JPS6092227A - メチルナフタレン類の不均化方法 - Google Patents
メチルナフタレン類の不均化方法Info
- Publication number
- JPS6092227A JPS6092227A JP58199606A JP19960683A JPS6092227A JP S6092227 A JPS6092227 A JP S6092227A JP 58199606 A JP58199606 A JP 58199606A JP 19960683 A JP19960683 A JP 19960683A JP S6092227 A JPS6092227 A JP S6092227A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- methylnaphthalene
- zeolite
- catalyst
- dimethylnaphthalene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明方法はメチルナフタレン類の不均化方法、特に主
空洞の入口が酸素ｉｏ員櫃よりなるゼオライトを触媒と
するメチルナフタレン類の不均化方法に関するものであ
る。
空洞の入口が酸素ｉｏ員櫃よりなるゼオライトを触媒と
するメチルナフタレン類の不均化方法に関するものであ
る。
メチルナフタレンの不均化方法に関しては、シリカ−ア
ルミナ、クロミア−シリカ−アルミナを触媒とする方法
（Ｂｕｘｌ、 Ｃｈｅｍ、 Ｂｏａ、グａｐ。
ルミナ、クロミア−シリカ−アルミナを触媒とする方法
（Ｂｕｘｌ、 Ｃｈｅｍ、 Ｂｏａ、グａｐ。
３７、（り）、１０コｊ−１０コ９（１ｑ口））、硫酸
で活性化されたシリマナイト、アンダルサイト、キヤナ
イトを触媒とする方法（Ｔｒ、 、 Ｍｏ５ｋ、 Ｉｎ
５ｔ。
で活性化されたシリマナイト、アンダルサイト、キヤナ
イトを触媒とする方法（Ｔｒ、 、 Ｍｏ５ｋ、 Ｉｎ
５ｔ。
Ｎｅｆｔｅｋｈｌｍ、ＧｓｊｏＶ、Ｐｒｏｍ、４９ 、
ｐ＆７〜タコ（１９６り））等が知られて−るが、これ
ら触媒を使用した場合、反応初期こそ活性は尚いものの
、触媒寿命は短かく一般に経済的に見合うものではない
。
ｐ＆７〜タコ（１９６り））等が知られて−るが、これ
ら触媒を使用した場合、反応初期こそ活性は尚いものの
、触媒寿命は短かく一般に経済的に見合うものではない
。
他方主空洞の入口が酸素ｌｏ員壌よシなる結晶性アルミ
ノシリケートを触媒とする不均化反応としてトルエンの
不均化反応が知られている（特開昭１Ｏ−ＩＡｊＪコ号
）。この反応はその後の研究により一分子のトルエンが
空洞内で反応し、１分子のベンゼンと１分子のキシレン
類が生成すること、触媒をリン等の金属化合物で修飾す
ると空洞の入口径を狭少させることにより形状選択性が
生じキシレン類中のパラ体が優先的に生成すること等が
知られている（例えばＪ、 Ｃａｔ、 Ａｔ 、 ３９
コー３９１（／９１１））。
ノシリケートを触媒とする不均化反応としてトルエンの
不均化反応が知られている（特開昭１Ｏ−ＩＡｊＪコ号
）。この反応はその後の研究により一分子のトルエンが
空洞内で反応し、１分子のベンゼンと１分子のキシレン
類が生成すること、触媒をリン等の金属化合物で修飾す
ると空洞の入口径を狭少させることにより形状選択性が
生じキシレン類中のパラ体が優先的に生成すること等が
知られている（例えばＪ、 Ｃａｔ、 Ａｔ 、 ３９
コー３９１（／９１１））。
これに対し本発明方法においては、触媒として用いるゼ
オライトの主空洞の入口径は！×りＡであるのに対し、
反応原料であるメチルナフタレンの最小分子径は約す、
ｔＸ、また不均化反応生成物であるジメチルナフタレン
は？Ｘ以上である。即ち主空洞の入口が酸素／θ員項よ
りなるゼオライトの空洞内でメチルナフタレンの分子間
反応による不均化反応が進行するとは考え難い。しかし
予想に反し、以下の実施例に示すように、メチルナフタ
レンを主空洞の入口が酸素ｉｏ＊壌よシなるゼオライト
と接触させるとα−β相互間の異性化反応と同時に不均
化反応が進行し、す７タレンとジメチルナフタレン類が
生成すること即ち本反応が粒子表面で起こることを見い
出した。この事実は芳香族炭化水素をゼオライトと接触
させた時不均化反応が進行するのは、空洞内に反応基質
が濃縮される為、いわゆる” Ｃ０ｎＣｆ１ｌＷｔｒａ
ｔｉＯｎ ｅｆｆｅｃｔ ” によるところが大きいと
いわれて来た従来の知見に反するものでるる。
オライトの主空洞の入口径は！×りＡであるのに対し、
反応原料であるメチルナフタレンの最小分子径は約す、
ｔＸ、また不均化反応生成物であるジメチルナフタレン
は？Ｘ以上である。即ち主空洞の入口が酸素／θ員項よ
りなるゼオライトの空洞内でメチルナフタレンの分子間
反応による不均化反応が進行するとは考え難い。しかし
予想に反し、以下の実施例に示すように、メチルナフタ
レンを主空洞の入口が酸素ｉｏ＊壌よシなるゼオライト
と接触させるとα−β相互間の異性化反応と同時に不均
化反応が進行し、す７タレンとジメチルナフタレン類が
生成すること即ち本反応が粒子表面で起こることを見い
出した。この事実は芳香族炭化水素をゼオライトと接触
させた時不均化反応が進行するのは、空洞内に反応基質
が濃縮される為、いわゆる” Ｃ０ｎＣｆ１ｌＷｔｒａ
ｔｉＯｎ ｅｆｆｅｃｔ ” によるところが大きいと
いわれて来た従来の知見に反するものでるる。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明方法に用いる原料はα−メチルナフタレン（α−
ＭＮ ） 、β−メチルナフタレン（β−ＭＮ）のいず
れも使用可能である。何故ならば、本発明方法で使用す
る触媒上では同一反応条件 □下で不均化反応と同時に
異性化反応が進行するためである。なお１本触媒上では
β−ＭＮの方がまれる炭化水素混合物を適用するのが好
ましい。
ＭＮ ） 、β−メチルナフタレン（β−ＭＮ）のいず
れも使用可能である。何故ならば、本発明方法で使用す
る触媒上では同一反応条件 □下で不均化反応と同時に
異性化反応が進行するためである。なお１本触媒上では
β−ＭＮの方がまれる炭化水素混合物を適用するのが好
ましい。
混合物としては石油系、石炭系から得られるナフタレン
、ジメチルナフタレン等が挙げられる。
、ジメチルナフタレン等が挙げられる。
本発明方法で用いる触媒は、主空洞の入口が酸素ｉｏ員
環よシなるゼオライトである。この様なゼオライトは公
知であり、その代表的なものにはモーピル社より公表さ
れたＺＳＭ−ｖ、ｆ。
環よシなるゼオライトである。この様なゼオライトは公
知であり、その代表的なものにはモーピル社より公表さ
れたＺＳＭ−ｖ、ｆ。
ｌ／等がある。このタイプのゼオライトは骨格構造がシ
リカ−アルミナより成ってお９通常ペンタシル構造を有
している。またそのシリカ／アルミナのモル比は通常７
２以上である。なお骨格構造の一部が、鉄、クロム、ホ
ウ素その他の金鋼で置換されているものも知られている
。
リカ−アルミナより成ってお９通常ペンタシル構造を有
している。またそのシリカ／アルミナのモル比は通常７
２以上である。なお骨格構造の一部が、鉄、クロム、ホ
ウ素その他の金鋼で置換されているものも知られている
。
本発明方法ではいずれのゼオライトも用いる ３−
ことができる。これらは酸型体として反応に用いられる
。周知のように、酸型のゼオライトとは、カチオンとし
てプロトンや希土類イオン等の多価カチオンを有するも
のでちる。通常は水床型として反応に供する。なお、ゼ
オライトはその１１でも用いられるが、通常はシリカ、
アルミナ、粘土鉱物等のバインダー成分と共に成型して
用いられる。
。周知のように、酸型のゼオライトとは、カチオンとし
てプロトンや希土類イオン等の多価カチオンを有するも
のでちる。通常は水床型として反応に供する。なお、ゼ
オライトはその１１でも用いられるが、通常はシリカ、
アルミナ、粘土鉱物等のバインダー成分と共に成型して
用いられる。
本発明方法における不均化反応は触媒上の酸性によシ進
行するが、よシ強い酸性が好ましく、特願昭１７−／９
６！；７１号で示す気体塩基吸着法で３０ＯＣでの酸量
が０．／ ｍｍｏｌ／ｆ以上のものを用いることが有利
であシ、特に０ 、４（ｊ ｍｍｏｊ／を以上の酸量の
ものを用いるのが好ましいことが判明した。
行するが、よシ強い酸性が好ましく、特願昭１７−／９
６！；７１号で示す気体塩基吸着法で３０ＯＣでの酸量
が０．／ ｍｍｏｌ／ｆ以上のものを用いることが有利
であシ、特に０ 、４（ｊ ｍｍｏｊ／を以上の酸量の
ものを用いるのが好ましいことが判明した。
本発明方法によるメチルナフタレンの不均化反応は、気
相、液相いずれでも行なうことができるが、反応温度は
３５ｏ−５！ｏＣ位が好ましいので、気相法が望ましい
。以下気相法について記述する。反応は通常固定床反応
装置を用−番 − いて行なわれるが、流動床や移動床等を用いて行なうこ
ともできる。反応温度は３００〜りＯθＣ１好ましくは
ＪｊＯ−ｊｊＯＣであり、反応圧力は０．／〜１００気
圧、好ましくは常圧〜コ０気圧である。メチルナフタレ
ンは単独で、または水素、１！！素、炭酸ガス、あるい
は水蒸気で希釈して接触させる。全ガス空間速度は標準
条件（ａｙｐ）で／ ００〜／ ０，０００ ｈｒ−”
、好ましく ｕ ｊ Ｏ（’−３＋０００ ｈｒ 程度
であ）％メチ０、 ／ 〜／ Ｏｙ＃／ ｆ −ｏａｔ
＊ ｈｒである。
相、液相いずれでも行なうことができるが、反応温度は
３５ｏ−５！ｏＣ位が好ましいので、気相法が望ましい
。以下気相法について記述する。反応は通常固定床反応
装置を用−番 − いて行なわれるが、流動床や移動床等を用いて行なうこ
ともできる。反応温度は３００〜りＯθＣ１好ましくは
ＪｊＯ−ｊｊＯＣであり、反応圧力は０．／〜１００気
圧、好ましくは常圧〜コ０気圧である。メチルナフタレ
ンは単独で、または水素、１！！素、炭酸ガス、あるい
は水蒸気で希釈して接触させる。全ガス空間速度は標準
条件（ａｙｐ）で／ ００〜／ ０，０００ ｈｒ−”
、好ましく ｕ ｊ Ｏ（’−３＋０００ ｈｒ 程度
であ）％メチ０、 ／ 〜／ Ｏｙ＃／ ｆ −ｏａｔ
＊ ｈｒである。
本発明方法によれば以下のような効果が認められる。
（１） 本発明方法によりジメチルナフタレンの１０種
の異性体が得られ、中でも特にコ、６一体が有用であシ
、これを酸化することによりコ、４−ナフタレンジカル
ボン酸を得ることができる。これはポリエステルフィル
ム、繊維等の原料として極めて付加価値の高いものであ
る。即ち本発明方法によりメチルナフタレンをジメチル
ナフタレン特にコツ６−シメチルナフタレンの原料とし
て用いることが可能である。
の異性体が得られ、中でも特にコ、６一体が有用であシ
、これを酸化することによりコ、４−ナフタレンジカル
ボン酸を得ることができる。これはポリエステルフィル
ム、繊維等の原料として極めて付加価値の高いものであ
る。即ち本発明方法によりメチルナフタレンをジメチル
ナフタレン特にコツ６−シメチルナフタレンの原料とし
て用いることが可能である。
（２）本発明方法によりジメチルナフタレン類とほぼ等
モルのナフタレンが得られるが、これは有機合成反応試
剤として有用である。
モルのナフタレンが得られるが、これは有機合成反応試
剤として有用である。
（３）本発明方法による生成物はジメチルナフタレン類
およびナフタレン以外はほとんどメチルナフタレン異性
体であシ、これは反応原料として循環再使用できるので
、いわゆる有効率は極めて高い。
およびナフタレン以外はほとんどメチルナフタレン異性
体であシ、これは反応原料として循環再使用できるので
、いわゆる有効率は極めて高い。
（４）触媒上の析出カーボンが少ないので再生頻度が少
なく、経済上極めて有利である。
なく、経済上極めて有利である。
以下に実施例によシ本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はその要旨を超えない限シ、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
発明はその要旨を超えない限シ、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
また、実施例における転化率および選択率は、ガスクロ
マトグラフィーにより検出し友下記の成分に基いて、下
記式により算出し九。
マトグラフィーにより検出し友下記の成分に基いて、下
記式により算出し九。
検出成分：ナフタレン、αおよびβ−メチルナフタレン
、αおよびβ−エチル ナフタレン、ジメチルナフタレン の各異性体、 転化率（イ） 選択率（＠ 実施例／ （１） ゼオライトの合成 内容９ ／ ００ ｌのステンレス製圧力容器に、コロ
イド状シリカ（シリカ分−〇、り１童％）３コ、弘りｌ
ＫＩ？、水／ １．Ｉ ＫＩｓおよびジグリコールアミ
ンク、ココ１４を加え攪拌した。これに、水１０Ｋｇに
アルばン酸ナトリウム（含有蓋９０、Ｊ ｌｉ量％）４
Ｉヂタ、Ｊｆおよび水酸化ナトリウムクコ４ｔを溶解し
た溶液を加え、密閉後、１− 攪拌しなから／ＡＯＣに３日間加熱した。得られた生成
物を約ｔｏｏＫｇの水で洗浄し、／３０Ｃで乾燥した。
、αおよびβ−エチル ナフタレン、ジメチルナフタレン の各異性体、 転化率（イ） 選択率（＠ 実施例／ （１） ゼオライトの合成 内容９ ／ ００ ｌのステンレス製圧力容器に、コロ
イド状シリカ（シリカ分−〇、り１童％）３コ、弘りｌ
ＫＩ？、水／ １．Ｉ ＫＩｓおよびジグリコールアミ
ンク、ココ１４を加え攪拌した。これに、水１０Ｋｇに
アルばン酸ナトリウム（含有蓋９０、Ｊ ｌｉ量％）４
Ｉヂタ、Ｊｆおよび水酸化ナトリウムクコ４ｔを溶解し
た溶液を加え、密閉後、１− 攪拌しなから／ＡＯＣに３日間加熱した。得られた生成
物を約ｔｏｏＫｇの水で洗浄し、／３０Ｃで乾燥した。
得た生成物は、シリカ／アルミナ比がλりで、粉末Ｘ線
回折分析による回折パターンは特開昭！６−９コ／／４
１号公報の実施例１に記載のものと同様であり、主空洞
の入口が酸素ｉｏ員項よりなるペンタシル型ゼオライト
であることを確認した。
回折分析による回折パターンは特開昭！６−９コ／／４
１号公報の実施例１に記載のものと同様であり、主空洞
の入口が酸素ｉｏ員項よりなるペンタシル型ゼオライト
であることを確認した。
（ＩＩ） Ｍ型ゼオライトへの転化
塩化アンモニウム！Ｊ、、３ｆを水−〇〇ｍｌに溶解し
た水溶液中に上記のゼオライトを３４２仕込み、一時間
還流を行なった。濾過したのち、同様の還流操作を更に
２回繰返した。
た水溶液中に上記のゼオライトを３４２仕込み、一時間
還流を行なった。濾過したのち、同様の還流操作を更に
２回繰返した。
ついで脱塩水を用い、塩素イオンがなくなるまで洗浄し
た（塩素イオンの検出は、０．ＩＮ硝酸銀水溶液により
行なった）。その後、／３０Ｃで乾燥し、粉末打錠成型
機によシ成型後、破砕して１０−一〇メツシュに整粒し
た。これを５ｏｏＣで３時間空気中で加熱焼成して酸型
の結晶性アルミノシリケートとし ８− た。
た（塩素イオンの検出は、０．ＩＮ硝酸銀水溶液により
行なった）。その後、／３０Ｃで乾燥し、粉末打錠成型
機によシ成型後、破砕して１０−一〇メツシュに整粒し
た。これを５ｏｏＣで３時間空気中で加熱焼成して酸型
の結晶性アルミノシリケートとし ８− た。
（１＋Ｄ 不均化反応
上記で得られた酸型の結晶性アルミノシリケート１０ｗ
１を、内径／９ｍの８ＵＳ 、７／４製加熱型反応器に
充填した。これを３ＮＯ”ｌ：：に加熱し水素加圧下、
反応圧力１０Ｋｇ／ｍＧで溶融したβ−メチルナフタレ
ン（β−ｕＮ）１通過させた。β−ＭＮ デ厘１／ｈｒ
％Ｈａ／β−ＭＮ＝ ｉ ／、ｚ （ｍｏｚ）であった
。また反応器出口に反応生成物の閉塞を防止する友め、
トルエンを流し、反応生成物を希釈して捕集した。反応
開始４０−９０分後の反応生成液を一部取シ出しガスク
ロマトグラフィーによｐ分析した。結果を表−７に示す
。
１を、内径／９ｍの８ＵＳ 、７／４製加熱型反応器に
充填した。これを３ＮＯ”ｌ：：に加熱し水素加圧下、
反応圧力１０Ｋｇ／ｍＧで溶融したβ−メチルナフタレ
ン（β−ｕＮ）１通過させた。β−ＭＮ デ厘１／ｈｒ
％Ｈａ／β−ＭＮ＝ ｉ ／、ｚ （ｍｏｚ）であった
。また反応器出口に反応生成物の閉塞を防止する友め、
トルエンを流し、反応生成物を希釈して捕集した。反応
開始４０−９０分後の反応生成液を一部取シ出しガスク
ロマトグラフィーによｐ分析した。結果を表−７に示す
。
実施例コ
反応温度をダθＯＣ１触媒ｉｉを３．６１（コ、０２１
）にしたこと以外は実施例／と同様の反応を行なった
。反応開始４０〜９０分後の結果を表−／に示す。
）にしたこと以外は実施例／と同様の反応を行なった
。反応開始４０〜９０分後の結果を表−／に示す。
実施例３
耐熱ガラス製のビーカーに、水ガラス（ＪＩＥ第３号品
）ｌｏｔｅ、オクタメチレンジアミンλｉ、ｏダｆ１硫
酸アルミニウム（Ａｌｔ（ＳＯ４）ｓ・＃Ｈ，Ｏ）３．
７コ３ｆおよび水Ｊ？ココ。コｆを入れ、内容積ｉｔの
圧力容器に入れた。次いで圧力容器を密閉して、／孟θ
Ｃに３日間加熱した。生成物をｉｔの脱塩水で洗浄した
のち、／３θＣで一日間乾燥した。
）ｌｏｔｅ、オクタメチレンジアミンλｉ、ｏダｆ１硫
酸アルミニウム（Ａｌｔ（ＳＯ４）ｓ・＃Ｈ，Ｏ）３．
７コ３ｆおよび水Ｊ？ココ。コｆを入れ、内容積ｉｔの
圧力容器に入れた。次いで圧力容器を密閉して、／孟θ
Ｃに３日間加熱した。生成物をｉｔの脱塩水で洗浄した
のち、／３θＣで一日間乾燥した。
得られた生成物はシリカ／アルミナ比が３７で、粉末Ｘ
線回折による回折パターンは、特公昭り３−２３．１１
０号公報の実施例／に記載のパターンとほぼ同様であり
、主空洞の入口が酸素ｌＯ員項よシなるゼオライトのＺ
ＳＭ−／／であることを確認した。
線回折による回折パターンは、特公昭り３−２３．１１
０号公報の実施例／に記載のパターンとほぼ同様であり
、主空洞の入口が酸素ｌＯ員項よシなるゼオライトのＺ
ＳＭ−／／であることを確認した。
次に実施例１と同様の方法で酸型とし、反応用触媒を調
製した。このように調製した触媒を用いて実施例−と同
様の方法で反応を行なつ九。
製した。このように調製した触媒を用いて実施例−と同
様の方法で反応を行なつ九。
反応開始６０〜？θ分後の結果を表−７に示す。
比較例／
触媒に合成モルデナイト（部品名： Ｚｅｏｌｏｎｌｏ
ＯＨ，ツートン社製品）を用いたこと以外は実施例コと
同様の方法で反応を行なった。なお反応終了後、触媒上
に多量のカーボンの析出が餡められた。
ＯＨ，ツートン社製品）を用いたこと以外は実施例コと
同様の方法で反応を行なった。なお反応終了後、触媒上
に多量のカーボンの析出が餡められた。
実施例ダ
原料にα−メチルナフタレンを使用したこと以外は実施
例／と同様の方法で反応を行なった。
例／と同様の方法で反応を行なった。
結果を嚢−７に示す。
Claims (1)
- （１）メチルナフタレン類を、主空洞の入口が酸素１０
員項よりなる、ゼオライトと接触させ、ジメチルナフタ
レン類およびす７タレンを製造すること全特徴とするメ
チルナフタレン類の不均化方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58199606A JPH0811739B2 (ja) | 1983-10-25 | 1983-10-25 | メチルナフタレン類の不均化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58199606A JPH0811739B2 (ja) | 1983-10-25 | 1983-10-25 | メチルナフタレン類の不均化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6092227A true JPS6092227A (ja) | 1985-05-23 |
| JPH0811739B2 JPH0811739B2 (ja) | 1996-02-07 |
Family
ID=16410654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58199606A Expired - Lifetime JPH0811739B2 (ja) | 1983-10-25 | 1983-10-25 | メチルナフタレン類の不均化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0811739B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4982040A (en) * | 1988-10-06 | 1991-01-01 | Mobil Oil Corp. | Process for the catalytic disproportionation of methylnaphthalenes |
| CN105272802A (zh) * | 2014-07-24 | 2016-01-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 异丙基萘歧化反应制备二异丙基萘的方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4875554A (ja) * | 1971-12-14 | 1973-10-11 | ||
| JPS5278838A (en) * | 1975-12-22 | 1977-07-02 | Mobil Oil | Method of carrying out alternatively catalytic conversion reaction and thermal dealkylation of alkylaromatic hydocarbons in single reactor |
| JPS56130233A (en) * | 1980-02-14 | 1981-10-13 | Mobil Oil Corp | Method of improving catalyst activity of acid type zeolite, catalyst, activity thereof is improved by said method, and inversion method for hydrocarbon which use said catalyst |
-
1983
- 1983-10-25 JP JP58199606A patent/JPH0811739B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4875554A (ja) * | 1971-12-14 | 1973-10-11 | ||
| JPS5278838A (en) * | 1975-12-22 | 1977-07-02 | Mobil Oil | Method of carrying out alternatively catalytic conversion reaction and thermal dealkylation of alkylaromatic hydocarbons in single reactor |
| JPS56130233A (en) * | 1980-02-14 | 1981-10-13 | Mobil Oil Corp | Method of improving catalyst activity of acid type zeolite, catalyst, activity thereof is improved by said method, and inversion method for hydrocarbon which use said catalyst |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4982040A (en) * | 1988-10-06 | 1991-01-01 | Mobil Oil Corp. | Process for the catalytic disproportionation of methylnaphthalenes |
| CN105272802A (zh) * | 2014-07-24 | 2016-01-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 异丙基萘歧化反应制备二异丙基萘的方法 |
| CN105272802B (zh) * | 2014-07-24 | 2017-07-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 异丙基萘歧化反应制备二异丙基萘的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0811739B2 (ja) | 1996-02-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4547605A (en) | Catalyst for alkylation of aromatic hydrocarbons | |
| US4067920A (en) | Selective production of para-xylene | |
| US4137195A (en) | Catalyst for disproportionation of toluene | |
| JPS59206323A (ja) | フエノ−ル及びアセトンの製造方法 | |
| US4107220A (en) | Gas phase nitration of chlorobenzene | |
| US4487984A (en) | Synthesis of alkylaromatic compounds | |
| US4098837A (en) | Disproportionation of toluene | |
| US4136128A (en) | Catalytic alkylation/transalkylation | |
| CA2088510C (en) | Alkylaromatic isomerization process | |
| US3503958A (en) | Molecular rearrangement of oximes | |
| EP0234679B1 (en) | Hydrocarbon conversion processes over crystalline borosilicate catalysts for pseudocumene recovery | |
| CA1122228A (en) | Selective reaction of 1,4-disubstituted benzene compounds | |
| JPS6092227A (ja) | メチルナフタレン類の不均化方法 | |
| US4665238A (en) | Process for the synthesis of alkylaromatic compounds | |
| US4499320A (en) | Alkylation process employing magnesium silicate compositions | |
| JPS62155242A (ja) | ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン類の製造方法 | |
| US7157397B2 (en) | Process for the production of mesitylene | |
| US3954859A (en) | Preparation of phosphine chlorides | |
| US3541174A (en) | Catalyst in use for transalkylation of alkyl - benzenes (dealkalized zeolite tuff) and process utilizing the same | |
| NO20020187D0 (no) | Fremgangsmåte for å fremstille C2-til C4-olefiner fra utgangsblandinger med C4-til C8-olefiner | |
| JP2545649B2 (ja) | 改良ゼオライトβ触媒および改良ゼオライトβ触媒を使用したジイソプロピルベンゼンの製造方法 | |
| JPS63230646A (ja) | ジイソプロピルナフタレンの製造方法 | |
| US3040102A (en) | Oxidation of alkylbenzenes | |
| EP0356091A2 (en) | Nitration of aromatics | |
| JPH026417A (ja) | β−アルキル置換ナフタレン類の液相合成方法 |