JPS61122259A - ２′−ジアルコキシメチル桂皮酸ニトリル類の製法 - Google Patents
２′−ジアルコキシメチル桂皮酸ニトリル類の製法Info
- Publication number
- JPS61122259A JPS61122259A JP24326084A JP24326084A JPS61122259A JP S61122259 A JPS61122259 A JP S61122259A JP 24326084 A JP24326084 A JP 24326084A JP 24326084 A JP24326084 A JP 24326084A JP S61122259 A JPS61122259 A JP S61122259A
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- Japan
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- cinnamic acid
- lower alkyl
- dialkoxypropanenitrile
- acid
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、２′−ジアルコキシメチル桂皮酸ニトリル類
の製法に関する。
の製法に関する。
本発明で得られるグージアルコキシメチル桂皮酸ニトリ
ル類は、顕著な抗菌効果およびスルホンアミド補強効果
を有する。２．４−ジアミノ−５−ベンジルビＩＪ ミ
ジン類を合成する際の重要な中間体として位置づけられ
ている化合物であり１例えば上記、桂皮酸ニトリル類は
これを公知法により水添してジヒドロキシ桂皮酸ニトリ
ル類とし１次いでグアニジンにより環化して、２．４−
ジアミノ−５−ベンジルピリミジン類へと変換させるこ
とができる。
ル類は、顕著な抗菌効果およびスルホンアミド補強効果
を有する。２．４−ジアミノ−５−ベンジルビＩＪ ミ
ジン類を合成する際の重要な中間体として位置づけられ
ている化合物であり１例えば上記、桂皮酸ニトリル類は
これを公知法により水添してジヒドロキシ桂皮酸ニトリ
ル類とし１次いでグアニジンにより環化して、２．４−
ジアミノ−５−ベンジルピリミジン類へと変換させるこ
とができる。
従来、２’−）アルコキンメチル桂皮酸ニトリル類の公
知製法としては、（１）ベンズアルデヒド類と。
知製法としては、（１）ベンズアルデヒド類と。
３．３−ジアルコキシプロパンニトリル類とを、ナトリ
ウムアルコラードの存在下に反応させる方法（特公昭４
６−２３３４号公報） 、 （２）ベンズアルｆヒ）”
類と、３−アルコキシ−２−プロペンニトリル類とを、
ナトリウムアルコラードの存在下に反応させる方法（特
公昭５０−６５７号公報）などが知られている。
ウムアルコラードの存在下に反応させる方法（特公昭４
６−２３３４号公報） 、 （２）ベンズアルｆヒ）”
類と、３−アルコキシ−２−プロペンニトリル類とを、
ナトリウムアルコラードの存在下に反応させる方法（特
公昭５０−６５７号公報）などが知られている。
しかしながら前述した（１）および（２）の公知製法に
おいては縮合剤としてナトリウムアルコラードを３当量
以上と、かなり過剰に用いなければ目的物である２′−
ジアルコキシメチル桂皮酸ニトリル類２
が収率よく得られないという欠点があり、しかも。
おいては縮合剤としてナトリウムアルコラードを３当量
以上と、かなり過剰に用いなければ目的物である２′−
ジアルコキシメチル桂皮酸ニトリル類２
が収率よく得られないという欠点があり、しかも。
高価なベンズアルデヒド類を出発原料としているため、
工業的に有利な製法ではなかった。
工業的に有利な製法ではなかった。
本発明者らは工業的に有利な２′−ジアルコキシメチル
桂皮酸ニトリル類の製法を確立することを目的として鋭
意研究を行った結果、置換ベンゼン類と、２−アルコキ
ンメチレン−５，３−ジアルコキシプロパンニトリル類
とを無機酸の存在下に反応させることにより目的物であ
る２′−ジアルコキシメチル桂皮酸ニトリル類が容易に
高収率で得られることを見い出し１本発明を完成した。
桂皮酸ニトリル類の製法を確立することを目的として鋭
意研究を行った結果、置換ベンゼン類と、２−アルコキ
ンメチレン−５，３−ジアルコキシプロパンニトリル類
とを無機酸の存在下に反応させることにより目的物であ
る２′−ジアルコキシメチル桂皮酸ニトリル類が容易に
高収率で得られることを見い出し１本発明を完成した。
本発明は２式
キル基を示し Ｒ１とＲ２はアルキレン基であって互い
に結合し５〜８員環の複素環を形成していてもよい。ま
たＲ３は水素原子または低級アルキル基を示す。）で表
わされる置換ベンゼン類と、弐０Ｈ−ＯＲ’ （式中 Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は同一または異なる低級
アルキル基を示す。）で表わされる２−アルコキシメチ
レン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類とを無
機酸の存在下に反応させることを特徴とする９式 （式中＋ Ｒ’＋ Ｒ２ＨＲ３＋ Ｒ’およびＲ５は前
記と同一の意味を有する。）で表わされる２′−ジアル
コキシメチル桂皮酸ニトリル類の製法に関するものであ
る。
に結合し５〜８員環の複素環を形成していてもよい。ま
たＲ３は水素原子または低級アルキル基を示す。）で表
わされる置換ベンゼン類と、弐０Ｈ−ＯＲ’ （式中 Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は同一または異なる低級
アルキル基を示す。）で表わされる２−アルコキシメチ
レン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類とを無
機酸の存在下に反応させることを特徴とする９式 （式中＋ Ｒ’＋ Ｒ２ＨＲ３＋ Ｒ’およびＲ５は前
記と同一の意味を有する。）で表わされる２′−ジアル
コキシメチル桂皮酸ニトリル類の製法に関するものであ
る。
本発明に使用する式（１）で表わされる置換ベンゼン類
の代表的なものとしては２例えば３，４−ジメトキシト
ルエン、１，２−ジメトキシベンゼン。
の代表的なものとしては２例えば３，４−ジメトキシト
ルエン、１，２−ジメトキシベンゼン。
３．４−シェドキントルエン、１．２−ジェトキシベン
セン、１，２−メチレンジオキシベンゼン、３．４−メ
チレンジオキシトルエン、３，４−ジメトキシトルエン
、 ３．４−シフト−＋シトルエン、３．４−ジメトキ
シエチルベンゼン、３，４−ジェトキシプロピルベンゼ
ン、３．４−ジブトキシブチルベンゼン、３−メトキシ
−４−エトキシトルエン、３−エトキシ−４−ブトキシ
プロピルベンゼン、３，４−メチレンジオキシプチルベ
ンゼン、１．２−ジプロポキシベンゼン、１，２−ジブ
トキシベンゼン。
セン、１，２−メチレンジオキシベンゼン、３．４−メ
チレンジオキシトルエン、３，４−ジメトキシトルエン
、 ３．４−シフト−＋シトルエン、３．４−ジメトキ
シエチルベンゼン、３，４−ジェトキシプロピルベンゼ
ン、３．４−ジブトキシブチルベンゼン、３−メトキシ
−４−エトキシトルエン、３−エトキシ−４−ブトキシ
プロピルベンゼン、３，４−メチレンジオキシプチルベ
ンゼン、１．２−ジプロポキシベンゼン、１，２−ジブ
トキシベンゼン。
１−メトキシ−２−エトキシベンゼン、１−エトキシ−
２−ブトキシベンゼンなどを挙げることができる。
２−ブトキシベンゼンなどを挙げることができる。
本発明で使用する式（ｎ）で表わされる２−アルコキシ
メチレン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類の
Ｒ４，Ｒ５およびＲ６のアルキル基はメチル、エチル、
プロピル、ブチルなどの炭素数１〜４の低級アルキル基
を挙げることができる。これらＲ’、 Ｒ５およびＲ６
のアルキル基は全て同一の基であってもよく、一部同一
の基であってもよく、さらには全て相異なる基であるこ
ともできる。式（■）で表ワされる２−アルコキシメチ
レフ −３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類の代
表的なものとしては１例えば、２−メトキシメチレン−
Ｓ、３−ジメトキシプロパンニトリル、２−エトキシメ
チレン−３，３−ジェトキシプロパンニトリル、２−プ
ロポキシメチレン−ろ、３−ジプロポキシフロハンニト
リル、２−ブトキシメチレン−６，３−ジブトキシプロ
パンニトリル、２−メトキシメチレン−Ｓ、３−ジェト
キシプロパンニトリル。
メチレン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類の
Ｒ４，Ｒ５およびＲ６のアルキル基はメチル、エチル、
プロピル、ブチルなどの炭素数１〜４の低級アルキル基
を挙げることができる。これらＲ’、 Ｒ５およびＲ６
のアルキル基は全て同一の基であってもよく、一部同一
の基であってもよく、さらには全て相異なる基であるこ
ともできる。式（■）で表ワされる２−アルコキシメチ
レフ −３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類の代
表的なものとしては１例えば、２−メトキシメチレン−
Ｓ、３−ジメトキシプロパンニトリル、２−エトキシメ
チレン−３，３−ジェトキシプロパンニトリル、２−プ
ロポキシメチレン−ろ、３−ジプロポキシフロハンニト
リル、２−ブトキシメチレン−６，３−ジブトキシプロ
パンニトリル、２−メトキシメチレン−Ｓ、３−ジェト
キシプロパンニトリル。
２−メトキシメチレン−３，５−エトキシメトキシプロ
パンニトリル、２−エトキシメチレン−３，３−ブトキ
シメトキシプロパンニトリル、２−ブトキンメチレン−
Ｓ、３−ジメトキシプロパンニトリルなどを挙げること
ができる。
パンニトリル、２−エトキシメチレン−３，３−ブトキ
シメトキシプロパンニトリル、２−ブトキンメチレン−
Ｓ、３−ジメトキシプロパンニトリルなどを挙げること
ができる。
前記式（ｎ）で表わされる２−アルコキシメチレン７３
，３−ジアルコキシプロパンニトリル類ハ。
，３−ジアルコキシプロパンニトリル類ハ。
例えハ３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類。
または３−アルコキシ−２−プロペンニトリル類を、ア
ルカリ金属アルコラードの存在下にて、ギ酸エステル、
−酸化炭素などのホルミル化剤と０１ 〜１００
°Ｃの温度で反応させて、２−ヒドロキシメチレン−３
，３−ジアルコキシプロパンニトリルのアルカリ金属塩
を得２次いで該塩をジアルキル硫酸、ハロゲン化アルキ
ルなどのアルキル化剤ト反応させる方法や、アルコール
中で中和当量以上の鉱酸と反応させる方法などによって
容易に得ることができる。式（Ｉｔ）で表わされる２−
アルコキンメチレン−３，６−ジアルコキシプロパンニ
トリル類の使用量は１式（１）で表わされる置換ベンゼ
ン類１モルに対して２通常０．５〜３モル、特ニ０．８
〜２゜０モルが好ましい。
ルカリ金属アルコラードの存在下にて、ギ酸エステル、
−酸化炭素などのホルミル化剤と０１ 〜１００
°Ｃの温度で反応させて、２−ヒドロキシメチレン−３
，３−ジアルコキシプロパンニトリルのアルカリ金属塩
を得２次いで該塩をジアルキル硫酸、ハロゲン化アルキ
ルなどのアルキル化剤ト反応させる方法や、アルコール
中で中和当量以上の鉱酸と反応させる方法などによって
容易に得ることができる。式（Ｉｔ）で表わされる２−
アルコキンメチレン−３，６−ジアルコキシプロパンニ
トリル類の使用量は１式（１）で表わされる置換ベンゼ
ン類１モルに対して２通常０．５〜３モル、特ニ０．８
〜２゜０モルが好ましい。
また１本発明に使用する無機酸としては１例えばポリリ
ン酸、ピロリン酸、オルトリン酸、濃硫酸、塩化水素な
どの鉱酸類を挙げることができる。
ン酸、ピロリン酸、オルトリン酸、濃硫酸、塩化水素な
どの鉱酸類を挙げることができる。
無機塩の使用量は、過度に少ないと目的物の生成速度が
遅くなり、過度に多いと副反応生成物の量がふえ、目的
物の収率が低下するので通常式（ｒ）で表わされる置換
ベンゼン類１重量部に対して０．０５〜１重量部、特に
０．１〜０．８重量部が好ましい。
遅くなり、過度に多いと副反応生成物の量がふえ、目的
物の収率が低下するので通常式（ｒ）で表わされる置換
ベンゼン類１重量部に対して０．０５〜１重量部、特に
０．１〜０．８重量部が好ましい。
また本発明を実施するにあたっては、必要に応じて、不
活性有機溶媒を用いることもできるが。
活性有機溶媒を用いることもできるが。
これは必ずしも必要ではない。反応温度はＯ〜１００”
Ｃの範囲から選ぶことが好ましい。反応時間は１〜２４
時間の範囲から選ぶことが好ましい。
Ｃの範囲から選ぶことが好ましい。反応時間は１〜２４
時間の範囲から選ぶことが好ましい。
反応によって生成する式（Ｉ［Ｉ）で表わされる２′−
ジアルコキシメチル桂皮酸ニトリル類は１反応終了後、
中和、ろ過、抽出、蒸留、再結晶などにより容易に単離
することができる。２′−ジアルコキシメチル桂皮酸ニ
トリル類の具体例としては。
ジアルコキシメチル桂皮酸ニトリル類は１反応終了後、
中和、ろ過、抽出、蒸留、再結晶などにより容易に単離
することができる。２′−ジアルコキシメチル桂皮酸ニ
トリル類の具体例としては。
例えば２−メチル−４，５−ジメトキシ−２′−ジメト
キシメチル桂皮酸ニトリル、２−メチル−４，５−ジメ
トキシ−２′−ジェトキシメチル桂皮酸ニトリル、２−
メチル−４，５−ジメトキシ−２′−ジプロポキシメチ
ル桂皮酸ニトリル、２−メチル−４，５−ジメトキシ−
２′−ジブトキシメチル桂皮酸ニトリル、２−メチル−
４，５−ジメトキシ−２７−ニトキシメトキシメチル桂
皮酸ニトリル、２−メチル−４，５−ジメトキシ−グー
ブトキシエトキシメチル桂皮酸ニトリル、２−メチル−
４，５−ジェトキシ−２７−ジメトキシメチル桂皮酸ニ
トリル。
キシメチル桂皮酸ニトリル、２−メチル−４，５−ジメ
トキシ−２′−ジェトキシメチル桂皮酸ニトリル、２−
メチル−４，５−ジメトキシ−２′−ジプロポキシメチ
ル桂皮酸ニトリル、２−メチル−４，５−ジメトキシ−
２′−ジブトキシメチル桂皮酸ニトリル、２−メチル−
４，５−ジメトキシ−２７−ニトキシメトキシメチル桂
皮酸ニトリル、２−メチル−４，５−ジメトキシ−グー
ブトキシエトキシメチル桂皮酸ニトリル、２−メチル−
４，５−ジェトキシ−２７−ジメトキシメチル桂皮酸ニ
トリル。
３．４−ジメトキシ−デージメトキシメチル桂皮酸ニト
リル、３，４−ジメトキシ−２７−ジブトキシメチル桂
皮酸ニド・リル、３，４−ジメトキンー２７−ニトキシ
メトキシメチル桂皮酸ニトリル、３．４−ジメトキシ−
１−ブトキシプロポキシメチル桂皮酸ニトリル、３，４
−メチレンジオキシ−２′−ジメトキシメチル桂皮酸ニ
トリル、ろ、４−メチレンジオキシ−ｌ−ジブトキシメ
チル桂皮酸ニトリル。
リル、３，４−ジメトキシ−２７−ジブトキシメチル桂
皮酸ニド・リル、３，４−ジメトキンー２７−ニトキシ
メトキシメチル桂皮酸ニトリル、３．４−ジメトキシ−
１−ブトキシプロポキシメチル桂皮酸ニトリル、３，４
−メチレンジオキシ−２′−ジメトキシメチル桂皮酸ニ
トリル、ろ、４−メチレンジオキシ−ｌ−ジブトキシメ
チル桂皮酸ニトリル。
３．４−メチレンジオキシ−２７−ニトキシメトキシメ
チル桂皮酸ニトリル、２−メチル−４，５−メチレンジ
オキシ−２′−ジメトキシメチル桂皮酸ニトリル、２−
エチル−４，５−メチレンジオキシ−２′−ジブトキシ
メチル桂皮酸ニトリルなどを挙げることができる。
チル桂皮酸ニトリル、２−メチル−４，５−メチレンジ
オキシ−２′−ジメトキシメチル桂皮酸ニトリル、２−
エチル−４，５−メチレンジオキシ−２′−ジブトキシ
メチル桂皮酸ニトリルなどを挙げることができる。
以下に実施例を示し、さらに詳しく本発明について説明
する。
する。
また、各側における目的物の収率は１次式によって算出
した。
した。
置換ベンゼン類仕込みモル数
実施例１
３．４−ジメトキシトルエン１．５２９ （１０ミリモ
ル）、２−メトキシメチレン−ろ、ろ−ジメトキシプロ
パンニトリル１．７３ｒ（１１ミｌＪモル）。
ル）、２−メトキシメチレン−ろ、ろ−ジメトキシプロ
パンニトリル１．７３ｒ（１１ミｌＪモル）。
およびピロリン酸０．７７を室温で１０分間攪拌し。
次いで６０°Ｃで１時間反応させた。反応終了後冷却し
て、２ Ｎ−Ｎａ０ＯＨ３溶液でｐＨ７に中和した。
て、２ Ｎ−Ｎａ０ＯＨ３溶液でｐＨ７に中和した。
この中和溶液中の２−メチル−４，５−ジメトキシ−２
′−ジメトキシメチル−桂皮酸ニトリル（目的生成物）
をガスクロマトグラフィーを用いて、内 。
′−ジメトキシメチル−桂皮酸ニトリル（目的生成物）
をガスクロマトグラフィーを用いて、内 。
部標準法により定量した。収率９２％。
実施例２
３．４−ジメトキシトルエン１．５２ ｆ （１０ミリ
モル）、２−ｎ−ブトキシメチレン−３，３−ジ−ｎ−
ブトキシプロパンニトリル２．８３ ｆ （１０ミリモ
ル）、およびポリリン酸０．７１を室温で１時間攪拌し
２次いで７０°Ｃで２時間反応させた。反）
応終了後冷却して、 Ｉ Ｎ −Ｎａ０ＣＨ３−ｎ溶
液でｐＨ７に中和した。この中和溶液中の２−メチル−
４，５−ジメトキシ−２′−ジ−ｎ−ブトキシメチル−
桂皮酸ニトリルを実施例１同様に定量した。収率９０％
。
モル）、２−ｎ−ブトキシメチレン−３，３−ジ−ｎ−
ブトキシプロパンニトリル２．８３ ｆ （１０ミリモ
ル）、およびポリリン酸０．７１を室温で１時間攪拌し
２次いで７０°Ｃで２時間反応させた。反）
応終了後冷却して、 Ｉ Ｎ −Ｎａ０ＣＨ３−ｎ溶
液でｐＨ７に中和した。この中和溶液中の２−メチル−
４，５−ジメトキシ−２′−ジ−ｎ−ブトキシメチル−
桂皮酸ニトリルを実施例１同様に定量した。収率９０％
。
実施例ろ
１．２−ジメトキシベンゼン１，３８５Ｆ（１０ミリモ
ル）、２−メトキシメチレン−６，３−ジメトキシプロ
パンニトリル１．８８ｆ（１２ミリモル）。
ル）、２−メトキシメチレン−６，３−ジメトキシプロ
パンニトリル１．８８ｆ（１２ミリモル）。
濃硫酸０．３２９を室温で３０分間攪拌し１次いで６０
°Ｃで１時間反応させた。反応終了後、冷却して２ Ｎ
−Ｎａ０Ｃ！Ｈ３でｐＨ７に中和した。この中和溶液
中の６．４−ジメトキシ−２′−ジメトキシメチル−桂
皮酸ニトリルを実施例１同様に定量した。
°Ｃで１時間反応させた。反応終了後、冷却して２ Ｎ
−Ｎａ０Ｃ！Ｈ３でｐＨ７に中和した。この中和溶液
中の６．４−ジメトキシ−２′−ジメトキシメチル−桂
皮酸ニトリルを実施例１同様に定量した。
収率７８チ。
実施例４
１．２−メチレンジオキシベンゼン１．２２／（１０ミ
リモル）、２−メトキシメチレン−３，３−ジメトキシ
プロパンニトリル１．８８’？ （１２ミリモル）４０
ｗｔ％塩化水素−メタノール溶液２？を混合し。
リモル）、２−メトキシメチレン−３，３−ジメトキシ
プロパンニトリル１．８８’？ （１２ミリモル）４０
ｗｔ％塩化水素−メタノール溶液２？を混合し。
６０°Ｃで５時間反応させた。反応終了後冷却して２Ｎ
−ＮａＯＣＨ３でｐＨ７に中和した。この中和溶液中の
６，４−メチレンジオキシ−ｌ−ジメトキシメチル−桂
皮酸ニトリルを実施例１同様に定量した。収率７２％。
−ＮａＯＣＨ３でｐＨ７に中和した。この中和溶液中の
６，４−メチレンジオキシ−ｌ−ジメトキシメチル−桂
皮酸ニトリルを実施例１同様に定量した。収率７２％。
置換ベンゼン類と、２−アルコキシメチレン−３，３−
ジアルコキシプロパンニトリル類とを無機酸の存在下に
反応させることにより容易に高収率で２′−ジアルコキ
シメチル桂皮酸ニトリル類を製造することができる。
ジアルコキシプロパンニトリル類とを無機酸の存在下に
反応させることにより容易に高収率で２′−ジアルコキ
シメチル桂皮酸ニトリル類を製造することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または異なる低級ア
ルキル基を示し、Ｒ＾１とＲ＾２はアルキレン基であっ
て互いに結合し５〜８員環の複素環を形成していてもよ
い。またＲ＾３は水素原子または低級アルキル基を示す
。）で表わされる置換ベンゼン類と、式▲数式、化学式
、表等があります▼ （式中、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は同一または異な
る低級アルキル基を示す。）で表わされる２−アルコキ
シメチレン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類
とを無機酸の存在下に反応させることを特徴とする、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５
は前記と同一の意味を有する。）で表わされる２′−ジ
アルコキシメチル桂皮酸ニトリル類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24326084A JPS61122259A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | ２′−ジアルコキシメチル桂皮酸ニトリル類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24326084A JPS61122259A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | ２′−ジアルコキシメチル桂皮酸ニトリル類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61122259A true JPS61122259A (ja) | 1986-06-10 |
| JPH0510339B2 JPH0510339B2 (ja) | 1993-02-09 |
Family
ID=17101221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24326084A Granted JPS61122259A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | ２′−ジアルコキシメチル桂皮酸ニトリル類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61122259A (ja) |
-
1984
- 1984-11-20 JP JP24326084A patent/JPS61122259A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0510339B2 (ja) | 1993-02-09 |
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