JPS61118393A - ホスフイン酸の低級脂肪族ジカルボン酸エステル及びその製造法 - Google Patents
ホスフイン酸の低級脂肪族ジカルボン酸エステル及びその製造法Info
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- JPS61118393A JPS61118393A JP24126484A JP24126484A JPS61118393A JP S61118393 A JPS61118393 A JP S61118393A JP 24126484 A JP24126484 A JP 24126484A JP 24126484 A JP24126484 A JP 24126484A JP S61118393 A JPS61118393 A JP S61118393A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、芳香族ジオール基を有するホスフィン酸の低
級脂肪族ジカルボン酸エステル及びその製造法に関する
ものである。更に詳しくは、ポリエステルの製造原料に
適した高純度の芳香族ジオール基を有するホスフィン酸
の低級脂肪族ジカルボン酸エステル及びその製造法に関
するものである。
級脂肪族ジカルボン酸エステル及びその製造法に関する
ものである。更に詳しくは、ポリエステルの製造原料に
適した高純度の芳香族ジオール基を有するホスフィン酸
の低級脂肪族ジカルボン酸エステル及びその製造法に関
するものである。
（従来の技術）
一般に、ポリエステルの原料のジオール成分とシテエチ
レンクリコール、フロピレンゲリコール等の脂肪族ジオ
ール類やヒドロキノン、レゾルシノール、ビスフェノー
ルＡ等の芳香族ジオール類が知られている。
レンクリコール、フロピレンゲリコール等の脂肪族ジオ
ール類やヒドロキノン、レゾルシノール、ビスフェノー
ルＡ等の芳香族ジオール類が知られている。
（発明が解決しようとする問題点）
ところが、前記ジオール成分を用いてポリエステルを合
成すると、耐熱性や難燃性が劣るという欠点があった。
成すると、耐熱性や難燃性が劣るという欠点があった。
（問題点を解決する手段）
本発明の主たる目的は、耐熱性が良くしかも高度な難燃
性を有した新規なポリエステルの原料を提供することに
ある。
性を有した新規なポリエステルの原料を提供することに
ある。
本発明者らは、かかるポリエステルの原料について鋭意
研究の結果、特定の構造を有するホスフィン酸と低級脂
肪族ジカルボン酸の酸無水物を特定のモル比で反応させ
ることによって得られる化合物が極めて好適なポリエス
テルの原料となることを見い出し２本発明に到達したも
のである。
研究の結果、特定の構造を有するホスフィン酸と低級脂
肪族ジカルボン酸の酸無水物を特定のモル比で反応させ
ることによって得られる化合物が極めて好適なポリエス
テルの原料となることを見い出し２本発明に到達したも
のである。
すなわち本発明は、（１）下記構造式（１）で示される
芳香族ジオール基を有するホスフィ／酸の低級脂肪族ジ
カルボン酸エステル及び（２）下記構造式（Ｉｔ）で示
される芳香族ジオール基を有するホスフィン酸１モルに
対し、炭素数２〜７の低級脂肪族ジカルボン酸の酸無水
物の一種以上を２〜２０モルとなる量を加熱還流下反応
させろことを特徴とする構造式（１）で示される芳香族
ジオール基を有するホスフィン酸の低級脂肪族ジカルボ
ン酸エステルの製造法である。
芳香族ジオール基を有するホスフィ／酸の低級脂肪族ジ
カルボン酸エステル及び（２）下記構造式（Ｉｔ）で示
される芳香族ジオール基を有するホスフィン酸１モルに
対し、炭素数２〜７の低級脂肪族ジカルボン酸の酸無水
物の一種以上を２〜２０モルとなる量を加熱還流下反応
させろことを特徴とする構造式（１）で示される芳香族
ジオール基を有するホスフィン酸の低級脂肪族ジカルボ
ン酸エステルの製造法である。
ＨＯ（Ｒ３）ｎ３０Ｈ
Ｒ４−０（Ｒ３）ｎ３０−Ｒ５
（但し、構造式（Ｉ）および（［１）の１７１ 、 Ｒ
２、Ｒ３は同種または異種の基であって、それぞれ水素
原子。
２、Ｒ３は同種または異種の基であって、それぞれ水素
原子。
ハロゲン原子、炭素数１〜８の低級アルキル基を表し、
Ｒ４は同種または異種の炭素数２〜５の低級アシル基
を表し、 Ｒ５は水素原子または同種または異種の炭素
数２〜５の低級アシル基を表し、ｎｌ。
Ｒ４は同種または異種の炭素数２〜５の低級アシル基
を表し、 Ｒ５は水素原子または同種または異種の炭素
数２〜５の低級アシル基を表し、ｎｌ。
Ｒ２は１〜４．Ｒ３は１〜３の整数である。）芳香族ジ
オール基を有するホスフィン酸において、 Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３としては水素原子、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、メチル基、エチル基。
オール基を有するホスフィン酸において、 Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３としては水素原子、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、メチル基、エチル基。
プロピル基、ヘキシル基、オクチル基などの炭素数１〜
８の低級アルキル基が挙げられるが、なかでも水素原子
、ハロゲン原子が好ましい。
８の低級アルキル基が挙げられるが、なかでも水素原子
、ハロゲン原子が好ましい。
本発明の芳香族ジオール基を有するホスフィン酸の低級
脂肪族ジカルボン酸エステル（以下ＨＣＡ−ＤＥと略称
すム）の製造に用いられるホスフィン酸（ＨＣＡと略称
する。）の例としては次式（Ｉ）。
脂肪族ジカルボン酸エステル（以下ＨＣＡ−ＤＥと略称
すム）の製造に用いられるホスフィン酸（ＨＣＡと略称
する。）の例としては次式（Ｉ）。
（ｙ）（それぞれｐ−ＨＣＡ、ｏ−ＨＣＡと略称する。
）で示される化合物が挙げられる。
本発明のＨＣＡ−ＤＥは前記（１）またはωの化合物と
低級脂肪族ジカルボン酸の無水物とを反応させて製造す
ることができる。かかる低級脂肪族ジカルボン酸の酸無
水物の一例としては、無水シュウ酸、無水マロン酸、無
水コハク酸、無水グルタル酸、無水アジピン酸などが挙
げられるが、なかでも無水コハク酸、無水アジピン酸が
好ましい。
低級脂肪族ジカルボン酸の無水物とを反応させて製造す
ることができる。かかる低級脂肪族ジカルボン酸の酸無
水物の一例としては、無水シュウ酸、無水マロン酸、無
水コハク酸、無水グルタル酸、無水アジピン酸などが挙
げられるが、なかでも無水コハク酸、無水アジピン酸が
好ましい。
一方２本発明のＨＣＡ−ＤＥの製造に用いられるＩ（Ｃ
Ａは、たとえば下記式（９）で示されるホスフィン酸と
相当するベンゾキノンをエチルセロソロプなどの適轟な
溶媒中で反応させることにより製造できる。
Ａは、たとえば下記式（９）で示されるホスフィン酸と
相当するベンゾキノンをエチルセロソロプなどの適轟な
溶媒中で反応させることにより製造できる。
本発明のＨＣＡ−ＤＥを製造する時のＨＣＡと低級脂肪
族ジカルボン酸の酸無水物の仕込み時のモル比は、２〜
２０．好ましくは４〜８にすることが必要である。モル
比が２未満の場合、未反応のＨＣＡが５％以上残る。ま
た９モル比が２０をこえる低級脂肪族ジカルボン酸の酸
無水物を仕込むのは。
族ジカルボン酸の酸無水物の仕込み時のモル比は、２〜
２０．好ましくは４〜８にすることが必要である。モル
比が２未満の場合、未反応のＨＣＡが５％以上残る。ま
た９モル比が２０をこえる低級脂肪族ジカルボン酸の酸
無水物を仕込むのは。
無意味である。
本発明のＨＣＡ−ＤＥを収率よく得るためには。
触媒を用いるのが特に好ましく、かかる触媒としてはリ
チウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、アルミ
ニウム、カルシウム、鉄、コバルト。
チウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、アルミ
ニウム、カルシウム、鉄、コバルト。
ニッケル、 銅、 亜鉛、 ケルマニウム、銀、スズ
。
。
チタン、マンガン、鉛などの金属化合物およびスルホサ
リチル酸、０−スルホ無水安息香酸などの有機スルホン
酸化合物の中から選ばれた一種以上の化合物をＨＣＡ１
モルに対し２通常ｌＸｌ０−５〜１×１０ モル、好ま
しくは５×１０〜５×１０５×１０適には１×１０〜１
×１０モル用いられる。
リチル酸、０−スルホ無水安息香酸などの有機スルホン
酸化合物の中から選ばれた一種以上の化合物をＨＣＡ１
モルに対し２通常ｌＸｌ０−５〜１×１０ モル、好ま
しくは５×１０〜５×１０５×１０適には１×１０〜１
×１０モル用いられる。
本発明のＨＣＡ−ＤＥを短時間に得るためには。
溶媒を用いるのが効果的であり、溶媒としては。
酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、イソ酪酸。
ピバル酸、モノクロロ酢酸、ジクロａ酢酸、トリクロロ
酢酸、モノブロモ酢酸、ジブロモ酢酸、トリブロモ酢酸
、モノフルオロ酢ｅ、ジフルオ０６酸、トリフルオロ酢
酸の中から選ばれた一種以上の化合物を、特に好ましく
は炭素数２〜５の低級脂肪酸を、用いる低級脂肪酸の酸
無水物１モルに対し１通常０．５〜１０モル、好ましく
は１〜２モル使用される。
酢酸、モノブロモ酢酸、ジブロモ酢酸、トリブロモ酢酸
、モノフルオロ酢ｅ、ジフルオ０６酸、トリフルオロ酢
酸の中から選ばれた一種以上の化合物を、特に好ましく
は炭素数２〜５の低級脂肪酸を、用いる低級脂肪酸の酸
無水物１モルに対し１通常０．５〜１０モル、好ましく
は１〜２モル使用される。
また、エステル化反応の温度条件および反応時間は、用
いる溶媒の沸点で５〜６０分間、好ましくは１０分間反
応させるのが好ましい。
いる溶媒の沸点で５〜６０分間、好ましくは１０分間反
応させるのが好ましい。
また、製品の純度を上げるための再結晶溶媒としては、
沸点１００〜２５０℃、融点２０℃以下の芳香族炭化水
素が好ましい。これらの具体例としては。
沸点１００〜２５０℃、融点２０℃以下の芳香族炭化水
素が好ましい。これらの具体例としては。
例えバドルエン、オルトキシレン、メタキシレン。
パラキシレン、各種組成の混合キシレ／、エチルベンゼ
ン、クメン、プソイドクメン、シメン、メチルナフタレ
ン等の如きアルキル芳香族炭化水素。
ン、クメン、プソイドクメン、シメン、メチルナフタレ
ン等の如きアルキル芳香族炭化水素。
クロルベンゼン、オルトジクロルベンゼン、メタジクロ
ルベンゼン、オルトクロルトルエン、メタクロルトルエ
ン、パラクロルトルエン、ブロムベンゼン等の如きハロ
ゲン化芳香族炭化水素等を挙げることができる。また、
その他、アセトフェノン、アニソール等の如きケトン及
びエーテル化合物およびメタノール、エタノール等の如
きアルコール類も使用しうる。これらの中で得られる製
品の純度９品質の面から好ましいのは、トルエン。
ルベンゼン、オルトクロルトルエン、メタクロルトルエ
ン、パラクロルトルエン、ブロムベンゼン等の如きハロ
ゲン化芳香族炭化水素等を挙げることができる。また、
その他、アセトフェノン、アニソール等の如きケトン及
びエーテル化合物およびメタノール、エタノール等の如
きアルコール類も使用しうる。これらの中で得られる製
品の純度９品質の面から好ましいのは、トルエン。
各種キシレン、混合キシレンである。
（実施例）
以下、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明する。
なお１本発明にいうエステルの収率は、収量を理論収量
で割ることにより求めた。
で割ることにより求めた。
また、生成物の組成比は島津社製高速液体クロマトグラ
フィーＬＣ−５Ａを用いて測定した。さらに融点は顕微
鏡融点測定器を用いて測定した。
フィーＬＣ−５Ａを用いて測定した。さらに融点は顕微
鏡融点測定器を用いて測定した。
一方８本発明による新規な芳香族ジオール基を有するホ
スフィン酸の低級脂肪族ジカルボン酸エステルは、赤外
吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトル、融点測定および元
素分析により同定した。
スフィン酸の低級脂肪族ジカルボン酸エステルは、赤外
吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトル、融点測定および元
素分析により同定した。
実施例１
前記式Ｍで示されるホスフィン酸をエチルセロソロプ溶
媒中で９０℃の温度でｐ−ベンゾキノンと反応させるこ
とにより、前記式（１）で示されるｐ−ＨＣＡを製造し
た。
媒中で９０℃の温度でｐ−ベンゾキノンと反応させるこ
とにより、前記式（１）で示されるｐ−ＨＣＡを製造し
た。
エステル化反応装置に前記式（１）で示される一ｐ −
ＨＣＡ（０，１モル）、無水コハク酸（０，８モル）を
仕込み、これに触媒としてジメチルスズマレエート（０
，５Ｘ１０ モル）、溶媒として酢酸（１，６モル）を
加え、１１８℃で１０分間攪拌しながら反応させた。
ＨＣＡ（０，１モル）、無水コハク酸（０，８モル）を
仕込み、これに触媒としてジメチルスズマレエート（０
，５Ｘ１０ モル）、溶媒として酢酸（１，６モル）を
加え、１１８℃で１０分間攪拌しながら反応させた。
この間１反応混合液はスラリー状から溶液状になった。
この混合液を１ｔのオルトキシレン中に加えることによ
り生じた結晶を戸数し、減圧乾燥したところ、融点１２
８〜１３０℃を有する白色結晶を得た。
り生じた結晶を戸数し、減圧乾燥したところ、融点１２
８〜１３０℃を有する白色結晶を得た。
芳香族ジオール基を有するホスフィン酸の低級脂肪族ジ
カルボン酸エステルの収率は９９．８％であった。また
、この白色結晶を赤外吸収スペクトル。
カルボン酸エステルの収率は９９．８％であった。また
、この白色結晶を赤外吸収スペクトル。
ＮＭＲスペクトル、元素分析および液体クロマトグラフ
ィーにより分析したところ１次に示すような結果が得ら
れ、下記構造式■を有するジエステルと、下記構造式■
、 （ＶＩＩＤを有するモノエステルがモル比で９９
．９ ： ０．１で含まれる芳香族ジオール基を有する
ホスフィン酸の低級脂肪酸エステルであることを確認し
た。
ィーにより分析したところ１次に示すような結果が得ら
れ、下記構造式■を有するジエステルと、下記構造式■
、 （ＶＩＩＤを有するモノエステルがモル比で９９
．９ ： ０．１で含まれる芳香族ジオール基を有する
ホスフィン酸の低級脂肪酸エステルであることを確認し
た。
ｏ ｏ ｏ
。
。
ＯＱ
即ち、赤外吸収スペクトルにおいて、 １７８０にに
エステルのＣ＝０に基づく吸収が、８８ｏにに非対称三
置換芳香族の吸収が、 １４７０ににエチレン基の−
ＣＨ２ＣＨ２−に基づく吸収が、および２９００〜３３
００にに水酸基に基づく非常に弱い吸収が見られた。
エステルのＣ＝０に基づく吸収が、８８ｏにに非対称三
置換芳香族の吸収が、 １４７０ににエチレン基の−
ＣＨ２ＣＨ２−に基づく吸収が、および２９００〜３３
００にに水酸基に基づく非常に弱い吸収が見られた。
また、ＮＭＲスペクトルでは、芳香族環に基づく水素原
子の吸収とエチレン基の水素原子の吸収の比率は１１ニ
ア、６（理論値１１：８）であった。
子の吸収とエチレン基の水素原子の吸収の比率は１１ニ
ア、６（理論値１１：８）であった。
元素分析の結果ではＣ＝ ６１．３％（理論値５９．５
％）Ｈ＝３．８％（理論値４．０％）の結果が得られた
。
％）Ｈ＝３．８％（理論値４．０％）の結果が得られた
。
一方、液体クロマトグラフィーの結果より、前記構造式
（Ｖ） ト前記式■、 Ｇ’ｌｌＤ カ９９．１ ：
０．１ ノモル比で含まれるという結果が得られた。
（Ｖ） ト前記式■、 Ｇ’ｌｌＤ カ９９．１ ：
０．１ ノモル比で含まれるという結果が得られた。
実施例２
前記式めで示されるホスフィン酸をエチルセロソロブ溶
媒中で９０℃の温度で０−ベンゾキノンと反応させるこ
とにより、前記式■で示されろ。−ＨＣＡを製造した。
媒中で９０℃の温度で０−ベンゾキノンと反応させるこ
とにより、前記式■で示されろ。−ＨＣＡを製造した。
エステル化反応装置に前記式（Ｖ）で示される。−ＨＣ
Ａ （０，１モル）、無水コハク酸（０，８モル）を仕
込み、これに触媒としてジメチルスズマレート（０，５
Ｘ１０ モル）、溶媒として酢酸（０，８モル）を加え
、１１８℃で１０分間攪拌しながら反応させた。
Ａ （０，１モル）、無水コハク酸（０，８モル）を仕
込み、これに触媒としてジメチルスズマレート（０，５
Ｘ１０ モル）、溶媒として酢酸（０，８モル）を加え
、１１８℃で１０分間攪拌しながら反応させた。
この間９反応混合液はスラリー状から溶液状になった。
この混合液を１ｔのオルトキシレン中に加えることによ
り生じた結晶をＥ取し、減圧乾燥したところ、融点７５
〜７７℃を有する白色結晶を得た。
り生じた結晶をＥ取し、減圧乾燥したところ、融点７５
〜７７℃を有する白色結晶を得た。
芳香族ジオール基を有するホスフィン酸の低級脂肪族ジ
カルボン酸エステルの収率は９９．７ ％であった。ま
た、この白色結晶を赤外吸収スペクトル。
カルボン酸エステルの収率は９９．７ ％であった。ま
た、この白色結晶を赤外吸収スペクトル。
ＮＭＲスペクトル、元素分析および液体クロマトグラフ
ィーにより分析したところ１次に示すような結果が得ら
れ、下記構造式器を有する純度１００チの芳香族ジオー
ル基を有するホスフィン酸の低級脂肪族ジカルボン酸エ
ステルであることを確認Ｏり 即ち、赤外吸収スペクトルにおいて、 １７８０にに
エステルのＣ＝０に基づく吸収が、８７８にに非対称三
置換芳香族の吸収が、 １４７０ににＣＨ２−ＣＨ２
の吸収が見られた。
ィーにより分析したところ１次に示すような結果が得ら
れ、下記構造式器を有する純度１００チの芳香族ジオー
ル基を有するホスフィン酸の低級脂肪族ジカルボン酸エ
ステルであることを確認Ｏり 即ち、赤外吸収スペクトルにおいて、 １７８０にに
エステルのＣ＝０に基づく吸収が、８７８にに非対称三
置換芳香族の吸収が、 １４７０ににＣＨ２−ＣＨ２
の吸収が見られた。
また、ＮＭＲスペクトルでは、芳香族環に基づく水素原
子の吸収とエチレン基に基づく水素原子の吸収の比率は
１１：８．１（理論値１１：８）であった。
子の吸収とエチレン基に基づく水素原子の吸収の比率は
１１：８．１（理論値１１：８）であった。
元素分析の結果ではＣ＝５６．７％（理論値５９５％）
。
。
Ｈ＝３．９％（理論値４．０％）の結果が得られた。
一方、液体りａマドグラフィーの結果より、前記構造式
■を有するエステルが純度１００％で存在するという結
果が得られた。
■を有するエステルが純度１００％で存在するという結
果が得られた。
実施例１と実施例２の結果を第−表に記載した。
実施例３〜７
無水コハク酸の代わりに第二衣に示す他の低級脂肪族ジ
カルボン酸の酸無水物を用いる以外は実施例１と同様に
実験し、ｐ−ＨＣＡの低級脂肪族ジカルボン酸エステル
を得た。
カルボン酸の酸無水物を用いる以外は実施例１と同様に
実験し、ｐ−ＨＣＡの低級脂肪族ジカルボン酸エステル
を得た。
実施例８〜１２
無水コハク酸の代わりに第二衣に示す他の低級脂肪族ジ
カルボン酸の酸無水物を用いる以外は実施例２と同様に
実験して、ｏ−ＨＣＡの低級脂肪族ジカルボン酸エステ
ルを得た。
カルボン酸の酸無水物を用いる以外は実施例２と同様に
実験して、ｏ−ＨＣＡの低級脂肪族ジカルボン酸エステ
ルを得た。
実施例１３〜１６
ｐ４ＣＡと低級脂肪族ジカルボン酸の酸無水物と溶媒の
モル比を第二衣に示すごとく変える以外は実施例１と同
様に実験し、Ｉ）−ＨＣＡの低級脂肪族ジカルボン酸エ
ステルを得た。
モル比を第二衣に示すごとく変える以外は実施例１と同
様に実験し、Ｉ）−ＨＣＡの低級脂肪族ジカルボン酸エ
ステルを得た。
実施例３〜実施例１６の結果を第二衣に記載した。
比較例１
ｐ−ＨＣＡと無水コハク酸のモル比を１：１にする以外
は実施例１と同様に実験した。この時のエステル収率は
５６係であった。
は実施例１と同様に実験した。この時のエステル収率は
５６係であった。
実施例１７
溶媒を用いない以外は実施例１と同様に実験した。この
時のエステル収率は７５．４ ％であった。
時のエステル収率は７５．４ ％であった。
比較例１と実施例１７の結果を第三衣に記載した。
第二表
（発明の効果）
本発明によれば、耐熱性および難燃性高分子として優れ
た物性を有することが期待される新規なポリエステルの
原料である芳香族ジオール基を有するホスフィン酸の低
級脂肪族ジカルボン酸エステルが高収率で得られるので
ある。
た物性を有することが期待される新規なポリエステルの
原料である芳香族ジオール基を有するホスフィン酸の低
級脂肪族ジカルボン酸エステルが高収率で得られるので
ある。
また９本発明の原料を用いたポリエステルは特に耐熱性
、難燃性を要求される用途に使用されるフィルム、繊維
、成形品用素材として有用である。
、難燃性を要求される用途に使用されるフィルム、繊維
、成形品用素材として有用である。
Claims (2)
- （１）下記構造式（ I ）で示される芳香族ジオール基
を有するホスフィン酸の低級脂肪族ジカルボン酸エステ
ル。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は同種または異種の基であっ
て、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の
低級アルキル基を表し、Ｒ４は同種または異種のカルボ
キシル基を有する炭素数２〜７の低級アシル基を表し、
Ｒ５は水素原子または同種または異種のカルボキシル基
を有する炭素数２〜７の低級アシル基を表し、ｎ１、ｎ
２は１〜４、ｎ３は１〜３の整数である。） - （２）下記構造式（II）で示される芳香族ジオール基を
有するホスフィン酸１モルに対し、炭素数２〜７の低級
脂肪族ジカルボン酸の酸無水物の一種以上を２〜２０モ
ルとなる量を反応させることを特徴とする構造式（ I
）で示される芳香族ジオール基を有するホスフィン酸の
低級脂肪族ジカルボン酸エステルの製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、構造式（ I ）および（II）のＲ１、Ｒ２、Ｒ
３は同種または異種の基であって、それぞれ水素原子、
ハロゲン原子、炭素数１〜８の低級アルキル基を表し、
Ｒ４は同種または異種の炭素数２〜７の低級アシル基を
表し、Ｒ５は水素原子または同種または異種の炭素数２
〜７の低級アシル基を表し、ｎ１、ｎ２は１〜４、ｎ３
は１〜３の整数である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24126484A JPS61118393A (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | ホスフイン酸の低級脂肪族ジカルボン酸エステル及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24126484A JPS61118393A (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | ホスフイン酸の低級脂肪族ジカルボン酸エステル及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61118393A true JPS61118393A (ja) | 1986-06-05 |
Family
ID=17071662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24126484A Pending JPS61118393A (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | ホスフイン酸の低級脂肪族ジカルボン酸エステル及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61118393A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111995747A (zh) * | 2020-09-15 | 2020-11-27 | 湖北省兴发磷化工研究院有限公司 | 一种聚酰胺用反应型阻燃剂的制备方法及其应用 |
| CN112225892A (zh) * | 2020-09-15 | 2021-01-15 | 东华大学 | 一种共聚阻燃聚酰胺及其制备方法 |
-
1984
- 1984-11-15 JP JP24126484A patent/JPS61118393A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111995747A (zh) * | 2020-09-15 | 2020-11-27 | 湖北省兴发磷化工研究院有限公司 | 一种聚酰胺用反应型阻燃剂的制备方法及其应用 |
| CN112225892A (zh) * | 2020-09-15 | 2021-01-15 | 东华大学 | 一种共聚阻燃聚酰胺及其制备方法 |
| CN112225892B (zh) * | 2020-09-15 | 2021-10-08 | 东华大学 | 一种共聚阻燃聚酰胺及其制备方法 |
| CN111995747B (zh) * | 2020-09-15 | 2022-12-02 | 湖北省兴发磷化工研究院有限公司 | 一种聚酰胺用反应型阻燃剂的制备方法及其应用 |
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