JPS61115086A - ピペラシリン類の製造方法 - Google Patents
ピペラシリン類の製造方法Info
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- JPS61115086A JPS61115086A JP60058619A JP5861985A JPS61115086A JP S61115086 A JPS61115086 A JP S61115086A JP 60058619 A JP60058619 A JP 60058619A JP 5861985 A JP5861985 A JP 5861985A JP S61115086 A JPS61115086 A JP S61115086A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D499/21—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring with a nitrogen atom directly attached in position 6 and a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
- C07D499/44—Compounds with an amino radical acylated by carboxylic acids, attached in position 6
- C07D499/48—Compounds with an amino radical acylated by carboxylic acids, attached in position 6 with a carbon chain, substituted by hetero atoms or by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, attached to the carboxamido radical
- C07D499/58—Compounds with an amino radical acylated by carboxylic acids, attached in position 6 with a carbon chain, substituted by hetero atoms or by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, attached to the carboxamido radical substituted in alpha-position to the carboxamido radical
- C07D499/64—Compounds with an amino radical acylated by carboxylic acids, attached in position 6 with a carbon chain, substituted by hetero atoms or by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, attached to the carboxamido radical substituted in alpha-position to the carboxamido radical by nitrogen atoms
- C07D499/70—Compounds with an amino radical acylated by carboxylic acids, attached in position 6 with a carbon chain, substituted by hetero atoms or by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, attached to the carboxamido radical substituted in alpha-position to the carboxamido radical by nitrogen atoms with hetero rings as additional substituents on the carbon chain
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ペニシリン系抗生剤の製造方法に関するもの
である。
である。
次式（Ｉ）：
で示されるピペラジリンは、耐性菌に強く種々の病原菌
に効果的な抗生剤として、富山化学工業■により開発さ
れたものである。
に効果的な抗生剤として、富山化学工業■により開発さ
れたものである。
かかる化合物の製造方法は、特開昭５０−１４８３７８
号公報、同５０−１４８３８０号公報、同５０−１０８
２８号公報、同５１−７０７８８号公報、西独特許第２
５１９４００号明細書、ベルギー特許第８２８８９２号
明細書、フランス特許第２２８１１９３７号明細書、オ
ランダ特許第７５０５３７５号明細ｓ等に開示されてい
る。
号公報、同５０−１４８３８０号公報、同５０−１０８
２８号公報、同５１−７０７８８号公報、西独特許第２
５１９４００号明細書、ベルギー特許第８２８８９２号
明細書、フランス特許第２２８１１９３７号明細書、オ
ランダ特許第７５０５３７５号明細ｓ等に開示されてい
る。
これらの特許文献に開示されている方法は、次式（■）
： で示されるアンピシリンと、 次式（■）： （式中、Ｒは低級アルキル基を表わす、）で示される４
−低級フルキル−２，３−ジオキンピベラジニル力ルポ
ニルクロリドとを反応させて、次式（Ｉａ）＋ （式中、Ｒは前記と同義である。） で示されるピペラジリン類を得るものである。
： で示されるアンピシリンと、 次式（■）： （式中、Ｒは低級アルキル基を表わす、）で示される４
−低級フルキル−２，３−ジオキンピベラジニル力ルポ
ニルクロリドとを反応させて、次式（Ｉａ）＋ （式中、Ｒは前記と同義である。） で示されるピペラジリン類を得るものである。
このようにして得られるピペラジリン類のうち、前記式
中のＲがエチル基であるピペラジリンが最も効果的であ
ることが知られている。
中のＲがエチル基であるピペラジリンが最も効果的であ
ることが知られている。
しかしながら、前述の方法には種々の問題点がある。即
ち、原料として用いる化合物（ｍ）はゝ。
ち、原料として用いる化合物（ｍ）はゝ。
非常に不安定であり、製造後、直ちに使用しなければな
らず、保管も困難である。また、アシル化反応において
生成する塩化水素を中和するため。
らず、保管も困難である。また、アシル化反応において
生成する塩化水素を中和するため。
ＰＨを継続的に一定に維持しなければならないばかりか
、反応を低温で行なわなければならないという問題点が
あった。
、反応を低温で行なわなければならないという問題点が
あった。
そこで１本発明者は、前述の問題点を解消させるため鋭
意研究を重ねた結果、前記化合物（ＩＩＩ）を１−ヒド
ロキシベンゾトリアゾールと反応させて得られる 次式（■）： （式中、Ｒは前記と同義である。） で示されるピペラジン誘導体を製造原料として用いるこ
とにより木９！明の目的を達成できることを見出し１本
発明を完成するに至った。
意研究を重ねた結果、前記化合物（ＩＩＩ）を１−ヒド
ロキシベンゾトリアゾールと反応させて得られる 次式（■）： （式中、Ｒは前記と同義である。） で示されるピペラジン誘導体を製造原料として用いるこ
とにより木９！明の目的を達成できることを見出し１本
発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、前記ピペラジン誘導体（ｆｆ）と前記
アンピシリン（■）とを反応させることを特徴とする前
記ピペラジリンｍ （Ｉａ）の製造方法に関するもので
ある。
アンピシリン（■）とを反応させることを特徴とする前
記ピペラジリンｍ （Ｉａ）の製造方法に関するもので
ある。
本発明において、低級アルキルとは、炭素数ｌ〜７の直
鎖状又は分枝状のアルキル基であり、特にエチル基が好
ましい。
鎖状又は分枝状のアルキル基であり、特にエチル基が好
ましい。
本発明に用いるピペラジン誘導体（ｆＶ）は、前記化合
物（ｍ）を１−ヒドロキシベンゾトリアゾールと非極性
溶媒中で反応させることにより得ることができる。非極
性溶媒としては、ベンゼン、トルエン等が挙げられるが
、トルエンが特に好ましい、かかる溶媒中で、好ましく
は３〜７時間還流することにより容易に目的物（ＩＴ）
を得ることができる。
物（ｍ）を１−ヒドロキシベンゾトリアゾールと非極性
溶媒中で反応させることにより得ることができる。非極
性溶媒としては、ベンゼン、トルエン等が挙げられるが
、トルエンが特に好ましい、かかる溶媒中で、好ましく
は３〜７時間還流することにより容易に目的物（ＩＴ）
を得ることができる。
このようにして得られるピペラジン誘導体（ＥＶ）とア
ンピシリン（■）との反応は、例えば、次のようにして
行なうことができる。
ンピシリン（■）との反応は、例えば、次のようにして
行なうことができる。
即ち、アンピシリン（■）を、木と有機溶媒との混合溶
媒中で、炭酸水素ナトリウムを加えて溶解した後、ピペ
ラジン誘導体（ＪＴ）を加え、３０〜４０℃で２〜６時
間攪拌することにより、目的物（Ｉａ）を高収率で得る
ことができる。有機溶媒としては、例えば、アセトン、
アセトニトリル酢酸エチル、テトラヒドロフラン、塩化
メチレン、クロロホルム、好ましくは、７セトン、アセ
トニトリル、酢酸エチル、更に好ましくは、＃酸エチル
が挙げられる。
媒中で、炭酸水素ナトリウムを加えて溶解した後、ピペ
ラジン誘導体（ＪＴ）を加え、３０〜４０℃で２〜６時
間攪拌することにより、目的物（Ｉａ）を高収率で得る
ことができる。有機溶媒としては、例えば、アセトン、
アセトニトリル酢酸エチル、テトラヒドロフラン、塩化
メチレン、クロロホルム、好ましくは、７セトン、アセ
トニトリル、酢酸エチル、更に好ましくは、＃酸エチル
が挙げられる。
有機溶媒として、アセトン又はアセトニトリルを用いる
場合には、反応の進行は速いが、目的物（Ｉａ）が有機
層にも溶解されるため、反応後、目的物（Ｉａ）を単離
する際、有機溶媒を留去しなければならない。
場合には、反応の進行は速いが、目的物（Ｉａ）が有機
層にも溶解されるため、反応後、目的物（Ｉａ）を単離
する際、有機溶媒を留去しなければならない。
有機溶媒として、酢酸エチルを用いる場合には、目的物
（Ｉａ）は水層に、反応により生成する１−ヒドロキシ
ベンゾトリアゾールの大部分は酢酸工チル層に分離して
溶解されるので単離・精製が容易である。
（Ｉａ）は水層に、反応により生成する１−ヒドロキシ
ベンゾトリアゾールの大部分は酢酸工チル層に分離して
溶解されるので単離・精製が容易である。
水層に溶解された１−ヒドロキシベンゾトリアゾールは
、ｐＨ約３．５に調節することにより析出されるので除
去することができる。
、ｐＨ約３．５に調節することにより析出されるので除
去することができる。
ｌ−ヒドロキシベンゾトリアゾールを除去した後、ｐＨ
約５に調節し、塩化ナトリウムを飽和するまで溶解し、
酢酸エチルを加えてｐＨ，０〜 １．２に調節すると純
粋なピペラジリン類（Ｉａ）が結晶として析出される。
約５に調節し、塩化ナトリウムを飽和するまで溶解し、
酢酸エチルを加えてｐＨ，０〜 １．２に調節すると純
粋なピペラジリン類（Ｉａ）が結晶として析出される。
酢酸エチルは不純物を溶解させるので、目的物の純度を
高めることができる。酢酸エチルの使用量は、水の約３
０％であることが好ましい。
高めることができる。酢酸エチルの使用量は、水の約３
０％であることが好ましい。
本発明は、酸塩化物（ｍ）を直接アンピシリンと反応さ
せる従来法に比して、以下に示す長所を有する。
せる従来法に比して、以下に示す長所を有する。
（１） 酸塩化物（ｍ）は不安定で保管が困難である
が、本発明の製造原料（ｆｆ）は安定で長期間保管した
後、使用してもよい。
が、本発明の製造原料（ｆｆ）は安定で長期間保管した
後、使用してもよい。
（２）酸塩化物（ｍ）を用い゛るアシル化反応は。
低温で行ない、かつ１反応中ｐＨを継続的に一定に維持
しなければならないが、本発明方法では、温和な反応条
件でｗＭ￥Ｌに反応を行なうことができる。
しなければならないが、本発明方法では、温和な反応条
件でｗＭ￥Ｌに反応を行なうことができる。
（３）本発明方法は、水と有機溶媒との混合溶媒中で行
なわれ、！−ヒドロキシベンゾトリアゾールを回収する
ことができるので経済的である。
なわれ、！−ヒドロキシベンゾトリアゾールを回収する
ことができるので経済的である。
以下、合成例及び実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、これらは１本発明の範囲を何ら制限するもので
はない。
するが、これらは１本発明の範囲を何ら制限するもので
はない。
合成例１
４−エチル−２，３−ジオキソピペラジンカルポニルク
ロリド １．８３８ｇをトルエン８０ｓＪｌに懸濁し、
ｌ−ヒドロキシベンゾトリアゾール１．０８８ｇを加え
た後、加熱して５時間還流させた。
ロリド １．８３８ｇをトルエン８０ｓＪｌに懸濁し、
ｌ−ヒドロキシベンゾトリアゾール１．０８８ｇを加え
た後、加熱して５時間還流させた。
トルエンを減圧下で留去し、残渣に塩化メチレン４０書
見を加え、溶解した後、 １％炭酸水素ナトリウム水溶
液 １ｈＪＬを用いて２回洗浄し１次に飽和食塩水１０
ｍ１で２回洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥させた
。
見を加え、溶解した後、 １％炭酸水素ナトリウム水溶
液 １ｈＪＬを用いて２回洗浄し１次に飽和食塩水１０
ｍ１で２回洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥させた
。
濾過して無水硫酸マグネシウムを除去して容量がｌＯ腸
文になるように濃縮し、低沸点石油エーテルを徐々に加
え、沈殿した結晶を冷蔵庫で一夜放置した。
文になるように濃縮し、低沸点石油エーテルを徐々に加
え、沈殿した結晶を冷蔵庫で一夜放置した。
生成された結晶を濾過し、低沸点石油エーテル５腸立で
３回洗浄し、乾燥して安定な標記化合物２．１９ｇ （
収率９０％）を得た。
３回洗浄し、乾燥して安定な標記化合物２．１９ｇ （
収率９０％）を得た。
層、ｐ、：１４８−１５０℃
ＴＬＣ：ＣＣＨ３ＣＮ ４．５ ： ＭｅＯＨＯ，３：
ＡｃＯＨＯ，２，メルク社製プレート）： Ｒｆ ０
．８２ ＩＲ（ＫＢｒ）：１７２０ｃｍ−’ （−Ｃ−Ｎ）、
１７９０ｃｍ″＋ （−Ｃ−Ｃ−）ＮＭＲ（８０
ＭＨｚ、 ＤＭＳＯ−ｄＢ）δ ： １．２（３Ｈ，
ｔ、 −（Ｈ３）。
ＡｃＯＨＯ，２，メルク社製プレート）： Ｒｆ ０
．８２ ＩＲ（ＫＢｒ）：１７２０ｃｍ−’ （−Ｃ−Ｎ）、
１７９０ｃｍ″＋ （−Ｃ−Ｃ−）ＮＭＲ（８０
ＭＨｚ、 ＤＭＳＯ−ｄＢ）δ ： １．２（３Ｈ，
ｔ、 −（Ｈ３）。
３．４−４．２ （８Ｈ，＋ｓ、 ピペラジン−ＣＨ２
−、ＣＨ３−（Ｈ２−）。
−、ＣＨ３−（Ｈ２−）。
７．４−８．１ （４Ｈ，ベンゾトリアゾール）合成例
２ 辷ｊＬＬ土二Ｌユニ」こＬま」仁く３ヨと２２ｚΣヱ」
仁） ＩＪアゝ−ルエスール ■ トルエンの代りにベンゼンを用いる以外は合成例１と同
様に処理して、標記化合物１．９８ｇ （収率８２％）
を得た。
２ 辷ｊＬＬ土二Ｌユニ」こＬま」仁く３ヨと２２ｚΣヱ」
仁） ＩＪアゝ−ルエスール ■ トルエンの代りにベンゼンを用いる以外は合成例１と同
様に処理して、標記化合物１．９８ｇ （収率８２％）
を得た。
分析結果は合成例１と同一であった。
実施例１
ピペラジリンの
アンピシリン三水化物３．５ｇを木４０ｓＪｌとアセト
ニトリル４０霧見に懸濁し、炭酸水素ナトリウム２．０
８を加え、溶解した。
ニトリル４０霧見に懸濁し、炭酸水素ナトリウム２．０
８を加え、溶解した。
合成例１で製造した４−エチル−２，３−ジオキソピペ
ラジンベンゾトリアゾールエステル３．０３ｇを加え、
３５℃を維持しながら３時間撹拌した。アセトニトリル
を減圧下で留去し、残留物に水３０■見を加えた後、２
Ｎ塩酸でｐＨ３，５に調節した。
ラジンベンゾトリアゾールエステル３．０３ｇを加え、
３５℃を維持しながら３時間撹拌した。アセトニトリル
を減圧下で留去し、残留物に水３０■見を加えた後、２
Ｎ塩酸でｐＨ３，５に調節した。
３０分間５℃で攪拌し、生成した結晶を濾過して除去し
た。再び、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液ｆｆｉ ｐＨ
５，０に調節し、塩化ナトリウム ５ｇｅＪＪＯえ、溶
解させた後、酢酸エチル２０ｔＪＬを加えて、充分に撹
拌しながら２Ｎ１１！酸でｐＨ１，０−１，２に調節し
て白色沈澱を得た。２時間、水冷下で攪拌し濾過した。
た。再び、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液ｆｆｉ ｐＨ
５，０に調節し、塩化ナトリウム ５ｇｅＪＪＯえ、溶
解させた後、酢酸エチル２０ｔＪＬを加えて、充分に撹
拌しながら２Ｎ１１！酸でｐＨ１，０−１，２に調節し
て白色沈澱を得た。２時間、水冷下で攪拌し濾過した。
結晶を氷水５ｍｌで２回洗浄後、乾燥してピペラジリン
４．３９ｇ （収率８５％）を得た。
４．３９ｇ （収率８５％）を得た。
ＴＬＣ：（ＣＨ３（：Ｎ：Ｈ２Ｏ；４：ｌ）飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液（溶液スポット）： Ｒｆ ０．８
２ＩＲ（ＫＢｒ） ： １０００ｃｍ−’（β−ラクタ
ム・カルボニル）ＮＭＲ（８０ＭＨｚ、 ＤＭＳＯ−ｄ
Ｂ）δ： １．０ｉ３（３Ｈ，２−ＣＩ５）。
素ナトリウム水溶液（溶液スポット）： Ｒｆ ０．８
２ＩＲ（ＫＢｒ） ： １０００ｃｍ−’（β−ラクタ
ム・カルボニル）ＮＭＲ（８０ＭＨｚ、 ＤＭＳＯ−ｄ
Ｂ）δ： １．０ｉ３（３Ｈ，２−ＣＩ５）。
１．２（３Ｈ，ｔ、 −ＣＩ５）、 １．５８（３
Ｈ，２−ＣＩ５）。
Ｈ，２−ＣＩ５）。
３．３８（２Ｈ，ＣＩ（２）。
３．５（２１（、■、ピペラジン環５−ｃｓｉ２）。
３．５１（２Ｈ，ピペラジン環８−ＣＨ２） 。
４．１７（ＩＨ，３−Ｈ）、 ５．３８（ＩＨ，５−Ｈ
）。
）。
５．４７（ＩＨ，８−Ｈ）、 ５．８８（ＩＨ，α−Ｈ
）。
）。
７．３１（５Ｈ，Ａｒ）、 ９．２４（ＩＨ，ＮＨ）９
．８０（ＬＨ，ＮＨ） ｍ、ｐ、：１５３−１５５℃（分解） 実施例２ ピペラジリン アンピシリン三水化物３．５ｇを水４０■皇と酢酸エチ
ル４０脂見に懸濁し、炭酸水素ナトリウム２．０ｇを加
えて溶解した。
．８０（ＬＨ，ＮＨ） ｍ、ｐ、：１５３−１５５℃（分解） 実施例２ ピペラジリン アンピシリン三水化物３．５ｇを水４０■皇と酢酸エチ
ル４０脂見に懸濁し、炭酸水素ナトリウム２．０ｇを加
えて溶解した。
合成例１で製造した４−エチル−２，３−ジオキソピペ
ラジンベンゾトリアゾールエステル３．０３ ｇを加え
、３３〜３５℃を維持しながら４時間激しく攪拌した。
ラジンベンゾトリアゾールエステル３．０３ ｇを加え
、３３〜３５℃を維持しながら４時間激しく攪拌した。
５℃に冷却し、木２０諺立を加えた後、２Ｎ塩酸でｐＨ
３，５に調節した。
３，５に調節した。
同温度で１５分間攪拌して生成した結晶を濾過して除去
し、炉液中の酢酸エチルを分離除去した。
し、炉液中の酢酸エチルを分離除去した。
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を用いてＰＨ５，０に調
節し塩化ナトリウム５．０ｇを加え、溶解した後、酢酸
エチル２０■見を加えて充分に攪拌しながら２Ｎ塩酸で
Ｐ旧、０−１．２に調節して白色沈澱を得た。
節し塩化ナトリウム５．０ｇを加え、溶解した後、酢酸
エチル２０■見を加えて充分に攪拌しながら２Ｎ塩酸で
Ｐ旧、０−１．２に調節して白色沈澱を得た。
２時間、水冷下で攪拌した後、濾過した。結晶を氷水５
膳立で２回洗浄後、乾燥してピペラジリン４、Ｈｇ （
収率８１％）を得た。
膳立で２回洗浄後、乾燥してピペラジリン４、Ｈｇ （
収率８１％）を得た。
分析結果は実施例１と同一であった。
実施例３
ピペラジリン ゞ
アセトニトリルの代りにア七トンを用い１反応時１ｆｆ
ｌを５時間とした以外は実施例１と同様に処理して、標
記化合物４．１８ｇ （収率８１％）を得た。
ｌを５時間とした以外は実施例１と同様に処理して、標
記化合物４．１８ｇ （収率８１％）を得た。
分析結果は実施例１と同一であった。
Claims (2)
- （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。） で示されるピペラジン誘導体と、 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物とを反応させることを特徴とする 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記と同義である。） で示されるピペラシリン類の製造方法。
- （２）水と、アセトン、アセトニトリル又は酢酸エチル
との混合溶媒中で反応を行なう特許請求の範囲第１項記
載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019840007038A KR860004066A (ko) | 1984-11-10 | 1984-11-10 | 피페라실린(Piperacilline)의 제조방법 |
| KR7038/1984 | 1984-11-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61115086A true JPS61115086A (ja) | 1986-06-02 |
Family
ID=19236137
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60058619A Pending JPS61115086A (ja) | 1984-11-10 | 1985-03-25 | ピペラシリン類の製造方法 |
| JP62330180A Pending JPS63239282A (ja) | 1984-11-10 | 1987-12-28 | 新規ピペラジン誘導体 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62330180A Pending JPS63239282A (ja) | 1984-11-10 | 1987-12-28 | 新規ピペラジン誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS61115086A (ja) |
| KR (1) | KR860004066A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106455631A (zh) * | 2014-06-05 | 2017-02-22 | 雀巢产品技术援助有限公司 | 旋转模具组件、其使用方法以及用其制作的食物产品 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5143792A (en) * | 1974-08-22 | 1976-04-14 | Bayer Ag | Beetaa rakutamukagobutsunoseizohoho |
| JPS525790A (en) * | 1975-06-24 | 1977-01-17 | Bayer Ag | Production of penicillin |
| JPS52106883A (en) * | 1976-02-13 | 1977-09-07 | Toyama Chem Co Ltd | Novel penicillins and cephalosporins |
-
1984
- 1984-11-10 KR KR1019840007038A patent/KR860004066A/ko not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-03-25 JP JP60058619A patent/JPS61115086A/ja active Pending
-
1987
- 1987-12-28 JP JP62330180A patent/JPS63239282A/ja active Pending
Patent Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5143792A (en) * | 1974-08-22 | 1976-04-14 | Bayer Ag | Beetaa rakutamukagobutsunoseizohoho |
| JPS525790A (en) * | 1975-06-24 | 1977-01-17 | Bayer Ag | Production of penicillin |
| JPS52106883A (en) * | 1976-02-13 | 1977-09-07 | Toyama Chem Co Ltd | Novel penicillins and cephalosporins |
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|---|---|---|---|---|
| CN106455631A (zh) * | 2014-06-05 | 2017-02-22 | 雀巢产品技术援助有限公司 | 旋转模具组件、其使用方法以及用其制作的食物产品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63239282A (ja) | 1988-10-05 |
| KR860004066A (ko) | 1986-06-16 |
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