JPS609044B2 - ヒアルロン酸の分離法 - Google Patents
ヒアルロン酸の分離法Info
- Publication number
- JPS609044B2 JPS609044B2 JP51111983A JP11198376A JPS609044B2 JP S609044 B2 JPS609044 B2 JP S609044B2 JP 51111983 A JP51111983 A JP 51111983A JP 11198376 A JP11198376 A JP 11198376A JP S609044 B2 JPS609044 B2 JP S609044B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hyaluronic acid
- separation method
- chondroitin sulfate
- acid separation
- separating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、軟骨、皮膚、糟帯、鶏冠などの動物の結合組
織、または、これらから調製されたムコ多糖混合物から
、ヒアルロン酸を容易に分離する方法に関するものであ
る。
織、または、これらから調製されたムコ多糖混合物から
、ヒアルロン酸を容易に分離する方法に関するものであ
る。
ヒアルロン酸は動物体内に広く存在し、関節液、眼房水
、階帯、皮膚、鶏冠などはヒアルロン酸を他のムコ多糖
よりも多く含み、一方、軟骨、皮膚などはヒアルロン酸
よりも他のムコ多糖舎量が多い。
、階帯、皮膚、鶏冠などはヒアルロン酸を他のムコ多糖
よりも多く含み、一方、軟骨、皮膚などはヒアルロン酸
よりも他のムコ多糖舎量が多い。
このように、ヒアルロン酸は単独では存在せず、多かれ
少かれ、他のムコ多糖と共存している。したがって、他
のムコ多糖と分離することがヒアルロン酸の分離法の要
点である。分離法として、ダウエツクス１やＤＥＡＥー
セルロースなどを用いる陰イオン交換クロマトグラフィ
ー法、セチルピリジニゥムクロライドなどの第４級アン
モニウム塩による沈澱法、がある。しかし、これらの方
法を用いて工場生産規模でヒアルロン酸の分離を行なう
のは決して簡単ではない。ヒアルロン酸は、体内埋槽用
材料など医薬品としての研究開発がすすめられ、化粧品
原料としても有望であると云われる。
少かれ、他のムコ多糖と共存している。したがって、他
のムコ多糖と分離することがヒアルロン酸の分離法の要
点である。分離法として、ダウエツクス１やＤＥＡＥー
セルロースなどを用いる陰イオン交換クロマトグラフィ
ー法、セチルピリジニゥムクロライドなどの第４級アン
モニウム塩による沈澱法、がある。しかし、これらの方
法を用いて工場生産規模でヒアルロン酸の分離を行なう
のは決して簡単ではない。ヒアルロン酸は、体内埋槽用
材料など医薬品としての研究開発がすすめられ、化粧品
原料としても有望であると云われる。
したがって、簡単なヒアルロン酸の分離法の案出が強く
望まれている。また、軟骨から分離したコンドロィチン
硫酸には僅少量のヒアルロン酸を含み、コンドロイチン
硫酸の純粋分離のためにも、効果的なヒアルロン酸の分
離法が望まれる。発明者は、他のムコ多糖と共存してい
るヒアルロン酸の簡単で、したがって生産性のすぐれた
分離法について研究を重ねた結果、次の如き方法で目的
を達することを知った。
望まれている。また、軟骨から分離したコンドロィチン
硫酸には僅少量のヒアルロン酸を含み、コンドロイチン
硫酸の純粋分離のためにも、効果的なヒアルロン酸の分
離法が望まれる。発明者は、他のムコ多糖と共存してい
るヒアルロン酸の簡単で、したがって生産性のすぐれた
分離法について研究を重ねた結果、次の如き方法で目的
を達することを知った。
すなわち、ヒアルロン酸は、水溶液中でコンドロィチン
硫酸の存在のもとで、ｐＨＩ．８〜２．８の範囲、特に
ｐＨ２．２〜２．６の間で溶解性を失つてゼリー状のゲ
ルとして析出することを発見し、ヒアルロン酸をコンド
ロィチン硫酸や他のムコ多糖を分離する方法を発明した
。この場合、コンドロィチン硫酸の濃度を高くすること
、低温に保つことはヒアルロン酸の析出を容易にする。
析出したヒアルロン酸のゲルを水に溶解し、透析、脱塩
後直ちに乾燥するか、中和後、エタノールと塩を加えて
生ずる沈澱を乾燥して、ヒアルロン酸、またはその塩を
得ることができる。このものはかなり高純度であるが、
さらに精製するには既知の方法を用いればよい。本発明
は従来行なわれてきた前述の繁雑な方法と異なり、単に
ｐＨを調整するのみであるから、極めて簡単な方法であ
り、しかも、ヒアルロン酸の低含量の原料からの抽出液
からも、コンドロィチン硫酸の添加により、容易に析出
してくる。この様な方法は今まで報告されていず、独創
的な新規な発明である。本発明は、ヒアルロン酸の分離
法であるので、動物の軟骨、勝帯、皮膚、鶏冠などから
ヒァルロン酸を製造する方法として使えるのみならず、
コｏンドロィチン硫酸製品中に小量存在するヒァルロソ
酸の除去法としても使うことが出来る。
硫酸の存在のもとで、ｐＨＩ．８〜２．８の範囲、特に
ｐＨ２．２〜２．６の間で溶解性を失つてゼリー状のゲ
ルとして析出することを発見し、ヒアルロン酸をコンド
ロィチン硫酸や他のムコ多糖を分離する方法を発明した
。この場合、コンドロィチン硫酸の濃度を高くすること
、低温に保つことはヒアルロン酸の析出を容易にする。
析出したヒアルロン酸のゲルを水に溶解し、透析、脱塩
後直ちに乾燥するか、中和後、エタノールと塩を加えて
生ずる沈澱を乾燥して、ヒアルロン酸、またはその塩を
得ることができる。このものはかなり高純度であるが、
さらに精製するには既知の方法を用いればよい。本発明
は従来行なわれてきた前述の繁雑な方法と異なり、単に
ｐＨを調整するのみであるから、極めて簡単な方法であ
り、しかも、ヒアルロン酸の低含量の原料からの抽出液
からも、コンドロィチン硫酸の添加により、容易に析出
してくる。この様な方法は今まで報告されていず、独創
的な新規な発明である。本発明は、ヒアルロン酸の分離
法であるので、動物の軟骨、勝帯、皮膚、鶏冠などから
ヒァルロン酸を製造する方法として使えるのみならず、
コｏンドロィチン硫酸製品中に小量存在するヒァルロソ
酸の除去法としても使うことが出来る。
次に発明の実施例を示す。
実施例 １
ｌｋ９の鯨軟骨を細砕後、鰹量側％機化ナトリウム水溶
液を加え、４０つ０で１時間燈拝しつつ溶解し、ｐＨ３
．５まで塩酸を加え、析出した蛋白をセラィト猿過によ
り除去した。
液を加え、４０つ０で１時間燈拝しつつ溶解し、ｐＨ３
．５まで塩酸を加え、析出した蛋白をセラィト猿過によ
り除去した。
猿過液をｐＨ２．２に調整すると、ゼリー状物質が析出
した。この物質の表面を水洗した後、０．１Ｍ酢酸ナト
リウムに溶解し、３倍容量のエタノールを加えて沈澱を
生成させ、沈澱物をエタノールで洗浄後、減圧乾燥し、
粉砕後白色粉末３．１夕を得た。本品はウロン酸４３．
１％、ヘキソサミン３９．１％を含み、Ｓ○４含量１％
以下であり、グルコサミンとガラクトサミンの量比は９
５：５であり、赤外吸収スペクトルで標品ヒアルロン酸
と一致し、放線菌ヒアルロダーゼで分解した。また、１
％水溶液の比粘度は２９．０であった。したがって、本
品はかなり高純度のヒアルロン酸ナトリウムである。な
お、これを更に精製するには既知の方法を用いればよい
。また、ヒアルロン酸を除去した溶液から、ヒアルロン
酸を殆んど含まないコンドロィチン硫酸６５夕を得た。
実施例 ２鯨軟骨から調整したヒアルロン酸の僅少量を
含む１００夕の粗コンドロィチン硫酸を１その水に溶解
し、塩酸にて柵を２．２に調整し２℃で放置すると、器
底にゼリー状物質が析出した。
した。この物質の表面を水洗した後、０．１Ｍ酢酸ナト
リウムに溶解し、３倍容量のエタノールを加えて沈澱を
生成させ、沈澱物をエタノールで洗浄後、減圧乾燥し、
粉砕後白色粉末３．１夕を得た。本品はウロン酸４３．
１％、ヘキソサミン３９．１％を含み、Ｓ○４含量１％
以下であり、グルコサミンとガラクトサミンの量比は９
５：５であり、赤外吸収スペクトルで標品ヒアルロン酸
と一致し、放線菌ヒアルロダーゼで分解した。また、１
％水溶液の比粘度は２９．０であった。したがって、本
品はかなり高純度のヒアルロン酸ナトリウムである。な
お、これを更に精製するには既知の方法を用いればよい
。また、ヒアルロン酸を除去した溶液から、ヒアルロン
酸を殆んど含まないコンドロィチン硫酸６５夕を得た。
実施例 ２鯨軟骨から調整したヒアルロン酸の僅少量を
含む１００夕の粗コンドロィチン硫酸を１その水に溶解
し、塩酸にて柵を２．２に調整し２℃で放置すると、器
底にゼリー状物質が析出した。
この物質を水に溶解し、透析後凍結乾燥し、ヒアルロン
酸０５．２２を得た。なお、ヒ−ァルロン酸を除去した
残液から約９０夕のヒアルロン酸を含まないコンドロィ
チン硫酸を得ることが出来た。実施例 ３ ５００夕の勝帯に１夕の“プロナーゼ”と３００処のタ
水を加え、６０ｑＣで３時間縄拝して液化し、セライト
櫨過後、３０夕の粗コソドロィチン硫酸を加え、ｐＨを
２．２に調整し、２℃で一夜放置した。
酸０５．２２を得た。なお、ヒ−ァルロン酸を除去した
残液から約９０夕のヒアルロン酸を含まないコンドロィ
チン硫酸を得ることが出来た。実施例 ３ ５００夕の勝帯に１夕の“プロナーゼ”と３００処のタ
水を加え、６０ｑＣで３時間縄拝して液化し、セライト
櫨過後、３０夕の粗コソドロィチン硫酸を加え、ｐＨを
２．２に調整し、２℃で一夜放置した。
Claims (1)
- １ コンドロイチン硫酸の存在下で、ヒアルロン酸水溶
液のｐＨを１．８〜２．８に調整することによって、ヒ
アルロン酸を析出させることを特徴とするヒアルロン酸
の分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51111983A JPS609044B2 (ja) | 1976-09-14 | 1976-09-14 | ヒアルロン酸の分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51111983A JPS609044B2 (ja) | 1976-09-14 | 1976-09-14 | ヒアルロン酸の分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5337700A JPS5337700A (en) | 1978-04-06 |
| JPS609044B2 true JPS609044B2 (ja) | 1985-03-07 |
Family
ID=14575001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51111983A Expired JPS609044B2 (ja) | 1976-09-14 | 1976-09-14 | ヒアルロン酸の分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS609044B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62109585A (ja) * | 1985-11-08 | 1987-05-20 | 電元オ−トメ−シヨン株式会社 | 自動麻雀卓における蓋開閉制御方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU781105B2 (en) * | 2000-02-03 | 2005-05-05 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Hyaluronic acid gel, process for producing the same, and medical material containing the same |
| JP5461468B2 (ja) * | 2011-04-11 | 2014-04-02 | 電気化学工業株式会社 | ヒアルロン酸ゲルの製造方法及びそれを含有する医用材料 |
-
1976
- 1976-09-14 JP JP51111983A patent/JPS609044B2/ja not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ENDRE A BALAZS=1966 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62109585A (ja) * | 1985-11-08 | 1987-05-20 | 電元オ−トメ−シヨン株式会社 | 自動麻雀卓における蓋開閉制御方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5337700A (en) | 1978-04-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3645226C2 (ja) | ||
| US5489674A (en) | Guar gum composition and process for making it | |
| US20060183709A1 (en) | Preparation of low molecular weight hyaluronic acid as a food supplement | |
| US3451996A (en) | Method for the preparation of heparin | |
| WO2001064756A1 (fr) | Sulfate de chondroitine tire du saumon | |
| US3329572A (en) | Process for treating animal tissues and product | |
| KR860007278A (ko) | 천연 헤파란 설페이트 및 더머탄 설페이트의 제조방법 | |
| KR101450983B1 (ko) | 정제 히알루론산류의 제조 방법 | |
| JPWO2018221547A1 (ja) | 保湿外用剤 | |
| JPH0885702A (ja) | ポリガラクトマンナンの製造法 | |
| CN103601814B (zh) | 从猪皮中提取透明质酸的方法 | |
| WO1998034958A1 (en) | O-sulfated bacterial polysaccharides | |
| US2959583A (en) | Method of purifying sulfated polysaccharides | |
| JPS609044B2 (ja) | ヒアルロン酸の分離法 | |
| JP2001172296A (ja) | 軟骨型プロテオグリカンの精製方法 | |
| US3371012A (en) | Preservative for eye graft material | |
| JPS60233102A (ja) | キトサン誘導体の製造方法 | |
| JPH07102252A (ja) | 抗酸化剤 | |
| JPS6121102A (ja) | キトサンオリゴ糖の製造法 | |
| JPH1060002A (ja) | ポルフィランの製造方法 | |
| US2831851A (en) | Polysulfuric acid esters of n-formyl chitosan | |
| CN110872361A (zh) | 一种氨基葡萄糖硫酸软骨素盐和制备方法及应用 | |
| JPH0782132A (ja) | 活性酸素抑制剤 | |
| DE918532C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerhomologen von Dextran | |
| JP2892624B2 (ja) | グリコサミノグリカンの抽出方法とそれによる皮膚の角質層の改善剤 |