JPS6097954A - フタルイミド類およびその製造法 - Google Patents

フタルイミド類およびその製造法

Info

Publication number
JPS6097954A
JPS6097954A JP59214463A JP21446384A JPS6097954A JP S6097954 A JPS6097954 A JP S6097954A JP 59214463 A JP59214463 A JP 59214463A JP 21446384 A JP21446384 A JP 21446384A JP S6097954 A JPS6097954 A JP S6097954A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
phthalimide
flame
potassium
polycarbonate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP59214463A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH037667B2 (ja
Inventor
ハンス‐ユルゲン・クレス
クラウス・キルヒヤー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS6097954A publication Critical patent/JPS6097954A/ja
Publication of JPH037667B2 publication Critical patent/JPH037667B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41Compounds containing sulfur bound to oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L69/00Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [式中、 Xは水素またはハロゲン、例えば塩素もしくは臭素、を
示し、 aおよびbは互いに独立してOまたはlを示し、そして RはC□−04−アルキル基を示す] のフタルイミド化合物類に関するものである。
本発明はまた、式(I[I) 1 [式中、 Xは式(I)の場合に示されている意味を有する] の無水フタル酸を一般式 [式中、 R,aおよびbは式(I)の場合に示されている意味を
有する] のアミンと実質的に等モル量で117℃において、溶媒
としての氷酢酸および水−担持剤としてのシクロヘキサ
ンを使用して反応させる1式(I)のフタルイミド類の
製造方法にも関するものである。
式(II )のアミン類は文献から公知であるか(例え
ば米国特許明細書3,753,679参照)、またはそ
こに記載されている方法により得られる。
溶媒の使用量は1モルの使用したアミン当たり約2.5
〜3.0リツトルであり、水−担持剤の量は1モルのア
ミン当たり約250−300 m lである。
新規なフタルイミド化合物類は、ポリカーボネート頻用
の公知の防炎加工剤類(flameproofing 
agents)、すなわち有機もしくは無機酸類のアル
カリ金属塩類、と組合わせると、ハロゲンを含まないフ
ェノール系成分からだけ製造された熱可塑性芳香族ポリ
カーボネート類の接炎性(flame−repelle
ncy)を改良するのに適している相乗剤となる。
従って、本発明は IQ− a)0.1〜1重量部の式(I)のフタルイミド、およ
び b)0.02〜2改量部の有機もしくは無機酸のアルカ
リ金属塩、特にナトリウム、カリウムまたはリチウム塩
、 からなる防炎加工剤組成物にも関するものである。
防炎加−T剤として適している有機もしくは無機酸のア
ルカリ金属塩類は例えばドイツ公開明細書2.703,
710.2,918,882および2.918,883
中に記されている。
本発明はまた。ハロゲンを含まないフェノール系成分類
の熱可塑性分枝鎖状芳香族ポリカーボネートに、ポリカ
ーボネートを基にして0,1〜1重借%の量の式(I)
のフタルイミド、および0.02〜2重量%の有機もし
くは無機酸のアルカリ金属塩を基にした接炎加工を施す
ための本発明に従う防炎加工剤の使用にも関するもので
ある。
本発明はさらに、防炎加工剤を混合し、その後270−
300℃の、好適には270−280℃の、物質温度に
おいて2−スクリュー押出器を通して顆粒化することを
特徴とする。ハロゲンを含まないフェノール系成分類の
熱可塑性分枝鎖状芳香族ポリカーボネートに接炎加工を
施す方法にも関するものである。
最適な処理条件は、40〜80回転/分の回転速度にお
いて実質的に18kg/時の生産量が得られるようなも
のである。
使用される2−スクリュー押出器は、ZSK 53表示
のワーナー・ラント・フレイプラー製の装置である。
ネートを基にして0.1−1重量%の量の式(I)のフ
タルイミドおよび0.02〜2重量%の有機もしくは無
機酸のアルカリ金属塩を含んでおり、 ° 該ポリカー
ボ ネートを基にした熱可塑性成型用組成物類にも関するも
のである。
ハロゲンを含まないフェノール系成分類の熱可塑性分枝
鎖状芳香族ポリカーボネート類とは、ポリカーボネート
類の製造用に使用されるジフェノール類、モノフェノー
ル類およびトリスフェノール類、テトラフェノール類ま
たは他の分枝鎖化剤がハロゲン置換基を有していないこ
とを意味すると理解すべきである。これらのポリカーボ
ネート類はもちろん、例えばホスゲンを使用する相境界
方法によりそれらが製造された場合に残存している少な
いpp重量の加水分解されていない塩素を依然として含
有していることもある。以下の「ハロゲンを含まない」
ポリカーボネート類の定義では、この方法で加水分解で
きるハロゲンの残渣は考慮にいれなくてよい。
これらの新規な防炎加工剤の使用によりUL94V−0
分類の防炎加工ポリカーボネート類が得られる。このよ
うにして本発明に従うハロゲンを13− 含まないフタルイミド類を用いることにより、1.6m
mの壁厚さでV−0(7)C1−およびBr−を含まな
い防炎加工ポリカーボネート類が得られる。■−0はハ
ロゲン含有化合物を使用すると0.8mmの壁厚さで得
られる。さらに、本発明に従う式(I)のフタルイミド
類は通常のポリカーボネート加工条件下における低揮発
性によっても特徴づけられている。
これらのポリカーボネート成型用組成物類は、127X
12.7X3.2mm(178”)または127X12
.7X1.6mm(1/16″)または127X12.
7X0.8mm (1/32”)の寸法を有する試験片
上でアンダーライタース・ラボラトリイス・インコーホ
レーテッド、プリテン94の物質分類に関する燃焼試験
(以下ではUL94と称する)に従う燃焼分類■−O1
すなわち滴下せずしかも平均5秒より短い後−燃焼時間
を有する分類、を得る。
ポリカーボネート類の接炎性はアルカリ金属塩14− 類の添加により改良できることは知られており、ここで
ポリカーボネート類はハロゲンを含まないものでもまた
はハロゲン−置換されているものでもよい、(例えばド
イツ公開明細書1.930 。
257、ドイツ公開明細書2,049,358゜ドイツ
公開明細書2,112,987、ドイツ公開明細書2,
149,311、ドイツ公開明細書2.253,072
並びにドイツ公開明細書2゜458.968.2,46
1,063,2,461.146および2,461,0
77参照)。
ポリカーボネート類の接炎性は有機塩素化合物類とある
種の無機塩類との混合物の添加により改良できることも
知られている(例えばドイツ公開明細書2.013,4
96参照、特に無水テトラクロロフタル酸が適当な有機
塩素化合物として挙げられている)。
ポリカーボネート類を臭素化されたフタルイミド類を用
いて接炎性にすることも知られている(米国特許3,8
73,587参照)。
フタルイミド化合物類をアルカリ金属塩添加物類と組み
合わせて使用できることも知られており、ハロゲン化さ
れたフタルイミド類だけが使用される(ドイツ公開明細
書2,707,928、ドイツ公開明細書2.740.
850およびドイツ公開明細書2,703,710参照
)。
ポリカーボネート類を基にした重合体配合物類に接炎性
加工を供するために、例えばハロゲン化されたフタルイ
ミド類の如き有機ハロゲン化合物類を、アルカリ金属塩
類およびポリカーボネート類の滴下傾向を減じる物質と
、組み合わせて使用できることも知られている(ドイツ
公開明細書2.918,882およびドイツ公開明細書
2゜918.883参照)。
分枝鎖状芳香族ポリカーボネート類の成型用組成物類に
アルカリ金属塩類およびハロゲン化されたフタルイミド
類および他の臭素含有物と一緒に極端な火炎条件用の接
炎加工剤を供することも知られている(ドイツ公開明細
書3,203.905参照)。
しかしながら、我々の意見では上記の参考文献類は式(
I)のフタルイミド類またはハロゲンを含まないポリカ
ーボネート頻用の防炎相乗剤としてのそれらの使用を予
測もしくは示唆してはいな1/1゜ さらに、塩素を含まないおよび臭素を含まないフタルイ
ミドをそのように少ない重量で混合した後に、1/8”
および1/16”の並びにハロゲン含有生成物の使用時
には1732′の壁厚さにおいてUL94に従う燃焼分
類V−0のポリカーボネート成型用組成物類を供するよ
うな添加物組成物類はこれまでに開示されていなかった
本発明に従って特許請求されている一般式(I)のフタ
ルイミド類の混合物は非常に熱安定性であり、低い揮発
性を有し、加水分解に対して安定でありそして容易にポ
リカーボネート中に混合できるため、これらの種類の物
質類は特に有利アある。
17一 本発明の概念における適当な無機酸類のアルカリ金属塩
類の例は、無機プロトン酸類のものである。本発明の概
念における無機プロトン酸類はアルカリ金属塩類を形成
できるブロンステッド酸類(「ブロンステッド酸類」と
いう語に関してはフィーザー〇アンド・フィーザーの「
有機化学」、1965.595頁、インターサイエンス
・パブリッシャース、ニューヨーク、米国参照)、例え
ばメタ−、オルト−またはビロー燐酸類およびフルオロ
金属錯化合物類のプロトン酸類、である。
本発明の概念における適当な有機酸類のアルカリ金属塩
類はアルカリ金属塩類を形成できる炭素数が少なくとも
lの有機ブロンステッド酸類のものである。そのような
任意に置換されていてもよい有機酸類は、OH−または
NH−酸化合物類、例えばスルホン酸類、ホスホン酸類
、チオホスホン酸類およびNH−酸スルホンアミド類ま
たはスルホンイミド類、であることができる。それらは
18− 少なくとも1個のC原子を有していなければならず、そ
して好適には2〜30個の間のC原子を有することがで
きる。
本発明に従う適当なアルカリ金属塩類は好適には、塩類
の1重量%強度水溶液または懸濁液に対して20℃で測
定された5〜9の間の、特に6゜5〜7.5の間の、p
H値を有すべきである。
好適なアルカリ金属塩類はカリウム、ナトリウムおよび
リチウム塩類、特にカリウム塩類、である。
好適な有機酸類のアルカリ金属塩類はカリウ11.ナト
リウムおよびリチウム塩類、特に有機スルホン酸類およ
びホスホン酸類のカリウム塩類、であり、それらの有機
基は任意に例えば弗素、塩素または臭素の如きハロゲン
類により置換されていてもよい。例として挙げられるも
のは、ペルフルオロブタンスルホン酸ナトリウムもしく
はカリウム、ペルフルオロメタンスルホン酸ナトリウム
もしくはカリウム、2.5−ジクロロベンゼンスルオン
酸ナトリウムもしくはカリウム、2,4゜5−トリクロ
ロベンゼンスルホン酸ナトリウムもしくはカリウム、(
4−クロロフェニル)−ホスホン酸ナトリウムもしくは
カリウム、メチル−ホスホン酸ナトリウムもしくはカリ
ウム、(2−フェニルエチル)−ホスホン酸ナトリウム
もしくはカリウム、およびフェニル−ホスホン酸リチウ
ムである。
好適な無機酸類のアルカリ金属塩類はカリウム、ナトリ
ウムおよびリチウム塩類、特に例えばフルオロ金属化合
物類の如きプロトン酸錯体類の、およびメタ−、オルト
−またはビロー燐酸類のカリウム塩類、である。
例として挙げられるものは、ヘキサフルオロアルミン酸
三ナトリウムまたは三カリウム、ヘキサフルオロチタン
酸二ナトリウムまたはニカリウム、ヘキサフルオロ珪酩
二ナトリウムまたは二カリウム、ヘキサフルオロジルコ
ン酸二ナトリウムまたはニカリウム、ピロ燐酸ナトリウ
ムまたはカリウム、メタ燐酸ナトリウムまたはカリウム
、テトラフルオロホウ酸ナトリウムまたはカリウム、ヘ
キサフルオロ燐酸ナトリウムまたはカリウム、および燐
酸ナトリウム、カリウムまたはリチウムである。
特に適している塩類は、ペルフルオロブタンスルホン酸
カリウムまたはナトリウム、2,5−ジクロロベンゼン
スルホン酸カリウムまたはナトリウム、2.4.5−ト
リクロロベンゼンスルホン酸カリウムまたはナトリウム
、ヘキサフルオロアルミン酸カリウム、ピロ燐酸カリウ
ム、メチル−ホスホン酸カリウム、ヘキサフルオロアル
ミン酸ナトリウムおよびフェニル−ホスホン酸リチウム
である。
該塩類の相互混合物類も適している。
本発明の概念ではハロゲンを含まない芳香族分枝鎖状熱
可塑性ポリカーボネート類とは、ハロゲンを含まないジ
フェノール類、特にジヒドロキシジアリールアルカン類
、をホスゲンまたは炭酸の21− ジエステル類と反応させることにより得られる重縮合物
類であり、ここでは未置換のジヒドロキシジアリールア
ルカン類の他に、アリール基がヒドロキシ基に関して0
−および/またはm−位置にアルキル基を有するジヒド
ロキシジアリールアルカン類も適しており、これらの重
縮合物類は(使用するジフェノール類を基にして)0.
05〜2.0モル%の間の三官佳性以−Fの化合物類、
例えば三個具−ヒのフェノール系ヒドロキシル基を有す
るもの、の添加により分枝鎖化されている。
この型のポリカーボネート類およびそれらの製造は例え
ばドイツ公開明細書1,570,533、l 、595
,762.2,116,974および2,113,34
7、英国特許明細書1,079.821、米国特許明細
書3,544,514およびドイツ公開明細書2,50
0,092中に記されている。
ハロゲンを含まない芳香族分枝鎖状熱可塑性ポリカーボ
ネート類は、CH2Cl2中での25℃−22= および0.5g/100m1の濃度における相対的粘度
の測定により適当な検度後に測定された15.000〜
100,000の間の、好適には2o、ooo〜80.
000の間の、重量平均分子早−Mwを有する。
適当なハロゲンを含まないジフェノール類の例は、ヒド
ロキノン、レソルう・ノール、4.4′−ジヒドロキシ
ジフェニル、ビス−(ヒドロキシフェニル)−アルカン
類、例えばC□−08−アルキレン−またはC2−Ce
−フルキリチン−ビスフェノール類、ビス−(ヒドロキ
シフェニル)−シクロアルカン類、例えばc、C15−
シクロアルキレン−またはC,C115−シクロアルキ
リデン−ビスフェノール類、およびビス−(ヒドロキシ
フェニル)スルフィト類、エーテル類、ケトン類、スル
ホキシド類またはスルホン類、並びにα、α′−ビスー
(ヒドロキシフェニル)−ジインプロピルベンゼンおよ
び対応する核−アルキル化された化合物類である。2,
2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン(ビ
スフェノールA)、2.2−ビス−(4−ヒドロキシ−
3,5−ジメチルフェニル)−プロパン(テトラメチル
ビスフェノールA)または1,1−ビス=(4−ヒドロ
キシフェニル)−シクロヘキサン(ビスフェノールZ)
を基にしたポリカーボネート類並びに三核性ビスフェノ
ール類、例えばα、α′−ビス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−p−ジイソプロピルベンゼン、を基にしたもの
が好適である。
ポリカーボネート類の製造用に適している他のハロゲン
を含まないジフェノール類は米国特許明細書3.028
.365および3,275,601中に記されている。
三個以上のフェノール系ヒドロキシ基を有する使用でき
る化合物類のいぐつかの例は、フロログルシノール、4
.6−シメチルー2.4.6−トリー(4−ヒドロキシ
フェニル)−ヘプテ−2−エン、4.6−シメチルー2
.4.6−)リ−(4−ヒドロキシフェニル)−へブタ
ン、1゜3.5−)リ−(4−ヒドロキシフェニpし)
−ベンゼン、1,1.1−19−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−エタン、トリー(4−ヒドロキシフェニル)−
フェニルメタン、2,2−ビス−/4.4−ビス−(4
−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキシル/プロパン、
2.4−ビス−(4−ヒドロキシフェニル−イソプロピ
ル)フェノール、2.6−ビス−(2′−ヒドロキシ−
5′−メチル−ベンジル)−4−メチルフェノール、2
−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(2,4−ジヒド
ロキシフェニル)−プロパン、ヘキサ−(4−(4−ヒ
ドロキシフェニル−イソプロピル)−フェニル)−オル
トーチレフタル酸エステル、テトラ−(4−ヒドロキシ
フェニル)−メタン、テトラ−(4−(4−ヒドロキシ
フェニル−インプロピル)−フェ7ノキシ)−メタンお
よび1.4−ビス−((4′、4″−ジヒドロキシトリ
フェニル)−メチル)−ベンゼンでL6゜他=25− の二二官能性化合物類は、2,4−ジヒドロキシ安、9
.香酸、トリメシン酸、塩化シアヌル、3,3−ビス−
(4−ヒドロキシフェニル)−2−オキソ−2,3−ジ
ヒドロインド・−ルおよび3,3−ビス−(4−ヒドロ
キシ−3−メチル−フェニル)−2−オキソ−2,3−
ジヒドロインドールである。
分子却生反を調節するための適当な鎖停ロニ剤類は例え
ば、公知の量で使用される公知のフェノールおよびアル
キルフェノール類である。
芳香族分枝鎖状熱可塑性ポリカーボネート類tよ1例え
ば相境界方法によりまたは均質溶液中での方法の如き公
知の方法により、製造される。芳香族熱可塑性ポリカー
ボネート類は公知のエステル交換方法によっても製造で
きる。
本発明の概念において特に好適なポリカーボネート類は
、1モルのビスフェノールAを基にして0.3〜1.0
モル%の分枝鎖化剤を有するビスフェノールAを基にし
た分枝鎖状ボリカーポ26− ネート類である。
式Ifの適当なアミンは である。
この化合物は米国特許明細書3,753,679中に記
されている。
式1の適当なフタルイミド化合物類は、である。
これらの化合物類は実施例中の方法により上記の一般的
丁程条件下で製造できる。
本発明に従う防炎加工剤類は個々の成分類または濃縮物
をポリカーボネート中に混合することにより予め製造す
ることができ、そして使用時まで貯蔵することができる
新規な防炎加工剤組成物はポリカーボネート類中に、そ
れの個別成分形でまたは一緒にして、例えば混合しその
後270−280℃において2−スクリュー押出器を通
して物質を顆粒にすることにより加えることができる。
ポリカーボネートと防炎加工剤組成物を基にした本発明
に従う成型用組成物類は、ポリカーボネート化学におい
て一般的な他の添加物類、例えば顔料、染料、充填材、
安定剤または型抜き剤、も含有できる。
本発明に従う成型用組成物類は成型品類またはフィルム
類に加工できる。
成型品類は300−310℃の温度における射出成型方
法により製造される。
本発明に従う成型用組成物類は例えば電気分野において
スイッチシールド、ソケット、ソケットパネル、スイッ
チボックス用などに、家庭用品分野において住宅部品用
に、アイロンおよびコーヒー機械用に、並びに多くの適
用分野において例えばコンピューターハウジング部品用
に使用できる。
燃羞IVユ記菫 UL94試験(アンダーライタース・ラボラトリイス・
インコーホレーテッド)に従い、ポリカーボネート試料
を127X12.7X3.2(または1.6または0.
8)mm [5,00XO,5Xl/8(または1/1
6または1/32)インチ]の寸法を有する棒状に成型
した。試験片の下側が包帯物質片の305mm上にくる
ように棒を垂直に置いた。各試験棒を10秒間持続する
2回の連続的発火操作により個々に発火させ、各発火操
作後に燃焼特性を観察し、次に試料を評価した。3.7
3XIO’ kJ/m3 (1。
000BTU/平方フイート)の熱含有量を有する10
mm(3/8インチ)の高さの天然ガスの29− 青い炎を生じるブンゼン・バーナーを試料の発火用に使
用した。
UL94V−0分類は、UL94仕様に従い試験した物
質の下記の性質に関するものである。この分類のポリカ
ーボネートは各試験炎の作用後に10秒以上燃える試料
を含んでおらず、それらは−組の試料に対する二回の作
用に対して50秒以1−の合計燃焼時間を示さず、それ
らは試料の上端に付いている支持クランプまで完全に燃
焼する試料を含んでおらず、それらは燃焼滴または粒子
により試料の下に置かれているコツトンウールを発でい
なかった。
他のUL94分類は、それより接炎性および自己消火性
が小さく、炎滴または粒子を生じる試料を表わしている
。これらの分類はUL94V−1およびV−2と表示さ
れる。
本発明の範囲内のポリカーボネート類は特徴的30− にUL94V−0分類用に必要な性質を示している。
光施惣 A6式(I)のフタルイミド類の製造 A、l 無水テトラクロロフタル酸を使用する一般式(
I)のフタルイミドの製造 最初に1,600m1の氷酢酸を、温度計、攪拌器およ
び水分離器を備えた=首フラスコ中に加え、そして55
℃に暖めた。次に171.6g(0,6モル)の無水テ
トラクロロフタル酸および157.8g(0,6モル)
の3−アミノ−4−メトキシ−ジフェニルスルホンの混
合物を加え、そして混合物を激しく攪拌した0反応混合
物を118℃において還流下で2.5時間保ち、次に冷
却した。150 m lのシクロヘキサンの添加後に、
反応混合物を還流下で6時間保ち、その間に反応水は水
分離器中で除去できた。
生成した固体を熱時に吸引濾別し、氷酢酸で洗節し、熱
いアセトン中に懸濁させ、そして乾燥した。
%N 理論値:2.64; %C理論値:47.5; 
%H理論値:2.1H%CI 理論値:26.7゜ %N 実測値:2.86; %C¥測値:47.5; 
%H実測値:2.05H%CI実測値:26.5゜ A、2 無水フタル酸を使用するー・般式(I)のフタ
ルイミドの製造 無水フタル酸を使用してA1に従いフタルイミドを製造
した。
%N 理論値:3.56; %C理論値:64、l: 
%H理論値:3.82 %N 実測値:3.54; %C実測値=64、O; 
%H実測値:3.84゜ B、接炎性の分枝鎖状ポリカーボネート類(CH2C1
2中で25℃および0.5g/100m1の濃度におい
て測定された)1.31の溶液粘度を有する、ビスフェ
ノールA、0.5モル%の3.3−ビス−(4−ヒドロ
キシ−3−メチルフェニル)−2−才キソー2,3−ジ
ヒドロインドール、3.0モル%の鎖停止剤としてのフ
ェノール、およびホスゲンを基にした分枝鎖状のポリカ
ーボネートを0.1%のn−ペルフルオロブタンスルホ
ン酸のに塩とまたは本発明に従うフタルイミド類と混合
し、混合物を押出し、そしてそれの接炎性を3.2mm
、1.6mmおよび0.8mmの厚さにおいてUL94
に従い試験した。
F表に結果を示す: 実施例: PC(B) PFS PI CIPI UL94V% 
% % % 3.2mm 1.8+*m O,8m+i
99.8 0.I V−OV−2V−299,40,1
0,5V−OV−OV−2!19.4 0.1 0.5
 V−OV−OV−OPC(B):実施例Bに従うポリ
カーボネートPFS:n−ペルフルオロブタンスルホン
酸のに塩33− PI:A、2に従う3−アミノ−4−メト午シージフェ
ニルスルホンを基にしたフタルイミドCIPI: A 
、 1に従う3−アミノ−4−メトキシ−ジフェニルス
ルホンを基にしたテトラクロロフタルイミド 特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャ34−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1式中。 Xは水素または4個までのハロゲンを示し、 aおよびbは互いに独立してOまたはlを示し、そして RはC1−C4−アルキル基を示す] のフタルイミド。 2、下記の式 を有する、特許請求の範囲第1項記載のフタルイミド。 3、下記の式 を有する、特許請求の範囲第1項記載のフタルイミド。 4、一般式 1 0 [式中、 又は特許請求の範囲第1項中と同じ意味を有する] の無水フタル酸を=一般式 [式中。 R,aおよびbは特許請求の範囲第1項中と同じ意味を
    有するコ のアミンと実質的に等モルにで117℃において、溶媒
    としての氷酢酸および水−担持剤としてのシクロヘキサ
    ンの存在下で反応させる、特許請求の範囲第1〜3項の
    いずれかに記載のフタルイミドの製造方法。 5、氷酢酸が1モルの式(TI )のアミン当たり2.
    5〜3.0リツトルの贋で存在している。特許請求の範
    囲第4項記載の方法。 6、シクロヘキサンが1モルの式(II )のアミン当
    たり250〜300m1の量で存在している、特許請求
    の範囲第4または5項に記載の方法。 7、式(II )のアミンが式 の化合物である、特許請求の範囲第4〜6項のいずれか
    に記数の方法。 8、実質的に実施例A、l中に記されている如き、式(
    I)のフタルイミドの製造方法。 9、特許請求の範囲第4〜8項のいずれかに記載の方法
    により製造された、特許請求の範囲第1項記載のフタル
    イミド。 10、a)0.1−1重量部の特許請求の範囲第1〜3
    および9項のいずれかに記載のフタルイミド、および b)0.02〜2重量部の有機もしくは無機酸のアルカ
    リ金属塩 からなる防炎加工剤組成物。 11、成分b)の塩が1種以上のペルフルオロブタンス
    ルホン酸カリウムもしくはナトリウム、2.5−ジクロ
    ロベンゼンスルホン酸カリウムもしくはナトリウム、2
    ,4.5−)ジクロロベンゼンスルホン酸カリウムもし
    くはナトリウム、ヘキサフルオロアルミン酸カリウム、
    ピロ燐酸カリウム、メチル−ホスホン酸カリウム、ヘキ
    サフルオロアルミン酸ナトリウムおよびフェニル−ホス
    オン酸リチウムから選択される、特許請求の範囲第1O
    項記載の防炎加工剤。 12、成分b)の塩が特許請求の範囲第11項中5− に記載のもの以外の特に明m書巾で同定されているもの
    のいずれかである、特許請求の範囲第1θ項記載の防炎
    加工剤。 13、(明細書中で定義されている如き)ハロゲンを含
    まないフェノール系成分類の熱可塑性分枝鎖状芳香族ポ
    リカーボネートに、ポリカーボネートを基にして0.1
    〜1重量%の量の特許請求の範囲第1〜3および9項の
    いずれかに記載のフタルイミド、黴びにポリカーボネー
    トを基にして0.02〜2重量%の有機もしくは無機酸
    のアルカリ金属塩を加えることからなる、該ポリカーボ
    ネートに耐炎加工を施す方法。 14、特許請求の範囲第10〜12項のいずれかに記載
    の防炎加工剤を、個別成分状でまたは混合物状で混合し
    、その後270〜300℃の物質温度において2−スク
    リュー押出器を通して顆粒化して加えることからなる。 (明細書中で定義されている如き)ハロゲンを含まない
    フェノール系成分類の熱可塑性分枝鎖状芳香族ポリカー
    ボネート6− に撥炎加工を施す方法。 15.物質温度が270〜280℃である、特許請求の
    範囲第14項記載の方法。 16.40〜80回転/分の回転速度において実質的に
    18kg/時の生産量を与えるように2−スクリュー押
    出器を特徴する特許請求の範囲第14または15項に記
    載の方法。 17、実質的に実施例B中に記されている如き、接炎性
    ポリカーボネートを提供する方法。 18、(明細書中で定義されている如き)ハロゲンを含
    まないフェノール系成分類の熱可塑性分枝を基にして0
    .1〜1重量%の量の特許請求の範囲第1〜3および9
    項のいずれかに記載のフタルイミドおよび0.02〜2
    重量%の有機もしくは無機酸のアルカリ金属塩を含んで
    おり、m熱可塑性成型用組成物。 19゜特許請求の範囲第13〜17項のいずれかに記載
    の方法により製造された。特許請求の範囲第18項に記
    載の熱可塑性成型用組成物。
JP59214463A 1983-10-18 1984-10-15 フタルイミド類およびその製造法 Granted JPS6097954A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833337857 DE3337857A1 (de) 1983-10-18 1983-10-18 Neue flammschutzmittel, ihre herstellung und ihre verwendung zur flammfestausruestung von polycarbonaten
DE3337857.6 1983-10-18

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2118828A Division JPH0341188A (ja) 1983-10-18 1990-05-10 防炎加工剤組成物およびそれによるポリカーボネート類の耐炎性処理

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6097954A true JPS6097954A (ja) 1985-05-31
JPH037667B2 JPH037667B2 (ja) 1991-02-04

Family

ID=6212131

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59214463A Granted JPS6097954A (ja) 1983-10-18 1984-10-15 フタルイミド類およびその製造法
JP2118828A Pending JPH0341188A (ja) 1983-10-18 1990-05-10 防炎加工剤組成物およびそれによるポリカーボネート類の耐炎性処理

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2118828A Pending JPH0341188A (ja) 1983-10-18 1990-05-10 防炎加工剤組成物およびそれによるポリカーボネート類の耐炎性処理

Country Status (4)

Country Link
US (3) US4661543A (ja)
EP (1) EP0138173B1 (ja)
JP (2) JPS6097954A (ja)
DE (2) DE3337857A1 (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3337857A1 (de) * 1983-10-18 1985-04-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue flammschutzmittel, ihre herstellung und ihre verwendung zur flammfestausruestung von polycarbonaten
IL88582A (en) * 1987-12-08 1993-03-15 Tosoh Corp 4,4)-bis (phthalimido) diphenyl sulfone compounds, processes for their production and flame retardant polymer compositions containing them
BE1006984A3 (nl) * 1993-04-08 1995-02-07 Dsm Nv Vlamdovende polycarbonaat bevattende polymeersamenstellingen.
WO2012094395A2 (en) 2011-01-04 2012-07-12 Primex Plastics Corporation Fire retardant and method of use
DE102013005307A1 (de) * 2013-03-25 2014-09-25 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verwendung von organischen Oxyimiden als Flammschutzmittel für Kunststoffe sowie flammgeschützte Kunststoffzusammensetzung und hieraus hergestelltem Formteil
US10329421B2 (en) 2014-06-11 2019-06-25 Sabic Global Technologies B.V. Polycarbonate compositions, method of manufacture thereof, and articles therefrom

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3808230A (en) * 1960-01-21 1974-04-30 Delmar Chem 2-oxy-4-phthaloylamido-5-halobenzoate compounds
DE1445783A1 (de) * 1964-10-30 1969-01-23 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen
US3753679A (en) * 1968-05-03 1973-08-21 Exxon Research Engineering Co Herbicidal s-aryl arylamides as herbicides
DE2147535A1 (de) * 1971-09-23 1973-03-29 Akzo Gmbh Verfahren zur herstellung von cyclischen carbonsaeureimiden
US3922284A (en) * 1973-03-30 1975-11-25 Gen Electric N-Substituted aromatic thioetherophthalimides
US3873587A (en) * 1973-08-20 1975-03-25 Atlantic Richfield Co Production of peroxytitanium complexes from organic hydroperoxides
JPS5054635A (ja) * 1973-09-17 1975-05-14
US3950307A (en) * 1975-03-10 1976-04-13 Velsicol Chemical Corporation Halobenzoyl tetrahalophthalimides
US4000307A (en) * 1975-11-19 1976-12-28 Sandoz, Inc. Alkanoyl isoindolinylmethyl alkylphenones
US4344830A (en) * 1976-02-23 1982-08-17 General Electric Company UV Curable resins and sulfonate esters of benzotriazoles used in such resins
CA1090811A (en) * 1976-10-18 1980-12-02 Genichi Tsuchihashi .alpha.-THIO-ALKANOIC ACID DERIVATIVES
US4208489A (en) * 1977-01-29 1980-06-17 Bayer Aktiengesellschaft Polycarbonate molding compositions with improved flame-repellency
DE2918883A1 (de) * 1979-05-10 1980-11-20 Bayer Ag Flammwidrige pc-legierungen mit erhoehter spannungsrisskorrosionsbestaendigkeit
DE2918882A1 (de) * 1979-05-10 1980-11-13 Bayer Ag Flammwidrige polycarbonat-legierungen mit erhoehter waermeformbestaendigkeit
US4320049A (en) * 1980-07-14 1982-03-16 Mobay Chemical Corporation Flame retarding agents for polycarbonates
US4459414A (en) * 1981-04-08 1984-07-10 Ciba-Geigy Corporation Tetrasubstituted phthalic acid derivatives, and a process for their preparation
DE3203905A1 (de) * 1982-02-05 1983-08-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Polycarbonat-formmassen mit verbesserter flammwidrigkeit
DE3337857A1 (de) * 1983-10-18 1985-04-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue flammschutzmittel, ihre herstellung und ihre verwendung zur flammfestausruestung von polycarbonaten

Also Published As

Publication number Publication date
US4776981A (en) 1988-10-11
EP0138173B1 (de) 1987-12-23
US4713462A (en) 1987-12-15
EP0138173A2 (de) 1985-04-24
JPH037667B2 (ja) 1991-02-04
JPH0341188A (ja) 1991-02-21
EP0138173A3 (ja) 1985-06-05
US4661543A (en) 1987-04-28
DE3468213D1 (en) 1988-02-04
DE3337857A1 (de) 1985-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4615832A (en) Flameproofing agents, their preparation and their use for flameproofing polycarbonates
KR100420881B1 (ko) 저휘발성방향족포스페이트에스테르화합물을함유하는카보네이트중합체수지
US4303575A (en) Flame retardant polycarbonate compositions
JPS62948B2 (ja)
US4786671A (en) Flameproofing agent combinations and their use in thermoplastic moulding compositions of polycarbonates and ABS polymers
JPS6097954A (ja) フタルイミド類およびその製造法
JPH08208970A (ja) 難燃性ポリカーボネート組成物
US4320049A (en) Flame retarding agents for polycarbonates
JPH04202465A (ja) ポリカーボネート樹脂組成物
JPS6121154A (ja) 熱可塑性芳香族ポリカーボネートを基にした成型用組成物およびその製造方法
US7662876B2 (en) Arylalkylsilyls used as flame retardant additives
US4594375A (en) Bis-(imide-sulfonate) flameproofing agents, their preparation and their use for flameproofing in polycarbonate
EP0183107B1 (en) Flame retardant molding compositions
JP2002194193A (ja) 難燃性樹脂組成物およびそれからなる成形品
JPH05504582A (ja) 耐着火性カーボネートポリマー配合組成物
GB2329639A (en) Flame retardant resin composition
JPS6045221B2 (ja) 難燃性ポリアミド樹脂組成物
CN112143028A (zh) 取代硅基苯磺酸盐在高分子材料阻燃改性中的应用及阻燃高分子材料
JPS6216972B2 (ja)