素触媒が、特開昭58−121270号公報には
硫酸カルシウム含有触媒が、特開昭58−225062
号公報には酸化銀含有触媒が、特開昭59−48459
号公報には金含有触媒がそれぞれ提案されている。
また、特開昭56−46865号公報には塩化カドミウ
ムおよび/または塩化亜鉛含有触媒が、特開昭56−5
3652号公報には硫酸カドミウムおよび/または硫酸
亜鉛含有触媒が、特開昭56−86154号公報にはリ
ン酸カドミウム、リン酸亜鉛、リン酸アルミニウム、リ
ン酸ホウ素および銀からなる詳から選ばれた181また
は2種以上を含有する触媒が、特開昭56−16966
8号公報には硫化カドミウムおよび/または硫化亜鉛含
有触媒が、特開昭58−109471号公報には塩化カ
ドばラム含有触媒が、特開昭58−128371号公報
には硫化カドミウムと硫酸タリウムおよび/または硫酸
バナジルとを含有する触媒がそれぞれ提案されている。
ムおよび/または塩化亜鉛含有触媒が、特開昭56−5
3652号公報には硫酸カドミウムおよび/または硫酸
亜鉛含有触媒が、特開昭56−86154号公報にはリ
ン酸カドミウム、リン酸亜鉛、リン酸アルミニウム、リ
ン酸ホウ素および銀からなる詳から選ばれた181また
は2種以上を含有する触媒が、特開昭56−16966
8号公報には硫化カドミウムおよび/または硫化亜鉛含
有触媒が、特開昭58−109471号公報には塩化カ
ドばラム含有触媒が、特開昭58−128371号公報
には硫化カドミウムと硫酸タリウムおよび/または硫酸
バナジルとを含有する触媒がそれぞれ提案されている。
これらのカドミウム化合物を触媒として用いる方法は、
気相反応に限定したものが多く、液相反応の実施例は皆
無であり、原料でらるアニリン類以外の含窒素化合物を
カドミウム化合物に組合せるという記載は全くない。
気相反応に限定したものが多く、液相反応の実施例は皆
無であり、原料でらるアニリン類以外の含窒素化合物を
カドミウム化合物に組合せるという記載は全くない。
また、特開昭58−46067号公報には、アニリン類
と1.2−グリコール類とを触媒の存在下に反応させて
インドール類を製造する場合に、反応を水および水素の
存在下に行う方法が開示されている。この方法において
用いられる触媒の一例として、鉛の酸化物または水酸化
物が開示されているが具体的な実験例は記載されていな
い。
と1.2−グリコール類とを触媒の存在下に反応させて
インドール類を製造する場合に、反応を水および水素の
存在下に行う方法が開示されている。この方法において
用いられる触媒の一例として、鉛の酸化物または水酸化
物が開示されているが具体的な実験例は記載されていな
い。
上述したような公知の方法では、実際にインドール収率
があまり高くなく、一方、副生物が多く生成し工業的に
決して満足しうるものではない。
があまり高くなく、一方、副生物が多く生成し工業的に
決して満足しうるものではない。
発明の要旨
本発明は、アニリン類とエチレングリコールとを触媒の
存在下に液相反応させてインドール類を製造する方法に
おいて、使用する触媒が鉛含有化合物及び/又はカドミ
ウム含有化合物と原料として使用するアニリン類より高
いpKaをもつ含窒素化合物とを組合せ九ものであるこ
とを特徴とするインドール類の製造方法を提供するもの
である。
存在下に液相反応させてインドール類を製造する方法に
おいて、使用する触媒が鉛含有化合物及び/又はカドミ
ウム含有化合物と原料として使用するアニリン類より高
いpKaをもつ含窒素化合物とを組合せ九ものであるこ
とを特徴とするインドール類の製造方法を提供するもの
である。
jyEソが1
本発明の方法によれば、インドール類を高い収率でかつ
速い反応速度で製造することができ、工業的に有利な方
法インドール類の製造方法が提供される。
速い反応速度で製造することができ、工業的に有利な方
法インドール類の製造方法が提供される。
3男9ノ1■知区匹
本発明の方法に使用するアニリン類は、次の一般式で示
される化合物が有利である。
される化合物が有利である。
但し、式中R1は水素原子、01〜4のアルキル基、ア
ルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子又はニトロ
基を示し、R2は水素原子又はC1〜4のアルキル基を
示す。
ルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子又はニトロ
基を示し、R2は水素原子又はC1〜4のアルキル基を
示す。
上記(D式で示されるアニリン類の具体例としては、ア
ニリン、〇−トルイジン、m−トルイジン、p−トルイ
ジン、0−アミンフェノール、m−アミンフェノール、
p−アミンフェノール、0−アニシジン、m−アニシジ
ン、p−アニシジン等がある。
ニリン、〇−トルイジン、m−トルイジン、p−トルイ
ジン、0−アミンフェノール、m−アミンフェノール、
p−アミンフェノール、0−アニシジン、m−アニシジ
ン、p−アニシジン等がある。
本発明の方法において原料のアニリン類として例えば0
−トルイジンを用い九場合、インドール類として7−メ
チルインドールを製造することができる。
−トルイジンを用い九場合、インドール類として7−メ
チルインドールを製造することができる。
本発明の方法に使用する触媒は、第一の触媒成分として
鉛含有化合物及び/又はカドミウム含有化合物と第二の
触媒成分として原料として使用するア= IJシン類り
高い西をもつ含窒素化合物とを組合せたものである。
鉛含有化合物及び/又はカドミウム含有化合物と第二の
触媒成分として原料として使用するア= IJシン類り
高い西をもつ含窒素化合物とを組合せたものである。
ここで鉛含有化合物とは、例えばヨウ化鉛、臭化鉛、塩
化鉛、フッ化鉛、硫化鉛、硫酸鉛、リン酸鉛、硝酸鉛、
炭酸鉛、酸化鉛、及び酢酸鉛等の有機酸鉛等でちる。こ
れらの中で特にヨウ化鉛、臭化鉛、硫化鉛が好ましい。
化鉛、フッ化鉛、硫化鉛、硫酸鉛、リン酸鉛、硝酸鉛、
炭酸鉛、酸化鉛、及び酢酸鉛等の有機酸鉛等でちる。こ
れらの中で特にヨウ化鉛、臭化鉛、硫化鉛が好ましい。
また、カドミウム含有化合物とは、臭化カドミウム等の
ハロゲン化カドミウム、硫酸カドミウム、その他の無機
酸カドミウム、硫化カドミウム、酢酸カドミウム等の有
機酸カドミウム等である。これらのカドミウム含有化合
物の中で特に臭化カドミウム、ヨウ化カドミウムが好ま
しい。
ハロゲン化カドミウム、硫酸カドミウム、その他の無機
酸カドミウム、硫化カドミウム、酢酸カドミウム等の有
機酸カドミウム等である。これらのカドミウム含有化合
物の中で特に臭化カドミウム、ヨウ化カドミウムが好ま
しい。
本発明の方法に用いる他の触媒成分として、原料として
使用するアニリン類より高いpKaをもつ含窒素化合物
が用いられる。ここでpKaは、水溶液中での共役酸の
酸解離定数をKaとして、次式%式% 含窒素化合物のpKaは、例えば” 1)iH□cia
tionCon5tants of Organic
Ba5es in Aqueous So&tion
’1)、 D、 Perrin著Butterwort
hs (London )社、1965刊に記載されて
いる。
使用するアニリン類より高いpKaをもつ含窒素化合物
が用いられる。ここでpKaは、水溶液中での共役酸の
酸解離定数をKaとして、次式%式% 含窒素化合物のpKaは、例えば” 1)iH□cia
tionCon5tants of Organic
Ba5es in Aqueous So&tion
’1)、 D、 Perrin著Butterwort
hs (London )社、1965刊に記載されて
いる。
本発明の方法に用いる含窒素化合物としては、例えばピ
リジン類、イミダゾール類、キノリン類、アルキルアミ
ン類等にpKaがアニリン類より高く好ましいものが多
い。具体的には、例えば原料のアニリン類としてp[a
=4.6のアニリンを用いる場合、pKa = 5.2
(Dピリジン、pKa = 6.0の4−メチルビリ
ジン、隋=7の1−メチルイミダゾール、pKa=10
の4−ジメチルアミノピリジン、pKa = 5.9の
2−メチルピリジ、ン、pKa = 4.9のキノリン
等を例示することができる。
リジン類、イミダゾール類、キノリン類、アルキルアミ
ン類等にpKaがアニリン類より高く好ましいものが多
い。具体的には、例えば原料のアニリン類としてp[a
=4.6のアニリンを用いる場合、pKa = 5.2
(Dピリジン、pKa = 6.0の4−メチルビリ
ジン、隋=7の1−メチルイミダゾール、pKa=10
の4−ジメチルアミノピリジン、pKa = 5.9の
2−メチルピリジ、ン、pKa = 4.9のキノリン
等を例示することができる。
この第二の触媒成分である原料のアニリン咽より高いp
Kaをもつ含窒素化合物は、通常第一の触媒成分である
鉛含有化合物及び/又はカドミウム含有化合物に対して
0.001〜100倍モル、好ましくは0.1〜50倍
モル添加するのがよい。
Kaをもつ含窒素化合物は、通常第一の触媒成分である
鉛含有化合物及び/又はカドミウム含有化合物に対して
0.001〜100倍モル、好ましくは0.1〜50倍
モル添加するのがよい。
上記第一の触媒成分である鉛含有化合物及び/又はカド
ミウム含有化合物と、第二の触媒成分である原料のアニ
リン類よシ高いpKaをもつ含窒素化合物は、これら二
つの成分をそれぞれ反応夜中に添加してもよいし、二成
分の錯体を合成してから反応液中に添加してもよい。こ
の様な錯体の具体例としては例えばヨウ化鉛とピリジン
から得られる錯体として、Pb Iz(pyridin
e)2やPbIz(pyridine)3 を挙げるこ
とができる。
ミウム含有化合物と、第二の触媒成分である原料のアニ
リン類よシ高いpKaをもつ含窒素化合物は、これら二
つの成分をそれぞれ反応夜中に添加してもよいし、二成
分の錯体を合成してから反応液中に添加してもよい。こ
の様な錯体の具体例としては例えばヨウ化鉛とピリジン
から得られる錯体として、Pb Iz(pyridin
e)2やPbIz(pyridine)3 を挙げるこ
とができる。
上述の本発明の方法に使用する触媒には、さらに他の添
加物を加えて反応に使用してもよい。例えば、添加でき
る物質としてL1% Na1に% ”’zC’%BX
んt、 In、 Sn、 TiXVXCr、 S
t。
加物を加えて反応に使用してもよい。例えば、添加でき
る物質としてL1% Na1に% ”’zC’%BX
んt、 In、 Sn、 TiXVXCr、 S
t。
ヌLFl!1% CO5N1% (::u、 Zn
、 Zrs Mo、肋、肋、Pd% )UK、 R
e、Qs、Ir、 pt、 Fk、し1Ce、Nd等の
ハロゲン化物、硫化物、硫酸塩、酸化物等をあげること
ができる。
、 Zrs Mo、肋、肋、Pd% )UK、 R
e、Qs、Ir、 pt、 Fk、し1Ce、Nd等の
ハロゲン化物、硫化物、硫酸塩、酸化物等をあげること
ができる。
この第三の添加物は、反応に悪影響を及ぼさない限り任
意の量添加し得るものであるが、この場合通常上記第一
の触媒成分に対して0.001〜100倍モル添加のが
よい。
意の量添加し得るものであるが、この場合通常上記第一
の触媒成分に対して0.001〜100倍モル添加のが
よい。
本発明の方法において使用する上記第一の触媒成分の量
は、鉛及び/又はカドミウムのモル数が、エチレングリ
コール1モルに対し、テo、o 01倍%ル以上、好ま
しくは0.02〜1倍モル使用される。
は、鉛及び/又はカドミウムのモル数が、エチレングリ
コール1モルに対し、テo、o 01倍%ル以上、好ま
しくは0.02〜1倍モル使用される。
本発明の方法は液相で実施される。この液相反応は、回
分式および非回分式ないし連続式のいずれの反応装置に
よっても実施することができる。
分式および非回分式ないし連続式のいずれの反応装置に
よっても実施することができる。
またこの反応は反応系が液相であれば加圧下、常圧下お
よび減圧下のいずれの圧力の下でも行なうことができる
。
よび減圧下のいずれの圧力の下でも行なうことができる
。
更に1この反応系に、種々の不活性ガスおよび/または
希釈剤を共存させることができる。このような不活性ガ
ス状物質としては例えば、窒素、水素、アンモニア、二
酸化炭素等のガスがあげられる。これらの中で水素又は
窒素が特に好ましいものである。これらのガスは予め0
〜50Ay7/iの圧力で反応系に導入することができ
る。また、希釈剤としては例えば、ベンゼン、トルエン
、キシレン、ジオキサン、ジメチルスルホキシド等の反
応に不活性な有機溶媒があげられる。
希釈剤を共存させることができる。このような不活性ガ
ス状物質としては例えば、窒素、水素、アンモニア、二
酸化炭素等のガスがあげられる。これらの中で水素又は
窒素が特に好ましいものである。これらのガスは予め0
〜50Ay7/iの圧力で反応系に導入することができ
る。また、希釈剤としては例えば、ベンゼン、トルエン
、キシレン、ジオキサン、ジメチルスルホキシド等の反
応に不活性な有機溶媒があげられる。
本発明に用いられる反応原料のアニ+7ン類およびエチ
レングリコールは、特に高純度である必要はなく、例え
ばアニリンでは、通常含まれる少量のニトロベンゼンや
フェノール等カ、エチレンクリコールでは酢酸やポリエ
チレングリコール等が含まれてもよい。また反応に不利
益を及ぼさない限り、他の炭化水素及びその誘導体が含
まれてもよい。
レングリコールは、特に高純度である必要はなく、例え
ばアニリンでは、通常含まれる少量のニトロベンゼンや
フェノール等カ、エチレンクリコールでは酢酸やポリエ
チレングリコール等が含まれてもよい。また反応に不利
益を及ぼさない限り、他の炭化水素及びその誘導体が含
まれてもよい。
反応系へ供給するアニリン類とエチレングリコールの割
合は、アニリン類1モルに対シてエチレングリコール0
.01〜5モル、好ましくは0.02〜2モルである。
合は、アニリン類1モルに対シてエチレングリコール0
.01〜5モル、好ましくは0.02〜2モルである。
反応温度は200〜500℃、好ましくは250〜40
0℃である。
0℃である。
反応後、インドール類は反応生成物から濾過、蒸留、抽
出等の公知の方法により容易に分離、精製できる。
出等の公知の方法により容易に分離、精製できる。
実験例
以下、実験例をあげて、本発明の方法を更に詳細に説明
する。
する。
実施例1
内容100dの攪拌機つきハステロイ貼りステンレス製
オートクレーブ中に原料としてpムが4.6であるアニ
リン49.5 ? (0,53−1ニル)及びエチレン
グリコール3.3 f (0,053モル)又触媒とし
てヨウ化鉛4.2f及びpKaが5.2であるピリジン
0.71を導入し、オートクレーブ中の空気を水素ガス
で置換し、水素ガスを圧力15菱/j封入した後、反応
温度320℃でオートクレーブを攪拌しながら反応させ
た。反応の進行と共に、生成してくる水素ガスや水蒸気
により、オートクレーブ圧が上昇する。この圧上昇が止
まった時点で反応終了とした。反応時間は260分であ
った。
オートクレーブ中に原料としてpムが4.6であるアニ
リン49.5 ? (0,53−1ニル)及びエチレン
グリコール3.3 f (0,053モル)又触媒とし
てヨウ化鉛4.2f及びpKaが5.2であるピリジン
0.71を導入し、オートクレーブ中の空気を水素ガス
で置換し、水素ガスを圧力15菱/j封入した後、反応
温度320℃でオートクレーブを攪拌しながら反応させ
た。反応の進行と共に、生成してくる水素ガスや水蒸気
により、オートクレーブ圧が上昇する。この圧上昇が止
まった時点で反応終了とした。反応時間は260分であ
った。
反応後、反応液から触媒を岬別し、反応生成物をガスク
ロマトグラフにて分析した。また、蒸留によって生成物
を単離し、融点、 H−NMR113C−NMRS I
Rでインドールの生成を確認した。インドール収量は3
44tで、エチレングリコール基準の転化率99.1%
、エチレングリコール基準のインドール選択率55.5
%、エチレングリコール基準のインドール収率55.0
%であった。
ロマトグラフにて分析した。また、蒸留によって生成物
を単離し、融点、 H−NMR113C−NMRS I
Rでインドールの生成を確認した。インドール収量は3
44tで、エチレングリコール基準の転化率99.1%
、エチレングリコール基準のインドール選択率55.5
%、エチレングリコール基準のインドール収率55.0
%であった。
実施例2
実施例1において触媒としてヨウ化鉛4.2fと、pK
aが6.0である4−メチルピリジン1.Ofを用い、
反応@度を330℃とし、反応時間を460分と変えた
他はすべて実施例1と同様に実験を行ったところ、エチ
レングリコール基準の転化率98.5%、インドール選
択率47.9%、収率47.2%という結果を得た。
aが6.0である4−メチルピリジン1.Ofを用い、
反応@度を330℃とし、反応時間を460分と変えた
他はすべて実施例1と同様に実験を行ったところ、エチ
レングリコール基準の転化率98.5%、インドール選
択率47.9%、収率47.2%という結果を得た。
実施例3
実施例1において、触媒として臭化鉛3.3fとpKa
が7Cである1−メチルイミダゾール7.5fを用い、
反応温度を330℃とし、反応時間を170分と変え九
他はすべて実施例1と同様に実験を行ったところ、エチ
レングリコール基準の転化率98.8%、インドール選
択率41.9%、収率41.4%という結果を得た。
が7Cである1−メチルイミダゾール7.5fを用い、
反応温度を330℃とし、反応時間を170分と変え九
他はすべて実施例1と同様に実験を行ったところ、エチ
レングリコール基準の転化率98.8%、インドール選
択率41.9%、収率41.4%という結果を得た。
実施例4
実施例1において、触媒としてヨウ化鉛4.2fとpK
hが10である4−ジメチルアミノピリジン1.1fを
用い、反応時間を160分と変えた他はナベで実施例1
と同様に実験を行ったところ、エチレングリコール基準
の転化率97.3%、インドール選択率41.3%、収
率40.2%という結果を得た。
hが10である4−ジメチルアミノピリジン1.1fを
用い、反応時間を160分と変えた他はナベで実施例1
と同様に実験を行ったところ、エチレングリコール基準
の転化率97.3%、インドール選択率41.3%、収
率40.2%という結果を得た。
実施例5
実施例1において、触媒としてヨウ化鉛4.2tと膣が
5.9である2−メチルピリジン0.8Pを用い、反応
温度を330℃とし、反応時間を480分と変えた他は
すべて実施例1と同様に実験を行ったところ、エチレン
グリコール基準の転化率96.3%、インドール選択率
39.7%、収率38.2%という結果を得た。
5.9である2−メチルピリジン0.8Pを用い、反応
温度を330℃とし、反応時間を480分と変えた他は
すべて実施例1と同様に実験を行ったところ、エチレン
グリコール基準の転化率96.3%、インドール選択率
39.7%、収率38.2%という結果を得た。
実施例6
実施例Iにおいて、触媒としてヨウ化鉛4.2tとpK
aが4.9であるキノリン11.8Pを用い、反応温度
を330℃とし、反応時間を230分と変えた他はすべ
て実施例1と同様に実験を行ったところ、エチレングリ
コール基準の転化率98.2%、インドール選択率38
.7%、収率38.0%という結果を得た。
aが4.9であるキノリン11.8Pを用い、反応温度
を330℃とし、反応時間を230分と変えた他はすべ
て実施例1と同様に実験を行ったところ、エチレングリ
コール基準の転化率98.2%、インドール選択率38
.7%、収率38.0%という結果を得た。
実施例7
実施例Iにおいて、触媒として臭化カドミウム2.9f
とpKaが5.2であるピリジン0.8fを用い、反応
温度を330℃とし、反応時間を80分と変えた他はす
べて実施例1と同様に実験を行ったところ、エチレング
リコール基準の転化率98.8%、インドール選択率7
1.6%、収率70.7%という結果を得た。
とpKaが5.2であるピリジン0.8fを用い、反応
温度を330℃とし、反応時間を80分と変えた他はす
べて実施例1と同様に実験を行ったところ、エチレング
リコール基準の転化率98.8%、インドール選択率7
1.6%、収率70.7%という結果を得た。
比較例1
実施例1において、触媒としてヨウ化鉛のみを4.1?
用い、反応温度を330℃とし、反応時間を290分と
変えた他はすべて実施例1と同様に実験を行ったところ
、この反応条件でエチレングリコール基準の転化率93
.1%、インドール選択率23.5%、収率21.9%
と最高のインドール収率であった。
用い、反応温度を330℃とし、反応時間を290分と
変えた他はすべて実施例1と同様に実験を行ったところ
、この反応条件でエチレングリコール基準の転化率93
.1%、インドール選択率23.5%、収率21.9%
と最高のインドール収率であった。
比較例2
実施例1において、触媒として臭化鉛のみを3.3f用
い、反応温度を330℃とし、反応時間を137分と変
えた他はすべて実施例1と同様に実験を行ったところ、
エチレングリコール基準の転化率78.8%、インドー
ル選択率27.7%、収率21.8%であった。
い、反応温度を330℃とし、反応時間を137分と変
えた他はすべて実施例1と同様に実験を行ったところ、
エチレングリコール基準の転化率78.8%、インドー
ル選択率27.7%、収率21.8%であった。
比較例3
実施例直において、触媒として臭化カドミウムのみを2
.9f用い、反応温度を330℃とし、反応時間を10
0分と変えた他はすべて実施例直と同様に実験を行った
ところ、この反応条件でエチレングリコール基準の転化
率99.2%、インドール選択率62.6%、収率62
.0%と最高のインドール収率であった。
.9f用い、反応温度を330℃とし、反応時間を10
0分と変えた他はすべて実施例直と同様に実験を行った
ところ、この反応条件でエチレングリコール基準の転化
率99.2%、インドール選択率62.6%、収率62
.0%と最高のインドール収率であった。
Claims (1)
- (1)アニリン類とエチレングリコールとを触媒の存在
下に液相反応させてインドール類を製造する方法におい
て、使用する触媒が鉛含有化合物及び/又はカドミウム
含有化合物と原料として使用するアニリン類より高いp
Kaをもつ含窒素化合物とを組合せたものであることを
特徴とするインドール類の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59257248A JPS61134369A (ja) | 1984-12-05 | 1984-12-05 | インド−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59257248A JPS61134369A (ja) | 1984-12-05 | 1984-12-05 | インド−ル類の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61134369A true JPS61134369A (ja) | 1986-06-21 |
Family
ID=17303745
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59257248A Pending JPS61134369A (ja) | 1984-12-05 | 1984-12-05 | インド−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61134369A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4857400B1 (ja) * | 2011-06-15 | 2012-01-18 | 慶三郎 中島 | 枕の載置台 |
-
1984
- 1984-12-05 JP JP59257248A patent/JPS61134369A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4857400B1 (ja) * | 2011-06-15 | 2012-01-18 | 慶三郎 中島 | 枕の載置台 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1829872A1 (en) | Processes for production of indole compounds | |
CA1259321A (en) | Process for producing 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone | |
JPS61134369A (ja) | インド−ル類の製造方法 | |
US4473698A (en) | Process for the preparation of indoles | |
US4436917A (en) | Process for the preparation of indoles | |
US4436916A (en) | Process for the preparation of indoles | |
US6093847A (en) | Process for the preparation of ibuprofen | |
US4376205A (en) | Process for the preparation of indoles from anilines and ethanolamines | |
KR970006470B1 (ko) | 아닐리노 푸마레이트의 개선된 제조 방법 | |
EP0075019B1 (en) | Process for preparing indole or indole derivatives | |
JP3836541B2 (ja) | 4,4’−ビス(クロロメチル)ビフェニルの製造方法 | |
JPH07145083A (ja) | 脱炭酸法 | |
CA1150729A (en) | Process for the preparation of indole and derivatives thereof | |
JPS597699B2 (ja) | インドリン類の製造方法 | |
US4937382A (en) | Process for preparing 2-(o-aminophenyl)ethanol | |
JPH0522698B2 (ja) | ||
JPS61215358A (ja) | m−アミノフエノ−ルの製造方法 | |
JPS6122067A (ja) | インド−ル類の製造方法 | |
US4393216A (en) | Method of producing aminobenzimidazolones | |
JP3446760B2 (ja) | エチレンカーボネートの製造方法 | |
JPH0146508B2 (ja) | ||
JPS58128371A (ja) | インド−ル類の製法 | |
EP0182256B1 (en) | Process for producing indoles | |
JPH0314821B2 (ja) | ||
JPS61215368A (ja) | インド−ル類の製造法 |