JPS61120831A - 粗ポリアルキレングリコ−ルの精製法 - Google Patents
粗ポリアルキレングリコ−ルの精製法Info
- Publication number
- JPS61120831A JPS61120831A JP24083884A JP24083884A JPS61120831A JP S61120831 A JPS61120831 A JP S61120831A JP 24083884 A JP24083884 A JP 24083884A JP 24083884 A JP24083884 A JP 24083884A JP S61120831 A JPS61120831 A JP S61120831A
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- Japan
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- polyalkylene glycol
- heteropolyacid
- glycol
- acid
- crude
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- Polyethers (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、粗ポリアルキレンエーテルの精製法に関する
。さらに詳しくは、ヘテロポリ酸を微量含有しているポ
リアルキレングリコール中の該ヘテロポリ酸を除去する
方法に関するものである。
。さらに詳しくは、ヘテロポリ酸を微量含有しているポ
リアルキレングリコール中の該ヘテロポリ酸を除去する
方法に関するものである。
（従来の技術）
ポリアルキレングリコールは、スパンデックスや合成皮
革等に用いられる各種ポリウレタンの主要原料や界面活
性剤の原料あるいはポリエステル、ナイロン系のエラス
トマーの原料などとして、多方面に使用されており、そ
の使用量も大きな伸びを示してｂる工業的に有用なポリ
マーである。
革等に用いられる各種ポリウレタンの主要原料や界面活
性剤の原料あるいはポリエステル、ナイロン系のエラス
トマーの原料などとして、多方面に使用されており、そ
の使用量も大きな伸びを示してｂる工業的に有用なポリ
マーである。
従来からポリアルキレングリコールは、アルキレンオキ
シドの酸触媒による開環重合で製造されているが、最近
ではへテロポリ酸を触媒とするプロピレンオキシド、エ
チレンオキシドなどのエポキシ化合物の開環重合による
ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコールの
合成や、テトラヒドロフランの開環重合によるポリテト
ラメチレングリコールの合成などが特開昭５９−１５９
８２４号、特開昭５８−８３０２８号、特願昭５８−９
５０５６号、特願昭５８−８９０８１号等に示され、注
目されて因る。
シドの酸触媒による開環重合で製造されているが、最近
ではへテロポリ酸を触媒とするプロピレンオキシド、エ
チレンオキシドなどのエポキシ化合物の開環重合による
ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコールの
合成や、テトラヒドロフランの開環重合によるポリテト
ラメチレングリコールの合成などが特開昭５９−１５９
８２４号、特開昭５８−８３０２８号、特願昭５８−９
５０５６号、特願昭５８−８９０８１号等に示され、注
目されて因る。
ヘテロポリ酸を触媒としてポリアルキレングリコールを
合成した場合、未反応モノマーの回収、触媒であるヘテ
ロポリ酸の分離、溶剤の回収など種々の工程を経て粗ポ
リアルキレングリコールが得られる。ヘテロポリ酸は酸
素原子と強い親和性を示し、ポリアルキレングリコール
がへテロポリ酸に配位しているためか、溶剤による□抽
出、水洗のくり返し、アルカリ水溶液による洗浄などの
方法で大部分のへテロポリ酸を分離除去できるとしても
、完全には除去できず、ヘテロポリ酸をポリアルキレン
グリコールに対し２００ｐ−以下とするのは極めて困難
である。
合成した場合、未反応モノマーの回収、触媒であるヘテ
ロポリ酸の分離、溶剤の回収など種々の工程を経て粗ポ
リアルキレングリコールが得られる。ヘテロポリ酸は酸
素原子と強い親和性を示し、ポリアルキレングリコール
がへテロポリ酸に配位しているためか、溶剤による□抽
出、水洗のくり返し、アルカリ水溶液による洗浄などの
方法で大部分のへテロポリ酸を分離除去できるとしても
、完全には除去できず、ヘテロポリ酸をポリアルキレン
グリコールに対し２００ｐ−以下とするのは極めて困難
である。
ｍボ＋）アルキレングリコール中のｉｔのへテロポリ酸
は、前述の如くポリアルキレングリコールが配位してお
り、従来のポリアルキレングリコール合成時の酸触媒あ
るいはその分解物である酸成分が、ポリアルキレングリ
コール中に溶は込んでいるのとは挙動が異なシ、必ずし
もアルカリ類との接触で除去できるとは限らない。たと
えば、塩基性イオン交換樹脂と接触させることにより、
粗ポリテトラメチレングリコール中の微量酸成分が除去
できることが特開昭５６−１６５２４号に開示されてい
るが、ヘテロポリ酸を含む粗ポリアルキレングリコール
に適用しても、ヘテロポリ酸を有効に除去することはで
きなかった。
は、前述の如くポリアルキレングリコールが配位してお
り、従来のポリアルキレングリコール合成時の酸触媒あ
るいはその分解物である酸成分が、ポリアルキレングリ
コール中に溶は込んでいるのとは挙動が異なシ、必ずし
もアルカリ類との接触で除去できるとは限らない。たと
えば、塩基性イオン交換樹脂と接触させることにより、
粗ポリテトラメチレングリコール中の微量酸成分が除去
できることが特開昭５６−１６５２４号に開示されてい
るが、ヘテロポリ酸を含む粗ポリアルキレングリコール
に適用しても、ヘテロポリ酸を有効に除去することはで
きなかった。
（発明が解決しようとする問題点）
前記のように、従来法では、ヘテロポリ酸をポリアルキ
レングリコールに対し２００ｐ−以下にまで除去するの
は極めて困難であり、ポリアルキレングリコール中のこ
の工うな微量のへテロポリ酸でも、ポリウレタンなどの
重合時にトラブル全発生したり、製品品質を劣化させる
ことがある。
レングリコールに対し２００ｐ−以下にまで除去するの
は極めて困難であり、ポリアルキレングリコール中のこ
の工うな微量のへテロポリ酸でも、ポリウレタンなどの
重合時にトラブル全発生したり、製品品質を劣化させる
ことがある。
（問題点を解決するための手段）
かかる状況下で、本発明者らは、このように微量なヘテ
ロポリ酸を含有する粗ポリアルキレングリコール中から
、ヘテロポリ酸？簡便な方法で、かつ効率よく除去する
方法を鋭意検討した結果、粗ポリアルキレングリコール
を活性炭、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化セ
リウム、酸化ジルコニウム、アルミナおよびシリカアル
ミナから選ばれた固体吸着剤の少なくとも１種と接触さ
せると、有効に粗ポリアルキレングリコール中のへテロ
ポリ酸を除去できることを見いだし、本発明を完成する
に到った。
ロポリ酸を含有する粗ポリアルキレングリコール中から
、ヘテロポリ酸？簡便な方法で、かつ効率よく除去する
方法を鋭意検討した結果、粗ポリアルキレングリコール
を活性炭、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化セ
リウム、酸化ジルコニウム、アルミナおよびシリカアル
ミナから選ばれた固体吸着剤の少なくとも１種と接触さ
せると、有効に粗ポリアルキレングリコール中のへテロ
ポリ酸を除去できることを見いだし、本発明を完成する
に到った。
すなわち、本発明は、ヘテロポリ酸を微量含有する粗ポ
リアルキレングリコールを精製するに際し、該粗ポリア
ルキレングリコール全活性炭、酸化マグネシウム、酸化
カルシウム、酸化セリウム、酸化ジルコニウム、アルミ
ナおよびシリカアルミナから選ばれた固体吸着剤の少な
くとも１種と４０〜１００ｃで接触させて、ヘテロポリ
酸を除去することを特徴とする粗ポリアルキレングリコ
ールの精製法に関する本のである。
リアルキレングリコールを精製するに際し、該粗ポリア
ルキレングリコール全活性炭、酸化マグネシウム、酸化
カルシウム、酸化セリウム、酸化ジルコニウム、アルミ
ナおよびシリカアルミナから選ばれた固体吸着剤の少な
くとも１種と４０〜１００ｃで接触させて、ヘテロポリ
酸を除去することを特徴とする粗ポリアルキレングリコ
ールの精製法に関する本のである。
本発明に用いるポリアルキレングリコールは、一般式
−Ｅ−（ＣＨｔ）ｎ−０−） （ただし、ｎ≧１）な
るオキシアルキレン基、またはアルキル基もしくはハロ
ゲン化アルキル基等の置換基含有するオキシアルキレン
基全待ったもので、特に限定されるものではな込。代表
的なものとして、ポリエチレングリコール５ポリプロピ
レングリコール、ポリエピクロルヒドリン、ポリテトラ
メチレングリコール、エチレンオキシド／フロピレンオ
キシド共重合ポリマ〜、エチレンオキサイド／テトラヒ
ドロフラン共重合ポリマー、プロピレンオキサイド／テ
トラヒドロフラン共重合ポリマーおよびエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、２．３−ブタンジオール
、ネオペンチルクリコール、ジエチレングリコール、ジ
プロピレングリコールなどのジオールとテトラヒドロフ
ランあるいはプロピレンオキシドの共重合ポリマー等が
挙げられる。
−Ｅ−（ＣＨｔ）ｎ−０−） （ただし、ｎ≧１）な
るオキシアルキレン基、またはアルキル基もしくはハロ
ゲン化アルキル基等の置換基含有するオキシアルキレン
基全待ったもので、特に限定されるものではな込。代表
的なものとして、ポリエチレングリコール５ポリプロピ
レングリコール、ポリエピクロルヒドリン、ポリテトラ
メチレングリコール、エチレンオキシド／フロピレンオ
キシド共重合ポリマ〜、エチレンオキサイド／テトラヒ
ドロフラン共重合ポリマー、プロピレンオキサイド／テ
トラヒドロフラン共重合ポリマーおよびエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、２．３−ブタンジオール
、ネオペンチルクリコール、ジエチレングリコール、ジ
プロピレングリコールなどのジオールとテトラヒドロフ
ランあるいはプロピレンオキシドの共重合ポリマー等が
挙げられる。
本発明におけるヘテロポリ酸は、Ｍｏ、Ｗ、Ｖのうち、
少なくとも一種の酸化物と、他の元素、例えば、Ｐ、Ｓ
ｉ、ＡＳ％ Ｇｅ、Ｂ、Ｔｉ、Ｃｅ、Ｃｏ等のオキシ酸
が縮合して生ずるオキシ酸の総称であシ、後者に対する
前者の原子比は２．５〜１２である。
少なくとも一種の酸化物と、他の元素、例えば、Ｐ、Ｓ
ｉ、ＡＳ％ Ｇｅ、Ｂ、Ｔｉ、Ｃｅ、Ｃｏ等のオキシ酸
が縮合して生ずるオキシ酸の総称であシ、後者に対する
前者の原子比は２．５〜１２である。
これらへテロポリ酸の具体例としては、リンモリブデン
酸、リンタングステン酸、リンモリブドタングステン酸
、リンモリブドバナジン酸、リンモリブドタングストバ
ナジン酸、リンタングストバナジン酸、リンモリブドニ
オブ酸、ケイタングステン酸、ケイモリブデン酸、ケイ
モリブドタングステン酸、ケイモリブドタンクストバナ
ジン酸、ゲルマニウムタングステン酸、ホウタングステ
ン酸、ホウモリブデン酸、ホウモリブドタングステン酸
、ホウモリブドバナジン酸、ホウモリプドタングストハ
ナジン酸、コバルトモリフテン酸、コバルトタングステ
ン酸、砒素モリブデン酸、砒素タングステン酸、チタン
モリブデン酸、セリウムモリブデン酸などである。呼た
、これらの金属塩についても含１れる。
酸、リンタングステン酸、リンモリブドタングステン酸
、リンモリブドバナジン酸、リンモリブドタングストバ
ナジン酸、リンタングストバナジン酸、リンモリブドニ
オブ酸、ケイタングステン酸、ケイモリブデン酸、ケイ
モリブドタングステン酸、ケイモリブドタンクストバナ
ジン酸、ゲルマニウムタングステン酸、ホウタングステ
ン酸、ホウモリブデン酸、ホウモリブドタングステン酸
、ホウモリブドバナジン酸、ホウモリプドタングストハ
ナジン酸、コバルトモリフテン酸、コバルトタングステ
ン酸、砒素モリブデン酸、砒素タングステン酸、チタン
モリブデン酸、セリウムモリブデン酸などである。呼た
、これらの金属塩についても含１れる。
本発明に使用する固体吸着剤は、粉状、塊状あるいは成
形体のいずれでも用いることができ、これらの使用量は
、バッチ形式では粗ポリアルキレングリコールに対して
０．１〜１０重量バーセント、好１しくは０．２〜５重
量パーセントが用いられる。
形体のいずれでも用いることができ、これらの使用量は
、バッチ形式では粗ポリアルキレングリコールに対して
０．１〜１０重量バーセント、好１しくは０．２〜５重
量パーセントが用いられる。
使用量がこれよりも少ないと、本発明の効果が十分に発
揮できず、また、これよりも多量に用いた場合には経済
的でなくなるため、いずれも好１しくない。ただし、流
通式で用いた場合の吸着剤の使用量は、前記の範囲に限
定されるものではない。
揮できず、また、これよりも多量に用いた場合には経済
的でなくなるため、いずれも好１しくない。ただし、流
通式で用いた場合の吸着剤の使用量は、前記の範囲に限
定されるものではない。
本発明を実施するには、粗ポリアルキレングリコールと
吸着剤とを攪拌して接触させるか、あるいはカラムに吸
着剤を充填し、粗ポリアルキレングリコールを流通させ
ることにより処理する等ノ方法が用いられる。攪拌して
吸着剤と接触させる場合、使用した吸着剤を沖過等で分
離することが必要で、場合によってはセライト等の濾過
助剤を使用することもできる。
吸着剤とを攪拌して接触させるか、あるいはカラムに吸
着剤を充填し、粗ポリアルキレングリコールを流通させ
ることにより処理する等ノ方法が用いられる。攪拌して
吸着剤と接触させる場合、使用した吸着剤を沖過等で分
離することが必要で、場合によってはセライト等の濾過
助剤を使用することもできる。
吸着処理温度は４０〜１００Ｃ，好ましくは６０〜９０
Ｃで、４０Ｃより低いと吸着が十分に行なわれなくなり
、１００Ｃより高いとポリアルキレングリコールの解重
合が起るようになる。また、吸着時間は０．５〜５０時
間、好ましくは０．５〜２０時間位が適当である。
Ｃで、４０Ｃより低いと吸着が十分に行なわれなくなり
、１００Ｃより高いとポリアルキレングリコールの解重
合が起るようになる。また、吸着時間は０．５〜５０時
間、好ましくは０．５〜２０時間位が適当である。
粗ポリアルキレングリコールは重合工程、触媒分離工程
、モノマー回収工程など種々の工程を経てくるため、少
量の溶媒、たとえば、炭化水素、アルコール、エステル
および水めるいは原料モノマーなどを含有している場合
があるが、このような粗ポリアルキレングリコールも、
本発明に対して使用することができる。
、モノマー回収工程など種々の工程を経てくるため、少
量の溶媒、たとえば、炭化水素、アルコール、エステル
および水めるいは原料モノマーなどを含有している場合
があるが、このような粗ポリアルキレングリコールも、
本発明に対して使用することができる。
（発明の効果）
本発明によれば、ポリアルキレングリコール中のヘテロ
ポリ酸’ｉ ５０ ｐｉ１１以下とすることができ、ヘ
テロポリ酸の極めて少ない、透明性の高い高品質のポリ
アルキレングリコールを容易かつ安価に得ることができ
る。
ポリ酸’ｉ ５０ ｐｉ１１以下とすることができ、ヘ
テロポリ酸の極めて少ない、透明性の高い高品質のポリ
アルキレングリコールを容易かつ安価に得ることができ
る。
（実施例）
次に、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明は、その要旨を起えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではな−、また、実施例中のｐｐ ％は、特に
ことわりがない限りは重量基準を表わすものである。
明は、その要旨を起えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではな−、また、実施例中のｐｐ ％は、特に
ことわりがない限りは重量基準を表わすものである。
実施例１
リンタングステン酸（Ｈ，Ｐ％、Ｏ，。） ｉ ５５０
１Ｆ含有するポリテトラメチレングリコール１００１に
、ＭｇＯ粉末３２全添加した後、８０Ｃで５時間混合攪
拌した。その後、ＭｇＯ粉末をテフロン製メンブランフ
ィルタ−で除去した後、ポリテトラメチレングリコール
中のＷを螢光Ｘ線分析法を用いて分析（秤量したポリテ
トラメチレングリコールを６００［１時間で燃焼し、残
渣にアンモニア水を加え、次いで、一定量に濃縮して分
析に供する）したところ、Ｗ量Ｆｉ３２ｐｐｍであった
。
１Ｆ含有するポリテトラメチレングリコール１００１に
、ＭｇＯ粉末３２全添加した後、８０Ｃで５時間混合攪
拌した。その後、ＭｇＯ粉末をテフロン製メンブランフ
ィルタ−で除去した後、ポリテトラメチレングリコール
中のＷを螢光Ｘ線分析法を用いて分析（秤量したポリテ
トラメチレングリコールを６００［１時間で燃焼し、残
渣にアンモニア水を加え、次いで、一定量に濃縮して分
析に供する）したところ、Ｗ量Ｆｉ３２ｐｐｍであった
。
比較例１
実施例１でＭｇＯ粉末３９ｉ用いる代りにＳｉｎ。
粉末３１を用いる以外は、実施例１と同様にして得られ
たポリテトラメチレングリコールは、２７゜四のＷを含
有していた。
たポリテトラメチレングリコールは、２７゜四のＷを含
有していた。
比較例２
実施例１でＭｇＯ粉末１２を用いる代シに塩基性イオン
交換樹脂アンバーライ） ＩＲＡ−９００ｉ３ ？用い
る以外は、実施例１と同様にしたところ、ポリテトラメ
チレングリコール中のＷ量は３２０１１ＰＩであった。
交換樹脂アンバーライ） ＩＲＡ−９００ｉ３ ？用い
る以外は、実施例１と同様にしたところ、ポリテトラメ
チレングリコール中のＷ量は３２０１１ＰＩであった。
実施例２〜９
ヘテロポリ酸ヲ含有するポリアルキレングリコール１０
０２に吸着剤を加え、表１に示す条件で処理し、表１の
結果全得た。
０２に吸着剤を加え、表１に示す条件で処理し、表１の
結果全得た。
−１１一
実施例１０
ジャケット付の内径１０■のガラスカラムに活性炭（カ
ルボン社製ＣＡＬ）１０ｆｉ充填し、ジャケットに８０
Ｃの温水を流してカラム温度全豹８０Ｃに保ち、リンタ
ングステン酸ｓ５０ｐｐｍｉ含有するポリテトラメチレ
ングリコール１００ｆ−’ｚ１０時間で流した。得られ
たポリテトラメチレングリコールのＷ量は２２ｐｒ１ｍ
であった。
ルボン社製ＣＡＬ）１０ｆｉ充填し、ジャケットに８０
Ｃの温水を流してカラム温度全豹８０Ｃに保ち、リンタ
ングステン酸ｓ５０ｐｐｍｉ含有するポリテトラメチレ
ングリコール１００ｆ−’ｚ１０時間で流した。得られ
たポリテトラメチレングリコールのＷ量は２２ｐｒ１ｍ
であった。
実施例１１
実施例１０と同様の装置にアルミナ（住友アルミ社製Ｋ
ＧＤ−１４４２）１ （ｉ ｆを充填し、リンモリブデ
ン酸３２０ ｐＨ１含有ポリテトラメチレングリコール
１００ｒ′ｆｒ：８０Ｕで２０時間で流した。得られた
ポリテトラメチレングリコールのＭＯ量は１５９Ｆであ
った。
ＧＤ−１４４２）１ （ｉ ｆを充填し、リンモリブデ
ン酸３２０ ｐＨ１含有ポリテトラメチレングリコール
１００ｒ′ｆｒ：８０Ｕで２０時間で流した。得られた
ポリテトラメチレングリコールのＭＯ量は１５９Ｆであ
った。
実施例１２
実施例１１と同様にしてテトラヒドロフラン１チ、ヘプ
タン２ ％、Ｈ，ＯＯ，１％およびリンタグステン酸２
７０Ｉｐｉ含有するポリテトラメチレングリコールを処
理して、さらに薄膜蒸留装置で１３０Ｃ，０，１）−ル
で処理して、テトラヒドロフラン、ヘプタン、ＨｔＯ′
ｔｌ−含まない精製ポリテトラメチレングリコールを得
た。水晶のＷ量は分析の結果、１７隼であった。
タン２ ％、Ｈ，ＯＯ，１％およびリンタグステン酸２
７０Ｉｐｉ含有するポリテトラメチレングリコールを処
理して、さらに薄膜蒸留装置で１３０Ｃ，０，１）−ル
で処理して、テトラヒドロフラン、ヘプタン、ＨｔＯ′
ｔｌ−含まない精製ポリテトラメチレングリコールを得
た。水晶のＷ量は分析の結果、１７隼であった。
Claims (1)
- ヘテロポリ酸を微量含有する粗ポリアルキレングリコー
ルを精製するに際し、該粗ポリアルキレングリコールを
活性炭、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化セリ
ウム、酸化ジルコニウム、アルミナおよびシリカアルミ
ナから選ばれた固体吸着剤の少なくとも１種と４０〜１
００℃で接触させて、ヘテロポリ酸を除去することを特
徴とする粗ポリアルキレングリコールの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24083884A JPS61120831A (ja) | 1984-11-16 | 1984-11-16 | 粗ポリアルキレングリコ−ルの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24083884A JPS61120831A (ja) | 1984-11-16 | 1984-11-16 | 粗ポリアルキレングリコ−ルの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61120831A true JPS61120831A (ja) | 1986-06-07 |
Family
ID=17065451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24083884A Pending JPS61120831A (ja) | 1984-11-16 | 1984-11-16 | 粗ポリアルキレングリコ−ルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61120831A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130274421A1 (en) * | 2010-12-28 | 2013-10-17 | Samyang Biopharmaceuticals Corporation | Highly pure poloxamers and purification method thereof |
| WO2017157505A1 (en) * | 2016-03-17 | 2017-09-21 | Merck Patent Gmbh | Method for purifying poloxamers |
-
1984
- 1984-11-16 JP JP24083884A patent/JPS61120831A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130274421A1 (en) * | 2010-12-28 | 2013-10-17 | Samyang Biopharmaceuticals Corporation | Highly pure poloxamers and purification method thereof |
| WO2017157505A1 (en) * | 2016-03-17 | 2017-09-21 | Merck Patent Gmbh | Method for purifying poloxamers |
| US11180610B2 (en) | 2016-03-17 | 2021-11-23 | Merck Patent Gmbh | Method for purifying poloxamers |
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