JPS6094104A - 浸透気化分離方法 - Google Patents
浸透気化分離方法Info
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- JPS6094104A JPS6094104A JP20121683A JP20121683A JPS6094104A JP S6094104 A JPS6094104 A JP S6094104A JP 20121683 A JP20121683 A JP 20121683A JP 20121683 A JP20121683 A JP 20121683A JP S6094104 A JPS6094104 A JP S6094104A
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- JP
- Japan
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- membrane
- mol
- polymer
- component
- high polymer
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- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は改良された浸透気化分離方法に関するもので
ある。
ある。
有機液体混合物を高分子膜を用いて分離する方法、例え
ば浸透気化法（ｐｅｒｖａｐｏｒａｔｉｏｎ） 、浸透
抽出法（ｐｅｒｓｔｒａｃｔｉｏｎ） 、正浸透法（ｒ
ｅｖｅｒｓｅ ｏｓｍｏｓｉｓ ）等は、従来の蒸留法
等によっては極めて困難であった共沸混合物、近沸点混
合物等の分離が可能であるので、その発展が期待されて
いる。
ば浸透気化法（ｐｅｒｖａｐｏｒａｔｉｏｎ） 、浸透
抽出法（ｐｅｒｓｔｒａｃｔｉｏｎ） 、正浸透法（ｒ
ｅｖｅｒｓｅ ｏｓｍｏｓｉｓ ）等は、従来の蒸留法
等によっては極めて困難であった共沸混合物、近沸点混
合物等の分離が可能であるので、その発展が期待されて
いる。
浸透気化法（ｐｅｒｖａｐｏｒａｔｉｏｎ法）を用いた
高分子膜による有機液体混合物の分離は水−ジオキサン
。
高分子膜による有機液体混合物の分離は水−ジオキサン
。
（Ｐ、ＡｐｔｅＬ、ｅｔａｌ；Ｊ、Ｍｅｍｂ、Ｓｃｉ、
、１ （１９７６）２７１）、ベンゼン−シクロヘキサ
ン、（Ｊ、Ｔｅｒａｄａ、ｅｔａｌ；Ｐｏｉ、ｙｍ。
、１ （１９７６）２７１）、ベンゼン−シクロヘキサ
ン、（Ｊ、Ｔｅｒａｄａ、ｅｔａｌ；Ｐｏｉ、ｙｍ。
Ｊ、１４鷹５ （１９８２）３４７）、水−エタノール
、 （Ｇ、Ｃ。
、 （Ｇ、Ｃ。
Ｔｅａｌｄ、ｅｔａｌ；Ｊ、Ｍｅｍｂ、Ｓｃｉ、、９
（１９８］）１９１）、などの近沸点混合物、共沸混合
物を中心に種々の研究が行なわれている。しかしながら
、未だ満足すべき選択透過膜が得られていないために、
実用化には至っていない。
（１９８］）１９１）、などの近沸点混合物、共沸混合
物を中心に種々の研究が行なわれている。しかしながら
、未だ満足すべき選択透過膜が得られていないために、
実用化には至っていない。
したがって、この発明の目的は、ミクロ相分離構造を有
する高子分子膜を使用する有機液体混合物の分離方法を
提供することであり、更にはミクロ相分離構造を有する
高分子膜の選択透過性を改良する方法を提供することに
ある。
する高子分子膜を使用する有機液体混合物の分離方法を
提供することであり、更にはミクロ相分離構造を有する
高分子膜の選択透過性を改良する方法を提供することに
ある。
これらの鎖目的は、選択性透過膜により液体混合物を分
離するに当り、前記液体混合物中の少くとも１成分を選
択的に溶解する液体膜を前記成分を選択的に透過する高
分子膜に担持してなる分離膜を使用することを特徴とす
る浸透気化分離方法により、達成される。
離するに当り、前記液体混合物中の少くとも１成分を選
択的に溶解する液体膜を前記成分を選択的に透過する高
分子膜に担持してなる分離膜を使用することを特徴とす
る浸透気化分離方法により、達成される。
この発明で使用される高分子膜とは分離すべき液体混合
物の一成分にのみ親和性を示す高分子成分と、前記成分
以外の成分および液膜成分に親和性を示さない高分子成
分のミクロ相分離構造を有する高分子膜であり、このよ
うな構造を有する高分子膜では透過径路となるドメイン
と可塑化作用を抑制するドメインを形成させるという利
用法により、選択性や透過速度の面で、汎用高分子、三
次元架橋膜に比べてすぐれた特性が得られる。そしてこ
のような、−６分子膜は前記の夫々の高分子成分を幹あ
るいは枝としたグラフト共重合体により構成することが
できる。
物の一成分にのみ親和性を示す高分子成分と、前記成分
以外の成分および液膜成分に親和性を示さない高分子成
分のミクロ相分離構造を有する高分子膜であり、このよ
うな構造を有する高分子膜では透過径路となるドメイン
と可塑化作用を抑制するドメインを形成させるという利
用法により、選択性や透過速度の面で、汎用高分子、三
次元架橋膜に比べてすぐれた特性が得られる。そしてこ
のような、−６分子膜は前記の夫々の高分子成分を幹あ
るいは枝としたグラフト共重合体により構成することが
できる。
グラフト共重合体の合成法としては、（１）官能基を廟
する単独重合体同志のカップリング、（２）幹高分子部
位からの枝高分子の開始属長反応、（３）幹高分子部位
への枝高分子の停止反応、（４）マク−モノマーによる
共１合反応を利用する方法がある。
する単独重合体同志のカップリング、（２）幹高分子部
位からの枝高分子の開始属長反応、（３）幹高分子部位
への枝高分子の停止反応、（４）マク−モノマーによる
共１合反応を利用する方法がある。
共重合体を２−ヒドロキシエチルアクリレート−７クリ
ロニト、リルとした場合、片末端に官能基をイアする単
独重合体（低重合体）を合成することが困難であるので
、（１）及び（４）の方法では合成できない。また（２
）の方法では、共重合体が三次元化するという問題が残
されている。したがってこの場合は（３）の方法により
合成するのが好ましい。
ロニト、リルとした場合、片末端に官能基をイアする単
独重合体（低重合体）を合成することが困難であるので
、（１）及び（４）の方法では合成できない。また（２
）の方法では、共重合体が三次元化するという問題が残
されている。したがってこの場合は（３）の方法により
合成するのが好ましい。
この方法を模式的に示せば次のとおりである。
陰
２Ｈ５０Ｈ
こ＼で式（１）は幹高分子である。幹高分子中にラジカ
ル停止反応を起す官能基として二）＋＝フェニル基を導
入して得た式（′■）で示す高分子の存在下で、枝高分
子となる２−ヒドロキシルエチルアクリレートをラジカ
ル重合させると、ニトロフェニル基によりラジカル停止
反応がおこり、２−ヒドロキシルエチルアクリレート（
枝）−アクリロニトリル （＋？） グラフト共重合体
が得られるや この発明で使用される′ｅＬ膜の構成成分は、液体混合
物の所望成分を選択的に溶角りする物質から選択するこ
とができる。この上うな液膜構成成分は分離すべき液体
混合物のそせい、併用される高分子膜成分との関連で適
宜選択することができる。
ル停止反応を起す官能基として二）＋＝フェニル基を導
入して得た式（′■）で示す高分子の存在下で、枝高分
子となる２−ヒドロキシルエチルアクリレートをラジカ
ル重合させると、ニトロフェニル基によりラジカル停止
反応がおこり、２−ヒドロキシルエチルアクリレート（
枝）−アクリロニトリル （＋？） グラフト共重合体
が得られるや この発明で使用される′ｅＬ膜の構成成分は、液体混合
物の所望成分を選択的に溶角りする物質から選択するこ
とができる。この上うな液膜構成成分は分離すべき液体
混合物のそせい、併用される高分子膜成分との関連で適
宜選択することができる。
実施例１
（軸重合体の合成）
重合管にアクリロニトリル２７．２２ｇ（（１，５１モ
ル） ２−ヒドロキシルエチルアクリレート：３．Ｊ
４８（２−７Ｘ１０−”モル） ２，２アゾビスイソブ
チロニトリルＱ、０９８６ｇ（６、ＯＸ ］ （１”モ
ル）およびＮ、Ｎ−ジメチルホルｔ、７ ミＦ（１）Ｍ
Ｆ）’７８．８ｇ（１，０８）モルを仕込み全容を）
２１．１１とした。 脱ガス後常法に従って真空下に封
管し、重合槽中６０立１８Ｃ１こたもって２．０時間振
温することにょって共重合体を得た。得られた反応混合
物をＤＭＦ１１３．３Ｊ？（１，５５モル）で希釈して
、２８４８９のメタノールに沈殿させＦ別後真空乾燥し
た。
ル） ２−ヒドロキシルエチルアクリレート：３．Ｊ
４８（２−７Ｘ１０−”モル） ２，２アゾビスイソブ
チロニトリルＱ、０９８６ｇ（６、ＯＸ ］ （１”モ
ル）およびＮ、Ｎ−ジメチルホルｔ、７ ミＦ（１）Ｍ
Ｆ）’７８．８ｇ（１，０８）モルを仕込み全容を）
２１．１１とした。 脱ガス後常法に従って真空下に封
管し、重合槽中６０立１８Ｃ１こたもって２．０時間振
温することにょって共重合体を得た。得られた反応混合
物をＤＭＦ１１３．３Ｊ？（１，５５モル）で希釈して
、２８４８９のメタノールに沈殿させＦ別後真空乾燥し
た。
この２−ヒドロキシエチルアクリレート−アクリロニト
リル共重合体中の、２−ヒドロキシエチルアクリレート
組成は、元素分析の窒素チよりめたところ８．４％であ
った。これより、側鎖の水酸基量は、１．４４Ｘ１０
モル７１ｇ共重合体であり、極限粘度〔りは１．１１５
であった。
リル共重合体中の、２−ヒドロキシエチルアクリレート
組成は、元素分析の窒素チよりめたところ８．４％であ
った。これより、側鎖の水酸基量は、１．４４Ｘ１０
モル７１ｇ共重合体であり、極限粘度〔りは１．１１５
であった。
三角フラスコに、上記で得られた九重合体９．３１！（
水酸基量１．３４ Ｘ １０ モル）ｐ−二トｐ塩化ベ
ンゾイル６０．９（０，２３モル）ＤＭＦ２９３ｇ（４
０モル）ピリジン３０．３ ｇ（０，３８モル）を加え
０°Ｃ〜２０℃で２４時間反応させることにより側鎖に
ニトロフェニル基を導入した。これを幹高分子とする１
、幹高分子は、５５５０ｇの水で再沈殿し、さらに３１
６４Ｊ９のメタノールで２回再沈殿を行ない、ｆ別後真
空乾燥することにより精製した。ニトロフェニル基の導
入率は、ＤＭＦを溶媒とした３ ３０ ｎｍ の吸光度
より測定したところ７．０４ Ｘ ｌ Ｏ’モル／１１
／共重合体であり、水酸基の約５３％が反応した。
水酸基量１．３４ Ｘ １０ モル）ｐ−二トｐ塩化ベ
ンゾイル６０．９（０，２３モル）ＤＭＦ２９３ｇ（４
０モル）ピリジン３０．３ ｇ（０，３８モル）を加え
０°Ｃ〜２０℃で２４時間反応させることにより側鎖に
ニトロフェニル基を導入した。これを幹高分子とする１
、幹高分子は、５５５０ｇの水で再沈殿し、さらに３１
６４Ｊ９のメタノールで２回再沈殿を行ない、ｆ別後真
空乾燥することにより精製した。ニトロフェニル基の導
入率は、ＤＭＦを溶媒とした３ ３０ ｎｍ の吸光度
より測定したところ７．０４ Ｘ ｌ Ｏ’モル／１１
／共重合体であり、水酸基の約５３％が反応した。
（グラフト共重合体の合成）
グラフト共〕ｋ合体は、重合管に上述て得られた幹高分
子０．８’５２ｐにトロフェニル基１． ＯＸ １０モ
ル）、２−ヒドロキシエチルアクリレート１３９ｇ（０
，１２モル） ２．２’−アゾヒスイソブチルニトリル
０．０４９３＆（３，０Ｘ１０ モル）およびＤＭＦ
４４．８．９ （０，６１モル）を仕込み全容を６０ｍ
１とし、前述と同様な方法により、０６時間反応させる
ことにより得た。反応物をメタノール３００１／ （９
，４モル）−ジエチルエーテル２９０９ （２，７モル
）系で分別沈殿後、載録することによって得た。このグ
ラフト共重合体の極限粘度は 〔！〕＝１４７であった
。共１に合体組成は元素分析の窒素チより、２−ヒドロ
キシエチルアクリレート１９４チを含有していた。
子０．８’５２ｐにトロフェニル基１． ＯＸ １０モ
ル）、２−ヒドロキシエチルアクリレート１３９ｇ（０
，１２モル） ２．２’−アゾヒスイソブチルニトリル
０．０４９３＆（３，０Ｘ１０ モル）およびＤＭＦ
４４．８．９ （０，６１モル）を仕込み全容を６０ｍ
１とし、前述と同様な方法により、０６時間反応させる
ことにより得た。反応物をメタノール３００１／ （９
，４モル）−ジエチルエーテル２９０９ （２，７モル
）系で分別沈殿後、載録することによって得た。このグ
ラフト共重合体の極限粘度は 〔！〕＝１４７であった
。共１に合体組成は元素分析の窒素チより、２−ヒドロ
キシエチルアクリレート１９４チを含有していた。
（製膜おＪ：び分離）
このようにして得られた２−ヒドロキシエチルアクリレ
ート （枝）−７クリロニトリル（４）グラフト共重合
体０．９ｙを３０．！ｉ’（０，４１モル）のＤＭＦに
溶解し溶液濃度を３％とした。この溶液をポリエチレン
板上に流延し、４０℃で４８時間溶媒除去後真空乾燥さ
せることにより膜厚１９．６ＩＩｍ の２−ヒドロキシ
エチルアクリレート（枝）−７クリロニトリル（幹）グ
ラフト共重合体の膜を得た。
ート （枝）−７クリロニトリル（４）グラフト共重合
体０．９ｙを３０．！ｉ’（０，４１モル）のＤＭＦに
溶解し溶液濃度を３％とした。この溶液をポリエチレン
板上に流延し、４０℃で４８時間溶媒除去後真空乾燥さ
せることにより膜厚１９．６ＩＩｍ の２−ヒドロキシ
エチルアクリレート（枝）−７クリロニトリル（幹）グ
ラフト共重合体の膜を得た。
このようにして得られた膜を浸透気化法透過セルにセッ
トし、供給溶媒としてエタノール２０Ｆ（０，４３モル
）−四塩化炭素４０．９（０，２６モル）混合物の透過
実験を行ない、透過物をガスクロマトグラフィーにより
同定したところ、透過物組成はエタノール１００重量襲
であり、透過速度は８、７２ Ｊｉ’ ／ ｍｂｒであ
った。
トし、供給溶媒としてエタノール２０Ｆ（０，４３モル
）−四塩化炭素４０．９（０，２６モル）混合物の透過
実験を行ない、透過物をガスクロマトグラフィーにより
同定したところ、透過物組成はエタノール１００重量襲
であり、透過速度は８、７２ Ｊｉ’ ／ ｍｂｒであ
った。
実施例２
（幹高分子の合成）
重合管に７クリロニトリル２７．２２９ （０，５１モ
ル）２−ヒドロキシエチルアクリレート３１４＃（２，
７Ｘ１０−２モル）１−ブタンチオール０２９．９（３
，２ｙ１ｇ モル） ２．２’アゾビスイソブチロニト
リル０．０９８６ｇ（６，０Ｘ１０’モル）およびＤＭ
Ｆ ７８．４．９ （１，０７モル）を仕込み、実施例
１と同様に４００時間反応せることにより共重合体を得
た。この共重合体を実施例１と同様に精製した。共重合
体中の２−ヒドロキシエチルアクリレート組成は５．３
０ ％であり、水酸基量は９．４０×１０ モル／］ｌ
ｌ共７１１．合体であった、また極限粘度〔マ〕は、０
．４４２であった。
ル）２−ヒドロキシエチルアクリレート３１４＃（２，
７Ｘ１０−２モル）１−ブタンチオール０２９．９（３
，２ｙ１ｇ モル） ２．２’アゾビスイソブチロニト
リル０．０９８６ｇ（６，０Ｘ１０’モル）およびＤＭ
Ｆ ７８．４．９ （１，０７モル）を仕込み、実施例
１と同様に４００時間反応せることにより共重合体を得
た。この共重合体を実施例１と同様に精製した。共重合
体中の２−ヒドロキシエチルアクリレート組成は５．３
０ ％であり、水酸基量は９．４０×１０ モル／］ｌ
ｌ共７１１．合体であった、また極限粘度〔マ〕は、０
．４４２であった。
上述で得られた２−ヒドロキシエチル７クリレートー７
クリｐニトリル共重合体６Ｉ！（水酸基量５．６４Ｘ１
０”モル）ｐ−ニトロ塩化ベンゾイル４０ ｇ（０，１
５モル）ＤＭＦ１８９．９（２，５８モル）、ピリジン
１９．．６ｇ（０，２４７モル）を仕込み、４８時間反
応させることによりニトロフェニル基を導入し、実施例
１と同様の方法で精製した。
クリｐニトリル共重合体６Ｉ！（水酸基量５．６４Ｘ１
０”モル）ｐ−ニトロ塩化ベンゾイル４０ ｇ（０，１
５モル）ＤＭＦ１８９．９（２，５８モル）、ピリジン
１９．．６ｇ（０，２４７モル）を仕込み、４８時間反
応させることによりニトロフェニル基を導入し、実施例
１と同様の方法で精製した。
ニトロフェニル基の尋人率は、８．２５Ｘ１０ モル／
Ｉ１１共ＩＩ合体であり、約８８％の水酸基が反応した
。
Ｉ１１共ＩＩ合体であり、約８８％の水酸基が反応した
。
（グラフト共］ｊ合体の合成）
上記の幹高分子０．３９４５ ｇにトロフェニル基３．
２４ Ｘ １０’−’モル）２−ヒドロキシエチルアク
リレ−）１３．９．９（０，１２０モル） ２．２’７
ゾビスイソブチルニトリル０．０４９３．９ （３，Ｏ
Ｘ １０−’モル）ＤＭＦ４４．８ＩＩ（０，６１モル
）を重合管に仕込み、実施例１と同様に０８時間反応さ
せることによりグラフト共重合体を得た。
２４ Ｘ １０’−’モル）２−ヒドロキシエチルアク
リレ−）１３．９．９（０，１２０モル） ２．２’７
ゾビスイソブチルニトリル０．０４９３．９ （３，Ｏ
Ｘ １０−’モル）ＤＭＦ４４．８ＩＩ（０，６１モル
）を重合管に仕込み、実施例１と同様に０８時間反応さ
せることによりグラフト共重合体を得た。
（製膜および分離）
実施例１と同様な方法により行ない、共重合体中の２−
ヒドロキシエチルアクリレート組成７７．６チ膜厚９３
，０μｍ の膜を得た。
ヒドロキシエチルアクリレート組成７７．６チ膜厚９３
，０μｍ の膜を得た。
このようにして得られた膜を実施例１と同様に、エタノ
ール２０．１７（０，４３モル）四塩化炭素４０Ｊ（０
，２６モル）混合物の透過実験を行なったところ、透過
物は、エタノール９３２重量％であり、透過速度は、２
０．３１ ／ ｒｒｌｈｒであった。
ール２０．１７（０，４３モル）四塩化炭素４０Ｊ（０
，２６モル）混合物の透過実験を行なったところ、透過
物は、エタノール９３２重量％であり、透過速度は、２
０．３１ ／ ｒｒｌｈｒであった。
またこの膜上に、四塩化炭素１ ’５．８９ 、！ｉ’
（０，１０３モル）を静置し、さらにその上にエタノ
ール７．８９＆（ｏ、１７モル）水、１０．９（０，５
６モル）混合物を注いで透過実験を行なったところ、透
過物はエタノール１００重量％であり、透過速度は７１
２ｇ／ｍ’ｈｒであった。
（０，１０３モル）を静置し、さらにその上にエタノ
ール７．８９＆（ｏ、１７モル）水、１０．９（０，５
６モル）混合物を注いで透過実験を行なったところ、透
過物はエタノール１００重量％であり、透過速度は７１
２ｇ／ｍ’ｈｒであった。
実施例３
実施例２で合成した幹高分子１．８７５Ｊにトロフェニ
ルｇ６．ｏｘ１ｏ モル）、２−ヒドロキシエチルアク
リレート２７．８ ＆ （０，２４モル）、２．２’７
ゾヒスイソブチｐニトリル０．０９８６．９（６，０Ｘ
ＩＯモル） ＤＭＦ８９．６．９ （１，２２モル）重
合質に仕込み実施例１と同様に１０時間反応させること
により、２−ヒトルキシエチル１アクリレート組成５３
０係のグラフト共重合体を得、更に膜量３１１μｍ の
高分子膜を得た。
ルｇ６．ｏｘ１ｏ モル）、２−ヒドロキシエチルアク
リレート２７．８ ＆ （０，２４モル）、２．２’７
ゾヒスイソブチｐニトリル０．０９８６．９（６，０Ｘ
ＩＯモル） ＤＭＦ８９．６．９ （１，２２モル）重
合質に仕込み実施例１と同様に１０時間反応させること
により、２−ヒトルキシエチル１アクリレート組成５３
０係のグラフト共重合体を得、更に膜量３１１μｍ の
高分子膜を得た。
このようにして得られた膜を用いて実施１９１１１と同
様に（１）エタノール２０ ｇ（０，４３モル）四塩化
炭素４０．ｉｉ’（０，２６モル）混合物の透過実験を
行なったところ、透過物はエタノール８７正伝チであり
、透過速度は、４０．２９ ／ ｍｈｒであった。（２
）エタノール１５ ｇ（０，３２モル）、四塩化炭素４
５１／ （０，２９モル）混合物の透過実験を行なった
ところ、透過物はエタノール１００重量％であり、透過
速度は２２．０９ ／ｒｔｈｌｒであった。
様に（１）エタノール２０ ｇ（０，４３モル）四塩化
炭素４０．ｉｉ’（０，２６モル）混合物の透過実験を
行なったところ、透過物はエタノール８７正伝チであり
、透過速度は、４０．２９ ／ ｍｈｒであった。（２
）エタノール１５ ｇ（０，３２モル）、四塩化炭素４
５１／ （０，２９モル）混合物の透過実験を行なった
ところ、透過物はエタノール１００重量％であり、透過
速度は２２．０９ ／ｒｔｈｌｒであった。
（３）エタノール７、．４６ ｇ （０，１６モル）、
四塩化炭素５２．５ ＆ （０，３４モル）混合物の透
過実験を行７エっだところ、透過物はエタノール１００
重量部であり、透過速度は５．１１１／ ７ｍ、’ｈｒ
であった。
四塩化炭素５２．５ ＆ （０，３４モル）混合物の透
過実験を行７エっだところ、透過物はエタノール１００
重量部であり、透過速度は５．１１１／ ７ｍ、’ｈｒ
であった。
またこの膜上に四塩化炭素７．９５ ｐ （０，０５２
七ル）を静置し、さらにその上にエタノール７８９ｇ（
ｏ、１７モル）水１０ｇ（ｏ、ｓ６モル）混合物を注い
で透過実験を行なったところ、エタノール９７０重量％
、水３０重月俸であり透過速度は、４、８２ ＆ ／ｍ
ｈｒであった。
七ル）を静置し、さらにその上にエタノール７８９ｇ（
ｏ、１７モル）水１０ｇ（ｏ、ｓ６モル）混合物を注い
で透過実験を行なったところ、エタノール９７０重量％
、水３０重月俸であり透過速度は、４、８２ ＆ ／ｍ
ｈｒであった。
第１図は実施例１で得られた幹高分子の赤外線スペクト
ル図であり、第２図は実施例１で得られたグラフト共重
合体の赤外線スベク）／し図テする。
ル図であり、第２図は実施例１で得られたグラフト共重
合体の赤外線スベク）／し図テする。
Claims (1)
- １）選択性透過膜により液体混合物を分離するに当り、
前記液体混合物中の少くとも１成分を選択的に溶解する
液体膜を前記成分を選択的に透過する高分子膜に担持し
てなる分離膜を使用することを特徴とする浸透気化分離
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20121683A JPS6094104A (ja) | 1983-10-27 | 1983-10-27 | 浸透気化分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20121683A JPS6094104A (ja) | 1983-10-27 | 1983-10-27 | 浸透気化分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6094104A true JPS6094104A (ja) | 1985-05-27 |
Family
ID=16437266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20121683A Pending JPS6094104A (ja) | 1983-10-27 | 1983-10-27 | 浸透気化分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6094104A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62171707A (ja) * | 1986-01-22 | 1987-07-28 | Chiyoda Chem Eng & Constr Co Ltd | 浸透気化法による物質の分離濃縮方法 |
| WO1993004769A1 (en) * | 1991-09-03 | 1993-03-18 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Permselective polyacrylonitrile copolymer membrane and production thereof |
| JP2009533217A (ja) * | 2006-04-11 | 2009-09-17 | マサチューセッツ・インスティテュート・オブ・テクノロジー | ポリアクリロニトリルグラフトコポリマーによって形成されるファウリング抵抗性を有する膜 |
-
1983
- 1983-10-27 JP JP20121683A patent/JPS6094104A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62171707A (ja) * | 1986-01-22 | 1987-07-28 | Chiyoda Chem Eng & Constr Co Ltd | 浸透気化法による物質の分離濃縮方法 |
| WO1993004769A1 (en) * | 1991-09-03 | 1993-03-18 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Permselective polyacrylonitrile copolymer membrane and production thereof |
| JP2009533217A (ja) * | 2006-04-11 | 2009-09-17 | マサチューセッツ・インスティテュート・オブ・テクノロジー | ポリアクリロニトリルグラフトコポリマーによって形成されるファウリング抵抗性を有する膜 |
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